Toluène

composé chimique
 Toluène

Structure et représentations du toluène.

Identification
Nom UICPA toluène
Synonymes méthylbenzène
toluol
phénylméthane

No CAS 108-88-3 (https://tools.wmflab

s.org/magnustools/cas.php?c
as=108-88-3&language=fr&titl
e=Tolu%C3%A8ne)
No ECHA 100.003.297 (https://echa.eur
opa.eu/fr/substance-informati
on/-/substanceinfo/100.003.
297)
No CE 203-625-9
PubChem 1140 (http://pubchem.ncbi.nl
m.nih.gov/summary/summar
y.cgi?cid=1140)
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur
caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H8 [Isomères]
Masse 92,138 4 ± 0,006 2 g/mol
molaire[5] C 91,25 %, H 8,75 %,
Moment
0,375 ± 0,010 D[2]
dipolaire
Susceptibilité 66,1 × 10−6 cm3 mol−1[3]
magnétique
Diamètre
0,568 nm[4]
moléculaire
Propriétés physiques
T° fusion −95 °C[1]
T° ébullition 110,58 °C[6]
Solubilité 0,53 g l−1 dans l'eau
infinie dans l'éthanol, l'acétone,
l'hexane, le dichlorométhane
Paramètre de
18,2 MPa1/2 (25 °C)[7]
solubilité δ
Masse 0,867 0 g cm−3[8]
volumique
T° d'auto-
480 °C[1]
inflammation
Point d’éclair 4 °C (coupelle fermée)[1]
Limites
d’explosivité 1,1–7,1 %vol[1]
dans l’air
Pression de
vapeur 29 hPa (20 °C)
saturante
Viscosité
0,59 × 10−3 Pa s à 20 °C[10]
dynamique
Viscosité
0,681 × 10−6 m2 s−1
cinématique
Point critique 318,65 °C[6], 41,1 bar[11]
Thermochimie
Cp
PCS 3 910,3 kJ mol−1 (25 °C,
liquide)[13]
Propriétés optiques
Indice de
1,4941[4]
réfraction
Précautions
 SGH[16]

Danger
H225, H304, H315, H336, H361d et H373
SIMDUT[17]

B2, D2A, D2B,

NFPA 704
3
2 0

Transport
33

1294

Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa
cancérogénicité pour l'Homme[15]
Inhalation Nausée, vomissements
Écotoxicologie
LogP 2,69[1]
[18]
DJA 0,22 mg/kg p.c./jour[18]
Seuil de bas : 0,16 ppm
l’odorat haut : 37 ppm[19]

Unités du SI et CNTP, sauf indication

contraire.
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u%C3%A8ne&action=edit&section=0)

Le toluène, également appelé

méthylbenzène ou phénylméthane est un
hydrocarbure aromatique. Il est
couramment utilisé en tant que réactif ou
solvant, notamment dans le milieu
industriel. Il dissout un grand nombre
d'huiles, graisses, ou résines (naturelles
ou de synthèse). Dans les conditions
normales, c'est un liquide transparent à
l'odeur caractéristique, rappelant celle du
dissolvant pour peinture ou celle du
benzène apparenté.

Historique
Le composé est isolé la première fois en
1837 par distillation de l'huile de pin par
le chimiste polonais Philippe Walter (en) qui
le baptise « rétinnaphte »[20],[21]. En 1841,
le chimiste français Henri Sainte-Claire
Deville l'isole du baume de Tolu – un
extrait aromatique de l'arbre tropical
colombien Myroxylon balsamum – que
Deville identifie à la rétinnaphte de Walter
et au benzène ; il appelle alors ce nouvel
hydrocarbure « benzoène »[22],[23],[24]. En
1843, Jöns Jacob Berzelius recommande
le nom « toluin »[25]. En 1850, le chimiste
français Auguste Cahours isole un
hydrocarbure d'un distillat de bois qu'il
reconnaît identique au « benzoène » de
Deville qu'il baptise « toluène »[26],[27].

Propriétés chimiques
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Le toluène réagit comme un hydrocarbure

aromatique normal par substitution
électrophile aromatique. Le groupe
méthyle le rend approximativement 25
fois plus réactif que le benzène dans ce
genre de réactions. Par sulfonation, il
donne l'acide paratoluènesulfonique,
tandis que sa chloration par le chlore en
présence de chlorure ferrique donne un
mélange d'isomères ortho et para de
chlorotoluène. La nitration par l'acide
nitrique donne un mélange d'ortho- et de
para-nitrotoluène. En chauffant, la
réaction se poursuit pour donner le
dinitrotoluène et finalement le
trinitrotoluène (TNT) qui est explosif.

Le groupe méthyle peut également réagir

dans d'autres réactions d'oxydation. Le
permanganate de potassium donne
l'acide benzoïque, tandis que le chlorure
de chromyle donne le benzaldéhyde
(réaction d'Étard). Une halogénation en
conditions radicalaires donne les
halogénures de benzyle. Par exemple,
avec la N-Bromosuccinimide en présence
d'AIBN, on obtient le bromure de benzyle.
L'hydrogénation catalytique du toluène
donne le méthylcyclohexane. À cause de
la stabilité particulière du système
aromatique, cette réaction requiert une
pression élevée d'hydrogène.

Propriétés physiques
Le toluène est un liquide aux conditions
normales de température et de pression.
Il est quasi-insoluble dans l'eau
(0,535 g l−1 à 25 °C), mais miscible à
beaucoup de solvants organiques
(acétone, oxyde de diéthyle, chloroforme,
éthanol, etc.), et soluble dans l'acide
acétique glacial.
Le toluène a une constante molale
cryoscopique de 3,55 °C kg mol−1 et une
constante molale ébullioscopique de
3,40 °C kg mol−1. Sa vapeur est plus
lourde que l'air, et forme avec ce dernier
un mélange explosif.

En RMN du proton, le toluène se présente

sous la forme de plusieurs pics entre
7,28 ppm et 7 ppm pour les hydrogènes
du cycle benzénique et d'un singulet à
2,38 ppm pour les hydrogènes du groupe
méthyle [réf. nécessaire]. En RMN du carbone,
le toluène se présentent sous plusieurs
pics, à 137,8 ppm pour le carbone en α du
méthyle, à 129,09 ppm pour les carbones
β, à 128,28 ppm pour les carbones γ et à
125,38 ppm pour le carbone opposé au
méthyle. Le carbone du groupe méthyle
présente un pic à 25 ppm [réf. nécessaire].

La conductivité thermique (en W·m−1·K−1)

vaut 0,1425 – 0,00025T, avec T exprimé
en °C [réf. nécessaire].

Fabrication et synthèse
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Le toluène est présent en faible

proportion dans le pétrole brut. Il est
habituellement produit par reformage
catalytique dans le procédé de
fabrication de l'essence. On l'obtient
également par craquage dans le procédé
de fabrication de l'éthylène ou alors, à
partir du charbon. Sa purification finale
se fait par distillation ou par extraction.

Production
En France, entre les deux guerres, la
fabrication se faisait à la poudrerie
annexe située à Salin-de-Giraud
(Bouches-du-Rhône). Cet établissement
était chargé du traitement de toutes les
essences venant de Bornéo (camphre),
achetées par le service des poudres, afin
d'en extraire le toluène nécessaire à la
fabrication de la tolite. C'était la seule
usine de ce type en France, et on imagine
la catastrophe qu'aurait constituée sa
destruction, ou simplement sa mise hors-
service. Durant la Seconde Guerre
mondiale, sa production est essentielle à
la fabrication d'explosifs puissants
comme le TNT.

L'industrie chimique de l'URSS a produit

245 500 t de ce produit entre 1940 et
1945, auxquelles s'ajoutent 103 000 t
produites par les Alliés[28].

L'Allemagne nazie avait planifié une

production de 9 600 t en décembre 1939,
et, en septembre 1944, comptait sur une
production de 15 500 t mais n'a
finalement produit que 12 200 t[29].

Selon l’ECB, en 2003, l’Union européenne

produit chaque année près de 16,75
millions de tonnes de toluène dont 14
millions sous forme de mélanges
incorporés à l’essence et 2,75 millions
sous forme de toluène commercial[30].

Deux des principaux fabricants de ce

produit sont, en 2006, Total
Petrochemicals et EniChem. En France, à
la même date, 163 854 t de toluène ont
été produites, 57 512 t importées et
11 237 t exportées[31].

Capacités de production annuelles en 2006

(en 103 t)
Ét at s-Unis 10 900

Japon 6 100

Corée du Sud 3 080

Chine 2 830

Union européenne 2 040

Canada 1 630
Utilisation
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Le toluène sert :

à élever l'indice d'octane dans les

carburants, mélangé avec du benzène
et des xylènes. Il est donc présent
dans divers carburants pétroliers ;
de solvant d’extraction dans l’industrie
cosmétique (parfum) et dans
l’industrie pharmacochimique ;
comme solvant ou élément de
fabrication de peintures, vernis, laques,
cires et encres (imprimerie…) ;
de produit de départ pour divers
procédés industriels : synthèse du
caoutchouc, du phénol, du TNT, du
diisocyanate de toluène (TDI),
nécessaire pour obtenir la mousse de
polyuréthane, benzène et xylènes,
nitrotoluène, chlorure de benzyle,
benzaldéhyde, acide p-
toluènesulfonique, vinyltoluène, etc. ;
 à la fabrication d'adhésifs et de colles ;
au tannage du cuir ;
comme booster pour les revêtements
de certains pongistes (malgré son
interdiction).

Toxicologie, écotoxicologie,
précautions et métabolisme
Articles connexes : Toluène (maladie
professionnelle) et Intoxication au
toluène.

C'est un produit nocif et écotoxique

(souvent présent dans certains sols
industriels pollués). Sa toxicité aiguë est
faible, mais il a comme premiers
organes-cibles le système nerveux
central (cerveau, moelle). C'est aussi un
irritant pour la peau, l'œil et le système
respiratoire.

Chez l'animal de laboratoire, l'exposition

à des taux significatifs de toluène induit
des symptômes généraux : hyperactivité,
irritation de la peau et surtout des
muqueuses (écoulement nasal, larmes),
irritation des voies respiratoires, avec
essoufflement. À des taux d'exposition
supérieurs à 2 000 ppm dans l'air, le
stade suivant est celui d'une narcose
(ataxie, dégradation des fonctions
cognitives, troubles de l’équilibre et
altérations neurochimiques. La mort est
due à un arrêt respiratoire induit par une
déplétion du système nerveux central).

L'irritation augmente selon la durée

d'exposition et la dose : chez le lapin, un
érythème modéré puis un œdème léger
apparaissent après 72 heures,
irréversibles à 7 jours, et — toujours chez
le lapin — un rinçage de l'œil exposé
après 4 et 30 secondes ne diminuent pas
l’intensité de l’irritation.

Sa toxicité chronique a été étudiée chez

l'animal de laboratoire (souris, rat) chez
lequel on observe :

une augmentation de poids de divers

organes impliqués dans la détoxication
(foie, rein par exemple après exposition
à 1 250 ppm durant 15 jours chez le
rat ; à 2 500 ppm, le rat grossit, avec
augmentation du poids du cerveau, du
cœur, des poumons et des testicules,
avec des symptômes de dyspnée et
d'ataxie) ;
une modification du taux de
neurotransmetteurs ;
une neurotoxicité affectant notamment
l’hippocampe et le cervelet ;
une ototoxicité[32] chez le rat avec une
interaction synergique avec le
bruit[33],[34];
une exposition longue (2 ans à
1 500 ppm) chez le rat a induit une
inflammation des muqueuses nasales
avec érosion de l’épithélium olfactif,
métaplasie et dégénérescence de
l’épithélium respiratoire, mais en
dessous de 300 ppm, aucun
symptôme n'a été observé (la NOAEL
ou concentration sans effet toxique
observé était de 625 ppm pour une
exposition de 6,5 heures par jour,
5 jours par semaine durant
 15 semaines ; ou de 300 ppm sur une
durée d'exposition de 2 ans. Par voie
orale, la NOAEL était pour le rat et la
souris de 625 mg kg−1 j−1 pendant
13 semaines)[35],[36].

Le toluène ne semble pas avoir d'effets

sur l'ADN in vivo, alors qu'il en a in vitro.

Via la peau ou par inhalation, il ne semble

pas cancérogène[37],[38],[39],[40], mais en
tant que solvant pourrait contribuer à
l'entrée dans l'organisme de produits
cancérigènes.

Le toluène est reprotoxique[41] (altération

de la fécondité à des taux où il n'est pas
toxique pour la mère, chez le rat). Il altère
aussi la fertilité des mâles via une
altération de la spermatogenèse et/ou
peut-être du fonctionnement de
l'épididyme : réduction de 20 % du
nombre de spermatozoïdes sans
réduction de leur mobilité sous
6 000 ppm. Au-delà, le nombre de
spermatozoïdes diminue, ainsi que leur
mobilité, mais sans modification de
poids des testicules ou de la
spermatogenèse testiculaire, et sans
altération du taux d'hormones après un
mois d’exposition. La fertilité n'est pas
affectée en deçà de 600 ppm.
Il passe facilement dans l'embryon,
induisant au-delà de 600 ppm chez
l'animal (pas de donnée pour l'homme)
un retard de croissance et de poids à la
naissance et des troubles
psychomoteurs postnataux qui
traduisent la neurotoxicité du toluène
pour le cerveau embryonnaire, bien que
sans malformations externes[42],[43], y
compris par inhalation[44]. Il n’est pas
réputé tératogène in vivo ni in vitro. L'UE
l'a classé toxique pour la reproduction,
catégorie 3, R 63.

Cinétique dans l'organisme

Même sous forme liquide, il franchit mal
la barrière de la peau (14 à 23 mg/cm2
par heure) et sous forme vapeur encore
moins (4,6 μg/cm2 par heure pour la
souris nude exposée à 1 000 ppm, alors
que de la peau de rat, in vitro, en absorbe
0,78 μg/cm2 par minute[45]).

Il traverse cependant aisément la

muqueuse pulmonaire, dans les deux
sens (10-20 % du toluène ingéré et/ou
inhalé est ensuite excrété sous forme de
vapeur via l'expiration). Le taux de
benzène exhalé augmente après
ingestion d'alcool éthylique, ce dernier
inhibant le métabolisme du toluène, ce
qui diminue son excrétion urinaire.

L'inhalation de vapeurs de toluène est

nocive. À hautes doses, elle induit des
nausées. L'inhalation chronique de
toluène cause des dommages
irréversibles au cerveau. Il passe
facilement des poumons dans le sang,
pour moitié fixé à l'hémoglobine et pour
moitié dans le sérum (chez l'homme ;
chez le rat, il est majoritairement véhiculé
par le sérum). Il est détectable dans le
sang 10 à 15 min après le début de
l’exposition (à un taux d'autant plus élevé
que le taux de benzène était élevé dans
l'air respiré ; le degré d’absorption (50 %
environ de la concentration) dépendant
aussi du taux de ventilation pulmonaire.
On peut donc supposer que les joggers
courant près d'un grand axe de
circulation y sont plus exposés. Il passe
rapidement dans le cerveau : des rats
expérimentalement exposés montrent un
pic dans le sang 53 min après
l'exposition et 5 min plus tard (58 min)
dans le cerveau (riche en tissus gras). On
le trouve aussi dans les moelles osseuse
et épinière, les tissus adipeux, le foie et
les reins.
Le toluène est aussi très bien absorbé via
le tractus gastro-intestinal ; avec (chez
l'homme et le rat) un pic détectable dans
le sang environ deux heures après
ingestion.

Il est à peine filtré par la barrière

placentaire ; chez le rat, la concentration
dans le fœtus est environ 75 % de celle
du sang maternel. Le lait maternel, s'il en
contient en permet aussi le transfert de
la mère à l'enfant(chez l’homme et
l’animal).

Sa toxicité s'explique par son

métabolisme : le toluène étant très peu
soluble dans l'eau, il ne peut pas quitter
l'organisme par les voies traditionnelles
(urine, fèces, transpiration). Il doit être
métabolisé pour être excrété. Le groupe
méthyle du toluène s'oxyde plus
facilement que le noyau aromatique.
Cette réaction est réalisée dans le foie
par les monooxygénases à cytochromes
P450. 95 % du toluène est alors
transformé en alcool benzylique. Ce sont
les 5 % restant qui créent les métabolites
toxiques, les époxydes du noyau
aromatique. La grande majorité de ces
époxydes est conjuguée à la glutathione,
cependant le peu qui parvient à
s'échapper endommage gravement la
machinerie cellulaire en allant alkyler
certaines protéines, voire l'ADN.

Le toluène est excrété principalement via

l'urine sous forme d'acide benzoïque -
obtenu par oxydation enzymatique de
l'alcool benzylique - et sous forme
d'acide hippurique obtenu par
conjugaison de l'acide benzoïque avec la
glycine.

Le métabolisme de l'alcool benzylique.

Synergies

De nombreuses synergies sont

probables, car le toluène est un puissant
solvant. On sait par exemple que
l'association toluène-xylène induit, par
compétition métabolique, une
augmentation du taux (sanguin et
cérébral) de toluène[45].

Valeurs limites d'exposition

professionnelle contraignantes

En France, elles sont de 20 ppm soit

77 mg m−3 (pour 8 h) et de 100 ppm soit
384 mg m−3 (pour une exposition de
court terme, ou 15 min) établies par le
décret no 2012-746 du 9 mai 2012. Ces
valeurs servent notamment pour réaliser
les dosimétries réglementaires
déterminées par le décret no 2009-1570
du 15 décembre 2009.

Notes et références
1. TOLUENE (https://www.ilo.org/dyn/ic
sc/showcard.display?p_lang=fr&p_ca
rd_id=0078) [archive], Fiches
internationales de sécurité chimique
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k/iupac/AtWt/) [archive], sur
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ats/hecs-sesc/pdf/pubs/contaminan
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21. Pelletier et Philippe Walter (1838)
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tp://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=ia
u.31858046218297;view=1up;seq=
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303. Le toluène est nommé pp. 278-
279: « Nous désignerons la
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nom de rétinnaphte, qui rappelle son
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(ρητίνη-νάφτα). »
22. Deville (1841) "Recherches sur les
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476–478.
23. H. Deville (1841) "Recherches
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g/cgi/pt?id=hvd.hx3dxg;view=1up;se
q=157) [archive] (Chemical
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memoir), Annales de Chimie et de
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« J'ai adopté, pour le corps qui
m'occupe dans ce moment, le nom
de benzoène, qui rappelle, dans les
baumes dont il provient, ce caractère
presque générique qui est de
contenir de l'acide benzoïque. »
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studies of toluene (CAS n° 108-88-3)
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45. Fiche toxicologique INRS, accessible
via les liens externes de cette page
Voir aussi

Articles connexes

Xylène, benzène avec deux groupes

méthyle
Nitrotoluène, toluène substitué par un
groupe nitro
Dinitrotoluène, toluène substitué par
deux groupes nitro
Trinitrotoluène toluène substitué par
trois groupes nitro
Toluidine, toluène substitué par un
groupe amine

Liens externes
Fiche toxicologique (http://www.inrs.fr/
publications/bdd/fichetox/fiche.html?r
efINRS=FICHETOX_74) [archive],
INRS.
Base de données Biotox (http://www.in
rs.fr/publications/bdd/biotox/dosage.
html?
refINRS=DosageN_429) [archive],
INRS.
Fiche internationale de sécurité (http
s://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0
078.html) [archive], sur www.cdc.gov.

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