DE3931714C2 - Toner zum Entwickeln elektrostatischer, latenter Bilder, umfassend spezifizierte Imidazole - Google Patents
Toner zum Entwickeln elektrostatischer, latenter Bilder, umfassend spezifizierte ImidazoleInfo
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- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
Diese Erfindung betrifft einen Toner zum Entwickeln elektro
statischer, latenter Bilder in der Elektrophotographie, der
elektrostatischen Aufzeichnung oder der Xerographie, der
insbesondere eine hervorragende positive Aufladbarkeit be
sitzt.
Elektrostatische, latente Bilder werden im allgemeinen wie
folgt entwickelt: Zuerst ziehen elektrostatische, latente
Bilder, die auf einem photosensitiven Element durch ver
schiedene Verfahren gebildete positive oder negative elek
trische Ladungen sind, elektrostatisch einen Toner an, der
zu den elektrostatischen latenten Bildern entgegengesetzt
geladen ist, so daß Tonerbilder gebildet werden. Dann werden
die Tonerbilder zum Fixieren des Toners elektrostatisch auf
Kopierpapier übertragen. Deshalb sollte ein Toner bis zu
einem entsprechenden Niveau geladen sein, damit klare kopier
te Bilder ohne Schleier erhalten werden. Ferner sollte sich
das Ladungsniveau nicht mit der Zeit und den Umgebungsbe
dingungen ändern. Es ist wünschenswert, daß die Abnahme der
Ladungsmenge oder der Toneraggregation beispielsweise nicht
durch Feuchtigkeitsänderungen hervorgerufen wird, weil die
Abnahme der Ladungsmenge Tonerflugstaub hervorruft, was zu
Schleiern auf einem Kopiergrund oder Schmutz innerhalb des
Kopiergeräts führt.
Um die vorgenannten Probleme zu überwinden, wird dem Toner
im allgemeinen ein ladungkontrollierendes Mittel zugesetzt.
In einem Farbkopierverfahren, das kürzlich populär wurde,
werden weiße oder hellgelbe ladungkontrollierende Mittel mit
hervorragender Farbreproduzierbarkeit benötigt.
In Bezug auf negativ aufladbare ladungkontrollierende Mittel
sind viele Arten von weißen oder hellgelben ladungkontrol
lierenden Mitteln auf dem Markt erhältlich. Sie sind bei der
Ladungskontrolle hochwirksam und weisen keine besondere
Einschränkung hinsichtlich des praktischen Gebrauchs auf. Es
gibt aber nur wenige Arten von positiv aufladbaren ladung
kontrollierenden Mitteln, insbesondere solche, die einem
Farbtoner zugesetzt werden können, ausgenommen farbige
Nigrosinfarbstoffe, weiße quartäre Ammoniumsalze oder Imid
azole (offengelegte japanische Patentanmeldungen mit den
Nummern 287 262/1987, 259 265/1986 oder 187 350/1984).
Ein Nigrosinfarbstoff ist keine reine chemische Verbindung,
sondern eine Mischung aus mehr als zwei Arten von chemischen
Verbindungen. Die genaue Zusammensetzung eines Nigrosins ist
unbestimmt. Deshalb kann nicht immer der gleiche Grad an
Funktionen erwartet werden. Ein Nigrosinfarbstoff arbeitet
wirksam beim Erzeugen stabiler elektrischer Ladungen auf
einem Toner, wenn der Toner in einem Kopiergerät bei mittle
rer oder niedriger Kopiergeschwindigkeit verwendet wird. Ein
Nigrosin kann aber nicht auf ähnliche Weise auf einen Toner
angewendet werden, der aus einem Harz mit niedrigem Schmelz
punkt und niedriger Viskosität besteht. Ein derartiger Toner
kann nicht in einem Hochgeschwindigkeitskopiergerät verwen
det werden. Ferner kann ein Nigrosinfarbstoff kaum auf einen
Farbtoner angewendet werden, weil er ein Farbstoff ist.
Quartäre Ammoniumsalze besitzen eine schlechte Umgebungsbe
ständigkeit hinsichtlich der Aufladbarkeit, bestehen aus
großen Teilchen und haben einen üblen Geruch. Ferner schmel
zen sie nicht bei der Fixiertemperatur. Außerdem ist die
Aufladbarkeit eines Ammoniumsalzes wie die eines Nigrosin
farbstoffs nicht so gut.
In Bezug auf Imidazolverbindungen sind bekannt: Diorganozinn
bisimidazole (offengelegte japanische Patenanmeldung
Nr. 287 262/1977), die durch die folgende allgemeine Formel
dargestellt werden können:
2-Aminobenzimidazole (offengelegte japanische Patentanmel
dung Nr. 217 055/1986), die durch die folgende allgemeine
Formel dargestellt werden können:
Vinylimidazole (offengelegte japanische Patentanmeldung
Nr. 187 350/1984), die durch die folgende allgemeine Formel
dargestellt werden können:
Aufgabe der Erfindung ist es, einen Toner mit einem die Ladung kontrol
lierenden Mittel zu liefern, das bewirkt, den Toner positiv
aufzuladen, und insbesondere als ein farbloses und weißes
Ladung kontrollierendes Mittel besonders für einen Farbtoner
geeignet ist.
Die Lösung der Aufgabe gemäß der Erfindung beruht auf der Verwendung von
speziellen Imidazolverbindun
in dem Toner, die jedoch von den für diesen Zweck vorbekannten
Imidazolverbindungen
strukturell völlig ver
schieden sind.
Gemäß der Erfindung umfaßt ein Toner zum Entwickeln
elektrostatischer latenter Bilder mindestens:
ein Harz,
ein Färbemittel, und
eine Imidazolverbindung, die ein Imidazolzinkkomplex der fol genden allgemeinen Formel (I) oder eine Imidazol zinkverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) oder ein Imidazolderivat der folgenden allgemeinen Formel (III) ist:b
ein Harz,
ein Färbemittel, und
eine Imidazolverbindung, die ein Imidazolzinkkomplex der fol genden allgemeinen Formel (I) oder eine Imidazol zinkverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) oder ein Imidazolderivat der folgenden allgemeinen Formel (III) ist:b
worin R1, R4 und R7 je für eine Alkylgruppe, eine Aralkyl
gruppe oder eine Arylgruppe stehen, R2, R3, R5, R6 und R8 je
für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe
oder eine Arylgruppe stehen, X für ein Halogenatom, eine
Hydroxygruppe oder eine ionische Restgruppe mit einer Valenz
steht, Y für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe steht, die
durch Formel (IV) dargestellt ist:
M für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkyl
gruppe, eine Arylgruppe, eine Gruppe, die durch die folgende
allgemeine Formel (V) dargestellt ist:
oder eine Gruppe steht, die durch die allgemeine Formel (VI)
dargestellt ist:
worin R9, R10 und R12 je für eine Alkylgruppe, eine Aralkyl
gruppe oder eine Arylgruppe stehen, R11 und R13 je für ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder
eine Arylgruppe stehen, Ar für eine Arylgruppe oder eine
Restgruppe eines heterocyclischen Rings steht und n gleich
Null oder einer ganzen Zahl größer 1 ist.
Der so definierte Toner gemäß der Erfindung ist vorzugsweise ein positiv
aufladbarer Toner und besitzt hervorragende Elektrisierungs
aufbaueigenschaften, Stabilität und Beständigkeit gegenüber
Umgebungsbedingungen sowie gute
Farbreproduzierbarkeit und
Lichtdurchlässigkeit.
Ausführungsbeispiele der Erfindung werden nachfolgend beschrieben.
Fig. 1 stellt eine der Teilchengrößeverteilungen von durch
Suspensionspolymerisation hergestellten Teilchen dar.
Wie oben angegeben wird ein Imidazolzinkkomplex (I), eine Imidazolzinkverbindung (II)
oder ein Imidazolzinkderivat (III) als ladungkontrollie
rendes Mittel für den Toner, insbesondere einen
positiv aufladbaren Toner, eingesetzt.
In der allgemeinen Formel (I) steht R1 für eine C1-C35-
Alkylgruppe (die verzweigt sein kann), eine Aralkylgruppe,
wie z. B. eine Benzyl- und Phenethylgruppe, oder eine Aryl
gruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe.
In der allgemeinen Formel (I) stehen R2 und R3 unabhängig
voneinander für ein Wasserstoffatom; eine C1-C35 -Alkyl
gruppe (die verzweigt sein kann), eine Aralkylgruppe, wie
z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe, oder eine Arylgruppe,
wie z. B. eine Phenylgruppe.
X steht für ein Halogenatom, eine ionische Restgruppe mit
einer Valenz, wie z. B. eine Salpetersäure- oder Essigsäure
gruppe, oder eine Hydroxygruppe.
Ein durch die allgemeine Formel (I) dargestellter Imidazol
zinkkomplex kann als weißes Pulver hergestellt werden durch
Auflösen einer Imidazolverbindung und einer Zinkverbindung
in einem alkoholischen Lösungsmittel, wie z. B. Methanol und
Ethanol, oder einem aromatischen Lösungsmittel, wie z. B.
Benzol und Toluol, um sie bei Rückflußtemperatur 3-20
Stunden lang reagieren zu lassen.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (I) dargestellten
Imidazolzinkverbindungen der Erfindung sind im folgenden
gezeigt.
In der allgemeinen Formel (II) steht R4 für eine C1-C35-
Alkylgruppe (die verzweigt sein kann), eine Aralkylgruppe,
wie z. B. eine Benzyl- und Phenethylgruppe, oder eine Aryl
gruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe.
In der allgemeinen Formel (II) stehen R5 und R6 unabhängig
voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C35- Alkyl
gruppe (die verzweigt sein kann), eine Aralkylgruppe, wie
z. B. eine Benzyl- oder eine Phenethylgruppe, oder eine Aryl
gruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe.
Eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Imidazol
zinkverbindung kann als weißes Pulver hergestellt werden
durch Auflösen einer Imidazolverbindung und eines Zink
chlorids zusammen mit einem basischen Katalysator in
einem alkoholischen Lösungsmittel, wie z. B. Methanol und
Ethanol, oder einem aromatischen Lösungsmittel, wie z. B.
Benzol und Toluol, um sie bei Rückflußtemperatur 3-20
Stunden lang reagieren zu lassen.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (II) dargestellten
Imidazolverbindungen sind im folgenden gezeigt.
Eine durch die allgemeine Formel (III) dargestellte Imidazol
verbindung wird ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Imidazolderivaten, die durch die folgende allgemeine Formel (III-1)
dargestellt sind:
worin R14 für eine C8-C30 Alkylgruppe steht, R15 und R16
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere
Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen,
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-2) dargestell
ten Imidazolderivat:
worin R17 und R18 unabhängig voneinander für ein Wasserstoff
atom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Aryl
gruppe stehen,
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-3)- dargestell ten Imidazolderivat:
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-3)- dargestell ten Imidazolderivat:
worin R19, R20 und R21 unabhängig voneinander für ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe ste
hen, und n gleich einer ganzen Zahl von 1 oder mehr ist,
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-4) dargestellten Imidazolderivat:
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-4) dargestellten Imidazolderivat:
worin R22 und R23 je für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl
gruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, die
substituiert sein kann, R24 für eine Alkylgruppe, eine
Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, von denen jede
substituiert sein kann, und
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-5) dargestell ten Imidazolderivat:
einem durch die folgende allgemeine Formel (III-5) dargestell ten Imidazolderivat:
worin R25 für eine Alkylgruppe steht, R26 für eine Alkyl
gruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, von
denen jede substituiert sein kann, Ar für eine Arylgruppe
oder eine heterocyclische Gruppe steht, von denen jede sub
stituiert sein kann.
In der allgemeinen Formel (III-1):
worin R14 für eine C8-C30 Alkylgruppe steht, R15 und R16
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere
Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen,
sind Imidazolderivate dargestellt, die als solche bekannt sind und nach allgemein bekannten Verfahren synthetisiert werden können, z. B. wie in der japanischen Patentpublikation Nr. 1548/1967 beschrieben.
sind Imidazolderivate dargestellt, die als solche bekannt sind und nach allgemein bekannten Verfahren synthetisiert werden können, z. B. wie in der japanischen Patentpublikation Nr. 1548/1967 beschrieben.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (III-1) dargestell
ten Imidazolderivate sind im folgenden gezeigt.
In der allgemeinen Formel (III-2):
stehen R17 und R18 je für ein Wasserstoffatom, eine C1-C35-
Alkylgruppe (die verzweigt sein kann), eine Aralkylgruppe,
wie z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe, oder eine Aryl
gruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe.
Durch die allgemeine Formel (III-2) dargestellte Imidazol
derivate können leicht durch Reagieren einer durch die all
gemeine Formel (A) dargestellten Imidazolverbindung mit
Formaldehyd direkt oder in Gegenwart eines stark basischen
anorganischen Katalysators in einen adäquaten Lösungsmittel
synthetisiert werden, wie durch die folgende Reaktionsglei
chung gezeigt ist.
Ein bei der Synthese bevorzugt verwendetes Lösungsmittel ist
ein Alkohol, wie z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Ethylen
glykol und Ethylenglykolmonoalkylether. Die Reaktionstempe
ratur hängt zwar von der Art des Lösungsmittels ab, liegt
aber im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 80-200°C.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (III-2) dargestell
ten Imidazolderivate sind im folgenden gezeigt.
In der allgemeinen Formel (III-3):
stehen R19, R20 und R21 unabhängig voneinander für ein
Wasserstoffatom, eine C1-C35- Alkylgruppe (die verzweigt
sein kann), eine Aralkylgruppe, wie z. B. eine Benzyl- und
Phenethylgruppe, oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenyl
gruppe, und n ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr, vorzugs
weise eine ganze Zahl von 1-50.
Durch die allgemeine Formel (III-3) dargestellte Imidazolderi
vate können leicht durch Reagieren einer durch die allge
meine Formel (B) dargestellten Imidazolverbindung und einer
durch die allgemeine Formel (C) dargestellten Imidazolver
bindung mit Formaldehyd direkt oder in Gegenwart eines stark
basischen anorganischen Katalysators in einem adäquaten
Lösungsmittel synthetisiert werden, wie in der folgenden
Reaktionsgleichung gezeigt ist.
Ein bei der Synthese vorzugsweise verwendetes Lösungsmittel
ist ein Alkohol, wie z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol,
Ethylenglykol und Ethylenglykolmonoalkylether. Die Reaktions
temperatur hängt zwar von der Art des Lösungsmittels ab,
liegt aber im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 80-200°C.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (III-3) dargestellten
Imidazolderivate sind im folgenden gezeigt.
In der allgemeinen Formel (III-4):
stehen R22 und R23 unabhängig voneinander für ein Wasser
stoffatom, eine C1-C35 -Alkylgruppe (die verzweigt sein
kann), eine Aralkylgruppe, wie z. B. eine Benzyl- und Phenethyl
gruppe, oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe,
von denen jede substituiert sein kann.
R24 steht für eine C1-C35- Alkylgruppe (die verzweigt sein
kann), eine Aralkylgruppe, wie z. B. eine Benzyl- und Phenethyl
gruppe, oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe,
von denen jede substituiert sein kann.
Durch die allgemeine Formel (III-4) dargestellte Imidazolderi
vate können wie in der folgenden Reaktionsgleichung gezeigt
synthetisiert werden:
Zuerst wird eine Imidazolverbindung mit der allgemeinen
Formel (D) mit Acetonitril umgesetzt, um eine durch die
allgemeine Formel (E) dargestellte Verbindung zu erhalten.
Dann wird die Verbindung mit der allgemeinen Formel (E) mit
Dicyandiamid umgesetzt.
Einige der Imidazolderivate mit der Formel (III-4) sind als
Härter für Epoxyharze bekannt.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (III-4)dargestellten
Imidazolderivate sind im folgenden gezeigt.
In der allgemeinen Formel (III-5):
steht R26 für eine C1-C35 -Alkylgruppe (die verzweigt sein
kann), eine Aralkylgruppe, wie z. B. eine Benzyl- und Phenethyl
gruppe, oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe,
R25 für eine C1-C35 Alkylgruppe (die verzweigt sein kann),
Ar für eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenylgruppe, Naphthyl
gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wie z. B. einem
Furanrest, Thiophenrest und Carbazolrest.
Durch die allgemeine Formel (III-5) dargestellte Imidazolderi
vate können durch Reagieren einer Imidazolverbindung der
allgemeinen Formel (F) mit einer Imidazolverbindung der
allgemeinen Formel (G) in Gegenwart eines Alkali-Katalysa
tors synthetisiert werden.
Diese Reaktion erfordert nicht immer ein Lösungsmittel, wenn
aber ein solches erforderlich ist, sind Alkohole, wie z. B.
Methanol und Ethanol, bevorzugte Lösungsmittel.
Die Reaktion wird bei der Reaktionstemperatur 1-2 Stunden
lang durchgeführt.
Bevorzugte Alkali-Katalysatoren sind Alkalihydroxide, wobei
besonders Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid bevorzugt werden.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (III-5) dargestellten
Imidazolderivate sind im folgenden gezeigt.
Ferner wird durch die Kombination eines Homopolymeren eines
durch die allgemeine Formel (XII) dargestellten stickstoff
haltigen Vinylmonomeren oder dessen Copolymeren mit Styrol
(im folgenden als "ladungkontrollierendes Mittel der Formel
"(XII)" bezeichnet) mit durch die allgemeinen Formeln (I) -
(III) dargestellten imidazolhaltigen ladungkontrollierenden
Mitteln eine weitere Verbesserung der Wärmebeständigkeit
erreicht.
worin R27 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
steht, R28 und R29 unabhängig voneinander für eine C1-C4-
Alkylgruppe stehen, L für ein Sauerstoffatom oder eine
Iminogruppe steht und m eine ganze Zahl von 1-4 ist.
Die vorstehend erwähnte Kombination bewirkt eine Verbesse
rung des Ladungsniveaus und der Stabilität der Aufladbar
keit. Die Justierung der zugeführten Menge an ladungkontrol
lierenden Mitteln ermöglicht es, ein Polyesterharz positiv
zu aufzuladen, obwohl ein Polyesterharz eine relativ hohe
Säurezahl und schlechte positive Aufladeigenschaften hat.
Beispiele der durch die allgemeine Formel (XII) dargestell
ten stickstoffhaltigen Vinylmonomere sind im folgenden
gezeigt.
Amino(metha)acrylmonomere (was Aminoacrylmonomere und Amino
methacrylmonomere bedeutet, gleiches im folgenden), z. B.
N, N-Dimethylaminomethyl(metha)acrylat,
N, N-Diethylaminomethyl(metha)acrylat,
N,N-Dimethylaminoethyl(metha)acrylat,
N,N-Diethylaminoethyl(metha)acrylat,
N,N-Dimethylaminopropyl(metha)acrylat,
N,N-Dimethylaminobutyl(metha)acrylat;
Amino(metha)acrylamide, z. B.
N,N-Dimethylaminoethyl(metha)acrylamid
N,N-Diethylaminoethyl(metha)acrylamid,
N,N-Dimethylaminopropyl(metha)acrylamid,
N,N-Diethylaminopropyl(metha)acrylamid.
N, N-Dimethylaminomethyl(metha)acrylat,
N, N-Diethylaminomethyl(metha)acrylat,
N,N-Dimethylaminoethyl(metha)acrylat,
N,N-Diethylaminoethyl(metha)acrylat,
N,N-Dimethylaminopropyl(metha)acrylat,
N,N-Dimethylaminobutyl(metha)acrylat;
Amino(metha)acrylamide, z. B.
N,N-Dimethylaminoethyl(metha)acrylamid
N,N-Diethylaminoethyl(metha)acrylamid,
N,N-Dimethylaminopropyl(metha)acrylamid,
N,N-Diethylaminopropyl(metha)acrylamid.
Das Copolymerisationsverhältnis von einem stickstoffhaltigen
Vinylmonomeren zu einem Styrolmonomeren ist nicht besonders
begrenzt, beträgt aber vorzugsweise 100 : 1 - 1 : 99 im Molver
hältnis. Je größer das Verhältnis des stickstoffhaltigen
Vinylmonomeren ist, um so geringer ist die Verwendung des
Copolymeren. Wenn aber die Wärmebeständigkeit eines Toners
berücksichtigt wird, sollte Styrol mit stickstoffhaltigem
Vinylmonomer copolymerisiert werden, weil das Copolymer eine
Einfriertemperatur von 50°C oder höher haben muß. Die
Einfriertemperatur kann durch den Styrolgehalt gesteuert
werden. Auf alle Fälle kann das Copolymerisationsverhältnis
bestimmt werden durch Berücksichtigen der Verwendung von
ladungkontrollierenden Mitteln und der Verarbeitungseigen
schaften für das Zermahlen.
Ein vorstehend beschriebenes Copolymer kann durch bekannte
Verfahren hergestellt werden, wie z. B. der Lösungspolymeri
sation und der Polymerisation in Masse. Bevorzugt wird das
Verfahren der Lösungspolymerisation, weil die exotherme
Reaktion leicht kontrolliert werden kann. Bei der Lösungs
polymerisation besteht keine Einschränkung hinsichtlich der
Lösungsmittel, soweit sie gegenüber den Monomeren inaktiv
sind. Bevorzugte Lösungsmittel sind Benzol, Toluol und Xylol.
Durch die allgemeinen Formeln (I)-(III) und (XII) darge
stellte ladungkontrollierende Mittel können auf Toner ange
wendet werden, die für sich bekannt sind, wie z. B. einen
durch ein Mahlverfahren hergestellten Toner und einen Kapsel
toner. Die ladungkontrollierenden Mittel der Formeln (I)-
(III) und (XII) können in einen Toner eingearbeitet oder auf
der Oberfläche der Tonerteilchen angeheftet und fixiert
werden.
Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel in einen Toner ein
gearbeitet wird, kann es zusammen mit Additiven, wie z. B.
Färbemitteln, zugesetzt werden, entsprechend den üblichen
Herstellungsverfahren, wie z. B. dem Mahlverfahren und dem
Einkapselverfahren. Im Fall eines Kapseltoners ist es wün
schenswert, daß ein ladungkontrollierendes Mittel an der
Außenschicht des Toners vorhanden ist.
Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel auf der Oberfläche
des Toners angeheftet und fixiert ist, wird das ladungkon
trollierende Mittel auf der Toneroberfläche beispielsweise
mit Hilfe der van der Waals-Kraft oder elektrostatischer
Kraft gehalten.
Hinsichtlich von zum Anheften und Fixieren eines ladungkon
trollierenden Mittels auf einer Toneroberfläche geeigneter
Maschinen gibt es keine Beschränkungen, bevorzugt sind aber
beispielsweise das Hybridisierungssystem,
welches mechanisches Verfesti
gen im Hochgeschwindigkeitsluftstrom anwendet.
Der Gehalt an einem ladungkontrollierenden Mittel sollte
beispielsweise in Abhängigkeit von den Arten der Toner,
Additive oder Bindeharze, oder der Tonerentwicklungssysteme
(ein Zweikomponentensystem oder ein Einkomponentensystem)
ausgelegt werden. Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel in
einen Toner eingearbeitet ist, beträgt sein Gehalt 0,1-20
Gewichtsteile, vorzugsweise 1-10 Gewichtsteile, bezogen
auf die Basis von 100 Gewichtsteilen eines den Toner bilden
den Harzes. Wenn er kleiner als 0,1 Gewichtsteile ist, kann
die gewünschte Ladungsmenge nicht erreicht werden. Wenn er
größer als 20 Gewichtsteile ist, ruft eine instabile Ladungs
menge eine Verschlechterung der Fixierungseigenschaften
hervor.
Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel auf der Toneroberflä
che angeheftet und fixiert ist, beträgt sein Gehalt 0,001-
10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05-2 Gewichtsteile, bevor
zugter 0,1-1 Gewichtsteile, bezogen auf die Basis von 100
Gewichtsteilen der Tonerteilchen. Wenn er kleiner als 0,001
Gewichtsteile ist, reicht die Ladungsmenge nicht mehr aus,
weil nur eine kleine Menge an ladungkontrollierendem Mittel
auf der Oberfläche der Tonerteilchen vorhanden ist. Wenn er
größer als 10 Gewichtsteile ist, haften die Teilchen des
ladungkontrollierenden Mittels nicht mehr vollständig auf
der Oberfläche der Tonerteilchen, was beispielsweise zu dem
Problem führt, daß die Teilchen des ladungkontrollierenden
Mittels sich von der Oberfläche der Tonerteilchen trennen.
Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel auf der Oberfläche
von Tonerteilchen angeheftet und fixiert ist, kann es einen
Toner mit stabilen Aufladeigenschaften versehen, mit nur
geringer Verwendung, wie vorstehend beschrieben. Weiterhin
kann, weil ein ladungkontrollierendes Mittel der Erfindung
weiß ist, ein Toner hergestellt werden, der eine hervorra
gende Aufladbarkeit besitzt und klare farbkopierte Bilder
erzeugen kann.
Die Teilchengröße des ladungkontrollierenden Mittels der
Formeln (I)-(III) oder (XII) ist 5 µm oder kleiner, vorzugs
weise 3 µm oder kleiner, bevorzugter 1 µm oder kleiner,
wenn das ladungkontrollierende Mittel in einen Toner einge
arbeitet wird. Wenn die Größe mehr als 5 µm beträgt, kann das
ladungkontrollierende Mittel nicht gleichmäßig dispergiert
werden, und die Aufladeigenschaften werden unausgeglichen.
Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel auf der Oberfläche
von Tonerteilchen angeheftet und fixiert wird, ist die Teil
chengröße des ladungkontrollierenden Mittels 1 µm oder klei
ner, bevorzugter 0,5 µm. Wenn sie größer als 0,5 µm ist, wird
es für die Teilchen des ladungkontrollierenden Mittels
schwierig, auf der Oberfläche der Tonerteilchen zu haften.
Wenn ein ladungkontrollierendes Mittel der Formeln (I)-
(III) in Kombination mit einem ladungkontrollierenden Mittel
der Formel (XII) verwendet wird, sollte das Mischungsverhält
nis beispielsweise in Abhängigkeit vom Ladungsniveau, der
Einfriertemperatur eines Entwicklers und der Stabilität von
Aufladeigenschaften angepaßt sein. Im allgemeinen kann es
aber 1 : 9 - 9 : 1, vorzugsweise 1 : 5 - 5 : 1 betragen. Ein Imid
azolmittel der Formeln (I)-(III) bewirkt eine größere
Verbesserung hinsichtlich des Ladungsniveaus als ein ladung
kontrollierendes Mittel der Formel (XII).
In Bezug auf ein einen Toner bildendes Harz bestehen keine
Einschränkungen und jedes Binderharz für einen Toner kann
verwendet werden, beispielsweise thermoplastische Harze, wie
z. B. Styrolharze, (Metha)acrylharze, Olefinharze, Amidharze,
Carbonatharze, Polyetherharze, Polysulfonharze, Polyester
harze und Epoxyharze; duroplatische Harze, wie z. B. Harn
stoffharze, Urethanharze und Epoxyharze, Copolymere oder
eine Mischung davon. Ferner kann ein Oligomer oder ein
Prepolymer der duroplastischen Harze verwendet werden. Auch
eine Mischung des Oligomeren oder des Prepolymeren mit den
oben genannten Harzen oder einem Vernetzungsmittel kann
verwendet werden.
Ein Harz für einen Toner kann durch irgendein Verfahren, wie
z. B. Lösungspolymerisation, Suspensionspolymerisation oder
Emulsionspolymerisation hergestellt werden. Im allgemeinen
besitzt aber ein durch Suspensionspolymerisation hergestell
tes Polymer eine breite Verteilung hinsichtlich der Teilchen
größe und ist nicht für einen positiv aufladbaren Farbtoner
geeignet. Sogar wenn ein Binderharz eines Toners dasjenige
ist, das durch Suspensionspolymerisation hergestellt wurde,
kann die Erfindung einen Toner liefern, der hervorragend
hinsichtlich der positiven Aufladeigenschaften und Erzeugungs
eigenschaften kopierter Bilder ohne Tonerflugstaub und
Schleier ist, durch Kombination des suspensionspolymerisier
ten Polymers mit einem ladungkontrollierenden Mittel der
Formeln (I)-(III) oder (XII), worin der Gehalt der Teil
chen mit 150 mesh oder feiner und der Teilchen mit 16 mesh
oder grober auf einen spezifizierten Grad eingestellt ist
und das Verhältnis des mittleren Volumengröße zur zahlbezo
genen mittleren Größe auf einen spezifizierten Bereich ein
gestellt ist. Nachstehend sind suspensionspolymerisierte
Polymere erläutert, die für die Erfindung geeigneter sind.
Rohmaterialien zur Herstellung von Suspensionspolymerisa
tionsharzen auf welche die Erfindung angewendet werden kann,
sind beispielsweise monofunktionale Vinylmonomere,
z. B. Styrolmonomere wie
Styrol,
α-Methylstyrol
p-Methylstyrol (vinyltoluol)
p-Butylstyrol und p-Chlorstyrol;
(Metha)acrylmonomere (d. h. Metacrylmonomere und Acrylmono mere, gleiches im folgenden), wie z. B.
(Metha)acrylsäure,
Methyl(metha)acrylat,
Ethyl(metha)acrylat,
Propyl(metha)acrylat,
Butyl(metha)acrylat,
Pentyl(metha)acrylat,
Hexyl(metha)acrylat,
Heptyl(metha)acrylat,
Octyl(metha)acrylat,
Nonyl(metha)acrylat,
Decyl(metha)acrylat,
Undecyl(metha)acrylat,
Dodecyl(metha)acrylat,
Glycidyl(metha)acrylat,
Methoxyethyl(metha)acrylat,
Propoxyethyl(metha)acrylat,
Butoxyethyl(metha)acrylat,
Methoxydiethylenglykol(metha)acrylat,
Methoxyethylenglykol(metha)acrylat,
Butoxytriethylenglykol(metha)acrylat,
Methoxydipropylenglykol(metha)acrylat,
Phenoxyethyl(metha)acrylat,
Phenoxydiethylenglykol(metha)acrylat,
Phenoxytetraethylenglykol(metha)acrylat,
Benzyl(metha)acrylat,
Cyclohexyl(metha)acrylat,
Tetrahydrofurfuryl(metha)acrylat,
Dicyclopentenyl(metha)acrylat,
Dicyclopentenyloxyethyl(metha)acrylat,
(Metha)acrylsäure-N-vinyl-2-pyrrolidon,
(Metha)acrylnitril,
(Metha)acrylamid,
N-Methylol(metha)acrylamid,
2-Hydroxyethyl(metha)acrylat,
Hydroxypropyl(metha)acrylat,
Hydroxydibutyl(metha)acrylat,
2-Hydroxy-3-phenyloxy-propyl(metha)acrylat,
Diacet(metha)acrylamid;
Vinylpyrindin und eine Mischung davon.
Polyvinylmonomere, wie z. B.
Divinylbenzol,
ein Reaktionsprodukt aus Polyol und (Metha)acrylsäure, wie:
Ethylenglykoldi(metha)acrylat,
1,3-Butylenglykoldi(metha)acrylat,
1,4-Butandioldi(metha)acrylat,
1,5-Pentandioldi(metha)acrylat,
1,6-Hexandioldi(metha)acrylat,
Neopentylglykoldi(metha)acrylat,
Diethylenglykoldi(metha)acrylat,
Triethylenglykoldi(metha)acrylat,
Polyethylenglykoldi(metha)acrylat,
Tripropylenglykoldi(metha)acrylat,
Hydroxypivalinsäure-neopentylglykolat-di(metha)acrylat,
Trimethylolethan-tri(metha)acrylat,
Trimethylolpropan-tri(metha)acrylat,
Pentaerythrit-tri(metha)acrylat,
Pentaerythrit-tetra(metha)acrylat,
Tris(metha)acryloxyethylphosphat,
Bis((metha)acryloyloxyethyl)hydroxyethylisocyanurat, oder
Tris((metha)acryloyloxyethyl)isocyanurat;
Halbesterverbindungen des Glycidyl(metha)acrylats und -metha)acrylats;
- können als Comonomer mit einem Gehalt von 0-20 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomere verwendet werden.
z. B. Styrolmonomere wie
Styrol,
α-Methylstyrol
p-Methylstyrol (vinyltoluol)
p-Butylstyrol und p-Chlorstyrol;
(Metha)acrylmonomere (d. h. Metacrylmonomere und Acrylmono mere, gleiches im folgenden), wie z. B.
(Metha)acrylsäure,
Methyl(metha)acrylat,
Ethyl(metha)acrylat,
Propyl(metha)acrylat,
Butyl(metha)acrylat,
Pentyl(metha)acrylat,
Hexyl(metha)acrylat,
Heptyl(metha)acrylat,
Octyl(metha)acrylat,
Nonyl(metha)acrylat,
Decyl(metha)acrylat,
Undecyl(metha)acrylat,
Dodecyl(metha)acrylat,
Glycidyl(metha)acrylat,
Methoxyethyl(metha)acrylat,
Propoxyethyl(metha)acrylat,
Butoxyethyl(metha)acrylat,
Methoxydiethylenglykol(metha)acrylat,
Methoxyethylenglykol(metha)acrylat,
Butoxytriethylenglykol(metha)acrylat,
Methoxydipropylenglykol(metha)acrylat,
Phenoxyethyl(metha)acrylat,
Phenoxydiethylenglykol(metha)acrylat,
Phenoxytetraethylenglykol(metha)acrylat,
Benzyl(metha)acrylat,
Cyclohexyl(metha)acrylat,
Tetrahydrofurfuryl(metha)acrylat,
Dicyclopentenyl(metha)acrylat,
Dicyclopentenyloxyethyl(metha)acrylat,
(Metha)acrylsäure-N-vinyl-2-pyrrolidon,
(Metha)acrylnitril,
(Metha)acrylamid,
N-Methylol(metha)acrylamid,
2-Hydroxyethyl(metha)acrylat,
Hydroxypropyl(metha)acrylat,
Hydroxydibutyl(metha)acrylat,
2-Hydroxy-3-phenyloxy-propyl(metha)acrylat,
Diacet(metha)acrylamid;
Vinylpyrindin und eine Mischung davon.
Polyvinylmonomere, wie z. B.
Divinylbenzol,
ein Reaktionsprodukt aus Polyol und (Metha)acrylsäure, wie:
Ethylenglykoldi(metha)acrylat,
1,3-Butylenglykoldi(metha)acrylat,
1,4-Butandioldi(metha)acrylat,
1,5-Pentandioldi(metha)acrylat,
1,6-Hexandioldi(metha)acrylat,
Neopentylglykoldi(metha)acrylat,
Diethylenglykoldi(metha)acrylat,
Triethylenglykoldi(metha)acrylat,
Polyethylenglykoldi(metha)acrylat,
Tripropylenglykoldi(metha)acrylat,
Hydroxypivalinsäure-neopentylglykolat-di(metha)acrylat,
Trimethylolethan-tri(metha)acrylat,
Trimethylolpropan-tri(metha)acrylat,
Pentaerythrit-tri(metha)acrylat,
Pentaerythrit-tetra(metha)acrylat,
Tris(metha)acryloxyethylphosphat,
Bis((metha)acryloyloxyethyl)hydroxyethylisocyanurat, oder
Tris((metha)acryloyloxyethyl)isocyanurat;
Halbesterverbindungen des Glycidyl(metha)acrylats und -metha)acrylats;
- können als Comonomer mit einem Gehalt von 0-20 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomere verwendet werden.
Ein Initiator für die Suspensionspolymerisation zur Herstel
lung von Suspensionspolymerharz ist beispielsweise ein Radi
kalinitiator, wie z. B. Benzoylperoxid, Lauroylperoxid,
Octanoylperoxid, Decanoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid,
Isobutyrylperoxid, 3,3,5-Trimethylhexanoylperoxid, Acetyl
peroxid, Succinylperoxid, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon-di
tert.butylperoxyketal, Cyclohexanon-ditert.butylperoxyketal,
Methylethylketon-ditert.butylperoxyketal oder Methylhexylketon-
ditert.butylperoxyketal; und Azobisverbindungen, wie z. B.
2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-Azobis(2, 4-dimethylvalero
nitril), 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril,
2,2'-Azobis-methylbutylat oder 1,1'-Azobis(cyclohexan-1-
carbonitril).
Von diesen Initiatoren werden Diacylperoxide und Peroxy
ketale bevorzugt. Ein Initiator wird in Mengen von 0,01-20
Gew.-%, vorzugsweise 0,1-5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtge
wicht der Monomere verwendet.
Ein Molekulargewichtmodifizierer für radikalische Polymeri
sationen kann ebenso verwendet werden. Beispielhaft hierfür
sind Mercaptane, wie z. B. Butylmercaptan, Octylmercaptan,
Dodecylmerkaptan, Methyl-2-mercaptopropionat, Ethyl-2-mer
captopropionat, Butyl-2-mercaptopropionat, Octyl-2-mercapto
propionat, Pentaerythrit-tetra(2-mercaptopropionat), Ethylen
glykol-di(2-mercaptopropionat), Glycerin-tri(2-mercaptopro
pionat);
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform, Bromoform und Tetrabromkohlenstoff.
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform, Bromoform und Tetrabromkohlenstoff.
Derartige Molekulargewichtsmodifizierer werden im Verhältnis
0-3 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Vinylmonomere
verwendet.
Bei der Suspensionspolymerisation wird ein Dispersionsmittel
zugesetzt, das beispielsweise ein wasserlösliches polymeres
Dispergiermittel ist, wie z. B. partiell verseifter Polyvinyl
alkohol, Alkylcellulose, Hydroxyalkylcellulose, Carboxyalkyl
cellulose, Polyacrylamid, Polyvinylpyrrolidon, Polyarcryl
säure und ein Alkalimetallsalz davon oder Polymethacrylsäure
und ein Alkalimetallsalz davon; ein wasserunlösliches anor
ganisches Dispergiermittel ist, wie z. B. Kaliumphosphat,
Hydroxylapatit, Magnesiumphosphat, Magnesiumpyrophosphat,
Calciumcarbonat, Bariumsulfat oder hydrophobes Silica. Ein
wasserlösliches Dispersionsmittel wird dem wäßrigen Lösungs
mittel in einem Verhältnis von 0,0001-5 Gew.-% bezogen auf
das Gewicht des wäßrigen Lösungsmittels zugesetzt. Ein was
serunlösliches anorganisches Dispersionsmittel wird dem
wäßrigen Lösungsmittel in einem Verhältnis von 0,01-15
Gew.-% bezogen auf das Gewicht des wäßrigen Lösungsmittels
zugesetzt. Bei zu geringen Mengen an Dispersionsmittel kann
keine stabile Dispersion erhalten werden, während die Disper
sionseffekte durch zu große Mengen an Dispersionsmittel
übererfüllt werden.
Eine Mischung aus den obengenannten Vinylmonomeren mit einem
Polymerisationsinitiator wird zu Wasser gegeben, das ein
Dispersionsmittel enthält, zum Dispergieren gerührt und
erhitzt, um die Suspensionspolymerisation zu starten. Die
Polymerisationstemperatur ist am bevorzugtesten 10-20°C
höher als die Temperatur, bei der die halbe Menge des Poly
merisationsinitiators 10 Stunden lang digeriert wird. Ein
Polymerisationsinitiator kann auf einmal oder in Teilen dem
Polymerisationsprozeß zugeführt werden. Nach der Polymerisa
tion werden die polymerisierten Vinylmonomere auf die übli
che Weise dehydratisiert und getrocknet.
Eine der oben genannten Arten von suspensionspolymerisierten
Harzen kann verwendet werden. Bevorzugter wird aber eine
Mischung aus niedermolekulargewichtigem Vinylpolymer und
hochmolekulargewichtigem Vinylpolymer verwendet. Die
Mischung kann hergestellt werden durch separates Produzieren
des niedermolekulargewichtigen Vinylpolymeren und des hoch
molekulargewichtigen Vinylpolymer und anschließendes Mischen
der beiden Polymere. Bei einem anderen Verfahren wird zuerst
ein Vinylpolymer hergestellt. Dann wird das andere Vinyl
polymer in dem selben Reaktionssystem hergestellt. Bei dem
letzten Produktionsverfahren für eine Mischung aus nieder-
und hochmolekulargewichtigen Vinylpolymeren kann eine gleich
mäßige Mischung und Dispersion der beiden Polymere erreicht
werden, was zu hervorragenden Eigenschaften des kopierten
Bildes, einer Vereinfachung des Tonerherstellungsverfahrens
und niedrigen Herstellungskosten führt.
Eine Mischung aus nieder- und hochmolekulargewichtigen Vinyl
polymeren wird wünschenswerterweise so hergestellt, daß das
Verhältnis des niedermolekulargewichtigen Vinylpolymeren zum
hochmolekulargewichtigen Vinylpolymeren 5 : 95 - 95 : 5 beträgt.
Wenn das Verhältnis zu klein ist, werden die Fixiereigen
schaften eines Toners schlecht. Wenn das Verhältnis zu groß
ist, werden die Off-Set-Beständigkeitseigenschaften eines
Toners schlecht.
Niedermolekulargewichtiges Vinylpolymer wird vorzugsweise
auf ein mittleres gewichtbezogenes Molekulargewicht (Mw) von
1500-100000, ein zahlbezogenes mittleres Molekulargewicht
(Mn) von 1000-20000 und 55-80°C an Einfriertemperatur
(Tg) eingestellt. Wenn niedermolekulargewichtiges Vinylpoly
mer ein zu großes mittleres Molekulargewicht (Mw, Mn) be
sitzt, werden die Fixiereigenschaften eines Toners schlecht.
Wenn niedermolekulargewichtiges Vinylpolymer ein zu kleines
mittleres Molekulargewicht besitzt, werden Tonerschleier
hervorgerufen. Wenn die Einfriertemperatur zu niedrig ist,
werden die Sperrwiderstandseigenschaften eines Toners
schlecht. Wenn die Einfriertemperatur zu hoch ist, werden
die Fixiereigenschaften eines Toners schlecht.
Eine Mischung aus niedermolekulargewichtigem Vinylpolymer
und hochmolekulargewichtigem Vinylpolymer wird vorzugsweise
auf ein gewichtsbezogenes mittleres Molekulargewicht von
100000-500000 und eine Einfriertemperatur von 50-75°C
eingestellt, so daß die Eigenschaften des kopierten Bildes
ausgeglichen werden können.
Das gewichtsbezogene mittlere Molekulargewicht und das zahl
bezogene mittlere Molekulargewicht werden durch Gelpermea
tions-Chromatographie auf Basis der Eichkurve von Standard
polystyrol gemessen. Die Einfriertemperatur wird durch Dif
ferential-Kalorimetrie (DSC) gemessen, um den von der Vitri
fizierung begleiteten Temperaturhöchstwert der endothermen
Reaktion zu zeigen.
Die Teilchengrößeverteilung von suspensionspolymerisierten
Teilchen ist im allgemeinen breit, obwohl die mittlere Teil
chengröße durch Einstellen der Rührkraft, des Verhältnisses
des Wasser zu den Monomeren, Art und Menge des Dispersations
mittels gesteuert werden kann.
Bei der Erfindung wird suspensionspolymerisiertes Harz ge
siebt, so daß die Harzteilchen, die feiner sind als 150 mesh,
1 Gew.-% oder weniger ausmachen können, die Harzteilchen von
32-150 mesh 78 Gew.-% oder mehr ausmachen können und die
Harzteilchen, die grober als 16 mesh sind, 1 Gew.-% oder
weniger ausmachen können, und daß das Verhältnis der mittle
ren Volumensgröße (Dv) zur zahlbezogenen mittleren Größe (D1)
vorzugsweise innerhalb des Bereichs zwischen 1,04 und 1,40
liegen kann. Wenn das Verhältnis kleiner ist als 1,04 treten
Probleme wie schlechte Dispergierbarkeit von Pigmenten,
erheblicher Tonerflugstaub und viele Schleier auf. Wenn das
Verhältnis größer als 1,40 ist treten ebenso Probleme wie
Schleier auf kopierten Bildern auf.
Im allgemeinen wird ein Toner durch gleichmäßiges Mischen
aller Rohmaterialien hergestellt, wozu das suspensionspoly
merisierte Polymer und andere Additive zählen, wie z. B. Pig
mente, und deren feines Zermahlen, beispielsweise in einem
Henschel Mixer, Supermixer, Bandmischer oder Kugelmühlen. Um
die Rohmaterialien eines Toners gleichmäßig zu mischen, ist
die Größenverteilung jedes Rohmaterialteilchens vorzugsweise
so schmal wie möglich. Teilchen eines suspensionspolymerisier
ten Polymeren werden in einem normalen Mahlwerk nur schwer
gemahlen. Suspensionspolymerisierte Teilchen, die viele große
Teilchen enthalten (grober als 16 mesh) verhindern das gleich
mäßige Dispergieren von Additiven, wie z. B. ladungkontrol
lierenden Mitteln und Färbemitteln mit einem Kneter oder
einem Extruder, was zu erheblichem Tonerflugstaub und vielen
Schleiern auf kopierten Bildern führt.
Ferner wurde gefunden, daß nach der Reaktion vorhandene
Rückstände, wie z. B. zersetzte Rückstände von Katalysatoren,
Dispersationsmitteln, Monomeren und Oligomeren dazu neigen
in die feinen Teilchen des suspensionspolymerisierten Poly
meren eingelagert zu werden. Diese Rückstände wirken als
Weichmacher und führen zu erheblichem Gewichtsverlust an
Toner beim Erhitzen, einer Verschlechterung der Wärmebestän
digkeit (Abnahme der Tg) und der Aufladungsstabilität,
Schleiern oder Tonerflugstaub. Um diese Einflüsse zu vermei
den, ist es notwendig, den Gehalt an suspensionspolymerisier
ten Teilchen, die feiner als 150 mesh sind, auf 1 Gew.-% oder
weniger zu reduzieren. Weiterhin können diese nach der Reak
tion vorhandenen Rückstände nicht weggewaschen werden. Des
halb ist es notwendig, die Menge an kleinen Teilchen, die
feiner als 150 mesh sind, zu reduzieren.
Nebenbei bemerkt, macht sich die Erfindung Sieböffnungen von
Tyler in mesh zu eigen. Die mittlere Volumengröße (Dv) ist
definiert durch die folgende Formel (XIII):
Dv = (Σnd3/Σn)1/3 (XIII)
worin n die Teilchenzahl und d die Teilchengröße ist.
Die zahlbezogene mittlere Größe [SEMI-D]1 ist definiert durch die
folgende Formel (XIV):
D 1 = Σnd/Σn (XIV)
worin n und d das gleiche bedeuten wie in Formel (XIII).
Die Teilchengröße kann durch ein für sich bekanntes Verfah
ren gemessen werden, wie z. B. durch einen Coulter Counter,
einen Mikrotruck, Zentrifugensedimentation, ein Mikrobild
und Siebanalyse, soweit sie genau und mit guter Reproduzier
barkeit gemessen werden können. Die Erfindung macht sich die
einfache Siebanalyse zu eigen, weil relativ große Teilchen
verwendet werden.
Die Siebanalyse wird wie folgt durchgeführt: Die Gewichts
prozente von Harzteilchen, die auf den Sieböffnungen von 8,
9, 10, 12, 14, 16, 20, 24, 28, 32, 35, 42, 48, 60, 65, 100,
150, 200 zurückbleiben, werden jeweils berechnet. Die Teil
chengrößeverteilung wird in einem Koordinatensystem aufge
zeichnet, dessen Ordinate die Gew.-% angibt und dessen Abszisse
logarithmisch die mesh angibt. Eine mittlere Teilchengröße
(d50) entspricht 50% der Summenverteilung.
In Fig. 1 wird die Teilchengrößeverteilung von suspensions
polymerisiertem Polymer, das im weiter hinten beschriebenen
Synthesebeispiel 5 von suspensionspolymerisierten Polymeren
hergestellt wird, entsprechend der oben genannten Siebana
lyse gezeigt.
Wenn ein suspensionspolymerisiertes Polymer als Binderharz
eines Toners verwendet wird, ist es mit 88-99 Gew.-%,
vorzugsweise 90-95 Gew.-% enthalten. Wenn der Gehalt klei
ner ist als 88 Gew.-%, wird die Wärmebeständigkeit unzurei
chend und die Fixiereigenschaften des Toners werden
schlecht. Wenn der Gehalt größer ist als 99 Gew.-%, wird die
Ladungsmenge unzureichend.
Ein hauptsächlich aus suspensionspolymerisiertem Polymer
bestehender Toner wird so hergestellt, daß zersetzte Kataly
satorrückstände, wie z. B. Carbonsäuren oder Ketone jeweils
0,1-1 Gew.-% ausmachen. Carbonsäuren sind zersetzte Rück
stände von Diacylperoxiden, die als Polymerisationsinitiato
ren bei der Herstellung von niedermolekulargewichtigem Vinyl
polymer verwendet werden. Ketone sind zersetzte Rückstände
von Peroxyketalen, die als Polymerisationsinitiatoren bei
der Herstellung von hochmolekulargewichtigem Vinylpolymer
verwendet werden. Andere zersetzte Komponenten von Polymeri
sationsinitiatoren (beispielsweise Alkohole, wie z. B. tert.
Butanol) werden leicht bei den Prozessen der Dehydratisie
rung, des Trocknens und der Tonerherstellung entfernt. Zer
setzte Rückstände, wie z. B. Carbonsäuren oder Ketone,
schließen solche ein, die in anderen Komponenten (beispiels
weise dem durch Suspensionspolymerisation hergestellten
ladungkontrollierenden Mittel der Formel (XII)) enthalten
sind. Wenn die zersetzten Rückstände weniger als 0.1 Gew.-%
ausmachen, kann keine gute positive Aufladbarkeit erreicht
werden. Wenn die zersetzten Rückstände mehr als 1 Gew.-%
ausmachen, Wirken sie als Weichmacher, was zu einer schlech
ten Wärmebeständigkeit und einer schlechten Erhaltungsstabi
lität führt. Die Menge an zersetzten Rückständen, wie z. B.
Carbonsäuren und Ketonen kann beispielsweise durch die Poly
merisationsbedingungen, die Verwendung von Polymerisations
initiatoren, das Waschen der Polymerteilchen, der Schmelz-
und Knetdauer eingestellt werden.
Die Menge an zersetzten Rückständen der in einem Toner
enthaltenen Polymerisationsinitiatoren kann beispielsweise
mit Hilfe der Gaschromatographie analysiert werden.
Andere als die oben genannten Monomere für die Suspensions
polymerisation, die allgemeine Harze für Toner bilden, sind
beispielsweise:
Styrole und deren Derivate, wie z. B. o-Methylstyrol, p-Ethyl styrol, 2, 4-Dimethylstyrol, p-n-Butylstyrol, p-tert-Butyl styrol, p-n-Hexylstyrol, p-n-Octylstyrol, p-n-Nonylstyrol, p-n-Decylstyrol, p-n-Dodecylstyrol, p-Methoxystyrol, p-Phenyl styrol, p-Chlorstyrol, 3, 4-Dichlorstyrol, halogenierte Vinyl monomere, wie z. B. Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinyl bromid, Vinylfluorid;
ethylenisch ungesättigte Monoolefine, wie z. B. Propylen, Butylen, Isobutylen;
Vinylester, wie z. B. Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinyl benzoat, Vinylbutyrat;
(Metha)acrylate, wie z. B. 2-Ethylhexyl(metha)acrylat, Stearyl(metha)acrylat, 2-Chlorethyl(metha)acrylat, Phenyl (metha)acrylat, α-Chlor(metha)acrylat;
(Metha)acrylderivate, wie z. B. Vinylmethylether, Vinylethyl ether, Vinylisobutylether; Vinylketone, wie z. B. Vinylmethyl keton, Vinylhexylketon, Methylisopropenylketon;
N-Vinylverbindungen, wie z. B. Vinylpyrrol, N-Vinylcarbazol, N-Vinylindol, N-Vinylpyrrolidon; Vinylnaphthaline.
Styrole und deren Derivate, wie z. B. o-Methylstyrol, p-Ethyl styrol, 2, 4-Dimethylstyrol, p-n-Butylstyrol, p-tert-Butyl styrol, p-n-Hexylstyrol, p-n-Octylstyrol, p-n-Nonylstyrol, p-n-Decylstyrol, p-n-Dodecylstyrol, p-Methoxystyrol, p-Phenyl styrol, p-Chlorstyrol, 3, 4-Dichlorstyrol, halogenierte Vinyl monomere, wie z. B. Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinyl bromid, Vinylfluorid;
ethylenisch ungesättigte Monoolefine, wie z. B. Propylen, Butylen, Isobutylen;
Vinylester, wie z. B. Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinyl benzoat, Vinylbutyrat;
(Metha)acrylate, wie z. B. 2-Ethylhexyl(metha)acrylat, Stearyl(metha)acrylat, 2-Chlorethyl(metha)acrylat, Phenyl (metha)acrylat, α-Chlor(metha)acrylat;
(Metha)acrylderivate, wie z. B. Vinylmethylether, Vinylethyl ether, Vinylisobutylether; Vinylketone, wie z. B. Vinylmethyl keton, Vinylhexylketon, Methylisopropenylketon;
N-Vinylverbindungen, wie z. B. Vinylpyrrol, N-Vinylcarbazol, N-Vinylindol, N-Vinylpyrrolidon; Vinylnaphthaline.
Monomere für Polyamide sind im allgemeinen beispielsweise:
zweibasige Säuren, wie z. B. Terephthalsäure, Isophthalsäure,
Adipinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure,
Thioglykolsäure; und Diamine, wie z. B. Ethylendiamin,
Diaminoethylether, 1, 4-Diaminobenzol, 1, 4-Diaminobutan;
Caprolactam.
Monomere für Harnstoffharze sind im allgemeinen beispiels
weise: Diisocyanate, wie z. B. p-Phenylendiisocyanat, p-Xylol
diisocyanat, 1, 4-Tetramethylendiisocyanat; und Diamine, wie
z. B. Ethylendiamine, Diaminoethylether, 1,4-Diaminobenzol,
1,4-Diaminobutan.
Monomere für Epoxyharze sind im allgemeinen beispielsweise:
Amine, wie z. B. Ethylamine, Butylamine, Ethylendiamin,
1,4-Diaminobenzol, 1,4-Diaminobutan, Monoethanolamin; und
Diepoxide, wie z. B. Diglycidylether, Ethylenglykoldiglycidyl
ether, Bisphenol A-diglycidylether, Hydrochinondiglycidyl
ether.
Monomere für Polyester sind im allgemeinen beispielsweise:
Polyole, wie z. B. Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylen
glykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butandiol,
1,3-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol,
Neopentylglykol, 2-Ethyl-1,3-hexandiol, 2,2,4-Trimethyl-
1,3-pentandiol, 1,4-Bis(2-hydroxymethyl)cyclohexan, 2,2-Bis-
(4-hydroxypropoxyphenyl)propan, Bisphenol A, Wasserstoff
addiertes Bisphenol A, Polyoxyethylen-behandeltes Bisphenol
A, und mehrbasige Säuren, wie z. B. Maleinsäure, Fumarsäure,
Mesaconsäure, Citraconsäure, Itaconsäure, Glutaconsäure,
1,2,4-Benzoltricarbonsäure, 1,2,5-Benzoltricarbonsäure,
Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Bernsteinsäure,
Adipinsäure, Malonsäure, Sebacinsäure, 1,2,4-Cyclohexan
tricarbonsäure, 1,2,5-Cyclohexantricarbonsäure, 1,2,4-Butan
tricarbonsäure, 1,3-Dicarboxy-2-methyl-2-methylcarboxypropan,
Tetra(methylcarboxy)methan, und Ester niederer Alkohole mit
Anhydriden dieser Säuren, z. B. Maleinsäureanhydrid, Phthal
säureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthal
säureanhydrid, endo-Methylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrabromphthalsäureanhydrid,
Dimethylterephthalat.
Polyester können nicht nur bei Kombination einer Art von
Polyolen mit einer Art von mehrbasigen Säuren hergestellt
werden, sondern auch bei Kombination von zwei oder mehr Arten
von Polyolen mit zwei oder mehr Arten von mehrbasigen Säuren.
Insbesondere in Bezug auf mehrbasige Säuren werden oft unge
sättigte Carbonsäuren mit gesättigten Carbonsäuren oder
Polycarbonsäuren mit Polycarbonsäureanhydriden kombiniert.
Seit kurzem wird ein Entwicklungsmittel gesucht, das bei
hoher Geschwindigkeit arbeitet. Von einem Toner, der in
derartigen Entwicklungsmitteln bei hoher Geschwindigkeit
verwendet wird, wird gefordert, daß er schnell auf das
Kopierpapier fixieren wird und leicht von einer Fixierwalze
zu trennen ist. Unter diesem Gesichtspunkt hat ein Harz, das
einen Toner bildet, wie z. B. ein Homo- und Copolymer aus
Styrolen, (Metha)acrylmonomeren und (Metha)acrylaten oder
Polyestern vorzugsweise eine Beziehung zwischen dem zahl
bezogenen mittleren Molekulargewicht (Mn), dem gewichtsbezo
genen mittleren Molekulargewicht (Mw) und dem z-bezogenen
mittleren Molekulargewicht (Mz), wie im folgenden beschrieben:
1000 ≦ Mn ≦ 7000
40 ≦ Mw/Mn ≦ 70
200 ≦ Mz/Mn ≦ 500
40 ≦ Mw/Mn ≦ 70
200 ≦ Mz/Mn ≦ 500
Bevorzugter ist Mn: 2000 ≦ Mn ≦ 7000.
Polyesterharze besitzen eine hervorragende Beständigkeit
gegen Polyvinylchlorid, eine für transparente Farbtoner
notwendige Durchsichtigkeit und Adhäsionseigenschaften in
Bezug auf OHP-Folien.
Wenn ein Polyesterharz auf einen transparenten Toner ange
wendet wird, wird bevorzugt, daß das Polyesterharz ein line
ares Polymer ist, einen Einfrierpunkt von 55-70°C und
einen Erweichungspunkt von 80-150°C aufweist. Wenn ein
Polyesterharz auf einen Toner für ein ölloses Fixierverfah
ren angewendet wird, wird bevorzugt, daß das Polyesterharz
einen Einfrierpunkt von 55-80°C, einen Erweichungspunkt
von 80-150°C aufweist und Gelkomponenten enthält, mit
einen Gehalt von 5-20 Gew.-%. Ein derartiges Polyesterharz
ist von Natur negativ aufladbar, so daß es schwierig ist,
Polyesterharze auf positiv aufladbare Toner anzuwenden. Aber
erfindungsgemäß kann ein ladungkontrollierendes Mittel der
Formeln (I)-(III) ein Polyesterharz mit praktisch ausrei
chender positiver Aufladbarkeit liefern.
Ferner kann ein ladungkontrollierendes Mittel der Erfindung
auf einen Toner angewendet werden, der hauptsächlich aus
einem Urethan-modifizierten linearen Polyester besteht. Der
Urethan-modifizierte lineare Polyester der Erfindung wird
durch Reagieren eines Mols eines linearen Polyesterharzes,
das aus Dicarbonsäuren und Diolen gebildet wird, ein zahlbe
zogenes mittleres Molekulargewicht von 1000-20000 besitzt,
eine Säurezahl von 5 oder kleiner und Hydroxygruppen am
Kettenende besitzt, mit 0,3-0,95 Molen Diisocyanat. Der
modifizierte lineare Polyester hat einen Einfrierpunkt von
40-80°C und eine Säurezahl von 5 oder kleiner.
Ein Toner der Erfindung kann eine kleine Menge eines anderen
eine positive Ladung kontrollierenden Mittels enthalten als
eines der ladungkontrollierenden Mittel der Erfindung. Fer
ner kann eine sehr kleine Menge eines eine negative Ladung
kontrollierenden Mittels enthalten sein, um die Aufladbar
keit zu stabilisieren. In solchen Fällen sollte die Gesamt
menge an ladungkontrollierenden Mitteln innerhalb des oben
genannten Bereiches liegen.
Ein eine positive Ladung kontrollierendes Mittel ist bei
spielsweise Nigrosin Base EX,
quartäres Ammoniumsalz P-51,
Nigrosin, Bontron N-01,
Sudan Schwarz BB
(Solvent Black 3; Color Index 26150), Fett Schwarz HBN
(C. I. Nr. 26150), Brilliant Spirit Schwarz TN,
Zabon Schwarz X,
alkoxylierte Amine, Alkylamide,
Molybdänsäure-Chelat-Pigmente.
Ein eine negative Ladung kontrollierendes Mittel ist bei
spielsweise Öl Schwarz (Color Index 26150), Öl Schwarz BY,
Bontron S-22,
Salicylsäure
metallkomplex E-81,
Thioindigo Pigmente, Sulfonylaminderivate von Kupfer
phthalocyanin, Spilon Schwarz TRH,
Bontron S-34,
Nigrosin SO,
Selenschwarz (R),
, Chromogen Schwarz ETOO (C. I. Nr.
14645), Azoöl Schwarz (R).
In einem Toner für die Elektrophotographie enthaltene Färbe
mittel sind beispielsweise folgende verschiedene Arten von
organischen und anorganischen Pigmenten und Farbstoffen:
als gelbes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Chromgelb, Zinkgelb, Cadmiumgelb, Gelboxid, Mineral Echtgelb, Nickeltitangelb, Nables Gelb, Naphtholgelb S, Hansagelb G, Hansagelb 10G, Benzidingelb G, Benzidingelb GR, Chinolingelb Pigmentfarbe, Permanentgelb, NCG, Tartrazin Pigmentfarbe;
als oranges Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Chromorange, Molybdänorange, Permanentorange GTR, Pyrazolon Orange, Vulkanorange, Indanthren Brilliant Orange RK, Benzidinorange G, Indanthren Brilliant Orange GK;
als rotes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
rotes Eisenoxid, Cadmiunrot, rotes Bleioxid, Cadmimqueck silbersulfid, Permanentrot 4R, Litholrot, Pyrazolonrot, Watchung Rot Calciumsalz, Pigmentfarbe Rot D, Brilliant Karmin 6B, Eosin Pigmentfarbe, Rhodamin Pigmentfarbe B, Alizarin Pigmentfarbe, Brilliant Karmin 3B;
als purpurnes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Manganviolett, Echtviolett B, Methylviolett Pigmentfarbe;
als blaues Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Berliner Blau, Kobaltblau, Alkaliblau Pigmentfarbe, Viktoriablau Pigmentfarbe, Phthalocyaninblau, metallfreies Phthalocyaninblau, partiell chlorhaltiges Phthalocyaninblau, Echt Himmelblau, Indanthrenblau BC;
als grünes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Chromgrün, Chromoxidgrün, Pigment Grün B, Malachit Grün Pigmentfarbe, Fanal Gelbgrün G; und
als weißes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Zinkweiß, Titanoxid, Antimonweiß, Zinksulfid.
als gelbes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Chromgelb, Zinkgelb, Cadmiumgelb, Gelboxid, Mineral Echtgelb, Nickeltitangelb, Nables Gelb, Naphtholgelb S, Hansagelb G, Hansagelb 10G, Benzidingelb G, Benzidingelb GR, Chinolingelb Pigmentfarbe, Permanentgelb, NCG, Tartrazin Pigmentfarbe;
als oranges Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Chromorange, Molybdänorange, Permanentorange GTR, Pyrazolon Orange, Vulkanorange, Indanthren Brilliant Orange RK, Benzidinorange G, Indanthren Brilliant Orange GK;
als rotes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
rotes Eisenoxid, Cadmiunrot, rotes Bleioxid, Cadmimqueck silbersulfid, Permanentrot 4R, Litholrot, Pyrazolonrot, Watchung Rot Calciumsalz, Pigmentfarbe Rot D, Brilliant Karmin 6B, Eosin Pigmentfarbe, Rhodamin Pigmentfarbe B, Alizarin Pigmentfarbe, Brilliant Karmin 3B;
als purpurnes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Manganviolett, Echtviolett B, Methylviolett Pigmentfarbe;
als blaues Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Berliner Blau, Kobaltblau, Alkaliblau Pigmentfarbe, Viktoriablau Pigmentfarbe, Phthalocyaninblau, metallfreies Phthalocyaninblau, partiell chlorhaltiges Phthalocyaninblau, Echt Himmelblau, Indanthrenblau BC;
als grünes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Chromgrün, Chromoxidgrün, Pigment Grün B, Malachit Grün Pigmentfarbe, Fanal Gelbgrün G; und
als weißes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Zinkweiß, Titanoxid, Antimonweiß, Zinksulfid.
Als Streckmittelpigment ist beispielsweise erhältlich:
pulverförmige Baryte, Bariumcarbonat, Ton, Silicia, weißer Pigmenttalk, Weißtonerde.
pulverförmige Baryte, Bariumcarbonat, Ton, Silicia, weißer Pigmenttalk, Weißtonerde.
Als schwarzes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
Ruß, Kupferoxid, Mangandioxid, Anilinschwarz, Aktivkohle.
Ruß, Kupferoxid, Mangandioxid, Anilinschwarz, Aktivkohle.
Als verschiedene Arten von Farbstoffen sind z. B. erhältlich:
basische Farbstoffe, Säurefarbstoffe, Dispersionsfarbstoffe, Direktfarbstoffe, Nigrosin, Methylenblau, Bengalrosa, Chinolingelb, Ultramarinblau.
basische Farbstoffe, Säurefarbstoffe, Dispersionsfarbstoffe, Direktfarbstoffe, Nigrosin, Methylenblau, Bengalrosa, Chinolingelb, Ultramarinblau.
Bei Verwendung können auch zwei und mehr davon gemischt
werden. In jedem Fall besteht keine besondere Beschränkung
hinsichtlich des Streckmittelpigments. Andere organische
oder anorganische Pigmente können ebenfalls verwendet werden,
wenn sie rein sind und eine hohe Farbkraft haben.
Derartige Färbemittel können einzeln oder in Kombination mit
anderen Färbemitteln verwendet werden bei einem Gehalt von
1-20 Gewichtsteilen, vorzugsweise 2-10 Gewichtsteile bezogen
auf die Basis von 100 Gewichtsteilen des tonerbildenden
Harzes. Wenn der Gehalt größer als 20 Gewichtsteile ist,
werden die Fixiereigenschaften des Toners schlecht. Wenn er
kleiner ist als 1 Gewichtsteil, kann keine ausreichende
Bilddichte erreicht werden.
Färbemittel für transparente Farbtoner sind beispielsweise
folgende verschiedene Arten von Pigmenten und Farbstoffen:
als gelbes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
C. I. 10316 (Naphtholgelb S), C. I. 11710 (Hansagelb 10G), C. I. 11660 (Hansagelb 5G), C. I. 11670 (Hansagelb 3G), C. I. 11680 (Hansagelb G), C. I. 11730 (Hansagelb GR), C.I. 11735 (Hansagelb A), C. I. 11740 (Hansagelb RN), C. I. 12710 (Hansa gelb R), C. I. 12720 (Pigmentgelb L), C. I. 21090 (Benzidin gelb), C. I. 21095 (Benzidingelb G), C. I. 21100 (Benzidin gelb GR), C. I. 20040 (Permanentgelb NGC), C. I. 21220 (Vulkan echtgelb 5), C. I. 21135 (Vulkanechtgelb R);
als rotes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
C. I. 12055 (Sterling I), C. I. 12075 (Permanentorange), C. I. 12175 (Litholechtorange 3GL), C. I. 12305 (Permanentorange GTR), C. I. 11725 (Hansagelb 3R), C. I. 21165 (Vulkanecht orange GG), C. I. 21110 (Benzidinorange G), C. I. 12120 (Permanentrot 4R), C. I. 1270 (Pararot), C. I. 12085 (Feuerrot), C. I. 12315 (Brilliantechtscharlach), C. I. 12310 (Permanent rot F 2R), C. I. 12335 (Permanentrot F 4R), C. I. 12440 (Permanentrot FRL), C. I. 12460 (Permanentrot FRLL), C. I. 12420 (Permanentrot F4RH), C. I. 12450 (lichtechter roter Toner B), C. I. 12490 (Permanentkarmin FB), C. I. 15850 (Brilliantkarmin 6B);
als blaues Pigment ist beispielsweise erhältlich:
C. I. 74100 (metallfreies Phthalocyaninblau), C. I. 74160 (Phthalocyaninblau), C. I. 74180 (Echthimmelblau).
als gelbes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
C. I. 10316 (Naphtholgelb S), C. I. 11710 (Hansagelb 10G), C. I. 11660 (Hansagelb 5G), C. I. 11670 (Hansagelb 3G), C. I. 11680 (Hansagelb G), C. I. 11730 (Hansagelb GR), C.I. 11735 (Hansagelb A), C. I. 11740 (Hansagelb RN), C. I. 12710 (Hansa gelb R), C. I. 12720 (Pigmentgelb L), C. I. 21090 (Benzidin gelb), C. I. 21095 (Benzidingelb G), C. I. 21100 (Benzidin gelb GR), C. I. 20040 (Permanentgelb NGC), C. I. 21220 (Vulkan echtgelb 5), C. I. 21135 (Vulkanechtgelb R);
als rotes Pigment ist beispielsweise erhältlich:
C. I. 12055 (Sterling I), C. I. 12075 (Permanentorange), C. I. 12175 (Litholechtorange 3GL), C. I. 12305 (Permanentorange GTR), C. I. 11725 (Hansagelb 3R), C. I. 21165 (Vulkanecht orange GG), C. I. 21110 (Benzidinorange G), C. I. 12120 (Permanentrot 4R), C. I. 1270 (Pararot), C. I. 12085 (Feuerrot), C. I. 12315 (Brilliantechtscharlach), C. I. 12310 (Permanent rot F 2R), C. I. 12335 (Permanentrot F 4R), C. I. 12440 (Permanentrot FRL), C. I. 12460 (Permanentrot FRLL), C. I. 12420 (Permanentrot F4RH), C. I. 12450 (lichtechter roter Toner B), C. I. 12490 (Permanentkarmin FB), C. I. 15850 (Brilliantkarmin 6B);
als blaues Pigment ist beispielsweise erhältlich:
C. I. 74100 (metallfreies Phthalocyaninblau), C. I. 74160 (Phthalocyaninblau), C. I. 74180 (Echthimmelblau).
Derartige Färbemittel können einzeln oder in Kombination mit
anderen Färbemitteln bei einem Gegalt von 1-10 Gewichts
teilen, vorzugsweise 2-5 Gewichtsteilen bezogen auf die
Basis von 100 Gewichtsteilen des tonerbildenden Harzes. Wenn
der Gehalt größer ist als 10 Gewichtsteile, können die
Fixiereigenschaften und Transparenzeigenschaften schlecht
werden. Wenn er kleiner ist als 1 Gewichtsteil, kann die
gewünschte Bilddichte nicht erreicht werden.
Offset-Verhinderungsmittel können in einen Toner eingearbei
tet werden, um die Fixiereigenschaften zu verbessern. Offset-
Verhinderungsmittel sind beispielsweise verschiedene Arten
von Wachs, vorzugsweise Polyolefinwachs, wie z. B. niedermo
lekulargewichtiges Polypropylen, Polyethylen, Polypropylen
vom oxidierten Typ und Polythylen vom oxididierten Typ.
Bevorzugter ist Wachs mit einem zahlbezogenen mittleren
Molekulargewicht (Mn) von 1000-20000 und einem Einfrier
punkt (Tm) von 80-150°C. Wenn das zahlbezogene mittlere
Molekulargewicht Mn kleiner ist als 1000 oder der Erwei
chungspunkt Tm niedriger ist als 80°C, können die Wachs
teilchen nicht gleichmäßig in den Tonerteilchen dispergiert
werden, was zur Elution des Wachses zur Oberfläche der
Tonerteilchen führt. Die Elution des Wachses kann nicht nur
unerwünschte Einflüsse auf die Tonererhaltung und Entwick
lung haben, sondern kann auch die Verschmutzung des lichtem
pfindlichen Elements durch das Tonerfilmphänomen hervorrufen.
Wenn das zahlbezogene mittlere Molekulargewicht Mn größer ist,
als 20000 oder der Erweichungspunkt Tm höher als 150°C ist
wird die Kompatibilität des Wachses mit dem Harz schlecht und
die Effekte des Wachses, wie z. B. Offset-Beständigkeit bei
hoher Temperatur, kann nicht erhalten werden. Wenn ein
Binderharz des Toners polare Gruppen enthält, enthält das
Wachs wünschenswerterweise ebenfalls polare Gruppen.
Einem Toner der Erfindung können Fluidisierungsmittel zuge
setzt werden. Fluidisierungsmittel sind beispielsweise Silika,
Aluminiumoxid, Titandioxid, eine Mischung aus Silika mit
Aluminiumoxid, eine Mischung aus Silika mit Titandioxid.
Ein Toner der Erfindung kann sowohl auf einen Zweikomponen
tenentwickler als auch auf einen Einkomponentenentwickler
angewendet werden (die magnetisch oder unmagnetisch sein
können). Wenn er auf einen Zweikomponentenentwickler ange
wendet wird, kann ein für sich bekannter Träger beispiels
weise sein: Ferritteilchen, wie z. B. ein Ferritträger, ein
beschichteter Träger, ein Eisenträger mit komplexer Aufla
dungsseite.
Ein erfindungsgemäßer Toner kann zum Entwickeln von elektro
statischen, latenten Bildern angewendet werden, die in der
Elektrophotographie, Elektroaufzeichnung und der Xerographie
verwendet werden.
Diese Erfindung wird durch Beispiele veranschaulicht. Zuerst
wird das synthetische Verfahren für ein durch die allgemeine
Formel (XII) dargestelltes ladungkontrollierendes Mittel
beschrieben.
1345 g Styrol, 1353 g Dimethylaminoethylmethacrylat, 1157 g
Benzol und 13.5 g Azobisisobutyronitril wurden in einem
5 l Vierhalskolben gemischt, unter Rühren gelöst und im
Stickstoffstrom bei 80°C 8 Stunden lang polymerisiert.
Dann wurde die Temperatur angehoben, um das Benzol abzudes
tillieren. Der Rest wurde bei 180-190°C auf einen Druck
von 50-70 mm Hg erniedrigt, worauf sämtliche flüchtige
Stoffe entfernt wurden. Das resultierende Polymer war ein
kristallklarer Feststoff mit einem Einfrierpunkt von 55°C
und einer Aminzahl von 177.5. Er wird im folgenden als
ladungkontrollierendes Mittel (XII-1) bezeichnet.
Ein ladungkontrollierendes Mittel der allgemeinen Formel
(XII-2) wurde auf eine ähnliche Weise synthetisiert wie das
ladungkontrollierende Mittel (XII-1), ausgenommen daß 2340 g
Styrol, 392.5 g Dimethylaminoethylmethacrylat verwendet
wurden. Das resultierende Polymer hat einen Einfrierpunkt
von 76°C und eine Aminzahl von 51. Es wird im folgenden als
ladungkontrollierendes Mittel (XII-2) bezeichnet.
624 g Styrol, 632 g Dimethylaminoethylmethacrylat, 1200 g
Toluol und 5,4 g Azobisisobutyronitril wurden in einem
3 l Vierhalskolben gemischt, unter Rühren gelöst und im
Stickstoffstrom bei 80°C 6 Stunden lang polymerisiert.
Dann wurde die Temperatur angehoben, um das Toluol abzudes
tillieren. Der Rest wurde bei 180-190°C auf einen Druck
von 40-50 mm Hg erniedrigt, worauf sämtliche flüchtigen
Stoffe entfernt wurden. Das resultierende Polymer war ein
kristallklarer Feststoff mit einem Einfrierpunkt von 56°C
und einer Aminzahl von 174. Es wird im folgenden als ladung
kontrollierendes Mittel (XII-3) bezeichnet.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Styrol-n-butylmethacrylat Harz (Erweichungspunkt 132°C) | 100 |
Einfrierpunkt 60°C | |
Ruß | 8 |
Biscol 550p | 5 |
Die vorstehend genannten Inhaltsstoffe wurden in einer Kugel
mühle ausreichend gemischt, danach auf einer auf 140°C
geheizten Dreierwalze geknetet. Die geknetete Mischung wurde
zum Abkühlen stehengelassen und in einer Federmühle grob
pulverisiert. Dann wurden die erhaltenen Teilchen im Jet
strom weiter zu Feinteilchen pulverisiert. Danach wurden sie
luftklassifiziert, um Feinteilchen mit einer mittleren Teil
chengröße von 10 µm zu erhalten. Die so erhaltenen Teilchen
werden im folgenden als Teilchen (i) bezeichnet.
100 Gewichtsteile der erhaltenen Teilchen (i) und 0,3 Ge
wichtsteile eines der in der Spalte der Toner A-Serie der
Tabellen 1-8 gezeigten ladungkontrollierenden Mittel wurden
in einen Henschel Mixer gegeben, um sie bei 1500 upm (Um
drehungen pro Minute) 2 Minuten lang zu bewegen, so daß das
ladungkontrollierende Mittel auf der Oberfläche der Teilchen
(i) elektrostatisch mit Hilfe der van der Waals Kraft anhaf
ten kann.
Die resultierenden Teilchen wurden 3 Minuten lang in einem
Hybridisierungssystem des Typs NHS-1
bei 6000 upm behandelt, um das ladung
kontrollierende Mittel auf der Oberfläche der Teilchen (i)
zu fixieren. Die so erhaltenen Toner werden im folgenden als
Toner A-Serie bezeichnet.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Polyesterharz Tafton NE-382 | 100 |
Brilliantkarmin 6B(C. I. 15850) | 3 |
ein ladungskontrollierendes Mittel (gezeigt in der Spalte der Toner B-Serie der Tabellen 1-8) | 4 |
Die vorstehend genannten Inhaltsstoffe wurden in einer Kugel
mühle ausreichend gemischt, danach auf einer auf 140°C
geheizten Dreierwalze geknetet. Die geknetete Mischung wurde
zum Abkühlen stehengelassen und in einer Federmühle grob
pulverisiert. Dann wurden die erhaltenen Teilchen im Jet
strom weiter zu Feinteilchen pulverisiert. Danach wurden sie
luftklassifiziert, um Feinteilchen mit einer mittleren Teil
chengröße von 11 µm zu erhalten. Die so erhaltenen Teilchen
werden im folgenden als Toner B-Serie bezeichnet.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Polyesterharz NE-1110 | 100 |
Ruß MA# | 8 |
niedermolekulargewichtiges Polypropylen vom oxidierten Typ Biscol TS-200 | 3 |
ein ladungkontrollierendes Mittel aus der Spalte der Toner C-Serie der Tabellen 1-8_ | 5 |
Feinteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 11 µm
wurden auf ähnliche Weise hergestellt wie die der Toner B -
Serie, wobei die vorstehend genannten Inhaltsstoffe verwen
det wurden. Die so erhaltenen Teilchen werden im folgenden
als Toner C-Serie bezeichnet.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Polyesterharz NE-382 | 100 |
Phthalocyanin Pigment | 3 |
Feinteilchen, die ein Färbemittel enthalten, wurden auf
ähnliche Weise hergestellt wie die der Toner A-Serie, wobei
die oben genannten Inhaltstoffe verwendet wurden.
100 Gewichtsteile der erhaltenen Teilchen und 0,3 Gewichts
teile eines der in der Spalte der Toner D-Serie der Tabellen
1-8 gezeigten ladungkontrollierenden Mittel wurden in einen
Henschel Mixer gegeben, um sie bei 1500 upm 2 Minuten lang
zu bewegen, so daß das ladungkontrollierende Mittel auf der
Oberfläche der Teilchen elektrostatisch mit Hilfe der van
der Waals Kraft anhaften kann.
Die resultierenden Teilchen wurden 3 Minuten lang in einem
Hybridisierungssystem des Typs NHS-1
bei 6000 upm behandelt, um das ladung
kontrollierende Mittel auf der Oberfläche der Teilchen zu
fixieren. Die so erhaltenen Toner werden im folgenden als
Toner D-Serie bezeichnet.
100 Gewichtsteile kugelförmiger Copolymerteilchen (6 µm mitt
lere Teilchengröße, 54°C Einfrierpunkt, 128°C Erweichungs
punkt, 15% Gehalt an Gelkomponenten (unlöslich in Toluol))
in Mono-Dispersion aus Styrol und n-Butylmetacrylat, die
durch Kristallkeimpolymerisation hergestellt wurden, und
8 Gewichtsteile Ruß MA#8
wurden in einen 10 l Henschel Mixer zur Bewegung
bei 1500 upm für 2 Minuten gegeben, um den Ruß an die Ober
fläche der Polymerteilchen anzuheften. Die erhaltenen Poly
merteilchen wurden 3 Minuten lang in einem Hybridisierungs
system des Typs NHS-1
bei 6000 upm behandelt, um den Ruß auf der
Oberfläche der Polymerteilchen zu fixieren.
Dann wurden 100 Gewichtsteile der resultierenden Polymer
teilchen mit MMA/iBMA (1 : 9) - Teilchen (MP-4951; mittlere
Teilchengröße 0,2 µm; 85°C Einfrierpunkt)
in einem Hybridisierungssystem in der
oben beschriebenen Weise behandelt, ausgenommen, daß die
Umdrehungszahl 8000 upm und die Behandlungsdauer 5 Minuten
betrug, um die Polymerteilchen mit Harz zu beschichten. Die
so erhaltenen Teilchen von 100 Gewichtsteilen wurden ferner
mit 0,5 Gewichtsteilen eines in der Spalte der Toner-E-Serie
der Tabellen 1-8 gezeigten ladungkontrollierenden Mittels
auf eine Weise behandelt, die ähnlich ist wie die der
Bildung der Rußschicht, um die Teilchen des ladungkontrol
lierenden Mittels auf der Oberfläche der Polymerteilchen zu
fixieren. Die so erhaltenen Teilchen hatten eine mittlere
Teilchengröße von 6,5 µm, Spherizität von 132 und einen
Variationskoeffizienten von 18%. Sie werden im folgenden
als Toner E-Serie bezeichnet.
Feinteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 11 µm
wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt,
ausgenommen, daß 5 Gewichtsteile Bontron N-01 (Nigrosin-
Serie;) als ladung
kontrollierendes Mittel verwendet wurden. Die erhaltenen
Teilchen werden im folgenden als Toner F bezeichnet.
Feinteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 11 µm
wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt,
ausgenommen, daß 5 Gewichtsteile 2-Aminobenzimidazol als
ladungkontrollierendes Mittel verwendet wurden. Die erhalte
nen Teilchen werden im folgenden als Toner G bezeichnet.
Feinteilchen von 11 µm wurden auf ähnliche Weise hergestellt
wie in Beispiel 2, ausgenommen, daß die folgenden Inhalts
stoffe verwendet wurden:
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
thermoplastisches Styrol-Acrylharz (Mn: 4200; Mw: 213 400; Mz: 1 323 000; Mw/Mn: 50,2; Mz/Mn: 315; Säurezahl: 25,8; Erweichungspunkt: 115°C; Tg: 62°C) | 100 |
Ruß | 8 |
niedermolekulargewichtiges Polypropylen (Biscol 605p; | 4 |
ein ladungskontrollierendes Mittel aus der Spalte der Toner Serie H der Tabelle 1-_8 | 3 |
Die erhaltenen Teilchen werden im folgenden als Toner H-Serie
bezeichnet.
Feinteilchen von 11 µm wurden auf ähnliche Weise hergestellt
wie in Beispiel 2, ausgenommen, daß die folgenden Inhalts
stoffe verwendet wurden:
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
thermoplastisches Polyesterharz (Mn: 3400; Mw: 213 400; Mz: 1 183 200; Mw/Mn: 62,8; Mz/Mn: 348; Säurezahl: 16,7; Erweichungspunkt: 109°C; Tg: 64°C) | 100 |
Pigmentfarbe Rot C | 5 |
niedermolekulargewichtiges Polypropylen von oxidierten Typ (Biscol TS-200; | 5 |
ein ladungskontrollierendes Mittel aus der Spalte der Toner Serie H der Tabelle 1-200_ | 5 |
ladungkontrollierendes Mittel aus der Spalte der Toner I-Serie der Tabellen_1-8 | 3 |
Die erhaltenen Teilchen werden im folgenden als Toner I-Serie
bezeichnet.
Feinteilchen von 11 Uµ wurden auf ähnliche Weise hergestellt
wie in Beispiel 2, ausgenommen, daß die folgenden Inhalts
stoffe verwendet wurden:
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Urethan-modifiziertes lineares Polyesterharz (Mn: 4000; Mw: 35 400; Mw/Mn: 8,9 ; Tg: 56°C; Säurezahl: 0,8) | 100 |
Kupferphthalocyanin | 5 |
niedermolekulargewichtiges Polypropylen (Biscol 605P;) | 4 |
ladungkontrollierendes Mittel aus der Spalte der Toner J-Serie der Tabellen_1-8 | 3 |
Die erhaltenen Teilchen werden im folgenden als Toner J-Serie
bezeichnet.
Feinteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 11 µm
wurden auf ähnliche Weise hergestellt wie in Beispiel 7,
ausgenommen, daß Nigrosine Base EX
verwendet wurde. Die erhaltenen Teilchen
werden im folgenden als Toner K bezeichnet.
Feinteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 11 µm
wurden auf ähnliche Weise hergestellt wie in Beispiel 8,
ausgenommen, daß quartäres Ammoniumsalz p-51
als ladungkontrollierendes
Mittel verwendet wurde. Die erhaltenen Teilchen werden im
folgenden als Toner L bezeichnet.
Feinteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 10,2 µm
wurden auf eine ähnliche Weise hergestellt wie die Teilchen
(i), ausgenommen, daß die folgenden Inhaltsstoffe verwendet
wurden:
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Polyesterharz (Mn: 3400; Mw: 213 400; Mz: 1 183 200; Mw/Mn: 62,8; Mz/Mn: 348; Säurezahl: 16,7; Erweichungspunkt: 109°C) Tg: 64°C); | 100 |
niedermolekulargewichtiges Polypropylen von oxidierten Typ (Pyrolyseprodukt von Polypropylen; Viskosität bei 160°C: 140 cps Säurezahl: 5) | 5 |
Ruß MY# | 8 |
100 Gewichtsteile der vorstehend erhaltenen Teilchen und 0,3
Gewichtsteile eines in Spalte der Toner M-Serie der Tabellen
1-8 gezeigten ladungkontrollierenden Mittel wurden zum
Bewegen bei 1500 upm für 2 Minuten in einen Henschel Mixer
gegeben, so daß das ladungkontrollierende Mittel an der
Oberfläche der Teilchen elektrostatisch mit Hilfe der van
der Waals Kraft anhaften kann.
Die resultierenden Teilchen wurden 3 Minuten lang bei 6000
upm in einem Hybridisierungssystem vom NHS-1 Typ
behandelt, um das ladung
kontrollierende Mittel auf der Oberfläche der Teilchen zu
fixieren. Die so erhaltenen Toner werden im folgenden als
Toner M-Serie bezeichnet.
Toner N mit einer mittleren Teilchengröße von 10,3 µm wurde
auf eine Weise hergestellt, die der von Beispiel 9 ähnelt,
ausgenommen, daß Bontron N-01 der Nigrosine Serie
als ladungkontrollie
rendes Mittel verwendet wurde. Die erhaltenen Teilchen werden
im folgenden als Toner N bezeichnet.
100 Gewichtsteile an färbemittelhaltigen Harzteilchen mit
einer mittleren Teilchengröße von 8 µm, die auf eine Weise
hergestellt wurden, die der von Beispiel 4 ähnelt, 15 Gewichts
teile MMA/iBMA (1 : 9) Teilchen (MP-4951; mittlere Teilchen
größe 0,2 µm; Einfrierpunkt 85°C),
und 1 Gewichtsteil eines ladungkontrollierenden
Mittels, das in der Spalte der Toner 0-Serie genannt wird,
wurden zur Bewegung bei 1200 upm für 2 Minuten in einen
O. M. Dizer
gegeben. Dann wurde die erhaltene Mischung weiterhin in dem
Hybridisierungssystem (NHS-Typ)
bei 8000 upm 5 Minuten lang behandelt, um
Harzschichten zu bilden, die das ladungkontrollierende Mittel
um die Harzteilchen herum enthalten. Die resultierenden Teil
chen werden im folgenden als Toner O-Serie bezeichnet.
Toner der P-Serie wurden auf eine Weise hergestellt, die der
von Beispiel 6 ähnelt, ausgenommen, daß ein thermoplastisches
Harz verwendet wurde, mit:
Mn: 12800; Mw: 178900;
Mz: 957600; Mw/Mn: 14.0;
Mz/Mn: 75; Tg: 62,3°C;
Mz: 957600; Mw/Mn: 14.0;
Mz/Mn: 75; Tg: 62,3°C;
Erweichungspunkt: 127°C.
Die erhaltenen Toner hatten jeweils eine mittlere Teilchen
größe von 10,8 µm.
Herstellung von Tonern der Q-Serie
Toner der Q-Serie wurden auf eine Weise hergestellt, die der
von Beispiel 6 ähnelt, ausgenommen, daß ein thermoplastisches
Harz verwendet wurde, mit:
Mn: 4800; Mw: 374400;
Mn: 4800; Mw: 374400;
Mz: 3321600; Mw/Mn: 78;
Mz/Mn: 692; Tg: 66,2°C.
Mz/Mn: 692; Tg: 66,2°C.
Die erhaltenen Toner hatten jeweils eine mittlere Teilchen
größe von 11,2 µm.
Ein binderartiger Träger wurde wie im folgenden beschrieben
hergestellt, um die vorstehend erhaltenen Toner zu bewerten.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Polyesterharz (NE-1110;) | 100 |
anorganische magnetische Teilchen (EPT-1000) | 500 |
Ruß MA#8; | 2 |
Die vorstehend genannten Inhaltsstoffe wurden in einem
Henschel Mixer ausreichend gemischt, unter Verwendung eines
Extrusionskneters pulverisiert, geschmolzen und geknetet,
wobei die Temperatur des Zylinders und des Zylinderkopfes
auf 180°C bzw. 170°C eingestellt wurden. Die geknetete
Mischung wurde abgekühlt, dann in einer Jet-Mühle pulveri
siert, danach unter Verwendung eines Klassieres klassifi
ziert, um einen magnetischen Träger mit einem durchschnitt
lichen Teilchendurchmesser von 55 µm zu erhalten.
Die Teilchengröße des Trägers wurde mit einem Mikro Track
Modell 7995-10 SRA gemes
sen, um die mittlere Teilchengröße zu erhalten.
Die mittlere Teilchengröße von Tonerteilchen wurde durch
Messung der relativen Gewichtsverteilung der Teilchengröße
mit einem Blendenrohr von 100 µm erhalten.
Jeder der vorstehend genannten aus 100 Gewichtsteilen erhal
tenen Toner wurde mit 0,1 Gewichtsteilen kolloidalem Silica
R-972 oberflächenbehan
delt, um den folgenden Bewertungstests unterzogen zu werden.
(1) Messung der Ladungsmenge (Q/M) und der Flugstaubmenge
Jeweils 5 g des oberflächenbehandelten Toners und 28 g
Träger wurden in eine 50 ml Poly-Flasche gegeben und bei
1200 upm 10 Minuten gerührt, um die Elektrizifierungsaufbau
eigenschaften, die Ladungsmenge des Toners und die Tonerflug
staubmenge gleichzeitig zu messen. Die Ladungsmenge des
Toners und die Tonerflugstaubmenge wurden auch gemessen,
nachdem eine Poly-Flasche, die Toner und Träger im selben
Verhältnis wie oben enthält, bei einer Temperatur von 35°C
und einer relativen Feuchtigkeit von 85% aufbewahrt wurde.
Die Flugstaubmenge wurde unter Verwendung eines digitalen
Staubmeßgeräts des Typs P5H2
gemessen. Das Staubmeßgerät wurde in einem
Abstand von 10 cm von einer Magnetrolle angebracht, und 2 g
des Entwicklers auf die Magnetrolle gegeben, die mit 2000
upm gedreht wurde. Dann detektierte das Staubmeßgerät die
fliegenden Tonerteilchen als Staub und zeigte den resultie
renden Wert als Anzahl der Zählimpulse pro Minute an, d. h.
in cpm.
Die Ergebnisse werden in den Tabellen 1-8 gezeigt. In den
Tabellen 1-8 steht das Symbol "○" für die Tonerflugstaubmenge
von 300 cpm oder weniger, das Symbol "∆" für die Tonerflug
staubmenge von 500 cpm oder weniger und das Symbol "X" für
die Tonerflugstaubmenge von 500 cpm oder mehr. Wenn der Rang
besser ist als "∆", kann der Toner praktisch verwendet
werden. Bevorzugt ist der Rang "○".
Jeder der oben erhaltenen Toner wurde mit dem Träger im
Verhältnis 7/93 (Toner zu Träger) gemischt, um einen Zwei
komponentenentwickler herzustellen. Entwickler, die Toner
der Beispiele 1-12 und der Vergleichsbeispiele 1-5 enthal
ten, wurden hergestellt für das EP-470z (Systemgeschwindig
keit von 18 cm/s), um
verschiedene Arten von Kopiereigenschaften zu bewerten.
Entwickler, die aber Toner der Beispiele 2, 4 und 10 enthal
ten, wurden für das EP-470z hergestellt, das mit einem
Fixiergerät eines ölbestrichenen Typs ausgestattet ist.
Jeder der wie oben erhaltenen Entwickler wurde zur Bildung
kopierter Bilder verwendet, um Schleier auf dem Kopiegrund
zu beobachten. Der Grad an Schleiern wurde mit den Symbolen
"○" und "∆" bewertet. Die Ergebnisse werden in den Tabellen
1-8 gezeigt. Wenn der Rang besser ist als "∆", kann der Toner
im praktischen Gebrauch eingesetzt werden. Der bevorzugte
Rang ist "O".
Jeder der wie oben erhaltenen Entwickler wurde einem Bestän
digkeitstest in Bezug auf 100000 mal Kopieren der Tabelle
mit einem B/W-Verhältnis von 6% unterzogen. Die Ergebnisse
werden in den Tabellen 1-8 gezeigt. Das Symbol "O" in den
Tabellen bedeutet, daß es kein Problem hinsichtlich des
praktischen Gebrauchs gibt, und "X" bedeutet, daß es einige
Probleme hinsichtlich des praktischen Gebrauchs gibt.
Toner, die in den Beispielen 2, 4 und 10 erhalten wurden,
wurden einem Durchsichtigkeitstest unterzogen. Die Durchsich
tigkeit wurde anhand der Klarheit der Farbe mit dem bloßen
Auge gemessen, wenn auf OHP-Folie fixierte kopierte Bilder
durch einen OHP-Projektor projeziert wurden. Die Ergebnisse
werden in den Tabellen 1-8 gezeigt. Das Symbol "O" in den
Tabellen bedeutet, daß der Toner hinsichtlich der Farbrepro
duzierbarkeit in den praktischen Gebrauch genommen werden
kann.
Nachdem ein EP-470z Kopiergerät 24 Stunden lang unter sehr
feuchten Bedingungen von 35°C und 85% relativer Feuchtig
keit belassen wurde, wurden kopierte Bilder, Ladungsmengen
und Tonerflugstaubmenge bewertet.
Entwickler, die aus den in den Beispielen 6, 7, 9, 11 und 12
erhaltenen Tonern bestehen, wurden hinsichtlich der Fixier
eigenschaften bei hoher Geschwindigkeit bewertet.
Die Erzeugung des Offsets bei hoher Temperatur, die Erzeu
gung des Offsets bei niedriger Temperatur und die Fixier
stärke von I. D. 1,2 und I. D. 0,6 bei 175°C Fixiertemperatur
wurden gemessen durch Fixieren eines Toners zwischen einer
Fixierwalze (60 ∅), die mit einem Harz der Teflonserie be
schichtet war, und einer LTV-Gummiwalze, die mit einem Druck
von 10 kg gegen die Fixierwalze gepreßt wurde, und dazwischen
Durchlaufen bei einer Drehgeschwindigkeit von 45 cm/s.
Der Offset bei hoher Temperatur bedeutet das Phänomen, daß
Tonerteilchen, die an einer Wärmewalze aufgrund von Schmel
zen oder Erweichen der Teilchen anhaften, beim zweiten Kon
takt mit einem Kopierpapier auf dieses Kopierpapier übertra
gen werden. Der Offset bei niedriger Temperatur bedeutet das
Phänomen, daß Tonerteilchen, die aufgrund von unvollständi
gem Schmelzen nicht am Kopierpapier sondern an einer Wärme
walze anhaften, beim zweiten Kontakt mit einem Kopierpapier
auf dieses Kopierpapier übertragen werden.
I. D. bedeutet Bilddichte, gemessen mit einem Sakurra
Reflexionsdensitometer (Reflexionsschwärzungsmesser).
I. D. erfordert 80% oder mehr an I. D. 1,2 und 70% oder mehr
an I. D. 0,6.
Nicht-Offsetweite erfordert 100°C oder mehr.
Die Fixierstärke ist das Verhältnis der Reflexionstemperatur
kopierter Bilder bevor und nachdem die kopierten Bilder mit
einem Sandradierer spezieller Herstellung bei einem Druck
von 1 kg radiert wurden.
Die Auswertungen sind durch die Symbole "O" und "X" aufsum
miert, wobei "O" bedeutet, daß er praktisch verwendbar ist,
und "X" bedeutet, daß er nicht verwendet werden kann.
50 g jedes Toners wurden in eine gläserne Probenflasche (50
ml) gegeben und in einem auf 50°C ± 0,5°C eingestellten
Ofen 24 Stunden lang stehen gelassen. Danach wurde die
Flasche aus dem Ofen herausgenommen und auf Raumtemperatur
abgekühlt. Dann wurde die Flasche auf den Kopf gestellt, um
zu sehen, ob der Toner herunterfiel.
A: Fall innerhalb von 0-5 Sekunden; keine Aggregation
B: Fall innerhalb von 5-15 Sekunden; keine Aggregation
C: Fall innerhalb von 15-30 Sekunden; geringe Aggregation
(Die Aggregation wird durchbrochen, wenn geschüttelt wird.)
D: Fall innerhalb von 30-60 Sekunden; schwache Aggregation
(Die Aggregation wird trotz ausreichendem Schütteln nicht
durchbrochen.)
E: Fall nicht einmal nach 60 Sekunden; der Toner aggregierte
am Flaschenboden zu einem Feststoff.
Im folgenden sind Beispiele erklärt in Bezug auf einen
Toner, der aus suspensionspolymerisiertem Polymer als Haupt
harz besteht.
1200 g ionenausgestauschtes Wasser, 60 g Supertite 10 (Waren
zeichen; Wasser-Dispersionsmittel aus Hydoxylapatit;
10% Feststoff),
60 g Natriumchlorid, spezifizierte g einer Mischung aus
Monomeren, Polymerisationsinitiator und, falls gewünscht,
Molekulargewichtsmodifizierer, der in der Spalte der nieder
molekulargewichtigen Komponenten in Tabelle 9 angegeben ist,
wurden in einen abtrennbaren 3 l Kolben gegeben, der mit
einem Rührer, einem Kühler, einem Gaseinleitungsrohr und
einem Thermometer ausgestattet war. Es wurde Stickstoff in
den Kolben eingeleitet und die Inhalte bei Raumtemperatur 30
Minuten gerührt, um stabile Dispersionen herzustellen. Die
Temperatur wurde in 1 Stunde graduell bis auf 90°C erhöht.
Die Inhalte wurden dann 3 Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Anschließend wurden sie 2 Stunden bei 95°C gehal
ten, um die Reaktion zu vervollständigen. Auf diese Weise
wurde niedermolekulargewichtiges Polymer erhalten. Das ge
wichtsbezogene mittlere Molekulargewicht, das zahlbezogene
mittlere Molekulargewicht und die Einfriertemperatur des
erhaltenen niedermolekulargewichtigen Polymeren auf dieser
Stufe sind in Tabelle 9 gezeigt. Dann wurden die Kolbenin
halte auf 50°C abgekühlt. Danach wurden eine Mischung aus
Monomeren und Polymerisationsinitiator, der in der Spalte
der hochmolekularen Komponente in Tabelle 9 angegeben ist,
in den Kolben gegeben und bei 50°C 2 Stunden lang gerührt.
Ferner wurden 60 g Supertite 10 und 30 g inonenausgetauschtes
Wasser zu den Inhalten zugegeben, die dann bei 50°C 1 Stunde
gerührt wurden, um stabile Dispersionen herzustellen, in 30
Minuten graduell auf 85°C aufgeheizt und 3 Stunden bei die
ser Temperatur gerührt wurden. Die Inhalte wurden 1 Stunde
lang bei 90°C und 2 Stunden lang bei 95°C gehalten, dann
auf 40°C abgekühlt, um die Reaktion zu vervollständigen.
Der resultierenden wäßrigen Lösung, die dispergierte Harzku
geln enthielt, wurden 30 ml konzentrierte Salzsäure zuge
setzt, um sie auf einen pH-Wert von 2 einzustellen. Dann
wurden die Harzkugeln im Vakuum abfiltriert, dreimal mit
500 ml ionenausgetauschtem Wasser gewaschen und in einem
Trockner 12 Stunden bei 50°C getrocknet.
Die erhaltenen Harzkugeln wurden gesiebt, damit sie 1 Gew.-%
oder weniger an Teilchen enthalten, die feiner sind als 50
mesh, 78 Gew.-% oder mehr an Teilchen mit 32-150 mesh und 1
Gew.-% oder weniger an Teilchen enthalten, die grober sind
als 16 mesh. Ferner wurden sie so eingestellt, daß das
Verhältnis ([D]v/[D]1) der mittleren Volumengröße ([SEMI-D]v) zur zahl
bezogenen mittleren Größe ([SEMI-D]1) im Bereich von 1,04-1,40 liegt.
Das mittlere Molekulargewicht, das zahlbezogene mittlere
Molekulargewicht, der Einfrierpunkt und der Erweichungspunkt
der erhaltenen Harzkugeln sind in Tabelle 9 wiedergegeben.
1200 g ionenausgetauschtes Wasser, die spezifizierte Menge
Supertite 10 (Warenzeichen; Wasser-Dispersionsmittel aus
Hydoxylapatit; 10% Feststoff);
gezeigt in der Spalte der ersten Addi
tion in Tabelle 10, und 60 g Natriumchlorid, wurden in einen
abtrennbaren 3 l Kolben gegeben, der mit einem Rührer, einem
Kühler, einem Gaseinleitungsrohr und einem Thermometer aus
gestattet war. 480 g Styrol, 320 g Butylmethacrylat und 30 g
Benzoylperoxid wurden in ein anderes Gefäß gegeben und aus
reichend gerührt. Dann wurde die so erhaltene Lösung in den
oben genannten 3 l Kolben gegossen. Dann wurde Stickstoff in
den Kolben eingeleitet und die Inhalte bei Raumtemperatur 30
Minuten mit der Umdrehungszahl wie in Tabelle 9 angegeben
gerührt, um stabile Dispersionen herzustellen. Die Temperatur
wurde in 1 Stunde graduell bis auf 90°C erhöht. Die Inhalte
wurden dann 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. An
schließend wurden die Inhalte 2 Stunden bei 95°C gehalten
um die Reaktion zu vervollständigen.
Nachdem die Kolbeninhalte auf 50°C abgekühlt wurden, wurde
eine Mischung aus 280 g Styrol, 120 g Butylmethacrylat und
6 g 3,3,5-Trimethylcyclohexanon-ditert.butylperoxyketal hin
zugegeben und 2 Stunden bei 50°C gerührt. Danach wurden als
zweite Zugabe 60 g Supertite 10 und 30 g ionenausgetauschtes
Wasser in den Kol 09400 00070 552 001000280000000200012000285910928900040 0002003931714 00004 09281ben gegeben und 1 Stunde bei 50°C gerührt
um eine stabile Dispersion zu erhalten. Dann wurde die
Temperatur in 30 Minuten graduell auf 85°C gebracht und die
Inhalte 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Ferner
wurden die Inhalte 1 Stunde lang bei 90°C und 2 Stunden
lang bei 95°C gehalten, und dann auf 40°C abgekühlt, um
die Reaktion zu vervollständigen.
Der resultierenden wäßrigen Lösung, die dispergierte Harzku
geln enthielt, wurden 30 ml konzentrierte Salzsäure zuge
setzt, um sie auf einen pH-Wert von 2 oder weniger einzu
stellen. Dann wurden die Harzkugeln im Vakuum abfiltriert,
dreimal mit 500 ml ionenausgetauschtem Wasser gewaschen und
in einem Trockner 12 Stunden bei 50°C getrocknet.
Die erhaltenen Harzkugeln wurden gesiebt, damit sie 1 Gew.-%
oder weniger an Teilchen enthalten, die feiner sind als 50
mesh, 78 Gew.-% oder mehr an Teilchen mit 32-150 mesh und 1
Gew.-% oder weniger an Teilchen enthalten, die grober sind
als 16 mesh. Ferner wurden sie so eingestellt, daß das
Verhältnis (Dv/D1) der mittleren Volumengröße (Dv) zur zahl
bezogenen mittleren Größe (D1) im Bereich von 1,04-1,40
liegt.
Das mittlere Molekulargewicht, das zahlbezogene mittlere
Molekulargewicht, der Einfrierpunkt und der Erweichungspunkt
der erhaltenen Harzkugeln sind in Tabelle 10 wiedergegeben.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
(A) eines der in den Synthese-Beispielen 1-8 erhaltenen suspensionspolymerisierten Harze | 100 |
(B) Styrolaminoacrylharz als ladungkontrollierendes Mittel der Formel (XII-3) | 2 |
(C) eine Imidazolverbindung, ausfewählt aus (III-2-3), (III-2-4), (I-3), (II-3), (II-9), (II-19), (III-4-4) (III-4-13) | 2 |
(D) Kupferphthalocyanin-Pigmente (# 420; | 5 |
(E) niedermolekulargewichtiges Polypropylen (Viscol 550P; |
Die vorstehenden Inhaltsstoffe wurden ausreichend in einer
Kapselmühle gemischt und in einem Doppelschneckenextrudier
kneter geknetet, um grob in Teilchen von 5x5x5 mm oder
weniger zu pulverisieren. Die erhaltenen Teilchen wurden
durch ein Jet-Mahlwerk feinpulverisiert. Danach wurden sie
luftklassifiziert, um Teilchen mit einer mittleren Teilchen
größe von 13,5 µm zu erhalten. Die erhaltenen Feinteilchen
wurden mit 0,2 Gewichtsteilen hydrophilem Silica R-972 ge
mischt, um einen
positiv aufladbaren Farbtoner zu erhalten. Die Menge an Car
bonsäuren und Ketonen, die zersetzte Rückstände des Polyme
risationsinitiators in den Tonern waren, wurden mit Hilfe
der Gaschromatographie gemessen. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 12 gezeigt.
Es wurde ein Toner auf eine Weise hergestellt, die der aus
Beispiel 20 ähnelt, ausgenommen, daß 1 Gewichtsteil Imidazol
verbindung (I-3) und 1 Gewichtsteil Imidazolverbindung (III-4-13)
verwendet wurden.
Es wurde ein Toner auf eine Weise hergestellt, die der aus
Beispiel 20 ähnelt, ausgenommen, daß 0,5 Gewichtsteile Imid
azolverbindung (III-2-3) und 1,5 Gewichtsteile Imidazol
verbindung (I-3) verwendet wurden.
Drei Arten von Tonern wurden auf eine Weise hergestellt, die
der von Beispiel 13 ähnelt, ausgenommen, daß drei der in den
Synthese-Beispielen 1, 2 und 3 hergestellten suspensionspoly
merisierten Polymere als Binderharz und 2 Gewichtsteile
quartäres Ammoniumsalz P-51
als ladungkontrollierendes Mittel verwendet
wurden.
Ein Toner wurde auf eine Weise hergestellt, die der von
Beispiel 13 ähnelt, ausgenommen, daß das in Synthese-Bei
spiel 1 hergestellte suspensionspolymerisierte Polymer und
2 Gewichtsteile Nigrosin Base EX
als ladungkontrollierendes Mittel verwen
det wurden.
Ein Toner wurde auf eine Weise hergestellt, die der von
Beispiel 13 ähnelt, ausgenommen, daß das in Synthese-Bei
spiel 1hergestellte suspensionspolymerisierte Polymer und
2 Gewichtsteile 2-Aminobenzimidazolverbindung
als ladungkontrollierendes
Mittel verwendet wurden.
Zwei Toner wurden auf eine Weise hergestellt, die der von
Beispiel 13 ähnelt, ausgenommen, daß zwei der in den Synthese-
Beispielen 5 und 8 hergestellten suspensionspolymerisierten
Polymere als Binderharz und 2 Gewichtsteile quartäres Ammo
niumsalz P-51
als ladungkontrollierendes Mittel verwendet wurden.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Pliolite ACL (Styrol-Acryl-Copolymer) | 100 |
Mapico Schwarz (Magnetit | 200 |
Ruß Ma#84 |
Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden ausreichend in einer
Kugelmühle gemischt und danach über einer Dreierwalze gekne
tet. Die geknetete Mischung wurde grob pulverisiert und in
einer Jet-Mühle fein pulverisiert. Dann wurden die Teilchen
luftklassifiziert, um einen Mikroträger vom Bindertyp mit
einer mittleren Teilchengröße von 35 µm zu erhalten.
Inhaltsstoffe | Gewichtsteile |
Polyester vom Bisphenol A Typ (Tm: 122°,C, Tg: 63°C) | 100 |
Ferrit vom Zn-Typ (6S: 72 emu/g, Hc: 110) | 500 |
Ruß Ma#84 | 4 |
Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden ausreichend in einem
Henschel Mixer gemischt und danach über einer Dreierwalze
geknetet. Die geknetete Mischung wurde grob pulverisiert und
in einer Jet-Mühle fein pulverisiert. Dann wurden die Teil
chen luftklassifiziert, um einen Mikroträger vom Bindertyp
mit einer mittleren Teilchengröße von 55 µm zu erhalten.
Ein Toner wurde mit dem Mikroträger (2) oder (3) gemischt,
um einen Entwickler (10 Gew.-% Toner) herzustellen. 60 g
Entwickler wurden in eine 100 ml Poly-Flasche gegeben und
bei 120 upm 3, 10 und 30 Minuten gerührt, um die Ladungs
menge (QF) zu messen.
Ein durch 3-minütiges Mischen eines Toners mit einem Mikro
träger hergestellter Entwickler (20 Gew.-% Toner) wurde ver
wendet. Die Flugstaubmenge wurde unter Verwendung eines
digitalen Staubmeßgerätes gemessen.
10 g Entwickler wurden auf die Magnetwalze
mit einer darumherum angebrachten Hülse gegeben, welche mit
1000 upm gedreht wurde. Dann detektierte das Staubmeßgerät
die fliegenden Tonerteilchen als Staub und zeigte den resul
tierenden Wert als Anzahl von Zählimpulsen pro Minute an,
d. h. in cpm.
Wenn weniger als 500 cpm gezählt wurden, war die Flugstaub
menge normal und der Tonerflugstaub verursachte keine
Schwierigkeiten in einem praktisch verwendeten Kopiergerät.
Wenn 500 cpm oder mehr gezählt wurden, insbesondere 1000
oder mehr, führte eine solche Menge Tonerflugstaub zu Staub
in dem Kopiergerät und zu Schwierigkeiten, wie z. B.
Schleiern.
Ein einmal zum Messen der Ladunsmenge "QF (30 Minuten)"
30 Minuten lang gerührter Entwickler wurde 7 Tage lang mit
offenem Flaschendeckel bei 35°C und 85% relativer Luftfeuch
tigkeit stehengelassen. Danach wurde die Ladungsmenge
"QF (35°C, 85%, 7 Tage)" gemessen, um ein abnehmendes
Verhältnis der Ladungsmenge entsprechend der folgenden
Formel zu berechnen:
(4) Ein Wärmebeständigkeittest wurde wie oben beschrieben
durchgeführt und ausgewertet.
Die Erzeugung von Offset bei hoher Temperatur, die Erzeugung
von Offset bei niedriger Temperatur und die Fixierstärke
von I. D. 1,2 und I. D. 0,6 bei 175°C Fixiertemperatur wurden
gemessen durch Fixieren eines Toners zwischen einer Fixier
walze (40 ∅), die mit einem Harz der Teflon-Serie beschichtet
war, und einer LTV-Gummiwalze, die mit einem Druck von 80 kg
gegen die Fixierwalze gedrückt wurde, und dazwischen Passie
ren bei der Drehgeschwindigkeit von 20 cm/s.
Ein Toner und der Mikroträger (2) wurden in eine 1 l Poly-
Flasche gegeben, so daß der Toner mit 10 Gew.-% enthalten
war. Dann wurde die Poly-Flasche mit 120 upm 10 Stunden lang
gedreht, um einen Entwickler herzustellen.
Der erhaltene Entwickler wurde einem Beständigkeitstest in
Bezug auf das Kopieren von 10000 Blättern Kopierpapier mit
einem Kopiergerät EP 450z
unterzogen. Die Ergebnisse wurden wie folgt bewertet:
5: keine Schleier
4: wenig Schleier
3: wenig Schleier; keine praktischen Probleme
2: viele Schleier
1: sehr viele Schleier
5: keine Schleier
4: wenig Schleier
3: wenig Schleier; keine praktischen Probleme
2: viele Schleier
1: sehr viele Schleier
Die Ergebnisse der oben erwähnten Bewertung sind in der Tabelle
12 gezeigt.
Claims (29)
1. Toner zum Entwickeln elektrostatischer, latenter Bilder,
dadurch gekenzeichnet, daß er mindestens enthält:
ein Harz,
ein Färbemittel, und
eine Imidazolverbindung, die ein Imidazolzinkkomplex der folgenden allgemeinen Formel (I) oder eine Imidazolzinkverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) oder ein Imidazolderivat der folgenden allgemeinen Formel (III) ist:
worin R1, R4 und R7 je für eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, R2, R3, R5, R6 und R8 je für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, X für ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine ionische Restgruppe mit einer Valenz steht, Y für ein Wasserstoff atom oder eine Gruppe steht, die durch Formel dargestellt ist:
M für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Gruppe, die durch die folgende allgemeine Formel dargestellt ist:
oder eine Gruppe steht, die durch die allgemeine Formel dargestellt ist:
worin R9, R10 und R12 je für eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, R11 und R13 je für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkyl gruppe oder eine Arylgruppe stehen, Ar für eine Aryl gruppe oder eine Restgruppe eines heterocyclischen Rings steht und n gleich Null oder einer ganzen Zahl größer 1 ist.
ein Harz,
ein Färbemittel, und
eine Imidazolverbindung, die ein Imidazolzinkkomplex der folgenden allgemeinen Formel (I) oder eine Imidazolzinkverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) oder ein Imidazolderivat der folgenden allgemeinen Formel (III) ist:
worin R1, R4 und R7 je für eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, R2, R3, R5, R6 und R8 je für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, X für ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine ionische Restgruppe mit einer Valenz steht, Y für ein Wasserstoff atom oder eine Gruppe steht, die durch Formel dargestellt ist:
M für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Gruppe, die durch die folgende allgemeine Formel dargestellt ist:
oder eine Gruppe steht, die durch die allgemeine Formel dargestellt ist:
worin R9, R10 und R12 je für eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, R11 und R13 je für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkyl gruppe oder eine Arylgruppe stehen, Ar für eine Aryl gruppe oder eine Restgruppe eines heterocyclischen Rings steht und n gleich Null oder einer ganzen Zahl größer 1 ist.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung in dem Harz dispergiert ist.
3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Imidazolverbindung mit einem Gehalt von 0,1-20
Gewichtsteilen bezogen auf die Basis von 100 Gewichts
teile des Harzes darin dispergiert ist.
4. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Imidazolverbindung eine Teilchengröße
von 5 µm oder weniger besitzt.
5. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung auf der Oberfläche der Tonerteilchen
fixiert ist.
6. Toner nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung durch ihr Anheften an die Oberfläche
der Tonerteilchen mit Hilfe der van der Waals-Kraft oder
elektrostatischer Kraft und anschließendes mechanisches
Verdichten fixiert ist.
7. Toner nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die Imidazolverbindung bis zu einem Gehalt von
0,001-10 Gewichtsteilen bezogen auf die Basis von
100 Gewichtsteilen des Toners zugesetzt worden ist.
8. Toner nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Imidazolverbindung eine Teilchengröße
von 1 µm oder weniger besitzt.
9. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß er positiv aufladbar ist.
10. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekenn
zeichnet, daß er zusätzlich Wachs aus der Reihe der
Polyolefine mit niedrigem Molekulargewicht enthält.
11. Toner nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das
Wachs aus der Reihe der Polyolefine mit niedrigem
Molekulargewicht bis zu einem Gehalt von 1-10 Gewichts
teilen bezogen auf die Basis von 100 Gewichtsteilen des
Harzes zugegeben worden ist.
12. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Harz ein zahlbezogenes mittleres
Molekulargewicht (Mn) von 1000-7000 besitzt, das
Verhältnis (Mw/Mn) des gewichtsbezogenen mittleren
Molekulargewichts (Mw) zum zahlbezogenen mittleren
Molekulargewicht (Mn) 40-70 und das Verhältnis (Mz/Mn)
des z-bezogenen mittleren Molekulargewichts (Mz) zum
zahlbezogenen mittleren Molekulargewicht (Mn) 200-500
beträgt.
13. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekenn
zeichnet, daß er ein lichtdurchlässiger Farbtoner ist.
14. Toner nach einem der Ansprüche 1-13,
dadurch gekennzeichnet, daß
er positiv aufladbar ist und daß das Harz
ein Polyesterharz ist.
15. Toner nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß er ein lichtdurchlässiger Farbtoner ist, in dem das
Polyesterharz linear ist und einen Einfrierpunkt von
55-70°C sowie einen Erweichungspunkt von 80-150°C
besitzt.
16. Toner nach Anspruch 14 für ein ölloses Fixier
verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyesterharz
einen Einfrierpunkt von 55-80°C und einen Erweichungs
punkt von 80-150°C besitzt, und 5-20 Gew.-% an Gelkompo
nenten enthält.
17. Toner nach einem der Ansprüche 1-16,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Imidazolderivat der allgemeinen Formel (III) durch die folgende speziellere
Formel (III-1) dargestellt ist:
worin R14 für eine C8-C30-Alkylgruppe steht, R15 und R16 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen.
worin R14 für eine C8-C30-Alkylgruppe steht, R15 und R16 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen.
18. Toner nach einem der Ansprüche 1-16,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Imidazolderivat der allgemeinen Formel (III) durch die folgende speziellen
Formel (III-2)dargestellt ist:
worin R17 und R18 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen.
worin R17 und R18 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen.
19. Toner nach einem der Ansprüche 1-16,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Imidazolderivat der allgemeinen Formel (III) durch die folgende speziellere
Formel (III-3) dargestellt ist:
worin R19, R20 und R21 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, und n eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist.
worin R19, R20 und R21 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, und n eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist.
20. Toner nach einem der Ansprüche 1-16,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Imidazolderivat der allgemeinen Formel (III) durch die folgende speziellere
Formel (III-4) dargestellt ist:
worin R22 und R23 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, die substituiert sein können.
worin R22 und R23 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, die substituiert sein können.
21. Toner nach einem der Ansprüche 1-16,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Imidazolderivat der allgemeinen Formel (III) durch die folgende speziellere
Formel (III-5) dargestellt ist:
worin R25 für eine Alkylgruppe steht, R26 für eine
Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe
steht, von denen jede substituiert sein kann, Ar für
eine Arylgruppe oder eine Restgruppe eines heterocyc
lischen Ringes steht, von denen jede substituiert sein
kann.
22. Toner nach einem der Ansprüche 1-21,
dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich
ein Homopoylmer eines stickstoffhaltigen Vinylmono
mers der allgemeinen Formel (XII)
oder ein Copolymer davon mit Styrol enthält:
worin R27 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, R28 und R29 unabhängig voneinander für eine C1-C4-Alkylgruppe stehen, L für ein Sauer stoffatom oder eine Iminogruppe steht, und m eine ganze Zahl von 1-4 ist.
worin R27 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, R28 und R29 unabhängig voneinander für eine C1-C4-Alkylgruppe stehen, L für ein Sauer stoffatom oder eine Iminogruppe steht, und m eine ganze Zahl von 1-4 ist.
23. Toner nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung und das Homopoylmer bzw.
Copolymer
in dem Harz dispergiert sind.
24. Toner nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung und das Homopoylmer bzw.
Copolymer
in dem Harz
mit einem Gehalt von zusammen 0,1-20 Gewichtsteilen auf
100 Gewichtsteile des Harzes disper
giert sind.
25. Toner nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung und das Homopoylmer bzw.
Copolymer
auf der Oberfläche der Tonerteilchen
fixiert sind.
26. Toner nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß die
Imidazolverbindung und das Homopoylmer bzw.
Copolymer
mit einem Gehalt von insgesamt
0,001-10 Gewichtsteilen auf
100 Gewichtsteile des Toners zugesetzt sind.
27. Toner nach einem der Ansprüche 22-26,
dadurch gekennzeichnet, daß das Harz
ein suspensionspolymerisiertes Harz ist.
28. Toner nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß das
suspensionspolymerisierte Harz umfaßt:
1 Gew.-% oder weniger an Teilchen, die feiner sind als 150 mesh,
78 Gew.-% oder mehr an Teilchen mit 32-150 mesh, und 1 Gew.-% oder weniger an Teilchen, die grober sind als 16 mesh, und
daß er so eingestellt ist, daß das Verhältnis der mittleren Volumengröße (Dv) zur zahlbezogenen mittleren Größe (D1) innerhalb des Bereichs zwischen 1,04 und 1,40 liegt.
1 Gew.-% oder weniger an Teilchen, die feiner sind als 150 mesh,
78 Gew.-% oder mehr an Teilchen mit 32-150 mesh, und 1 Gew.-% oder weniger an Teilchen, die grober sind als 16 mesh, und
daß er so eingestellt ist, daß das Verhältnis der mittleren Volumengröße (Dv) zur zahlbezogenen mittleren Größe (D1) innerhalb des Bereichs zwischen 1,04 und 1,40 liegt.
29. Toner nach Anspruch 27 oder 28, dadurch gekennzeichnet,
daß das suspensionspolymerisierte Harz ein niedermolekular
gewichtiges Vinylpolymer, das mit Diacylperoxiden
als Polymerisationsinitiatoren hergestellt worden ist,
und ein hochmolekulargewichtiges Vinylpolymer,
das mit Peroxyketalen als Polymerisationsinitiatoren
hergestellt worden ist, enthält.
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: MINOLTA CO., LTD., OSAKA, JP |
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D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |