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DE1643304B2 - Verfahren zur herstellung eines epoxynovolakharzes - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines epoxynovolakharzes

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DE1643304B2
DE1643304B2 DE1967D0054771 DED0054771A DE1643304B2 DE 1643304 B2 DE1643304 B2 DE 1643304B2 DE 1967D0054771 DE1967D0054771 DE 1967D0054771 DE D0054771 A DED0054771 A DE D0054771A DE 1643304 B2 DE1643304 B2 DE 1643304B2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzmassen mit verbesserten Eigenschaften, wie Lagerungsfähigkeit und Hochtemperatureigenschaften. Die erfindungsgemäß hergestellten Epoxyharzmassen sind Epoxynovolake, in denen die Novolakstruktur sowohl aus Phenol- als auch aus Alkylphenolgruppen besteht, die in einer praktisch regelmäßig wiederkehrenden Struktureinheit angeordnet sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolakharzes aus einem Alkylphenol, Phenol, Formaldehyd und einem Epoxydierungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß man (1) 1,5 bis 3 Mo! Formaldehyd praktisch vollständig mit einem molaren Anteil eines Alkylphenols mit I bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bei 50 bis 1000C in Gegenwart eines basischen Katalysators umsetzt, das gebildete Resol anschließend (2) mit 0,7 bis 2,1 Mol Phenol in Gegenwart eines sauren Katalysators bei 90 bis 1050C in Anwesenheit eines Lösungsmittels oder bei einer Temperatur über dem Erweichungspunkt des Resols, aber unter 2000C, in Abwesenheit eines Lösungsmittels, umsetzt und (3) den so erhaltenen Novolak anschließend in an sich bekannter Weise epoxidiert.
Bei der Herstellung des Resols bestimmt das Verhältnis von Alkylphenol zu Formaldehyd die Eigenschaften des Zwischenprodukts und damit auch des endgültigen Novolakprodukts. Um die gewünschten Eigenschaften zu erhalten, sollte das Verhältnis vorzugsweise zwischen 1,8 bis 2,2 Mol Formaldehyd pro Mol Alkylphenol liegen. Der basische Katalysator, beispielsweise Natriumhydroxid, wird vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,5 und 2,0%, besonders vorteilhaft etwa 1 Gew.%, bezogen auf die Phenolkomponente, verwendet.
Bei der Herstellung des Resols werden Alkylphenol, Formaldehyd und basischer Katalysator miteinander gemischt und erhöhten Temperaturen zwischen etwa 50 und 100°C, vorzugsweise 70 bis 90"C, ausgesetzt, bis Alkylphenol und Formaldehyd praktisch vollständig miteinander reagiert haben. Gewöhnlich sind hierzu etwa I bis 4 Stunden im angegebenen Temperaturbereich erforderlich.
Bei der zweiten Stufe kann eine anorganische Säure, wie beispielsweise HCl oder H2SO4, oder eine organische Carbonsäure, beispielsweise Oxalsäure, Essigsäure oder Propionsäure, als Katalysator verwendet werden. Das speziell zu verwendende Verhältnis
ίο schwankt je nach den im Novolakstrukturanteil des Harzes gewünschten Eigenschaften. Beispielsweise ergibt ein Verhältnis von 1 Mol Phenol pro Mol Alkylphenol im Resol einen Erweichungspunkt von 96°C. Wird dieses Verhältnis auf 1,22 Mol Phenol pro
ιϊ Mol Alkylphenol verändert, so sinkt der Erweichungspunkt auf 800C, während bei einem Verhältnis von 2 Mol Phenol zu 1 Mol Alkylphenol der Erweichungspunkt bei 600C liegt.
Der Novolak kann in einem Lösungsmittel wie Wasser oder ohne Verwendung eines Lösungsmittels hergestellt werden. Wenn Wasser als Lösungsmittel verwendet wird, muß die Reaktionstemperatur bei der Herstellung des Novolaks zwischen 90 und 1050C liegen und sollte vorzugsweise Rückflußtemperatur sein. Ohne Wasser oder ein anderes Lösungsmittel wird die Umsetzung bei einer Temperatur über dem Erweichungspunkt des Resols, aber unter 2000C durchgeführt. Vorzugsweise sollte diese Temperatur ganz wenig über dem Erweichungspunkt liegen.
JO Der erhaltene Novolak wird nach an sich bekannten Verfahren epoxidiert. Dies erfolgt an einem typischen Beispiel durch Umsetzung des Novolaks mit einem Epoxidierungsmittel, vorzugsweise Epichlorhydrin, unter Verwendung eines basischen Katalysators, wie
JS beispielsweise einer 50%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid in einer Menge von 1,25 Mol 500/oiger Lauge pro phenolische Hydroxylgruppe und bei erhöhter Temperatur. Es können kleinere oder größere Katalysatormengen verwendet werden in Abhängigkeit von dem speziell verwendeten Katalysator und der gewünschten Reaktionsgeschwindigkeit. Die erhöhte Temperatur liegt günstig im Bereich von 100 bis 115°C, obwohl auch niedrigere oder höhere Temperaturen angewendet werden können. Das Epoxidierungsmittel,
4r> wie beispielsweise Epichlorhydrin, wird vorteilhaft in einem großen Überschuß verwendet, um eine praktisch vollständige Epoxidation der phenolischen Hydroxylgruppen sicherzustellen. Nach Vervollständigung der Reaktion wird überschüssiges Epoxidierungsmittel aus
Μ der Reaktionsmischung nach bekannten Trennmethoden, einschließlich Destillation bei verringertem Druck und erhöhter Temperatur, abgestreift. Das Salz wird bis auf eine minimale Menge durch Auswaschen mit heißem Wasser entfernt. Der erhaltene Epoxynovolak ist ein
5s Feststoff, welcher langzeitig ohne merkliche Änderung seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften gelagert werden kann.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Epoxynovolake können mit bekannten Härtungsmitteln gehärtet wer-
hi) den, beispielsweise mit aromatischen Aminen, katalytischer! Mitteln und Anhydriden sowie mit Polyamiden und aliphatischen Polyaminen.
Im Rahmen der Erfindung sind als Alkylphenole beispielsweise brauchbar Methylphenole, Äthylphcnole,
ι.ϊ Propylphenole, Isopropylphcnolc, i-Butylphcnole, Pentylphcnule und llexylphenole. In gleicher Weise sind die o-, in- und p-lsomeren brauchbar, ausgenommen solche mit einer großen Alkylgruppe. beispielsweise einem
tert.-Butylrest, wenn diese in o-Stellung stehend eine spätere Epoxydaiion sterisch behindern können. Die p-lsomeren sind bevorzugt.
Die Produkte der Erfindung können maßgeschneidert auf einen weiten Bereich von physikalischen Eigenschäften eingestellt werden, in Abhängigkeit von der Art und den Mengen der eingesetzten Reagentien und den Verfahrensvariablen. Beispielsweise können harzartige Produkte mit einem Durran-Erweichungspunkt im Bereich von 59 bis 105°C, einem mittleren Molekulargewicht von 800 bis 1600 und einer Funktionalität von 3 bis 6,5 hergestellt werden. Das Epoxyäquivalentgewicht kann in weitem Umfang variiert werden, beispielsweise zwischen 213 und 293, wenn p-t-Butylphenol verwendet wird. Die Produkte haben als Klasse eine im wesentliche unbegrenzte Lagerungsfähigkeit und weisen verbesserte Hochtemperatureigenschaften im Vergleich zu bisher bekannten Novolakharzen auf.
Das Epoxynovolakprodukt kann bei Preßspritzverfahren und Spritzverfahren als Zusatzmittel für Überzüge und andere Anwendungen verwendet werden, bei denen feste Epoxynovolakharze brauchbar sind. Sie können auch mit Herstellungs- und Mischzusätzen versetzt werden, beispielsweise mit Füllstoffen, Farbstoffen und Modifiziermitteln, so daß Form- oder Überzugsmassen erhalten werden, die modifizierte und verbesserte Eigenschaften aufweisen, beispielsweise hinsichtlich der Bearbeitbarkeit, Oberflächenreibung oder Abriebbeständigkeit.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile- und Prozentangaben auf das Gewicht.
Beispiel 1
10 g Mol p-tert.-Butylphenol, 20 Mol Formaldehyd in 3r> Form einer 37%igen wäßrigen Lösung und 115 g 13%ige Natronlauge wurden unter ständigem Rühren gemischt. Die Temperatur wurde auf 860C erhöht und die Reaktion drei Stunden ablaufen gelassen. Dann wurde die Reaktionsmischung mit 375 ml 1 N HCI neutralisiert und dreimal mit destilliertem Wasser zur Entfernung des Salzes gewaschen. Nun wurden 10 gMol Phenol und 15,2 g Oxalsäure zugesetzt und bei Rückflußtemperatur 2 Stunden zur Umsetzung gebracht. Überschüssiges Phenol wurde unter vollem ti Vakuum bis auf 170°C abdestilliert. Die Ausbeute betrug 2456 g Novolak. Dieser Novolak wurde dann bei 110 bis 115°C unter Verwendung von 5 Mol Epichlorhydrin und 1,25 Mol 5O°/oige NaOH pro Äquivalent Novolak epoxydiert. Überschüssiges Epichlorhydrin wurde unter vollem Vakuum bis 150rC abdestilliert, dann wurden 17,7 1 Toluol zugesetzt und die erhaltene Lösung filtriert und dreimal mit einem gleichen Volumen heißem Wasser gewaschen. Das Toluol wurde unter vollem Vakuum einer Schnelldestillation bis 1500C unterworfen, wobei 2100 g festes Harz zurückblieben. Dieses Harz wurde analysiert. Es wies ein Epoxydäquivalentgewicht von 250, ein Molekulargewicht von 1550, eine Funktionalität von 6,2 und einen Durran-Erweichungspunkt von 96°C auf. Der Novolak, aus dem dieses Harz hergestellt wurde, besaß ein Molekulargewicht von 740 und einen Durran-Erweichungspunkt von 1230C.
Beispiel 2
Es wurden die gleichen Reagentien und das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet, jedoch wurden 20,8 gMol Phenol eingesetzt. Die Ausbeute betrug 2400 g Novolak. Dieser Novolak wurde unter Verwendung des gleichen Reaktionsteilnehmerverhältnisses und des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 beschrieben epoxydiert, wobei eine Ausbeute von 2175 g eines Harzes mit einem Durran-Erweichungspunkt von 59,6°C und einem Epoxydäquivalentgewicht von 213 erhalten wurden.
Beispiel 3
Es wurden die gleichen Reagentien und das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet, jedoch wurden 12,2 gMol Phenol eingesetzt. Die Ausbeute betrug 2180 g Novolak. Dieser Novolak wurde unter Anwendung des gleichen Reaktionsteilnehmerverhältnisses und des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 beschrieben epoxydiert, wobei 2630 g eines Harzes mit einem Durran-Erweichungspunkt von 82°C und einem Epoxydäquivalentgewicht von 244 erhalten wurden.
Die gleichen Vorteile wurden erhalten, wenn andere Alkylphenole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen nach dem Verfahren der obigen Beispiele eingesetzt wurden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolakharzes aus einem Alkylphenol, Phenol, Formaldehyd und einem Epoxidierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man (1) 1,5 bis 3 Mol Formaldehyd praktisch vollständig mit einem molaren Anteil eines Alkylphenols mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bei 50 bis 1000C in Gegenwart eines basischen Katalysators umsetzt, das gebildete Resol anschließend (2) mit 0,7 bis 2,1 Mol Phenol in Gegenwart eines sauren Katalysators bei 90 bis 1050C in Anwesenheit eines Lösungsmittels oder bei einer Temperatur über dem Erweichungspunkt des Resols, aber unter 2000C, in Abwesenheit eines Lösungsmittels, umsetzt und (3) den so erhaltenen Novolak anschließend in an sich bekannter Weise epoxidiert.
2. Verfahren nach Anspruch !, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe (2) Wasser als Lösungsmittel verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd zu Alkylphenol in Stufe (I) im Verhältnis 1,8 bis 2,2 Mol Formaldehyd pro Mol Alkylphenol einsetzt.
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