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WO2014189116A1 - 有機半導体組成物および有機薄膜トランジスタならびに電子ペーパーおよびディスプレイデバイス - Google Patents

有機半導体組成物および有機薄膜トランジスタならびに電子ペーパーおよびディスプレイデバイス Download PDF

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WO2014189116A1
WO2014189116A1 PCT/JP2014/063612 JP2014063612W WO2014189116A1 WO 2014189116 A1 WO2014189116 A1 WO 2014189116A1 JP 2014063612 W JP2014063612 W JP 2014063612W WO 2014189116 A1 WO2014189116 A1 WO 2014189116A1
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WO
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group
general formula
atom
substituent
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/063612
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
泰明 松下
季彦 松村
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
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Priority to JP2015518292A priority patent/JP6143856B2/ja
Priority to CN201480029667.2A priority patent/CN105229813B/zh
Publication of WO2014189116A1 publication Critical patent/WO2014189116A1/ja
Priority to US14/943,568 priority patent/US10008301B2/en

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    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/125—Active-matrix OLED [AMOLED] displays including organic TFTs [OTFT]
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    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE

Definitions

  • the present invention relates to an organic semiconductor composition, an organic thin film transistor, electronic paper, and a display device.
  • Organic semiconductor materials can be used in devices that use logic circuits such as TFTs (thin film transistors), RFIDs (RF tags) and memories used in liquid crystal displays and organic EL displays because they can be reduced in weight, cost, and flexibility.
  • An organic semiconductor device having an organic semiconductor film (organic semiconductor layer) made of is used.
  • organic semiconductor layer organic semiconductor layer
  • Patent Document 1 discloses an organic thin film transistor in which an organic semiconductor layer is formed of a composition containing an antioxidant in order to reduce oxidative degradation of the organic semiconductor layer.
  • organic semiconductor films, wirings, etc. are produced from photolithographic methods using conductive inks, semiconductor inks, insulating inks, etc., and using printing techniques such as gravure offset printing and inkjet.
  • printing electronics printed electronics
  • a metal material such as silver that has high conductivity and little influence of oxidation, but for metal materials represented by silver, ion migration ( Also referred to as electrochemical migration, hereinafter simply referred to as “migration”).
  • migration Also referred to as electrochemical migration, hereinafter simply referred to as “migration”.
  • the organic thin film transistor when a metal material typified by silver is used for the wiring, it is required to suppress migration that grows between the wiring (source electrode and drain electrode).
  • the present invention uses an organic semiconductor composition that improves the insulation reliability of an organic thin film transistor without greatly reducing the mobility of the organic thin film transistor, and such an organic semiconductor composition. It is an object of the present invention to provide an organic thin film transistor manufactured in this manner, and an electronic paper and a display device using the organic thin film transistor.
  • the present inventors have formulated an organic semiconductor material with a compound having a specific structure containing a fluorine atom, so that the insulation reliability of the organic thin film transistor can be reduced without greatly reducing the mobility of the organic thin film transistor.
  • the present inventors have found that an organic semiconductor composition that improves the properties can be obtained, and have reached the present invention. That is, the present inventors have found that the above problem can be solved by the following configuration.
  • Organic semiconductor materials A compound represented by any one of the following general formulas (1) to (8), a polymer compound (X) containing a repeating unit represented by the following general formula (A), and a general formula (B) described later ) And a migration inhibitor selected from the group consisting of the polymer compound (Y) containing the repeating unit represented by the general formula (C).
  • the general formulas (Y-1) to (Y-8) are as follows.
  • P- (CR 1 Y) n -Q
  • P and Q each independently represent OH, NR 2 R 3 or CHR 4 R 5.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a nitrogen atom.
  • R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent Y represents CR 6 or a nitrogen atom
  • R 1 and R 6 each independently represent a hydrogen atom Or a group represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 , at least two of them may be bonded to each other to form a ring
  • n represents an integer of 0 to 5. However, when n is 0, both P and Q are not CHR 4 R 5 , and both P and Q are not OH.
  • R 7 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group or a group composed of a combination of these groups.
  • R 7 may contain a hydroxy group or a group represented by —COO—.
  • R 8 , R 9 and R 10 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • R 11 And R 12 may combine with each other to form a ring.
  • Z-SH general formula (Y-5) (In the general formula (Y-5), Z represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups. Substituents may be included.)
  • R x represents a hydrogen atom, —NH 2 or a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, wherein one carbon atom in the alkyl group, or two or more non-adjacent ones.
  • the carbon atom is —O—, —S—, —NR 0 , —CO—, —CO—O—, —O—CO—, —O—CO—O—, —CR 0 ⁇ CR 00 —, or — may be substituted in C ⁇ C-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an optionally substituted iodine atom or -CN .
  • R 61 and R 62 each independently represents a fluorine atom, a chlorine atom, —Sp—P, a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a carbon that may have a substituent.
  • An aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, heteroaryloxy group, arylcarbonyl group, heteroarylcarbonyl group, arylcarbonyloxy group, heteroarylcarbonyloxy group, aryloxycarbonyl group or heteroaryloxy having a number of 2 to 30 Represents a carbonyl group.
  • one carbon atom or two or more non-adjacent carbon atoms in the alkyl group are —O—, —S—, —NR 0 , —CO—, —CO—O—, —O—CO—.
  • —O—CO—O—, —CR 0 ⁇ CR 00 —, or —C ⁇ C— may be substituted.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or —CN.
  • R 0 and R 00 each independently represent a hydrogen atom or a carbyl group or a hydrocarbyl group which may have a substituent and may have one or more heteroatoms.
  • Sp represents a single bond or a divalent organic group.
  • P represents a polymerizable group or a crosslinkable group.
  • R 61 and R 62 may combine with each other to form an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 7 ring atoms. The aromatic ring and the aromatic heterocyclic ring may have 1 to 6 substituents.
  • R 71 and R 72 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • Z1-SS—Z2 Formula (Y-8) (In the general formula (Y-8), Z1 and Z2 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • At least one of Z2 may include a substituent.
  • the compound represented by the general formula (5) described later is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (51) to the general formula (54) described below (1 ) To (5).
  • the organic semiconductor composition according to any one of (5) to (5).
  • the migration inhibitor is a polymer compound (Y) comprising the repeating unit represented by the general formula (B) and the repeating unit represented by the general formula (C) (1) to (6) ).
  • B represents a compound represented by the general formula (Y-1) described later or a compound represented by the general formula (Y-6) described later.
  • the organic semiconductor composition according to (7) which is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding a hydrogen atom of a hydroxyl group) or a group represented by the general formula (25) described later.
  • the migration inhibitor is a compound represented by the general formula (X1) described later, a compound represented by the general formula (33) described later, a compound represented by the general formula (2) described later, and described later.
  • the organic semiconductor composition according to (1) which is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (7A) described later and a compound represented by the general formula (23) described later. .
  • A removes one hydrogen atom (excluding the hydrogen atom of the hydroxyl group) from the compound represented by the general formula (X1) described later.
  • (12) The organic semiconductor composition according to any one of (1) to (11), wherein the organic semiconductor material has a molecular weight of 2000 or less.
  • (12) An organic thin film transistor manufactured using the organic semiconductor composition according to any one of (1) to (12) above.
  • an organic semiconductor composition that improves the insulation reliability of an organic thin film transistor without greatly reducing the mobility of the organic thin film transistor, and such an organic semiconductor composition are used.
  • An organic thin film transistor manufactured in this manner, and an electronic paper and a display device using the organic thin film transistor can be provided.
  • the organic semiconductor composition of the present invention (hereinafter also simply referred to as “composition”) has a specific structure containing an organic semiconductor material and a fluorine atom (hereinafter also simply referred to as “F-containing migration inhibitor”). Containing.
  • F-containing migration inhibitor fluorine atom
  • an organic thin film transistor 10 includes a substrate 11, a gate electrode 12, a gate insulating film 13, an organic semiconductor layer 14, a source electrode 15a, and a drain electrode 15b.
  • a voltage is applied to the organic thin film transistor 10
  • the metal in the source electrode 15a and / or the drain electrode 15b is ionized by the action of an electric field, and the metal ions move (migration) between the source electrode 15a and the drain electrode 15b, thereby causing the source.
  • the insulation between the electrode 15a / drain electrode 15b is lowered.
  • the ion migration is considered to occur remarkably near the outer exposed surface of the organic semiconductor layer 14 located between the source electrode 15a and the drain electrode 15b.
  • the F-containing migration inhibitor moves to the vicinity of the surface of the organic semiconductor layer due to the low surface energy of the F-containing migration inhibitor.
  • the F-containing migration inhibitor is unevenly distributed near the exposed surface of the layer (the surface on the side not in contact with the gate insulating film), and migration can be suppressed without impairing mobility.
  • an organic TFT by diffusing many F-containing migration inhibitors near the outer exposed surface of the organic semiconductor layer, diffusion of metal ions deposited from the electrode can be efficiently suppressed, and the fine Migration resistance is improved when an organic TFT having a simple electrode is manufactured.
  • the F-containing migration inhibitor is unevenly distributed in the vicinity of the surface, and the amount of the F-containing migration inhibitor that lowers the mobility inside the organic semiconductor layer can be reduced. As a result, the mobility is not impaired and excellent performance is achieved. Can be achieved.
  • Comparative Example 3 in which Megafax F-781, which is a compound containing fluorine atoms, was contained in the organic semiconductor composition the evaluation of mobility was lowered to prevent carrier movement, and the compound as described above was used. This is presumed from the fact that the evaluation of insulation reliability is low because there is no ability to suppress migration, although the evaluation of mobility is high because of the uneven distribution of.
  • the alkyl group may include a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • organic semiconductor material contained in the composition of the present invention a known material used as an organic semiconductor layer of an organic semiconductor transistor can be used.
  • pentacenes such as 6,13-bis (triisopropylsilylethynyl) pentacene (TIPS pentacene), tetramethylpentacene and perfluoropentacene, anthradithiophenes such as TES-ADT and diF-TES-ADT, Benzothienobenzothiophenes such as DPh-BTBT and Cn-BTBT, dinaphthothienothiophenes such as Cn-DNTT, dioxaanthanthrenes such as perixanthenoxanthene, rubrenes, fullerenes such as C60 and PCBM, copper Phthalocyanines such as phthalocyanine and fluorinated copper phthalocyanine, polythiophenes such as P3RT, PQT
  • the molecular weight of the organic semiconductor material is not particularly limited, but is preferably 2000 or less and more preferably 1200 or less from the viewpoint of the mobility of the organic thin film transistor.
  • the molecular weight is intended to be a weight average molecular weight.
  • the weight average molecular weight when the organic semiconductor material is a polymer is a polystyrene equivalent value measured by a GPC (gel permeation chromatography) method.
  • the weight average molecular weight is measured by the GPC method by dissolving an organic semiconductor material in tetrahydrofuran, using a high-speed GPC (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation, and using a TSKgel SuperHZ4000 (TOSOH, 4.6 mm ID) as a column. 15 cm) and THF (tetrahydrofuran) as the eluent.
  • the F-containing migration inhibitor (F-containing migration inhibitor) contained in the composition of the present invention is a compound represented by any one of the following general formulas (1) to (8), represented by the following general formula (A).
  • a polymer compound (X) containing a repeating unit, and a polymer compound (Y) containing a repeating unit represented by the following general formula (B) and a repeating unit represented by the following general formula (C) A compound selected from the group.
  • the F-containing migration inhibitor is a compound that contains a fluorine atom and suppresses migration of metal ions.
  • the content of fluorine atoms in the F-containing migration inhibitor (fluorine content) is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the type of organic semiconductor material used.
  • a fluorine content rate represents the ratio (content rate) of the mass for which the fluorine atom accounts in the total molecular weight of a migration inhibitor. That is, it is a value represented by ⁇ (number of fluorine atoms in the compound) ⁇ (atomic weight of fluorine) / (total molecular weight of the compound) ⁇ ⁇ 100 (%).
  • the mass ratio (%) occupied by the fluorine atoms is ⁇ (19 ⁇ 3) / 100 ⁇ ⁇ 100, which is 57% by mass. Calculated.
  • the F-containing migration inhibitor will be described in detail.
  • P and Q each independently represent OH, NR 2 R 3 or CHR 4 R 5 .
  • Y represents CR 6 or a nitrogen atom.
  • n represents an integer of 0 to 5. However, when n is 0, both P and Q are not CHR 4 R 5 , and neither P and Q are OH.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • the group that can be substituted with a nitrogen atom is not particularly limited as long as it is a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • an alkyl group including a cycloalkyl group
  • an alkenyl group including a cycloalkenyl group and a bicycloalkenyl group
  • alkynyl Groups aryl groups, heterocyclic groups, alkyl and arylsulfinyl groups, alkyl and arylsulfonyl groups, acyl groups, alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, carbamoyl groups, phosphino groups, phosphinyl groups, or combinations thereof.
  • an alkyl group [represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkyl group. They are alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, eicosyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl.
  • a cycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as cyclohexyl, cyclopentyl, 4-n-dodecylcyclohexyl), a bicycloalkyl group (preferably 5 to 30 carbon atoms).
  • a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms, such as bicyclo [1.2.2] heptan-2-yl, Bicyclo [2.2.2] octane-3-yl), and a tricyclo structure having more ring structures.
  • An alkyl group for example, an alkyl group of an alkylthio group in the substituents described below also represents such an alkyl group.
  • An alkenyl group [represents a linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group. They are alkenyl groups (preferably substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, such as vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl), cycloalkenyl groups (preferably substituted or substituted groups having 3 to 30 carbon atoms).
  • An unsubstituted cycloalkenyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms (for example, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl), Bicycloalkenyl group (a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double bond.
  • Bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double
  • An alkynyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as ethynyl, propargyl, trimethylsilylethynyl group), an aryl group (preferably a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 30 carbon atoms) Groups such as phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl), heterocyclic groups (preferably 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocycles A monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a compound, and more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, such as 2-furanyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl,
  • the alkyl group represented by R 2 and R 3 represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably having 1 to 50 carbon atoms, more preferably 1 to 30 carbon atoms, particularly preferably. It has 1 to 20 carbon atoms.
  • Preferred examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, cyclopentyl, octyl, Examples include 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl, docosyl, triacontyl and the like.
  • the alkyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • the said coupling group when the said coupling group is contained in an alkyl group, the position in particular is not restrict
  • the alkyl group represented by R 2 and R 3 may further have a substituent.
  • Substituents include halogen atoms, alkyl groups (including cycloalkyl groups), alkenyl groups (including cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups), alkynyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, cyano groups, hydroxyl groups, and nitro groups.
  • examples of the substituent include a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom), an alkyl group [a linear, branched, cyclic substituted or unsubstituted alkyl group. They are alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, eicosyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl.
  • a halogen atom for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom
  • an alkyl group [a linear, branched, cyclic substituted or unsubstituted alkyl group. They are alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms such as methyl,
  • a cycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as cyclohexyl, cyclopentyl, 4-n-dodecylcyclohexyl), a bicycloalkyl group (preferably 5 to 30 carbon atoms).
  • a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms, such as bicyclo [1.2.2] heptan-2-yl, Bicyclo [2.2.2] octane-3-yl), and a tricyclo structure having more ring structures. It is intended to encompass such.
  • An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkylthio group) in the substituents described below also represents such an alkyl group. ],
  • Alkenyl group [represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group. They are alkenyl groups (preferably substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, such as vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl), cycloalkenyl groups (preferably substituted or substituted groups having 3 to 30 carbon atoms).
  • An unsubstituted cycloalkenyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms (for example, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl), Bicycloalkenyl group (a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double bond.
  • Bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double
  • alkynyl group preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as ethynyl, propargyl, trimethylsilylethynyl group
  • An aryl group preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl
  • a heterocyclic group preferably 5 or 6 A monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a 5- or 6-membered aromatic having 3 to 30 carbon atoms
  • Heterocyclic groups such as 2-furanyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolinyl
  • amino group preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted anilino group having 6 to 30 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino), acylamino group (preferably formylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms) Groups such as formylamino, acetylamino, pivaloylamino, lauroylamino, benzoylamino, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino), aminocarbonylamino groups (preferably substituted with 1 to 30 carbon atoms) Or unsubstituted
  • a mercapto group an alkylthio group (preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-hexadecylthio), an arylthio group (preferably a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms)
  • Arylthio such as phenylthio, p-chlorophenylthio, m-methoxyphenylthio
  • a heterocyclic thio group preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio, 1-phenyltetrazol-5-ylthio
  • a sulfamoyl group preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-eth
  • Alkyl and arylsulfonyl groups preferably substituted or unsubstituted alkylsulfonyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsulfonyl groups having 6 to 30 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p-methylphenylsulfonyl), acyl group (preferably formyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, 4 to 30 carbon atoms)
  • a heterocyclic carbonyl group bonded to a carbonyl group at a substituted or unsubstituted carbon atom such as acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoy
  • a carbamoyl group (preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl having 1 to 30 carbon atoms such as carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-di-n-octylcarbamoyl, N- (methyl (Sulfonyl) carbamoyl), aryl and heterocyclic azo groups (preferably substituted or unsubstituted arylazo groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic azo groups having 3 to 30 carbon atoms, such as phenylazo, p- Chlorophenylazo, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo), an imide group (preferably N-succinimide, N-phthalimide), a phosphino group (preferably a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms)
  • a substituted or unsubstituted phosphinylamino group such as dimethoxyphosphinylamino, dimethylaminophosphinylamino
  • a silyl group preferably a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as Trimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, phenyldimethylsilyl Representing the.
  • those having a hydrogen atom may be substituted with the above groups by removing this.
  • Examples of such functional groups include alkylcarbonylaminosulfonyl groups, arylcarbonylaminosulfonyl groups, alkylsulfonylaminocarbonyl groups, arylsulfonylaminocarbonyl groups, and the like. Examples thereof include methylsulfonylaminocarbonyl, p-methylphenylsulfonylaminocarbonyl, acetylaminosulfonyl, benzoylaminosulfonyl groups and the like.
  • the alkenyl group represented by R 2 and R 3 represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably having 2 to 50 carbon atoms, more preferably 2 to 30 carbon atoms, particularly preferably. It has 2 to 20 carbon atoms.
  • Preferred examples include vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-en-1-yl, bicyclo [2.2.2] Oct-2-en-4-yl and the like can be mentioned.
  • the alkenyl group represented by R 2 and R 3 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above. Note that the alkenyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof, like the above alkyl group.
  • the alkynyl group represented by R 2 and R 3 represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkynyl group, preferably having 2 to 50 carbon atoms, more preferably 2 to 30 carbon atoms, particularly preferably. It has 2 to 20 carbon atoms. Preferred examples include ethynyl and propargyl.
  • the alkynyl group represented by R 2 and R 3 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above. Note that the alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S— or a combination thereof, like the above alkyl group.
  • the aryl group represented by R 2 and R 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group, preferably having 6 to 50 carbon atoms, more preferably 6 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 20 carbon atoms. .
  • Preferred examples include phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4, 6-trimethylphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-benzylphenyl, 4-benzylphenyl, Examples thereof include 2-methylcarbonylphenyl and 4-methylcarbonylphenyl.
  • R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents represented by R 4 and R 5 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group. Or a combination of these, and preferred examples of each include the examples of R 2 and R 3 described above.
  • the group represented by R 4 and R 5 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • R 1 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 1 and R 6 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group. Or a combination of these, and preferred examples of each include the examples of R 2 and R 3 described above.
  • the group represented by R 1 and R 6 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the compound represented by the general formula (1) may be chain-like or cyclic, and in the case of being cyclic, it is represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 . At least two of these groups may be bonded to each other to form a ring. In addition, when two groups couple
  • At least one group of R 1 to R 6 contains a fluorine atom.
  • the fluorine atom may be substituted with any carbon atom of the compound represented by the general formula (1).
  • some or all of the hydrogen atoms preferably, some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom
  • R f group a fluorine atom, a fluoroalkyl group (hereinafter also referred to as the R f group) or is preferably contained as been substituted with the R f group.
  • At least one group of R 1 to R 6 includes a fluoroalkyl group (preferably a perfluoroalkyl group).
  • the compound represented by General formula (1) satisfy
  • the fluoroalkyl group is an alkyl group in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • a perfluoroalkyl group is an alkyl group in which all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • the R f group is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 14 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 7 carbon atoms), or 1 to 14 carbon atoms. It is preferably a substituent having 2 to 20 carbon atoms, which is substituted with a linear or branched perfluoroalkyl group.
  • Examples of the linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 14 carbon atoms include CF 3 —, C 2 F 5 —, C 3 F 7 —, C 4 F 9 —, C 5 F 11 —, ( CF 3 ) 2 —CF— (CF 2 ) 2 —, C 6 F 13 —, C 7 F 15 —, (CF 3 ) 2 —CF— (CF 2 ) 4 —, C 8 F 17 —, C 9 F 19- , C 10 F 21- , C 12 F 25 -and C 14 F 29- can be mentioned.
  • Examples of the substituent having 2 to 20 carbon atoms substituted by a perfluoroalkyl group having 1 to 14 carbon atoms include (CF 3 ) 2 CF (CF 2 ) 4 (CH 2 ) 2 —, C 9 F 19 CH 2 —, C 8 F 17 CH 2 CH (OH) CH 2 —, C 8 F 17 CH 2 CH (OH) CH 2 OC ⁇ OCH 2 —, (CF 3 ) 2 CF (CF 2 ) 4 (CH 2 ) 2 OC ⁇ OCH 2 —, C 8 F 17 CH 2 CH (OH) CH 2 OC ⁇ O (CH 2 ) 2 —, (CF 3 ) 2 CF (CF 2 ) 4 (CH 2 ) 2 OC ⁇ O (CH 2 ) 2 —, (CF 3 ) 2 CFOC 2 F 4 —, CF 3 CF 2 CF 2 O [CF (CF 3 ) CF 2 O] 4 —CF (CF 3 ) —, and the like. However, it is not limited to these. One to
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (24).
  • the compound represented by General formula (24) contains a fluorine atom, and also fluorine content rate satisfy
  • the compound represented by General formula (24) corresponds to the subordinate concept of the compound represented by General formula (36) mentioned later.
  • R 241 is true CHR 361 R 362 in formula (36), R 242 ⁇ R 244 and,, Rf 1 (X 1) (F) C-L 1 -Y 1 -L 2- Z 1 -L 3- corresponds to V 36 in the general formula (36).
  • R 241 and R 242 each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable because of its superior migration suppressing ability. It is particularly preferred.
  • Preferable specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, isobutyl, 2,2-dimethylpropyl, hexyl, cyclohexyl and the like.
  • R 243 and R 244 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • Rf 1 represents a fluoroalkyl group having 22 or less carbon atoms in which at least one hydrogen atom which may have an etheric oxygen atom is substituted with a fluorine atom, or a fluorine atom.
  • the hydrogen atom in the fluoroalkyl group may be substituted with a halogen atom other than the fluorine atom.
  • a chlorine atom is preferable.
  • the etheric oxygen atom (—O—) may be present in the carbon-carbon bond ring of the fluoroalkyl group or may be present at the terminal of the fluoroalkyl group.
  • examples of the structure of the fluoroalkyl group include a linear structure, a branched structure, a ring structure, or a structure having a partial ring, and a linear structure is preferable.
  • Rf 1 is preferably a perfluoroalkyl group or a polyfluoroalkyl group containing one hydrogen atom, and a perfluoroalkyl group is particularly preferred (including those having an etheric oxygen atom).
  • Rf 1 is preferably a perfluoroalkyl group having 4 to 6 carbon atoms or a perfluoroalkyl group having 4 to 9 carbon atoms having an etheric oxygen atom. Specific examples of Rf 1 include the following.
  • X 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a trifluoromethyl group. Of these, a fluorine atom and a trifluoromethyl group are preferable.
  • L 1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Of these, an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms is preferable.
  • L 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a fluorine atom. Of these, an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms is preferable.
  • L 3 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Of these, a single bond or an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms is preferable.
  • Y 1 and Z 1 are a single bond, —CO 2 —, —CO—, —OC ( ⁇ O) O—, —SO 3 —, —CONR 245 —, —NHCOO—, — O—, —S—, —SO 2 NR 245 — or —NR 245 — is represented.
  • R 245 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • L 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (1) includes, for example, a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (31) to (46).
  • the compounds represented by the general formulas (31) to (46) preferably contain a fluorine atom, and the fluorine content preferably satisfies the above range.
  • V 31 represents a substituent. a represents an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 2, and more preferably 1.
  • at least one of V 31 includes a fluorine atom. That is, when there is one V 31 , the substituent contains a fluorine atom, and when there are two or more V 31 , at least one V 31 may contain a fluorine atom.
  • the fluorine atom is introduced by substituting at least one or all hydrogen atoms in the group represented by V 31 (preferably, some or all hydrogen atoms bonded to carbon atoms). Is preferred. Among them, it is preferable to include the R f group as described above in V 31. Examples of the substituent represented by V 31 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1). When a plurality of V 31 are present in the general formula (31), each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • V 32 represents a substituent. a represents an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 2, and more preferably 1.
  • at least one of V 32 includes a fluorine atom. That is, when there is one V 32 , the substituent group contains a fluorine atom, and when there are two or more V 32 , at least one V 32 may contain a fluorine atom.
  • the fluorine atom is introduced by substituting at least one or all hydrogen atoms in the group represented by V 32 (preferably, some or all hydrogen atoms bonded to carbon atoms). Is preferred. Among them, it is preferable to include the R f group as described above in V 32. Examples of the substituent represented by V 32 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1). When a plurality of V 32 are present in the general formula (32), each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the general formula (33) is a carbon adjacent to P in the general formula (1), wherein P is OH, Q is NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 2. This is an example in which R 1 on the atom and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a double bond to form a ring.
  • V 33 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • Examples of the substituent represented by V 33 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 331 and R 332 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom. Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of V 33 , R 331 and R 332 includes a fluorine atom. Among them, part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one group of V 33 , R 331 and R 332 are substituted with fluorine atoms.
  • At least one of V 33 , R 331 and R 332 includes the R f group described above.
  • V 33 there are a plurality at least one group of the plurality of V 33, R 331 and R 332, it includes fluorine atom.
  • the compound represented by the general formula (34) is a carbon adjacent to P in the general formula (1), wherein P is OH, Q is NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 1 This is an example in which R 1 on the atom and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 34 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 1.
  • Examples of the substituent represented by V 34 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 341 and R 342 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom. Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of V 34 , R 341 and R 342 includes a fluorine atom. Among them, part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in at least one group of V 34 , R 341 and R 342 are substituted with fluorine atoms.
  • At least one of V 34 , R 341 and R 342 includes the R f group described above.
  • V 34 there are a plurality at least one group of the plurality of V 34, R 341 and R 342, it includes fluorine atom.
  • the compound represented by the general formula (35) is a carbon adjacent to P in the general formula (1), wherein P is OH, Q is CHR 4 R 5 , Y is CR 6 , n is 2. This is an example in which R 1 on the atom and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a double bond to form a ring.
  • V 35 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • Examples of the substituent represented by V 35 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 351 and R 352 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R 351 and R 352 include the substituent of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or Examples of preferred aryl groups include the aforementioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 351 and R 352 represent a substituent, these groups may further have a substituent.
  • V 35 , R 351 and R 352 contains a fluorine atom.
  • part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in at least one group of V 35 , R 351 and R 352 are substituted with fluorine atoms.
  • at least one of V 35 , R 351 and R 352 includes the R f group described above. In the case where V 35 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 35, R 351 and R 352, it includes fluorine atom.
  • the compound represented by the general formula (36) is a carbon atom in which P is OH, Q is CHR 4 R 5 , Y is CR 6 , n is 1 and carbon adjacent to P in the general formula (1) This is an example in which R 1 on the atom and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 36 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • Examples of the substituent represented by V 36 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 361 and R 362 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R 361 and R 362 include the substituent of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, and preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or Examples of preferred aryl groups include the aforementioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 361 or R 362 represents a substituent, these groups may further have a substituent.
  • V 36 , R 361 and R 362 contains a fluorine atom.
  • part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in at least one group of V 36 , R 361 and R 362 are replaced with fluorine atoms.
  • at least one of V 36 , R 361 and R 362 includes the R f group described above. In the case where V 36 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 36, R 361 and R 362, it includes fluorine atom.
  • P and Q are each NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 2, and a carbon atom adjacent to P This is an example of the case where R 1 on the above and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a double bond to form a ring.
  • V 37 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • Examples of the substituent represented by V 37 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 371 , R 372 , R 373 and R 374 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of V 37 , R 371 , R 372 , R 373 and R 374 contains a fluorine atom.
  • part or all of hydrogen atoms in at least one group of V 37 , R 371 , R 372 , R 373 and R 374 Is preferably substituted with a fluorine atom. More preferably, at least one of V 37 , R 371 , R 372 , R 373 and R 374 includes the R f group described above. In the case where V 37 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 37, R 371, R 372 , R 373 and R 374, it includes fluorine atom.
  • P and Q are each NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 1, and a carbon atom adjacent to P
  • R 1 on the above and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 38 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • the substituents represented by V 38 can be exemplified by the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 in Formula (1) described above.
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 381 , R 382 , R 383 and R 384 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of V 38 , R 381 , R 382 , R 383 and R 384 includes a fluorine atom.
  • a part or all of hydrogen atoms in at least one group of V 38 , R 381 , R 382 , R 383 and R 384 Is preferably substituted with a fluorine atom. More preferably, at least one of V 38 , R 381 , R 382 , R 383 and R 384 includes the R f group described above. In the case where V 38 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 38, R 381, R 382 , R 383 and R 384, it includes fluorine atom.
  • V 39 represents a substituent.
  • c represents an integer of 1 to 2, preferably 1. Note that at least one of V 39 contains a fluorine atom. That is, if V 39 is one, and the substituent includes a fluorine atom, if V 39 is two or more, or if it contains a fluorine atom in at least one of V 39.
  • Fluorine atoms (preferably, some or all of the hydrogen atoms bonded to a carbon atom) some or all of the hydrogen atoms in the group represented by at least one V 39 be introduced by substituting Is preferred. Among them, it is more preferable to include the R f group as described above in V 39.
  • the substituent represented by V 39 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1). When a plurality of V 39 are present in the general formula (39), each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the general formula (40) is a carbon atom adjacent to P in the general formula (1), in which P is OH, Q is NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 1 This is an example in which R 1 on the atom and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 40 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • Examples of the substituent represented by V 40 include a substituent of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 401 and R 402 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of V 40 , R 401 and R 402 contains a fluorine atom.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably a part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one group of V 40 , R 401 and R 402 are substituted with fluorine atoms. It is preferable that Further, it is more preferable that at least one of V 40 , R 401 and R 402 includes the R f group described above. In the case where V 40 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 40, R 401 and R 402, it includes fluorine atom.
  • V 41 , R 411 and R 412 includes a fluorine atom.
  • part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one group of V 41 , R 411 and R 412 are replaced with fluorine atoms.
  • at least one of V 41 , R 411 and R 412 includes the R f group described above. In the case where V 41 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 41, R 411 and R 412, it includes fluorine atom.
  • V 42 represents a substituent.
  • d represents 0 or 1.
  • the substituents represented by V 42 can be exemplified by the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 in Formula (1) described above.
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 421 , R 422 and R 423 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of V 42 , R 421 , R 422 and R 423 contains a fluorine atom.
  • some or all of hydrogen atoms (preferably, some or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in at least one group of V 42 , R 421 , R 422 and R 423 are fluorine atoms. It is preferably substituted with an atom.
  • At least one of V 42 , R 421 , R 422 and R 423 includes the R f group described above.
  • V 42 there are a plurality at least one group of the plurality of V 42, R 421, R 422 and R 423, it includes fluorine atom.
  • V 43 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • substituent represented by V 43 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 431 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Examples of the substituent represented by R 431 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, and preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group. Yes, and preferred examples of each include the above-mentioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 431 represents a substituent, it may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • At least one of V 43 and R 431 includes a fluorine atom.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one group of V 43 and R 431 are substituted with fluorine atoms. It is preferable. More preferably, at least one of V 43 and R 431 includes the R f group described above. In the case where V 43 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 43 and R 431, include fluorine atom.
  • V 44 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • substituent represented by V44 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R 441 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R 441 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, and are preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group. Yes, and preferred examples of each include the above-mentioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 441 represents a substituent, it may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • At least one of V 44 and R 441 includes a fluorine atom.
  • some or all of the hydrogen atoms (preferably, some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom) in at least one group of V 44 and R 441 are substituted with fluorine atoms. It is preferable. Further, it is more preferable that at least one of V 44 and R 441 includes the R f group described above. In the case where V 44 there are a plurality, at least one group of the plurality of V 44 and R 441, include fluorine atom.
  • the compound represented by the general formula (45) is an example in the case where P and Q are each NR 2 R 3 and n is 0 in the general formula (1).
  • R 451 , R 452 , R 453 and R 454 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of R 451 , R 452 , R 453 and R 454 includes a fluorine atom.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one group of R 451 , R 452 , R 453 and R 454 are fluorine It is preferably substituted with an atom. More preferably, at least one of R 451 , R 452 , R 453 and R 454 includes the R f group described above.
  • R 461 and R 462 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • At least one of R 461 and R 462 includes a fluorine atom.
  • some or all of the hydrogen atoms preferably, some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom
  • at least one group of R 461 and R 462 are substituted with fluorine atoms. It is preferable. More preferably, at least one of R 461 and R 462 includes the R f group described above.
  • the compound represented by the following general formula (X1) is mentioned.
  • the compound represented by general formula (X1) contains a fluorine atom, and also fluorine content rate satisfy
  • the compound represented by the following general formula (X1) corresponds to the subordinate concept of the general formula (35) described above. That is, CR 351 R 352 in the general formula (35) corresponds to the following -A-COO-X 11 -Y 11 .
  • R x1 and R x2 are the same as those of R 241 and R 242 .
  • A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms.
  • X 11 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may contain a hydroxyl group.
  • Y 11 represents a linear perfluoroalkyl group having 4 to 12 carbon atoms.
  • Examples of preferred perfluoroalkyl groups include C 4 F 9- , C 5 F 11- , C 6 F 13- , C 7 F 15- , C 8 F 17- , C 9 F 19- , C 10 F 21 -, C 12 F 25 - and the like.
  • R x1 , R x2 , A, and X 11 may further have the substituent described above. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the compound represented by the general formula (2) includes a compound (such as aldose) that exhibits reducibility due to the presence of an equilibrium between the aldehyde form and the hemiacetal form, and Robly de Bruin-Fan Ecken. It also contains compounds (such as fructose) that can form aldehydes by isomerization between aldose and ketose by the Stein rearrangement reaction.
  • R 7 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • R 7 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an aryl group
  • preferred examples of each include the examples of R 2 and R 3 described above.
  • the alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • R 7 represents a heterocyclic group, it is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably Is a 5- or 6-membered aromatic or non-aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Preferred examples include 2-furanyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, triazolyl, benzotriazolyl, thiadiazolyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, imidazolidinyl , Pyrazolidinyl, morpholinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl and the like.
  • R 7 is more preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group represented by R 7 may further have a substituent.
  • the hydrogen atoms (preferably, some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom) in the group represented by R 7 are substituted with fluorine atoms. Above all, during R 7, it is preferable to include the R f group as described above. In addition, it is preferable that the compound represented by General formula (2) satisfy
  • R 8 , R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • the alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • the groups represented by R 8 , R 9 and R 10 may further have a substituent.
  • R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in at least one group of R 8 to R 10 are substituted with fluorine atoms.
  • at least one of R 8 to R 10 preferably contains the R f group described above.
  • R 8 to R 10 is an aryl group substituted with an R f group.
  • the number of R f groups substituted on the aryl group is not particularly limited, preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • the alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • the group represented by R 11 and R 12 may further have a substituent.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring to be formed may contain a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in at least one group of R 11 to R 12 are substituted with fluorine atoms.
  • at least one of R 11 to R 12 preferably contains the R f group described above.
  • the compound represented by General formula (4) satisfy
  • One preferred embodiment of the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the following general formula (4A).
  • R 10A to R 13A each independently represents an alkyl group.
  • R 14A represents a substituent containing a fluorine atom.
  • the substituent may include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 in Formula (1) described above.
  • the group represented by R 14A may further have a substituent.
  • R 14A contains a fluorine atom.
  • a part or all of the hydrogen atoms (preferably a part or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom) in R 14A are substituted with fluorine atoms.
  • R 14A more preferably includes the R f group described above, and R 14A may include —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • a good R f group is more preferred.
  • Z represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • the group represented by Z may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • Some or all of the hydrogen atoms (preferably, some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom) in the group represented by Z are substituted with fluorine atoms.
  • Z mentioned above contains R f group.
  • the compound represented by General formula (5) satisfy
  • the compound represented by the general formula (5) is preferably a compound represented by the general formula (51) to the general formula (54).
  • R 511 represents a substituent containing a fluorine atom.
  • the substituent may include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 in Formula (1) described above.
  • the group represented by R 511 may further have a substituent.
  • R 511 includes a fluorine atom.
  • a part or all of the hydrogen atoms (preferably, a part or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom) in R 511 are substituted with a fluorine atom.
  • R 511 more preferably includes the R f group described above.
  • the compound represented by General formula (51) satisfy
  • R 521 and R 522 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 523 represents a group substitutable on a hydrogen atom or a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • examples of the substituent may include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 in Formula (1) described above.
  • R 521 , R 522 and R 523 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring. At least one group of R 521 , R 522 , and R 523 contains a fluorine atom.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one of R 521 , R 522 , and R 523 are fluorine atoms. It is preferably substituted with. In addition, it is more preferable that at least one of R 521 , R 522 , and R 523 includes the R f group described above. In addition, it is preferable that the compound represented by General formula (52) satisfy
  • R 531 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 532 represents a group substitutable on a hydrogen atom or a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • examples of the substituent may include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 in Formula (1) described above.
  • R 531 and R 532 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring. At least one group of R 531 and R 532 contains a fluorine atom.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to a carbon atom) in at least one group of R 531 and R 532 are substituted with fluorine atoms.
  • at least one group out of R 531 and R 532 includes the R f group described above.
  • the compound represented by General formula (53) satisfy
  • R 541 represents a group capable of substituting for a nitrogen atom containing a fluorine atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R 541 includes a fluorine atom.
  • a part or all of the hydrogen atoms in R 541 preferably a part or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom
  • R 541 preferably includes the R f group described above.
  • the compound represented by General formula (54) satisfy
  • R y1 and R y2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • n1 represents 1 or 2, preferably 2.
  • the structures of the units represented by a plurality of CR y1 R y2 may be the same or different.
  • R y1 and R y2 represent an alkyl group, it preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Preferred examples include ethyl and 2-ethylhexyl.
  • n1 is preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (CH 3 ) —, and more preferably —CH 2 CH 2 —. , —CH 2 CH (CH 3 ) —, and particularly preferably —CH 2 CH 2 —.
  • R y3 and R y4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • m1 represents an integer of 1 to 6. When m1 is 2 or more, the structures of the units represented by a plurality of CR y3 R y4 may be the same or different. R y3 and R y4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the structure represented by (CR y3 R y4 ) m1 is preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (CH 3 ) —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH. 2 CH (OH) CH 2 —, —CH 2 CH (CH 2 OH) —, and more preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (OH) CH 2 —, — CH 2 CH 2 CH 2 —, particularly preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —.
  • R y5 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the perfluoroalkyl group may be linear or branched.
  • Examples of the linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 14 carbon atoms include CF 3 —, C 2 F 5 —, C 3 F 7 —, C 4 F 9 —, C 5 F 11 -, C 6 F 13- , C 7 F 15- , C 8 F 17- , C 9 F 19- , C 10 F 21- , C 12 F 25- , C 14 F 29- and the like.
  • the compound represented by the general formula (6) will be described.
  • the compound represented by General formula (6) contains the fluorine atom which satisfy
  • R x represents a hydrogen atom, —NH 2, or a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • one carbon atom or two or more non-adjacent carbon atoms in the alkyl group are —O—, —S—, —NR 0 , —CO—, —CO—O—, —O—CO—.
  • R 0 and R 00 each independently represent a hydrogen atom or a carbyl group or a hydrocarbyl group which may have a substituent and may have one or more heteroatoms. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • R 61 and R 62 each independently represents a fluorine atom, a chlorine atom, —Sp—P, a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituent (specific examples and preferred substituents).
  • aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, heteroaryloxy having 2 to 30 carbon atoms which may have the same substituent as the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • one carbon atom or two or more non-adjacent carbon atoms in the alkyl group are —O—, —S—, —NR 0 , —CO—, —CO—O—, —O—CO—.
  • —O—CO—O—, —CR 0 ⁇ CR 00 —, —C ⁇ C— may be substituted.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or —CN.
  • R 0 and R 00 each independently represent a hydrogen atom or a carbyl group or a hydrocarbyl group which may have a substituent and may have one or more heteroatoms. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • Sp represents a single bond or a divalent organic group. Specific examples and preferred embodiments of the divalent organic group is the same as L A to be described later.
  • P represents a polymerizable group or a crosslinkable group.
  • R 61 and R 62 may combine with each other to form an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 7 ring atoms.
  • the aromatic ring and the aromatic heterocyclic ring may have 1 to 6 substituents. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the “carbyl group” does not contain any non-carbon atoms (eg, like —C ⁇ C—) or like N, O, S, P, Si, Se, As, Te or Ge
  • any monovalent or polyvalent organic group moiety comprising at least one carbon atom (eg, carbonyl, etc.) optionally bonded to at least one non-carbon atom.
  • Said “hydrocarbyl group” additionally comprises one or more H atoms, optionally comprising one or more heteroatoms such as, for example, N, O, S, P, Si, Se, As, Te or Ge. Refers to the carbyl group.
  • a part or all of hydrogen atoms (preferably, part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms) in the groups of R 61 , R 62 , X 61 , X 62 and X 63 are substituted with fluorine atoms. ing.
  • the compound represented by General formula (6) satisfy
  • the compound represented by the general formula (6) is preferably a compound represented by the following general formula (22).
  • the compound represented by General formula (22) contains a fluorine atom, and also fluorine content rate satisfy
  • Rf 1 , X 1 , L 1 , L 2 , L 3 , Y 1 and Z 1 are the same as Rf 1 in general formula (24) described above.
  • X 1 , L 1 , L 2 , L 3 , Y 1 and Z 1 are the same.
  • R 221 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or Rf 1 -CFX 1 -L 1 -Y 1 -L 2 -Z 1 -L 3- .
  • L 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • R 71 and R 72 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • R 71 is preferably a hydrogen atom
  • R 72 is preferably an alkyl group or an aryl group.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • a part or all of hydrogen atoms in at least one group of R 71 and R 72 are substituted with fluorine atoms.
  • the compound represented by General formula (7) satisfy
  • the compound represented by General formula (7A) is mentioned.
  • L A represents a single bond or a divalent organic group.
  • the divalent organic group include a linear, branched, or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group (for example, an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, and a propylene group), a linear shape, a branched shape, and the like.
  • a cyclic divalent aromatic hydrocarbon group for example, a phenylene group
  • R 222 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the R f group represents a fluoroalkyl group (preferably a perfluoroalkyl group), and the definition and preferred range of the R f group are as described above.
  • Z1-SS—Z2 Formula (8) each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups. Of these, an aryl group and a heterocyclic group are preferable.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • the alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • Z1 and Z2 may contain a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above. A part or all of hydrogen atoms in at least one group of Z1 and Z2 are substituted with fluorine atoms. In addition, it is preferable that the compound represented by General formula (8) satisfy
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, and aryl group may contain a hetero atom (for example, an oxygen atom, a sulfur atom, etc.).
  • the compound represented by the general formula (8) is preferably a compound represented by the following general formula (23).
  • the compound represented by General formula (23) contains a fluorine atom, and also fluorine content rate satisfy
  • R 231 and R 232 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 231 and R 232 represent an alkyl group, it preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl , T-butyl, n-octyl, eicosyl, chloromethyl, hydroxymethyl, aminoethyl, N, N-dimethylaminomethyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-hydroxyethyl, 2- (N, N-dimethylamino) Preferred examples include ethyl and 2-ethylhexyl.
  • n is preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (CH 3 ) —, and more preferably —CH 2 CH 2 —. , —CH 2 CH (CH 3 ) —, and particularly preferably —CH 2 CH 2 —.
  • R 233 and R 234 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the structure represented by m is preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (CH 3 ) —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (OH) CH 2 —, —CH 2 CH (CH 2 OH) —, and more preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (OH) CH 2 —, — CH 2 CH 2 CH 2 —, particularly preferably —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —.
  • Y 2 represents a single bond, —CO— or —COO—.
  • n represents 0 and m represents an integer of 0 to 6.
  • m is preferably 0 to 4, more preferably 1 to 2.
  • n represents 1 or 2, preferably 2.
  • m represents an integer of 1 to 6, preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • Rf 2 represents a linear or branched perfluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear or branched perfluoroether group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the perfluoroalkylene group has 1 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 15 and more preferably 3 to 12.
  • Specific examples of the perfluoroalkylene group include, for example, —C 4 F 8 —, —C 5 F 10 —, —C 6 F 12 —, —C 7 F 14 —, —C 8 F 16 —, —C 9 F 18- , -C 10 F 20- , -C 12 F 24- and the like.
  • the perfluoroether group means a group in which an etheric oxygen atom (—O—) is inserted between one or more carbon-carbon atoms in the perfluoroalkylene group or at the bond terminal of the perfluoroalkylene group. .
  • the perfluoroalkylene group has 1 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 15 and more preferably 3 to 12.
  • Specific examples of the perfluoroether group include — (C g F 2g O) h — (wherein g is each independently an integer of 1 to 20, h is an integer of 1 or more, and g ⁇ h ⁇ A perfluoroether group represented by the following relationship is satisfied.
  • P represents an integer of 2 to 3
  • l represents an integer of 0 to 1
  • satisfies the relationship of p + 1 3.
  • p is 3 and l is 0.
  • the polymer compound (X) is a polymer compound containing a repeating unit represented by the following general formula (A).
  • the polymer compound (X) has a specific group (A in the general formula (A)) having migration suppression ability in the side chain.
  • the polymer compound (X) may contain a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (A).
  • the ratio of the repeating unit represented by formula (A) in the polymer compound (X) is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 20% by mass or more. Is more preferably 30% by mass or more, and most preferably 50% by mass or more.
  • the plurality of repeating units represented by the general formula (A) contained in the polymer compound (X) may be the same or different.
  • R A represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms. Of these, a hydrogen atom or a methyl group is more preferable.
  • L A represents a single bond or a divalent organic group.
  • the divalent organic group include a linear, branched, or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group (for example, an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, and a propylene group), a linear shape, a branched shape, and the like.
  • a cyclic divalent aromatic hydrocarbon group for example, a phenylene group
  • R 222 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • L A for example, a divalent organic group represented by the following general formula (A-1).
  • Z 2 represents a single bond, an ester group (—COO—), an amide group (—CONR 222 —) or an ether group (—O—).
  • R 222 is as described above.
  • L 4 represents a single bond or a divalent organic group.
  • the divalent organic group is a linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group (for example, an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group or a propylene group), a linear, branched or cyclic group.
  • a divalent aromatic hydrocarbon group for example, a phenylene group or a combination thereof is preferable.
  • the combined groups are ether group (—O—), ester group (—COO—), amide group (—CONR 222 —), urethane group (—NHCOO—), urea group (—NH—CO—NH—).
  • L 4 preferably has 1 to 15 carbon atoms in total.
  • the total number of carbons means the total number of carbon atoms contained in L 4 .
  • Specific examples of L 4 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a phenylene group, and those groups substituted with a methoxy group, a hydroxyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, or the like. Furthermore, the group etc. which combined these are mentioned.
  • Z 3 represents a single bond, —CO 2 —, —CO—, —O—CO—O—, —SO 3 —, —CONR 222 —, —NHCOO—, —O—. , -S -, - SO 2 NR 222 -, or, -NR 222 - represents a.
  • R 222 is as described above.
  • R A the definition and preferred embodiments of R A is the same as R A in general formula (A).
  • Z 2, L 4 and Z 3 specific examples and preferred embodiments are the same as Z 2, L 4 and Z 3 in each above-mentioned general formula (A-1) It is.
  • general formula (A-2) the definition and preferred embodiments of A are the same as A in general formula (A) described later.
  • A is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding a hydrogen atom of a hydroxyl group) from the compounds represented by the general formulas (1) to (8), or A compound represented by the above general formulas (1) to (8), which is a monovalent group obtained by removing one fluorine atom from a compound having two or more fluorine atoms in the molecule.
  • a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding a hydrogen atom of a hydroxyl group) from the compounds represented by the general formulas (1) to (8) means the general formulas (1) to (1)
  • a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom other than the hydrogen atom of the hydroxyl group from among the hydrogen atoms of the compound is represented.
  • a monovalent group obtained by removing one fluorine atom from a compound represented by the general formulas (1) to (8) having two or more fluorine atoms in the molecule A compound represented by the formulas (1) to (8), which is a compound having two or more fluorine atoms in the molecule, wherein one arbitrary fluorine atom is removed from the fluorine atoms of the compound. Represents a group of The group represented by A has a migration suppressing ability.
  • the position at which the hydrogen atom is removed is not particularly limited, but in terms of better migration suppressing ability,
  • L A in the general formula (A) is any one of R 1 to R 12 in the compounds represented by the general formulas (1) to (4), and in the compound represented by the general formula (5).
  • the general formulas (22) to (24), the general formulas (31) to (46), and the general formulas (1) which are preferred embodiments of the compounds represented by the above general formulas (1) to (8) 51) to (54), a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding a hydrogen atom of a hydroxyl group) from the compound represented by the general formula (X1) and the general formula (Y1), or these A monovalent group obtained by removing one fluorine atom from a compound having two or more fluorine atoms in the molecule may be used.
  • the method i) is preferable from the viewpoint of synthesis suitability.
  • a specific group having a migration prevention site may be introduced into a polymer compound by polymerizing a monomer in which a specific group having a migration prevention site is pendant, or a reaction synthesized in advance. You may introduce
  • the polymer compound (X) that can be suitably used in the present invention may contain other copolymerization components in addition to the unit of the general formula (A). In the above synthesis method, any monomer can be used as long as it can be introduced by copolymerizing another monomer and does not impair the effects of the present invention.
  • Unsubstituted (meth) acrylic esters such as acrylate and stearyl (meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 3,3,3-trifluoropropyl (meth) acrylate, 2- ( Halogen-substituted (meth) acrylic esters such as perfluorohexyl) ethyl acrylate and 2-chloroethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, octyl (meth) acrylamide, 2-ethylhexyl (Meth) acrylamides such as chloramide, dimethyl (meth) acrylamide, styrenes such as styrene and ⁇ -methylstyrene, vinyl compounds such as N-vinylcarbazole, vinyl acetate, N-vinylacetamide, N-vinylcaprolactam,
  • the polymer compound having a reactive group used in the above synthesis method ii) is synthesized by radical polymerization of a monomer having a reactive group for introducing a specific group having an anti-migration site.
  • the monomer having a specific group introduction having a migration-preventing site include monomers having a carboxyl group, a hydroxyl group, an epoxy group, or an isocyanate group as a reactive group.
  • carboxyl group-containing monomer examples include (meth) acrylic acid, itaconic acid, vinyl benzoate, Aronics M-5300, M-5400, M-5600 manufactured by Toagosei, acrylic ester PA, HH manufactured by Mitsubishi Rayon, and Kyoeisha Chemical
  • examples thereof include Light Acrylate HOA-HH manufactured by Co., Ltd., NK Ester SA, A-SA manufactured by Nakamura Chemical.
  • Hydroxyl group-containing monomers include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1- (meth) acryloyl -3-hydroxy-adamantane, hydroxymethyl (meth) acrylamide, 2- (hydroxymethyl)-(meth) acrylate, methyl ester of 2- (hydroxymethyl)-(meth) acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl ( (Meth) acrylate, 3,5-dihydroxypentyl (meth) acrylate, 1-hydroxymethyl-4- (meth) acryloylmethyl-cyclohexane, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 1-methyl- -Acryloyloxypropylphthalic acid, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethylphthalic acid, 1-methyl-2-acryloyloxyeth
  • glycidyl (meth) acrylate Daicel Chemical's cyclomers A and M, etc. can be used.
  • the monomer having an isocyanate group Karenz AOI and MOI manufactured by Showa Denko can be used.
  • the compound having a specific group having a migration-preventing site to be reacted with the polymer compound having a reactive group varies depending on the kind of the reactive group in the polymer compound, but the following combinations are possible: A compound having the following functional group can be used.
  • (a compound having a specific group having a reactive group of a polymer, a migration preventing site) (carboxyl group, carboxyl group), (carboxyl group, epoxy group), (carboxyl group, isocyanate group), (carboxyl group, Benzyl halide), (hydroxyl group, carboxyl group), (hydroxyl group, epoxy group), (hydroxyl group, isocyanate group), (hydroxyl group, benzyl halide) (isocyanate group, hydroxyl group), (isocyanate group, carboxyl group), (epoxy) Group, carboxyl group) and the like.
  • monomers having the above functional groups include acrylic acid, glycidyl acrylate, cyclomer A (manufactured by Daicel Chemical), Karenz AOI (manufactured by Showa Denko), methacrylic acid, glycidyl methacrylate, cyclomer M (Daicel). Chemical) and Karenz MOI (Showa Denko) can be used.
  • polymer compound (X) in the present invention are shown below, but are not limited thereto.
  • the polymer compound (Y) is a polymer compound containing a repeating unit represented by the following general formula (B) and a repeating unit represented by the following general formula (C).
  • the polymer compound (Y) has a specific group (B in the general formula (B)) having a migration suppressing ability in the side chain, and a fluorine atom is contained in the repeating unit represented by the general formula (C). It is.
  • the proportion of the repeating unit represented by formula (B) in the polymer compound (Y) is preferably 5 to 95% by mass, and more preferably 20 to 80% by mass.
  • the proportion of the repeating unit represented by formula (C) in the polymer compound (Y) is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 20 to 80% by mass.
  • the plurality of repeating units represented by the general formulas (B) and (C) contained in the polymer compound (Y) may be the same or different.
  • R B and L B in the general formula (B) is the same as the definition of R A and L A in general formula (A), preferred embodiments are also the same.
  • B is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding the hydrogen atom of the hydroxyl group) from the compounds represented by the general formulas (Y-1) to (Y-8) described later. Or a group represented by the following general formula (25).
  • a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding a hydrogen atom of a hydroxyl group) from the compounds represented by the general formulas (Y-1) to (Y-8) means the general formula In the compounds represented by (Y-1) to (Y-8), a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom other than the hydrogen atom of the hydroxyl group from among the hydrogen atoms of the compound.
  • the group represented by B has a migration suppressing ability.
  • the definitions of the groups in the general formulas (Y-1) to (Y-8) are the same as the definitions of the groups in the general formulas (1) to (8).
  • the difference between the compounds represented by the general formulas (Y-1) to (Y-8) and the compounds represented by the general formulas (1) to (8) is as follows.
  • some or all of the hydrogen atoms in the above-described groups are substituted with fluorine atoms, but in the compounds represented by the general formulas (Y-1) to (Y-8), No substitution by fluorine atoms.
  • the compounds represented by the general formulas (Y-1) to (Y-8) may contain a fluorine atom.
  • compounds represented by the general formulas (31) to (46) as in the general formula (1) can be given. However, in this case, substitution with a fluorine atom may not be performed. More specifically, it is as follows.
  • V 33 represents a substituent.
  • R 331 and R 332 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 34 represents a substituent.
  • R 341 and R 342 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 35 represents a substituent.
  • R 351 and R 352 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 36 represents a substituent.
  • R 361 and R 362 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 37 represents a substituent.
  • R 371 , R 372 , R 373 and R 374 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 38 represents a substituent.
  • R 381 , R 382 , R 383 and R 384 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 39 represents a substituent.
  • c represents an integer of 1 to 2.
  • V 40 represents a substituent.
  • R 401 and R 402 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 41 represents a substituent.
  • R 411 and R 412 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 42 represents a substituent.
  • R 421 , R 422 and R 423 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • d represents 0 or 1.
  • V 43 represents a substituent.
  • R 431 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • V 44 represents a substituent.
  • R 441 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • R 451 , R 452 , R 453, and R 454 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • R 461 and R 462 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • the position at which the hydrogen atom is removed is not particularly limited, but the general formula (Y-1 ) To (Y-4) is any one of R 1 to R 12 , and in the compound represented by the general formula (Y-5), Z is represented by the general formula (Y-6) Preferred examples include R 61 or R 62 in the compound, R 71 or R 72 in the compound represented by the general formula (Y-7), and Z1 or Z2 in the compound represented by the general formula (Y-8). .
  • L B in the general formula (B) is any one of R 1 to R 12 in the compounds represented by the general formulas (Y-1) to (Y-4), and the general formula (Y-5).
  • R 251 , R 252 , R 253 , and R 254 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • a substituent an alkyl group, an alkoxy group, and a hydroxy group are preferable in that the mobility is less affected and the mobility is more excellent.
  • R 252 and R 253 are an alkyl group or an alkoxy group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, t-amyl group or the like, and the alkoxy group is particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group. More preferably, either R 252 or R 253 or both are an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably an ethyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, or a t-amyl group, Most preferred is a t-butyl group.
  • R 251 and R 254 are preferably hydrogen atoms. * Indicates a binding position with the L B in the general formula (B).
  • R C and L C in general formula (C) are the same as the definitions of R A and L A in general formula (A) described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • a preferred embodiment of L C includes, for example, a divalent organic group represented by —Z 4 -L 5 —.
  • Z 4 each independently represents a single bond, an ester group (—COO—), an amide group (—CONR 271 —) or an ether group (—O—).
  • R 271 preferably represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • L 5 represents a divalent organic group having no single bond or fluorine having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the divalent organic group include those described for L 4 that do not have fluorine having 1 to 6 carbon atoms.
  • X represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a trifluoromethyl group.
  • Rf represents a fluoroalkyl group having 20 or less carbon atoms in which at least one hydrogen atom optionally having an etheric oxygen atom is substituted with a fluorine atom or a fluorine atom.
  • polymer compound (Y) Specific examples of the polymer compound (Y) are shown below. However, the present invention is not limited to these.
  • the content of the F-containing migration inhibitor described above is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20% by mass with respect to the total mass of the organic semiconductor material, and 1 to 10% by mass. % Is more preferable.
  • the composition of the present invention preferably contains a solvent from the viewpoint of homogeneity and crystallinity of the organic semiconductor layer to be formed.
  • the solvent is not particularly limited, and preferred examples thereof include aromatic compounds such as toluene, xylene, mesitylene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (tetralin), chlorobenzene, dichlorobenzene, and anisole.
  • composition of the present invention is suitable as a composition for forming an organic semiconductor layer of an organic thin film transistor because it exhibits excellent characteristics as described above.
  • the organic thin film transistor of the present invention is an organic thin film transistor using the above-described composition of the present invention for an organic semiconductor layer. Among them, a top contact type organic thin film transistor is preferable, and a top contact type mode will be described in detail below.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of one embodiment of the organic thin film transistor of the present invention.
  • the organic thin film transistor 10 includes the substrate 11, the gate electrode 12, the gate insulating film 13, the organic semiconductor layer 14, and the like.
  • a source electrode 15a and a drain electrode 15b are provided.
  • the organic semiconductor layer 14 is formed using the composition of the present invention described above. If necessary, a sealing layer covering the entire element may be formed.
  • the organic thin film transistor 10 is a top contact type organic thin film transistor.
  • a bottom gate top contact type organic thin film transistor includes, for example, a gate electrode formed on a substrate, a gate insulating layer formed on the gate electrode, an organic semiconductor layer formed on the gate insulating layer, and a source electrode formed on the organic semiconductor layer. And a drain electrode can be formed. If necessary, a sealing layer can be formed.
  • the substrate the gate electrode, the gate insulating film, the organic semiconductor layer, the source electrode and the drain electrode, and respective formation methods will be described in detail.
  • the substrate plays a role of supporting a gate electrode, a source electrode, a drain electrode and the like which will be described later.
  • substrate is not restrict
  • a thermosetting resin for example, an epoxy resin, a phenol resin, a polyimide resin, a polyester resin such as PET or PEN
  • a thermoplastic resin for example, phenoxy resin, polyether sulfone, polysulfone, polyphenylene). Sulfone etc.).
  • Examples of the material for the ceramic substrate include alumina, aluminum nitride, zirconia, silicon, silicon nitride, silicon carbide, and the like.
  • Examples of the glass substrate material include soda glass, potash glass, borosilicate glass, quartz glass, aluminum silicate glass, and lead glass.
  • Examples of the material for the gate electrode include gold (Au), silver, aluminum, copper, chromium, nickel, cobalt, titanium, platinum, magnesium, calcium, barium, sodium, and other metals; InO 2 , SnO 2 , ITO, etc.
  • Examples include conductive oxides; conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, polyacetylene, and polydiacetylene; semiconductors such as silicon, germanium, and gallium arsenide; carbon materials such as fullerene, carbon nanotube, and graphite.
  • the thickness of the gate electrode is not particularly limited, but is preferably 20 to 200 nm.
  • the method for forming the gate electrode is not particularly limited, and examples thereof include a method of vacuum depositing or sputtering an electrode material on a substrate, and a method of applying or printing an electrode forming composition.
  • examples of the patterning method include a photolithography method; a printing method such as ink jet printing, screen printing, offset printing, letterpress printing; and a mask vapor deposition method.
  • ⁇ Gate insulation film Materials for the gate insulating film include polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl phenol, polyimide, polycarbonate, polyester, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyurethane, polysulfone, polybenzoxazole, polysilsesquioxane, epoxy resin, phenol resin And the like; oxides such as silicon dioxide, aluminum oxide, and titanium oxide; and nitrides such as silicon nitride. Of these materials, a polymer is preferable in view of compatibility with the organic semiconductor layer. When a polymer is used as the material for the gate insulating film, it is preferable to use a crosslinking agent (for example, melamine) in combination. By using a crosslinking agent in combination, the polymer is crosslinked and the durability of the formed gate insulating film is improved.
  • a crosslinking agent for example, melamine
  • the thickness of the gate insulating film is not particularly limited, but is preferably 100 to 1000 nm.
  • the method for forming the gate insulating film is not particularly limited, and examples thereof include a method of applying a gate insulating film forming composition on a substrate on which a gate electrode is formed, a method of depositing or sputtering a gate insulating film material, and the like. It is done.
  • the method for applying the gate insulating film forming composition is not particularly limited, and known methods (bar coating method, spin coating method, knife coating method, doctor blade method) can be used.
  • a gate insulating film forming composition When a gate insulating film forming composition is applied to form a gate insulating film, it may be heated (baked) after application for the purpose of solvent removal, crosslinking, and the like.
  • the organic semiconductor layer is a layer formed using the above-described organic semiconductor composition of the present invention.
  • the thickness of the organic semiconductor layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • the method of forming the organic semiconductor layer is not particularly limited, and examples thereof include a method of applying an organic semiconductor composition onto a substrate on which a gate electrode and a gate insulating film are formed.
  • coating an organic-semiconductor composition is the same as the method of apply
  • an organic semiconductor composition When an organic semiconductor composition is applied to form an organic semiconductor layer, it may be heated (baked) after application for the purpose of solvent removal, crosslinking and the like.
  • ⁇ Source electrode, drain electrode> Specific examples of the material of the source electrode and the drain electrode are the same as those of the gate electrode described above. Especially, it is preferable that it is a metal, and since it is excellent in electroconductivity, copper, silver, or gold
  • a method of vacuum-depositing or sputtering an electrode material on a substrate on which an organic semiconductor layer is formed, a method of applying or printing an electrode-forming composition, etc. Is mentioned.
  • a specific example of the patterning method is the same as that of the gate electrode described above.
  • the channel length of the source electrode and the drain electrode is not particularly limited, but is preferably 5 to 30 ⁇ m.
  • the channel width of the source electrode and the drain electrode is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 ⁇ m.
  • the organic thin film transistor of the present invention preferably includes a sealing layer as the outermost layer from the viewpoint of durability.
  • a well-known sealing agent can be used for a sealing layer.
  • the thickness of the sealing layer is not particularly limited, but is preferably 0.2 to 10 ⁇ m.
  • the method for forming the sealing layer is not particularly limited.
  • the composition for forming the sealing layer is applied onto the substrate on which the gate electrode, the gate insulating film, the organic semiconductor layer, the source electrode, and the drain electrode are formed.
  • the method etc. are mentioned.
  • a specific example of the method of applying the sealing layer forming composition is the same as the method of applying the gate insulating film forming composition.
  • the composition for forming a sealing layer is applied to form an organic semiconductor layer, it may be heated (baked) after application for the purpose of solvent removal, crosslinking, and the like.
  • Compound M-1 was synthesized according to the following scheme.
  • compound M-1 (3.51 g), methacrylic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ( 2.59 g) and 4-methyl-2-pentanone (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (5.1 g) were added and heated to 80 ° C. in a nitrogen stream.
  • Azobisisobutyronitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (49.3 mg) and 4-methyl-2-pentanone (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (1.0 g) were added thereto. And stirred for 16 hours.
  • the molecular weight of the migration inhibitor b-1 means a weight average molecular weight, and is a polystyrene conversion value measured by a GPC (gel permeation chromatography) method.
  • the weight average molecular weight is measured by the GPC method by dissolving the polymer in tetrahydrofuran, using a high-speed GPC (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation, and using TSKgel SuperHZ4000 (4.6 mm ID ⁇ 15 cm, manufactured by TOSOH) as a column. And THF (tetrahydrofuran) was used as an eluent.
  • Compound M-2 was synthesized according to the following scheme.
  • compound M-2 (2.48 g), methacrylic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ( 2.59 g) and 4-methyl-2-pentanone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (4.1 g) were added and heated to 80 ° C. under a nitrogen stream.
  • Azobisisobutyronitrile manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • 4-methyl-2-pentanone manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • the molecular weight of the migration inhibitor b-2 means a weight average molecular weight, and is a polystyrene equivalent value measured by a GPC (gel permeation chromatography) method.
  • the weight average molecular weight is measured by the GPC method by dissolving the polymer in tetrahydrofuran, using a high-speed GPC (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation, and using TSKgel SuperHZ4000 (4.6 mm ID ⁇ 15 cm, manufactured by TOSOH) as a column. And THF (tetrahydrofuran) was used as an eluent.
  • 3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid (3.5 g, 12.6 mmol), dichloromethane (20 ml), 2,2,3,3,4,4 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluorodecan-1-ol (6.3 g, 12.6 mmol), tetrahydrofuran (10 ml), 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (2.4 g, 12.6 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (0.05 g, 0.4 mmol) were added in this order.
  • reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours, 1N hydrochloric acid (50 ml) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with 100 ml of ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. The solid was filtered off and concentrated under reduced pressure to obtain white crude crystals. Recrystallization from methanol yielded 6.0 g of migration inhibitor b-4 (yield 63%).
  • ⁇ Migration inhibitor b-5 (Compound 2-2)> Pentafluorobenzaldehyde (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used as the migration inhibitor b-5 (Compound 2-2).
  • 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • tetrahydrofuran 80 ml
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8-dodecafluoro-7- (trifluoromethyl) octyl acrylate 12.5 g, 26.6 mmol
  • the reaction solution was stirred at 65 ° C. for 6 hours, cooled to room temperature, and concentrated under reduced pressure.
  • Compound 23-1A was synthesized in the same manner as Compound 51-2. To the reaction vessel, compound 23-1A (3.0 g, 5.28 mmol) and ethyl acetate (20 ml) were added for complete dissolution. Sodium iodide (79.1 mg, 0.528 mmol) and 30% hydrogen peroxide (22.11 mmol, 2.39 g) were added in this order, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours, 1N hydrochloric acid (50 ml) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with 100 ml of ethyl acetate.
  • the organic phase was washed with saturated brine, and the organic phase was dried over magnesium sulfate.
  • the solid was filtered off and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mobile phase: hexane / ethyl acetate) to obtain 10 g of Compound A-1.
  • the molecular weight of the migration inhibitor b-12 means a weight average molecular weight, and is a polystyrene equivalent value measured by a GPC (gel permeation chromatography) method.
  • the weight average molecular weight was measured by the GPC method by dissolving the polymer in tetrahydrofuran, using a high-speed GPC (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation and using TSKgel SuperHZ4000 (TOSOH, 4.6 mm ID ⁇ 15 cm) as a column. And THF (tetrahydrofuran) was used as an eluent.
  • Al serving as a gate electrode was deposited on a glass substrate (Eagle XG: manufactured by Corning) (thickness: 50 nm).
  • a gate insulating film having a thickness of 400 nm was formed.
  • Au was vapor-deposited on the mask to form a source electrode and a drain electrode having a channel length of 20 ⁇ m and a channel width of 200 ⁇ m.
  • the composition 1 was spin coated thereon and baked at 140 ° C.
  • Al serving as a gate electrode was deposited on a glass substrate (Eagle XG: Corning) (film thickness 50 nm).
  • a PGMEA solution solution concentration: 2% by mass
  • Baking was performed to form an insulating film having a thickness of 400 nm.
  • the prepared organic semiconductor composition 1 was spin-coated on the insulating film, and baked at 140 ° C. for 15 minutes to form an organic semiconductor layer having a thickness of 100 nm.
  • a gate electrode was vapor-deposited on a glass substrate according to the same procedure as the production of the organic semiconductor transistor of Example 1, and a gate insulating film was further formed. 100 ⁇ L of the organic semiconductor composition 1 was dropped on the gate insulating film, and the radius of the droplet after 10 seconds was measured using a digital microscope VHX-900 (manufactured by Keyence Corporation). Let the radius of the measured droplet be R1. Moreover, the composition for a comparison which does not contain a migration inhibitor was prepared according to the procedure similar to preparation of the organic-semiconductor composition of Example 1 except not dissolving a migration inhibitor.
  • R1 / R2 was determined from the measured R1 and R2, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. From the viewpoint of applicability, A, B or C is preferred, A or B is more preferred, and A is even more preferred. “A”: R1 / R2 ⁇ 2 “B”: 2> R1 / R2 ⁇ 1.5 “C”: 1.5> R1 / R2 ⁇ 1 “D”: 1> R1 / R2
  • Each electrode of the produced organic semiconductor transistor was connected to each terminal of a manual prober connected to a semiconductor parameter analyzer (4155C, manufactured by Agilent Technologies) to evaluate a field effect transistor (FET).
  • field effect mobility [cm 2 / V ⁇ sec]
  • Id-Vg drain current-gate voltage
  • the calculated field effect mobility is defined as ⁇ 1.
  • the comparative composition which does not contain a migration inhibitor was prepared according to the procedure similar to evaluation of the applicability
  • an organic semiconductor transistor was produced according to the same procedure as the production of the organic semiconductor transistor of Example 1 except that the comparative composition was used instead of the composition 1.
  • field effect mobility was calculated according to the same procedure as in the above ⁇ 1.
  • the calculated field effect mobility is defined as ⁇ 2.
  • ⁇ 1 / ⁇ 2 was determined from the calculated ⁇ 1 and ⁇ 2, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. Practically, from the viewpoint of mobility, it is preferably A, B or C, more preferably A or B, and even more preferably A.
  • T1 / T2 was calculated from the calculated T1 and T2, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. From the viewpoint of insulation reliability, A, B or C is preferred, A or B is more preferred, and A is even more preferred.
  • Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 4 The same procedure as in Example 1 except that the organic semiconductor material shown in Table 1 below was used instead of TIPS-pentacene, and the migration inhibitor shown in Table 1 below was used instead of the migration inhibitor b-1. According to the above, organic semiconductor compositions (compositions 2 to 15, c1 to c4) were prepared. Moreover, according to the procedure similar to Example 1 except using the organic-semiconductor composition shown in following Table 1 instead of the composition 1, and selecting either the said element preparation method 1 and the element preparation method 2, Organic semiconductor transistors were fabricated and various evaluations were performed. The results are summarized in Table 1.
  • Organic semiconductor material a-1 TIPS pentacene (manufactured by Sigma Aldrich)
  • a-2 diF-TES-ADT (manufactured by Sigma Aldrich)
  • a-3 PBTTTT-C12 (manufactured by Sigma Aldrich)
  • a-4 P3HT (poly (3-hexylthiophene)) (manufactured by Sigma Aldrich)
  • Migration inhibitor b-1 Migration inhibitor b-1 synthesized in Synthesis Example 1
  • b-2 Migration inhibitor b-2 synthesized according to Synthesis
  • Example 2 b-3: Migration inhibitor b-3 synthesized in Synthesis
  • b-4 Migration inhibitor b-4 synthesized according to Synthesis
  • Example 4 b-5 Migration inhibitor b-5 described above
  • b-6 Migration inhibitor b-6 synthesized according to Synthesis
  • b-7 Migration inhibitor b-7 synthesized according to Synthesis
  • Example 6 b-8 Migration inhibitor b-8 synthesized according to Synthesis
  • the composition of the present invention containing a compound having a specific structure containing a fluorine atom as a migration inhibitor does not significantly reduce the mobility of the organic semiconductor transistor. Improved insulation reliability.
  • the compositions of Examples 1 to 3 containing a-1 or a-2 as the organic semiconductor material further improved the insulation reliability of the organic semiconductor transistor.
  • the compositions of Comparative Examples 1, 2 and 4 containing Irganox-1076 as a migration inhibitor significantly decreased the mobility of the organic semiconductor transistor. Further, the degree of improvement in the insulation reliability of the organic semiconductor transistor was small.
  • the composition of Comparative Example 3 containing Megafac F-781 (F-containing surfactant) as a migration inhibitor was used in an organic semiconductor transistor, the mobility of the organic semiconductor transistor was not greatly reduced. There was no improvement in insulation reliability.
  • Substrate 12 Gate electrode 13 Gate insulating film 14 Organic semiconductor layer 15a Source electrode 15b Drain electrode 10 Thin film transistor

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Abstract

　本発明は、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物、上記有機半導体組成物を用いた形成される有機薄膜トランジスタ、ならびに、上記有機薄膜トランジスタを使用した電子ペーパーおよびディスプレイデバイスを提供する。本発明の有機半導体組成物は、有機半導体材料と、一般式（１）～（８）のいずれかで表される化合物、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｘ）、および、一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位および一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｙ）からなる群から選択されるＦ含有マイグレーション抑制剤とを含有する。

Description

有機半導体組成物および有機薄膜トランジスタならびに電子ペーパーおよびディスプレイデバイス
　本発明は、有機半導体組成物および有機薄膜トランジスタならびに電子ペーパーおよびディスプレイデバイスに関する。
　軽量化、低コスト化、柔軟化が可能であることから、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイに用いられるＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、ＲＦＩＤ（ＲＦタグ）やメモリなどの論理回路を用いる装置等に、有機半導体材料からなる有機半導体膜（有機半導体層）を有する有機半導体デバイスが利用されている。
　昨今、有機薄膜トランジスタへの期待が高まるなか、有機薄膜トランジスタには、移動度（特に電界効果移動度）の向上や安定性などが求められている。
　このようななか、特許文献１には、有機半導体層の酸化劣化を低減するために、酸化防止剤を含有する組成物で有機半導体層を形成した有機薄膜トランジスタが開示されている。
特開２００５－５５８２号公報
　有機半導体デバイスの製造は、フォトリソグラフィーによる方法から、導電性インク、半導体インクおよび絶縁性インク等を用いて、グラビアオフセット印刷やインクジェット等の印刷技術を利用して有機半導体膜、配線等を作製する、いわゆる印刷エレクトロニクス（プリンテッドエレクトロニクス）による方法への移行が考えられている。有機半導体デバイスの配線を印刷エレクトロニクスにて作製する場合、導電性が高く、酸化の影響が少ない銀などの金属材料を用いることが考えられるが、銀に代表される金属材料には、イオンマイグレーション（エレクトロケミカルマイグレーションともいう。以下、単に「マイグレーション」という。）が発生しやすいという問題がある。特に、有機薄膜トランジスタにおいて、銀に代表される金属材料を配線に用いる場合には、配線（ソース電極、ドレイン電極）間を成長するマイグレーションを抑制することが求められる。
　本発明者らが特許文献１に開示される組成物を用いて有機薄膜トランジスタを作製したところ、有機薄膜トランジスタの移動度が大きく低下することが明らかとなった。また、寿命試験を行ったところ、ソース／ドレイン電極間の絶縁信頼性が昨今求められるレベルを満たすものではないことが明らかとなった。
　そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物、および、そのような有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタ、ならびに、上記有機薄膜トランジスタを使用した電子ペーパーおよびディスプレイデバイスを提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、有機半導体材料にフッ素原子を含有する特定構造の化合物を配合することで、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物が得られることを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
（１）　有機半導体材料と、
　後述する一般式（１）～（８）のいずれかで表される化合物、後述する一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｘ）、および、後述する一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位および一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｙ）からなる群から選択されるマイグレーション抑制剤と
を含有する有機半導体組成物。
　なお、一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）は以下の通りである。
　Ｐ－（ＣＲ１＝Ｙ）ｎ－Ｑ　　　　　一般式（Ｙ－１）
（一般式（Ｙ－１）中、ＰおよびＱは、それぞれ独立に、ＯＨ、ＮＲ２Ｒ３またはＣＨＲ４Ｒ５を表す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｙは、ＣＲ６または窒素原子を表す。Ｒ１およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表される基は、そのうちの少なくとも二つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。ｎは０～５の整数を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両方がＣＨＲ４Ｒ５であることはなく、ＰおよびＱの両方がＯＨであることもない。ｎが２以上の数を表すとき、（ＣＲ１＝Ｙ）で表される複数の原子群は、同一であっても異なっていてもよい。）
　Ｒ７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　　一般式（Ｙ－２）
（一般式（Ｙ－２）中、Ｒ７は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｒ７で表される基中には、ヒドロキシ基または－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（一般式（Ｙ－３）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（一般式（Ｙ－４）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。Ｒ１１およびＲ１２は互いに結合して環を形成してもよい。）
　Ｚ－ＳＨ　　　　　　一般式（Ｙ－５）
（一般式（Ｙ－５）中、Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｚで表される基には置換基が含まれていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（一般式（Ｙ－６）中、Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、－Ｎ＝、＝Ｎ－、－ＣＲｘ＝、＝ＣＲｘ－または－Ｓ－を表す。Ｒｘは、水素原子、－ＮＨ２または直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３のうち少なくとも１つは－ＣＲｘ＝または＝ＣＲｘ－ではない。
　Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、－Ｓｐ－Ｐ、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基、または、置換基を有してもよい、炭素数２～３０の、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基もしくはヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。Ｓｐは、単結合または２価の有機基を表す。Ｐは、重合性基または架橋性基を表す。Ｒ６１およびＲ６２は、互いに結合して、環原子数５～７の、芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。芳香環および芳香族複素環は、１～６個の置換基を有してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（一般式（Ｙ－７）中、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。）
　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（Ｙ－８）
（一般式（Ｙ－８）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも１つには、置換基が含まれていてもよい。）
（２）後述する一般式（６）で表される化合物が、後述する一般式（２２）で表される化合物である、（１）に記載の有機半導体組成物。
（３）後述する一般式（８）で表される化合物が、後述する一般式（２３）で表される化合物である、（１）または（２）に記載の有機半導体組成物。
（４）後述する一般式（１）で表される化合物が、後述する一般式（２４）で表される化合物である、（１）～（３）のいずれか１つに記載の有機半導体組成物。
（５）後述する一般式（１）で表される化合物が、後述する一般式（３１）～一般式（４６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、（１）～（３）のいずれか１つに記載の有機半導体組成物。
（６）後述する一般式（５）で表される化合物が、後述する一般式（５１）～一般式（５４）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、（１）～（５）のいずれか１つに記載の有機半導体組成物。
（７）　上記マイグレーション抑制剤が、上記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位および一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｙ）である、（１）～（６）のいずれか１つに記載の有機半導体組成物。
（８）　上記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位中、Ｂは、後述する一般式（Ｙ－１）で表される化合物もしくは後述する一般式（Ｙ－６）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、または、後述する一般式（２５）で表される基である、（７）に記載の有機半導体組成物。
（９）　上記マイグレーション抑制剤が、後述する一般式（Ｘ１）で表される化合物、後述する一般式（３３）で表される化合物、後述する一般式（２）で表される化合物、後述する一般式（３）で表される化合物、後述する一般式（４Ａ）で表される化合物、後述する一般式（Ｙ）で表される化合物、後述する一般式（２２）で表される化合物、後述する一般式（７Ａ）で表される化合物、および、後述する一般式（２３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、（１）に記載の有機半導体組成物。
（１０）　上記マイグレーション抑制剤が、後述する一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｘ）である、（１）に記載の有機半導体組成物。
（１１）　後述する一般式（Ａ）で表される繰り返し単位中、Ａは、後述する一般式（Ｘ１）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基である、（１０）に記載の有機半導体組成物。
（１２）　上記有機半導体材料の分子量が２０００以下である、（１）～（１１）のいずれか１つに記載の有機半導体組成物。
（１３）　上記（１）～（１２）のいずれか１つに記載の有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタ。
（１４）　（１３）に記載の有機薄膜トランジスタを使用した電子ペーパー。
（１５）　（１３）に記載の有機薄膜トランジスタを使用したディスプレイデバイス。
　以下に示すように、本発明によれば、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物、および、そのような有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタ、ならびに、上記有機薄膜トランジスタを使用した電子ペーパーおよびディスプレイデバイスを提供することができる。
本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。
　以下に、本発明の有機半導体組成物（有機半導体用組成物）の好適態様について説明する。
　本発明の有機半導体組成物（以下、単に「組成物」とも称する。）は、有機半導体材料と、フッ素原子を含有する特定構造の化合物（以下、単に「Ｆ含有マイグレーション抑制剤」とも称する。）とを含有する。
　上述のとおり、本発明の組成物は、後述するＦ含有マイグレーション抑制剤を含有するため、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物となると考えらえる。
　以下、図１を用いて、本発明のメカニズムについて詳述する。なお、図１では、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタの場合について詳述する。
　図１において、有機薄膜トランジスタ１０は、基板１１と、ゲート電極１２と、ゲート絶縁膜１３と、有機半導体層１４と、ソース電極１５ａと、ドレイン電極１５ｂとを備える。
　有機薄膜トランジスタ１０に電圧を印加すると、電界の作用によりソース電極１５ａおよび／またはドレイン電極１５ｂ中の金属がイオン化し、ソース電極１５ａおよびドレイン電極１５ｂの間で金属イオンが移動（マイグレーション）ことにより、ソース電極１５ａ／ドレイン電極１５ｂ間の絶縁性が低下してしまう。特に、上記イオンマイグレーションは、ソース電極１５ａとドレイン電極１５ｂとの間に位置する、有機半導体層１４の外側露出表面付近で顕著に生じるものと考えられる。
　本発明の組成物を用いて作製した有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）では、Ｆ含有マイグレーション抑制剤の表面エネルギーの低さのため、Ｆ含有マイグレーション抑制剤が有機半導体層の表面近傍に移動し、有機半導体層の露出表面（ゲート絶縁膜と接触していない側の表面）付近にＦ含有マイグレーション抑制剤が偏在し、移動度を損なうことなく、マイグレーションを抑制することができる。より具体的には、有機ＴＦＴにおいて、有機半導体層の外側露出表面付近に多くのＦ含有マイグレーション抑制剤を偏在させることにより、電極から析出する金属イオンの拡散を効率よく抑制することができ、微細な電極を有する有機ＴＦＴを作製した際のマイグレーション耐性を向上させる。また、Ｆ含有マイグレーション抑制剤を表面近傍に偏在させ、有機半導体層内部において、移動度を低下させるＦ含有マイグレーション抑制剤の量を低減させることができ、結果として移動度を損なわず、優れた性能を達成することができる。
　これらのことは、後述する比較例１～３によっても支持される。すなわち、フッ素原子を含有しない化合物であるイルガノックス－１０７６を有機半導体組成物に含有させた比較例１および２では、上記のような化合物の遍在が進行せず、有機半導体層内部に散在したままとなり、キャリア移動を妨げるため、移動度の評価が低くなること、フッ素原子を含有する化合物であるメガファックスＦ－７８１を有機半導体組成物に含有させた比較例３では、上記のような化合物の偏在が進行するため、移動度の評価が高くなるものの、マイグレーション抑制能がないため、絶縁信頼性の評価が低いことからも推測される。
　以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
　なお、本明細書においては、アルキル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
＜有機半導体材料＞
　本発明の組成物に含有される有機半導体材料としては、有機半導体トランジスタの有機半導体層として利用される、公知の材料が、利用可能である。具体的には、６，１３－ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセン（ＴＩＰＳペンタセン）、テトラメチルペンタセン、パーフルオロペンタセン等のペンタセン類、ＴＥＳ－ＡＤＴ、ｄｉＦ－ＴＥＳ－ＡＤＴ等のアントラジチオフェン類、ＤＰｈ－ＢＴＢＴ、Ｃｎ－ＢＴＢＴ等のベンゾチエノベンゾチオフェン類、Ｃｎ－ＤＮＴＴ等のジナフトチエノチオフェン類、ペリキサンテノキサンテン等のジオキサアンタントレン類、ルブレン類、Ｃ６０、ＰＣＢＭ等のフラーレン類、銅フタロシアニン、フッ素化銅フタロシアニン等のフタロシアニン類、Ｐ３ＲＴ、ＰＱＴ、Ｐ３ＨＴ、ＰＱＴ等のポリチオフェン類、ポリ［２，５－ビス（３－ドデシルチオフェン－２－イル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン］（ＰＢＴＴＴ）等のポリチエノチオフェン類等が例示される。
　有機半導体材料の分子量は特に制限されないが、有機薄膜トランジスタの移動度の点から、２０００以下が好ましく、１２００以下がより好ましい。
　なお、有機半導体材料が重合体の場合は、上記分子量は重量平均分子量に意図する。
　有機半導体材料が重合体の場合の重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法で測定されたポリスチレン換算値である。重量平均分子量のＧＰＣ法による測定は、有機半導体材料をテトラヒドロフランに溶解させ、東ソー（株）製高速ＧＰＣ（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（ＴＯＳＯＨ製、４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）を用い、溶離液としてＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて行う。
＜Ｆ含有マイグレーション抑制剤＞
　本発明の組成物に含有されるＦ含有マイグレーション抑制剤（Ｆ含有マイグレーション防止剤）は、下記一般式（１）～（８）のいずれかで表される化合物、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｘ）、および、下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位および下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｙ）からなる群から選択される化合物である。Ｆ含有マイグレーション抑制剤は、フッ素原子を含有し、金属イオンのマイグレーションを抑制する化合物である。
　Ｆ含有マイグレーション抑制剤中のフッ素原子の含有率（フッ素含有率）は、特に限定されず、使用する有機半導体材料の種類などに応じて適宜調整され得るが、表面エネルギーを低くして、有機半導体層の露出表面付近により多くのＦ含有マイグレーション抑制剤を偏在させ、有機半導体の移動度を損なわない点で、２質量％以上６５質量％未満であることが好ましく、５～６０質量％がより好ましく、１０～５０質量％がさらに好ましい。なお、フッ素含有率とは、マイグレーション抑制剤の全分子量中におけるフッ素原子の占める質量の割合（含有率）を表したものである。つまり、｛（化合物中のフッ素原子の数）×（フッ素の原子量）／（化合物の全分子量）｝×１００（％）で表される値である。例えば、マイグレーション抑制剤の全分子量が１００であり、フッ素原子が３個含まれる場合、フッ素原子の占める質量割合（％）は、｛（１９×３）／１００｝×１００で、５７質量％と計算される。
　以下、Ｆ含有マイグレーション抑制剤について詳述する。
（一般式（１）で表される化合物）
　まず、一般式（１）で表される化合物について説明する。
　Ｐ－（ＣＲ１＝Ｙ）ｎ－Ｑ　　　　　一般式（１）
　一般式（１）中、ＰおよびＱは、それぞれ独立に、ＯＨ、ＮＲ２Ｒ３またはＣＨＲ４Ｒ５を表す。Ｙは、ＣＲ６または窒素原子を表す。ｎは０～５の整数を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両方がＣＨＲ４Ｒ５であることはなく、ＰおよびＱの両方がＯＨであることもない。ｎが２以上の数を表すとき、（ＣＲ１＝Ｙ）で表される複数の原子群は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
　窒素原子に置換可能な基としては窒素原子に置換できる基であれば特に制限されないが、例えば、アルキル基（シクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、またはこれらの組み合わせなどが挙げられる。
　さらに詳しくは、アルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、エイコシル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５から３０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－３－イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。〕、アルケニル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イル）、ビシクロアルケニル基（置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イル）を包含するものである。〕、アルキニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、アリール基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ－トリル、ナフチル、ｍ－クロロフェニル、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル）、複素環基（好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５または６員の芳香族の複素環基である。例えば、２－フラニル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリニル）、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の置換または無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル、２－ピリジルカルボニル、２－フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）を好ましい例として挙げることができる。
　上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに置換されていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアルキル基は、直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表し、好ましくは炭素数１～５０、さらに好ましくは炭素数１～３０、特に好ましくは炭素数１～２０である。
　好ましい例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロペンチル、オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、トリアコンチルなどを挙げることができる。さらに好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシルであり、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシルである。
　なお、アルキル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。なお、アルキル基中に上記連結基が含まれる場合、その位置は特に制限されず、末端であってもよい。例えば、－Ｓ－Ｒｘ（Ｒｘ：アルキル基）であってもよい。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアルキル基は、さらに置換基を有していてもよい。
　置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよび複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
　さらに詳しくは、置換基としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、エイコシル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５から３０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－３－イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。〕、
アルケニル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イル）、ビシクロアルケニル基（置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イル）を包含するものである。〕、アルキニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
アリール基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ－トリル、ナフチル、ｍ－クロロフェニル、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル）、複素環基（好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５員または６員の芳香族の複素環基である。例えば２－フラニル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリニル）、
シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－オクチルオキシ、２－メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２－メチルフェノキシ、４－ｔ－ブチルフェノキシ、３－ニトロフェノキシ、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３から２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）、複素環オキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換の複素環オキシ基、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ、２－テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ、ｎ－オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０から３０の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ）、
メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ－クロロフェニルチオ、ｍ－メトキシフェニルチオ）、複素環チオ基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換の複素環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０から３０の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－アセチルスルファモイル、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル、Ｎ－（Ｎ‘－フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、
アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の置換または無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル、２－ピリジルカルボニル、２－フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル）、
カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールおよび複素環アゾ基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換または無置換の複素環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ）、イミド基（好ましくは、Ｎ－スクシンイミド、Ｎ－フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）を表わす。
　上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基などが挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアルケニル基は、直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表し、好ましくは炭素数２～５０、さらに好ましくは炭素数２～３０、特に好ましくは炭素数２～２０である。好ましい例としては、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イルなどを挙げることができる。さらに好ましくは、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イルであり、特に好ましくは、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イルである。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアルケニル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　なお、アルケニル基には、上記アルキル基と同様に、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアルキニル基は、直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキニル基を表し、好ましくは炭素数２～５０、さらに好ましくは炭素数２～３０、特に好ましくは炭素数２～２０である。好ましい例としては、エチニル、プロパルギルなどを挙げることができる。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアルキニル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　なお、アルキニル基には、上記アルキル基と同様に、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアリール基は、置換または無置換のアリール基を表し、好ましくは炭素数６～５０、さらに好ましくは炭素数６～３０、特に好ましくは炭素数６～２０である。好ましい例としては、フェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－エチルフェニル、４－エチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－ベンジルフェニル、４－ベンジルフェニル、２－メチルカルボニルフェニル、４－メチルカルボニルフェニルなどを挙げることができる。
　さらに好ましくは、フェニル、２－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－エチルフェニル、４－エチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－クロロフェニル、４－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－ベンジルフェニル、４－ベンジルフェニルなどを挙げることができ、特に好ましくは、フェニル、２－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－クロロフェニル、４－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－ベンジルフェニル、４－ベンジルフェニルなどを挙げることができる。
　Ｒ２およびＲ３で表されるアリール基はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ４およびＲ５で表される置換基としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、これらを組み合わせた基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｒ４およびＲ５で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ１およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ１およびＲ６で表される置換基としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、これらを組み合わせた基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｒ１およびＲ６で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　一般式（１）で表される化合物は、鎖状であっても環状であってもよく、環状である場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表される基のうちの少なくとも二つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　なお、二つの基が結合する際には、単結合、二重結合および三重結合のいずれかの結合形式が含まれていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つの基中には、フッ素原子が含まれる。フッ素原子は、一般式（１）で表される化合物の任意の炭素原子に置換してもよい。なお、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）は、フッ素原子で置換されていることが好ましい。なかでも、フッ素原子は、フルオロアルキル基（以下、Ｒｆ基ともいう）またはＲｆ基で置換された基として含まれることが好ましい。つまり、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも一つの基中には、フルオロアルキル基（好ましくは、パーフルオロアルキル基）が含まれることが好ましい。なお、一般式（１）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　上記フルオロアルキル基とは、水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されたアルキル基である。パーフルオロアルキル基とは、水素原子の全部がフッ素原子で置換されたアルキル基である。
　Ｒｆ基は、炭素原子数１ないし１４（好ましくは炭素原子数１～１０、より好ましくは炭素原子数１～７）の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基、または、炭素原子数１ないし１４の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基で置換された、炭素原子数２ないし２０の置換基であることが好ましい。
　炭素原子数１ないし１４の直鎖または分岐鎖パーフルオロアルキル基の例としては、ＣＦ３－、Ｃ２Ｆ５－、Ｃ３Ｆ７－、Ｃ４Ｆ９－、Ｃ５Ｆ１１－、（ＣＦ３）２－ＣＦ－（ＣＦ２）２－、Ｃ６Ｆ１３－、Ｃ７Ｆ１５－、（ＣＦ３）２－ＣＦ－（ＣＦ２）４－、Ｃ８Ｆ１７－、Ｃ９Ｆ１９－、Ｃ１０Ｆ２１－、Ｃ１２Ｆ２５－およびＣ１４Ｆ２９－を挙げることができる。
　炭素原子数１ないし１４のパーフルオロアルキル基により置換された炭素原子数２ないし２０の置換基の例としては、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４（ＣＨ２）２－、Ｃ９Ｆ１９ＣＨ２－、Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ＝ＯＣＨ２－、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４（ＣＨ２）２ＯＣ＝ＯＣＨ２－、Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ＝Ｏ（ＣＨ２）２－、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４（ＣＨ２）２ＯＣ＝Ｏ（ＣＨ２）２－、（ＣＦ３）２ＣＦＯＣ２Ｆ４－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ〕４－ＣＦ（ＣＦ３）－、などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｒｆ基は１分子中に１ないし４個含まれることが好ましい。
　なお、上述した一般式（１）で表される化合物は、２種以上使用してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２４）で表される化合物であることが好ましい。なお、一般式（２４）で表される化合物はフッ素原子を含み、さらにフッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　なお、一般式（２４）で表される化合物は、後述する一般式（３６）で表される化合物の下位概念に該当する。具体的は、以下のＲ２４１が一般式（３６）中のＣＨＲ３６１Ｒ３６２に該当し、Ｒ２４２～Ｒ２４４、および、Ｒｆ１（Ｘ１）（Ｆ）Ｃ－Ｌ１－Ｙ１－Ｌ２－Ｚ１－Ｌ３－が一般式（３６）中のＶ３６に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（２４）中、Ｒ２４１およびＲ２４２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキル基を表す。なかでも、マイグレーション抑制能がより優れる理由から、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基の好適な具体例としては、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、イソブチル、２，２－ジメチルプロピル、ヘキシル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
　一般式（２４）中、Ｒ２４３およびＲ２４４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。
　一般式（２４）中、Ｒｆ１は、エーテル性酸素原子を有してもよい水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された炭素数２２以下のフルオロアルキル基、またはフッ素原子を表す。
　上記フルオロアルキル基中の水素原子はフッ素原子以外の他のハロゲン原子に置換されていてもよい。他のハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。また、エーテル性酸素原子（－Ｏ－）は、フルオロアルキル基の炭素－炭素結合環に存在してもよく、フルオロアルキル基の末端に存在してもよい。また、フルオロアルキル基の構造は、直鎖構造、分岐構造、環構造、または部分的に環を有する構造が挙げられ、直鎖構造が好ましい。
　Ｒｆ１としては、ペルフルオロアルキル基または水素原子１個を含むポリフルオロアルキル基であることが好ましく、ペルフルオロアルキル基が特に好ましい（ただし、エーテル性酸素原子を有するものを含む。）。
　Ｒｆ１としては、炭素原子数が４～６のペルフルオロアルキル基、または、エーテル性酸素原子を有する炭素原子数が４～９のペルフルオロアルキル基が好ましい。
　Ｒｆ１の具体例としては、以下が挙げられる。
　－ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－（ＣＦ２）２ＣＦ３、－（ＣＦ２）３ＣＦ３、－（ＣＦ２）４ＣＦ３、－（ＣＦ２）５ＣＦ３、－（ＣＦ２）６ＣＦ３、－（ＣＦ２）７ＣＦ３、－（ＣＦ２）８ＣＦ３、－（ＣＦ２）９ＣＦ３、－（ＣＦ２）１１ＣＦ３、－（ＣＦ２）１５ＣＦ３、－ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＦ３、－ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ３（ｐは１～８の整数）、－ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｑＣ６Ｆ１３（ｑは１～４の整数）、－ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｒＣ３Ｆ７（ｒは１～５の整数）。
　Ｒｆ１としては、特に－（ＣＦ２）ＣＦ３または－（ＣＦ２）５ＣＦ３が好ましい。
　一般式（２４）中、Ｘ１は、水素原子、フッ素原子、またはトリフルオロメチル基を表す。なかでも、フッ素原子、トリフルオロメチル基が好ましい。
　一般式（２４）中、Ｌ１は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。なかでも、炭素数１～２のアルキレン基が好ましい。
　一般式（２４）中、Ｌ２は、単結合、または、水酸基もしくはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。なかでも、炭素数１～２のアルキレン基が好ましい。
　一般式（２４）中、Ｌ３は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。なかでも、単結合または炭素数１～２のアルキレン基が好ましい。
　一般式（２４）中、Ｙ１およびＺ１は、単結合、－ＣＯ２－、－ＣＯ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＣＯＮＲ２４５－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２ＮＲ２４５－、または、－ＮＲ２４５－を表す。なかでも、－ＣＯ２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２ＮＲ２４５－、または、－ＣＯＮＲ２４５－が好ましい。Ｒ２４５は、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。
　ただし、Ｙ１およびＺ１がいずれも単結合以外の場合、Ｌ２はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。
　一般式（１）で表される化合物の別の好適な態様としては、例えば、下記一般式（３１）～（４６）で表される化合物からなる群から選択される化合物が挙げられる。なお、一般式（３１）～（４６）で表される化合物はフッ素原子を含み、さらにフッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（３１）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ６であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の化合物である。
　一般式（３１）において、Ｖ３１は置換基を表す。ａは、１～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。なお、Ｖ３１のうち少なくとも１つにはフッ素原子が含まれる。つまり、Ｖ３１が１つの場合、その置換基にはフッ素原子が含まれ、Ｖ３１が２つ以上の場合、少なくとも１つのＶ３１にフッ素原子が含まれていればよい。フッ素原子は、少なくとも１つのＶ３１で表される基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）に置換して導入されることが好ましい。なかでも、Ｖ３１中に上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。
　Ｖ３１で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３１）に複数のＶ３１が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に、一般式（３１）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（３２）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３２）において、Ｖ３２は置換基を表す。ａは、１～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。なお、Ｖ３２のうち少なくとも１つにはフッ素原子が含まれる。つまり、Ｖ３２が１つの場合、その置換基にはフッ素原子が含まれ、Ｖ３２が２つ以上の場合、少なくとも１つのＶ３２にフッ素原子が含まれていればよい。フッ素原子は、少なくとも１つのＶ３２で表される基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）に置換して導入されることが好ましい。なかでも、Ｖ３２中に上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。
　Ｖ３２で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３２）に複数のＶ３２が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に、一般式（３２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（３３）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＮＲ２Ｒ３であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３３）において、Ｖ３３は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ３３で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３３）に複数のＶ３３が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３３１およびＲ３３２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ３３、Ｒ３３１およびＲ３３２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ３３、Ｒ３３１およびＲ３３２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ３３、Ｒ３３１およびＲ３３２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ３３が複数ある場合、複数のＶ３３、Ｒ３３１およびＲ３３２のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（３３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（３４）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＮＲ２Ｒ３であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３４）において、Ｖ３４は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは０～２の整数、さらに好ましくは１を表す。Ｖ３４で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３４）に複数のＶ３４が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３４１およびＲ３４２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ３４、Ｒ３４１およびＲ３４２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ３４、Ｒ３４１およびＲ３４２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ３４、Ｒ３４１およびＲ３４２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ３４が複数ある場合、複数のＶ３４、Ｒ３４１およびＲ３４２のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（３４）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（３５）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＣＨＲ４Ｒ５であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３５）において、Ｖ３５は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ３５で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３５）に複数のＶ３５が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３５１およびＲ３５２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ３５１およびＲ３５２で表される置換基としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｒ３５１およびＲ３５２が置換基を表す場合、これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｖ３５、Ｒ３５１およびＲ３５２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ３５、Ｒ３５１およびＲ３５２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。なかでも、Ｖ３５、Ｒ３５１およびＲ３５２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。
　なお、Ｖ３５が複数ある場合、複数のＶ３５、Ｒ３５１およびＲ３５２のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（３５）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（３６）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＣＨＲ４Ｒ５であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３６）において、Ｖ３６は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ３６で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３６）に複数のＶ３６が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３６１およびＲ３６２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ３６１およびＲ３６２で表される置換基としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｒ３６１またはＲ３６２が置換基を表す場合、これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｖ３６、Ｒ３６１およびＲ３６２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ３６、Ｒ３６１およびＲ３６２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ３６、Ｒ３６１およびＲ３６２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ３６が複数ある場合、複数のＶ３６、Ｒ３６１およびＲ３６２のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（３６）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（３７）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ２Ｒ３であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３７）において、Ｖ３７は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ３７で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３７）に複数のＶ３７が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ３７、Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ３７、Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ３７、Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ３７が複数ある場合、複数のＶ３７、Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（３７）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（３８）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ２Ｒ３であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３８）において、Ｖ３８は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ３８で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３８）に複数のＶ３８が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ３８、Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ３８、Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ３８、Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ３８が複数ある場合、複数のＶ３８、Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（３８）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（３９）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（３９）において、Ｖ３９は置換基を表す。ｃは、１～２の整数、好ましくは１を表す。なお、Ｖ３９のうち少なくとも１つにはフッ素原子が含まれる。つまり、Ｖ３９が１つの場合、その置換基にはフッ素原子が含まれ、Ｖ３９が２つ以上の場合、少なくとも１つのＶ３９にフッ素原子が含まれていればよい。フッ素原子は、少なくとも１つのＶ３９で表される基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）に置換して導入されることが好ましい。なかでも、Ｖ３９中に上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　Ｖ３９で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（３９）に複数のＶ３９が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に、一般式（３９）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（４０）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＮＲ２Ｒ３であり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ１およびＱに隣接する炭素原子上のＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（４０）において、Ｖ４０は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ４０で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（４０）に複数のＶ４０が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ４０、Ｒ４０１およびＲ４０２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ４０、Ｒ４０１およびＲ４０２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ４０、Ｒ４０１およびＲ４０２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ４０が複数ある場合、複数のＶ４０、Ｒ４０１およびＲ４０２のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（４０）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（４１）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ２Ｒ３であり、ｎが０であり、Ｒ２およびＲ３が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（４１）において、Ｖ４１は置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。Ｖ４１で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（４１）に複数のＶ４１が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ４１１およびＲ４１２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ４１、Ｒ４１１およびＲ４１２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ４１、Ｒ４１１およびＲ４１２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ４１、Ｒ４１１およびＲ４１２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ４１が複数ある場合、複数のＶ４１、Ｒ４１１およびＲ４１２のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（４１）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（４２）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ２Ｒ３であり、ｎが０であり、Ｒ２およびＲ３が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（４２）において、Ｖ４２は置換基を表す。ｄは、０または１を表す。Ｖ４２で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（４２）に複数のＶ４２が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｖ４２、Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ４２、Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ４２、Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ４２が複数ある場合、複数のＶ４２、Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（４２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（４３）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ６および窒素原子であり、ｎが３であり、Ｒ１およびＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（４３）において、Ｖ４３は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ４３で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（４３）に複数のＶ４３が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ４３１は、水素原子または置換基を表す。Ｒ４３１で表される置換基としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｒ４３１が置換基を表す場合、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｖ４３およびＲ４３１のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ４３およびＲ４３１の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ４３およびＲ４３１のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ４３が複数ある場合、複数のＶ４３およびＲ４３１のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（４３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（４４）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ６および窒素原子であり、ｎが２であり、Ｒ１およびＲ６が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（４４）において、Ｖ４４は置換基を表す。ｂは、０～４の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１を表す。Ｖ４４で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（４４）に複数のＶ４４が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ４４１は、水素原子または置換基を表す。Ｒ４４１で表される置換基としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｒ４４１が置換基を表す場合、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｖ４４およびＲ４４１のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｖ４４およびＲ４４１の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｖ４４およびＲ４４１のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　なお、Ｖ４４が複数ある場合、複数のＶ４４およびＲ４４１のうち少なくとも１つの基に、フッ素原子が含まれる。
　以下に、一般式（４４）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（４５）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ２Ｒ３であり、ｎが０である場合の一例である。
　一般式（４５）において、Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　以下に、一般式（４５）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（４６）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがそれぞれＮＲ２Ｒ３であり、ＱがＯＨであり、ｎが０である場合の一例である。
　一般式（４６）において、Ｒ４６１およびＲ４６２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｒ４６１およびＲ４６２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ４６１およびＲ４６２の少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ４６１およびＲ４６２のうち少なくとも１つには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。
　以下に、一般式（４６）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　また、一般式（１）で表される化合物の最好適態様としては、以下の一般式（Ｘ１）で表される化合物が挙げられる。なお、一般式（Ｘ１）で表される化合物はフッ素原子を含み、さらにフッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下の一般式（Ｘ１）で表される化合物は、上述した一般式（３５）の下位概念に該当する。つまり、一般式（３５）中のＣＲ３５１Ｒ３５２が、以下の－Ａ－ＣＯＯ－Ｘ１１－Ｙ１１に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　Ｒｘ１およびＲｘ２の定義、具体例および好適な態様は、Ｒ２４１およびＲ２４２と同じである。
　Ａは、炭素数１～２のアルキレン基を表す。Ａとして好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、であり、より好ましくは、－ＣＨ２ＣＨ２－である。
　Ｘ１１は、水酸基を含んでいてもよい炭素数１～３のアルキレン基を表す。Ｘ１１として好ましくは－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）－であり、さらに好ましくは－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり、特に好ましくは－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－である。
　Ｙ１１は、炭素数４～１２の直鎖状のパーフルオロアルキル基を表す。好ましいパーフルオロアルキル基の例としては、Ｃ４Ｆ９－、Ｃ５Ｆ１１－、Ｃ６Ｆ１３－、Ｃ７Ｆ１５－、Ｃ８Ｆ１７－、Ｃ９Ｆ１９－、Ｃ１０Ｆ２１－、Ｃ１２Ｆ２５－が挙げられる。炭素数が上記範囲内であれば、マイグレーション抑制機能がより優れる。
　上記Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ａ、およびＸ１１は、さらに上述した置換基を有していてもよい。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基と同じである。
（一般式（２）で表される化合物）
　次に、一般式（２）で表される化合物について説明する。
　Ｒ７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　　一般式（２）
　本発明において一般式（２）で表される化合物には、アルデヒド体とヘミアセタール体との間に平衡が存在することにより還元性を示す化合物（アルドースなど）や、ロブリー・ドブリュイン－ファン　エッケンシュタイン転位反応によるアルドース－ケトース間の異性化によりアルデヒド体を形成しうる化合物（フルクトースなど）も含有する。
　一般式（２）中、Ｒ７は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。
　Ｒ７がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基を表すとき、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ７が複素環基を表すとき、好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５または６員の芳香族または、非芳香族の複素環基である。好ましい例としては、２－フラニル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリル、２－ベンゾオキサゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、チアジアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルなどを挙げることができる。
　Ｒ７としてさらに好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基である。
　Ｒ７で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、複素環基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ７で表される基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）はフッ素原子で置換されている。なかでも、Ｒ７中には、上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。なお、一般式（２）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　また、Ｒ７で表される基中には、ヒドロキシル基、または、－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。
　また、Ｒ７で表される基中には、ヒドロキシ基または－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。
　Ｒ７の好適態様の一つとしては、フッ素原子が含まれるアリール基が挙げられる。
　以下に、一般式（２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（一般式（３）で表される化合物）
　次に、一般式（３）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。
　アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ８～Ｒ１０の少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）はフッ素原子で置換されている。なかでも、Ｒ８～Ｒ１０の少なくとも一つの基中には、上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。Ｒ８～Ｒ１０の好適態様の一つとしては、Ｒｆ基が置換したアリール基が挙げられる。アリール基に置換したＲｆ基の数は特に制限されず、１～４個が好ましく、１～２個がより好ましい。
　なお、一般式（３）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下に、一般式（３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（一般式（４）で表される化合物）
　次に、一般式（４）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（４）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ１１およびＲ１２で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環には、置換基が含まれていてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ１１～Ｒ１２の少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）は、フッ素原子で置換されている。なかでも、Ｒ１１～Ｒ１２の少なくとも一つの基中には、上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。なお、一般式（４）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　一般式（４）で表される化合物の好適態様の一つとしては、以下の一般式（４Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　Ｒ１０Ａ～Ｒ１３Ａは、それぞれ独立にアルキル基を表す。
　Ｒ１４Ａは、フッ素原子が含まれる置換基を表す。
　置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。Ｒ１４Ａで表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ１４Ａには、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ１４Ａ中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ１４Ａには、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましく、Ｒ１４Ａは－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－またはこれらを組み合わせた基が含まれていてもよいＲｆ基がより好ましい。なお、一般式（４Ａ）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下に、一般式（４）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（一般式（５）で表される化合物）
　次に、一般式（５）で表される化合物について説明する。
　Ｚ－ＳＨ　　　　　　一般式（５）
　一般式（５）中、Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。
　Ｚで表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｚで表される基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）は、フッ素原子で置換されている。なかでも、Ｚ中には、上述したＲｆ基が含まれることが好ましい。なお、一般式（５）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　一般式（５）で表される化合物は、一般式（５１）ないし一般式（５４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（５１）において、Ｒ５１１は、フッ素原子が含まれる置換基を表す。
　置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。Ｒ５１１で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ５１１には、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ５１１中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ５１１には、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。なお、一般式（５１）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下に、一般式（５１）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（５２）において、Ｒ５２１およびＲ５２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ５２３は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。また、置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。Ｒ５２１、Ｒ５２２およびＲ５２３は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ５２１、Ｒ５２２、およびＲ５２３のうち少なくとも１つの基中には、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ５２１、Ｒ５２２、およびＲ５２３のうち少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ５２１、Ｒ５２２、およびＲ５２３のうち少なくとも一つの基中には、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。なお、一般式（５２）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下に、一般式（５２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（５３）において、Ｒ５３１は、水素原子または置換基を表す。Ｒ５３２は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。また、置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。Ｒ５３１およびＲ５３２は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ５３１およびＲ５３２のうち少なくとも１つの基中には、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ５３１およびＲ５３２のうち少なくとも一つの基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ５３１およびＲ５３２のうち少なくとも一つの基中には、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。なお、一般式（５３）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下に、一般式（５３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（５４）において、Ｒ５４１はフッ素原子が含まれる窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３に例示した基を好ましく挙げることができる。
　Ｒ５４１には、フッ素原子が含まれる。なかでも、Ｒ５４１中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）が、フッ素原子で置換されていることが好ましい。また、Ｒ５４１には、上述したＲｆ基が含まれることがより好ましい。なお、一般式（５４）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　以下に、一般式（５４）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物の構造式に併記した百分率表示は、フッ素原子の質量含率（フッ素含有率）を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　また、一般式（５）で表される化合物の最好適態様としては、以下の一般式（Ｙ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　一般式（Ｙ）中、Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ｎ１は１または２を表し、好ましくは２を表す。ｎが２であるとき、複数のＣＲｙ１Ｒｙ２で表される単位の構造は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒｙ１およびＲｙ２がアルキル基を表すとき、好ましくは炭素数１～３０、さらに好ましくは炭素数１～１５、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、エイコシル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、アミノエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－ヒドロキシエチル、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル、２－エチルヘキシルなどが好ましく挙げられる。
　（ＣＲｙ１Ｒｙ２）ｎ１で表される構造として、好ましくは－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、であり、さらに好ましくは－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、であり、特に好ましくは－ＣＨ２ＣＨ２－である。
　Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基と同じである。ｍ１は１～６の整数を表す。ｍ１が２以上であるとき、複数のＣＲｙ３Ｒｙ４で表される単位の構造は、同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒｙ３およびＲｙ４は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　（ＣＲｙ３Ｒｙ４）ｍ１で表される構造として、好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）－であり、さらに好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、であり、特に好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、である。
　Ｒｙ５は、炭素数１～２０のパーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
　炭素原子数１～１４の直鎖状または分岐鎖状のパーフルオロアルキル基の例としては、ＣＦ３－、Ｃ２Ｆ５－、Ｃ３Ｆ７－、Ｃ４Ｆ９－、Ｃ５Ｆ１１－、Ｃ６Ｆ１３－、Ｃ７Ｆ１５－、Ｃ８Ｆ１７－、Ｃ９Ｆ１９－、Ｃ１０Ｆ２１－、Ｃ１２Ｆ２５－、Ｃ１４Ｆ２９－などが挙げられる。
　一般式（６）で表される化合物について説明する。なお、一般式（６）で表される化合物には、上述したフッ素含有率を満たすフッ素原子が含まれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　一般式（６）中、Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、－Ｎ＝、＝Ｎ－、－ＣＲｘ＝、＝ＣＲｘ－または－Ｓ－を表す。Ｒｘは、水素原子、－ＮＨ２または直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基と同じである。ヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子などが挙げられる。Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３のうち少なくとも１つは－ＣＲｘ＝または＝ＣＲｘ－ではない。
　Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、－Ｓｐ－Ｐ、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基、または、置換基（置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基と同じ）を有してもよい炭素数２～３０の、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基もしくはヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基と同じである。Ｓｐは、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基の具体例および好適な態様は、後述するＬＡと同じである。Ｐは、重合性基または架橋性基を表す。重合性基および架橋性基の具体例としては、メタクリロイル基、アクリロイル基、イタコン酸エステル基、クロトン酸エステル基、イソクロトン酸エステル基、マレイン酸エステル基、スチリル基、ビニル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基などが挙げられる。Ｒ６１およびＲ６２は、互いに結合して、環原子数５～７の、芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。芳香環および芳香族複素環は、１～６個の置換基を有してもよい。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基と同じである。
　上記「カルビル基」は、任意の非炭素原子を含まないか（例えば、－Ｃ≡Ｃ－のような）、またはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅもしくはＧｅのような少なくとも一つの非炭素原子と随意に結合した少なくとも一つの炭素原子を含む（例えば、カルボニル等）任意の一価もしくは多価有機基部分を指す。上記「ヒドロカルビル基」は、１以上のＨ原子を追加的に含み、随意に、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅもしくはＧｅのような１以上のヘテロ原子を含むカルビル基を指す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３の基中の一部または全部の水素原子（好ましくは、炭素原子に結合している一部または全部の水素原子）はフッ素原子で置換されている。なお、一般式（６）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることが好ましい。なお、一般式（２２）で表される化合物はフッ素原子を含み、さらにフッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　一般式（２２）中、Ｒｆ1、Ｘ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1およびＺ1の定義、具体例および好適な態様は、それぞれ上述した一般式（２４）中のＲｆ1、Ｘ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1およびＺ1と同じである。
　Ｒ２２１は、水素原子、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、またはＲｆ１－ＣＦＸ１－Ｌ１－Ｙ１―Ｌ２－Ｚ１－Ｌ３－を表す。
　ただし、Ｙ１およびＺ１がいずれも単結合以外の場合、Ｌ２はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。
　以下に、一般式（２２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（一般式（７）で表される化合物）
　次に、一般式（７）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　一般式（７）において、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。なかでも、Ｒ７１は水素原子であることが好ましく、Ｒ７２はアルキル基、アリール基であることが好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ７１およびＲ７２のうち少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。なお、一般式（７）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　一般式（７）で表される化合物の好適態様としては、一般式（７Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　ＬＡは、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基としては、例えば、直鎖状、分岐状もしくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状もしくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ２２２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ２２２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＳＯ２ＮＲ２２２－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－またはこれらを複数組み合わせた基（例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など）などが挙げられる。ここで、Ｒ２２２は、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。
　Ｒｆ基は、フルオロアルキル基（好ましくは、パーフルオロアルキル基）を表し、Ｒｆ基の定義および好適範囲は上述の通りである。
（一般式（８）で表される化合物）
　次に、一般式（８）で表される化合物について説明する。なお、一般式（８）で表される化合物には、上述したフッ素含有率を満たすフッ素原子が含まれることが好ましい。
　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（８）
　一般式（８）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。なかでも、アリール基、複素環基であることが好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ２およびＲ３の例を挙げることができる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　なお、Ｚ１およびＺ２には、置換基が含まれていてもよい。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。
　Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。なお、一般式（８）で表される化合物は、フッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
　なお、上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基には、ヘテロ原子（例えば、酸素原子、硫黄原子など）が含まれていてもよい。
　一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることが好ましい。なお、一般式（２３）で表される化合物はフッ素原子を含み、さらにフッ素含有率が上述した範囲を満たすことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式（２３）中、Ｒ２３１およびＲ２３２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ２３１およびＲ２３２がアルキル基を表すとき、好ましくは炭素数１～３０、さらに好ましくは炭素数１～１５、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、エイコシル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、アミノエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－ヒドロキシエチル、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル、２－エチルヘキシルなどが好ましく挙げられる。
　（ＣＲ２３１Ｒ２３２）ｎで表される構造として、好ましくは－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、であり、さらに好ましくは－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、であり、特に好ましくは－ＣＨ２ＣＨ２－である。
　Ｒ２３３およびＲ２３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の例としては、前述のＲ２およびＲ３で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｍで表される構造として、好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）－であり、さらに好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、であり、特に好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、である。
　Ｙ２は、単結合、－ＣＯ－または－ＣＯＯ－を表す。
　Ｙ２が単結合または－ＣＯ－のとき、ｎは０を表し、ｍは０～６の整数を表す。なかでも、ｍは０～４が好ましく、１～２がより好ましい。
　Ｙ２が－ＣＯＯ－のとき、ｎは１または２を表し、好ましくは２を表す。ｍは１から６の整数を表し、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。
　Ｒｆ２は、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキレン基、または、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロエーテル基を表す。
　パーフルオロアルキレン基の炭素数は１～２０であるが、２～１５が好ましく、３～１２がより好ましい。パーフルオロアルキレン基の具体例としては、例えば、－Ｃ４Ｆ８－、－Ｃ５Ｆ１０－、－Ｃ６Ｆ１２－、－Ｃ７Ｆ１４－、－Ｃ８Ｆ１６－、－Ｃ９Ｆ１８－、－Ｃ１０Ｆ２０－、－Ｃ１２Ｆ２４－などが挙げられる。
　パーフルオロエーテル基とは、上記パーフルオロアルキレン基中の１箇所以上の炭素－炭素原子間、またはパーフルオロアルキレン基の結合末端にエーテル性酸素原子（－Ｏ－）が挿入された基を意味する。パーフルオロアルキレン基の炭素数は１～２０であるが、２～１５が好ましく、３～１２がより好ましい。パーフルオロエーテル基の具体例としては、－（ＣｇＦ２ｇＯ）ｈ－（式中、ｇはそれぞれ独立に１～２０の整数であり、ｈは１以上の整数であり、ｇ×ｈ≦２０以下の関係を満たす。）で表されるパーフルオロエーテル基が挙げられる。
　ｐは２～３の整数を表し、ｌは０～１の整数を表し、ｐ＋ｌ＝３の関係を満たす。なかでも、ｐが３で、ｌが０であることが好ましい。
　以下に、一般式（２３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（高分子化合物（Ｘ））
　高分子化合物（Ｘ）は、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物である。高分子化合物（Ｘ）は、側鎖にマイグレーション抑制能を有する特定の基（一般式（Ａ）中のＡ）を有する。
　高分子化合物（Ｘ）は、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を含んでもよい。高分子化合物（Ｘ）中の一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の割合は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることがさらに好ましく、３０質量％以上であることが特に好ましく、５０質量％以上であることが最も好ましい。
　高分子化合物（Ｘ）に含まれる一般式（Ａ）で表される複数の繰り返し単位は、同一であっても異なってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　一般式（Ａ）中、ＲＡは、水素原子、または、炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。なかでも、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
　ＬＡは、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基としては、例えば、直鎖状、分岐状もしくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状もしくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ２２２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ２２２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＳＯ２ＮＲ２２２－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－またはこれらを複数組み合わせた基（例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など）などが挙げられる。ここで、Ｒ２２２は、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。
　ＬＡの好適な態様としては、例えば、下記一般式（Ａ－１）で表される２価の有機基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　一般式（Ａ－１）中、Ｚ２は、単結合、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＲ２２２－）またはエーテル基（－Ｏ－）を表す。Ｒ２２２の定義は上述のとおりである。
　一般式（Ａ－１）中、Ｌ４は、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基は、直鎖状、分岐状もしくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状もしくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、または、これらを組み合わせた基であることが好ましい。上記組み合わせた基は、エーテル基（－Ｏ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＲ２２２－）、ウレタン基（－ＮＨＣＯＯ－）、ウレア基（－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－）を介して組み合わせた基であってもよい。Ｒ２２２の定義は上述のとおりである。
　Ｌ4は、総炭素数が１～１５であることが好ましい。ここで、総炭素数とは、Ｌ4に含まれる総炭素原子数を意味する。
　Ｌ４の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、フェニレン基、および、これらの基が、メトキシ基、ヒドロキシル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等で置換されたもの、さらには、これらを組み合わせた基などが挙げられる。
　一般式（Ａ－１）中、Ｚ３は、単結合、－ＣＯ２－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＣＯＮＲ２２２－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２ＮＲ２２２－、または、－ＮＲ２２２－を表す。Ｒ２２２の定義は上述のとおりである。
　一般式（Ａ－１）中、上側の＊（Ｚ２に隣接する＊）は、一般式（Ａ）中のＲＡが結合する炭素原子との結合位置を表す。
　一般式（Ａ－１）中、下側の＊（Ｚ３に隣接する＊）は、一般式（Ａ）中のＡとの結合位置を表す。
　すなわち、ＬＡが一般式（Ａ－１）で表される２価の有機基である場合、一般式（Ａ）は下記一般式（Ａ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　一般式（Ａ－２）中、ＲＡの定義および好適な態様は、上述した一般式（Ａ）中のＲＡと同じである。
　一般式（Ａ－２）中、Ｚ２、Ｌ４およびＺ３の定義、具体例および好適な態様は、それぞれ上述した一般式（Ａ－１）中のＺ２、Ｌ４およびＺ３と同じである。
　一般式（Ａ－２）中、Ａの定義および好適な態様は、後述する一般式（Ａ）中のＡと同じである。
　一般式（Ａ）中、Ａは、上記一般式（１）～（８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、または、上記一般式（１）～（８）で表される化合物であって、分子内に２個以上のフッ素原子を有する化合物からフッ素原子を１個取り去った１価の基を表す。ここで、「一般式（１）～（８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基」とは、一般式（１）～（８）で表される化合物において、化合物の有する水素原子のうち、水酸基の水素原子以外の任意の水素原子を１個取り去った１価の基を表す。また、「一般式（１）～（８）で表される化合物であって、分子内に２個以上のフッ素原子を有する化合物からフッ素原子を１個取り去った１価の基」とは、一般式（１）～（８）で表される化合物であって、分子内に２個以上のフッ素原子を有する化合物において、化合物の有するフッ素原子のうち、任意のフッ素原子を１個取り去った１価の基を表す。Ａで表される基は、マイグレーション抑制能を有する。
　上述した一般式（１）～（８）で表される化合物のうち、水素原子が取り去られる位置は特に制限されないが、マイグレーション抑制能がより優れる点で、一般式（１）～（４）で表される化合物においてはＲ１～Ｒ１２のいずれか、一般式（５）で表される化合物においてはＺ、一般式（６）で表される化合物においてはＲ６１またはＲ６２、一般式（７）で表される化合物においてはＲ７1またはＲ７2、一般式（８）で表される化合物においてはＺ１またはＺ２が好ましく挙げられる。言い換えると、一般式（Ａ）中のＬＡは、一般式（１）～（４）で表される化合物においてはＲ１～Ｒ１２のいずれか、一般式（５）で表される化合物においてはＺ、一般式（６）で表される化合物においてはＲ６１またはＲ６２、一般式（７）で表される化合物においてはＲ７1またはＲ７2、一般式（８）で表される化合物においてはＺ１またはＺ２と結合していることが好ましい。
　また、上述した一般式（１）～（８）で表される化合物のうち分子内にフッ素原子を２個以上有するものからフッ素原子が取り去られる位置についても、上記の水素原子の場合と同様である。
　また、Ａとしては、上述した一般式（１）～（８）で表される化合物の好適態様である一般式（２２）～（２４）、一般式（３１）～（４６）、一般式（５１）～（５４）、一般式（Ｘ１）、および、一般式（Ｙ１）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、またはこれらの化合物のうち分子内に２個以上のフッ素原子を有するものからフッ素原子を１個取り去った１価の基であってもよい。
（高分子化合物（Ｘ）の合成方法）
　以下、本発明の側鎖にマイグレーション防止部位（マイグレーション抑制部位）を有する特定の基（一般式（Ａ）中のＡ）を有する高分子化合物（Ｘ）の合成方法について説明する。
　高分子化合物（Ｘ）の合成方法は特に制限されないが、例えば、下記のｉ）～ii）が挙げられる。
　ｉ）一般式（Ａ―３）で表されるマイグレーション防止部位を有する特定の基（一般式（Ａ）中のＡ）を有するモノマーを重合する方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　ii）反応性基を有する高分子化合物に、該高分子化合物中の反応性基と反応しうる基とマイグレーション防止部位を有する特定の基とを有する化合物を反応させ、マイグレーション防止部位を有する特定の基を導入する方法
　これらの中でも、好ましいのは、合成適性の観点から、ｉ）の方法である。
　以上のように、マイグレーション防止部位を有する特定の基は、マイグレーション防止部位を有する特定の基がペンダントされたモノマーを重合することで高分子化合物中に導入してもよいし、予め合成された反応性基を有するポリマーの一部に付加・置換させることで、高分子化合物中に導入してもよい。
　なお本発明に好適に使用できる高分子化合物（Ｘ）において、一般式（Ａ）のユニット以外に他の共重合成分を含んでいてもよい。上記合成方法において、更に他のモノマーを共重合させることで導入することができ、本発明の効果を損なわないものであれば、いかなるモノマーも使用することができる。
　使用されうる他のモノマーとしては、具体的には、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの無置換（メタ）アクリル酸エステル類、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、３，３，３－トリフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート、２－クロロエチル（メタ）アクリレートなどのハロゲン置換（メタ）アクリル酸エステル類、ブチル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、オクチル（メタ）アクリルアミド、２－エチルヘキシルアクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類、スチレン、α―メチルスチレンなどのスチレン類、Ｎ－ビニルカルバゾール、酢酸ビニル、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルカプロラクタムなどのビニル化合物類や、その他にジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－エチルチオ－エチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどが使用できる。また、上記記載のモノマーを用いて得られたマクロモノマーも使用できる。
　上記ii）の合成方法において用いられる反応性基を有する高分子化合物は、マイグレーション防止部位を有する特定の基導入のための反応性基を有するモノマーをラジカル重合することにより合成される。マイグレーション防止部位を有する特定の基導入を有するモノマーとしては、反応性基として、カルボキシル基、ヒドロキシル基、エポキシ基、またはイソシアネート基を有するモノマーが挙げられる。
　カルボキシル基含有のモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、安息香酸ビニル、東亞合成製のアロニクスＭ－５３００、Ｍ－５４００、Ｍ－５６００、三菱レーヨン製のアクリルエステルＰＡ、ＨＨ、共栄社化学(株）製のライトアクリレートＨＯＡ－ＨＨ、中村化学製のＮＫエステルＳＡ、Ａ－ＳＡなどが挙げられる。
　ヒドロキシル基含有のモノマーとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１－（メタ）アクリロイル－３－ヒドロキシ－アダマンタン、ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、２－（ヒドロキシメチル）－（メタ）アクリレート、２－（ヒドロキシメチル）－（メタ）アクリレートのメチルエステル、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３，５－ジヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、１－ヒドロキシメチル－４－（メタ）アクリロイルメチル－シクロヘキサン、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、１－メチル－２－アクリロイロキシプロピルフタル酸、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタル酸、１－メチル－２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタル酸、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシ－３－クロロプロピルフタル酸、東亞合成（株）製のアロニクスＭ－５５４、Ｍ－１５４、Ｍ－５５５、Ｍ－１５５、Ｍ－１５８、日本油脂（株）製のブレンマーＰＥ－２００、ＰＥ－３５０、ＰＰ－５００、ＰＰ－８００、ＰＰ－１０００、７０ＰＥＰ－３５０Ｂ、５５ＰＥＴ８００、以下の構造を有するラクトン変性アクリレートが使用できる。
　ＣＨ２＝ＣＲＣＯＯＣＨ２ＣＨ２［ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ５Ｈ１０］ｎＯＨ
　　　（Ｒ＝ＨまたはＭｅ、ｎ＝１～５）
　また、エポキシ基を有するモノマーとしては、グリシジル（メタ）アクリレート、ダイセル化学製のサイクロマーＡ、Ｍなどが使用できる。
　イソシアネート基を有するモノマーとしては、昭和電工製のカレンズＡＯＩ、ＭＯＩが使用できる。
　上記ii）の合成方法において、反応性基を有する高分子化合物と反応させるマイグレーション防止部位を有する特定の基を有する化合物としては、高分子化合物中の反応性基の種類によって異なるが、以下の組合せの官能基を有する化合物を使用することができる。
　即ち、（ポリマーの反応性基、マイグレーション防止部位を有する特定の基を有する化合物）＝（カルボキシル基、カルボキシル基）、（カルボキシル基、エポキシ基）、（カルボキシル基、イソシアネート基）、（カルボキシル基、ハロゲン化ベンジル）、（水酸基、カルボキシル基）、（水酸基、エポキシ基）、（水酸基、イソシアネート基）、（水酸基、ハロゲン化ベンジル）（イソシアネート基、水酸基）、（イソシアネート基、カルボキシル基）、（エポキシ基、カルボキシル基）等を挙げることができる。
　上記のような官能基を有するモノマーとして、具体的には、アクリル酸、グリシジルアクリレート、サイクロマーＡ（ダイセル化学製）、カレンズＡＯＩ（昭和電工製）、メタクリル酸、グリシジルメタクリレート、サイクロマーＭ（ダイセル化学製）、カレンズＭＯＩ（昭和電工製）を使用することができる。
　本発明における高分子化合物（Ｘ）の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（高分子化合物（Ｙ））
　高分子化合物（Ｙ）は、下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位、および、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物である。高分子化合物（Ｙ）は、側鎖にマイグレーション抑制能を有する特定の基（一般式（Ｂ）中のＢ）を有すると共に、一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位中にフッ素原子が含まれる。
　高分子化合物（Ｙ）中の一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の割合は、５～９５質量％であることが好ましく、２０～８０質量％であることがより好ましい。
　高分子化合物（Ｙ）中の一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の割合は、５～９５質量％であることが好ましく、２０～８０質量％であることがより好ましい。
　高分子化合物（Ｙ）に含まれる一般式（Ｂ）および（Ｃ）で表される複数の繰り返し単位は、同一であっても異なってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　一般式（Ｂ）中のＲＢおよびＬＢの定義は、上述した一般式（Ａ）中のＲＡおよびＬＡの定義と同じで、好適態様も同じである。
　一般式（Ｂ）中、Ｂは、後述する一般式（Ｙ―１）～（Ｙ－８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、または、下記一般式（２５）で表される基を表す。ここで、「一般式（Ｙ―１）～（Ｙ－８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基」とは、一般式（Ｙ―１）～（Ｙ－８）で表される化合物において、化合物の有する水素原子のうち、水酸基の水素原子以外の任意の水素原子を１個取り去った１価の基を表す。Ｂで表される基は、マイグレーション抑制能を有する。
　Ｐ－（ＣＲ１＝Ｙ）ｎ－Ｑ　　　　　一般式（Ｙ－１）
　Ｒ７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　　一般式（Ｙ－２）
　Ｚ－ＳＨ　　　　　　一般式（Ｙ－５）
　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（Ｙ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　上記一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）中の各基の定義は、上述した一般式（１）～（８）中の各基の定義と同じである。
　一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）で表される化合物と、一般式（１）～（８）で表される化合物との違いとしては、一般式（１）～（８）で表される化合物においては上述した基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されているが、一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）で表される化合物ではそのようなフッ素原子による置換がなされていない。なお、一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）で表される化合物にはフッ素原子は含まれていてもよい。
　なお、一般式（Ｙ－１）の好適態様としては、上記一般式（１）と同じく一般式（３１）～（４６）で表される化合物が挙げられる。ただし、この場合、フッ素原子による置換がなされていなくてもよい。より具体的には、以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　一般式（３１）中、Ｖ３１は置換基を表す。ａは、１～４の整数を表す。
　一般式（３２）中、Ｖ３２は置換基を表す。ａは、１～４の整数を表す。
　一般式（３３）中、Ｖ３３は置換基を表す。Ｒ３３１およびＲ３３２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（３４）中、Ｖ３４は置換基を表す。Ｒ３４１およびＲ３４２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（３５）中、Ｖ３５は置換基を表す。Ｒ３５１およびＲ３５２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（３６）中、Ｖ３６は置換基を表す。Ｒ３６１およびＲ３６２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（３７）中、Ｖ３７は置換基を表す。Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（３８）中、Ｖ３８は置換基を表す。Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（３９）中、Ｖ３９は置換基を表す。ｃは、１～２の整数を表す。
　一般式（４０）中、Ｖ４０は置換基を表す。Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（４１）中、Ｖ４１は置換基を表す。Ｒ４１１およびＲ４１２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（４２）中、Ｖ４２は置換基を表す。Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｄは、０または１を表す。
　一般式（４３）中、Ｖ４３は置換基を表す。Ｒ４３１は、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（４４）中、Ｖ４４は置換基を表す。Ｒ４４１は、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
　一般式（４５）中、Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
　一般式（４６）中、Ｒ４６１およびＲ４６２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
　上述した一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）で表される化合物のうち、水素原子が取り去られる位置は特に制限されないが、マイグレーション抑制能がより優れる点で、一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－４）で表される化合物においてはＲ１～Ｒ１２のいずれか、一般式（Ｙ－５）で表される化合物においてはＺ、一般式（Ｙ－６）で表される化合物においてはＲ６１またはＲ６２、一般式（Ｙ－７）で表される化合物においてはＲ７1またはＲ７2、一般式（Ｙ－８）で表される化合物においてはＺ１またはＺ２が好ましく挙げられる。言い換えると、一般式（Ｂ）中のＬＢは、一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－４）で表される化合物においてはＲ１～Ｒ１２のいずれか、一般式（Ｙ－５）で表される化合物においてはＺ、一般式（Ｙ－６）で表される化合物においてはＲ６１またはＲ６２、一般式（Ｙ－７）で表される化合物においてはＲ７1またはＲ７2、一般式（Ｙ－８）で表される化合物においてはＺ１またはＺ２と結合していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　一般式（２５）中、Ｒ251、Ｒ252、Ｒ253、およびＲ254は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。なかでも移動度への影響が少なく、移動度がより優れる点で、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基が好ましい。特にＲ252またはＲ253のいずれかまたは双方がアルキル基またはアルコキシ基であることが好ましい。なお、アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基等が好ましく、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等が特に好ましい。Ｒ252またはＲ253のいずれかまたは双方が炭素数２～５のアルキル基であることがさらに好ましく、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基であることがさらに好ましく、ｔ－ブチル基であることがもっとも好ましい。
　Ｒ２５１およびＲ２５４は、水素原子であることが好ましい。
　＊は、一般式（Ｂ）中のＬＢとの結合位置を示す。
　一般式（Ｃ）中のＲＣおよびＬＣの定義は、上述した一般式（Ａ）中のＲＡおよびＬＡの定義と同じで、好適態様も同じである。
　ＬＣの好適な態様としては、例えば、－Ｚ４－Ｌ５－で表される２価の有機基が挙げられる。
　Ｚ４は、それぞれ独立に、単結合、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＲ２７１－）またはエーテル基（－Ｏ－）を表す。ここで、Ｒ２７１は、好ましくは、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。
　Ｌ５は、単結合または炭素数１～６のフッ素を有さない２価の有機基を表す。２価の有機基としては、例えば、Ｌ４について記載したもののうち、炭素数１～６のフッ素を有さないものが挙げられる。
　Ｘは、水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。
　Ｒｆは、エーテル性酸素原子を有していてもよい、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された炭素原子数２０以下のフルオロアルキル基またはフッ素原子を表す。
　以下に、高分子化合物（Ｙ）の具体例を示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　本発明の組成物において、上述したＦ含有マイグレーション抑制剤の含有量は、特に制限されないが、有機半導体材料全質量に対して、０．１～２０質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることがより好ましい。
　本発明の組成物は、形成される有機半導体層の均質性、結晶性の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
　溶媒としては特に制限されないが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソールなどの芳香族化合物などが好適に例示される。
　本発明の組成物は、上述のとおり、優れた特性を示すため、有機薄膜トランジスタの有機半導体層を形成する組成物として好適である。
［有機薄膜トランジスタ］
　本発明の有機薄膜トランジスタは、上述した本発明の組成物を有機半導体層に用いた有機薄膜トランジスタである。なかでも、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタであることが好ましく、以下トップコンタクト型の態様について詳述する。
　本発明の有機薄膜トランジスタの一態様について図面を参照して説明する。
　図１は、本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図であり、上述したように、有機薄膜トランジスタ１０は、基板１１と、ゲート電極１２と、ゲート絶縁膜１３と、有機半導体層１４と、ソース電極１５ａと、ドレイン電極１５ｂとを備える。ここで、有機半導体層１４は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。必要により、素子全体を覆う封止層を形成してもよい。有機薄膜トランジスタ１０は、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
　ボトムゲートトップコンタクト型有機薄膜トランジスタは、例えば、基板上にゲート電極を形成し、ゲート電極上にゲート絶縁層を形成し、ゲート絶縁層上に有機半導体層を形成し、有機半導体層上にソース電極およびドレイン電極を形成することで作製することができる。要すれば封止層を形成することもできる。
　以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、有機半導体層、ソース電極およびドレイン電極ならびにそれぞれの形成方法について詳述する。
＜基板＞
　基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
　基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性、コストの観点から、ガラス基板、プラスチック基板がより好ましい。
　プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ＰＥＴ、ＰＥＮなどのポリエステル樹脂など）または熱可塑性樹脂（例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど）が挙げられる。
　セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
　ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。
＜ゲート電極＞
　ゲート電極の材料としては、例えば、金（Ａｕ）、銀、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属；ＩｎＯ2、ＳｎＯ2、ＩＴＯ等の導電性の酸化物；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子；シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体；フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。なかでも、金属であることが好ましく、銀、アルミニウムであることがより好ましい。
　ゲート電極の厚みは特に制限されないが、２０～２００ｎｍであることが好ましい。
　ゲート電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、基板上に、電極材料を真空蒸着またはスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布または印刷する方法などが挙げられる。また、電極をパターニングする場合、パターニングする方法としては、例えば、フォトリソグラフィー法；インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法；マスク蒸着法などが挙げられる。
＜ゲート絶縁膜＞
　ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー；二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物；窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体層との相性から、ポリマーであることが好ましい。
　ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤（例えば、メラミン）を併用するのが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
　ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、１００～１０００ｎｍであることが好ましい。
　ゲート絶縁膜を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、ゲート絶縁膜材料を蒸着またはスパッタする方法などが挙げられる。ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法は特に制限されず、公知の方法（バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法）を使用することができる。
　ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
＜有機半導体層＞
　有機半導体層は、上述した本発明の有機半導体組成物を用いて形成した層である。
　有機半導体層の厚みは特に制限されないが、１０～２００ｎｍであることが好ましい。
　有機半導体層を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、有機半導体組成物を塗布する方法などが挙げられる。有機半導体組成物を塗布する方法の具体例は、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法と同じである。有機半導体組成物を塗布して有機半導体層を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
＜ソース電極、ドレイン電極＞
　ソース電極およびドレイン電極の材料の具体例は、上述したゲート電極と同じである。なかでも、金属であることが好ましく、導電性が優れることから、銅、銀または金が好ましく、性能とコストのバランスが優れることから、銀がより好ましい。特に、本発明においては、マイグレーションを起こしやすい金属である銀を電極材料として使用しても、マイグレーションが抑制され、絶縁信頼性を確保することができるので、性能のよい有機半導体トランジスタを作製することができる。
　ソース電極およびドレイン電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、有機半導体層が形成された基板上に、電極材料を真空蒸着またはスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布または印刷する方法などが挙げられる。パターニング方法の具体例は、上述したゲート電極と同じである。
　ソース電極およびドレイン電極のチャネル長は特に制限されないが５～３０μｍであることが好ましい。
　ソース電極およびドレイン電極のチャネル幅は特に制限されないが、１０～２００μｍであることが好ましい。
＜封止層＞
　本発明の有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えるのが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
　封止層の厚みは特に制限されないが、０．２～１０μｍであることが好ましい。
　封止層を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜と有機半導体層とソース電極とドレイン電極とが形成された基板上に、封止層形成用組成物を塗布する方法などが挙げられる。封止層形成用組成物を塗布する方法の具体例は、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法と同じである。封止層形成用組成物を塗布して有機半導体層を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
　以下、実施例により、本発明について更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例１：マイグレーション抑制剤ｂ－１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　下記スキームに従って、化合物Ｍ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　反応容器に、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（４．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（２．８７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．７５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．１０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）にて精製し、化合物Ｍ－１を３．２ｇ得た(収率５８％)。
　１００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－１（３．５１ｇ）、メタクリル酸３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－オクチル（２．５９ｇ）、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（５．１ｇ）を入れ、窒素気流下、８０℃まで加熱した。そこへ、アゾビスイソブチロニトリル（和光純薬工業（株）製）（４９．３ｍｇ）、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（１．０ｇ）溶液を加え、１６時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（１８．０ｇ）で希釈した。メタノールで再沈を行った後、減圧化で乾燥し、マイグレーション抑制剤ｂ－１（Ｍｗ＝３５，０００）を４．８ｇ得た。
　マイグレーション抑制剤ｂ－１の分子量は、重量平均分子量を意味し、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法で測定されたポリスチレン換算値である。重量平均分子量のＧＰＣ法による測定は、ポリマーをテトラヒドロフランに溶解させ、東ソー（株）製高速ＧＰＣ（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（ＴＯＳＯＨ製、４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）を用い、溶離液としてＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて行った。
＜合成例２：マイグレーション抑制剤ｂ－２の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　下記スキームに従って、化合物Ｍ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　反応容器に、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－カルボン酸（３．０ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（６ｍｌ），２－ヒドロキシエチルメタクリレート（２．３９ｇ，１８．４ｍｍｏｌ），１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．５４ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．２２ｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　７０℃で２４時間攪拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、化合物Ｍ－２を３．０ｇ得た（収率５９％）。
　１００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－２（２．４８ｇ）、メタクリル酸３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－オクチル（２．５９ｇ）、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（４．１ｇ）を入れ、窒素気流下、８０℃まで加熱した。そこへ、アゾビスイソブチロニトリル（和光純薬工業（株）製）（４９．３ｍｇ）、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（１．０ｇ）溶液を加え、１６時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（１８．０ｇ）で希釈した。メタノールで再沈を行った後、減圧化で乾燥し、マイグレーション抑制剤ｂ－２（Ｍｗ＝４５，０００）を４．３ｇ得た。
　マイグレーション抑制剤ｂ－２の分子量は、重量平均分子量を意味し、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法で測定されたポリスチレン換算値である。重量平均分子量のＧＰＣ法による測定は、ポリマーをテトラヒドロフランに溶解させ、東ソー（株）製高速ＧＰＣ（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（ＴＯＳＯＨ製、４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）を用い、溶離液としてＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて行った。
＜合成例３：マイグレーション抑制剤ｂ－３の合成（化合物３３－５）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－３（化合物３３－５）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　反応容器に、４－アミノフェノール（和光純薬製）（１．９６ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）トリエチルアミン（１．８２ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴にて冷却して、ヘプタフルオロブチリルクロリド（４．１８ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗から０．５時間掛けて反応溶液に滴下した。その後、反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮し、粗結晶５ｇを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、マイグレーション抑制剤ｂ－３を４ｇ得た（収率７３％）。
＜合成例４：マイグレーション抑制剤ｂ－４の合成（化合物３５－３）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－４（化合物３５－３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　反応容器に、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（３．５ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ノナデカフルオロデカン－１－オール（６．３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮し、白色の粗結晶を得た。メタノールで再結晶を行い、マイグレーション抑制剤ｂ－４を６．０ｇ得た（収率６３％）。
＜マイグレーション抑制剤ｂ－５（化合物２－２）＞
　マイグレーション抑制剤ｂ－５（化合物２－２）としてペンタフルオロベンズアルデヒド（東京化成社製）を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
＜合成例５：マイグレーション抑制剤ｂ－６の合成（化合物３－２）＞
　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，ｖｏｌ．１１，＃９，ｐ．１８７９－１８８１に記載の合成例に従い、マイグレーション抑制剤ｂ－６（化合物３－２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
＜合成例６：マイグレーション抑制剤ｂ－７の合成（化合物４－３）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－７（化合物４－３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　反応容器に、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル　フリーラジカル（東京化成社製）（３．０８ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）トリエチルアミン（１．８２ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴にて冷却して、ヘプタフルオロブチリルクロリド（４．１８ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗から０．５時間掛けて反応溶液に滴下した。その後、反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮し、粗結晶５．５ｇを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、マイグレーション抑制剤ｂ－７を５ｇ得た（収率７６％）。
＜合成例７：マイグレーション抑制剤ｂ－８の合成（化合物５１－２）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－８（化合物５１－２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　反応容器に、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジチオール（和光純薬製）（４．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）を加えて完溶させた。その後、アクリル酸３，３，４，４，５，５，６，６，７，８，８，８－ドデカフルオロ－７－（トリフルオロメチル）オクチル（１２．５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗から０．５時間掛けて反応溶液に滴下した。反応溶液を６５℃で６時間攪拌後、室温まで冷却し、反応溶液を減圧濃縮した。反応溶液にヘキサン２００ｍＬを添加し、氷浴にて冷却して、粗結晶１６ｇを得た。粗結晶のうち８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、マイグレーション抑制剤ｂ－８を６ｇ得た（収率７２％）。
＜合成例８：マイグレーション抑制剤ｂ－９の合成（化合物２２－１）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　反応容器に、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－カルボン酸（３．０ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１－オクタノール（６．７ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．５４ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．２２ｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　７０℃で２４時間攪拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。得られた固形分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、マイグレーション抑制剤ｂ－９を６．０ｇ得た（収率６４％）。
＜合成例９：マイグレーション抑制剤ｂ－１０の合成（化合物７－１）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－１０を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　反応容器に、１Ｈ－テトラゾール－５－酢酸（２．３ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１－オクタノール（６．７ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．５４ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．２２ｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　７０℃で２４時間攪拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。得られた固形分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、マイグレーション抑制剤ｂ－１０を５．０ｇ得た（収率５７％）。
＜合成例１０：マイグレーション抑制剤ｂ－１１の合成（化合物２３－１）＞
　下記スキームに従って、マイグレーション抑制剤ｂ－１１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　化合物５１－２と同様の方法で化合物２３－１Ａを合成した。反応容器に、化合物２３－１Ａ（３．０ｇ，５．２８ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（２０ｍｌ）を加えて完溶させた。ヨウ化ナトリウム（７９．１ｍｇ，０．５２８ｍｍｏｌ）と３０％過酸化水素（２２．１１ｍｍｏｌ，２．３９ｇ）をこの順で加えて、室温で１時間撹拌した。析出した結晶を１００ｍｌの水で洗浄し、得られた粗結晶２．７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、マイグレーション抑制剤ｂ－１１を２．４ｇ得た（収率８０％）。
＜合成例１１：マイグレーション抑制剤ｂ－１２の合成（化合物Ｘ－６）＞
　まず、下記スキームに従って、化合物Ａ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　反応容器に、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（８．０ｇ，２８．８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ドデカフルオロ－１,８－オクタンジオール（２０．８ｇ，５７．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５．５ｇ，２８．８ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．２０ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮した。得られた固形分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、化合物Ａ－１を１０ｇ得た。
　次いで、下記スキームに従って、化合物Ｍ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　反応容器に、化合物Ａ－１（９．３４ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）、トリエチルアミン（１．５２ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴にて冷却して、メタクリル酸クロリド（１．６ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗から０．５時間かけて反応溶液に滴下した。その後、反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、Ｍ－２を８ｇ得た（収率７７％）。
　１００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－２（８ｇ）、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（１６ｇ）を入れ、窒素気流下、８０℃まで加熱した。そこへ、アゾビスイソブチロニトリル（和光純薬工業（株）製）（４９．３ｍｇ）、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（２．０ｇ）溶液を加え、１６時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、４－メチル－２－ペンタノン（和光純薬工業（株）製）（１８．０ｇ）で希釈した。メタノールで再沈を行った後、減圧下で乾燥し、マイグレーション抑制剤ｂ－１２（化合物Ｘ－６）（Ｍｗ＝４，１０００）を５ｇ得た。
　マイグレーション抑制剤ｂ－１２の分子量は、重量平均分子量を意味し、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法で測定されたポリスチレン換算値である。重量平均分子量のＧＰＣ法による測定は、ポリマーをテトラヒドロフランに溶解させ、東ソー（株）製高速ＧＰＣ（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（ＴＯＳＯＨ製、４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）を用い、溶離液としてＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
＜合成例１２：マイグレーション抑制剤ｂ－１３＞
　２００ｍｌフラスコ中にて、ｔ－ブトキシスチレン１０．５８ｇ（０．０６５モル）、パーフルオロヘキシルエチルメタクリレート１８．６９ｇ（０．０４３モル）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、窒素気流及び撹拌下、重合開始剤Ｖ－６０１（和光純薬工業社製）１．０ｇ添加し、７０℃にて３時間反応を行った。反応液を放冷後、ヘキサンを攪拌しながら投入し、樹脂を析出させた。得られた樹脂をヘキサンにて洗浄、減圧下で乾燥を行った。続いて２００ｍｌフラスコに得られた樹脂を１５ｇ秤量し、プロピレングリコールモノメチルエーテル２００ｇ、濃塩酸２０ｍｌを加え、８０℃にて３時間反応を行った。反応液を放冷後、イオン交換水を撹拌しながら投入することにより、白色樹脂を析出させた。得られた樹脂をイオン交換水にて水洗、減圧下で乾燥し、下記構造のマイグレーション抑制剤ｂ－（Ｍｗ＝１５，０００、Ｍｎ＝７，０００）を２０ｇ得た。Ｍｗ（重量平均分子量）およびＭｎ（数量平均分子量）の測定方法は上述のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
＜実施例１＞
（有機半導体組成物の調製）
　ＴＩＰＳペンタセン（６，１３－ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセン）と上記マイグレーション抑制剤ｂ－１とをトルエンに溶解させて（ＴＩＰＳペンタセン／マイグレーション抑制剤ｂ－１＝３３．３（ｗ／ｗ）、溶液濃度：１質量％）、有機半導体組成物を調製した。得られた有機半導体組成物を組成物１とする。
（有機半導体トランジスタの作製１）
　ガラス基板（イーグルＸＧ：コーニング社製）上にゲート電極となるＡｌを蒸着した（厚み：５０ｎｍ）。その上にゲート絶縁膜用組成物（ポリビニルフェノール／メラミン＝１／１（ｗ／ｗ）のＰＧＭＥＡ溶液（溶液濃度：２質量％））をスピンコートし、１５０℃で６０分間ベークを行い、膜厚４００ｎｍのゲート絶縁膜を形成した。その上にＡｕをマスク蒸着し、チャネル長２０μｍ、チャネル幅２００μｍのソース電極およびドレイン電極を形成した。その上に上記組成物１をスピンコートし、１４０℃で１５分間ベークを行い、厚み１００ｎｍの有機半導体層を形成した。その上にＣｙｔｏｐ　ＣＴＬ－１０７ＭＫ（ＡＧＣ社製）（封止層形成用組成物）をスピンコートし、１４０℃で３０分間ベークを行い、厚み２μｍの封止層（最上層）を形成して、有機半導体トランジスタを得た。本方法を素子作製方法１とする。
（有機半導体トランジスタの作製２）
　ガラス基板（イーグルＸＧ：コーニング製）上にゲート電極となるＡｌを蒸着した（膜厚５０ｎｍ）。その上にゲート絶縁膜溶液（ポリビニルフェノール／メラミン＝１／１　ｗ／ｗ混合物）のＰＧＭＥＡ溶液（溶液濃度：２質量％））をスピンコートし、１５０℃で６０ｍｉｎ．ベークし、膜厚４００ｎｍの絶縁膜を形成した。絶縁膜上に、調製した有機半導体組成物１をスピンコートし、１４０℃で１５分間ベークを行い、膜厚１００ｎｍの有機半導体層を形成した。次に、有機半導体層上にＡｇをマスク蒸着し、チャネル長２０μｍ、チャネル幅２００μｍのソース電極およびドレイン電極を形成した。その上にＣｙｔｏｐ　ＣＴＬ－１０７ＭＫ（ＡＧＣ社製）をスピンコートし、１４０℃で３０分間ベークし、膜厚２μｍの封止層を形成して、有機半導体トランジスタを作製した。本方法を素子作製方法２とする。
＜塗布性の評価＞
　実施例１の有機半導体トランジスタの作製と同様の手順に従って、ガラス基板上にゲート電極を蒸着し、さらに、ゲート絶縁膜を形成した。
　上記ゲート絶縁膜上に、有機半導体組成物１を１００μＬ滴下し、デジタルマイクロースコープＶＨＸ－９００（キーエンス社製）を用いて１０秒後の液滴の半径を測定した。測定した液滴の半径をＲ１とする。
　また、マイグレーション抑制剤を溶解させない以外は実施例１の有機半導体組成物の調製と同様の手順に従って、マイグレーション抑制剤を含有しない比較用組成物を調製した。得られた比較用組成物を、上記形成したゲート絶縁膜上に１００μＬ滴下し、デジタルマイクロースコープＶＨＸ－９００（キーエンス社製）を用いて１０秒後の液滴の半径を測定した。測定した液滴の半径をＲ２とする。
　測定したＲ１およびＲ２からＲ１／Ｒ２を求め、以下の基準に従って評価した。結果を表１に示す。塗布性の観点から、Ａ、ＢまたはＣであることが好ましく、ＡまたはＢであることがより好ましく、Ａであることがさらに好ましい。
「Ａ」：Ｒ１／Ｒ２≧２
「Ｂ」：２＞Ｒ１／Ｒ２≧１．５
「Ｃ」：１．５＞Ｒ１／Ｒ２≧１
「Ｄ」：１＞Ｒ１／Ｒ２
＜移動度の評価＞
　作製した有機半導体トランジスタの各電極と、半導体パラメータ・アナライザ（４１５５Ｃ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）に接続されたマニュアルプローバの各端子とを接続して、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）の評価を行なった。具体的には、ドレイン電流－ゲート電圧（Ｉｄ‐Ｖｇ）特性を測定することにより電界効果移動度（［ｃｍ2／Ｖ・ｓｅｃ］）を算出した。算出した電界効果移動度をμ１とする。
　また、上述した塗布性の評価と同様の手順に従って、マイグレーション抑制剤を含有しない比較用組成物を調製した。次に、組成物１の代わりに上記比較用組成物を用いた以外は、実施例１の有機半導体トランジスタの作製と同様の手順に従って、有機半導体トランジスタを作製した。得られた有機半導体トランジスタについて、上記μ１と同様の手順に従って、電界効果移動度を算出した。算出した電界効果移動度をμ２とする。
　算出したμ１およびμ２からμ１／μ２を求め、以下の基準に従って評価した。結果を表１に示す。実用上、移動度の観点から、Ａ、ＢまたはＣであることが好ましく、ＡまたはＢであることがより好ましく、Ａであることがさらに好ましい。
・Ａ：μ１／μ２≧０．８
・Ｂ：０．８＞μ１／μ２≧０．５
・Ｃ：０．５＞μ１／μ２≧０．１
・Ｄ：０．１＞μ１／μ２
＜絶縁信頼性の評価＞
　得られた有機半導体トランジスタについて、ＥＨＳ－２２１ＭＤ（エスペック社製）を用いて、以下の条件により寿命試験を行い、ソース／ドレイン電極間の抵抗値が１×１０5Ωになるまでの時間を測定した。測定した時間をＴ１とする。
・温度：４５℃
・湿度：６０％ＲＨ
・圧力：１．０ａｔｍ
・ドレイン電圧：－４０Ｖ
・ソース／ドレイン電極間電圧：１５Ｖ
　また、上述した移動度の評価と同様の手順に従って、マイグレーション抑制剤を含有しない比較用組成物を使用した有機半導体トランジスタを作製した。得られた有機半導体トランジスタについて、上記Ｔ１と同様の手順に従って、ソース／ドレイン電極間の抵抗値が１×１０5Ωになるまでの時間を測定した。測定した時間をＴ２とする。
　算出したＴ１とＴ２からＴ１／Ｔ２を求め、以下の基準に従って評価した。結果を表１に示す。絶縁信頼性の観点から、Ａ、ＢまたはＣであることが好ましく、ＡまたはＢであることがより好ましく、Ａであることがさらに好ましい。
・Ａ：Ｔ１／Ｔ２≧５
・Ｂ：５＞Ｔ１／Ｔ２≧２
・Ｃ：２＞Ｔ１／Ｔ２＞１
・Ｄ：１≧Ｔ１／Ｔ２
＜実施例２～１５、比較例１～４＞
　ＴＩＰＳ－ペンタセンの代わりに、下記表１に示す有機半導体材料を使用し、マイグレーション抑制剤ｂ－１の代わりに、下記表１に示すマイグレーション抑制剤を使用した以外は、実施例１と同様の手順に従って、有機半導体組成物（組成物２～１５、ｃ１～ｃ４）を調製した。
　また、組成物１の代わりに、下記表１に示す有機半導体組成物を使用し、上記素子作製方法１および素子作製方法２のいずれかを選択した以外は、実施例１と同様の手順に従って、有機半導体トランジスタを作製し、各種評価を行った。結果を表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
　表１中、有機半導体材料およびマイグレーション抑制剤は以下に示すものである。
・有機半導体材料
ａ－１：ＴＩＰＳペンタセン（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
ａ－２：ｄｉＦ－ＴＥＳ－ＡＤＴ（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
ａ－３：ＰＢＴＴＴ－Ｃ１２（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
ａ－４：Ｐ３ＨＴ（ポリ（３－ヘキシルチオフェン））（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
・マイグレーション抑制剤
ｂ－１：合成例１により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－１
ｂ－２：合成例２により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－２
ｂ－３：合成例３により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－３
ｂ－４：合成例４により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－４
ｂ－５：上述したマイグレーション抑制剤ｂ－５
ｂ－６：合成例５により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－６
ｂ－７：合成例６により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－７
ｂ－８：合成例７により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－８
ｂ－９：合成例８により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－９
ｂ－１０：合成例９により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－１０
ｂ－１１：合成例１０により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－１１
ｂ－１２：合成例１１により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－１２
ｂ－１３：合成例１２により合成したマイグレーション抑制剤ｂ－１３
ｃ－１：ＩＲＧＡＮＯＸ－１０７６（ＢＡＳＦ社製）
ｃ－２：メガファックＦ－７８１（ＤＩＣ社製）
　表１に示す結果からわかるように、フッ素原子を含有する特定構造の化合物をマイグレーション抑制剤として含有する本発明の組成物は、有機半導体トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機半導体トランジスタの絶縁信頼性を向上させた。なかでも、有機半導体材料としてａ－１またはａ－２を含有する実施例１～３の組成物は、有機半導体トランジスタの絶縁信頼性をさらに向上させた。
　一方、マイグレーション抑制剤として、イルガノックス－１０７６を含有する比較例１、２および４の組成物は、有機半導体トランジスタの移動度を大きく低下させた。また、有機半導体トランジスタの絶縁信頼性の向上の度合いは小さかった。また、マイグレーション抑制剤として、メガファックＦ－７８１（Ｆ含有界面活性剤）含有する比較例３の組成物を有機半導体トランジスタに使用した場合、有機半導体トランジスタの移動度を大きく低下させなかったが、絶縁信頼性の向上は見られなかった。
１１　基板
１２　ゲート電極
１３　ゲート絶縁膜
１４　有機半導体層
１５ａ　ソース電極
１５ｂ　ドレイン電極
１０　薄膜トランジスタ

Claims (15)

  1. 　有機半導体材料と、
    　一般式（１）～（８）のいずれかで表される化合物、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｘ）、および、一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位および一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｙ）からなる群から選択されるマイグレーション抑制剤と
    を含有する有機半導体組成物。
    　Ｐ－（ＣＲ１＝Ｙ）ｎ－Ｑ　　　　　一般式（１）
    （一般式（１）中、ＰおよびＱは、それぞれ独立に、ＯＨ、ＮＲ２Ｒ３またはＣＨＲ４Ｒ５を表す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｙは、ＣＲ６または窒素原子を表す。Ｒ１およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表される基は、そのうちの少なくとも二つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。ｎは０～５の整数を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両方がＣＨＲ４Ｒ５であることはなく、ＰおよびＱの両方がＯＨであることもない。ｎが２以上の数を表すとき、（ＣＲ１＝Ｙ）で表される複数の原子群は、同一であっても異なっていてもよい。なお、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つの基中には、フッ素原子が含まれる。）
    　Ｒ７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　　一般式（２）
    （一般式（２）中、Ｒ７は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｒ７で表される基中には、ヒドロキシ基または－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。なお、Ｒ７で表される基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。なお、Ｒ８～Ｒ１０の少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（４）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。なお、Ｒ１１～Ｒ１２の少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。Ｒ１１およびＲ１２は互いに結合して環を形成してもよい。）
    　Ｚ－ＳＨ　　　　　　一般式（５）
    （一般式（５）中、Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｚで表される基には置換基が含まれていてもよい。なお、Ｚで表される基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（６）中、Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、－Ｎ＝、＝Ｎ－、－ＣＲｘ＝、＝ＣＲｘ－または－Ｓ－を表す。Ｒｘは、水素原子、－ＮＨ２または直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３のうち少なくとも１つは－ＣＲｘ＝または＝ＣＲｘ－ではない。
    　Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、－Ｓｐ－Ｐ、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基、または、置換基を有してもよい、炭素数２～３０の、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基もしくはヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。Ｓｐは、単結合または２価の有機基を表す。Ｐは、重合性基または架橋性基を表す。Ｒ６１およびＲ６２は、互いに結合して、環原子数５～７の、芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。芳香環および芳香族複素環は、１～６個の置換基を有してもよい。なお、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３のうち少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （一般式（７）中、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。なお、Ｒ７１～Ｒ７２の少なくとも１つの基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。）
    　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（８）
    （一般式（８）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも１つには、置換基が含まれていてもよい。なお、Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも１つは、基中の一部または全部の水素原子はフッ素原子で置換されている。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （一般式（Ａ）中、ＲＡは、水素原子、または、炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。ＬＡは、単結合または２価の有機基を表す。Ａは、前記一般式（１）～（８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、または前記一般式（１）～（８）で表される化合物であって分子内に２個以上のフッ素原子を有する化合物からフッ素原子を１個取り去った１価の基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （一般式（Ｂ）中、ＲＢは、水素原子、または、炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。ＬＢは、単結合または２価の有機基を表す。Ｂは、下記一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、または、下記一般式（２５）で表される基を表す。
    　一般式（Ｃ）中、ＲＣは、水素原子、または炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。ＬＣは、単結合または２価の有機基を表す。Ｘは、水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。Ｒｆは、エーテル性酸素原子を有していてもよい、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された炭素原子数２０以下のフルオロアルキル基またはフッ素原子を表す。）
    　Ｐ－（ＣＲ１＝Ｙ）ｎ－Ｑ　　　　　一般式（Ｙ－１）
    （一般式（Ｙ－１）中、ＰおよびＱは、それぞれ独立に、ＯＨ、ＮＲ２Ｒ３またはＣＨＲ４Ｒ５を表す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｙは、ＣＲ６または窒素原子を表す。Ｒ１およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表される基は、そのうちの少なくとも二つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。ｎは０～５の整数を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両方がＣＨＲ４Ｒ５であることはなく、ＰおよびＱの両方がＯＨであることもない。ｎが２以上の数を表すとき、（ＣＲ１＝Ｙ）で表される複数の原子群は、同一であっても異なっていてもよい。）
    　Ｒ７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　　一般式（Ｙ－２）
    （一般式（Ｙ－２）中、Ｒ７は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｒ７で表される基中には、ヒドロキシ基または－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （一般式（Ｙ－３）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （一般式（Ｙ－４）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。Ｒ１１およびＲ１２は互いに結合して環を形成してもよい。）
    　Ｚ－ＳＨ　　　　　　一般式（Ｙ－５）
    （一般式（Ｙ－５）中、Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｚで表される基には置換基が含まれていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （一般式（Ｙ－６）中、Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、－Ｎ＝、＝Ｎ－、－ＣＲｘ＝、＝ＣＲｘ－または－Ｓ－を表す。Ｒｘは、水素原子、－ＮＨ２または直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。Ｘ６１、Ｘ６２およびＸ６３のうち少なくとも１つは－ＣＲｘ＝または＝ＣＲｘ－ではない。
    　Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、－Ｓｐ－Ｐ、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基、または、置換基を有してもよい、炭素数２～３０の、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基もしくはヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ０＝ＣＲ００－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ０およびＲ００は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基もしくはヒドロカルビル基を表す。Ｓｐは、単結合または２価の有機基を表す。Ｐは、重合性基または架橋性基を表す。Ｒ６１およびＲ６２は、互いに結合して、環原子数５～７の、芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。芳香環および芳香族複素環は、１～６個の置換基を有してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （一般式（Ｙ－７）中、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。）
    　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（Ｙ－８）
    （一般式（Ｙ－８）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、またはこれらの基を組み合わせた基を表す。また、Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも１つには、置換基が含まれていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （一般式（２５）中、Ｒ２５１、Ｒ２５２、Ｒ２５３およびＲ２５４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。＊は、結合位置を示す。）
  2. 　前記一般式（６）で表される化合物が、一般式（２２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （一般式（２２）中、Ｒ２２１は、水素原子、炭素数１～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基またはＲｆ１－ＣＦＸ１－Ｌ１－Ｙ１―Ｌ２－Ｚ１－Ｌ３－を表す。Ｒｆ１は、エーテル性酸素原子を有してもよい水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された炭素数２２以下のフルオロアルキル基またはフッ素原子を表す。Ｘ１は、水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。Ｌ１は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ２は、単結合または水酸基もしくはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ３は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｙ１およびＺ１は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ２－、－ＣＯ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＣＯＮＲ２２２－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２ＮＲ２２２－または－ＮＲ２２２－を表す。ここで、Ｒ２２２は、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。ただし、Ｙ１およびＺ１がいずれも単結合以外の場合、Ｌ２はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。）
  3. 　前記一般式（８）で表される化合物が、一般式（２３）で表される化合物である、請求項１または２に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （一般式（２３）中、Ｒ２３１およびＲ２３２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ２３３およびＲ２３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｙ２は、単結合、－ＣＯ－または－ＣＯＯ－を表す。Ｒｆ２は、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキレン基、または、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロエーテル基を表す。Ｙ２が単結合または－ＣＯ－のとき、ｎは０を表し、ｍは０～６の整数を表す。Ｙ２が－ＣＯＯ－のとき、ｎは１または２を表し、ｍは１から６の整数を表す。ｐは２～３の整数を表し、ｌは０～１の整数を表し、ｐ＋ｌ＝３の関係を満たす。）
  4. 　前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（２４）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （一般式（２４）中、Ｒｆ１は、エーテル性酸素原子を有してもよい水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された炭素数２２以下のフルオロアルキル基、またはフッ素原子を表す。Ｘ１は、水素原子、フッ素原子、またはトリフルオロメチル基を表す。Ｌ１は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ２は、単結合、または、水酸基もしくはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ３は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｙ１およびＺ１は、単結合、－ＣＯ２－、－ＣＯ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＣＯＮＲ２４５－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２ＮＲ２４５－、または、－ＮＲ２４５－を表す。Ｒ２４１およびＲ２４２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキル基を表す。Ｒ２４３およびＲ２４４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
  5. 　前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（３１）～一般式（４６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （一般式（３１）中、Ｖ３１は置換基を表す。ａは、１～４の整数を表す。なお、Ｖ３１のうち少なくとも１つにはフッ素原子が含まれる。
    　一般式（３２）中、Ｖ３２は置換基を表す。ａは、１～４の整数を表す。なお、Ｖ３２のうち少なくとも１つにはフッ素原子が含まれる。
    　一般式（３３）中、Ｖ３３は置換基を表す。Ｒ３３１およびＲ３３２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３３、Ｒ３３１およびＲ３３２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（３４）中、Ｖ３４は置換基を表す。Ｒ３４１およびＲ３４２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３４、Ｒ３４１およびＲ３４２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（３５）中、Ｖ３５は置換基を表す。Ｒ３５１およびＲ３５２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３５、Ｒ３５１およびＲ３５２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（３６）中、Ｖ３６は置換基を表す。Ｒ３６１およびＲ３６２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３６、Ｒ３６１およびＲ３６２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（３７）中、Ｖ３７は置換基を表す。Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３７、Ｒ３７１、Ｒ３７２、Ｒ３７３およびＲ３７４のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（３８）中、Ｖ３８は置換基を表す。Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３８、Ｒ３８１、Ｒ３８２、Ｒ３８３およびＲ３８４のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（３９）中、Ｖ３９は置換基を表す。ｃは、１～２の整数を表す。なお、Ｖ３９のうち少なくとも１つにはフッ素原子が含まれる。
    　一般式（４０）中、Ｖ４０は置換基を表す。Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ４０、Ｒ４０１およびＲ４０２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（４１）中、Ｖ４１は置換基を表す。Ｒ４１１およびＲ４１２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ４１、Ｒ４１１およびＲ４１２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（４２）中、Ｖ４２は置換基を表す。Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｄは、０または１を表す。なお、Ｖ４２、Ｒ４２１、Ｒ４２２およびＲ４２３のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（４３）中、Ｖ４３は置換基を表す。Ｒ４３１は、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ４３およびＲ４３１のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（４４）中、Ｖ４４は置換基を表す。Ｒ４４１は、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ４４およびＲ４４１のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（４５）中、Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。なお、Ｒ４５１、Ｒ４５２、Ｒ４５３およびＲ４５４のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（４６）中、Ｒ４６１およびＲ４６２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。なお、Ｒ４６１およびＲ４６２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。）
  6. 　前記一般式（５）で表される化合物が、一般式（５１）～一般式（５４）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （一般式（５１）中、Ｒ５１１は、フッ素原子が含まれる置換基を表す。
    　一般式（５２）中、Ｒ５２１およびＲ５２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ５２１およびＲ５２２は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ５２３は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。なお、Ｒ５２１、Ｒ５２２、およびＲ５２３のうち少なくとも１つの基中には、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（５３）中、Ｒ５３１は水素原子または置換基を表す。Ｒ５３２は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。なお、Ｒ５３１およびＲ５３２のうち少なくとも１つの基中には、フッ素原子が含まれる。
    　一般式（５４）中、Ｒ５４１は、フッ素原子が含まれる窒素原子に置換可能な基を表す。）
  7. 　前記マイグレーション抑制剤が、前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位および一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｙ）である、請求項１に記載の有機半導体組成物。
  8. 　前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位中、Ｂは、前記一般式（Ｙ－１）で表される化合物もしくは前記一般式（Ｙ－６）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基、または、前記一般式（２５）で表される基である、請求項７に記載の有機半導体組成物。
  9. 　前記マイグレーション抑制剤が、一般式（Ｘ１）で表される化合物、一般式（３３）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、一般式（３）で表される化合物、一般式（４Ａ）で表される化合物、一般式（Ｙ）で表される化合物、一般式（２２）で表される化合物、一般式（７Ａ）で表される化合物、および、一般式（２３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （一般式（Ｘ１）中、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキル基を表す。Ａは、炭素数１～２のアルキレン基を表す。Ｘ１１は、水酸基を含んでいてもよい炭素数１～３のアルキレン基を表す。Ｙ１１は、炭素数４～１２の直鎖状のパーフルオロアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （一般式（３３）中、Ｖ３３は置換基を表す。Ｒ３３１およびＲ３３２は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。なお、Ｖ３３、Ｒ３３１およびＲ３３２のうち少なくとも１つには、フッ素原子が含まれる。）
    　Ｒ７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　　一般式（２）
    （一般式（２）中、Ｒ７は、フッ素原子が含まれるアリール基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    （一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、フルオロアルキル基が置換するアリール基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （一般式（４Ａ）中、Ｒ１０Ａ～Ｒ１３Ａは、それぞれ独立にアルキル基を表す。Ｒ１４Ａは、フッ素原子が含まれる置換基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （一般式（Ｙ）中、Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ｎ１は１または２を表す。Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｍ１は１～６の整数を表す。Ｒｙ５は、炭素数１～２０のパーフルオロアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （一般式（２２）中、Ｒ２２１は、水素原子、炭素数１～８に直鎖状もしくは分岐状のアルキル基またはＲｆ１－ＣＦＸ１－Ｌ１－Ｙ１―Ｌ２－Ｚ１－Ｌ３－を表す。Ｒｆ１は、エーテル性酸素原子を有してもよい水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された炭素数２２以下のフルオロアルキル基またはフッ素原子を表す。Ｘ１は、水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。Ｌ１は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ２は、単結合または水酸基もしくはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ３は、単結合または炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｙ１およびＺ１は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ２－、－ＣＯ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＣＯＮＲ２２２－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２ＮＲ２２２－または－ＮＲ２２２－を表す。ここで、Ｒ２２２は、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。ただし、Ｙ１およびＺ１がいずれも単結合以外の場合、Ｌ２はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （一般式（７Ａ）中、ＬＡは、単結合または２価の有機基を表す。Ｒｆ基は、フルオロアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    （一般式（２３）中、Ｒ２３１およびＲ２３２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ２３３およびＲ２３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｙ２は、単結合、－ＣＯ－または－ＣＯＯ－を表す。Ｒｆ２は、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキレン基、または、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロエーテル基を表す。Ｙ２が単結合または－ＣＯ－のとき、ｎは０を表し、ｍは０～６の整数を表す。Ｙ２が－ＣＯＯ－のとき、ｎは１または２を表し、ｍは１から６の整数を表す。ｐは２～３の整数を表し、ｌは０～１の整数を表し、ｐ＋ｌ＝３の関係を満たす。）
  10. 　前記マイグレーション抑制剤が、前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ｘ）である、請求項１に記載の有機半導体組成物。
  11. 　前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位中、Ａは、一般式（Ｘ１）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基である、請求項１０に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    （一般式（Ｘ１）中、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキル基を表す。Ａは、炭素数１～２のアルキレン基を表す。Ｘ１１は、水酸基を含んでいてもよい炭素数１～３のアルキレン基を表す。Ｙ１１は、炭素数４～１２の直鎖状のパーフルオロアルキル基を表す。）
  12. 　前記有機半導体材料の分子量が２０００以下である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタ。
  14. 　請求項１３に記載の有機薄膜トランジスタを使用した電子ペーパー。
  15. 　請求項１３に記載の有機薄膜トランジスタを使用したディスプレイデバイス。
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