트리에틸보레인
Triethylborane
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 트리에틸보레인 | |||
| 기타 이름 트리에틸보린, 트리에틸보론 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.383  | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C6H15B | |||
| 어금질량 | 98.00 g/190 | ||
| 외관 | 무색에서 연한 노란색 액체까지 | ||
| 밀도 | 0.677 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -93°C(-135°F; 180K) | ||
| 비등점 | 95°C(203°F, 368K) | ||
| 해당 없음, 반응성이 매우 높음 | |||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 공기 중 자연발화성, 화상의 원인 | ||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 위험 | |||
| H225, H250, H301, H314, H330, H360 | |||
| P201, P202, P210, P222, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P320, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P422, P501 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | < -20°C(-4°F, 253K) | ||
| -20°C(-4°F, 253K) | |||
| 안전 데이터 시트(SDS) | 외부 SDS | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
트리에틸보론(Triethylborane, TEB)은 오르가노보레인(B-C 결합이 있는 화합물)이다. 그것은 무색의 화포성 액체다. 화학식은 (CH25)3B, 약칭 EtB이다3. 유기용제 테트라하이드로푸란과 헥산에 용해된다.
준비 및 구조
트리에틸보레인은 트리메틸보르산염과 트리메틸보르산염의 반응에 의해 준비된다.[1]
- Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al
분자는 단일체인데, HB나3 EtAl과는3 달리 약해지는 경향이 있다. 그것은3 BC코어를 가지고 있다.[1]
적용들
터보제트 엔진
트리에틸보레인은 록히드 SR-71 블랙버드와[2] 그 전신인 A-12 OXCART에 동력을 공급하는 프랫 앤 휘트니 J58 터보제트/램제트 엔진에서 JP-7 연료를 점화하는데 사용되었다. 트리에틸보레인은 파이로포린성, 특히 매우 높은 온도로 연소한다는 사실 때문에 이에 적합하다. 신뢰성 등을 이유로 점화방법으로 선택했고, 블랙버드의 경우 JP-7 연료의 변동성이 매우 낮고 발화가 어렵기 때문이다. 기존의 점화 플러그는 오작동의 위험이 높았다. 트리에틸보레인은 각 엔진을 시동하고 애프터버너에 불을 붙이는 데 사용되었다.[3]
로켓
10–15%의 삼에틸알루미늄과 혼합되어, 이륙 전 토성 V 로켓에 F-1 엔진에 점화하기 위해 사용되었다.[4]
스페이스X 팔콘9 로켓도 1단계와 2단계 점화기로 트리틸알루미늄-트리에틸보레인 혼합물(TEA-TEB)을 사용한다.[5]
유기 화학
산업적으로 삼에틸보레인은 저온에서도 효과가 있는 급진적 반응의 개시자로 사용된다.[1] 이니시에이터로서 일부 오르가노틴 화합물을 대체할 수 있다.
금속 에놀레이트(enoxytriethylborate)와 반응하여 케톤 α-탄소 원자에서 알킬릴 수 있는 에녹시트리올보레이트를 부재시보다 더 선택적으로 산출한다. 예를 들어, 시클로헥사논을 하이드라이드 칼륨으로 치료함으로써 얻은 에놀레이트(enolate)는 트리에틸보레인이 있을 때 90%의 수율에서 2알리실시클로헥사논을 생성한다. 이를 사용하지 않은 제품 혼합물에는 모노럴레이티드 제품 43%, 디알레이티드 사이클로헥사논 31%, 미작동 스타트 소재 28%가 들어 있다.[6] 염기 및 온도 선택은 안정적인 에놀레이트 생산 여부에 영향을 미쳐 대체물의 위치를 통제할 수 있다. 2-메틸사이클로헥사논부터 시작해 상온에서 THF의 하이드라이드 칼륨과 트리틸보레인을 반응시키면 대체(그리고 더 안정적인) 에놀레이트, 헥사메틸디실라지드 칼륨 -78°C, KN[Si
3(
3
2CH), 트리에틸보레인이 더 적은 에놀산염을 생성한다. 요오드화물과 반응한 후, 이전의 혼합물은 2,2-디메틸사이클로헥사논을 90%의 수율에, 후자는 2,6-디메틸사이클로헥사논을 93%의 수율에 생산한다.[6][7]
바톤-맥콤비 탈산소 반응에서 알코올의 탈산소에 사용된다. 그것은 트리-테르트-부톡시알루미늄 하이드라이드 리튬과 결합하여 에테르를 분쇄한다. 예를 들어 THF는 가수분해 후 1-부탄올로 변환된다. 그것은 또한 Reformatski 반응의 특정 변종을 촉진한다.[8]
트리에틸보란(Triethylborane)은 환원제인 리튬 트리에틸보로아이드("Superhydide")와 트리에틸보로아이드 나트륨의 전구체다.[9]
- MH + EtB3 → MBHET3 (M = Li, Na)
트리에틸보레인은 메탄올과 반응해 디에틸(메톡시)보레인을 형성하는데, 이는 β-하이드록시케톤에서 syn-1,3-diols의 입체적 생성을 위해 나라사카-프라사드 감소에서 킬레이트제로 사용된다.[10][11]
안전
트리에틸보레인은 -20°C(-4°F)의 자동점화 온도로 강한 화염을 가지고 있으며,[12] 붕소 화합물의 사과녹색 불꽃 특성으로 연소된다. 따라서 일반적으로 무공해 기법을 사용하여 취급하고 보관한다. 트리에틸보레인은 또한 삼킬 경우 급성 독성이 있으며, 랫드 테스트 대상에는 LD50이 235mg/kg이다.[13]
참고 항목
참조
- ^ a b c Brotherton, Robert J.; Weber, C. Joseph; Guibert, Clarence R.; Little, John L. (15 June 2000). "Boron Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_309. ISBN 3527306730.
- ^ "Lockheed SR-71 Blackbird". March Field Air Museum. Archived from the original on 2000-03-04. Retrieved 2009-05-05.
- ^ "Lockheed SR-71 Blackbird Flight Manual". www.sr-71.org. Retrieved 2011-01-26.
- ^ A. Young (2008). The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History. Springer. p. 86. ISBN 978-0-387-09629-2.
- ^ 미션 상태 센터, 2010년 6월 2일, 1905 GMT, SpaceflightNow, 2010-06-02에 접속, 인용: "플랑그는 액체 산소, 등유 연료, 헬륨, 기체 질소를 포함한 지상 저장 탱크와, TEA-TEB로 더 잘 알려진 1단계 점화원소인 트리에틸알루미늄-트리틸보레인"이다.
- ^ a b Crich, David, ed. (2008). "Enoxytriethylborates and Enoxydiethylboranes". Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Vol. 11. John Wiley & Sons. ISBN 9780470065365.
- ^ Negishi, Ei-ichi; Chatterjee, Sugata (1983). "Highly regioselective generation of "thermodynamic" enolates and their direct characterization by NMR". Tetrahedron Letters. 24 (13): 1341–1344. doi:10.1016/S0040-4039(00)81651-2.
- ^ Yamamoto, Yoshinori; Yoshimitsu, Takehiko; Wood, John L.; Schacherer, Laura Nicole (15 March 2007). "Triethylborane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt219.pub3. ISBN 978-0471936237.
- ^ Binger, P.; Köster, R. (1974). "Sodium triethylhydroborate, sodium tetraethylborate, and sodium triethyl-1-propynylborate". Inorganic Syntheses. 15: 136–141. doi:10.1002/9780470132463.ch31. ISBN 9780470132463.
- ^ Chen, Kau-Ming; Gunderson, Karl G.; Hardtmann, Goetz E.; Prasad, Kapa; Repic, Oljan; Shapiro, Michael J. (1987). "A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-syn Diols". Chemistry Letters. 16 (10): 1923–1926. doi:10.1246/cl.1987.1923.
- ^ Yang, Jaemoon (2008). "Diastereoselective Syn-Reduction of β-Hydroxy Ketones". Six-Membered Transition States in Organic Synthesis. John Wiley & Sons. pp. 151–155. ISBN 9780470199046.
- ^ 연료 및 화학 물질 - 자동 점화 온도
- ^ [1]