THC-O-아세테이트

THC-O-acetate
THC-O-아세테이트
D9THC-acetate structure.png
THC-O-acetate 3D BS.png
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (6aR, 10aR)-6, 6, 9-트리메틸-3-펜틸-6a, 7, 8, 10a-테트라히드로-6H-벤조[c]초롬-1-일 아세트산
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C23H32O3
몰 질량356.506 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • O=C(Oc2cc(cc1OC([C@H]3CC/C(=C\[C@H]3c12)C)(C)CCC)c
  • InChI=1S/C23H32O3/c1-6-7-9-17-13-20(25-16)22-18-12-15(2)10-11-19(18)23(4,5)26-21(22)14-17/12-14,18-19-11,11-2,12-16H2,
  • 키: DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

THC 아세테이트 에스테르(THC-O-아세테이트, THC 아세테이트, O-아세틸-δ-THC8, THC-O, ATC)는 THC의 아세테이트 에스테르이다.

물리 데이터, 화학 및 속성

O-아세틸-δ-THC8 [1]

THC 아세트산에스테르(THC-Oa 또는 THCOa)는 THC [1][2]또는 THCA에서 합성할 수 있다.모화합물(THC)은 이미 친유성이 높기 때문에 THC의 아세틸화는 다른 아세테이트 에스테르와 같은 정도로 화합물의 특성을 변화시키지 않지만, 그럼에도 불구하고 효력은 어느 정도 증가한다.THCOa는 마초나 대마초에서 자연적으로 발생하지 않으며, 전체 합성 실험실 생성 유도체이며, THCO 소비의 안전성에 대한 인체 테스트나 시험이 수행되지 않았음에도 불구하고 레크리에이션 의약품으로 판매되는 THC의 몇 안 되는 유사체 중 하나이며, 인체에 대한 안전하고 장기적인 영향이 있다.전혀 알 수 없습니다.델타-9-THC의 아세테이트 에스테르를 가장 잘 연구한 반면, 다른 이성질체, 특히 델타-8-THC와 델타-10-THC의 아세테이트 에스테르도 알려져 있으며, THC-O-인산, THC 헤미수치네이트 및 THC 모르포리닐부티레이트와 같은 다른 에스테르도 알려져 있다.

역사

THC 아세테이트 에스테르는 1949년부터 1975년 사이 Edgewood Arsenal 실험의 일부로서 가능한 비치사적 무력화 물질로 조사되었다.개에게 [3]투여했을 때 THC보다 약 2배 정도 운동실조증(근육운동의 자발적 협응력 부족)을 생성하는 능력이 있는 것으로 나타났다.

작성자 D.Gold는 1974년 저서 Cannabis Alchemy에서 이 화합물에 대한 합성 명령('THC 아세테이트'라고 함)을 제공하였다. 현대 해쉬메이킹의 예술은 다음과 [1]같이 기술되어 있다.

아세테이트의 효과는 일반 제품보다 정신적이고 사이키델릭합니다.이 재료의 가장 독특한 특성은 효과가 느껴질 때까지 약 30분의 지연이 있다는 것입니다."

미국 DEA는 1978년 THC의 명백한 제어 물질 유사체로 THC-O-아세테이트를 처음 접했다.그것은 아스피린(아세틸살리실산)이 버드나무 껍질(살리실산)[4]로 만들어지는 방식과 유사한 방식으로 만들어졌다.그 사건은 Donald A에 의해 묘사되었다.DEA의 쿠퍼는 다음과 같습니다.

마리화나의 전 세계 이용 가능성을 감안할 때, (제어물질 유사체(CsAs)를) 카나비노이드로 만드는 것에 대한 실행 가능한 주장을 내놓기는 다소 어렵다.그러나 10년 전(1978년) 플로리다 잭슨빌 지역에서 대마 추출물로부터 CsA를 생산하려는 시도가 있었다.이 경우, 대마초 농축 추출물은 소슬렛 추출에 의해 얻어졌다.추출물은 아세트산 무수물로 아세틸화되었고, 마지막 단계에서 증류에 의해 여분의 아세트산 무수물이 제거되었다(지하 정기 간행물에 나타나서 참조는 회수할 수 없다).이 제품에는 비파생화 칸나비노이드 양이나 식별 가능한 식물 조각이 포함되어 있지 않았다.이 단일 사례 이후 DEA 실험실에서 보고된 아세탈레이스 칸나비노이드 검체는 없습니다.따라서, 이 사례는 고립된 발생을 나타내는 것으로 간주되며, 따라서 칸나비노이드 CsA에 대한 우리의 논의를 중단시키는 역할을 할 것이다."

1995년 6월 영국에서도 유사한 사례가 보고되었으며, 이 경우 THC-O-아세테이트는 A급 약물로 판정되었다.그 사건의 묘사는 유죄판결을 받은 제조사가 D를 사용했음을 나타내는 것으로 보인다.골드의 책인 칸나비스 알케미.[5]

THC 아세트산염은 1995년 뉴질랜드 경찰에 의해 발견된 것으로 보고되었으며, 정제된 대마 추출물과 아세트산 [6]무수물의 아세틸화에 의해 다시 만들어졌다.

2018년 경부터 미국의 법적 변화, 특히 증가하는 수의 주에서 대마초를 합법화하고 산업용 대마 재배에 대한 제한을 완화한 2018년 농장 법안의 통과에 따라, THC-O-아세테이트는 처음에는 미국에서 레크리에이션 의약품으로 점점 더 많이 이용 가능해졌다.outtries도 있습니다.허용되는 상태의 대마초 정신반응성 균주의 추출물에서 생성될 수 있으며, 이 경우 주로 O-아세틸-δ-THC가9 생성되지만, 일반적으로 대마초에서 추출된 대마초에서 합성된 Delta-8-THC에서 생성되며, 이 경우 주로 O-아세틸-THC가8 생성된다.δ-THC와9 δ-THC는8 효능이 상당히 다르기 때문에, 대응하는 아세틸화 유도체도 다를 것이며, 이는 상업용 제품에 어떤 이성체가 있는지 모르는 소비자들에게 위험을 초래할 수 있다.

또한 제조 과정에서 사용된 인체 사용 및 잠재적으로 독성 화학 시약의 제한된 역사를 고려할 때 안전 데이터나 품질 관리 테스트의 부족에 대한 우려도 제기되었다.정제된 THC-O-아세테이트가 합법인 관할구역에서 합법으로 간주되는지 여부에 대한 법적 문제도 복잡하며 [7][8][9]관할구역마다 다르다.

독성

Terpenes And Testing 기사에 따르면 2022년 포틀랜드 주립대학의 연구진은 비타민 E-아세테이트, CBD-아세테이트, CBN-아세테이트와 마찬가지로 상업용 베이프 장치(제조업체 권장 사용)에서 가열했을 때 (제조업체에서 권장하는) 농도의 다브에서 케텐 가스를 산출할 수 있다고 문서화했다.케틴 가스는 잠재적으로 5ppm으로 치명적입니다 그리고 vape 장치에서의 생산은 EVALI의 [10]전성기에 나타난 죽음과 영구적인 폐 손상에 적어도 부분적으로 책임이 있다고 강하게 의심되었습니다.

법적 상태

영국

THC-O-아세테이트는 영국의 [11]B급 약물이다.

미국

THC-O-아세테이트는 미국 연방 차원에서 예정되어 있지 않다.

참조

  1. ^ a b Gold D (1974). Cannabis Alchemy: Art of Modern Hashmaking. Ronin Publishing (2010). ISBN 978-1-5795-1095-4.
  2. ^ Starks M (1990). Marijuana Chemistry: Genetics, Processing, Potency. Ronin Publishing. ISBN 978-0-9141-7139-3.
  3. ^ Committee on Toxicology, National Research Council (1984). Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure To Chemical Agents, Volume 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals and Irritants and Vesicants. The National Academies Press. p. 79. ISBN 978-0-309-07772-9.
  4. ^ Cooper DA. "Future Synthetic Drugs of Abuse". Drug Enforcement Administration. McLean, Virginia.
  5. ^ Brown DT (2003). Cannabis: The Genus Cannabis. Hardwood Academic Publishers. p. 82. ISBN 90-5702-291-5.
  6. ^ Valentine MD (1995). "Δ9-THC acetate from acetylation of cannabis oil". Science and Justice. 36 (3): 195–197. doi:10.1016/S1355-0306(96)72595-9.
  7. ^ Drotleff L (3 August 2021). "THC-O-acetate safety concerns: Q&A with scientist James Stephens". MJBizDaily.
  8. ^ Schmidt E (5 August 2021). "THC-O Acetate: Everything you need to know about safety, purity and effects". ACS Laboratory.
  9. ^ Erickson BE (30 August 2021). "Delta-8-THC craze concerns chemists". Chemical & Engineering News. 99 (31).
  10. ^ {{weburl=https://terpenesandtesting.com/vaping-cannabinoid-acetates-leads-to-ketene-formation/ vauthors=A.Hildredth title = Vaping Cannabinoid 아세테이트는 케텐 형성을 초래한다.작업 = 터펜 및 시험일 = 2022년 8월 5일 }
  11. ^ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2008". Office of Public Sector Information. Retrieved 15 June 2009.