카리오필렌

Caryophyllene
카리오필렌
Beta-Caryophyllen.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(1R,4E,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸리덴비시클로[7.2.0]운덱-4-엔
기타 이름
β-카리오필렌
트랜스(1R,9S)-8-메틸렌-4,11,11-트리메틸비시클로[7.2.0]운덱-4-엔
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.588 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b-116+t-14m,1-14m checkY/s
    키: NPNUFJABOONJE-GFUGXAQUSA-N checkY
  • InChI=1/C15H24/C1-11-6-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6/t-14m/s
    키: NPNUFJABOONJE-GFUGXAQUBC
  • C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@H]2[C@H]1CC2(C)C)C
특성.
C15H24
몰 질량 204.357 g/120−1
밀도 0.9052g/cm3(17°C)[1]
비등점 262 ~ 264 °C (504 ~507 °F, 535 ~537 K)[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Caryophylene /kkérioˈfːliːn/(좀 더 형식적으로 (-)-β-caryophylene, (BCP))는 많은 에센셜 오일, 특히 정향유, 시지움 방향족(Crove),[3] 카나비스의 에센셜 오일, 로즈마리나 [4][5]로제 등 많은 에센의 성분이다.보통 이소카리오필렌(시스 이중 결합 이성질체)과 고리 개방 이성질체인 α-후뮬렌(구어명 α-카리오필렌)과의 혼합물로 발견된다.카리오필렌은 시클로부탄 고리와 9원환의 트랜스더블 결합을 가진 것으로 알려져 있으며, 둘 다 자연에서 희귀하다.

β-카리오필렌은 [6]랫드에서 칸나비노이드 수용체 유형 2(CB2 수용체)의 완전한 작용제로 작용한다.β-카리오필렌은 [7]생쥐의 CB2 수용체에서 Ki = 155nM의 결합 친화력을 가진다.β-카리오필렌은 기능성 CB2 [6]수용체를 가진 생쥐에 비해 CB2 수용체가 없는 생쥐 그룹과 CB2 수용체를 사용하지 않은 생쥐의 통증 제거 효과를 비교한 연구에서 CB2 수용체 활성과 관련된 항염증 작용을 하는 것으로 나타났다.β-카리오필렌은 CB2 [8]활성을 변조할 수 있는 고리 개방 이성질체 α-카리오필렌에 비해 가장 높은 칸나비노이드 활성을 가진다.결합을 비교하기 위해 칸나비놀(CBN)은 CB2 Ki = 126.4nM의[9] 친화력으로 CB2 수용체에 결합하고, 델타-9-테트라히드로카나비놀은 Ki = 36nM의 [10]친화력으로 CB2 수용체에 결합한다.

1964년 E. J. Corey에 의해 최초로 카리오필렌의 완전한 합성은 그 [11]당시 합성 유기 화학의 가능성에 대한 고전적인 설명 중 하나로 여겨졌다.

카리오필렌은 [12]후추의 향에 기여하는 화합물 중 하나이다.

카리오필렌은 FDA에 의해 GRAS(일반적으로 안전한 것으로 간주됨)로 지정되었으며 FDA에 의해 식품 첨가물, 일반적으로 [13][14]향신료용으로 사용하도록 승인되었다.

카리오필렌은 낮은 주변 온도에서 내한성을 향상시키는데 도움을 줍니다.야생 자이언트 판다는 [15]포유류의 전형적인 냉활성 이온 채널인 일시적인 수용체 전위 멜라스타틴 8(TRPM8)을 억제하기 위해 베타-카리오필렌/카리오필렌 산화물을 함유한 말똥 속에서 자주 구른다.

대사 및 유도체

14-히드록시카리오필렌옥사이드(CHO)는15242 (-)-카리오필렌(CH)으로1524 처리된 토끼의 소변에서 분리되었다.14-히드록시카리오필렌(아세테이트 유도체)의 X선 결정 구조가 [citation needed]보고되었다.

카리오필렌의 신진대사는 (-)-카리오필렌 산화물1524(CHO)을 통해 진행되는데, 이는 카리오필렌 화합물이 대사물로 [16]14-히드록시카리오필렌(CHO1524)을 제공했기 때문이다.

카리오필렌(CH1524) → 카리오필렌옥사이드(CHO1524) → 14-히드록시카리오필렌(CHO1524) → 14-히드록시카리오필렌옥사이드(CHO15242).

카리오필렌의 알켄 그룹이 에폭시드가 된 카리오필렌 [17]옥시드는 약물 냄새를 맡는[18][19] 개의 대마초 식별을 담당하는 성분이며, 종종 [14]향미료로 승인된 식품 첨가물이기도 하다.

천연원

각 소스의 에센셜 오일에 함유된 카리오필렌의 대략적인 양은 각 괄호([ ]):

생합성

카리오필렌은 식물 종들 사이에서 흔한 세스키테르펜이다.일반적인 테르펜 전구체 디메틸알릴피로인산(DMAPP)과 이소펜테닐피로인산(IPP)에서 생합성된다.우선 DMAPP와 IPP의 단위가 S1형N 반응을 통해 GPPS2 효소에 의해 촉매되는 피로인산염 손실과 반응하여 제라닐 피로인산염(GPP)을 형성한다.이것은 또한 효소 IspA에 의해 촉매되는 S1형N 반응을 통해 IPP의 두 번째 단위와 반응하여 파르네실 피로인산(FPP)을 형성한다.마지막으로 FPP는 QHS1 효소 촉매 분자 내 환화를 거쳐 카리오필렌을 [36]형성한다.

카리오필렌 생합성

보충 상태

주 및 참고 자료

  1. ^ SciFinder 레코드, CAS 레지스트리 번호87-44-5
  2. ^ Baker, R. R. (2004). "The pyrolysis of tobacco ingredients". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 71 (1): 223–311. doi:10.1016/s0165-2370(03)00090-1.
  3. ^ a b Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). "Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene". Farmaco. 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. hdl:2158/397975. PMID 11482764.
  4. ^ a b Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. (September 2008). "Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients". Journal of Chemical Ecology. 34 (9): 1219–1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820. S2CID 28717342.
  5. ^ Tinseth, G. (January–February 1993). "Hop Aroma and Flavor". Brewing Techniques. Retrieved July 21, 2010.
  6. ^ a b Ceccarelli, Ilaria; Fiorenzani, Paolo; Pessina, Federica; Pinassi, Jessica; Aglianò, Margherita; Miragliotta, Vincenzo; Aloisi, Anna Maria (18 August 2020). "The CB2 Agonist β-Caryophyllene in Male and Female Rats Exposed to a Model of Persistent Inflammatory Pain". Frontiers in Neuroscience. 14: 850. doi:10.3389/fnins.2020.00850. PMC 7461959. PMID 33013287.
  7. ^ Alberti, Thaís Barbosa; Barbosa, Wagner Luiz Ramos; Vieira, José Luiz Fernandes; Raposo, Nádia Rezende Barbosa; Dutra, Rafael Cypriano (1 April 2017). "(−)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis". International Journal of Molecular Sciences. 18 (4): 691. doi:10.3390/ijms18040691. PMC 5412277. PMID 28368293.
  8. ^ Hashiesh, Hebaallah Mamdouh; Sharma, Charu; Goyal, Sameer N.; Sadek, Bassem; Jha, Niraj Kumar; Kaabi, Juma Al; Ojha, Shreesh (1 August 2021). "A focused review on CB2 receptor-selective pharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid". Biomedicine & Pharmacotherapy. 140: 111639. doi:10.1016/j.biopha.2021.111639. PMID 34091179. S2CID 235362290.
  9. ^ Russo, Ethan B.; Marcu, Jahan (2017). "Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads". Cannabinoid Pharmacology. Advances in Pharmacology. Vol. 80. pp. 67–134. doi:10.1016/bs.apha.2017.03.004. ISBN 978-0-12-811232-8. PMID 28826544.
  10. ^ Bow, Eric W.; Rimoldi, John M. (28 June 2016). "The Structure–Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
  11. ^ Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H. (1964). "Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene". Journal of the American Chemical Society. 86 (3): 485–492. doi:10.1021/ja01057a040.
  12. ^ a b Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. (November 2002). "Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry". Journal of Chromatography A. 976 (1–2): 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618.
  13. ^ https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/betacaryophyllene_508.pdf[베어 URL PDF]
  14. ^ a b "CFR - Code of Federal Regulations Title 21".
  15. ^ Zhou, Wenliang; Yang, Shilong; Li, Bowen; Nie, Yonggang; Luo, Anna; Huang, Guangping; Liu, Xuefeng; Lai, Ren; Wei, Fuwen (22 December 2020). "Why wild giant pandas frequently roll in horse manure". Proceedings of the National Academy of Sciences. 117 (51): 32493–32498. doi:10.1073/pnas.2004640117. PMC 7768701. PMID 33288697.
  16. ^ "Caryophyllene oxide – C15H24O". PubChem. Retrieved September 8, 2016.
  17. ^ Yang, Depo; Michel, Laura; Chaumont, Jean-Pierre; Millet-Clerc, Joëlle (1999). "Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis". Mycopathologia. 148 (2): 79–82. doi:10.1023/a:1007178924408. PMID 11189747. S2CID 24242933.
  18. ^ Russo, Ethan B (August 2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects: Phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
  19. ^ Stahl, E.; Kunde, R. (1973). "Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde" [The tracing substances of hashish search dogs]. Kriminalistik (in German). 27: 385–389.
  20. ^ Mediavilla, V.; Steinemann, S. "Essential oil of Cannabis sativa L. strains". International Hemp Association. Retrieved 11 July 2008.
  21. ^ Singh, G.; Marimuthu, P.; De Heluani, C. S.; Catalan, C. A. (January 2006). "Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (1): 174–181. doi:10.1021/jf0518610. PMID 16390196.
  22. ^ Alma, M. Hakki; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (23 May 2007). "Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.)". BioResources. 2 (2): 265–269. doi:10.15376/biores.2.2.265-269.
  23. ^ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (6 November 2008). "Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop". Plant Physiology. 148 (3): 1254–1266. doi:10.1104/pp.108.125187. PMC 2577278. PMID 18775972.
  24. ^ Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. (2004). "Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija" (PDF). Chemija. 2. 4: 31–36. Retrieved September 6, 2010.
  25. ^ Zheljazkov, V. D.; Cantrell, C. L.; Tekwani, B.; Khan, S. I. (January 2008). "Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (2): 380–5. doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647.
  26. ^ Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. (August 2, 2004). Cragg, G. M.; Bolzani, V. S.; Rao, G. S. R. S. (eds.). "Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction". Arkivoc. 2004 (6): 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609.
  27. ^ Harvala C, Menounos P, Argyriadou N (February 1987). "Essential oil from Origanum dictamnus". Planta Medica. 53 (1): 107–109. doi:10.1055/s-2006-962640. PMID 17268981.
  28. ^ Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. (July 2009). "Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil". Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants. 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001. S2CID 86208062.
  29. ^ Mockutė, D.; Bernotienė, G.; Judžentienė, A. (May 2001). "The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania)". Phytochemistry. 57 (1): 65–69. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID 11336262.
  30. ^ Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. (2004). "Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells". Cell Proliferation. 37 (3): 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMC 6496511. PMID 15144499.
  31. ^ Umezu, T.; Nagano, K.; Ito, H.; Kosakai, K.; Sakaniwa, M.; Morita, M. (December 2006). "Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 85 (4): 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026. PMID 17173962. S2CID 21779233.
  32. ^ Kaul, Pran N; Bhattacharya, Arun K; Rajeswara Rao, Bhaskaruni R; Syamasundar, Kodakandla V; Ramesh, Srinivasaiyer (1 January 2003). "Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)". Journal of the Science of Food and Agriculture. 83 (1): 53–55. doi:10.1002/jsfa.1277.
  33. ^ Ahmed, Aftab; Choudhary, M. Iqbal; Farooq, Afgan; Demirci, Betül; Demirci, Fatih; Başer, K. Hüsnü Can (2000). "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
  34. ^ Leandro, Lidiam Maia; de Sousa Vargas, Fabiano; Barbosa, Paula Cristina Souza; Neves, Jamilly Kelly Oliveira; da Silva, José Alexsandro; da Veiga-Junior, Valdir Florêncio (30 March 2012). "Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins". Molecules. 17 (4): 3866–3889. doi:10.3390/molecules17043866. PMC 6269112. PMID 22466849.
  35. ^ Sousa, João Paulo B.; Brancalion, Ana P.S.; Souza, Ariana B.; Turatti, Izabel C.C.; Ambrósio, Sérgio R.; Furtado, Niege A.J.C.; Lopes, Norberto P.; Bastos, Jairo K. (March 2011). "Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 54 (4): 653–659. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID 21095089.
  36. ^ Yang, Jianming; Li, Zhengfeng; Guo, Lizhong; Du, Juan; Bae, Hyeun-Jong (December 2016). "Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered Escherichia coli". Renewable Energy. 99: 216–223. doi:10.1016/j.renene.2016.06.061.
  37. ^ The United States Pharmacopeial Convention. "Revisions to FCC, First Supplement". Archived from the original on 5 July 2010. Retrieved 29 June 2009.
  38. ^ Therapeutic Goods Administration. "Chemical substances" (PDF). Archived from the original (PDF) on 22 April 2011. Retrieved 29 June 2009.