9-보라비시클로(3.3.1)노넨

9-Borabicyclo(3.3.1)nonane
"바나나 보라네"가 여기로 방향을 바꾼다. 그것은 9-Borabyclo[3.3.1]Nonane 화합물의 덜 기술적인 용어다.
이 글의 정확한 제목은 9-Boravycyclo[3.3.1]nonane이다. 어떤 받침대라도 대체하는 것은 기술적 제한 때문이다.
9-보라비시클로[3.3.1]노넨
9-BBN dimer structure.svg
9-BBN-dimer-xtal-3D-sticks-skeletal.png
BBN Crystals.jpg
이름
IUPAC 이름
9-보라비시클로[3.3.1]노넨
기타 이름
보라비시클로나인
바나나보레인
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 BBN 9
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.456 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-000-9
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 checkY
    키: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2
    키: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE
  • B1([H]3)(C2CCC1CC2)[H]B34C2CCC4CC2
특성.
C16H30B2
어금질량 244.04 g·2010−1
밀도 0.894 g/cm3
녹는점 153 ~ 155 °C(307 ~ 311 °F, 426 ~ 428 K)
반응하다
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
경고
H250, H260, H314
P210, P222, P223, P231+P232, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P405, P422, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

9-Borabyclo[3.3.1]Nonane 또는 9-BBN은 오르가노보레인 화합물이다. 이 무색 고체는 유기화학에서 수력보존 시약으로 사용된다. 이 화합물은 환원 가능한 기판이 있는 곳에서 쉽게 갈라지는 수성 교량 조광기로 존재한다.[1] 9-BBN은 '바나나 보라네'[2]라는 별명으로도 알려져 있다. 화학자들이 전체 구조를 끌어내기보다는 브리징 붕소로 간단하게 바나나 모양을 그리는 경우가 많기 때문이다.[3][better source needed]

준비

9-BBN은 일반적으로 ethereal 용매에서 1.5-사이클로옥타디엔과 보레인의 반응에 의해 준비된다. 예를 들어,[4][5] 다음과 같다.

Synthesis of 9-BBN dimer.png

이 화합물은 테트라하이드로푸란과 고체에서 상업적으로 구할 수 있다. 9-BBN은 특히 스즈키 반응에 유용하다.[6][7][8]

연골에 높은 역류성 첨가로 수용성 KOH에 HO를22 넣어 이후의 산화분리에 의해 말단 알코올을 준비할 수 있다. 9-BBN의 강력한 수요는 붕소 사용에 비해 2대체 이소체의 형성을 크게 억제한다.

참조

  1. ^ Brown, H. C. (1975). Organic Syntheses via Boranes. New York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-11280-1.
  2. ^ Stix, Gary. "The Straight Dope: A Q&A with the Prof behind the Good Science in Breaking Bad". Scientific American Blog Network. Nature America, Inc. Retrieved 18 June 2017.
  3. ^ "Molecules with Silly or Unusual Names - page 3". Chm.bris.ac.uk. 2014-05-07. Retrieved 2016-06-01.
  4. ^ Soderquist, John A.; Brown, Herbert C. (1981). "Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067.
  5. ^ Soderquist, John A.; Alvin, Negron (1998). "9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 95
  6. ^ Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira. "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 107
  7. ^ Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. (1996). "Total Synthesis of (−)-Epothilone A". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35: 2801. doi:10.1002/anie.199628011.
  8. ^ Liu, J.; Lotesta, S. D.; Sorensen, E. J. (2011). "A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin". Chem. Commun. 47: 1500. doi:10.1039/C0CC04077K. PMC 3156455. PMID 21079876.

참고 항목