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CH510713A - Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolackharzes und Verwendung dieses Harzes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolackharzes und Verwendung dieses Harzes

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CH510713A
CH510713A CH1673967A CH1673967A CH510713A CH 510713 A CH510713 A CH 510713A CH 1673967 A CH1673967 A CH 1673967A CH 1673967 A CH1673967 A CH 1673967A CH 510713 A CH510713 A CH 510713A
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phenol
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Eddie Bob Walker
Henry Osburn
Charles Eugene Bouse
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Dow Chemical Co
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolackharzes und Verwendung dieses Harzes
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzzusammensetzungen, die verbesserte Eigenschaften besitzen, wie z.B. eine verbesserte Lebensdauer. beispielsweise bei der Aufbewahrung, und gute Hochtemperatureigenschaften. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Epoxyharzzusammensetzungen sind Epoxy-Novolacke, bei denen die Novolackstruktur sowohl durch Phenolgruppen, als auch durch Alkylphenolgruppen erreicht wird, die in einer im wesentlichen regelmässigen fortlaufenden Struktur angeordnet sind. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Materialien.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Epoxy-Novolackharzes unter Verwendung von Alkylphenol,   PhenoL    Formaldehyd und eines epoxydierenden Mittels, wobei sich das Verfahren dadurch auszeichnet, dass man a) 1.5 bis 3 Mole des Formaldehyds mit im wesentlichen der Gesamtmenge eines lmolaren Anteils des Alkylphenols bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines basischen Katalysators umsetzt und sodann b) 0,7 bis 2,1 Mole Phenol zusetzt, und mit dem Material in Anwesenheit eines sauren Katalysators umsetzt und schliesslich c) den erhaltenen Novolack epoxydiert.



   Beim erfindungsgemässen Verfahren wird als Alkylphenol vorzugsweise ein solches verwendet, das 1 bis 6 Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe trägt. Ferner ist es vorteilhaft in der Verfahrensstufe b) Wasser als Lösungsmittel zu verwenden und die Temperatur in der Stufe b) liegt vorzugsweise im Bereich von 900 bis 1050C.



   Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Epoxy-Novolackharze zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen.



   Bei der Herstellung von Resolen bestimmt das Verhältnis von Alkylphenol zu Formaldehyd die Eigenschaften dieser Zwischenprodukte und dadurch auch die Eigenschaften der schliesslich hergestellten Novolackprodukte. Um die gewünschten Eigenschaften zu erzielen, soll dieses Verhältnis zwischen 1,5 bis 3 Molen, insbesondere zwischen 1,8 bis 2,2 Molen Formaldehyd pro Mol Alkylphenol liegen. Wenn die Verhältnisse ausserhalb dieses Bereiches liegen, dann bilden sich zwar Resolprodukte, aber diese Produkte weisen nicht die Kombination an Eigenschaften auf, die bei den beim erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkten erstrebt werden.



  Zur Herstellung des Resols wird ein basischer Katalysator benötigt, beispielsweise Natriumhydroxyd, wobei dieses vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 2,0%, insbesondere in einer Menge von etwa 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der phenolischen Komponente, eingesetzt wird.



   Zur Herstellung der Resole werden das Alkylphenol, der Formaldehyd und der basische Katalysator miteinander vermischt und die Mischung wird einer erhöhten Temperatur vorzugsweise im Bereich von zwischen etwa 50 bis 1000C, insbesondere zwischen 70 und 900C unterworfen, bis das Alkylphenol und der Formaldehyd im wesentlichen vollständig miteinander reagiert haben.



  Üblicherweise benötigt man hierfür in dem angegebenen Temperaturbereich zwischen etwa 1 und 4 Stunden.



   Sodann wird der Novolack hergestellt, indem man Phenol mit dem Resol in einer Menge von 0,7 bis   2,1 Molen    Phenol pro Mol des in der Stufe a) verwendeten Alkylphenols umsetzt. Bei diesem Verfahrensschritt wird ein saurer Katalysator benötigt. Hierfür kann eine anorganische Säure verwendet werden, beispielsweise   HCl    oder   H2SO4,    oder auch eine organische Carbocylgruppen tragende Säure, wie z.B. Oxylsäure, Essigsäure oder Propionsäure. Das jeweils anzuwendende Mengenverhältnis hängt von den Eigenschaften ab, die der Novolackstrukturanteil des Harzes besitzen soll. Beispielsweise verleiht ein Verhältnis von 1 Mol Phenol pro Mol des in Resol enthaltenen Alkylphenols dem Novolack einen Erweichungspunkt von 960C.

  Wenn dieses Verhältnis geändert wird, so dass 1,22 Mole Phenol pro Mol Alkylphenol vorhanden sind, dann wird der Erweichungspunkt auf 880C erniedrigt, während bei einem Verhältnis von 2 Molen Phenol pro Mol Alkylphenol der Erweichungspunkt auf 600C absinkt.  



   Der Novolack kann unter Verwendung eines Lösungsmittels, beispielsweise Wasser hergestellt werden, er kann jedoch auch ohne Verwendung eines Lösungsmittels erhalten werden. Wenn Wasser als Lösungsmittel verwendet wird, dann soll die Temperatur zur Herstellung des Novolacks im Bereich von etwa 90 bis 1050C liegen und vorzugsweise so hoch liegen, dass das Lösungsmittel, nämlich das Wasser, unter Rückfluss kocht.



  Wenn kein Wasser oder anderes Lösungsmittel verwendet wird, dann ist es zweckmässig, die Reaktion bei einer   Temperatur    oberhalb des Erweichungspunktes des Resols aber unter   200-C    auszuführen. Vorzugsweise soll die Temperatur nur wenig oberhalb des Erweichungspunktes liegen.



   Der erhaltene Novolack wird dann nach üblicher Verfahren epoxydiert. Beispielsweise kann dies dadurch erreicht werden, indem man den Novolack mit einem Epoxydierungsmittel, vorzugsweise Epichlorhydrin, unter Verwendung eines basischen Katalysators umsetzt. Als basischer Katalysator kann beispielsweise eine 50%ige wässrige Lösung von Natriumhydroxyd dienen, wobei dieses Material in einer Menge von 1,25 Molen des   50Scigen    Alkalis pro phenolische Hydroxylgruppe eingesetzt wird und die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Es können auch grössere oder geringere Mengen an Katalysator eingesetzt werden, je nach dem welcher Katalysator verwendet wird und welche Reak   tionsgeschwindigkeit    erwünscht ist.

  Die erhöhte Temperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 100 bis   115 C,    obwohl auch tiefere oder höhere Temperaturen angewandt werden können. Das epoxydierende Mittel, beispielsweise Epichlorhydrin, wird vorzugsweise in grossem   Überschuss    angewandt, um eine im wesentlichen vollständige Epoxydierung der phenolischen Hydroxylgruppen zu gewährleisten. Sobald die Reaktion vollständig ist, wird der Überschuss an Epoxydierungsmittel aus der Reaktionsmischung nach bekannten Trennvorgängen   entfemt.    beispielsweise durch eine Destillation bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur. Das Salz wird bis zu einer minimalen Menge durch Waschen mit heissem Wasser entfernt.

  Der dabei erhaltene Epoxy Novolack ist ein festes Material. das lange Zeiten gelagert werden kann, ohne dass es seine physikalischen und chemischen Eigenschaften wesentlich ändert.



   Der Epoxy-Novolack kann mit bekannten Härtungsmitteln, wie z.B. aromatischen Aminen, katalytisch wirkenden Mitteln und Anhydriden gehärtet werden und als Härtungsmittel sind auch Polyamid enthaltende Materialien und aliphatische Polyamine geeignet.



   Zu den Alkylphenolen, die beim erfindungsgemässen   Verfiihreii    verwendet werden können gehören beispielsweise die folgenden Verbindungen: Methylphenole, Äthylphenol, Propylphenole, Isopropylphenole, Tertiär Bu   tylphenole    Pentylphenole und   Hexylphenole.    Beim erfindungsgemässen Verfahren können sowohl die ortho- als auch die meta- oder para-Isomeren verwendet werden, es ist jedoch zu beachten, dass grosse Alkylgruppen, beispielsweise der Tertiärbutylrest später den Verfahrensschritt der Epoxydierung behindern kann, wenn diese grosse Alkylgruppe im Alkylphenol in ortho-Stellung steht. Im allgemeinen werden die para-Isomeren bevorzugt.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkte können nach Wunsch so hergestellt werden, dass sie einen weiten Bereich an physikalischen Eigenschaften aufweisen. wobei diese Eigenschaften von der Art der eingesetzten Reaktanten, von der Menge dieser Materialien und von der Reaktionsführung des Verfahrens abhängen. Beispielsweise können harzartige Produkte hergestellt werden, die einen Durran Erweichungspunkt im Bereich von 59 bis 1050C besitzen und die ein mittleres Molekulargewicht von 800 bis 1600 aufweisen und eine Funktionalität von 3 bis 6,5 zeigen.



  Das Epoxyäquivalentgewicht kann in weiten Grenzen variieren, wenn ein para Tertiär-Butylphenol eingesetzt wird, und es kann in diesem Fall beispielsweise im Bereich von 213 bis 293 liegen. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte Produktklasse weist im allgemeinen eine unbegrenzte Lagerbeständigkeit auf und sie besitzt im Vergleich zu bisher bekannten Novolackharzen, verbesserte Hochtemperatureigenschaften.



   Das Epoxy-Novolackprodukt kann zur Übertragung, für Abdrücke und für den Spritzguss verwendet werden.



  und es eignet sich ferner als Zusatz, als Beschichtungsmaterial, und für andere Anwendungsgebiete, für die feste Epoxy-Novolackharze normalerweise angewandt werden. Es können Zusammensetzungen hergestellt werden, die Hilfsmittel für die Herstellung und die Formulierung enthalten. wie   z.B.    Füllstoffe, Farbstoffe und modifizierende Mittel, die den für Formverfahren und Beschichtungsverfahren dienenden Zusammensetzungen modifizierte und verbesserte Eigenschaften verleihen, beispielsweise, eine gute Verarbeitbarkeit, eine bestimmte Oberflächenreibung oder Widerstandfähigkeit gegenüber Abnützung.



   Die Erfindung sei anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, in denen sämtliche Teile und Prozente Gewichtsteile und Gewichtsprozente sind, falls nicht ausdrücklich andere Angaben gemacht werden.



   Beispiel 1
10 g Mole p-tert.-Butylphenol, 20 Mole Formaldehyd in Form einer   37neigen    wässrigen Lösung und 115 g 13% Alkali wurden unter konstantem Rühren vermischt. Die Temperatur wurde auf 860C eingestellt und die Reaktion wurde während einer Zeit von 3 Stunden ablaufen gelassen. Die Reaktionsmischung wurde dann durch Zugabe von 375 ml normaler Salzsäure neutralisiert und das Ganze wurde dreimal mit destilliertem Wasser zur Entfernung der Salze gewaschen. Dann wurden 10 g Mole Phenol und 15,2g Oxalsäure zugegeben und diese Mischung 2 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Das überschüssige Phenol wurde bei 1700C unter vollem Vakuum abgedampft. Die Ausbeute betrug   2456 g    an Novolack.

  Dieser Novolack wurde dann bei 110 bis   1 150C    unter Verwendung von 5 Molen Epichlorhydrin und 1,25 Molen 50%iger Natronlauge pro Äquivalent Novolack epoxydiert. Der   Überschuss    an Epichlorhydrin wurde unter vollem Vakuum abgedampft und es wurden 17,7 Liter Phenol zugegeben, und die dabei erhaltene Lösung wurde filtriert und dreimal mit gleichen Volumina an heissem Wasser gewaschen.

 

   Das Phenol wurde unter vollem Vakuum bei 1500C abgedampft, und man erhielt 2100 g eines festen Harzes, Dieses Harz wurde analysiert und es zeigte sich, dass es ein Epoxyäquivalentgewicht von 250   besass,    ein Molekulargewicht von 1550, eine Funktionalität von 6,2 und einen Erweichungspunkt nach Durran von 960C aufwies. Der Novolack, der aus diesem Harz hergestellt wurde, wies ein Molekulargewicht von 740 auf und einen Erweichungspunkt nach Durran von 1230C.



   Beispiel 2
Die eingesetzten Ausgangsmaterialien und die Verfahrensweise waren mit der in Beispiel 1 beschriebenen  identisch mit Ausnahme dessen, dass 20,8 g Mole Phenol verwendet wurden. Die Ausbeute an Novolack betrug 2400g. Dieser Novolack wurde unter Verwendung des gleichen Verhältnisses an Reaktanten, das bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 angewandt wurde, epoxydiert, und man erhielt dabei 2175 g eines Salzes, das einen Erweichungspunkt nach Durran von 59,60C aufwies und ein Epoxyäquivalentgewicht von 213 besass.



   Beispiel 3
Die Ausgangsmaterialien und die Verfahrensweisen waren die gleichen wie in Beispiel 1, mit Ausnahme dessen, dass 2,2 g Mole Phenol angewandt wurden. Die Ausbeute an Novolack betrug 2180g. Dieser Novolack wurde unter Verwendung des gleichen Verhältnisses der Reaktanten und unter Einhaltung der gleichen Arbeitsbedingungen wie in Beispiel 1 epoxydiert und man erhielt 2630 g eines Harzes, das einen Erweichungspunkt nach Durran von   82CC    aufwies und ein Epoxyäquivalentgewicht von 244 besass.



   Die gleichen günstigen Eigenschaften und Vorteile werden erzielt, wenn die Arbeitsweise nach den Beispielen 1 bis 3 wiederholt werden, wobei jedoch andere Alkylphenole eingesetzt werden, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome in der Alkylkette aufweisen.



   PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung eines Epoxy-Novolackharzes unter Verwendung von Alkylphenol, Phenol, Formaldehyd und eines epoxydierenden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man a) 1,5 bis 3 Mole des Formaldehyds mit im wesentlichen der Gesamtmenge eines lmolaren Anteils des Alkylphenols bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines basischen Katalysators umsetzt und sodann b) 0,7 bis 2,1 Mole Phenol zusetzt und mit dem Material in Anwesenheit eines sauren Katalysators umsetzt und schliesslich c) den erhaltenen Novolack epoxydiert.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkylphenol 1 bis 6 Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe trägt.



   2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verfahrensstufe b) Wasser als Lösungsmittel angewandt wird und dass die Temperatur in der Stufe b) im Bereich von 90 bis 1050C liegt.



   3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verfahrensstufe b) in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird und dass die angewandte Temperatur im Bereich von etwas über dem Erweichungspunkt bis unterhalb von 2000C liegt.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das angewandte Alkylphenol tert.-Butylphenol ist.

 

   5. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Formaldehyd zu Alkylphenol in der Stufe a) im Bereich von 1,8 bis 2,2 Molen Aldehyd pro Mol Alkylphenol liegt.



   6. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verfahrensstufe a) während einer Zeit von 1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 1000C durchgeführt wird.



   7. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete Epoxydierungsmittel Epichlorhydrin ist.



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Epoxy-Novolackharze zur Herstellung von Formkörpern oder überzügen.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. identisch mit Ausnahme dessen, dass 20,8 g Mole Phenol verwendet wurden. Die Ausbeute an Novolack betrug 2400g. Dieser Novolack wurde unter Verwendung des gleichen Verhältnisses an Reaktanten, das bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 angewandt wurde, epoxydiert, und man erhielt dabei 2175 g eines Salzes, das einen Erweichungspunkt nach Durran von 59,60C aufwies und ein Epoxyäquivalentgewicht von 213 besass.
    Beispiel 3 Die Ausgangsmaterialien und die Verfahrensweisen waren die gleichen wie in Beispiel 1, mit Ausnahme dessen, dass 2,2 g Mole Phenol angewandt wurden. Die Ausbeute an Novolack betrug 2180g. Dieser Novolack wurde unter Verwendung des gleichen Verhältnisses der Reaktanten und unter Einhaltung der gleichen Arbeitsbedingungen wie in Beispiel 1 epoxydiert und man erhielt 2630 g eines Harzes, das einen Erweichungspunkt nach Durran von 82CC aufwies und ein Epoxyäquivalentgewicht von 244 besass.
    Die gleichen günstigen Eigenschaften und Vorteile werden erzielt, wenn die Arbeitsweise nach den Beispielen 1 bis 3 wiederholt werden, wobei jedoch andere Alkylphenole eingesetzt werden, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome in der Alkylkette aufweisen.
    PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung eines Epoxy-Novolackharzes unter Verwendung von Alkylphenol, Phenol, Formaldehyd und eines epoxydierenden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man a) 1,5 bis 3 Mole des Formaldehyds mit im wesentlichen der Gesamtmenge eines lmolaren Anteils des Alkylphenols bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines basischen Katalysators umsetzt und sodann b) 0,7 bis 2,1 Mole Phenol zusetzt und mit dem Material in Anwesenheit eines sauren Katalysators umsetzt und schliesslich c) den erhaltenen Novolack epoxydiert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkylphenol 1 bis 6 Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe trägt.
    2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verfahrensstufe b) Wasser als Lösungsmittel angewandt wird und dass die Temperatur in der Stufe b) im Bereich von 90 bis 1050C liegt.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verfahrensstufe b) in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird und dass die angewandte Temperatur im Bereich von etwas über dem Erweichungspunkt bis unterhalb von 2000C liegt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das angewandte Alkylphenol tert.-Butylphenol ist.
    5. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Formaldehyd zu Alkylphenol in der Stufe a) im Bereich von 1,8 bis 2,2 Molen Aldehyd pro Mol Alkylphenol liegt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verfahrensstufe a) während einer Zeit von 1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 1000C durchgeführt wird.
    7. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete Epoxydierungsmittel Epichlorhydrin ist.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Epoxy-Novolackharze zur Herstellung von Formkörpern oder überzügen.
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