JP6819288B2 - トナー用バインダー樹脂、トナーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2015年6月1日に、日本に出願された特願2015−111332号、2015年12月22日に、日本に出願された特願2015−249773号、および2015年12月22日に、日本に出願された特願2015−249774号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、電子写真印刷法や静電荷現像法により画像を得るために用いられる装置は、加熱体である定着部を有し、装置内での温度が上昇するため、トナーは、ブロッキングしないこと、つまり保存安定性が必要である。
特にヒートローラーを用いる定着方式においては、省エネ化の観点から定着部の低温化が進み、トナーには、低温定着性が強く求められるようになってきた。加えて、装置のコンパクト化が進み、オイルを塗布しないローラーが用いられるようになってきており、トナーにはヒートローラーとの剥離性、つまり非オフセット性への要求が高まっている。
また、連続印刷時においても装置の汚れや印刷時へのカブリなどが見られないこと、すなわちトナーの耐久性が必要である。
例えば特許文献1には、低温定着性、耐ホットオフセット性、光沢性、耐久性および貯蔵安定性に優れたトナーが提案されている。
例えば特許文献2には、植物由来の原料成分を含むトナー用バインダー樹脂を用いたトナーが提案されている。
[1]イソソルバイド由来の構成単位を含み軟化温度が120℃以下であるポリエステル樹脂(A)と、前記ポリエステル樹脂(A)とは異なるポリエステル樹脂(B)とを含み、吸湿性指数が2以下、テトラヒドロフラン不溶分が5質量%以下である、トナー用バインダー樹脂。
[2]前記ポリエステル樹脂(A)に含まれる全炭素原子数に対するイソソルバイド由来の構成単位に含まれる炭素原子数の比率が0.1〜30%である、[1]記載のトナー用バインダー樹脂。
[3]前記ポリエステル樹脂(A)が、三価以上の多価カルボン酸および三価以上の多価アルコールのいずれか一方または両方を、全酸成分の総モル数に対して0.1〜80モル%の範囲で含む単量体混合物の重縮合物である、[1]または[2]に記載のトナー用バインダー樹脂。
[4]前記ポリエステル樹脂(B)の軟化温度が120℃以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[5]前記ポリエステル樹脂(B)に含まれる全炭素原子数に対するイソソルバイド由来の構成単位に含まれる炭素原子数の比率が1%未満である、[1]〜[4]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[6]前記ポリエステル樹脂(A)と前記ポリエステル樹脂(B)との質量比が5:95〜95:5である、[1]〜[5]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[7]前記[1]〜[6]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂を含むトナー。
[8]前記[7]に記載のトナーの製造方法であって、
前記トナー用バインダー樹脂を有機溶剤に溶解する工程を含む、トナーの製造方法。
本発明のトナー用バインダー樹脂は、ポリエステル樹脂(A)と、ポリエステル樹脂(B)とを含む。
本発明のトナー用バインダー樹脂は、本発明の効果を損なわない範囲で、ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)以外の他のバインダー樹脂をさらに含んでもよい。
「ポリエステル樹脂」は、多価カルボン酸と多価アルコールとを含む単量体混合物の重縮合物であり、多価カルボン酸由来の構成単位と、多価アルコール由来の構成単位とを含む。
ポリエステル樹脂(A)は、多価アルコール由来の構成単位として、少なくともイソソルバイド由来の構成単位を含む。これにより、トナー用バインダー樹脂の粉砕性、溶剤溶解性が良好となる。
多価カルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸、三価以上の多価カルボン酸が好ましい。三価以上の多価カルボン酸としてはトリメリット酸またはその酸無水物が好ましい。
他の多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、エリスリタン等の脂肪族ジオール;ポリオキシプロピレン(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.2)−ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.4)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(3.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン等の芳香族ジオール;ソルビトール、1,2,3,6−ヘキサテトラロール、1,4−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,5−ペンタントリオール、グリセロール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールプロパン、1,3,5−トリヒドロキシメチルベンゼン等の三価以上のアルコール;等が挙げられる。これらは植物由来物質、石油由来物質のいずれでもよく、いずれか1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、ポリオキシエチレンまたはポリプロピレンの後に付された括弧内の数値は、オキシエチレン基またはオキシプロピレン基の平均付加モル数を示す。
他の多価アルコールとしては、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、三価以上のアルコールが好ましい。三価以上のアルコールとしてはグリセリン、トリメチロールプロパンが好ましい。
一価アルコールとしては、ベンジルアルコール等の炭素数30以下の芳香族モノアルコール;オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の炭素数30以下の脂肪族モノアルコール;等が挙げられる。
一価のカルボン酸としては、安息香酸、p−メチル安息香酸、桂皮酸等の炭素数30以下の芳香族モノカルボン酸;ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の炭素数30以下の脂肪族カルボン酸;等が挙げられる。
トナーの保存安定性の観点から、ポリエステル樹脂(A)の軟化温度は、75℃以上が好ましく、80℃以上がより好ましい。
したがって、ポリエステル樹脂(A)の軟化温度は、75℃以上120℃以下が好ましく、80℃以上120℃以下がより好ましい。
ポリエステル樹脂の軟化温度は、後述する実施例に記載の方法により測定される。ポリエステル樹脂の軟化温度は、重合度、原料組成物やその比率等により調整できる。例えば重合度を高める方が、軟化温度が高い傾向がある。
ポリエステル樹脂のTgは、後述する実施例に記載の方法により測定される。ポリエステル樹脂のTgは、原料組成物やその比率、重合度等により調整できる。例えば、イソソルバイド由来の構成単位を多く含むほうが、Tgが高い傾向がある。
ポリエステル樹脂の酸価は、後述する実施例に記載の方法により測定される。
ポリエステル樹脂(A)の数平均分子量(Mn)は、500〜100,000であることが好ましく、500〜50,000がより好ましい。
ポリエステル樹脂(A)のピークトップ分子量(Mp)は、500〜100,000であることが好ましく、500〜50,000がより好ましい。
ポリエステル樹脂のMw、Mn、Mpはそれぞれ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定される標準ポリスチレン換算の値である。詳しくは、後述する実施例に記載の方法により測定される。
ポリエステル樹脂のTHF不溶分は、後述する実施例に記載の測定方法により測定される。
例えば単量体混合物中の全酸成分の総モル数に対するイソソルバイド由来の構成単位を含む物質の割合を0.1モル%以上とすれば、イソソルバイド由来の構成単位を、全ての多価カルボン酸由来の構成単位の総モル数に対して0.1モル%以上含むポリエステル樹脂が得られる。単量体混合物に含まれる全炭素原子数に対するイソソルバイド由来の構成単位を含む物質に含まれる炭素原子数の比率を0.1〜30%とすれば、イソソルバイド由来炭素原子比率が0.1〜30%であるポリエステル樹脂が得られる。
単量体混合物における全酸成分の総モル数(100モル%)に対する三価以上の単量体成分の含有量(モル%)は、得られるポリエステル樹脂における全ての多価カルボン酸由来の構成単位の総モル数(100モル%)に対する三価以上の単量体由来の構成単位の含有量(モル%)とほぼ同等である。
「全酸成分」とは、全ての多価カルボン酸の合計である。
重合温度は、特に制限されないが、180℃〜280℃の範囲とするのが好ましい。重合温度が180℃以上の場合に、生産性が良好となる傾向にあり、280℃以下の場合に、樹脂の分解や、臭気の要因となる揮発分の副生成を抑制できる傾向にある。重合温度の下限値は200℃以上がより好ましく、220℃以上が特に好ましい。重合温度の上限値は270℃以下がより好ましい。
重合触媒としては、例えば、チタンテトラアルコキシド、酸化チタン、ジブチルスズオキシド、酢酸スズ、酢酸亜鉛、二硫化スズ、三酸化アンチモン、二酸化ゲルマニウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム等が挙げられる。これらのうち、チタンテトラアルコキシドは、特に反応速度を速める効果が大きいため、好ましい。
重縮合時における重合触媒の添加量は、全原料100質量部に対して0〜0.2質量部が好ましい。
離型剤としては、後述する他の成分として挙げるものと同様のものが挙げられ、いずれか1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
重縮合時における離型剤の添加量は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜設定できる。
重合終了後、内容物は装置から塊状で排出され、必要に応じて粉砕工程を経る。これにより、ポリエステル樹脂(A)が得られる。本発明におけるポリエステル樹脂(A)は粉砕性が良いため、効率よく細粒径まで粉砕することができる。
ポリエステル樹脂(B)は、ポリエステル樹脂(A)とは異なるポリエステル樹脂である。
ポリエステル樹脂(B)は、典型的には、軟化温度、イソソルバイド由来の構成単位の含有量、三価以上の多価カルボン酸由来の構成単位および/または三価以上の多価アルコール由来の構成単位の含有量のうち少なくとも1つがポリエステル樹脂(A)とは異なる。
多価カルボン酸、多価アルコール、一価アルコール、一価カルボン酸はそれぞれポリエステル樹脂(A)で挙げたものと同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。ただしポリエステル樹脂(B)は、多価アルコール由来の構成単位として、イソソルバイド由来の構成単位を含んでもよく、含まなくてもよい。
したがって、ポリエステル樹脂(B)は、イソソルバイド由来の構成単位を含まない、またはイソソルバイド由来炭素原子比率が0%超1%未満(より好ましくは0%超0.3%未満)となる範囲でイソソルバイド由来の構成単位を含むものであることが好ましい。
ポリエステル樹脂(B)の軟化温度は、トナーの低温定着性およびトナー用バインダー樹脂の溶剤溶解性の観点から、120℃以下が好ましく、119℃以下がより好ましい。
ポリエステル樹脂(B)の軟化温度は、保存安定性の観点から、75℃以上が好ましく、80℃以上がより好ましい。
したがって、ポリエステル樹脂(B)の軟化温度は、75〜120℃が好ましく、80〜120℃がより好ましい。
ポリエステル樹脂(B)の数平均分子量(Mn)は、500〜100,000であることが好ましく、500〜50,000がより好ましい。
ポリエステル樹脂(B)のピークトップ分子量(Mp)は、500〜100,000であることが好ましく、500〜50,000がより好ましい。
ポリエステル樹脂(B)のTHF不溶分は、0〜40質量%であることが好ましく、0〜20質量%がより好ましく、0〜10質量%がさらに好ましい。
ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)以外の他のバインダー樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)以外の他のポリエステル樹脂、環状オレフィン樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、アクリル系樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。これらはいずれか1種を単独でまたは2種以上を混合して使用できる。これらの樹脂とポリエステル樹脂とを併用して使用することにより、定着性を向上させることができる傾向にある。
本発明のトナー用バインダー樹脂中、ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)との質量比(ポリエステル樹脂(A):ポリエステル樹脂(B))は、5:95〜95:5であることが好ましく、10:90〜90:10がより好ましく、25:75〜75:25がさらに好ましく、40:60〜60:40が特に好ましい。ポリエステル樹脂(A)の比率が、ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)の合計に対して5質量%以上の場合に、トナー用バインダー樹脂の粉砕性および溶剤溶解性がより良好となる傾向にあり、95質量%以下の場合に、トナーの高湿度下保存安定性がより良好となる傾向にある。
本発明のトナー用バインダー樹脂の吸湿性指数は、2以下であり、1.8以下がより好ましく、1.6以下が特に好ましい。吸湿性指数が前記上限値以下であれば、トナー用バインダー樹脂の高湿度条件下での保存安定性が優れる。
トナー用バインダー樹脂の粉砕性指数は低いほど好ましく、下限は特に限定されない。
(吸湿性指数の測定方法)
ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)を各々粉砕して粉砕物を得て、前記粉砕物を篩いにかけ、16メッシュ(目開き1.0mm)の篩を通過し22メッシュ(目開き0.71mm)の篩を通過しない粒子を分取し、40℃の真空乾燥機で4時間以上乾燥する。乾燥後、各粒子を、トナー用バインダー樹脂におけるポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)との質量比と同じ質量比でドライブレンドし、得られた混合物を秤量(X(g))する。前記混合物を、35℃、相対湿度85%の恒温恒湿機にて48時間放置した後、秤量(Y(g))し、以下の式により吸湿率(%)を算出する。以上の操作を3回行い、求めた吸湿率(%)の平均値を吸湿性指数とする。
吸湿率(%)=(Y−X)/X×100
本発明のトナー用バインダー樹脂のTHF不溶分は5質量%以下であり、4質量%以下が好ましく、3質量%以下が特に好ましい。THF不溶分が前記上限値以下であれば、ケミカル法等で一般にポリエステル樹脂の溶解に用いられている有機溶剤(THF等)に対するトナー用バインダー樹脂の溶剤溶解性が優れる。
トナー用バインダー樹脂のTHF不溶分は低いほど好ましく、下限は特に限定されない。
本発明において、THF不溶分とは、後述する実施例に記載の測定方法により求められる値である。
以上説明した本発明のトナー用バインダー樹脂にあっては、粉砕工程を経てトナーを製造する場合に、粉砕性が良好である。例えばポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)とを含む混合物を溶融混練し、得られた混練物を粉砕したときに、ポリエステル樹脂(A)がイソソルバイド由来の構成単位を含まない場合に比べて、より微細な粉砕物が得られる傾向がある。そのため、粉砕法によりトナーを製造する場合には、微細化のために必要な粉砕エネルギーを低減できる。また、ケミカル法によりトナーを製造する場合にも、溶剤に溶解させるバインダー樹脂等を予め粉砕して微細化しておくことで、その溶解に要する時間を低減できる。そのため、トナーの生産性が向上する。
上記効果を奏することから、本発明のトナー用バインダー樹脂を用いたトナーの製造方法の好ましい一態様として、ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)とを含む混合物を溶融混練し、得られた混練物を粉砕する工程を含む方法が挙げられる。
上記効果を奏することから、本発明のトナー用バインダー樹脂を用いたトナーの製造方法の好ましい一態様として、本発明のトナー用バインダー樹脂を有機溶剤に溶解する工程を含む方法が挙げられる。このような工程を含む方法として、例えばケミカル法が挙げられる。
本発明のトナー用バインダー樹脂によれば、前記トナーを、保存安定性、低温定着性、非オフセット性および耐久性の全てに優れたものとすることもできる。
本発明のトナーは、前述の本発明のトナー用バインダー樹脂を含む。
本発明のトナーは、必要に応じて、バインダー樹脂以外の他の成分をさらに含んでもよい。
バインダー樹脂以外の他の成分としては、例えば、着色剤、荷電制御剤、離型剤、それら以外の他の添加剤、磁性体等が挙げられる。
離型剤の融点は特に制限されず、上記トナー性能を考慮して適宜選択して使用できる。
磁性1成分現像剤として用いられる場合には、本発明のトナーは、磁性体を含有することが好ましい。
磁性体としては、例えば、フェライト、マグネタイト等をはじめとする、鉄、コバルト、ニッケル等を含む強磁性の合金が挙げられる。また、その他、化合物や強磁性元素を含まないが、適当に熱処理することによって強磁性を表すようになる合金、例えば、マンガン−銅−アルミニウム、マンガン−銅−スズ等のマンガンと銅とを含む所謂ホイスラー合金、二酸化クロム等が挙げられる。
本発明のトナー中、本発明のトナー用バインダー樹脂の含有量は、ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)との合計量が、トナーの全量(100質量%)に対して20質量%以上となる量であることが好ましい。ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)との合計量は、22質量%以上がより好ましく、25質量%以上がさらに好ましい。ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)との合計量が前記下限値以上であれば、紙にトナーが定着するためのバインダー樹脂としての効果が充分に発揮されるとともに、トナーの粉砕性、保存安定性、低温定着性、非オフセット性、耐久性がより優れたものとなる。
トナーの全量に対する本発明のトナー用バインダー樹脂の含有量の上限は、任意に含まれる他の成分の含有量に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、典型的には95質量%である。
本発明のトナーの製造方法は、特に限定されず、粉砕法、ケミカル法等の公知の方法を利用できる。
前記混合物は、他のバインダー樹脂、着色剤、荷電制御剤、離型剤、他の添加剤、磁性体等を含んでもよい。溶融混練は、2軸押出機等の公知の混練機を用いて行うことができる。溶融混練は、典型的には、設定温度100〜200℃の条件下で行われる。混練物の粉砕は、ジェットミル等の公知の粉砕機を用いて行うことができる。粉砕は、粗粉砕し、次いで微粉砕する等、段階的に行ってもよく、一段階で行ってもよい。粉砕後、得られた粉砕物を分級してもよい。粉砕または分級の後、必要に応じて、無機粒子の外添処理等を行ってもよい。これにより、本発明のトナーが得られる。
溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水系媒体としては、例えば水等が挙げられる。
溶剤への溶解または分散の前に、ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)とを含む混合物を溶融混練し、得られた混練物を粉砕する工程を行ってもよい。または溶剤への溶解または分散の前に、ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)を別々に溶融混練した後、得られた各々の混練物を混合し、得られた混合物を粉砕する工程を行ってもよい。
トナー用バインダー樹脂の溶剤溶解性が優れることの有用性の点では、トナー用バインダー樹脂を有機溶剤に溶解する工程を含む方法が好ましい。加えて、本発明のトナー用バインダー樹脂は粉砕性が優れるため小粒径であり、溶剤溶解を効率よく行うことができる。
トナー用バインダー樹脂を溶剤に溶解する際、バインダー樹脂以外の他の成分を溶剤に溶解または分散させてもよい。
以上説明した本発明のトナーにあっては、本発明のトナー用バインダー樹脂を含むため、上述したように、粉砕性、保存安定性、低温定着性、非オフセット性および耐久性に優れる。また、トナー用バインダー樹脂等を溶融混練し、得られた混練物を粉砕する工程を経てトナーを製造する場合に、混練物の粉砕性が良好である。加えて、ケミカル法において、トナー用バインダー樹脂を溶剤に溶解する工程を経てトナーを製造する場合に、トナー用バインダー樹脂の有機溶剤への溶解性が良好である。そのため、両工程において生産性に優れる。
本発明のトナーは、電子写真法、静電記録法や静電印刷法等において、静電荷像または磁気潜像の現像に好適に用いられる。
本発明のトナーは、磁性1成分現像剤、非磁性1成分現像剤、2成分現像剤の何れの現像剤としても使用できる。本発明のトナーが磁性体を含有していれば、本発明のトナーをそのまま磁性1成分現像剤として用いることができる。本発明のトナーが磁性体を含有していなければ、本発明のトナーをそのまま非磁性1成分現像剤として用いることができる。また、本発明のトナーとして磁性体を含有していないものと、キャリアとを併用すれば、2成分現像剤として用いることができる。
後述の各例で用いた評価方法は以下の通りである。
(ガラス転移温度(Tg))
ポリエステル樹脂について、アルミニウム製セルに10±0.5mgを充填し、100℃のホットプレート上にて10分間加熱させ、セルをドライアイスに密着させて0℃以下に急速冷却した後、島津製作所(株)製示差走差熱量計DSC−60を用い、昇温速度5℃/分で測定を行った時のチャートの低温側のベースラインと、ガラス転移温度近傍にある吸熱カーブの接線との交点の温度を求め、その温度をTgとした。
ポリエステル樹脂を測定サンプルとし、島津製作所(株)製フローテスターCFT−500を用い、1mmφ×10mmのノズルにより、荷重294N(30kgf)、昇温速度3℃/分の等速昇温下で測定を行う。測定サンプルは1.0g準備する。測定サンプルがベースラインより4mm留出したときの温度を求め、その温度を軟化温度とした。
ポリエステル樹脂約0.2gを枝付き三角フラスコ内に精秤し(A(g))、ベンジルアルコール20mLを加え、窒素雰囲気下として230℃のヒーターにて15分間加熱してポリエステル樹脂を溶解した。室温まで放冷後、クロロホルム20mL、フェノールフタレイン溶液数滴を加え、0.02規定のKOHベンジルアルコール溶液にて滴定した(滴定量=B(mL)、KOH溶液の力価=p)。ブランク測定を同様に行い(滴定量=C(mL))、以下の式に従ってポリエステル樹脂の酸価を算出した。
酸価(mgKOH/g)=(B−C)×0.02×56.11×p÷A
以下の条件で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により溶出曲線を得て、得られた溶出曲線のピーク値に相当する保持時間から、標準ポリスチレン換算により平均分子量(Mw、Mn、Mp)および分子量分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:東洋ソーダ工業(株)製、HLC8020。
カラム:東洋ソーダ工業(株)製、TSKgel(登録商標)GMHXL(カラムサイズ:7.8mm(内径)×30.0cm(長さ))を3本直列に連結したもの。
オーブン温度:40℃。
溶解液:テトラヒドロフラン(THF)。
試料濃度:4mg/10mL。
濾過条件:0.45μmテフロン(登録商標)メンブレンフィルターで試料溶液を濾過。
流速:1mL/分。
注入量:0.1mL。
検出器:示差屈折率(RI)検出器。
100mL三角フラスコにポリエステル樹脂を約0.5g秤量し(D(g))、THFを50mL加え、70℃に設定したウォーターバスに3時間浸けて前記ポリエステル樹脂を溶解し、THF溶液を調製した。一方、ガラスフィルター1GP100に6〜7分目までセライト545をきつく充填し、105℃の乾燥機で3時間以上乾燥して秤量した(E(g))。
続いて、この乾燥したガラスフィルター内に、上記のポリエステル樹脂を溶解したTHF溶液を移して吸引ろ過した。アセトンを用いて三角フラスコの壁に残存した内容物をすべてガラスフィルター内に移し、ガラスフィルター内はアセトンを流して可溶分は吸引瓶に落とし、フィルター内に溶剤が残らないよう吸引を続けたのち、80℃の真空乾燥機で3時間以上乾燥して秤量した(F(g))。以下の式にてTHF不溶分(質量%)を算出した。
THF不溶分(質量%)=(F−E)/D ×100
ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)を各々粉砕して粉砕物を得て、前記粉砕物を篩いにかけ、16メッシュ(目開き1.0mm)の篩を通過し22メッシュ(目開き0.71mm)の篩を通過しない粒子を分取し、40℃の真空乾燥機で4時間以上乾燥した。乾燥後、各粒子を、各実施例および比較例のトナー用バインダー樹脂におけるポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)との質量比と同じ質量比でドライブレンドし、得られた混合物を秤量(X(g))した。前記混合物を、35℃、相対湿度85%の恒温恒湿機にて48時間放置した後、秤量(Y(g))し、以下の式により吸湿率(%)を算出した。以上の操作を3回行い、求めた吸湿率(%)の平均値を吸湿性指数とした。
吸湿率(%)=(Y−X)/X×100
各実施例および比較例で用いたポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)それぞれのTHF不溶分(質量%)およびそれらの質量比から、以下の式によりトナー用バインダー樹脂のTHF不溶分(質量%)を算出した。
トナー用バインダー樹脂のTHF不溶分=A1×A2/100+B1×B2/100
ここで、A1およびB1はそれぞれ、ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)それぞれのTHF不溶分(質量%)を示し、A2およびB2はそれぞれ、ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)の合計を100質量%としたときのポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)それぞれの割合(質量%)を示す。
(保存安定性、条件1、低湿度)
トナーを約5g秤量してサンプル瓶に投入し、これを35℃、湿度50%に保持された乾燥機に約24時間放置し、トナーの凝集程度を評価して保存安定性(耐ブロッキング性)の指標とした。評価基準を以下の通りとした。
◎(非常に良好):サンプル瓶を逆さにするだけで分散する。
○(良好) :サンプル瓶を逆さにし、2〜3回叩くと分散する。
△(使用可能) :サンプル瓶を逆さにし、4〜5回叩くと分散する。
×(劣る) :サンプル瓶を逆さにし、5回叩いた際に分散しない。
(保存安定性、条件2、高湿度)
トナーを約5g秤量してサンプル瓶に投入し、これを35℃、湿度85%に保持された乾燥機に約24時間放置し、トナーの凝集程度を評価して保存安定性(耐ブロッキング性)の指標とした。評価基準を以下の通りとした。
◎(非常に良好):サンプル瓶を逆さにするだけで分散する。
○(良好) :サンプル瓶を逆さにし、2〜3回叩くと分散する。
△(使用可能) :サンプル瓶を逆さにし、4〜5回叩くと分散する。
×(劣る) :サンプル瓶を逆さにし、5回叩いた際に分散しない。
シリコーンオイルが塗布されていない定着ローラーを有し、ローラー速度100mm/秒に設定した温度変更可能であるプリンター(カシオ計算機(株)製SPEEDIA(登録商標)N4−614)を用いて印刷を行い、低温定着性の評価を行った。具体的には、トナーを紙に定着させたときに、トナーが紙に定着し始めるときの最終温度を定着温度とし、次の基準で判定した。
◎(非常に良好):定着温度が140℃未満。
〇(良好) :定着温度が140℃以上150℃未満。
△(使用可能) :定着温度が150℃以上160℃未満。
×(劣る) :定着温度が160℃以上。
シリコーンオイルが塗布されていない定着ローラーを有し、ローラー速度30mm/sに設定したローラー温度変更可能であるプリンターを用いて、テストパターンとして0.5mg/cm2のトナー濃度にて縦4.5cm×横15cmのベタ画像を、ローラー温度5℃毎に印刷した。その際、定着時にホットオフセット現象により定着ローラーにトナーが移行するときの最低温度をホットオフセット発生温度と定め、以下の基準を用いて耐ホットオフセット性(非オフセット性)を判断した。
◎(非常に良好):ホットオフセット発生温度が200℃以上。
○(良好) :ホットオフセット発生温度が180℃以上200℃未満。
△(使用可能) :ホットオフセット発生温度が170℃以上180℃未満。
×(劣る) :ホットオフセット発生温度が170℃未満。
耐ホットオフセット性の評価と同様の方法にてテストパターンの印刷を一万枚行った後、ブレード癒着、印字面のカブリにより、以下の基準を用いて耐久性を評価した。
◎(非常に良好):ブレード癒着やカブリは認められない。
〇(良好) :ブレード癒着やカブリはごくわずかに見られる程度。
△(使用可能) :ブレード癒着やカブリは若干認められるが添加剤などにより改良可能。
×(劣る) :ブレード癒着やカブリが大いに見られる。
粉砕性は、トナーの製造時、トナー魂を粒子径10μm以下に微粉砕して得られた粉砕物について、以下の手順で、メッシュ上に残る粉体残存率を求めることで評価した。
粉砕物を篩いにかけ、16メッシュを通過し22メッシュを通過しない粉体を得た。この分級された粉体を10.00g(G(g))精秤し、トリオブレンダー粉砕器(トリオサイエンス社製)にて10分間粉砕した後、30メッシュの篩いにかけた。30メッシュの篩いを通過しない粉体の質量(H(g))を精秤し、次式により残存率を算出した。この操作を3回行い、それらを平均した値を、各例のトナーにおける残存率とした。
残存率(%)=(H/G)×100
◎(非常に良好):55%未満の残存率
〇(良好) :55%以上65%未満の残存率
△(使用可能) :65%以上75%未満の残存率
×(劣る) :75%以上の残存率
粒子の粒子径および粒度分布は、レーザ回折型粒径測定機((株)堀場製作所製、商品名:「LA−920」)を用いて測定した。該測定機の操作マニュアルに従い、測定用フローセルを用いて、セル内に蒸留水を加え、相対屈折率を1.20に選択設定し、粒径基準を体積基準にし、光軸の調整、光軸の微調整、ブランク測定を実施した。次に透過率70〜90%の範囲になる濃度まで粒子の水分散液を添加し、超音波処理を強度5で1分間実施し、粒子の粒度分布測定を実施した。測定した粒度分布から、体積分布基準の累積50%に相当する粒子径(メジアン径)を平均粒子径とした。
表1に示す多価カルボン酸、多価アルコール、および全酸成分に対して500ppmのチタニウムアルコキサイドを、蒸留塔備え付けの反応容器に投入した。
次いで、反応容器中の攪拌翼の回転数を120rpmに保ち、昇温を開始し、反応系内の温度が265℃になるように加熱し、この温度を保持してエステル化反応を行った。エステル化反応が終了し反応系からの水の留出がなくなった後、反応系内の温度を下げて245℃に保ち、反応容器内を約40分かけて減圧し、真空度を133Paとし、反応系からジオール成分を留出させながら縮合反応を行った。
反応とともに反応系の粘度が上昇し、粘度上昇とともに真空度を上昇させ、攪拌翼のトルクが所望の軟化温度を示す値となるまで縮合反応を実施した。そして、所定のトルクを示した時点で撹拌を停止し、反応系を常圧に戻し、窒素により加圧して反応物を取り出し、ポリエステル樹脂A〜Eを得た。得られたポリエステル樹脂A〜Eの物性値を表1に示す。
「ビスフェノールA PO付加物」としては、ポリオキシプロピレン(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを使用した。
イソソルバイド由来炭素原子比率は、ポリエステル樹脂に含まれる全炭素原子数に対するイソソルバイド由来の構成単位に含まれる炭素原子数の比率(%)である。
イソソルバイド由来炭素原子比率、全酸成分の総モル数に対する三価以上の単量体成分の含有量はそれぞれ、仕込み組成から算出した。
ポリエステル樹脂89質量部と、キナクリドン顔料(クラリアント社製HOSTAPARM PINK E、C.I.番号:Pigment Red 122)7質量部と、カルナバワックス1号(東洋アドレ社製)3質量部と、負帯電性の荷電制御剤(日本カーリット社製LR−147)1質量部とを、ヘンシェルミキサーで5分間混合して混合物を得た。ポリエステル樹脂としては、上記で製造したポリエステル樹脂Aとポリエステル樹脂Dとを、A:D=50:50の質量比で使用した。すなわち、トナー用バインダー樹脂の総質量に対するポリエステル樹脂Aの比率を50質量%、ポリエステル樹脂Fの比率を50質量%とした。
得られたトナーについて、前述の評価方法による評価を行った。結果を表2に示す。
トナー用バインダー樹脂の組成(ポリエステル樹脂の種類と総質量に対する比率(質量%))を表2に示すとおりに変更した以外は、実施例1と同様の方法でトナーを得た。
得られたトナーについて、前述の評価方法による評価を行った。結果を表2に示す。
これに対し、比較例1では、イソソルバイド成分を含むポリエステル樹脂として軟化温度が120℃超のポリエステル樹脂Aを用いており、トナー用バインダー樹脂のTHF不溶分が5質量%超であるため、トナー用バインダー樹脂の溶剤溶解性が不良であった。また、実施例1〜3に比べて粉砕性が劣っていた。
比較例2では、共にイソソルバイド成分を含まないポリエステル樹脂D、Eを組み合わせたため、トナー用バインダー樹脂の粉砕性が不良であった。
比較例3では、イソソルバイド成分を含み軟化温度が120℃以下のポリエステル樹脂Aを単独で用いており、トナー用バインダー樹脂の吸湿性指数が高いため、トナーの高湿度条件下での保存安定性が不良であった。
比較例4では、イソソルバイド成分を含まないポリエステル樹脂Dを単独で用いたため、粉砕性が不良であった。
本発明のトナーは、電子写真法、静電記録法や静電印刷法等において、静電荷像または磁気潜像の現像に用いることができる。
Claims (7)
- イソソルバイド由来の構成単位を含み軟化温度が120℃以下であるポリエステル樹脂(A)と、前記ポリエステル樹脂(A)とは異なるポリエステル樹脂であって軟化温度が120℃以下であるポリエステル樹脂(B)とを含み、吸湿性指数が2以下、テトラヒドロフラン不溶分が5質量%以下である、トナー用バインダー樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂(A)に含まれる全炭素原子数に対するイソソルバイド由来の構成単位に含まれる炭素原子数の比率が0.1〜20%である、請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂(A)が、三価以上の多価カルボン酸および三価以上の多価アルコールのいずれか一方または両方を、全酸成分の総モル数に対して0.1〜80モル%の範囲で含む単量体混合物の重縮合物である、請求項1または2に記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂(B)に含まれる全炭素原子数に対するイソソルバイド由来の構成単位に含まれる炭素原子数の比率が1%未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂(A)と前記ポリエステル樹脂(B)との質量比が5:95〜95:5である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のトナー用バインダー樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のトナー用バインダー樹脂を含むトナー。
- 請求項6に記載のトナーの製造方法であって、
前記トナー用バインダー樹脂を有機溶剤に溶解する工程を含む、トナーの製造方法。
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