AM-4030

AM-4030
AM-4030
AM-4030 Structure.svg
식별자
  • (6S,6aR,9R,10aR)-9-(히드록시메틸)-6-[(E)-3-히드록시프로프-1-에닐]-6-메틸-3-(2-메틸록탄-2-yl)-6a,7,8,10,10a-헥사히드로벤조코멘[1]
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C27H42O4
몰 질량430.629 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • OCC=CC3(C)C1CCC(CO)CC1c2c(O3)cc(CC2O)C(C)(C)CCCCC
  • InChI=1S/C27H42O4/c1-5-6-7-12-26(2,3)20-16-23(30)25-21-15-19(18-29)10-11-22(21)27(4,139-14-28)31-24(25)17-19-17,139-17,13)
  • 키: SYKOWCSKDYZBIL-BKTWVJDESA-N checkY
(표준)

AM-4030은 칸나비노이드 수용체 작용제인 진통제이다.6β-(E)-3-히드록시프로프-1-에닐기로 치환된 HU-210 유도체이다.이것은 비고전적 칸나비노이드 약물의 CP 계열에서 볼 수 있듯이 분자에 "남쪽" 지방족 수산기를 추가하므로 AM-4030은 정의된 입체화학과 이중 결합으로 경화된 6-히드록시 알킬 사슬과 함께 고전적 칸나비노이드 계열과 비고전적 칸나비노이드 [1]계열 사이의 하이브리드 구조를 나타낸다.따라서 AM-4030은 선택성이 더욱 높아지므로 CB와2 CB 모두에서1 여전히 강력한 작용제이지만 CB에서는 K가i1 0.7nM, CB에서는2 8.6nM으로 CB에서는1 선택성이 [2][3]약 12배입니다.AM-4030의 에난티오머 분해는 선택성은 낮지만 더욱 강력한 화합물을 생성하며, (-) 에난티오머 AM-4030a는 CB에서1 0.6nM, [4]CB에서2 1.1nM의 K를i 가진다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Pertwee R. "Cannabinoids". Handbook of Experimental Pharmacology. Vol. 168. Springer. p. 269. ISBN 3-540-22565-X.
  2. ^ Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, et al. (1995). "Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain". Life Sciences. 56 (23–24): 2007–12. doi:10.1016/0024-3205(95)00182-6. PMID 7776825.
  3. ^ Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Concepcion Fernandez-Garcia M, Fan P, et al. (September 1998). "Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues". Journal of Medicinal Chemistry. 41 (19): 3596–608. doi:10.1021/jm960677q. PMID 9733485.
  4. ^ Thakur GA, Palmer SL, Harrington PE, Stergiades IA, Tius MA, Makriyannis A (December 2002). "Enantiomeric resolution of a novel chiral cannabinoid receptor ligand". Journal of Biochemical and Biophysical Methods. 54 (1–3): 415–22. doi:10.1016/s0165-022x(02)00144-6. PMID 12543516.