TW434233B - Isothiazolecarboxamides - Google Patents

Description

A 233ίί A7 B7 五、發明説明（ 本發明係關於新穎的異噻唑甲醯胺類化合物，彼之多 種製法以及其供保護植物防止受到不欲的微生物與動物害 蟲楱害之用途。 已知多種異噻唑羧酸衍生物具有殺真菌性質(參見例 如US-A5240951 及JP-A06-009313)，據此，例如N-乙基_ 3,4-二氣-異噻唑-5-甲醯胺及3,4,4’-三氣-異噻唑-5-曱醯胺 可用於控制真菌，這些化合物有良好的活性，但是在某些 情形下，在低使用率下仍留下某些需求。 據此，本發明提供式(I)新穎的異噻唑甲醯胺類化合物

CI

CI

.wi -fji 請. 先， 閱 讀 背 ί 項再一、 本 頁 Ο 訂 其中R代表下式之基 經濟部中央標率局負工消费合作社印5;!·

R1 CH,

R1代表氰基、苯基或含3至7個碳原子之環烷基， 本紙張尺度適州中國國家標华（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 434233 Α7 Β7 五、發明説明（> 或 R代表式

-R2 之基，其中 CH — 丁 -C2Hs , — c2h5 I 含3至7個碳原子之環烷基，或代表_Ch2—S_R3,其中 R代表含1至6個碳原子之烧基或代表苯基其視需要經鹵 基及/或含1至6個碳原子之燒基取代，

或 R代表式-CH

r4之基，其中 . ΓΙ'ΤΊ ί^:~ v _··: 乂 .w 还 1 R 代表氫或在各烷基部份含】至4個碳原子之Ν，Ν·二烧胺 基甲基， 或 ^代表式„eH ϋ

Ra

τ (諳先閲讀背面之注意事項寫本頁) -s 經濟部中央標牟局工消资仓作枉印製 之基，其中 r5代表氫或含1至4個碳原子之烷氧基，且 R6代表含1至4個碳原子之烷氧基、含1至6個碳原子之烧 基、視需要經画基取代之苯基或代表視需要經歯基取 代之苯氧基， 或 、 R5代表視需要經齒基取代之苯氧基，且 R6代表氫， 或

1 J 嫌 * 434233 A7 B7 五、發明説明（ R代表下式之基

/COQFT /Re -CH , -CH2— 、ch(ch3)2 CHO 或 i-CHrCHrO-R9，其中 R7代表含1至4個碳原子之烷基， Rs代表含1至4個碳原子之烷基，且 R9代表氫或下式之基 ci, ci >S0-0-CH--CH5-NH-C 2 2 II 、S 〇

CI' CI

或 R代表式

-CH I CH

L^._釭彔矻j 之基，其中

R R1Q代表i基、含1至4個碳原子之烷基或含1至4個碳原子 之烷氧基，且 η代表0至3之整數。 而且還發現式(I)之異噻唑甲醯胺類化合物可得自當 a)下式之3,4-二氣-莫嗔唑-5-碳醯氯 經濟部中央標準局兵工消贽合作社印製

CI

C-CI Π 〇 與下式之胺類反應 本紙张尺度適用中®围家標坪.（（>'s ) Λ4规格（210X 297公t ) 五、發明説明（这） A7 B7 H2N-R (III) 其中 1 R相同於上述之定義 如果適當時在酸黏合劑存在下且如果適當時在稀釋劑 存在下進行， 或 b)下式之3,4_二氣-異B塞唾_5_甲酿胺 c,\ οι ί：'s ir^F：? 0 杜：

N 與下式之羥基化合物反應 ho-ch2-x 其中 X代表下式之基 (V) R4 R5

經荊部中央標準局吳工消贽合作社印氣 R4、R5、R6及R7各相同於上述之定義， 在稀釋劑存在下且在奴水劑存在下進行。 最後，發現式(I)之異噻唑甲醯胺類化合物非常適合供 保護植物防止受到不欲的微生物侵害，根據+發明之化合 物同時適合供植物之移動性保護以防止受到不欲的微生物 本紙張尺度適ϋ®家標净（（'NS ) Λ4現格（210X297公釐） 4 342 3 3 A7 B7 五、發明説明（s) 侵害，以及作為殺微生物劑供直接控制微生物，此外，根 據本發明之化合物也顯現對抗有害於植物的動物之活性。

I 對異地，根據本發明之化合物的殺微生物活性優於N-乙基-3,4·二氣-異噻唑_5_曱醯胺及3,4,4，_三氣-異噻唑_5_甲 臨胺，其為相同作用範圍之構成性類似的先前技藝活性化 合物。 式(I)提供根據本發明之異噻唑曱醯胺類化合物之一般 性定義，較佳的式(I)化合物是其中 R代表下式之基

R2 代表-C(CH3)3、一〒h—c2hs C2H5 CH3

經消部中央榡羋局只工消抡合作，-W 環戊基、環己基、環庚基或代表七吐各尺3,其中 R3代表含1至5個碳原子之烷基或代表苯基其視需要經選 4、錄尺度適财職家“（rjs'S ) Λ4規格（210X297公廣） 4 4233 A7 B7 五、發明説明（6) 自包括氟、氣、溴及含1至4個破原子之烷基的相同或 不同的取代基單-至三取代， 或 R代表式-ch2

4 l^C-…Z丨了瓦」 R代表氫或在各烷基部份含1^*2個碳原子之Ν,Ν-二烷胺 基甲基， 或 R代表式-CH,~CH-

R6之基，其中 經濟部中央標本历βί工消赀合作社印狀 R5代表氫或含1或2個碳原子之烷氧基，且 R 代表含1或2個碳原子之院氧基、含1至4個碳原子之孩 基、視需要經選自包括氟、氣及溴的相同或不同的写 代基單-至三取代之苯基或代表視需要經選自包括氟 、氣及溴的相同或不同的取代基單_至三取代之苯氧 基， 或 R代表視需要經選自包括I、氯及漠的相同或不同的取 代基單-至三敢代之革氧基，且 R6代表氫， 或 R代表下式之基 ^C〇〇R7 /Re , -CH，~N、 或 •ch(ch3)2

vCHO 本紙張尺度適川中闽囤家標丨？（ CNS ) Λ4規格（2I0X297公廣）

Hi· ^五、發明説明（ -CHrCHrO-R9，其中 R7代表甲基或乙基， 代表甲基或乙基，且 R9代表氫或下式之基 或 /—\ R代表式 CH, ~ A7 B7 -S0-0-CH,-CH,-NH-C 2 2 II 0

R. 之基，其中 in R1Q代表氟、氣、溴、甲基、乙基、曱氧基或乙氧基，且 η代表0至3之整數，其中如果η代表2或3，R1Q代表相同或 不同的基。 上述取代基定義可互相結合，此外，各定義可重複。 使用3,4-二氣-異噻唑-5-碳醯氯及2-氰基苯胺作為起始 物質，根據本發明之方法(a)可用下列方程式說明。 C丨' CI ,' + H.N-

、S C-C1 II 〇

-HCI CN 驗 (請先Μ讀背面之注意事項再'本頁) 訂 經滴部中次榡^局妇^消贽合竹社印製

使用3,4·二氣-異噻唑净甲醯胺及N-曱醯基-N-羥基-曱 基-甲基胺作為起始物質，根攄本發明之方淖(b)可用下列 方程式說明。 本紙张尺度適川中1¾家標爭（rNS ) Λ4規格（210 Χ 297公釐） 4 3 4233 A7 _____ B7______ 五、發明説明（)

HO-CH2-N-CH〇 CK h2so, ^h2o"

Cl Cl

Ssx S~nh-ch—Ns

〇 CHO ..·· -rr：— 進行根據本發明之方法(a)所需作為起始物質的式(u) 之3,4·一氣-異°塞啥-5-碳醯氣為已知的化合物(見US-A-5 240 951)。 式(III)提供進行根據本發明之方法⑷另外所需作為反 應成份之胺類的一般性定義，在此式中，R較宜具有在根 據本發明之式(I)化合物中敘述的此基團之較佳定義。 式(TII)之胺類為已知化合物或可用已知方法製備。 進行根據本發明之方法(a)的合適點合劑為全部習知的 無機或有機鹼，較宜使用鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氩氧 化物、胺化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如 氮化鈉、胺基鋼、曱醇納、乙醇納、第三丁醇钟、氫氣化 鈉、氫氧化鉀、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、碳酸鈉、碳酸 釺、破酸氩鉀，以及氫氧化銨、乙酸銨或碳酸銨，或三級 啤類例如三曱胺、乙胺、三丁胺、N，N-二甲蓦苯胺、 N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基六氫吡啶、N-甲 基嗎福啉、N，N-二甲基脖基吡啶、重氮二環辛貌 (DABCO)、重氮二環壬烯（DBN)或重氮二環十一 碳烯(DBU)。 進行根據本發明之方法(a)的合適稀釋劑為全部的惰性 -10〜 本紙張尺度適用中阈囤家榡冷{ rNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 43 42 8 〇 A7 ____ B7 五、發明説明（f ) 有機;谷劑’較且使用爿日私、環脂族或芳族煙類，例如石油 醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲 苯咸萘烷；齒化烴類例如氣苯、二氣苯、二氯甲烷 、乳仿、四乳化奴、一乳乙烧或三氣己院；謎類例 如乙醚、異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊基 醚、二呤烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈類例如乙腈、丙腈、正 -或異-丁腈或苄腈；醯胺類例如Ν,Ν-二甲基甲醯胺 、Ν，Ν-二甲基乙醯胺、Ν-甲基甲醯替苯胺、Ν-甲 基°比洛酮或六甲基磷酸三醯胺；酯類例如乙酸甲酯 或乙酸乙酯；亞艰類例如二曱亞ί風；；e風類例如環丁 观。 當進行根據本發明之方法(a)時，反應溫度可在相當大 的範圍内變化，一般而言，反應是在-⑴艺至+丨兕艺之溫度 下進行，較宜在o°c至100°c之間。 根據本發明之方法(a)通常是在大氣壓力下進行，但是 也可在加壓下操作，或如果沒有揮發性成份參與反應，可 在減壓下進行。 當進行根據本'發明之方法(a)時，每莫耳式(II)之3,4_二 氯-異噻唑-5-碳醯氣通常使用1至5莫耳且較宜為1至2莫耳 式(III)之胺及等量或過量㈤酸黏合劑，經由慣用的方法處 理，通常在反應結束後將反應混合物濃縮，使殘留物與水 及幾乎不與水互溶之有機溶劑混合，將有機相分離，清洗 ，乾燥及濃縮，留下的產物可經由慣用的方法去除任何雜 本紙張尺度適川屮闯國家標卒（rNS ) Μ規格（2丨0X 297公釐） ^4233 ΑΊ _Β7 五、發明説明（〆） 質。 進行根據本發明之方法(b)所需作為起始物質的式(IV) 之含，4-二氣_異噻唑-5-甲醯胺為已知的化合物(見us_A_5 24〇 951)。 式(V)提供進行根據本發明之方法(b)另外所需作為反 應成份之經基化合物的一般性定義，在此式中 X較宜代表下式之基 R5

其中 R4代表氫或在各院基部份含1或2個碳原子之n，n-二烧胺 基曱基， 5 R5代表氫或含1或2個碳原子之烷氧基， R代表含1或2個碳原子之院氧基、含1至4個碳原子之烧 基、視需要經選自包括氟、氣及溴的相同或不同的取 代基單-至三取代之笨基或代表視需要經選自包括氟 、氣及漢的相同或不同的取代基單-至三取代之苯氧 基， ~ 或 、 R代表視需要經選自包括氟、氣及溴的相同或不同的取 代基單-至三取代之苯氧基，且 R6代表氫，且 、 本紙張尺度適用中國囡家標卒（CNS ) Λ4規格（2丨〇x297公釐） 434233 A7 ^_B7 ^、發明説明（"） R8代表甲基或乙基。 式(v)之羥基化合物為已知化合物或可用已知方法製 備丨。 進行根據本發明之方法(b)的合適稀釋劑為此反應慣用 的全部惰性有機溶劑，較宜使用冰醋酸。 進行根據本發明之方法(b)的合適脫水劑為可以脫水的 慣用試劑，較宜使用酸類例如硫酸或對-甲苯磺酸，以及乾 燥劑例如無水梦膠。 當進行根據本發明之方法(b)時，反應溫度可在相當大 的範圍内變化，一般而言’反應是在〇°C至150°C之溫度下 進行，較宜在10°C至130°c之間。 根據本發明之方法(b)同樣通常是在大氣壓力下進行， 但是也可在加壓或減壓下進行。 當進行根據本發明之方法(b)時，每莫耳式(IV)之34_ 二氣-異噻唑-5-甲醯胺通常使用〗至2莫耳且較宜為丨至丨5莫 耳式(V)之羥基化合物及2至6莫耳的脫水劑，經由慣用的方 法處理，通常將反應混合物與水混合，然後用幾乎不與水 互溶之有機溶劑萃取，將合併的有機相乾燥及在減財濃 縮，留下的產物可經由慣用的方法去除任何仍然存在之雜 質。 ^M部中央#ί?-局一只工消贽合作社印^ 根據本發明之活性化“在_中具錢烈的強化植 物活性J此其適合供祕之移雛㈣赠 的微生物侵害。 个欲 在本文中，触祕(引發餘_化麵為可刺激 〜13〜 本紙張尺度適州中國囤家標肀（r.\S ) Λ4^格（210Χ 297公t ) 434: ‘五 、發明説明（ /·» A7 B7 植物防禦系統之化合物，處理後的植物當隨後接種不欲的 微生物時，可實質上發展對抗這些微生物之抵抗力。 在本發明中，不欲的微生物為植物致病性真菌、細菌 及病毒，根據本發明之化合物據此可用於保護植物，在經 處理後的一段時間内避免受到上述有害微生物之侵害，用 此活性化合物處理植物後，提供的保護期間通常從丨至10 天，較宜為1至7天。 除了強化植物(引發抵抗性)的活性外，根據本發明之 活性化合物也具有強烈的殺微生物活性，且可實 接控制不欲的微生物。 ' 此活性化合物適於作為穀物保護劑使用，尤其 殺真菌劑。 在不欲的微生物包括根腫菌綱 綱、子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱。 為實份致彻可列舉作 腐霉種，例如終極腐霉； 疫霉種，例如致病疫霉； 蘀草甲霜霉或古； 經濟部中央標準局货工消f合作社印來 早轴苺種，例如簡生單鱗· 例如碗豆霜、霉_霜霉； 白粕囷種，例如禾白粉菌； 單絲殼種，例如蒼耳單絲殼； 又絲單絲殼種，例如白又_殼；' 本紙張尺度適 -14' 經濟部中央標卑局兑4消贽合作杜印裝 A7 ___B7 五、發明説明（/士） 黑星菌種，例如蘋果黑星菌； 核腔菌種，例如圓核腔菌或麥類核腔菌(分生孢子形 式'：Drechslera，syn·:長蠕孢）； 旋孢腔菌種，例如禾旋包腔菌(分生孢子形式： Drechslera，syn.:長緯孢）； 單胞銹菌種，例如疣頂單胞銹菌； 柄銹菌，例如隱匿柄銹菌； 腥黑粉菌種，例如網腥黑菌； 黑粉菌種，例如裸黑粉菌或散黑粉菌； 薄膜革菌種，例如佐佐木薄膜革菌； 瘟菌種，例如稻瘟菌； 鎌孢種，例如大刀鎌胞； 葡萄孢種，例如灰葡萄抱； 殼針孢種，例如穎枯殼針孢； 小球腔菌種，例如穎枯小球腔菌； 尾抱種種，例如變灰尾抱； 鏈格孢種種，例如雲苔鏈袼胞； 假小尾孢種，例如蔓毛殼假小尾孢。 在供控制植物疾病之所需濃度下，活性化合物良好的 殼類安全性，容許處理植物在土壤上的部份，以及處理植 物生長莖幹及種子以及土壤。 根據本發明之活性化合物在此可特別成功地供控制縠 類疾病’例如對抗白粉菌種，或對抗在葡萄栽培及水果與 蔬菜成長之疾病，例如對抗單軸霜霉種或黑星菌種，或對 〜15~ 本紙狀麟财酬彳:料.(Tns")"λ4^^7ΤΓ〇X 297-^t ") (請先閲讀背面之注意事項再^^本頁) 訂 ^34233 五 經濟部中央標年局貞工消费合作社印" A7 B7 發明説明（庠） 抗稻米疾病，例如對抗瘟菌種，其他的植物疾病例如殼針 抱、旋孢腔菌、霜霉種及假小尾孢種，也可用根據本發明 之浩性化合物成功地控制，且特別可提的是Drechslera菌 造成的疾病。 根據本發明之活性化合物也適於供增加收穫量，此外 ，其可降低毒性及有良好的穀類安全。 根據本發明可以使用之活性化合物，具有良好的榖物 耐受性及溫血動物安全性，也適於供控制動物害蟲，尤其 是發生在農業、森林業、儲存產品及物質之保護及衛生方 面上的昆蟲、蟎及線蟲，其對於一般敏感與抗藥物種及 全部或某些發育階段具有活性，上述的害蟲包括： 從等足目例如 Oniscus asellus、Armadillidium vulgare及 Porcellio scaber。 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus。 從愚足亞目例如Geophilus carpophagus及Scutigera spec ° 從廣腰亞目例如Scutigerella immaculata。 從缕尾目例如Lepisma saccharina。 •·1 從彈尾目例如Onychiurus armatus。 從直翅目例如Blatta orientalis、Periplaneta americana、 Leucophaea maderae, Blattella germanica^ Acheta domesti-cus、Gryllotalpa spp.、Locusta migratoria migratorioides、 Melanoplus differentialis及Schistocerca gregaria 0 從革翅目例如Forficilia auricularia。 ~16〜 本紙弦尺度適用中阑围家標瑋（（’NS ) Λ4規格（210X29?公f ) (請先閲讀背面之注意事項寫本頁) 訂 3 4 經濟部中央樣準局β工消贽合作社印製 A7 __B7五、發明説明（/r) 從等翅目例如Reticulitermes spp.。 從風目列如Pediculus humanus corporis、Haematopinus spp·及Linoghathus spp.。 從食毛目例如Trichodectes spp.及Damalinea spp.。 從總翅目例如Hercinothrips femoralis及Thrips tabaci。 從異翅目例如Eurygaster spp.、Dysdercus intermedius、 Piesmaquadrata、Cimexlectularius、Rhodniusprolixus及 Triatoma spp.。 aleurodes vaporariorum, Aphis gossypii^ Brevicoryne brassicae、Cryptomyzusribis、Doralisfabae、Doralispomi ,Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis^ Macrosiphum avenae^ Myzusspp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi 、Empoascaspp.、Euscelisbilobatus、Nephotettixcincticeps 、Lecaniumcomi、Saissetiaoleae、Laodelphaxstriatdlus、 Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、 Pseudococcus spp‘及Psylla spp. ° 從鱗翅目例如Pectinophora gossypiella、Bupalus piniari+us、Cheimatobiabrumata、Lithocolletisblancardella、 Hyponomeuta padella、Plutella maculipennis^ Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria spp.、 Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis spp. 、Euxoaspp.、Feltia^jp.、Eariasinsulana、Heliothisspp·、 Spodoptera exigua、Mamestra brassicae、Panolis flammea、 〜17〜 (誚先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度14用中國®家標中（（'NS ) Λ4規格（210X 297公漦） A7 ___ _ _B7___五、發明説明（) Spodoptera litura, Spodoptera spp.、Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella、Pieris spp.、Chilo spp.、Pyrausta nubilalis、Ephestiakuehniella、Galleria mellonella、Tineola bisselliella、Tinea pellionella、Hofinannophilapseudospretella 、Cacoeciapodana、Capua reticulana、Choristoneura fiimiferana、Clysiaambiguella、Homonamagnanima及Tortrix viridana o 從賴翅目例如Auobium punctatum、Rhizopertha domini-ca、Bmchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、 Hylotrupesbajulus% Agelastica alni. Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabrotica spp.、 Psylliodeschrysocephala、Epilachnavarivestis、Atomaria spp.、Oryzaephilussurinamensis、Anthonomusspp·、 Sitophilus spp,、Otiorrhynchussulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrhynchus assimilis、Hypera postica、 Dermestes spp.、Trogoderma spp,、Anthrenus spp.、 Attagenusspp.、Lyctusspp.、Meligethesaeneus、Ptinusspp. 、Niptushololeucus、Gibbiumpsylloides、Triboliumspp.、 Tenebriomolitor、Agriotesspp.、Conod.erusspp·、 Melolonthamelolontha、Amphimallon solstitialis及Costelytra zealandica ° 從膜翅目例如Diprion spp.、Hoplocampa spp.、Lasius spp.、Monomoriumpharaonis&Vespaspp·。 從雙翅目例如Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp. 〜18〜 本紙滚尺度適丨丨]中國®家標肀（（’N_S ) Λ4規格（2丨公漦） 4 3 厶 2 3 3 Α7 Β7 五、發明説明（/7) 、Drosophila melanogaster、Muscaspp.、Fanniaspp.、 Calliphora erythrocephala、Lucilia spp,、Chrysomyia spp‘、 Ciiterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.、Oestrus spp·、Hypoderma spp.、Tabanus spp.、Tannia spp.、Bibio hortulanus, Oscinella frit、Phorbia spp.A Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae 及Tipula paludosa。 從蚤目例如Xenopsylla cheopis及Ceratophyllus spp.。 從蛛形目例如Scorpio maurus及Latrodectus mactans。 從碑目例如Acarns siro、銳緣蜱種、純緣蜱種、雞 皮刺端、Eriophyesribis、Phyllocoptrutaoleivora、牛碑種、 扇頭蜱種、花蜱種、璃眼蜱種、硬蜱種、蚤蟎種、癢蟎種 、疥蟎種、蝌線蟎種、首蓿苔蟎、全爪蟎種及葉蟎種。 植物寄生性線蟲包括游離根線蟲、Radopholus similis 、甘请災線蟲、掛橘根結線蟲、棉花根線蟲、Globodera spp·、甘根結線蟲、稻乾尖線蟲、Longidomsspp.、 Xiphinema spp.及Trichodorus spp. 〇 可根據本發明使用之化合物可特別成功地用於供控制 對植物有告之媒，如j如對坑溫室紅物蛛蜗(7¾ 奶 神⑽)，或供控制對植物有害之昆蟲，例如對抗小菜蛾之 經滴部中央標準局：只工消fr合作杜印製 幼美(Plutei〖a maculipennisj、茶子甲義幼蟲^pfiaedon cochlaeriae)£人反H葉殫(Nephotettix cincticeps)。 根據本發明之化合物另外還具有除草性。 決定於其特定的物理及/或化學性質，本化合物可轉化 〜19〜 本紙张尺度適用中國®家標年（C’NS〉Λ4规格（21〇Χ297公楚） 43 4 r; 經濟部中央標卑局妇工消贽合作杜印" A7 B7 五、發明説明（β) 成慣用的調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫 劑、糊劑、顆粒劑、氣溶膠、及供種子之在聚合性物質及 在包覆性組成物中之微細膠囊、及ULV冷卻及溫熱霧化組 成物。 這些調配物係用已知方法製造，例如經由將活性化合 物與增置劑混合，也就是液態溶劑、高壓下的液化氣體及/ 或固體載劑，並視需要使用表面活性劑，也就是乳化劑及/ 或懸浮劑及/d制m祕鋪，如果仙水作為 增量劑，有機溶劑例如醇類也可作為輔助溶劑使用，合適 的液態溶劑主要為:芳族類例如二甲苯、曱苯或烷基萘類、 氣化芳族贼氣化職煙細如絲類、“_或二氣 曱烧、脂族煙類例如環己烧或石峨類例如礦物油館份、礦 物或植物由類、醇類例如丁醇或乙二醇以及其醚類與輯類 、醜例如丙明、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮、 強極性溶劑例如二甲基f醯胺及二甲亞石風、或水。液化氣 體增量劑或載劑係指在標準溫度及大氣壓力下為氣體，例 如氣溶膠抛射劑例如齒化煙類或丁烧、丙院、氣氣及二氧 化碳。合適的固體載劑為:例如粉碎的天然礦物質如高嶺土 、黏土、滑石.、白石英、凹凸棒石'蒙脫石或矽藻土 ，以及粉碎的合成礦物質例如高度分散性之二氡化石夕、氧 化減魏鹽類；適於供顆粒劑之固體載劑為例如壓碎且 級的天然岩石類如方解石、大理石、浮石、海泡石及白 “石’,以及無機與有機粉之合細粒劑，及有機物質例如 鑛木屑’、椰子殼、玉米絲聽合適的乳化劑及/或 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Q1

*1T 〜20〜 M3 A7 B7 五、發明説明（) 泡沫形成劑為:例如非離子性及陰離子性乳化劑如聚氧乙烯 脂肪酸酯類、聚氧乙烯脂肪醇醚類，例如烷芳基聚乙二醇 醚類、烧基續酸酯類、硫酸烷酯類'芳基磺酸酯類以及蛋 白水解產物；合適的分散劑為:例如木質亞硫酸酯廢液及甲 基纖维素。 稠化劑例如羧基曱基纖維素及粉末、顆粒或晶格形式 之天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋 酸乙烯酯，以及可用於調配物中的天然磷脂類，其他添加 劑可為礦物及植物油^ 也可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈦及普 魯士藍，以及有機染料如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花 青染料，及微量營養物例如鐵、鎂、删、銅、銘、鉬與鋅 之鹽類。 調配物中通常含0.1至95重量％之活性化合物，以〇 5至 90%較佳。 根據本發明之活性化合物可在本身之形式下使用或與 例如已知的殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺蟲 劑混合成調製物使用，以增廣活性或防止產生抵抗性，在 許多情形下，可邊到增效效應，也就是混合物之活性超越 個別成份之活性。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 混合物中的輔助成份實例為下列化合物： 殺徽菌劑： 歐地莫(aldimorph)、安普派福(ampropylfos)、安普派福钟 (ampropylfos potassium)、安多普(andoprim)、安利藍新 〜21〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 〇 X 297公疫） 434233 經濟部中央標隼局負工消費合作社印聚 Λ7 B7 五、發明説明（>0 ) (aiulazine)、阿可克納熱(azaconazole)、阿洛多賓 (azoxystrobin), 本納樂(benalaxyl)、本諾丹利(benodanil)、免賴得、苄馬克 (benzamacril)、異丁基-辛馬克（benzamacril-isobutyl)、百拉福（bialaphos)、百萘克、聯苯、比 多農、保米黴素-S、布木克納熱(bromuconazole)、布瑞莫 、得滅多， 聚硫化朽、卡布斯黴素(capsimycin)、四氣丹、蓋普丹、貝 芬替、卡不辛(carboxin)、卡旺(carvon)、喳離丹、氣苄噻 峻 _(chlobenthiazcme)、氯吩嗤(chlorfenazole)、氣寧 (chloroneb)、氣化苦、氯賽羅寧（chlorothalonil)、氣賴特 (chlozolinate)、可瑞拉克(clozylacon)、克繁無(cufraneb)、 赛莫嗤寧(cymoxanil)、賽普克納熱(cyproconazole)、赛普克 那哇(cyproconazole)、賽普富瑞(cyprofuram), 地貝卡(debacarb)、二氣芬(dichlorophen)、大克布峻 (diclobutrazol)、大克福寧(diclofluanid)、大克滅新 (diclomezin)、大克爛、大σ坐芬克(diethofencarb)、大芬克納 熱(difenoconazole)、大麥士莫(dimethirimol)、大麥莫 ·，· (dimethomoph)、大对克納熱(diniconazole)、二尼克哇-M (dinicomazole-M)、白粉克、二苯胺、大必瑞赛(dipyrithion) 、普得松、腈硫、多地莫(dodemorph)、多寧、爵士羅 (drazoxolon), 護粒松、環氧納熱(epoxyconazole)、依噠克唑(etaconazole) 、依瑞莫、依得利， 〜22〜 尺度適用中國國家標^ ( CNS ) /¾¾ ( 21〇Χ 297-：.>/ί ) (請七閱讀背面之注意事項再本頁) 訂 ______ Ii7 五、發明説明（>/ ) 費莫東(famoxadon)、芬納尼(fenapanil)、芬瑞莫、芬布克納 熱(fenbucotiazole)、芬扶瑞(fenftjram)、芬利特本(fen丨tr〇pan) 、芬必可寧(fenpiclonil)、芬普必平(fenpr叩φΐη)、芬普必莫 (fenpropimorph)、三苯醋錫、三苯羥錫、富爾邦、富瑞洛 (ferimzone)' 福士納(fluazinam)、福滅多(flumetover)、福羅 麥得(fluoromide)、福坤克納熱(fluquinconazole)、富比蜜多 (flurprimidol)、福赛羅(flusilazoie)、福賽胺(flusuifamide)、 福拖藍利(flutolaml)、福三富(fhxtriafol)、福爾培、福士銘 (fosetyl-aluminium)、福士鈉(fosetyl-sodium)、熱必斯、富必 達(foberidazole)、富瑞拉(fUralaxyl)、福瑞滅特(如咖师柯 、福卡波尼(fizrcarboni】)、福卡嗤(fUrconazole)、順式-福卡 唑(fiirconazole-cis)、福滅可洛(ftirmecyclox) ’ 克熱淨、 六氣苯、六可熱(hexaconazole)、殺故寧、 依滅列、益蜜本熱(imibenconazole)、益蜜大丁 (iminoctadine)、益蜜大丁阿貝斯特(iminoctadine albesilate) 、益蜜大丁三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、破·卡 (iodocarb)、依普卡唑(ipconazole)、依普本福

•V (iprobenfos(IBP))、依普.同、依如邁徽素(irumamycin)、亞賜 園、異凡列酮(isovaledione), 經濟部中央標隼局負工消费合作社印製 .(請t閲讀背面之注意事項再本頁 賜黴素、曱基-克梭(kresoxim-methyl)、銅製劑例如:氫氧化 銅、環烷酸銅、鹼性氣氧化銅、硫酸銅、氧化鋼、8_經基 喳啉-銅、棗紅混合物、 美銅(mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、滅瑞_ 〜23~

本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS )八4堤格（210x297':MM 3 3 Μ _ Β7 五、發明説明（>>) (meferimzone)、滅本寧(mepanipyrim)、滅普寧、滅達樂、 滅可熱(metconazole)、滅賽克(methasulfocarb)、滅富洛 (methfUroxam)、免得爛、滅多麥克(metomeclam)、滅速富 (metsulfovax)、蜜多徽素(mildioraycin)、麥可布寧 (myclobutanil)、麥克林(mydozolin)， 二甲基二硫胺基甲酸鎳、異丙基硝基赛(nitrothalisopropyl) 、納瑞莫(nuarimol)， 歐富瑞斯(oftirace)、歐賽地(oxadixyl)、歐賽克(oxamocarb) 、歐克林酸(oxolinicacid)、嘉得信、氧芬新(oxyfenthiin)， 帕克丁唑(paclobutrazole)、必富瑞洛(pefUrazoate)、本克納 唑(penconazole)、富大芬(phosdiphen)、必馬瑞新(pimaricin) 、派配拉靈(piperalin)、保粒黴素、保粒瑞(polyoxorim)、撲 殺熱、撲克拉、撲滅寧、普巴莫克(propamocarb)、丙新-納 (propanosine-sodium)、普克利、甲基梓乃浦、白粉松、百 瑞芬(pyrifenox)、百滅寧(pyrimetham丨)、百快隆、比瑞富 (pyroxyiur), 五克17坐(quinconazole)、五氯墙苯(PCNB)， 硫及硫製劑，

•V 得克熱(tebqconazole)、得洛達(tecloftalam)、得納新 經濟部中央標华局員工消费合作社印敦 (請先閱讀背面之注意事項\^^本页 訂 (tecnazene)、特環素(tetcyclasis)、四克納熱(tetraconazole)、 腐絕、赛芬(thicyofen)、賽福醯胺(thifluzamide)、甲基多保 淨、得恩地、地氧蜜(tioxymid)、甲基多富(t〇ld〇ph〇s-methyl)'甲苯基福寧(tolylfluanid)、三泰芬、三泰隆三布 地(triazbutil)、三唑氧(triazoxide)、三克胺(trichlamide)、三 〜24〜 Λ7 434233 五、發明说明（w) 赛唑、三得芬、三福唑(triflumizole)、賽福寧、三克熱 (triticonazole), 優克嗤(uniconazole), 維利徽素A、免克寧、維尼克唑(viniconazole), 瑞力醯胺(zarilamide)、鋅乃浦、鋅蘭(ziram)以及 Dragger G, OK-8705, OK-8801, α-( 1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑小乙醇 α-(2,4-二氯笨基)-β-氟-β-丙基-1Η-1，2,4-三唑-1-乙醇， 〇K2,4-二氯笨基)-β-甲氧基-β-甲基-1H-1,2,4-三唑-1 乙醇， α-(5-甲基-1，3-二吟烷-5 -基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲 基]-1Η-1,2,4-三〇坐-1-乙醇， (5115,61^>6-羥基-2,2,7,7-四甲基-5-(1沁1,2,4-三唑-1-基)-3- 辛酮， (Ε)-α-(曱氧基亞胺基)-Ν-甲基-2-苯氡基-苯基乙醯胺， {厶甲基-Η[[ι-(4-甲基苯基)-乙基]-胺基Η炭基]-两基}-胺基 .甲酸異丙酉旨， 1-(2,4-二氣苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)-乙酮-〇-(苯基曱基 )-肟， 1-(2-甲基-l-萘基)-1Η-吡咯-2,5-二酮， 1-(3,5-二氣笨基)-3-(2-苯基)-2,5-吡咯啶二_， 1 -[(二碘甲基)-績醯基H-甲基-苯， ~25〜 本紙張&度相f關家標淨-( CNS )八4規格（210χ297*ίί ) 請先閱讀背面之注意事項本頁 訂 經濟部中央榇準局月Η消費合作枉印製 4 經漓部中央標準局员工消费合作社印¾ A7 137__ 五、發明说明（冰） 1-[[2-(2,4-二氯苯基H，3-二崎院-2-基]-甲基]-1H-味唾， ^[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環氧乙烷基]-甲基HH-1又4-三嗤， Hl-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]乙烯基]-〗H-咪唑， 1- 甲基-5-壬基~2_(笨基甲基)·3·峨略·一明， 2，，6，-二溴-2-甲基*4、三氟甲氧基-4’-三氟甲基_1，3·嗔唑-5 -甲醯替苯胺， 2,2-二氣-N-[l-(4-氣苯基）-乙基]-1-乙基-3-曱基環 丙基甲醯胺， 2.6- 二氣-5-(甲硫基）-4-嘧啶基硫代氰酸鹽， 2.6- 二氣-N-(4-三氟甲基苄基）-苄醯胺， 2.6- 二氣-1^-[[4_(三氟甲基）-苯基]-甲基]-:^醯胺， 2- (2,3,3 -三破-2-丙稀基）-2Η·四11 坐， 2-[(1-甲基乙基）-磺醯基]-5-(三氣甲基）-1,3,4-噻 二唑， 2-[[6-去氧-4-0-(4-0-曱基-β-D-吡喃糖基）-α·：)- 〇tb哺糖基]-胺基]-4 -甲氧基-1Η-σ比洛並[2,3-d]°密咬 -5 -月惫， 2-胺基丁烷， 2-溴-2-(溴甲基）-戊二腈，. 2 -氯-N-(2,3 -二氫·1，1，3 -三甲基-lH-ip-4 -基）-3-π 比 啶甲醯胺， 2-氣-Ν-(2,6-二甲基苯基）-Ν-(異硫代氰基甲基；>、乙 醯胺， 2-苯基酚（0ΡΡ)， ---------裳------訂------束 (請先閲讀背面之注意事項^本頁) 本紙張尺度適用中國國家標導（CNS ) Λ4規格（2丨〇Χ2π.公筇） Α7 Η 7 五、發明説明（w) 3,4-二氣-144-(二氟甲氧基）·苯基]-1H-吡咯·2,5_ 二酮， 3,5 - 一亂-N-[氰基-[(1- f基-2 -丙块基）-氧基]_甲基 ]-苄醯胺， 3-(1，1-二甲基丙基_1-酮基_1]^-茚-2-腈， 3-[2-(4·氣苯基）_5_乙氧基-3-異啐唑啶基]-吡啶， 4 -氣-2-乳基- N"，N -二甲基-5-(4 -甲基苯基）-ΐΗ-α米嗤 -1-續酿胺， 4 -甲基-四唾並[l，5-a]口奎嗅0林-5(4Η)-綱， 8-(1，1-二甲基乙基）_Ν-乙基-Ν-丙基-I，4-二畤螺 [4.5]癸烷-2-甲胺， 8-羥基喳咁硫酸鹽， 9Η-二苯並哌喃·2-[(笨胺基）-羰基]-9-羧酸醯月井， 雙-(1-曱基乙基）-3-f基-4-[(3-甲基苯甲醯基）-氡 基]-2,5 -嗔吩二叛酸鹽， 雙-1-(4-氣苯基）-2-(1 Η-1，2,4·三唑-1-基）環庚醇， 雙-4-[3-[4-(1，1-二f基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基嗎福啉鹽酸鹽， [(4_氣苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯， 碳酸氫卸， 甲基四硫醇鈉鹽， 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-11^茚-1-基）-19-咪唑-5- 羧酸甲酯， N-(256-二甲基笨基)-N-(5-異。夸唑基羰基)-DL-丙 〜27~ 本紙张尺度適用中^國家標净-(CNS )八4現格（ZIOX 297公沿) 請先聞讀背面之注意事項再本頁 士^ .1Τ 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 434233 Λ7 B7 五、發明説明（乂） 胺酸T酯， 諸 先 讀 背 1¾ 之 注 意 事 項 再 N-(氯乙醯基）-N-(2,6-二甲基苯基）-DL-丙胺酸甲 酯， N-(2,3-二氫-4-羥基苯基）-1·甲基·環己基曱醯胺， N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-酮基-3-呋喃基乙醯胺， N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-酮基-3-噻嗯基）-乙醯胺， N-(2-氯-4-硝基笨基）-4-曱基-3-硝基-苯磺醯胺， N-(4·環己基苯基）-1,4,5,6-四氫-2-嘧啶胺， N-(4 -己基苯基）-1,4,5,6 -四氩-2-喊〇定胺，

IT N-(5-氣-2-甲基苯基)-2·甲氧基-N-(2-酮基-3-。等唑 啶基）-乙醯胺， N-(6-曱氧基）-3-吡啶基）-環丙基甲醯胺， N-[2,2,2-三氣-1-[(氯乙醯基）-胺基]-乙基]苄醯胺 ， N-[3-氣-4,5-雙-(2-丙炔氧基)_苯基]-：^-甲氧基-甲 基亞醯胺， N -甲鱗基-N-經墓- DL -丙腔酸納鹽， 經濟部中央標糸扃負工消费合作社印¾ [2-(二丙胺基）-2-酮基乙基]-乙基胺基硫代磷酸 〇，0_二乙醋， 笨基丙基胺基硫代填駿〇-甲酯S-笨酯， 1，2,3-苯並噻二唑-7-羧硫代酸S -甲酯， 螺[2H]-〗-苯並吡喃-2,1、（3’H)-異苯並呋喃l·3’- 適用中國國家標準< CNS ) 格（21〇xm公筇） :/ί經濟部中夾標嗥局貞工消f合作社印製 3 4 B7 ______ 五、發明説明（▽) 殺菌劑： 普納布(bromopol)、二氯芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitrapyrin)、二曱基二硫胺基甲酸鎳、賜徽素、歐新靈諾 (octhilinone),喃羧酸、氧四克靈(oxytetracyclin)、撲殺熱 、鏈黴素、特洛達(tedoftalam)、硫酸銅及其他銅製劑。 殺蟲射/殺蟎劑/殺線蟲劑： 亞培錫(abamectin)、歐殺松、亞克納(acrinathrin)、亞藍克 (alanycarb)、得滅克、亞滅寧、三亞蟎、亞福錫 (avermectin)、AZ60541、亞二瑞錫(azadirachtin)、谷速松A 、谷速松Μ、亞環錫， 蘇力菌、4-';臭-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基曱基)-5-(三氟曱基)-1H-咐洛-3-腈、免敵克、免扶克、本速達(bensultap)、賽 福新(/S-cyfluthrin)、二芬新(bifenthrin)、BPMC、普芬博 (brofenprox)、溴鱗松A、必克兹、布芬淨、布拖克普 (butocarboxim)、丁基必瑞達本(butylpyridaben)， 卡度赛福(cadusafos)、加保利、加保扶、加务松、丁基加 保扶、培丹、可賽克（chloethocarb)、可瑞受福 (chlorethoxyfos)、克瑞比(chlorenzpyr)、可芬文富 (chlorfenvinphos)、克福隆、可米富(chlormephos)、N-[(6-氣 -3-咐啶基）-甲基】-Ν’-氰基-N-甲基-乙亞醯胺、陶斯 松、陶斯松Μ、瑞斯麥寧(cis-resmethrin)、可斯寧 (clocythrin)、可芬泰新(clofentezine)、氰富(cyanophos)、環 〜29〜 (請先閱讀背面之注意事項^Jr本頁) 本紙張尺度適用申國國家標隼{CNS)A4坭格（2丨〇Χ2Μ.公泣） 五、發明説明（><Ρ ) Λ 7 B7 經滴部中央標準局员工消费合作钍印製 普寧(cyclo-prothrin)、賽富寧(cyfluthrin)、賽洛寧、錫蜗丹 、賽滅寧、賽洛馬新(cyromazine), 得大滅寧(deltamethrin)、滅賜松-M、滅賜松-S、曱基滅賜 松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、戴克芬嗤(dichlo-fenthion)、二氣松、二克富(dicliphos)、雙特松、二依唑 (diethion)、二福隆、大滅松、二甲基文富(dimethylvinphos) 、二唾斯(dioxathion)、二硫松， 護利松、依馬滅錫(emamectin)、愛斯芬瑞特(esfenvalerate) 、°坐芬克(ethiofencarb)、愛殺松、受芬普(ethofenprox)、普 伏松、益多松， 芬滅松、芬納快(fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬布克 (fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬氧克(fenoxycarb)、 芬普寧、芬派瑞(fenpyrad)、芬派洛麥特(fenpyroximate)、 芬殺松、芬化利、飛普寧(fipronil)、伏寄納(fluazinam)、福 瑞隆(fluazuron)、富環洛(flucycloxuron)、護賽寧、富芬洛 (flufenoxuron)、富芬普(flufe叩rox)、福化利、大福松、福 末松、福斯赛特(fosthiazate)、富芬普(fUbfenprox)、富瑞賽 克(fUrathiocarb), HCH、飛達松、六福洛(hexaflumuron)、海斯洛(hexythia-ζοχ), 益大普(imidaclopnd)、普本富(iprobenfos)、赛洛富(isazo-phos)、異芬富(isofe叩hos)、滅必蝨、異唑新(丨soxathi〇n)、 福麥錫(ivermectin), 赛哈洛(lambdacyhalothrun)、路芬洛(lufenuron)， 諸 先 間 讀 背 之 事 項 % t 訂 本紙張尺度適财酬家標導 (CNS ) ( 210Χ297/λ^ 經濟部中央標隼局貝工消资合作社印聚 A 7 -—— ---*___________Ϊ37 五、發明説明（》，） 一" 馬拉松、滅加松、美文松、減賽芬富(mesulfenph蛛聚乙 搭、滅賽克富(me—)、達馬松、滅大松、滅賜克、納 乃得、滅拖克(metokarb)、蜜本錫(milbemectin)、亞素靈、 莫得克錫(moxidectin)， 乃力松' NC184、NI25、乃特派(niteiipyram)， 歐滅松、歐殺滅、滅多松Μ、氧地普富(〇xydepr〇f〇s)， 巴拉松A、巴拉松Μ、百滅寧、賽達松、福瑞松、裕必松 、益滅松、福賜米松、巴赛松、必加普亞特 松M、亞特松A、佈飛松、比加普、加護松、安丹、普硫 松、飛克松、派滅特新(pymetrozin)、派瑞克富 (pyrachlophos)、必^'松、派瑞減吐〇)^£；5；111的|1|：;[11)、除蟲菊 精、派ίϊά達本(pyridaben)、派瑞咪定芬(pyrimidifen)、派瑞 普芬(pyriproxifen)， 拜裕松， 殺力松、赛布富(sebufos)、赛樂富芬(silafluofen)、赛富特 (sulfotep)、賽普富(sulprofos)， 特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派瑞(tebufenpyrad)、特不比 瑞富(tebupirimiphos)、特福本洛(teflubenzuron)' 特福靈 (tefluthrin)、亞垮松、特本(terbam)、托福松、四氣文富 (tetrach丨orvinphos)、賽芬諾(thiafenox)、硫敵克、麻芬諾 (thiofanox)、疏滅松、硫納新(thionazin)、賽靈新 (thuringiensin)、崔洛麥靈(tralomethrin)、三安心(triarathen；) 、三落松、三安洛(triazuron)、三氯風(trichlorfon)、三福木 隆(triflumuron)、三滅克(trimethacarb)， 〜31〜 '^紙乐尺度適用中國國家^準（CNS )14¾¾ ( 210X 297/^/^ ) (铕先閱讀背面之注意事項再本頁) 丁 、-'fl Λ7 H? ^ 34233 五、發明説明UC?) 繁米松、滅克^XMC)、愛立克(xylylcarb)、利大靈 (zetamethrin) ° 也可與其他已知的活性化合物例如除草劑、或肥料及 成長調節劑製成混合物。 本活性化合物可在其組成物之形式下使用，或使用從 其製備之形式，例如即可使用的溶液、懸浮液、可溼化粉 劑、糊劑、可溶解的粉劑、塵劑及顆粒劑，其可在慣用的 方式下使用，例如經由倒入、噴灑、霧化、散播、塵化、 泡沫化、刷塗等，此活性化合物還可經由超低體積法或將 活性化合物組成物或活性化合物本身注射至土壤内，還可 處理植物之種子。 當使用根據本發明之活性化合物供控制微生物時，決 定於使用之種類，使用率可在相當大的範圍内變化，當處 理植物部份時，活性化合物使用率通常為0丨至⑺”㈨克/公 故，較宜為10至〗000克/公畝，當處理種子時每公斤種子 之活性化合物使用率通常為001至10克，當處理土壤時， 活性化合物使用率通常為0 1至1〇,〇〇〇克公故，較宜為】至 5〇〇〇克/公畝。 .菖對抗動物害蟲時，根據本發明之活性化令物也可存 在為商業化之調製物且從這些調製物與增效劑之混合物製 備之形式使用，增效劑為可增加活性化合物活性之化合物 ’但添加的增效劑本身不需要有活性。 從商業化供應調配物製備成使用形式中的活性化合物 含量，可在相當大的範圍内變化，使用形式_的活性化合 (請先聞讀背面之;i意事項再本頁) "0

經濟部中央樣隼局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS > 八4規( 210x 2974 0 ) 4 3 在2 3 3 λ? B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（V) 物含量可從〇.〇〇〇〇〇〇1至95重量％活性化合物，以0.0001至1 重量％較佳。 本化合物可根據適用於使用形式之習知方法使用。 根據本發明的化合物之製備與使用，可參見下列實例 之說明。 (請先閲讀背面之注意事項再^^本頁 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS )，\4圯格（2!〇XM7公泠） Q1 經濟部中央標涞局员工消费合作社印製 4 Λ7 _ B7五、發明説明（弘）製備實例:_實例1

在5至l〇°C及攪拌下，將38.1克(0.15莫耳)3,4_二氯_異 嗜唑-5 -碳醯氣逐滴添加至20.8克(0.1725莫耳)2-氰基苯 胺及250毫升1定之混合物中歷時10分鐘，完成添加後， 使反應混合物與70毫升無水四氫吱D南及3〇毫升吼。定混 合，使其溫熱至室溫並在室溫下攪拌75分鐘，隨後 在減壓下將反應混合物濃縮，使殘留液與800毫升水及 800毫升乙酸乙酯一起攪拌，過濾存在於兩相混合物中的 沈澱物，用乙酸乙酯清洗並乾燥，此得到31.7克結晶態產 物，熔點191至193°C。 將兩相過濾液之水層分離，並各用150毫升乙酸乙酯 萃取兩次，合併的有機層經由硫酸鈉乾燥且隨後在減壓 下濃縮，使殘留液kl〇〇毫升石油醚及25毫升乙酸乙酯一 起攪拌，吸氣過濾所得的固體，用乙酸乙酯清洗並乾燥。 在此方式下，總共得到40克(89%理論值)固體物質形 式之2氰基-3,4-二氣-異噻唑-5 -甲醯替笨胺，熔點1 9 1 至 193〇C。 〜34〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 枯（210X 297公兑） (請先閱讀背面之注意事項 本頁) -‘ 434233 A7 Η 7 五、發明説明（衫） 製備起始物質：

在室溫及攪拌下，將146克(1.23莫耳)亞硫醯基氯逐滴 添加至8.92克(0.045莫耳)3,4-二氣-異噻唑-5 -羧酸歷時5 分鐘，然後加入4滴二曱基曱醯胺並使反應混合物 在迴流下加熱1小時，隨後使反應混合物冷卻至室 溫並在減壓下濃縮，在此方式下，得到12.19克橙 色油形式之3,4-二氣-異噻唑-5-碳醯氣。 實例2

0 CHO 經濟部中央標準局負工消f合作社印製 在室溫;及攪拌'下，將15克(0 _ 164莫耳)N-曱醯基-N-經 基甲基-甲基胺添加至32.3克(0.164莫耳)3,4-二氯-異嗔唾_ 5 -甲醯胺及245毫升冰醋酸之混合物中，然後在室溫及授 拌下，逐滴加入37克(0J62莫耳)濃硫酸，用冰冷卻反應混 合物，隨後使反應混合物在室溫下攪拌29小時，然後用冰 冷卻並與400毫升水混合，用200毫升二氣甲烷萃取所得的 ~35~ 五、發明说明 混合物4次，合併的有機層經由硫酸納乾燥且隨後在減壓 下濃縮，使油性殘留液經由矽膠使用乙酸乙酯層析，溶離 液濃縮後得到20.7克(42.6%理論值)結晶態固體形式之N-(N-甲醯基曱基-胺基甲基)-3,4-二氣-異噻唑_5 - f醯胺， 熔點87至88t。 製備起始物質：

在0至10°C及攪拌下，將50.1克(0.2莫耳)3,4-二氣一異 噻唑-5 -碳醯氣逐滴添加至82克(1.2莫耳)濃氨歷時3 〇分 鐘，完成添加後，加入另一份4〗克(〇6莫耳)濃氨並用 70毫升水稀釋混合物，使反應混合物溫熱至室γ並在 此溫度下攪拌45分鐘，吸氣過濾所得的沈救^恢 序用水及石油醚清洗並乾燥，在此方式下得到 3 2.3克(81.8%理論值)固體形式之3,4_二氣_異鳴^ 5 _甲 .隨胺，熔點156呈158。(：。 經滴部中央樣準局员Η消费合作钍印¾ 列在下表之式(I)化合物也是經由上述方法製備。 本紙張尺^)Λ4现枯（210Χ297Άίί· A7 B7 五、發明説明（V) 表1

C1k CI

c X^NH-R b IIο

CD 經濟部中央標本局兵工消费合作社印$

(請先閱讀背面之注意事項^5¾¾本頁

、1T 本紙張尺度適州中國國家標i1M (，NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 434233 經濟部中央標隼局只工消贽合作社印製 五、發明説明（从） 表u績）

tiH R 物理常數 12 ——CH-S—<^^-C(CH,)3 m.p- - 126-128°C 13 ——CH2-S-CH2-C(CH3)3 m.p. = 91-92°C- 14 -CH2—^ —CH2-N{C2H5)2 log P = 1.39; λ = 219 and 243 nm 15 香c: m.p. = 98,990C 16 例： m,p, = 83-85°C 17 -ch2-ch2~—och3 m.p. = 81-83°C 18 och3 m.p. = 162-163°C 19 m.p. = 196°C 20 Cl Cl m.p. = 122-125°C (請先閱讀背面之注意事項再<寫本頁) -'° 本紙张尺度適W中國固家標埤（（'NS ) Μ規格（210 X2517公f ) 五、發明説明（多7) A7 B7

(請先閲讀背面之注意事項再¥r本頁)

-tT 經濟部中夾榡準局^:工消费合作私印欠 HPLC測定(梯度法，乙腈/0.1%磷酸水溶液）。 **) λ值代表UV光譜之最大值。 本紙張尺度適州中國因家標今（（，NS ) Λ4規格（210 X297公釐） 43 42 3 3 五、發明説明Uw

使用實Μ 實例A 稻瘟病測試(稻子)/引發抗性 溶劑：2.5重量組份丙酮 乳化劑：0·06重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之合適製劑是將1重量纟且份活性化合 物與所述量之溶劑混合，用水及所述量之乳化劑將濃縮物 稀釋至所需濃度。 測試引發抗性之活性時，在所述之使用率下將活性化 合物之製劑噴灑在幼年稻子植物上，處理經5天後，使植 物接種稻瘟病之水性孢子懸浮液，隨後將植物故在1〇〇% 相對溼度及溫度為25t之溫室内。 接種經4天後進行評估，〇%表示相對於對照組之效能 ，而100%表示沒有觀察到感染。 活性化合物、使用率及測試結果列在下表。 (請先閱讀背面之注意事項再t本ΪΓ)

'1T 經濟部中央標f-局負工消费合作社印製 ~40~ 本紙張尺度適用中國國家標嗥（CNS ) A4it#, ( 210x 2^7^7? 3 A7 B7 五、發明説明Uz) 表A稻瘟病測試(稻子)/引發抗性 經消部中央標隼局员工消费合作杜印聚 活性化合物 活性化合 物之庳用 率(克Γ公頃） 效率(％) 根摅本發明： Cl CI ⑶ 〇 ⑼ · 750 90 Cl. Cl Cl CI K i? Xi s C—NH——{CH2)r〇_S_0—(CH2)2——NH—C S O 0 (10) 750 90 Clv Cl \„/ CN ：、s C —NH—》 II \=/ . O (i) 750 90 Cl Cl s c —NH—V-CH2-S-CHrC(CH3)5 0 (13) 750 90 '含

(請先閲讀背面之注意事項再本頁) X -:° —41〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4ML格（210Χ 297公棼） 經消部中央標本局負工消f合作杜印製 A7 137 五、發明説明（) 表A(續） 稻瘟病測試(稻子)/引發抗性 活性化合物’ 活性化合 物之慮用 率(克/公頃） 效率(％) Cl、 CI \_/ ν{χ S C一NH一CHj—( y—CH2-N(C2H5)2 〇 (14) 750 100 CL Cl \__/ ίΓ\ „ /C2h5 、S C—NH—(’ 一CH 〇 c2h5 (15) 750 90 Cl Cl 、s C—NH—V —CH π w/ \ 〇 ch3 (16) 750 90 ~42〜 ---I 1 - ---- - 表— I (請先閱讀背面之注意事項本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4«ϋΜ 210〆297公¢) 434233 A7 (______ _R7 五、發明説明（w '—" 實例g 小猿葉甲幼蟲測試 溶劑：7重量組份二曱基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將氣缩物稀釋3至 所需濃度。 經由:¾:泡所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉( 結球甘藍)，並在葉子還濕潤時，使其感染芥子甲蟲之幼蟲 〇 經7天後’測定致死率並以百分比表示，〗〇〇%表示全 部的甲蟲幼蟲都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲 〇 活性化合物、使用率及測試結果列在下表。 (諳先閱讀背面之注意事項本頁 、-* 經濟部中央標隼局負工消费合作社印¾ 43 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭怙 434五、發明説明（p)

表B A7 B7 小猿葉甲幼蟲測試/侵害植物之昆蟲 活性化合物 活性化合 物之濃度 (重_量％) 7天彳4之 致死單％ clwc, N"S^'C—NH~^f~V-C(CH3)3 II 0 (3) 0.1 100 J---Τ!Τ" ί〒叫 丨'々i. (請先間讀背面之注意事項再本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作杜印製 〜44, 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4ί)ί格（2Ι0Χ?97公筇) A7 __________ B7 五、發明説明（〜） "~^ 實例c 菜蛾測試 溶劑：7重量組份二甲基曱醯胺 乳化劑：1重量絚份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋 ° 至 所需濃度。 經由浸泡所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉( 結球甘藍)’並在葉子還濕潤時，使其感染菜峨之幼蟲。v 經7天後，測定致死率並以百分比表示，1〇〇%表示全 部的幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何幼蟲。王 活性化合物、使用率及測試結果列在下表。 (請先閱讀背面之注意事項本頁) 、1Τ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS )八4現彳M 210X2W公筇） 434233 A7 B7 五、發明説明（以) 表C菜蛾測試/侵害植物之昆蟲 經濟部中央標準局負工消費合作社印^ 活性化合物 活性化合 物之濃度 (重量％) 7天後之 致死率％ Cl CI N、S"^C—NH-CH「CH2~V C{CH3), 0 (4) 0.1 100 Cl Cl N、s 入 jj—NH—CH2—i^^CH2-N(C2H丄 0 (14) 0.1 100 Cl Cl (20) 0.1 100 Cl Cl 。d ' (21) 0.1 100 Cl' Cl w N、s^c—nh-(ch2)2-^~^>~~Cl 〇 (23) 0.1 100 广巧-1;丨." (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X 297公犮） 3 Λ 7 ----__ ___Β7 五、發明説明（虹） --- 實例ρ 黑星病測試(蘋果)/保護性 溶劑：47重量組份丙酮 乳化劑：3重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之合適製劑是將〗重量組份活性化合 物與所述量之溶劑及乳化劑混合，肖水將;農、縮物稀釋至所 需濃度。 測試保護活性時，在所述之使用率下將活性化合物之 製劑噴灑在幼年植物上，喷灑的塗覆乾燥後，使植物接種 蘋果黑星病致病微生物之水性分生孢子懸浮液，隨後將其 放在約20°C及100%相對溼度之接種室内〗天。 然後將植物放在約21 及相對渔度約90 %之溫室内。 接種經12天後進行評估，〇%表示相對於對照組之效能 ，而100%表示沒有觀察到感染。 活性化合物、使用率及測試結果列在下表。 (請先閱讀背面之注意事項再r湾本頁) 訂 經濟部中夬標象局另工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標卑（CNS ) Λ4规格（2!〇Χ ί》） 五、發明説明（以 表D黑星病測試(嶺果)/保護性 A7 B7 活性化合物、 活性化合 如之應用 率(克/公頃） 效率(％) 根據本發明：. Cl CI NH—(CH2)2-^~\ ίί W〇-〇-c« ⑹ 100 96 hr ·；： 請I 先 閲 讀 背 ιέ 意 事 項 本 頁 衣 訂 經濟部中央標準局K工消f合作社印裂 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210XM7公片）

Claims (1)

1. A8 專利中請案第871 18722號 BilOC Patent Appln. No.871 1 8722 g|正之申請爷利踔圍中文本-附件㈠ A m ft n rl eH Γ! 1 n i m s in P.hinegt3； — F. n^l ( T ) 六、申請專利範圍1· 一種式(I)之異噻唑曱醯胺類化合物 (民國89年8月β白送呈) (Submitted on August^, 2000) • 1 ' *1 -·： Cl. Cl }

   b II 〇 (I) 其中R代表下式之基 ci ci 或

   R -¾ —ch3 .^ L 其中 ?> R1代表氰基、笨基或含3至7個碳原子之環烷基，或-R2之基，其中 R代表式

   R2 代表-C(CH3)3、一c2hs， —ch—c2h5 , ---I !丨 f 裝！ l· I — I 訂 --------键‘ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C2Hs CH, 含3至7個碳原子之環烷基，或代表-CH2-S-R3，其中 R3代表含1至6個碳原子之烷基或代表苯基其視需要經鹵 基及/或含1至6個碳原子之烷基取代， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 3 4 A8S3D8 六、申請專利範圍 或 R代表式-CH

   R'之基，其中 οοψ R4代表氫或在各烷基部份含1至4個碳原子之Ν,Ν-二烷胺 基甲基， R5 或 __/ R代表式之基，其中 3 〇〇 ^7 R5代表氫或含1至4個碳原子之烷氧基，且 R6代表含1至4個碳原子之烷氧基、含1至6個碳原子之烷 基、視需要經齒基取代之笨基或代表視需要經鹵基 取代之苯氧基， 或 R5代表視需要經齒基取代之苯氧基，且 R6代表氫， 或 R代表下式之基 ^COOR7 R« -CH、 _ ~CH厂NC 或 CH(CH丄 3 、CHO 又 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -CHrCHr〇-R9,其中 R7代表含1至4個碳原子之烷基， R8代表含1至4個碳原子之烷基，且 R9代表氫或下式之基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

   六、申請專利範圍 CI

   -S0«0-CH2-CH,-NH-C μ Cl Cl\ Cl 或，」l o -c II 0

   N , s 或 R 〇〇 代表式今之基， 其中 CH R 10 R 代表函基、含1至4個碳原子之烷基或含1至4禎碳原 子之烷氧基，且 η代表0至3之整數。 2_ —種根據申請專利範圍第丨項式⑺之異噻唑甲醯胺類化 合物的製法，其特徵是 a)下式之3,4-二氣-異嗔唑-5-碳醯氣 CL CI

   S 0-CI ϋ 〇0 ； (II) (靖先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 與下式之胺類反應 h2n-r 其中 R係如申請專利範圍第1項所定義者， 如果適當時在酸黏合劑存在下且如果適當時在稀釋 劑存在下進行， 或 b)下式之3,4-二氯·異噻唑_5_甲醯胺 (III) l·---訂.一1 !i .f -53" 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱 3 3 2 4 3 4 A8B8C8D8 力、申請專利範圍 Cl' CI

   C-NH, b „ 2 Ο (IV) 10

   與下式之羥基化合物反應 HO-CH2-X 其中 X代表下式之基 R5 R"

   或 (V) 'CHO C ΐ: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R4、R5、R6及R7各如申請專利範圍第丨項所定義者， 在稀釋劑存在下且在脫水劑存在下進行。 3. —種保護植物防止受到不欲的微生物及動物害蟲侵害之 組成物，其特徵是含至少一種根據申請專利範圍第1項 式(I)之異噻唑曱醯胺類化合物，以及增量劑及/或表面 活性劑。 4. 一種保護植物防止受到不欲的微生物及動物害蟲侵害之 方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1項式(I)之異噻 吐曱醯胺類化合物應用在植物及/或其處所。 5. 根據申請專利範圍第1項式⑴之異噻唑甲醯胺類化合物 ，其特徵是具有下列化學式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —--訂---------^ ^ 434S33 A8 B8 C8 m 申請專利範圍 Cl、 Cl CN V、c—NH —(( 7li I、 Clirl. 6.根據申請專利範圍第1項式(I)之異噻唑甲醯胺類化合物 ，其特徵是具有下列化學式

   CI 7.根據申請專利範圍第1項式(I)之異噻唑甲醢胺類化合物 ，其特徵是具有下列化學式

   CI 8.根據申請專利範圍第1項式(I)之異噻唑甲醯胺類化合物 ，其特徵是具有下列化學式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

   2 '2 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） A8 專利中請案第871 18722號 BilOC Patent Appln. No.871 1 8722 g|正之申請爷利踔圍中文本-附件㈠ A m ft n rl eH Γ! 1 n i m s in P.hinegt3； — F. n^l ( T ) 六、申請專利範圍1· 一種式(I)之異噻唑曱醯胺類化合物 (民國89年8月β白送呈) (Submitted on August^, 2000) • 1 ' *1 -·： Cl. Cl }

   b II 〇 (I) 其中R代表下式之基 ci ci 或

   R -¾ —ch3 .^ L 其中 ?> R1代表氰基、笨基或含3至7個碳原子之環烷基，或-R2之基，其中 R代表式

   R2 代表-C(CH3)3、一c2hs， —ch—c2h5 , ---I !丨 f 裝！ l· I — I 訂 --------键‘ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C2Hs CH, 含3至7個碳原子之環烷基，或代表-CH2-S-R3，其中 R3代表含1至6個碳原子之烷基或代表苯基其視需要經鹵 基及/或含1至6個碳原子之烷基取代， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）