올레우로페인

Oleuropein
올레우로페인
Oleuropein structure.svg
이름
우선 IUPAC 이름
메틸(2S,3E,4S)-4-{2-[(2-(3,4-디히드록시페닐)에톡시]-2-옥소에틸}-3-에틸리덴-2-{(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-트립시-6-히드록시-6)히드록시메틸
기타 이름
2-(3,4-디히드록시페닐)에틸[(2S,3E,4S)-3-에틸리덴-2-(β-D-글루코피라노실록시)-5-(메톡시카르보닐)-3,4-디히드록시-2H-피란-4-y]아세트산
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.046.466 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(33)34-2)11-36(23)-24(13)-221)-2212(31)(1826-10)
    키: RFWGABANNQMMZ-ZCHJGQASA-N checkY
  • InChI=1/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23)11-36(13)38-25-22)(31)-31)20-31-18-10)
    키: RFWGABANNQMMZ-ZCHJGQABE
  • O=C(OCCC1cc(O)c(O)c1)C[C@H]2C(=C/C)\[C@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO
특성.
C25H32O13
몰 질량 540.518 g/140−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

올레우로페인은 녹색 올리브 껍질, 살, 씨앗, 잎,[1] 아르간 오일에서 발견되는 페놀성 쓴맛 화합물의 일종인 글리코실화 세코이리드이다.올레우로페인이라는 용어는 올리브 나무의 식물 이름인 올레아 유로페아에서 유래되었다.

쓴맛 때문에 올리브를 먹을 수 있도록 완전히 제거하거나 분해해야 한다.쓴맛과 먹을 수 없는 그린 올리브를 테이블 올리브로 소비하는 과정에서 올레우로페인은 [2][3]양잿물에 담그는 등 여러 가지 방법으로 올리브에서 제거된다.

화학 처리

올레우로페인은 에스테르 결합에 의해 스테르티페놀 히드록시티로솔과, 글리코시드 [4]결합에 의해 포도당 분자와 결합되는 엘레놀산 분자로 구성된다.알칼리성 조건은 잿물 용액에 담근 신선한 녹색 올리브 조직으로부터 올레우로페인을 제거하거나 직접 분해하는 데 도움이 됩니다.두 가지 메커니즘이 동시에 발생한다. 첫째, 3 중량 % NaOH 용액 중 높은 pH(~13.9)에서 올레우로페인 분자 내에 존재하는 페놀기(pKa ≤ 10)는 대부분 탈양성자화되어 해리 상태로 나타난다.이온화된 페놀라트 그룹은 올리브 조직의 분자의 용해도를 크게 증가시킵니다.그러면 올레우로페인은 과일 밖으로 더 쉽게 확산될 수 있고 양잿물 용액으로 방출됩니다.

둘째, 알칼리성 조건 하에서 에스테르 및 글리코시드 [5][6]결합의 분해에 의해 올레우로핀 분자가 히드록시틸로솔 및 엘레놀산으로 화학적으로 가수분해된다.높은 pH에서는 페놀과 폴리페놀로서 분자가 산화에 민감하여 빠르게 분해되는 반면, 올리브가 공기 주입에 의해 산화된 경우(올리브의 알칼린 산화는 캘리포니아 [7][8]공정이라고도 함) 올리브가 정상적으로 숙성될 때처럼 검게 변한다.

잿물 용액은 쓴맛이 완전히 사라질 때까지 여러 번 교체된다.대체 공정은 호박라이트 매크로폴러스 수지를 사용하여 용액에서 직접 올레우로페인 분자를 포획함으로써 추출된 [9][10]분자를 포획하면서 폐수를 감소시킨다.

올리브 숙성 중의 효소적 가수분해는 또한 올레우로페인의 분해와 쓴맛 [6][11]제거에 중요한 과정이다.

그린 올리브 블랙닝

그린 올리브는 글루콘산철(0.4 중량%)[7]로 산업적으로 처리하여 검은색으로 [12]바꿀 수 있다.포도당의 식용 산화물인 글루콘산염을 무독성 반응물로 사용하여 Fe를 용액으로 유지한다2+.폴리페놀과 접촉하면 철 이온이 검은색 복합체를 형성하여 처리한 [9][10][7]올리브의 최종 색상을 제공합니다.흑올리브는 철로 처리되었다.II) 글루콘산염은 또한 히드록시티로솔에서 고갈되는데, 이는 철염이 그 [13]산화의 촉매이기 때문이다.

조사.

프로테아솜 활성화제로 [14][15]올레우로페인이 제안되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Rupp R. (1 July 2016). "The bitter truth about olives". National Geographic. Retrieved 24 June 2019.
  2. ^ "How olives are made". California Olive Committee. 2017. Archived from the original on 5 August 2017. Retrieved 5 August 2017.
  3. ^ Colmagro S., Collins G., and Sedgley M. "Processing technology of the table olive" (PDF). Retrieved 25 June 2019.{{cite web}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  4. ^ Panizzi, L.; Scarpati, M.L.; Oriente, E.G. (1960). "Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II". Gazzetta Chimica Italiana. 90: 1449–1485.
  5. ^ Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities". Molecules. 20 (2): 2903–2921. doi:10.3390/molecules20022903. ISSN 1420-3049. PMC 6272143. PMID 25679050.
  6. ^ a b Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes" (PDF). Food Chemistry. 206: 204–209. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl:10261/151764. ISSN 0308-8146. PMID 27041317.
  7. ^ a b c El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation". Journal of Food Processing and Preservation. 32 (4): 586–599. doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x. ISSN 0145-8892.
  8. ^ Ziena, H.M.S.; Youssef, M.M.; Aman, M.E. (1997). "Quality attributes of black olives as affected by different darkening methods". Food Chemistry. 60 (4): 501–508. doi:10.1016/S0308-8146(96)00354-8. ISSN 0308-8146.
  9. ^ a b "A 'greener' way to take the bitterness out of olives". phys.org. Retrieved 23 June 2019.
  10. ^ a b Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). "Use of Amberlite macroporous resins to reduce bitterness in whole olives for improved processing sustainability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 67 (5): 1546–1553. doi:10.1021/acs.jafc.8b06014. ISSN 0021-8561. PMID 30636418. S2CID 58570570.
  11. ^ Restuccia, Cristina; Muccilli, Serena; Palmeri, Rosa; Randazzo, Cinzia L.; Caggia, Cinzia; Spagna, Giovanni (2011). "An alkaline β-glucosidase isolated from an olive brine strain of Wickerhamomyces anomalus". FEMS Yeast Research. 11 (6): 487–493. doi:10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x. ISSN 1567-1356. PMID 21575132.
  12. ^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Darkening methods used in olive processing". Acta Horticulturae (791): 665–668. doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN 0567-7572.
  13. ^ Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
  14. ^ Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (June 2007). "The olive constituent oleuropein exhibits proteasome stimulatory properties in vitro and confers life span extension of human embryonic fibroblasts". Rejuvenation Research. 10 (2): 157–172. doi:10.1089/rej.2006.0513. ISSN 1549-1684. PMID 17518699.
  15. ^ Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (2020-08-01). "Life span extension by glucose restriction is abrogated by methionine supplementation: Cross-talk between glucose and methionine and implication of methionine as a key regulator of life span". Science Advances. 6 (32): eaba1306. doi:10.1126/sciadv.aba1306. ISSN 2375-2548. PMC 7406366. PMID 32821821.