유기 붕소 화학

Organoboron chemistry
오르가노보론

유기보란 또는 유기보론 화합물은 BH의 유기3 유도체인 붕소와 탄소의 화합물입니다. 예를 들어 트리알킬 보란입니다.유기 붕소 화학 또는 유기 붕소 화학이 이 [1][2]화합물들의 화학이다.

유기 붕소 화합물은 많은 화학적 변화를 가능하게 하는 유기 화학에서 중요한 시약이며, 가장 중요한 것은 하이드로보레이션이다.유기붕소산염 및 보란의 반응은 붕소에 부착된 친핵기가 친전자중추 또는 분자내로 전달되는 것을 포함한다.α,β-불포화붕산염은 α 위치에 이탈기를 가진 붕산염과 함께 붕소에서 친전자α로 그룹의 분자내 1,2-이동에 매우 민감하다.OSION을 클릭합니다.생성된 유기보란의 산화 또는 양성자 분해는 알코올, 카르보닐 화합물, 알케인 및 [3]할로겐화물을 포함한 다양한 유기물을 발생시킬 수 있다.

B-C 채권의 특성

C-B 결합은 극성이 낮기 때문에(탄소의 경우 전기음성도 2.55, 붕소의 경우 2.04의 차이), 알킬 붕소 화합물은 일반적으로 안정적이지만 쉽게 산화된다.

부분적으로 붕소는 전기음성도가 낮기 때문에 종종 트라이오가노보란과 같은 전자결핍 화합물을 형성한다.비닐기와 아릴기는 전자를 기증하고 붕소를 덜 친전자성으로 만들고 C-B 결합은 어떤 이중 결합 특성을 얻습니다.모체인 보란, 디보란, 유기보란은 유기화학에서 강력한 전자친위체로 분류되는데, 이는 붕소가 완전한 전자옥텟을 얻을 수 없기 때문이다.그러나 디보란과는 달리 대부분의 유기보란은 이합체를 형성하지 않는다.

합성

그리냐드 시약으로부터

트리플루오로보란(에테르 착체) 및 에틸 또는 펜타플루오로페닐 그리냐드 시약에서 트리에틸보란이나 트리스(펜타플루오로페닐)보론 등의 단순 유기보란을 제조할 수 있다.붕산염(RB)4−은 RB에3 R 등가물−(RMGX, RLi 등)을 추가하여 생성됩니다.

알켄에서

알케인은 수소붕괴라고 불리는 과정에서 붕소의 B-H 결합에 삽입된다.이 과정에는 반마르코브니코프 첨가제가 포함되어 있습니다.알케인 또는 알킨을 보란(BH)3 또는 보란 당량 물질로 수소화하면 시작 올레핀의 33%만 산화 또는 양성자 분해 후 생성물로 전환됩니다. 나머지 올레핀은 붕소가 함유된 부산물에 통합됩니다.합성에 자주 사용되는 하나의 유기 붕소 시약은 9-BBN이다.[4]하이드로보레이션은 알켄의 같은 면에 있는 특정 동기 모드에서 발생합니다.이 결합 반응에서 전이 상태는 탄소, 탄소, 수소 및 붕소가 차지하는 모서리가 2개의 올레핀 p-오비탈과 빈 붕소 궤도 사이에 최대 중첩되는 정사각형으로 나타난다.

보릴레이션에 의해

주요 기사:보릴화

금속촉매 C-H 보릴화 반응은 지방족 및 방향족 C-H 결합의 기능화를 통해 유기붕화합물을 생성하는 전이금속 촉매 유기반응이다.이러한 유형의 반응에서 일반적인 시약은 비스(피나콜라토) 디보론이다.

유기 붕소 화합물의 종류

유기 붕소 및 하이드라이드

가장 많이 연구된 유기붕소 화합물 중 BRH라는 공식은n3−n 있다.전술한 바와 같이 이들 화합물은 촉매, 시약, 합성 중간체로 사용된다.트리알킬 및 트리아릴 유도체는 일반적으로 약한 루이스 산성으로만 구성된 삼각 평면 붕소 중심을 특징으로 합니다.몇몇 매우 부피가 큰 유도체를 제외하고, 하이드라이드(nn3−n = 1 또는 2의 BRH)는 디보란의 구조를 연상시키는 이합체로 존재한다.예를 들어 트리에틸보론 등의 트리치환 유도체는 [5]단량체이다.

희귀 단량체 수소화 붕소의 구조, R = i-Pr.[6]

붕산 및 붕산에스테르(BRn(OR))3-n

BR(OR)3-n형n 화합물은 붕산에스테르(n = 2), 붕산에스테르(n = 1) 및 붕산에스테르(n = 0)라고 한다.스즈키 반응에는 붕산이 사용된다.붕산트리메틸은 유기붕소화합물이 아닌 수소화붕소나트륨 제조의 중간체이다.

붕소 성단

붕소는 클러스터 화합물(예: 도데카베이트[BH])12122-을 형성하는 것으로 유명하다.많은 유기 유도체들이 그러한 클러스터로 알려져 있다.한 가지 예는12 [B3(122-CH)]와 그 래디컬 도함수[B12(CH3)]12−[7]이다.탄소 정점이 있는 관련 클러스터 화합물을 카르보란이라고 합니다.가장 잘 알려진 것은 오르토카보란이며 공식은 CBH이다21012.카보란은 상업적인 용도는 적지만 구조적으로 매우 특이하기 때문에 많은 관심을 끌었다.음이온성 유도체, 디카르볼라이드, 예를 들어2911 [CBH]2−는 사이클로펜타디에니드와 같은 작용을 하는 리간드이다.

보라 치환 방향족 화합물

보라벤젠은 벤젠 중 하나의 CH 중심이 붕소로 대체된다.이러한 화합물은 항상 CHB-피리딘과55 같은 부가물로 분리된다.피롤의 구조적 유사체인 고리 화합물 보롤은 분리되지 않았지만, 보롤로 알려진 치환 유도체는 알려져 있다.고리형 복합 보어핀은 방향족입니다.

보릴 화합물

주요 기사: 보릴레이션

보릴 음이온은 RB라는 공식입니다2−.친핵성 음이온성 보릴 화합물은 오랫동안 발견되지 않았지만, 2006년 연구는 [8][9]친핵성 물질로 반응하는 보릴리튬 화합물을 기술했다.금속-붕소 결합을 가진 유기 금속 화합물(M–BR2)은 보릴 복합체로 알려져 있다.관련 배위자는 보릴렌(M–B(R)–M)이다.

Boryllithium

리튬 보릴 화합물의 부재는 다른 2주기 원소(예: 리튬 플루오르화 리튬, 수산화 리튬, 리튬 아미드 및 메틸리튬)에서 리튬 염이 흔하기 때문에 주목할 만하다.그 갭은 붕소의 매우 낮은 전기음성도를 강조한다.염기와 수소화붕소2 RBH의 반응은 보릴 음이온2− RB에 대한 탈양성자가 아니라 보릴 음이온2− RBH(염기)+를 형성한다.이 반응물은 완전한 옥텟을 [10]가지고 있다.보릴화합물은 붕소-브로마이드 결합을 리튬 금속에 의해 환원성 헤테로 분해하여 제조된다.새로운 보릴 리튬 화합물은 N-헤테로사이클릭 카르벤과 매우 유사하고 등전자적이다.방향족 안정화(질소 론 쌍과 빈 붕소 p-궤도를 카운트하는 6전자 시스템, 구조 A 참조) 및 부피가 큰 2,6-디이소프로필페닐기로부터의 동적 안정화의 이점을 얻도록 설계되었다.X선 회절은 붕소에서 sp2 교잡화를 확인하고 벤즈알데히드와의 친핵성 부가반응을 통해 제안된 구조에 대한 추가적인 증거를 제공한다.

알킬리덴보란스

붕소-탄소 이중 결합을 가진 RB=CRR 유형의 알킬리덴보란은 거의 발생하지 않는다.보라벤젠이 그 예입니다.모화합물은 HB=입니다.저온에서2 검출할 수 있는 CH.상당히 안정적인 유도체는 CHB3=C(SiMe3)2이지만 사이클로다이머화 [11]경향이 있다.

NHC 붕소 부가물

NHC와 보란은 안정적인 NHC 보란 [12]부가물을 형성한다.트리에틸보란 부가물은 이미다졸륨염 및 트리에틸보로히드화리튬에서 직접 합성할 수 있다.이 화합물 등급의 구성원은 시약 또는 촉매로 사용하기 위해 조사됩니다.

디보렌스

붕소와 붕소의 이중 결합을 가진 화합물은 드물다.2007년 첫 중성디보렌(RHB=B)HR)는 [13][14][15]조지아 대학의 그레고리 로빈슨에 의해 발표되었습니다.각 붕소 원자는 프로톤이 부착되어 있으며 각 붕소 원자는 NHC 카르벤에 배위되어 있다.추가적인 카르벤 배위자를 가진 모구조는 디보란(2)[16][17]이다.

Diborene synthesis Wang 2007

보고된 디보린은 유사한 화학작용에 기초한다.

반응

유기붕소(RB)3와 붕산염(RB와3 RB의− 첨가를 통해 생성된 RB)4−은 탄소를 향해 편광된 붕소-탄소 결합을 가지고 있다.따라서 붕소에 부착된 탄소는 [18]친핵성이며, 붕산염에서는 R기 중 하나를 [19]분자간 또는 (더 자주) 친전자중심으로 이동시키기 위해 이용할 수 있다.후자의 경우 친핵성 R기는 붕소에 [20]부착된 친전자성 탄소를 향해 1,2-이동을 할 수 있다.그 결과 재구성된 보란은 산화되거나 양성자 분해되어 유기물을 얻을 수 있다.이 문서에서 다루는 예는 다음과 같습니다.

BoronGen.png

알케인 또는 알킨의 하이드로보레이션은 보란의 생성에 효과적인 방법이지만, 보란(BH)3 또는 보란 당량을 사용하면 산화 또는 양성자 분해 후 시작 올레핀의 33%만 제품으로 전환됩니다. 나머지 올레핀은 붕소가 함유된 부산물로 통합됩니다.9-보라비시클로[3.3.1]노난(9-BBN)을 수소화 시약으로 사용하면 이 [21]문제를 해결할 수 있습니다.

하이드로보레이션

주요 기사:유기붕산염과 붕소의 반응

유기합성에서는 붕소기 대신 다른 관능기를 생성하기 위해 하이드로보레이션 반응이 더욱 취해진다.하이드로보레이션-산화 반응은 과산화수소로 보란을 산화시켜 알코올로 유도하거나 더 강력한 산화제인 산화크롬을 가진 카르보닐기로 유도합니다.

재배치

일산화탄소는 트리알킬보란과 반응하는 것으로 밝혀졌다.이어서 알킬 치환기가 붕소에서 카르보닐기의 탄소로 이동하는 1,2-배열이다.상동성 1차 알코올은 일산화탄소와 [22]수소화물로 유기 보란을 처리함으로써 발생합니다.

BoronScopeCarb.png

알릴보레이션

비대칭 알릴보레이션은 탄소-탄소 결합 [23]형성에 유기보란의 또 다른 유용한 적용을 보여준다.이 예에서는 니콜라우의 [24]에피틸론 합성으로부터 비대칭 알릴보레이션(키랄 알파-피넨에서 파생된 알릴보란을 사용)이 TBS 보호 및 오존 분해와 함께 사용된다.전반적으로, 이것은 필요한 아세트게닌 배열을 전달하는 2탄소 호몰로게이션 배열을 제공한다.

AllylborationThenOzonolysis.png

환원제로서

9-BBN, L-셀렉트라이드(리튬트리초-부틸보루히드화물) 등의 보란수소화물이 환원제이다.카르보닐 환원을 위한 비대칭 촉매의 예는 CBS 촉매입니다.이 촉매는 또한 붕소를 기반으로 하며, 붕소의 목적은 카르보닐 산소 원자에 대한 조정입니다.

붕산염

트릴알킬보란(BR)은3 대응하는 붕산염(BR)3으로 산화될 수 있다.화합물 중 C-B 결합량을 결정하는 한 가지 방법은 RB를3 산화트리메틸아민(MeNO3)에 의해 B(OR)3로 산화시키는 것이다.생성된 트리메틸아민(MeN3)을 적정화할 수 있습니다.

붕소산 RB(OH)2는 이플루오르화칼륨 K[HF2]와 반응하여 친핵성 알킬 및 아릴보론디플루오르화물, ArBF의2 [26]전구체인 삼불소산염 K[RBF]3[25]를 형성한다.소금은 붕소산 자체보다 안정적이며 특정 [27][note 1]알데히드의 알킬화에 사용됩니다.

Alkyl trifluoroborates Batey 2002

스즈키 반응 및 관련 반응

유기붕소 화합물은 금속 전이 반응, 특히 유기팔라듐 화합물과의 반응에도 도움이 됩니다.이 반응 유형은 스즈키 반응에서 예시된다. 스즈키 반응에서는 팔라듐(0)[28] 착체에 의해 촉매되는 아릴 또는 할로겐화비닐산과 아릴 또는 할로겐화비닐의 결합을 포함한다.

[{\underset {\text{catalyst}}{\text{Pd}}}][{\text{Base}}]R1-R2}}\\{}\end{matrix}}}">

(1)

이 반응은 탄소-탄소 결합을 만드는 중요한 방법이다.

메커니즘 및 입체화학

보란만으로는 일반적으로 알킬기를 친전자성 중심으로 이동시킬 만큼 친핵성이 없다.그러나 친핵성 공격 후 생성된 붕산염은 친핵성이 [20]높다.친핵체가 불포화 기능성 또는 이탈기를 α 위치에 포함하면 붕소에 부착된 R기 중 하나가 친전자성 α 탄소로 이동할 수 있다(아래 식 (2) 참조).유기기의 이동 경향은 음전하를 안정화시키는 능력에 따라 달라진다. 알키닐 > 아릴 al 알케닐 > 1차 알킬 > 2차 알킬 [29]> 3차 알킬이다.이행은 이행하는[30] 카본에서의 설정 유지와 이행 단말에서의 설정 반전(SP [31]하이브리드인 경우3)으로 이루어집니다.이러한 이유로 비스(노르보닐) 보란과 9-BBN은 종종 "덤미" 수소화 시약으로 사용된다. 수소화 올레핀에서 파생된 R기만이 친핵성 활성화로 이동할 가능성이 있다.

BoronMech1.png

이러한 맥락에서 α-할로 에놀레이트는 일반적으로 핵 친화체로 사용된다.붕소에 대한 친핵성 공격 후 생성된 케토보론산염은 중성 에놀보란으로 재배열된다.양성자 분해 시,[32] 관능화 카르보닐 화합물이 생성된다.중간 에놀보란은 전자 친필로 담금질할 수도 있다.

BoronMech2.png

알키닐보론산염은 다른 전자파일에 대한 알킨의 동시 이동 및 공격 후 케톤 또는 올레핀으로 전환될 수 있는 다용도 중간체이다.친전자성 및 이동 그룹은 결과적으로 알케닐보란으로 변환됩니다.이 중간체의 양성자 분해는 올레핀을 [33]생성하는 반면, 산화는 호변이체화 [34]후 케톤으로 이어진다.

BoronMech3.png

대응 범위 및 한계

유기합성을 위한 시약으로서 유기보란과 붕산염의 범위는 매우 넓다.유기보론 화합물의 반응은 사용된 다른 시작 물질과 반응 조건에 따라 알코올, 카르보닐 화합물, 할로겐화물, 과산화물, 아민 및 기타 기능을 생성할 수 있습니다.이 절에서는 알코올, 카르보닐 화합물 및 할로겐화물의 합성에 초점을 맞춘 이러한 방법의 일부에 대해 설명합니다.

유기보란과 붕산염으로부터의 알코올 합성은 카르보닐기로의 친핵기 전달 또는 중간 유기보란의 산화에 의존한다.상동성 1차 알코올은 일산화탄소와 [35]수소화물로 유기 보란을 처리함으로써 발생합니다.

BoronScopeCarb.png

알코올 카본에 2개의 동일한 그룹이 부착된 3차 알코올은 [34]산의 존재 하에서 알킬보레이트의 이중 이동 반응을 통해 합성할 수 있다.산과 산화 또는 양성자 분해의 단일 당량을 사용하면 각각 케톤 또는 올레핀이 발생한다(위의 메커니즘 및 입체 화학 섹션 참조).

BoronScope1.png

붕산염의 아실화는 할로겐화 아실의 존재 하에서 가능하다.여기서 붕산염은 트리(시클로펜틸) 보란과 페닐리튬에서 생성되었다. 세 개의 사이클로펜틸 그룹은 "덤미" 그룹 역할을 하며 상당한 [36]양으로 이동하지 않는다.

BoronScope2.png

α-할로 에놀레이트로 트리알킬보란을 처리하면 기능화 케톤이 [32]발생한다.이행은 입체특이적이기 때문에(이동기에 대해서는 후퇴하고 α탄소에서는 반전), 본 방법은 에난티오푸어α-알킬 또는 -아릴케톤 [37]합성을 위한 수단을 제공한다.

BoronScope3.png

α-할로 에스테르 에놀레이트는 또한 붕소에 첨가되어 최종적으로 α-관능화 생성물을 생성한다. 그러나 수율은 [38]약간 낮다.디아조에스테르 및 디아조케톤은 또한 외부 [39]염기에 대한 요구 없이 이 맥락에서 사용될 수 있다.α,α'-디알로에놀레이트는 붕소와 반응하여 α-할로 카르보닐 화합물을 형성하며, α 위치에서 [40]더욱 기능화할 수 있다.

BoronScope4.png

할로겐화물은 수산화물 또는 알콕시드와 활성하여 X로2 처리함으로써 유기보란에서 합성할 수 있다.보란에 부착된 3개의 알킬기 중 2개는 과잉 염기의 존재 하에서 할로겐화물로 변환할 수 있지만, 수소화 시약으로서 디시아밀보란을 사용하면 수소화 [41]올레핀만을 선택적으로 할로겐화할 수 있다.

BoronScope5.png

알케닐보란을 요오드 또는 브롬으로 처리하면 붕소에 부착된 유기기 중 하나가 이동한다.알키닐기는 선택적으로 이동하며 아세트산나트륨과 [42]과산화수소로 처리한 후 에닌을 형성한다.

BoronScopeUnsat.png

기타 용도

TEB – 트리에틸보란은 록히드 SR-71 블랙버드에 동력을 공급하는 프랫 & 휘트니 J58 가변 사이클 엔진의 JP-7 연료를 점화하기 위해 사용되었다.

메모들

  1. ^ 브롬화알릴 마그네슘과 붕산트리메틸의 반응으로 시작하여 붕산에스테르와 염산의 가수분해로 시작하는 반응 시퀀스를 나타낸다.알데히드는 p-니트로벤츠알데히드이다.

레퍼런스

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