삼에틸보로무화리튬

Lithium triethylborohydride
삼에틸보로무화리튬
Skeletal formula of lithium triethylborohydride
이름
선호 IUPAC 이름
삼베틸보라누아화리튬
기타 이름
초수화물
LiTEBH
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.040.963 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 245-076-8
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3,/q-1;+1 checkY
    키: WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • [Li+]CC[BH-](CC)CC
특성.
리(CH25)3BH
어금질량 105.95 g/190
외관 무색에서 황색까지
밀도 0.890 g/cm3, 액체
비등점 THF의 경우 66°C(151°F, 339K)
반작용의
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성이 높은
부식성의
화상의 원인
가능성 있는 발암 물질
GHS 라벨 표시:[1]
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험
H250, H260, H314, H335
P210, P222, P223, P231+P232, P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P233, P405, P422, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
2
2
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
보로하이드리튬
붕산나트륨
하이드라이드 나트륨
하이드라이드 리튬
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

리튬 삼에틸보루아화물은 LiEtBH라는3 공식을 가진 오가노보론 화합물이다. 흔히 LiTEBH 또는 슈퍼리퀴드라고 불리는 이 물질은 유기화학 및 유기화학에 사용되는 강력한 환원제다. 무색 또는 백색 액체지만 일반적으로 시판되어 THF 용액으로 사용된다.[2] 관련 환원제 트리에틸보로아이드나트륨은 톨루엔 용액으로 시중에서 구입할 수 있다.

LiBHEt는3 리튬 보로하이드라이드, 리튬알루미늄하이드라이드보다 강력한 환원제다.

준비

LiBHT는3 테트라하이드로푸란(THF)에서 리튬 하이드라이드(LiH)와 트리에틸보레인(ETB3)의 반응에 의해 준비된다.

LiH + EtB3 → LietB3h

THF 솔루션은 습기와 공기가 없는 상태에서도 무한정 안정적이다.

반응

알킬 할로겐화물은 LiB에 의해 알칸으로 감소한다.HTT3.[3][4][2]

LiBHEt는3 광범위한 기능 그룹을 감소시키지만 다른 많은 수화물 시약도 감소한다. 대신에, LiBHEt는3 2,2,4,4-테트라메틸-3-펜타논의 감소에서 알 수 있듯이, 강직적으로 방해를 받는 카보닐과 같은 어려운 기질에 대해 유보된다. 그렇지 않으면 산 무수화물을 디올이 아닌 알코올과 카르복실산에 감소시킨다. 마찬가지로 락톤은 디올로 감소한다. α, β-에논은 리튬 에놀레이트를 주기 위해 1,4의 추가 과정을 거친다. 이황화물은 티올산염으로 줄어든다. LiBHEt는3 카르복실산을 감압하지만 결과 리튬 카르복실산을 감소시키지는 않는다. 유사한 이유로, Epoxide는 LiB로 치료할 때 링 오프닝을 겪는다.그는3 그 술을 주었다. 비대칭 에폭시드를 사용하는 경우, 반응은 최소한 방해되는 위치에 있는 공격을 선호하면서 높은 레지오 선택성과 스테레오 선택성으로 진행될 수 있다.[2]

Reduction of epoxide.png

아세탈과 케탈은 LiB에 의해 감소되지 않는다.헤이트3. 메실라이트와 토실라이트의 환원성 분열에 사용할 수 있다.[5] LiBHEt는3 2차 아미드 기능에 영향을 주지 않고 3차 N-acyl 그룹을 선택적으로 보호할 수 있다.[6] 또한 eq 6, 7과 같이 방향족 에스테르를 해당 알코올로 감소시키는 것을 보여주었다.

Ester to alcohol.png

또한 LiBHEt는3 피리딘과 이소퀴놀린을 각각 피페리딘과 테트라하이드로이소퀴놀린으로 감소시킨다.[7]
카테콜보레인과 LiB를 이용한 β-히드로시황비닐이미인의 저감HET는3 (8)에 표시된 항아미노 알코올을 생산한다.[8]

Betaimmine reduction.png

주의사항

LiBHEt는3 물, 알코올, 산과 함께 발열적으로 잠재적으로 격렬하게 반응하여 수소와 화농성 삼에틸보레인(pyrophyphoric triethylborane을 방출한다.[2]

참조

  1. ^ "Lithium triethylhydroborate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 19 December 2021.
  2. ^ a b c 마렉 자이들위츠, 허버트 C. 브라운 "트리튬 트리틸보루아리드" 유기합성을 위한 시약 백과사전 2001, 존 와일리 & 선스. 도이:10.1002/047084289X.rl148
  3. ^ Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown (2001). "Lithium Triethylborohydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rl148. ISBN 0471936235.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  4. ^ 브라운, H.C.; 김, SC.; 크리슈나무르시, S. "선택적 감축. 27. 알킬의 반응은 대표적인 복합 금속 하이드리드 및 금속 하이드라이드와 할로겐화된다. 다양한 하이드라이드 환원제의 비교" J. Org. 화학. 1980, 45, 1-12. doi:10.1021/jo01293a018
  5. ^ H.H. Baer; M. Can. J. Chem. 1985, 63, 3043.
  6. ^ 다나카, H.; 오가사와라, K. 4면체 레트 2002, 43, 4417
  7. ^ Blough, B.E.; Carroll, F.I. "이소퀴놀린 및 피리딘 함유 헤테로사이클의 감소 (Super-Hydhydhylborhide®)" 테트라헤드론 레트. 1993, 34, 7239. doi:10.1016/S0040-40-4039(00)5-55
  8. ^ 코치, T; 탕, T.P.; 엘만, J.A.J. Am. 화학. 2002년 124년 6518년