아미노렉스

Aminorex
아미노렉스
Skeletal formula
Ball-and-stick model of aminorex
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • (RS)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,3-옥사졸-2-아민
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
켐벨
ECHA InfoCard100.164.420 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C9H10N2O
어금질량162.12 g·192−1
3D 모델(JSmol)
치랄리티인종 혼합물
  • NC1=NCC(C2=CC=CC=C2)O1
  • InChi=1S/C9H10N2O/c10-9-11-6-8(12-9)7-4-2-1-5-7/h1-5,8H,6H2, (H2,10,11) 수표Y
  • 키:SYAKTDIAPMBAL-UHFFFAOYSA-N 수표Y
(iii)

아미노렉스(Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742)는 체중감량(안테리아) 흥분제다. 폐고혈압을 유발하는 것으로 밝혀져 시장에서 철수했다.[1] 미국에서는 불법적인 스케줄 I 약물로, 남용 가능성이 높고, 의료 사용이 허용되지 않으며, 안전 프로필이 불량하다는 것을 의미한다.

2-아미노-5-아릴옥사졸린급 아미노렉스는 1962년 맥닐연구소에 의해 개발되었다.[2] 4메틸아미노렉스와 밀접한 관련이 있다. 아미노렉스는 덱스트로암페타민과 필로폰 중간쯤에 놓여 있는 기관차 흥분제 효과가 있는 것으로 나타났다. 아미노렉스 효과는 카테콜아민 방출에 기인했다.[3] 그것은 종종 불법으로 생산되는 코카인의 절삭제로서 사용되는, 워밍업 약물 레바미솔의 대사물로 생산될 수 있다.[4][5]

역사

1962년 에드워드 존 헐버트에 의해 발견되었고,[6] 1963년 쥐에게 식욕부진 효과가 있다는 것이 빠르게 발견되었다. 1965년 독일, 스위스, 오스트리아에서 처방전 식욕억제제로 도입되었으나 1972년 환자의 약 0.2%에서 폐고혈압을 유발하는 것으로 밝혀져 다수의 사망자와 연계되었다.[3][7]

합성

이번 합성은 아미노-5아릴-2-옥사졸린 2-아미노-아릴-2-옥사졸린에 대한 구조-활동관계 연구에서 처음 보고됐으며, 아미노렉스는 쥐의 거식증을 유발하는 데 있어 D암페타민 황산염보다 약 2.5배 더 강력한 것으로 밝혀졌으며 CNS 자극제 효과도 있는 것으로 알려졌다.

Aminorex rxn mech.png

인종적 합성은 2-아미노-1-페닐타놀의 첨가/사이클링 반응을 시아노겐 브로마이드를 포함한다.[8] 이와 유사한 종합도 발표되었다.[9] 독일의 한 팀은 값싼 합성 경로를 찾기 위해 키랄 스티렌 산화물을 사용하여 엔노퓨어 제품을 사용할 수 있는 대체[10] 경로를 개발했다.

참고 항목

참조

  1. ^ Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA (November 2000). "Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension". Chest. 118 (5): 1496–7. doi:10.1378/chest.118.5.1496. PMID 11083709. Archived from the original on 2013-01-12.
  2. ^ US 3161650, "2-아미노-5-아릴록사졸린 제품"
  3. ^ a b Fishman AP. (Jan 1991). "Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold". Circulation. 99 (1): 156–161. doi:10.1161/01.CIR.99.1.156. ISSN 0009-7322. PMID 9884392.
  4. ^ Ho EN, Leung DK, Leung GN, Wan TS, Wong AS, Wong CH, Soma LR, Rudy JA, Uboh C, Sams R (April 2009). "Aminorex and rexamino as metabolites of levamisole in the horse". Analytica Chimica Acta. 638 (1): 58–68. doi:10.1016/j.aca.2009.02.033. PMID 19298880.
  5. ^ Bertol E, Mari F, Milia MG, Politi L, Furlanetto S, Karch SB (July 2011). "Determination of aminorex in human urine samples by GC-MS after use of levamisole". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 55 (5): 1186–9. doi:10.1016/j.jpba.2011.03.039. PMID 21531521.
  6. ^ US 3115494, "2-amino-5, 6-di-hydro-4i-1, 3-oxazine 및 준비 과정"
  7. ^ Weigle, DS (June 2003). "Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (6): 2462–9. doi:10.1210/jc.2003-030151. PMID 12788841.
  8. ^ Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J (May 1963). "2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents". Journal of Medicinal Chemistry. 6 (3): 266–272. doi:10.1021/jm00339a011. PMID 14185981.
  9. ^ Ueda S, Terauchi H, Yano A, Ido M, Matsumoto M, Kawasaki M (Jan 2004). "4,5-Disubstituted-1,3-oxazolidin-2-imine derivatives: a new class of orally bioavailable nitric oxide synthase inhibitor". Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2): 313–316. doi:10.1016/j.bmcl.2003.11.010. PMID 14698148.
  10. ^ DE특허 2101424 2-아미노-5-페닐-2-옥사졸린 조제