에콜

Equol
에콜
Equol structure.png
이름
IUPAC 이름
(3S)-이소플라반-4,7µ-디올
우선 IUPAC 이름
(3S)-3-(4-히드록시페닐)-3,4-디히드로-2H-1-벤조피란-7-ol
기타 이름
4', 7-이소플라반디올
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.749 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H/2-12-1m/s checkY
    키: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCVEGCSA-N checkY
  • InChI=1/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-12/1s
    키: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCBP
  • C1C(COC2=C1C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)o
  • Oc1cc(cc1)[C@@H]2Cc3c(OC2)cc(O)cc3
특성.
C15H14O3
몰 질량 242.274 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에콜(4', 7-이소플라반디올)은 콩과 다른 식물원에서 발견되는 이소플라본의 일종인 다이제인에서 [2][3]장내 세균에 의해 대사되는 이소플라반디올[1] 에스트로겐이다.에스트라디올과 같은 내인성 에스트로겐 호르몬이 스테로이드인 반면 에콜은 비스테로이드성 에스트로겐이다.약 30-50%의 사람들만이 에콜을 [4]만드는 장내 박테리아를 가지고 있다.

역사

([5]S)-에콜은 1932년에 말의 소변에서 처음 분리되었고, 이 이름은 이 말과의 [6]연관성에 의해 제안되었다.그 이후로, 비록 이 동물들이 다이제인을 [6]에콜로 대사하는 능력에 큰 차이가 있지만, 많은 다른 동물 종들의 소변이나 혈장에서 에콜이 발견되었다.1980년에 과학자들은 [7]인간에게서 에콜이 발견되었다고 보고했다.에스트로겐 또는 안드로겐 매개 질환 또는 장애 치료에 역할을 하는 (S)-equol의 능력은 [8]1984년에 처음 제안되었다.

화학 구조

에콜은 에난티오머(S)-에콜과 (R)-에콜로 알려진 두 가지 거울상 형태로 존재할 수 있는 화합물이다. (S)-에콜은 콩 이소플라본 다이제인을 대사하는 능력을 가진 인간과 동물에서 생성되며, (R)-에콜은 화학적으로 [9]합성될 수 있다.(S)-에콜의 분자 및 물리적 구조는 에스트라디올 [10]호르몬과 유사하며 (S)-에콜은 에스트로겐 수용체 [2][11]베타와 우선적으로 결합한다.

약리학

에스트로겐 수용체 결합

(S)-equol은 ERβ(Ki=16nM)의 비스테로이드성 선택적 작용제로 ERβ [3]over ERα의 13배 선택성을 가진다.(S)-equol에 비해 (R)-equol은 덜 강력하며 ERβ에 [3]비해 3.5배 선택성으로 ERα(Ki=50nM)에 결합한다. (S)-Equol은 인간 에스트로겐 수용체 알파(ERα)에 대한 에스트라디올 수용체 결합 친화성 약 2%와 인간 에스트로겐 베타에 대한 에스트로겐 수용체 결합 친화성 약 20%를 가진다.ERβ 대 ERα에 대한 (S)-equol의 선호결합 및 에스트라디올의 선호결합은 분자가 선택적 에스트로겐 수용체 변조기([12]SERM)의 특성을 공유할 수 있음을 시사한다. Equol은 GPR30의 [13]작용제로서 작용하는 것으로 밝혀졌다.

약동학

(S)-에콜은 매우 안정적인 분자로 소화 시 본질적으로 변하지 않으며, 이러한 추가적인 신진대사의 부족은 매우 빠른 흡수 및 높은 생물학적 [14]가용성을 설명한다.(S)-equol을 섭취하면 빠르게 흡수되어 2~3시간 이내에 T(Peak Plasma 농도 속도)가max 된다.이에 비해 다이제인은 (포도당 측쇄를 가진) 글리코사이드 형태로 존재하기 때문에 다이제인의 T는max 4~10시간이다.신체는 다이제인을 사용하기 전에 소화 중에 당 측쇄를 제거하여 다이제인을 아글리콘 형태로 전환해야 합니다.다이진은 아글리콘 형태로 직접 섭취할 경우 T가max 1시간에서 [15]3시간이다.경구 투여 후 소변에서 (S)-에콜의 백분율이 높고 일부 성인의 경우 거의 100%에 이를 수 있습니다.데자인의 부분 제거율은 30~40%[16]로 훨씬 낮다.

인간의 생산

콩을 먹은 후에 (S)-에콜을 생산하기 위해서, 사람은 그들의 [8]장에 특정한 종류의 박테리아가 살고 있어야 한다.인간으로부터 배양된 21개의 다른 종류의 장내 세균은 다이제인을 (S)-에콜 또는 이와 관련된 [6]중간 화합물로 변환하는 능력을 가지고 있는 것으로 나타났다.서구 성인 인구의 2530%만이 이소플라본이 [10][17][18][19]함유된 콩 식품을 먹은 후 (S)-에콜을 생산하고 있는 반면, 일본, 한국, 중국 성인의 5060%는 이소플라본이 함유된 콩 식품을 [20][21][22][23]생산한다는 연구 결과도 있다.채식주의자들은 또한 다이제인 이토(S)-에콜을 [24]더 변형시킬 수 있는 것으로 보고되었다.해초와 유제품 섭취는 에콜 [10][25]생산을 증가시킬 수 있다.한 달 이상 항생제를 복용하지 않은 사람들을 검사함으로써 사람의 (S)-에콜 생산 능력이 결정됩니다.이 표준화된 테스트를 위해, 개인은 240 밀리리터 두유 두 잔을 마시거나 3일 동안 상응하는 콩 음식을 먹는다.각 검사 대상자의 소변 중 (S)-equol 농도는 [26]4일째에 측정된다.

균생성균

더 많은 박테리아가 다이딘에서 다이제인으로 또는 제니스테인이 5-히드록시-에콜로 변환되는 것과 같은 관련 에콜 생산의 중간 과정에 관여하지만, 다이제인을 (S)-[27]에콜로 완전히 변환하는 박테리아는 다음을 포함한다.[28]

Bifidobacterium에 의한 변환은 2002년에[29] Tsangalis 등에 의해 한 번만 보고되었고 그 이후로는 재현되지 않았다.비피더스균: 유전체학 및 분자학적 측면 유산균과 같은 혼합 배양.Niu-O16과 Egerthella sp.Julong 732는 (S)-equol도 생산할 수 있습니다.비피더스균: 유전체학과 분자학적 측면 그들의 명명법에 의해 암시된 것처럼, 박테리아를 생산하는 몇몇 말들은 애들러크로이치아 에콜리파시엔스, 슬라키아 에콜리파시엔스 그리고 슬라키아 이소플라보니콘베르텐스입니다.

건강에 미치는 영향

피부 건강

항노화 물질로서의 에콜의 국소적인 효과는 다른 연구에서 나타났다.그 효과는 피부의 분자적, 구조적 변화에서 비롯된다.예를 들어, Equol은 텔로미어 길이의 증가로 이어질 수 있습니다.항산화제로서 에콜은 활성산소종(ROS)에 의한 손상을 줄임으로써 노화를 감소시킬 수 있다.또한 급성 UVA 유도 지질 과산화 [30]억제를 통해 항광노화 물질로 작용할 수 있다.또한, 에콜은 후생유전학적 조절에 긍정적인 영향을 미칠 수 있다.[31] 에콜의 식물 에스트로겐 특성 또한 피부 [32]건강에 영향을 미칠 수 있다.에콜 치료 후 다크서클과 눈 주름의 감소가 보고되었다.[33]에콜은 또한 항산화 및 항염증 [34]특성으로 인해 오염에 의한 손상으로부터 피부를 보호할 수 있습니다.

에난티오머와 두 에난티오머의 라세믹 혼합물은 각각 다른 특성, 생물학적 가용성 및 분자 [35]효과를 가진다.한 연구에 따르면, (RS)-equol은 특히 [35]국소적으로 적용되었을 때 피부 건강에 있어 전반적으로 가장 큰 개선을 제공했다고 합니다.

기타 건강에 미치는 영향

국소 효과 외에, equol 고열과 근육과 관절 통증 등과 같은 폐경 증상을 완화시키는 것으로 나타났다.[36][37](RS)-equol 또한 질 박테리아 인구인 세포에서 긍정적인 변화를 일으키음부 가려움증 질 건조증과 성교로 통증과 같은 증상 갱년기 질의 위축과 관련된를 줄이는 것으로 알려졌다.구성 및 pH입니다.[38]

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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