4-히드록시벤조산

4-Hydroxybenzoic acid
4-히드록시벤조산
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
4-히드록시벤조산
기타 이름
p-히드록시벤조산
파라하이드록시벤조산
PHBA
4옥시벤조산염
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.002.550 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-804-9
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H, (H,9,10) checkY
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  • O=C(O)c1cc(O)cc1
  • c1cc(ccc1C(=O)O)o
특성.
C7H6O3
어금질량 138.1987 g·190−1
외관 화이트 결정체
냄새 무취
밀도 1.46 g/cm3
녹는점 214.5°C(418.1°F, 487.6K)
비등점 해당 없음, 분해[1]
0.5 g/100 mL
용해성
로그 P 1.58
산도(pKa) 4.54
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 자극성
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
0
0
250°C(482°F, 523K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
2200mg/kg(도덕, 마우스)
안전 데이터 시트(SDS) HMDB
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

4-히드록시벤조산(p-hydroxybenzoic acid, PHBA)이라고도 하는 히드록시벤조산은 벤조산의 페놀 유도체인 모노하이드록시벤조산이다. 물과 클로로포름에 약간 용해되지만 알코올과 아세톤과 같은 극성 유기용매에 더 용해되는 흰색 결정성 고체로, 4-히드록시벤조산은 주로 화장품과 일부 안과 용액에서 방부제로 사용되는 파라벤스로 알려진 에스테르를 준비하는 기초로 알려져 있다. 아스피린의 전구체인 살리실산(salicylic acid)으로 알려진 2-히드록시벤조산, 3-히드록시벤조산(hydroxy benzoic acid)으로 이소메릭이다.

자연발생

V. agnus-castus 또는 V. negundo와 같은 Vitex 속 식물과 Hypericum oleatum (St John's wort)에서 발견된다. 담수녹색알가인 스펀지오클로로시스스펀지오사에서도 발견된다.

이 화합물은 또한 가장 오랜 사용 기록을 가진 약용 버섯인 가노데르마 자각에서도 발견된다.

크립타나에로박터페놀루스는 4-히드록시벤조이트를 통해 페놀로부터 벤조이트를 생산하는 박테리아 종이다.[2]

식품에서의 발생

4-하이드록시벤조산은 코코넛에서 자연적으로 발견된다.[3] 녹차 주입을 먹은 후 사람에게서 발견되는 주요 카테킨 대사물 중 하나이다.[4] 와인,[5] 바닐라, 마크로틸로마 유니플로름(말 그램), 카롭[6], 필란투스산디우스(오타헤이트 구스베리)에서도 발견된다.

아싸이 야자수(Euterpe olleracea)의 열매에서 얻은 아싸이 오일은 p-hydroxybenzoic acid(892±52mg/kg)가 풍부하다.[7] 흐린 올리브유와[citation needed] 식용버섯 루술라 비레스켄(녹색균열 루술라)에서도 발견된다.[citation needed]

관련 화합물

p-히드록시벤조산 글루코사이드(p-Hydroxybenzoic acid glukoside)는 노르웨이 가문비족의 근막염 및 비근막염 뿌리(Picea abies)에서 찾을 수 있다.[8]

비올델핀은 식물성 색소의 일종인 안토시아닌으로 푸른 꽃에서 발견되며 두 개의 p-하이드록시벤조산 잔류물, 한 개의 루티노사이드, 델피니딘과 연관된 두 개의 글루코사이드 등을 포함하고 있다.

아그누사이드(Agnuside)는 오쿠빈과 p-hydroxybenzoic acid의 에스테르이다.[9]

신진대사

생합성

Chorismate Lyase는 Chorismate를 4-hydroxybenzoate와 Pyruvate로 변환하는 효소다. 이 효소는 대장균과 다른 그램 음성 박테리아에서 유비쿼시논 생합성성의 첫 단계를 촉매로 한다.

Benzoate 4-monoxygenase는 Benzoate, NADPH, H+, O를2 활용하여 4-hydroxybenzoate, NADP+, HO를2 생산하는 효소다. 이 효소는 아스페르길루스 니제르에서 찾을 수 있다.

중간으로

효소 4-메톡시벤조이트 모노옥시제나아제(O-데메틸화)는 전자수용체 AH와22 O를 4-하이드록시벤조이트, 포름알데히드, 환원제품 A, HO로2 변환한다. 이 효소는 Phyomonas putida에서 2,4-dichlorobenzoate 분해에 참여한다.

효소 4-히드록시벤츠알데히드 탈수소효소는 4-히드록시벤츠알데히드, NAD+, HO를2 사용하여 4-히드록시벤조이트, NADH, H를+ 생산한다. 이 효소는 녹로모나스 멘도키나와 같은 박테리아에서 톨루엔과 자일렌 분해에 관여한다. 당근(Daucus carota)에서도 발견된다.

2,4'-dihydroxyacetophenone dioxygenase가 2,4'-dihydroxyacetophene과 O를2 4-hydroxybenzoate로 변환하여 형성하는 효소. 이 효소는 비스페놀 A 분해에 참여한다. 그것은 알칼리게네스 종에서 발견될 수 있다.

4-클로로벤초아제 효소는 4-클로로벤초아제와 HO를2 사용하여 4-히드록시벤초아제와 염화물을 생산한다. 필로모나스 종에서 발견될 수 있다.

효소 4-히드록시벤조일-CoA 티오에스테라제는 4-히드록시벤조일-CoA와 HO를2 활용하여 4-히드록시벤조이트와 CoA를 생산한다. 이 효소는 2,4-디클로로벤조산염 분해에 참여한다. 필로모나스 종에서 발견될 수 있다.

효소 4-히드록시벤조이트 폴리페닐전달효소는 폴리페닐 디프인산염과 4-히드록시벤조이트를 사용하여 디프인산염과 4-히드록시-3-폴리페닐벤조이트를 생산한다. 이 효소는 유비쿼시논 생합성에 참여한다.

효소 4-히드록시벤조이트 제라닐전달효소는 제라닐 디프인산염과 4-히드록시벤조이트를 활용하여 3-제라닐-4-히드록시벤조이트와 디프인산염을 생산한다. 생물학적으로 알카닌은 중간 물질인 4-히드록시벤조산과 제라닐 피로인산으로부터 식물에서 생산된다. 이 효소는 시코닌 생합성에 관여한다. 그것은 리토스페르름 에리스토르히존에서 찾을 수 있다.

3-hydroxybenzoate 효소—CoA ligase는 ATP, 3-hydroxybenzoate, CoA를 사용하여 AMP, diphosphate, 3-hydroxybenzoyl-CoA를 생산한다. 그 효소는 4-히드록시벤조이트와 동등하게 작용한다. 그것은 타우에라 방향제에서 찾을 수 있다.

생물분해

효소 4-히드록시벤조이트 1-히드록시벤조아제는 4-히드록시벤조이트, NAD(P)H, 2H+, O를2 하이드로퀴논, NAD(P),+ HO2, CO로2 변환한다. 이 효소는 2,4-디클로로벤조산염 분해에 참여한다. 그것은 칸디다 문합증에서 찾을 수 있다.

효소 4-히드록시벤조이트 3-모노옥시제네아제는 4-히드록시벤조이트, NADPH+, H, O를2 프로토타케추이트, NADP+, HO로2 변환한다. 이 효소는 히드록실화 및 2,4-디클로로벤조산염 분해에 의한 벤조산 분해에 참여한다. 그것은 Phyomonas putida와 Phyomonas fluoroscens에서 찾을 수 있다.

효소 4-히드록시벤조이트 3-모노옥시제네아제(NAD(P)H)는 4-히드록시벤조이트, NADH, NADPH, H+, O를2 활용하여 3,4-디록시벤조이트(프로토카츄산), NAD+, NADP+, HO를2 생산한다. 이 효소는 히드록실화 및 2,4-디클로로벤조산염 분해에 의한 벤조산 분해에 참여한다. 그것은 코리네박테리움 사이클로헥사니쿰과 필로모나스 sp에서 발견될 수 있다.

4-히드록시벤조이트데카복실라아제는 4-히드록시벤조이트를 사용하여 페놀과 CO를2 생산한다. 이 효소는 코엔자임 A(CoA)를 통한 벤조산 분해에 관여한다. 클렙시엘라 에어로제(에어로박터 에어로제)에서 찾을 수 있다.

효소 4-히드록시벤조이트—CoA 리가제는 ATP, 4-히드록시벤조이트, CoA를 변형시켜 AMP, 디프인산염, 4-히드록시벤조일-CoA를 생산한다. 이 효소는 CoA레이징을 통해 벤조산 분해에 참여한다. 그것은 로도프세우도모나스 팔루스트리스에서 찾을 수 있다.

코니오차에타 호프만니니는 비옥한 토양에서 흔히 서식하는 식물 병원체다. p-hydroxy benzoic acid와 같이 분자량이 적은 방향족 화합물을 대사하는 것으로 알려져 있다.

글리코실화

효소 4-hydroxybenzoate 4-O-beta-D-glucosyl transferase는 UDP-glucose와 4-hydroxybenzoate를 UDP로, 4-(beta-D-glucosyloxy) benzoate로 변환한다. 그것은 피누스 밀시플로라의 꽃가루에서 찾을 수 있다.

화학

Hammett 방정식은 메타 및 파라-대체물질과의 벤조산 유도체와 관련된 많은 반응에 대한 반응률 및 평형 상수와 관련된 선형 자유 에너지 관계를 설명한다.

화학 생산

4-히드록시벤조산은 콜베-슈미트 반응에서 페노산화칼륨과 이산화탄소로 상업적으로 생산된다.[10] 살리실산칼륨을 탄산칼륨으로 240℃까지 가열한 뒤 산으로 처리하면 실험실에서 생산도 가능하다.[11]

화학반응

4-히드록시벤조산은 벤조산의 산도가 약 1/10이며, 19 °C에서 산 분해 상수a K = 3.3×10−5 M을 가진다.[citation needed] 그것의 산성 분화는 다음과 같은 방정식을 따른다.

HOCHCOH642 ⇌ HOCCO-264+ + H

화학적 용법

벡트란은 액정 중합체로부터 스핀을 얻어 제조된 섬유다. 화학적으로 4-히드록시벤조산과 6-히드록시나프탈렌-2-카복실산을 폴리응축하여 생산되는 방향족 폴리에스테르다. 이 광섬유는 비글로우 항공우주국이 사용하고 스템래드가 생산하는 강력한 방사선 차폐를 보이는 것으로 나타났다.[12]

4,4′-디하이드록시벤조페논은 일반적으로 p-하이드록시페닐벤조네이트의 재배열로 준비된다. 또는 p-hydroxy benzoic acid는 p-acetoxy benzoyl 염화물로 변환될 수 있다. 이 염화산은 페놀과 반응하여 아세틸화 후 4,4′-디히드록시벤조페논을 만든다.

PHBA로 만들어진 약의 예로는 니푸로xazide, Orthocaine, Ormeloxifene, proxymetacaine 등이 있다.

생물활동 및 안전

4-히드록시벤조산은 독성이 낮기 때문에 부분적으로 인기 있는 항산화제다. LD는50 마우스(구강)에서 2200mg/kg이다.[13]

4-히드록시벤조산은 체외와 체내 모두에서 에스트로겐 활성을 가지고 있으며,[14] 인간의 유방암 세포 라인의 성장을 자극한다.[15][16] 메틸파라벤과 같은 파라벤 에스테르의 흔한 대사물이다.[14][15][16] 이 화합물은 상대적으로 약한 에스트로겐이지만 에스트라디올에 비해 충분한 용량으로 자궁생식을 일으킬 수 있는데, 이는 약하게 에스트로겐 화합물로서는 이례적인 것으로 수용체에 대한 결합 친화력이 상대적으로 낮은 에스트로겐 수용체의 완전 작용제일 수 있음을 나타낸다.[15][17][18] 에스트라디올만큼 강력한 에스트로겐만큼 약 0.2%~1%이다.[17]

참고 항목

참조

  1. ^ "4-Hydroxybenzoic acid" (PDF). International Programme on Chemical Safety (IPCS). Archived from the original (PDF) on 24 September 2015. Retrieved 10 January 2015.
  2. ^ Juteau, P.; Côté, V.; Duckett, M.-F.; Beaudet, R.; Lépine, F.; Villemur, R.; Bisaillon, J.-G. (January 2005). "Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate". International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. 55 (1): 245–250. doi:10.1099/ijs.0.02914-0.
  3. ^ Dey, G.; Chakraborty, M.; Mitra, A. (April 2005). "Profiling C6–C3 and C6–C1 phenolic metabolites in Cocos nucifera". Journal of Plant Physiology. 162 (4): 375–381. doi:10.1016/j.jplph.2004.08.006.
  4. ^ Pietta, P. G.; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.; Bombardelli, E. (1998). "Catechin metabolites after intake of green tea infusions". BioFactors. 8 (1–2): 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119.
  5. ^ Tian, R.-R.; Pan, Q.-H.; Zhan, J.-C.; Li, J.-M.; Wan, S.-B.; Zhang, Q.-H.; Huang, W.-D. (2009). "Comparison of phenolic acids and flavan-3-ols during wine fermentation of grapes with different harvest times". Molecules. 14: 827–838. doi:10.3390/molecules14020827. PMC 6253884.
  6. ^ Goulas, V.; Stylos, E.; Chatziathanasiadou, M. V.; Mavromoustakos, T.; Tzakos, A. G. (2016). "Functional Components of Carob Fruit: Linking the Chemical and Biological Space". International Journal of Molecular Sciences. 17 (11): 1875. doi:10.3390/ijms17111875. PMC 5133875. PMID 27834921.
  7. ^ Pacheco Palencia, L. A.; Mertens-Talcott, S.; Talcott, S. T. (June 2008). "Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Açaí (Euterpe oleracea Mart.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (12): 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.
  8. ^ Münzenberger, B.; Heilemann, J.; Strack, D.; Kottke, I.; Oberwinkler, F. "Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce". Planta. 182 (1): 142–148. doi:10.1007/BF00239996.
  9. ^ Hoberg, E.; Meier, B.; Sticher, O. (September 2000). "An analytical high performance liquid chromatographic method for the determination of agnuside and p-hydroxybenzoic acid contents in Agni-casti fructose". Phytochemical Analysis. 11 (5): 327–329. doi:10.1002/1099-1565(200009/10)11:5<327::AID-PCA523>3.0.CO;2-0.
  10. ^ 에드윈 리처와 루돌프 순더만 "하이드록시카르복시산, 방향제" 2002년 울만 산업화학 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim에서 출판되었다. doi: 10.1002/14356007.a13_519
  11. ^ Buehler, C. A.; Cate, W. E. (1943). "p-Hydroxybenzoic acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 2, p. 341
  12. ^ Charles Fishman, Dan Winters (2016-04-11). "This Expandable Structure Could Become the Future of Living in Space". Smithsonian Magazine. Retrieved 2020-12-07.
  13. ^ Lewis, R. J., ed. (1996). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. Vol. 1–3 (9th ed.). New York, NY: Van Nostrand Reinhold. p. 2897.
  14. ^ a b Khetan, S. K. (23 May 2014). Endocrine Disruptors in the Environment. Wiley. p. 109. ISBN 978-1-118-89115-5.
  15. ^ a b c Pugazhendhi, D.; Pope, G. S.; Darbre, P. D. (2005). "Oestrogenic activity of p-hydroxybenzoic acid (common metabolite of paraben esters) and methylparaben in human breast cancer cell lines". Journal of Applied Toxicology. 25 (4): 301–309. doi:10.1002/jat.1066. PMID 16021681.
  16. ^ a b Gabriel, J. (April 2013). Holistic Beauty from the Inside Out: Your Complete Guide to Natural Health, Nutrition, and Skincare. Seven Stories Press. p. 31. ISBN 978-1-60980-462-6.
  17. ^ a b Lemini, C.; Silva, G.; Timossi, C.; Luque, D.; Valverde, A.; González Martínez, M.; Hernández, A.; Rubio Póo, C.; Chávez Lara, B.; Valenzuela, F. (1997). "Estrogenic effects of p-hydroxybenzoic acid in CD1 mice". Environmental Research. 75 (2): 130–134. Bibcode:1997ER.....75..130L. doi:10.1006/enrs.1997.3782. PMID 9417843.
  18. ^ OECD (November 2004). OECD Guidelines for the Testing of Chemicals / OECD Series on Testing and Assessment Detailed Background Review of the Uterotrophic Bioassay. OECD Publishing. p. 183. ISBN 978-92-64-07885-7.

외부 링크

4-히드록시벤조산(Phenol-Explorer.eu