JP7180235B2 - 粘着剤組成物、およびそれを用いてなる粘着剤、粘着シート、偏光板用粘着剤並びに粘着剤層付偏光板 - Google Patents
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Description
なお、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。また、アクリル系樹脂とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
また、本発明でいう粘着剤とは25℃(室温)でタックを有し、手で押しつける程度の軽い圧力で被着体と接着するものである。
本発明で用いられるアクリル系樹脂(A)としては、アルキル(メタ)アクリレート系モノマーを主成分とし、必要に応じて官能基含有モノマーやその他の共重合性モノマーを含有する共重合成分を共重合してなるアクリル系樹脂をあげることができる。
なお、「主成分とする」とは、共重合成分全体に対して通常50重量%以上含有することを意味する。
本発明においては、アクリル系樹脂(A)が共重合成分として官能基含有モノマーを用いたものであることが、アクリル系樹脂(A)の架橋点となり、凝集力を向上し、基材や被着体との密着性を上昇させる点、耐湿熱白化性(湿熱白化:恒温恒湿環境下に曝した後に粘着剤が白化する現象)の点で好ましく、特には耐湿熱白化性の点から水酸基含有モノマーを用いることが好ましい。
これらは単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
アミノ基含有モノマーとしては、例えば、アミノメチル(メタ)アクリレート、アミノエチル(メタ)アクリレート等の1級アミノ基含有(メタ)アクリレート系モノマー;t-ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート等の2級アミノ基含有(メタ)アクリレート系モノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等の3級アミノ基含有(メタ)アクリレート系モノマー等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K)
Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K)
Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K)
Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
なお、アクリル系樹脂を構成するモノマーのホモポリマーとした際のガラス転移温度は、通常、示差走査熱量計(DSC)により測定されるものであり、JIS K7121-1987や、JIS K 6240に準拠した方法で測定することができる。
本発明の粘着剤組成物においては、帯電防止性能の点でイオン性化合物(B)を含有することが必要である。
上記カチオンとしては、無機カチオン及び有機カチオンから選ばれるカチオンであればよい。
テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラペンチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラヘプチルアンモニウムカチオン等のアルキル基のアルキル鎖長が全て等しいテトラアルキルアンモニウムカチオン;
トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルプロピルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-エチル-N-プロピルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-エチル-N-ブチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-エチル-N-ペンチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-エチル-N-ヘキシルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-エチル-N-ヘプチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-エチル-N-ノニルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N,N-ジプロピルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-プロピル-N-ブチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-プロピル-N-ペンチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-プロピル-N-ヘキシルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-プロピル-N-ヘプチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-ブチル-N-ヘキシルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-ブチル-N-ヘプチルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N-ペンチル-N-ヘキシルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチル-N,N-ジヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-メチル-N-プロピルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-メチル-N-ペンチルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-メチル-N-ヘプチルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-プロピル-N-ペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、N,N-ジプロピル-N-メチル-N-エチルアンモニウムカチオン、N,N-ジプロピル-N-メチル-N-ペンチルアンモニウムカチオン、N,N-ジプロピル-N-ブチル-N-ヘキシルアンモニウムカチオン、N,N-ジプロピル-N,N-ジヘキシルアンモニウムカチオン、N,N-ジブチル-N-メチル-N-ペンチルアンモニウムカチオン、N,N-ジブチル-N-メチル-N-ヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、N-メチル-N-エチル-N-プロピル-N-ペンチルアンモニウムカチオン等のアルキル鎖長が異なるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウムカチオン;
その他、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、ベンジルトリブチルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-メチル-N-(2-メトキシエチル)アンモニウムカチオン等の芳香環を有する置換基やエーテル結合を有する置換基を持つアンモニウムカチオンが挙げられる。
本発明で用いられるカルボジイミド化合物(C)は、ポリマー型のカルボジイミド化合物であり、カルボジイミド基によって結合された2つ以上の繰り返しを含む化合物である。
本発明の粘着剤組成物には、金属やガラス等の被着体に使用した際に湿熱環境下での粘着力の低下を抑制できる点でシランカップリング剤(E)を含有することも好ましい。
上記反応性官能基としては、例えば、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、イソシアネート基が挙げられ、これらの中でも、耐久性とリワーク性のバランスの点からメルカプト基、エポキシ基が好ましい。
装置:ゲル浸透クロマトグラフィー
検出器:示差屈折率検出器RI(東ソー社製 RI-8020型、感度32)
カラム:東ソー社製 TSKguardcolumn HHR-H(1本)(φ6mm×4cm)、(TSKgelGMHHR-N(2本)(φ7.8mm×30cm)、充填剤材質:スチレン-ジビニルベンゼン共重合体
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)カラム温度:23℃流速:1.0mL/min
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のシラン化合物であるモノマー型のエポキシ基含有シランカップリング剤や、上記シラン化合物の一部が加水分解縮重合したり、上記シラン化合物とメチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン等のアルキル基含有シラン化合物が共縮合したシラン化合物であるオリゴマー型エポキシ基含有シランカップリング剤;
3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のシラン化合物であるモノマー型のメルカプト基含有シランカップリング剤や、上記シラン化合物の一部が加水分解縮重合している、上記シラン化合物とメチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン等のアルキル基含有シラン化合物が共縮合したシラン化合物であるオリゴマー型メルカプト基含有シランカップリング剤;3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリロイル基含有シランカップリング剤;
N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤;
3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート基含有シランカップリング剤;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル基含有シランカップリング剤;などが挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の粘着剤組成物は、架橋剤(D)で架橋させることにより粘着剤とすることができ、更に、かかる粘着剤からなる粘着剤層をプラスチックフィルム等の基材に積層形成することにより、粘着シートを得ることができる。
上記粘着シートには、粘着剤層の基材フィルムとは逆の面に、さらに離型フィルムを設けることが好ましい。
これらの中でも、〔2〕の方法で、常温状態でエージングする方法が、熱により基材フィルムを痛めない点、基材フィルムと粘着剤層との密着性に優れる点で好ましい。
また、上記溶剤としては、粘着剤組成物を溶解させるものであれば特に限定されることなく、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、メタノール、エタノール、プロピルアルコール等のアルコール系溶剤を用いることができる。これらの中でも、溶解性、乾燥性、価格等の点から酢酸エチル、メチルエチルケトンが好適に用いられる。
アクリル系樹脂(A)のガラス転移温度については前述のFoxの式を用いて算出し、アクリル系樹脂(A)を構成するモノマーのホモポリマーとした際のガラス転移温度は通常DSCにより測定されてなる文献値およびカタログ記載値を用いた。
〔アクリル系樹脂(A-1)〕
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコにノルマルブチルアクリレート92部、4-ヒドロキシブチルアクリレート8部、酢酸エチル63部、アセトン42部、重合開始剤として2、2-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.012部を仕込み、2,2-アゾビス2,4-ジメチルバレロニトリル0.012部と酢酸エチル30部の混合溶液を滴下しながら還流温度で3.25時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A-1)(重量平均分子量137万、分散度4.7、ガラス転移温度-54℃)溶液(固形分21.1%、粘度5,320mPa・s/25℃)を得た。
以下のイオン性化合物を用意した。
(B-1):トリブチルメチルアンモニウム
N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(スリーエム社製「FC-4400」、分子量482、融点27.5℃)
ポリマー型カルボジイミド化合物として以下のものを用意した。
(C-1):カルボジライト「V-02B」(日清紡ケミカル社製 カルボジイミド基当量600g/mol、有効成分100%)
(C-2):カルボジライト「V-04K」(日清紡ケミカル社製 カルボジイミド基当量336g/mol有効成分100%)
(C-3):カルボジライト「V-09GB」(日清紡ケミカル社製 カルボジイミド基当量200g/mol、有効性成分70% MEK希釈品 粘度)
(C’-1):ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)カルボジイミド(中央化成品工業社製:「FHR」カルボジイミド基当量363g/mol)
架橋剤として以下のものを用意した。
(D-1):トリレンジイソシアネートトリメチロールプロパンのアダクト体(東ソー株式会社製「コロネートL55E」)
シランカップリング剤として、以下のものを用意した。
(E-1):「X-41-1059A」:「X-24-9590」=1:2の配合物
「X-41-1059A」(信越化学社製、エポキシ系オリゴマー型シランカップリング剤)
「X-24-9590」(信越化学社製、エポキシ系オリゴマー型シランカップリング剤)
上記のようにして調製、準備した各配合成分を下記表1の通りに配合し、これを酢酸エチルにて固形分濃度を12.5%に調液し、粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を用いて、以下の評価を行った。
得られた粘着剤組成物を38μmポリエステル系離型フィルム(東レ社製「セラピールWZ」)に乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、100℃で3分間乾燥したのち、ポリエステルフィルム(PETフィルム)と位相差機能付きトリアセチルセルロースフィルム(位相差TACフィルム)をそれぞれ積層した偏光板の一方の位相差TACフィルム表面に、セパレーターと反対側の粘着剤層面を貼り合わせ、23℃×50%RH環境下で7日間養生し粘着剤層付偏光板[I]を得た(層構成;離型フィルム/粘着剤層/位相差TACフィルム/偏光子/PETフィルム)。
得られた粘着剤層付偏光板[I]を用いて、下記の通り、粘着剤の結晶析出抑制効果について評価した。
上記粘着剤層付偏光板[I]を16cm×9.5cmにカットし、離型フィルムを剥離して粘着剤層面を無アルカリガラス(コーニング社製「イーグルXG」:厚み0.7mm)に押しつけ2kgローラーにて2往復して貼り合わせたのち、オートクレーブ処理(0.5Mpa×50℃×20分間)を行い、結晶析出抑制効果の試験用サンプルを作製した。
得られた試験用サンプルを、80℃×90%RH環境下に、(1)550時間または(2)620時間放置して、粘着剤中における結晶状の析出物の発生状況を観察し、下記の基準にて評価した。
(1)550時間
〇・・・結晶が全く析出していない
×・・・粘着剤層全体に結晶が析出している
(2)620時間
〇・・・結晶が析出していない
△・・・結晶がわずかに析出している
×・・・粘着剤層全体に結晶が析出している。
上記で得られた粘着剤層付偏光板[I]を23℃×50%RH雰囲気下で24時間静置したのち、離型フィルムを剥離し、表面抵抗率測定装置(三菱化学アナリテック株式会社製、装置名「Hiresta-UP MCP-HT450」)を用いて、粘着剤層の表面抵抗率を測定した。評価基準は下記の通りである。
(評価基準)
〇・・・1.0×1011未満
△・・・1.0×1011/cm2以上1.0×1012未満
×・・・1.0×1012/cm2以上
上記で得られた粘着剤層付偏光板[I]を25mm幅にカットし、離型フィルムを外して、無アルカリガラス(コーニング社製「イーグルXG」:厚み1.1mm)に2kgローラーにて貼りあわせ、オートクレーブ処理(0.5Mpa×50℃×20分間)を行ったのち、(1)23℃×50%RH環境下で24時間静置したものと、(2)50℃環境下で24時間静置したものについて、180°に引きはがした時の粘着力の測定及びガラスへの粘着剤の糊残りの状態を観察し、下記の基準にて評価した。
(糊残り状態)
〇・・・糊残り無し
×・・・糊残り有り
得られた粘着剤層付偏光板[I]を160mm×95mmにカットし、離型フィルムを剥離して粘着剤層面を無アルカリガラス(コーニング社製「イーグルXG」:厚み1.1mm)に押しつけ、2kgローラーにて2往復して貼り合わせたのち、オートクレーブ処理(0.5Mpa×50℃×20分間)を行い、耐熱性試験用のサンプルを作製した。その後、80℃×500時間の環境下にて静置したものについて、下記の基準にて評価した。
(評価基準)
〇・・・偏光板に剥がれが発生していない
×・・・偏光板に剥がれが発生している
このことからも、カルボジイミド化合物を用いるに際して、ポリマー型カルボジイミド化合物を用いることが重要であることがわかる。
Claims (8)
- アクリル系樹脂(A)、イオン性化合物(B)、ポリマー型カルボジイミド化合物(C)及び架橋剤(D)を含有する粘着剤組成物であり、イオン性化合物(B)が、N,N-ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミドを含有するイオン性化合物であることを特徴とする粘着剤組成物。
- アクリル系樹脂(A)が、カルボキシル基含有モノマー由来の構成単位が3重量%以下のアクリル系樹脂であることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- ポリマー型カルボジイミド化合物(C)のカルボジイミド基当量が800mol/g以下であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- ポリマー型カルボジイミド化合物(C)のカルボジイミド基量(mmol)がアクリル系樹脂(A)のカルボキシル基量(mmol)以上であることを特徴とする請求項1~3いずれか記載の粘着剤組成物。
- 請求項1~4いずれか記載の粘着剤組成物が、架橋剤(D)により架橋されてなることを特徴とする粘着剤。
- 請求項5記載の粘着剤からなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
- 請求項5記載の粘着剤を用いてなることを特徴とする偏光板用粘着剤。
- 請求項5記載の偏光板用粘着剤からなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付偏光板。
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