디페닐-2-피리딜메탄

Diphenyl-2-pyridylmethane
디페닐-2-피리딜메탄
Diphenyl-2-pyridylmethane.svg
이름
우선 IUPAC 이름
2-(디페닐메틸)피리딘
기타 이름
2-벤츠하이드릴피리딘
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.020.867 Edit this at Wikidata
  • InChI=1S/C18H15N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-14-19-17/h1-14,18H
    키: MMXYNKLYVRNTCK-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C18H15N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/h1-14,18H
    키: MMXYNKLY VRNTCK-UHFFFAOYAE
  • n1cc1C(c2cc2)c3cc3
특성.
C18H15N
몰 질량 245.140 g/140−1
녹는점 60-61°C
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디페닐-2-피리딜메탄은 특정 금속 이온(티오시안산염 착화체)을 유기 용제로 선택적으로 추출하는 데 사용되는 트리아릴 유기 화합물이다.그 약리학은 피리딘 고리가 피페리딘으로 환원되고 화학적 전구체인 자극제 데옥시피프라드롤과 유사하다.

준비

디페닐-2-피리딜메탄은 Ciba Pharmacuticals(현 노바티스)의 연구자들이 정신운동자극제 또는 [1][2]기면제로서 디옥시피프라드롤의 직접 전구체로 제조한 것이다.디페닐아세토니트릴을 2-브로모피리딘과 반응시켜 소다미드를 베이스로 하여 얻은 디페닐-2-피리딜아세토니트릴을 메탄올 중 수산화칼륨을 이용하여 가수분해 및 탈카복실화하였다.

사용하다

디페닐-2-피리딜메탄은 피리딘과 같은 방식으로 금속 양이온과 배위 복합체에서 작용하며 방향족 질소는 잠재적으로 금속에 결합을 형성한다.이 경우 부피가 크고 친유성 디페닐메틸 치환기는 생성된 복합체가 클로로포름 및 벤젠과 같은 유기용매에 상당히 용해될 수 있음을 의미한다.금속 양이온을 물에서 혼합되지 않는 용매로 변환하는 이러한 능력은 [3]은,[4] 금[5], 코발트 및 [6]아연과 같은 티오시아네이트 착체를 추출하는 데 이용되었습니다. 경우에 따라서는 수성 단계에서 유지되는 다른 금속이 존재하는 경우에도 마찬가지입니다.

약리학

피프라돌과 데옥시피프라드롤은 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제이며, 남용 가능성이 인식되어 의약품으로 널리 사용되지 않았다.디페닐-2-피리딜메탄은 이들 분자 및 그 4-피리딜 당량보다[7] 덜 강력하지만, 영국 ACMD가 이 의약품군을 클래스 [8][9]B로 통제하도록 권고했을 때 구체적으로 포함되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 미국 특허 2820038, 호프만, K.; Heer, J. & Sury, E. 외, "2-Dipenylmethylpiperidine", 1958-01-14. Ciba 제약 제품에 할당
  2. ^ Tripod, J.; Sury, E.; Hoffmann, K. (1954). "Zentralerregende Wirkung eines neuen Piperidinderivates". Experientia. 10 (6): 261–262. doi:10.1007/BF02157398. PMID 13183068. S2CID 20091456.
  3. ^ Hasany, S. M.; Ali, A. (1990). "Preconcentration and separation of silver from neutron poisons and rare earths using diphenyl-2-pyridylmethane as an extractant". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry Articles. 139: 99–107. doi:10.1007/BF02060456. S2CID 97923942.
  4. ^ Iqbal, M.; Ejaz, M.; Chaudhri, Shamim A.; Zamiruddin (1978). "The extraction of trace amounts of gold from different aqueous mineral acid solutions by diphenyl-2-pyridylmethane dissolved in chloroform". Journal of Radioanalytical Chemistry. 42 (2): 335–348. doi:10.1007/BF02519409. S2CID 95227795.
  5. ^ Bhatti, M. S.; Shamasud-Zuha (1980). "Extraction of thiocyanate complexes of cobalt(II) by diphenyl-2-pyridylmethane in benzene from mineral acid solutions". Journal of Radioanalytical Chemistry. 59: 75–81. doi:10.1007/BF02516836. S2CID 94128359.
  6. ^ Ejaz, M.; Shamasud-Zuha; Ahmad, Shujaat; Chaudhary, M. Saeed; Rashid, M. (1980). "Diphenyl(2-pyridyl)methane as a solvent for thiocyanate complexes of zinc in aqueous mineral acids". Mikrochimica Acta. 73 (1–2): 7–16. doi:10.1007/BF01197227. S2CID 92661161.
  7. ^ Enyedy, Istvan J.; Sakamuri, Sukumar; Zaman, Wahiduz A.; Johnson, Kenneth M.; Wang, Shaomeng (2003). "Pharmacophore-Based discovery of substituted pyridines as novel dopamine transporter inhibitors". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (3): 513–517. doi:10.1016/S0960-894X(02)00943-5. PMID 12565962.
  8. ^ "Consideration of Desoxypipradrol (2-DPMP) and related pipradrol compounds" (PDF). UK Home Office. 2012-09-13. Retrieved 2020-08-25.
  9. ^ "A Change to the Misuse of Drugs Act 1971: control of pipradrol-related compounds and phenazepam". UK Home Office. 7 Jun 2012. Retrieved 2020-08-25.