유기 카드뮴 화합물

Organocadmium compound
Carbon-cadmium bond

유기카드뮴 화합물은 탄소-카드뮴 화학결합을 포함하는 유기금속 화합물이다.유기 카드뮴 화학은 이러한 [1]화합물의 물리적 특성, 합성, 반응 및 사용을 설명합니다.카드뮴은 아연 및 수은과 12그룹을 공유하며 이에 대응하는 화학작용은 많은 공통점을 가지고 있다.

가장 간단한 예 중 하나는 디메틸카드뮴으로,[2] C-Cd 결합 길이는 213pm입니다.모든 유기 카드뮴 화합물은 공기, 빛, 습기에 민감합니다.

합성

디메틸카드뮴의 공간충전 모형

최초의 유기 카드뮴 화합물인 디메틸카드뮴, CH-Cd-CH33, 디에틸카드뮴, CHCH-Cd-CH는3223 1917년 에리히 크라우스에 의해 제조되었다.일반적으로 금속 트랜스메탈레이션 또는 유기금속 시약과 카드뮴염의 [3]교환반응에 의해 제조된다.

디에틸카드뮴의 합성 방법 중 하나는 디에틸에테르에서 브롬화카드뮴과 그리냐드 시약 에틸마그네슘 브롬화물의 2가지 등가물을 반응시키는 것이다.디에틸카드뮴은 녹는점이 -21 °C인 무색의 기름이다.

디페닐카드뮴은 페닐리튬과 브롬화카드뮴의 반응으로 제조할 수 있다.디페닐카드뮴은 녹는점이 174°C인 고체입니다.

플루오로알킬 및 알케닐 유도체

확립된 추세에 따라 카드뮴의 과불화 알킬 및 알케닐 유도체는 열 안정성이 향상되었습니다.알케닐 유도체는 카드뮴 [4]금속에 요오드트리플루오로에틸렌을 첨가함으로써 생성됩니다.

반응

유기 카드뮴의 합성 효용에는 한계가 있다.그것들은 유기물보다 덜 친핵적이다.이러한 감소된 반응성은 이러한 [5]시약과 함께 아실 염화물이 케톤으로 변환되는 과정에서 입증된다.이 반응은 1936년 헨리 길먼에 의해 보고되었으며 독성이 적은 구리산염이 나올 때까지 사용되었다.관련된 그리냐드 시약이 추가로 반응하여 3차 알코올을 생성합니다.메틸 카드뮴은 콜레스테롤 전체 [6]합성을 유도하는 단계 중 하나에 사용되었습니다.

Organocadmium chemistry cholesterol synthesis Woodward

유기카드뮴의 합성용도의 또 다른 예는 디이소아밀카드뮴과 염화β-카르보메톡시프로피오닐과 메틸 4-케토-7-메틸록탄산메틸기를 케톤기 또는 에스테르기와 [7]반응시키지 않고 반응시키는 것이다.

이 선택성은 반응이 [8]무염으로 수행될 때 존재합니다.카드뮴 소금에서 카드뮴 시약이 생성되면 할로겐화물은 보다 친핵성 유기 카드뮴 시약인 식용 복합체를 생성한다.유기질 화합물에서도 동일한 염분 효과를 볼 수 있다.

디메틸카드뮴은 II-VI 물질의 콜로이드 나노결정 합성에도 사용되어 왔다.tts 유독하고 휘발성이 강한 성질은 연구자들이 [9][10]다른 곳에서 산화카드뮴과 같은 카드뮴 전구체를 찾도록 만들었다.

독성

카드뮴 화합물은 독성이 있다.디메틸카드뮴은 흡입 [11]시 신장, 간, 중추신경계, 호흡기에 독성이 있다.카드뮴 화합물은 [12]IARC에 의해 일반적으로 인간의 발암물질로 간주된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 유기금속 및 무기화학 합성방법 제5권, 구리, 은, 금, 아연, 카드뮴, 수은 W.A.허먼 에드 ISBN3-13-103061-5
  2. ^ Felix Hanke; Sarah Hindley; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2016). "The Solid State Structures of the High and Low Temperature Phases of Dimethylcadmium". Chemical Communications. 52 (66): 10144–10146. doi:10.1039/c6cc05851e. PMID 27457504.
  3. ^ Erich Krause (1917). "Einfache Cadmiumdialkyle. (I. Mitteilung über organische Cadmium-Verbindungen.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 50 (2): 1813–1822. doi:10.1002/cber.19170500292.
  4. ^ Burton, Donald J.; Yang, Zhen-Yu; Morken, Peter A. (1994). "Fluorinated organometallics: Vinyl, Alkynyl, Allyl, Benzyl, Propargyl and Aryl". Tetrahedron. 50 (10): 2993–3063. doi:10.1016/S0040-4020(01)81105-4.
  5. ^ David A. Shirley (2011). "The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium". Org. Reactions. doi:10.1002/0471264180.or008.02.
  6. ^ Woodward, R. B.; Sondheimer, Franz; Taub, David; Heusler, Karl; McLamore, W. M. (1952). "The Total Synthesis of Steroids". Journal of the American Chemical Society. 74 (17): 4223–51. doi:10.1021/ja01137a001.
  7. ^ Cason, James; Proutyear=1948, Franklin S. "Methyl 4-Keto-7-Methyloctanoate". Organic Syntheses. 28: 75. doi:10.15227/orgsyn.028.0075.
  8. ^ Jones, Paul R.; Desio, Peter J. (1978). "The less familiar reactions of organocadmium reagents". Chemical Reviews. 78 (5): 491–516. doi:10.1021/cr60315a001.
  9. ^ Peng ZA, Peng X (2001). "Formation of high-quality CdTe, CdSe, and CdS nanocrystals using CdO as precursor". Journal of the American Chemical Society. 123 (1): 183–4. doi:10.1021/ja003633m. PMID 11273619.
  10. ^ http://www.cchem.berkeley.edu/~pagrp/index.disples[인용필수]
  11. ^ Spiridonova EIa (1991). "[Experimental study of toxic properties of dimethylcadmium]". Gigiena Truda I Professional'nye Zabolevaniia (in Russian) (6): 14–7. PMID 1916391.
  12. ^ http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100C/mono100C-8.pdf[인용필수]