DE1620892C - Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polykondensaten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polykondensaten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und FormaldehydInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Koh-
von thermoplastischen Polykondensaten durch Um- lenwasserstoffgemische, die als ungesättigte Verbindun-
setzen von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit gen mindestens 0,5 Gewichtsprozent Styrol, Inden, Cu-
wäßrigem Formaldehyd mittels Schwefelsäure in maron oder deren Methylhomologe und/oder Dicyclo-
Gegenwart von ungesättigten Verbindungen. 5 pentadien oder niedermolekulare Cumaron-, Inden-
Bei den bisher zur Herstellung von Polykondensaten bzw. Methylstyrolpolymerisate enthalten, in einer eraus
aromatischen Kohlenwasserstoffen und Formal- sten Stufe mit einem Gemisch aus verdünnter wäßriger
dehyd bekannten Verfahren werden als Rohstoffe reine Formaldehydlösung und konzentrierter Schwefelsäure,
Verbindungen oder deren Mischungen, welche ein und in der zweiten Stufe mit einem weiteren Gemisch
verhältnismäßig niedriges Kondensationsvermögen be- ίο aus einer weniger verdünnten wäßrigen Formaldehydsitzen,
eingesetzt. lösung und einer weniger konzentrierten Schwefel-
Bei der Polykondensation dieser Mischungen mit säure zur Umsetzung bringt.·.
Formaldehyd in wäßrigen Medium unter Verwendung Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird die Selekvon
Schwefelsäure als Katalysator, sind hohe Kon- tivität der Reaktion in Richtung der Bildung eines
zentrationen an Schwefelsäure und hohe Temperaturen 15 hochreaktiven, thermoplastischen Harzes dadurch
erforderlich, welche die Reaktionsfähigkeit des erhal- bedeutend vergrößert, daß ein Überschuß an Formalenten Produktes erniedrigen und gleichzeitig das Ent- dehyd eingesetzt und gleichzeitig die Schwefelsäurestehen
einer großen Menge von unschmelzbaren und' konzentration im Reaktionsgemisch erniedrigt wird,
unlöslichen Harzen mit geringen Verwendungsmög- Dadurch, daß man weiterhin den nicht umgesetzten
lichkeiten zur Folge haben, wodurch automatisch die 20 Formaldehyd einem großen Überschuß an Kohlen-Ausbeute
an wertvollen thermoplastischen Harzen er- wasserstoff aussetzt, wird ein sehr hoher Reaktionsniedrigt
wird. Gleichzeitig mußte man eine wäßrige Umsatz des Formaldehyds im Gemisch nach der
Formaldehydlösung mit einer Konzentration von Reaktion gewährleistet.
mindestens 30% verwenden, wobei die Reaktionsge- Weiterhin wird bei der Durchführung der PoIy-
schwindigkeit so klein war, daß man, um einen ge- 25 kondensation in zwei Stufen eine hohe Umsetzung
wissen Reaktionsdurchgang zu erhalten, die Reak- der Reaktionsteilnehmer erreicht, ohne daß gleich-
tionszeit oft bis über 10 Stunden ausdehen mußte; zeitig unlösliche Harze gebildet werden,
trotzdem gingen große Mengen an nicht umgesetztem Durch Verwendung von 0,5 Gewichtsprozent an
Formaldehyd in dem Gemisch nach der Reaktion ver- Styrol, Cumaron, Inden, deren Methylhomologen
loren. Die Verwendung von Formaldehyd in Form von 30 und/oder Dicyclopentadien oder niedrigmolekularen
Paraformaldehyd, Polyoxymethylen oder gasförmigem Polymeren von Cumaron, Inden und Methylstyrol
Formaldehyd und die Verwendung von Spezialkataly- wird außerdem die Ausbeute bedeutend erhöht und die
satoren, wie Ameisensäure, Borfiuorkomplexe, flüssi- Reaktionsgeschwindigkeit im Polykondensationspro-
gem Fluorhydrid oder Chloressigsäure haben die zeß vergrößert sowie gleichzeitig die Menge der neben-
Ausbeute und die Geschwindigkeit der Polykonden- 35 bei entstandenen unschmelzbaren und unlöslichen
sation verbessert, wobei jedoch gleichzeitig neue Harze vermindert.
Schwierigkeiten bei der Beseitigung des verbrauchten Nach einer bevorzugten Ausführungsweise wird in
Katalysators aus dem Reaktionsmedium entstanden. der. ersten Stufe eine saure Formaldehydlösung von der
Die deutsche Patentschrift 871 645 beschreibt die zweiten Stufe der vorherigen Charge in einen z. B. mit
Herstellung von Kondensationsprodukten durch Um- 40 einem Mischer, Heizmittel und Röhrenkühler ausgesetzung
von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit rüsteten Reaktor eingeführt, in diese Lösung wird das
' wäßriger Formaldehydlösung mittels konzentrierter vorbereitete Gemisch der aromatischen Kohlenwasser-Schwefelsäure
und in Gegenwart von Leinöl (vgl. Bei- stoffe, das mindestens 0,5 Gewichtsprozent der erspiel
5). Das Leinöl wird hierbei deshalb zugesetzt, um findungsgemäß verwendeten ungesättigte Verbindung
dem erhaltenen Kondensationsprodukt Trocknungs- 45 enthält, eingeführt und auf eine Temperatur von 65
fähigkeit zu verleihen. bis 120° C erwärmt.
Bei den bekannten Verfahren wird jedoch bei er- Das Verfahren wird während eines Zeitraumes von
höhter Reaktionsgeschwindigkeit eine unbefriedigende einer oder einigen Stunden durchgeführt. Nach dem
Umwandlung von weniger als 90% erhalten. Aus den Abtrennen der wäßrigen Schicht, die praktisch kein
Reaktionsgemischen werden weiterhin große Mengen 5° Formaldehyd mehr enthält, wird die vorkondensierte
nicht umgesetzten Formaldehyds abgeführt, was die Kohlenwasserstoffschicht mit dem Gemisch aus 30-
Wirtschaftlichkeit dieser Verfahren ungünstig beein- bis 40%iger wäßriger Formaldehydlösung und 96%-
flußt. iger Schwefelsäure unter den beschriebenen Bedingun-
Bei allen bekannten Verfahren zur Herstellung von gen zur Umsetzung gebracht.
Kohlenwasserstoff-Formaldehyd-Harzen ist außerdem 55 Die Reaktionsteilnehmer werden in den Reaktor in
eine relativ hohe Konzentration an Schwefelsäure er- der Reihenfolge: Formaldehyd, Schwefelsäure, aroforderlich,
damit eine zufriedenstellende Umsetzung matische Kohlenwasserstoffe im periodischen Verdes
Reaktionsteilnehmers gewährleistet wird. Weiter- fahren eingeführt. Das Gemisch aus Schwefelsäure und
hin entstehen bei diesen bekannten Verfahren gewisse Formaldehyd kann im kontinuierlichen Verfahren auch
Mengen an unlöslichen Harzen. 60 außerhalb des Polykondensationsapparates vorher
Die geschilderten Nachteile der bekannten Verfahren vorbereitet werden.
werden durch das erfindungsgemäße Verfahren be- Das Verfahren kann ebenfalls kontinuierlich im
seitigt. Kaskadenreaktor durchgeführt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Nach Beendigung des Prozeßes wird die Harz-Herstellung
von thermoplastischen Polykondensaten 65 lösung verdünnt, die Wasserschicht in die Stufe der
durch Umsetzen von aromatischen Kohlenwasserstof- Vorpolykondensation zurückgeführt und die Kohlenfen
mit wäßrigen Formaldehydlösungen mittels Schwe- wasserstoffschicht nach der Neutralisation mit einer
feisäure in Gegenwart von ungesättigten Verbindungen, Natriumkarbonatlösung, einem Gemisch aus festem
Natriumkarbonat, Calcium und Kieselgur oder nach anderen bekannten Methoden neutralisiert und einer
Abtriebdestillation mit Wasserdampf oder unter vermindertem Druck unterworfen.
Die Ausbeute des Prozesses auf aromatische Verbindungen umgerechnet beträgt 60 bis-120°/0. Die erhaltenen
Harze liegen in Form von klebrigen Lösungen oder festen Substanzen vor, die, abhängig von der Art
des verwendeten Rohstoffes und den Polykondensationsbedingungen, einen Erweichungspunkt von 40 bis
1500C besitzen und zur weiteren Verarbeitung in den
Prozeß zurückgeführt oder als hochwertige Lösungsmittel verwendet werden.
Gegenüber den bekannten Verfahren weist das erfindungsgemäße Verfahren folgende unerwartete technische
Vorteile auf:
Die zweistufige Polykondensation führt zu einer bedeutenden Erniedrigung an unerwünschten Nebenprodukten,
ermöglicht gleichzeitig einen vollkommenen Umsatz des Formaldehyds und löst das Abwasserproblem.
Die Verwendung von ungesättigten Verbindungen im erfindungsgemäßen Verfahren führt zu einer bedeutenden Erniedrigung der Polykondensationszeit,
verhindert die Bildung von unlöslichen und unschmelzenden Harzen und führt hierdurch zu einer
bedeutenden Erhöhung der Gesamtausbeute des Prozesses.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert.
Zu einem mit Rührer und Wärmemantel ausgestatteten 100-1-Metallreaktor wurden 35 kg saure Formaldehydlösung
mit einer Konzentration von 12 Gewichtsprozent (wäßrige Schicht aus der vorherigen Charge)
und 10 kg asomatische Fraktion, die aus Crackrückständen ausgeschieden wurde, mit einem Temperaturbereich
von 145 bis 195° C, die 5,3 Gewichtsprozent der erfindungsgemäß verwendeten ungesättigten, auf
Methylstyrol umgerechnete Verbindungen enthielt, eingeführt. Aus dem Kesselinhalt wurde nach 2stündigem.
Rühren bei einer Temperatur von 90° C die Wasserschicht, in welcher bereits kein Formaldehyd mehr
enthalten war, abgetrennt, und anschließend in den Reaktor ein Gemisch aus 30 kg wäßrige Formaldehydlösung
(30%) und 15 kg konzentrierte Schwefelsäure, eingeführt.
Anschließend wurde der Inhalt bei 900C während
2 Stunden gerührt. Aus der oberen Schicht wurden nach Durchwaschen mit einer 5°/oigen Sodalösung und
nachfolgender Wasserdampfdestillation, die nicht umgesetzten Bestandteile der aromatischen Fraktion beseitigt und 11 kg hellgelbes Harz mit einer Erweichungstemperatur
von 81° C erhalten.
12 kg einer Inden-Cumaron-Fraktion, die ungefähr 18 Gewichtsprozent Inden-Cumaron-Harz enthält,
wurde wie im Beispiel 1 polykondensiert.
Man enthielt 12,5 kg braunes Harz mit einem Erweichungspunkt von 83°C, das sich gut in polaren
Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton, Äthylacetat und Methnaol, löst.
10 kg Methyl-Naphthalin-Fraktion aus Waschöl,
das 17 Gewichtsprozent, auf Dimethylinden umgerechnete, erfindungsgemäß verwendete ungesättigte
Verbindung enthält, wurden wie im Beispiel 1 behan-" delt. Es wurden 9,5 kg gelbes Harz mit einem Erweichungspunkt
von 98°C (nach Krämer-Sa
r η ο w) erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polykondensaten durch Umsetzen von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit wäßrigen Formaldehydlösungen mittels Schwefelsäure in Gegenwart vonungesättigten Verbindungen^ dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Kohlenwasserstoffgemische, die als ungesättigte Verbindungen mindestens 0,5 Gewichtsprozent Styrol, Inden, Cumaron oder deren. Methylhomologe und/ oder Dicyclopentadien oder niedermolekulare Cumaron-, Inden- bzw. Methylstyrolpolymerisate enthalten in einer ersten Stufe mit einem Gemisch aus verdünnter wäßriger Formaldehydlösung und konzentrierter Schwefelsäure und in der zweiten Stufe mit einem weiteren Gemisch aus einer weniger verdünnten wäßrigen Formaldehydlösung und einer weniger konzentrierten Schwefelsäure zur Umsetzung bringt.
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