KR20150116449A - 폴리머 안정적 배향형 액정 조성물 및 그 응용 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 안정적 배향형 액정 조성물 및 그 응용을 제공한다. 상기 액정 조성물의 유전상수의 이방성은 마이너스로서, 더욱 양호한 안정적 성능을 구비하면서 또 비교적 큰 유전상수의 이방성 절대값을 제공할 수 있다. 액정 화합물은 상기 액정 조성물 총 중량의 10%~80%를 차지하는 화학식(Ⅰ)의 화합물과, 상기 액정 조성물 총 중량의 0.0005%~0.5%를 차지하는 화학식(Ⅱ)의 화합물과, 상기 액정 조성물 총 중량의 15%~90%를 차지하는 화학식(Ⅳ)의 화합물 및 상기 액정 조성물 총 중량의 0.1%~5%를 차지하는 중합 가능형 화합물을 포함한다. 액정 조성물은 라디칼, 산소 기체, 열량 등 요소의 간섭을 비교적 적게 받는다. 본 발명은 또 상기의 액정 조성물이 액정 표시 소자 중에서의 응용을 제공한다.
Description
본 발명은 전기 광학 액정 표시 재료 영역에 관한 것으로, 특히 안정적 성능이 좋은 폴리머 안정적 배향형 액정 조성물 및 해당 조성물이 적용되는 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는 시계, 전자 계산기 등을 대표로 하는 가정용 각종 전기 기기, 측정 기계, 자동차용 패널, 문자 처리기, 컴퓨터, 프린터, TV 등에 사용될 수 있다. 액정 표시 방식 중, 대표적인 방식으로는 예를 들면 PC(phase change, 상변화), TN(twist nematic, 트위스트 네마틱), STN(super twisted nematic, 슈퍼 트위스트 네마틱), ECB(electrically controlled birefringence, 전기제어 복굴절), OCB(optically compensated bend, 광학 보상 만곡), IPS(in-plane switching, 평면 정렬 스위칭), VA(vertical alignment, 수직 배향), CSH(color super homeotropic, 칼라 슈퍼 호메오트로픽) 등 종류의 모드가 있다. 소자의 구동 방식에 따라 PM(passive matrix, 수동 매트릭스)형 및 AM(active matrix, 능동 매트릭스)형으로 구분된다. PM는 정적(static) 및 멀티플렉스(multiplex) 등 유형으로 구분된다. AM는 TFT(thin film transistor, 박막 트랜지스터), MIM(metal insulator metal, 금속-절연층-금속) 등 유형으로 구분된다. TFT의 유형에는 비정질 실리콘(amorphous silicon) 및 다결정 규소(polycrystal silicon)가 있다. 액정 표시 소자는 광원의 유형에 따라 자연광을 이용하는 반사형, 배광을 이용하는 투과형 및 자연광과 배광 2가지 광원을 이용하는 반투과형으로 구분된다.
이러한 표시 방식에서, IPS모드, ECB 모드, VA 모드 또는 CSH 모드 등과 기존의 통상적인 TN모드 또는 STN 모드와의 구별점은, 전자는 마이너스 유전 이방성을 구비하는 액정 재료를 사용하는 것이다. 이러한 표시 방식에서, 특히 AM구동의 VA 표시 모드는 고속성 및 넓은 시야각을 요구하는 표시 소자 중에서의 응용이 기대되고, 그 중 TV 등 액정 표시 중에서의 응용기 가장 기대되고 있다.
VA 모드와 IPS모드는 모두 노멀 블랙(Normal Black)이지만, 이들의 구별점이라면 VA 모드 패널의 액정층 중의 액정 분자는 마이너스 액정을 사용하고, 투명 전극은 상하 기판에 구비되어 기판에 수직되는 전기장을 형성한다. 전원을 인가하지 않을 때 액정 분자의 장축은 기판에 수직되어 다크 상태(dark state)를 형성하고, 전원을 인가할 때 액정 분자의 장축은 기판과 평행되는 방향으로 넘어진다. 이의 초기적 배향 역시 기판에 대한 마찰이 필요한 바, 이로 인하여 오염성, 정전기 등 문제를 초래할 뿐만 아니라 또한 선경사각(pretilt angle)도 제어하기 어렵다. VA 모드의 초기적 배향 문제를 해결하기 위하여, 또 각종 파생 모드가 제기되었는 바, 예를 들면 다영역 수직 배향(Multi-domain Vertical Alignment, MVA), 패턴 수직 배향(Patterned Vertical Alignment, PVA) 및 폴리머 안정적 수직 배향(Polymer Stabilized Vertical Alignment, PSVA)이 있다. 그 중, PSVA 모드는 높은 투과율, 높은 명암비 및 빠른 응답성 등 특점으로 점차 주류로 되고 있다.
PSVA는 중합 가능형 화합물을 사용하여 액정 분자의 배열 방향을 제어한다. 즉, 추가로 전기장을 인가함으로써 액정이 이상적인 배열 상태를 이루도록 하고, 해당 상태를 유지하는 동시에 UV노출을 진행하여 혼합 액정 중의 중합 가능형 화합물이 중합되도록 함으로써 액정의 이상적인 배열 상태를 “고정화”시키는 것이다.
PSVA모드는 마찰 배향 고정이 필요하지 않으므로, TN, IPS 등 모드 중의 마찰로 인한 정전기 및 오염 등 불량을 방지할 수 있다. 하지만, PSVA에 사용되는 중합 가능형 화합물은 광 또는 열 접촉에 의해 중합 반응이 야기되므로, PSVA 액정의 모든 생산, 저장, 운송, 사용 과정에서 모두 “의외적”인 중합이 발생해서는 안되고, 그렇지 않을 경우 액정의 최종적인 배향에 심한 영향을 미친다.
이와 동시에, PSVA에 사용되는 마이너스 액정 조성물은 구동 전압을 낮추어 저탄소 및 에너지 절감의 요구를 달성하기 위하여 더욱 큰 유전상수 이방성 절대값(△ε)을 필요로 한다.
중국 특허 CN03146257.X에서는 특정 구조의 마이너스 액정 단량체 및 중합 가능형 화합물을 포함하는 액정 매질에 대하여 공개하였지만, “의외적”인 중합의 발생을 방지하는 방법 및 재료에 대하여 공개하지 않았다.
중국 특허 CN200710148981.4에서는 특정 구조의 마이너스 액정 단량체, 광 중합 또는 열 중합 반응형 단량체 및 특정 구조의 억제제를 포함하는 중합 배향 제조 공정을 위한 액정 혼합물에 대하여 공개하였다. 이에 의하면, 액정 혼합물의 안정성이 향상되었지만, 유전상수 이방성 절대값(△ε)이 너무 낮아 저 구동 전압의 요구를 만족시킬 수 없다.
따라서, PSVA에 사용되는 비교적 큰 유전상수 이방성 절대값을 제공할 수 있으면서 또 “의외적”인 중합을 효과적으로 억제할 수 있는 새로운 액정 조성물이 시급히 요구되고 있는 상황이다.
본 발명은 상기한 바와 같은 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 비교적 큰 유전상수 이방성 절대값을 제공할 수 있으면서 또 “의외적”인 중합을 효과적으로 억제할 수 있는 새로운 액정 조성물을 제공하는 데에 그 목적이 있다.
상기 문제를 해결하기 위하여, 본 발명은 더욱 양호한 안정적 성능을 가지면서 또 비교적 큰 유전상수 이방성 절대값을 제공할 수 있는 유전상수 이방성이 마이너스인 액정 조성물을 제공한다.
본 발명은 유전상수가 마이너스인 액정 조성물을 제공하고, 상기 액정 조성물은 상기 액정 조성물 총 중량의 10%~80%를 차지하는 화학식(Ⅰ)의 화합물과,
상기 액정 조성물 총 중량의 0.0005%~0.5%를 차지하는 화학식(Ⅱ)의 화합물과,
상기 액정 조성물 총 중량의 15%~90%를 차지하는 화학식(Ⅳ)의 화합물 및
상기 액정 조성물 총 중량의 0.1%~5%를 차지하는 중합 가능형 화합물을 포함하고,
여기서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~12개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~12개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R1 및 R2 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고,
R3은 탄소수가 4~16인 직쇄 또는 분지쇄의 포화 알킬기를 표시하며,
R4 및 R5는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~12개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기와 2~12개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
링E는 1,4-페닐기, 2,6-디메틸나프탈렌, 1,4-디시클로헥실[2,2,2]옥틸기, 2,5-디메틸피리미딘(2,5-dimethylpyrimidine)와 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 1,4-페닐기 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있고, 2,6-디메틸나프탈렌 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있으며,
B1과 B2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1,4-헥사메틸렌기, 1,4-시클로 헥센기, 1,4-디메틸피페리딘(2,5-dimethylpiperidine), 1,4-디시클로헥실[2,2,2]옥틸기, 1,4-페닐기, 2,5-디메틸피리딘(2,5-Dimethylpyridine), 2,5-디메틸피리미딘(2,5-dimethylpyrimidine), 2,6-디메틸나프탈렌, 2,6-디메틸 트렌스 데카히드로나프탈린(2,6-dimethyl trans-Decahydronaphthalene), 2,6-디메틸 테트라하이드로나프탈렌(2,6-dimethyltetrahydronaphthalene)와 1,2-히드로인덴(1,2-Hydrindene)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 1,4-헥사메틸렌기 중의 하나 또는 두개의 직접 연결되지 않은 CH2는 O 또는 S에 의해 대체될 수 있고, 1,4-페닐기 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있으며,
Y1와 Y2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 -OCO-, -COO-, -CF20-, -OCF2-, -CH20-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CH-, -C=C-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3) -, -(CH2)3O-, -0(CH2)3-, -COS-, -SCO-, -CH=CF-, -(CH2)4-, -C4F8-, -0CF2CF20-, -CF2CF2CF20- , -CH2CH2CF2O-, -CH2CF2OCH2-, -CH=CHCF2O-, -CF2OCH=CH-, -CF2OCF=CH-, -CF2OCH=CF- , -CF=CFCF2O-, -CF2OCF=CF-, -CH=CHCH2CH2-, -C2H4OCH2-, -CH2CH=CHCH2-, -OCH2CH2CH2- , -CF=CF-CF=CF-, -C=C-CF=CF-, -C=C-CF=CF-C=C-, -CF=CF-C≪F=CF-, -C=C-CF2O-와 단일 결합으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
복수 개의 Y2와 B2가 존재할 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있으며,
j는 0, 1 또는 2이고,
a는 1 또는 2이며,
c는 0, 1 또는 2를 표시한다.
본 발명에서, 발명자는 화학식(Ⅰ)에 의해 표시되는 화합물을 사용하여 마이너스의 유전상수 이방성을 발생시켜, 액정 분자가 전기장의 작용 하에서 회동이 발생할 수 있도록 한다.
본 발명에서, 발명자는 2~4개의 중합 가능형 라디칼을 포함하며 라디칼 중합의 방식으로 중합하는 중합 가능형 화합물을 사용하여 고화 배향의 능력을 제공한다.
라디칼 중합의 방식은 비교적 빠른 중합 속도를 실현할 수 있어, 빠른 제조 공정의 수요를 만족시킨다. 또한, 기타 고화 방식(예를 들면, 양이온 중합, 음이온 중합 등)에 따른 이온의 오염을 초래하지 않는다. 이러한 오염은 일반적으로 액정의 전압 유지율(VHR)의 대폭적인 하강을 초래하여 잔상(image sticking), 플리커(flicker) 등 디스플레이 불량을 야기한다.
2~4개 중합 가능형 라디칼은 중합 후의 폴리머에서 “체형”의 가교 구조를 형성하도록 하여, 더욱 빠른 중합 속도, 더욱 높은 유리온도화(Tg) 및 더욱 양호한 기계적 강도를 실현한다. 이러한 우점은, 폴리머가 액정 분자의 이상적인 배열에 대한 고화 수준을 강화시킬 수 있고, 폴리머 배향의 내구성을 향상시킬 수 있으며 또한 PSVA 액정 디스플레이 소자가 더욱 광범위한 온도 조건 하에서 동작하도록 한다.
본 발명에서, 발명자는 화학식(Ⅱ)의 화합물을 사용하여 중합 시스템의 안정제로 하여, 라디칼의 농도를 한정하고, 중합 가능형 화합물의 중합 조건이 인위적으로 제어되도록 한다.
상기 중합 가능형 화합물은 화학식(Ⅲ)의 화합물로부터 선택되고,
P1, P2와 P3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 중합 가능형 라디칼을 표시하며, 상기 중합 가능형 라디칼은 화학식(B-1) 내지 화학식(B-7)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
K1, K2와 K3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 단일 결합 또는 탄소 원자수가 1~12인 알킬렌기를 표시하고, 그 중의 메틸렌기는 -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CH=CH-, -C=C- 또는 -C=C-에 의해 치환되며,
A1와 A2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실리덴, 1,4-디시클로[2,2,2]옥타덴기, 2,5-디메틸피리미딘(2,5-dimethylpyrimidine ), 2,6-디메틸 나프탈렌, 2,6-디메틸 테트랄린, 2,6-디메틸 데칼린, 1,3-디옥산-2,5-디메틸 또는 2,5-디메틸 인덴를 표시하고, A1와 A2 중의 하나 또는 복수 개의 수소 원자가 서로 독립적으로 치환되지 않거나 또는 알킬기, 할로겐화 알킬기, 알콕시기, 할로겐족 원소 또는 시아노기에 의해 치환되며,
Z1은 단일 결합, -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S- , -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C=C-, -CH=CH-COO- 또는 -OOC-CH=CH-를 표시하고,
m와 n은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 0, 1 또는 2를 표시하며 n+m>0이다.
일부 실제적인 예에서, 상기 중합 가능형 화합물은, 바람직하게는
P1, P2와 P3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 중합 가능형 라디칼을 표시하며, 상기 중합 가능형 라디칼은 화학식(B-1) 내지 화학식(B-3)으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
K1, K2와 K3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 단일 결합 또는 탄소 원자수가 1~12인 알킬렌기를 표시하고, 그 중의 메틸렌기는 -0-, -COO-, -OCO-, -OCOO-에 의해 치환되며,
여기서, 방향고리 상의 수소 원자는 서로 독립적으로 알킬기, 알콕시기, 불소 원자, 염소 원자 또는 시아노기에 의해 치환될 수 있다.
일부 실제적인 예에서, 중합 후의 폴리머의 유리화온도(Tg) 및 기계적 강도를 진일보로 향상시키기 위하여, 본 발명에서는 분자 중의 연성 부분을 감소하는 방법을 사용한다. 특히는, K1, K2와 K3이 모두 단일 결합일 때, 분자 중의 연성 부분은 모두 제거되어, 최고의 유리화온도(Tg) 및 기계적 강도를 실현할 수 있다.
다른 일부 실제적인 예에서, 중합 가능형 화합물은 중합 과정에서 고화 방열 현상이 존재한다. 모든 중합 가능형 라디칼의 고화 활성화 에너지가 동일한 수준에 있을 경우, 폭발성 중합이 발생할 확률이 어느 정도 존재한다. 이는 국부적인 온도의 증가를 초래하고, 해당 액정 분자의 이상적인 배열 상태를 개변시킨다. 이러한 잘못된 배열이 고화되면, 부분적인 표시 불량을 초래한다. 따라서, 본 발명에서는 중합 가능형 라디칼이 상이한 등급의 고화 활성화 에너지를 구비하도록 함으로써, 특히 아크릴레이트 라디칼과 메타크리레이트 라디칼을 배합하여 사용함으로써 중합 가능형 라디칼인 P1, P2와 P3이 동일하거나 상이하도록 하고, 그 중의 적어도 하나는 (B-1)에 도시되는 구조로 표시된다.
본 발명에서, 발명자는 창조적으로 화학식(Ⅰ)에 의해 표시되고, 켤레 분리형 구조를 구비하는 화합물을 사용한다. 예를 들면, 분자 중의 가장 좌측단의 켤레 아릴기와 가장 우측단의 켤레 아릴기는 중간의 시클로헥실기 구조에 의해 분리되고, 이에 따라 추가로 전기장이 인가될 때 액정 분자의 양단에서는 2개의 토크가 동시에 발생하게 되고, 이는 유전상수 이방성의 절대값을 증가시킬 수 있으며, 또한 액정 분자의 작동 속도를 향상시킬 수 있다.
일부 실제적인 예에서, 상기 화학식(Ⅰ)의 화합물은, 바람직하게는
R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~6개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~6개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R1 및 R2 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고,
링E는 1,4-페닐기, 2,6-디메틸나프탈렌과 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 1,4-페닐기 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있고, 2,6-디메틸나프탈렌 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있으며,
j는 0, 1 또는 2이고,
a는 1 또는 2이다.
진일보로, 일부 실제적인 예에서, 상기 화학식(Ⅰ)의 화합물은, 바람직하게는
화학식(Ⅰ-a) 내지 화학식(Ⅰ-d)
으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~6개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~6개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R1 및 R2 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고,
j는 1 또는 2이고,
a는 1 또는 2이다.
본 발명에서, 발명자는 안정제를 사용하고, 상기 안정제는 화학식(Ⅱ)에 도시된 바와 같이, 부자유 페놀계(hindered phenolic)의 구조를 구비하여 라디칼, 산소 기체, 열량 등 요소가 액정 분자 및 중합 가능형 화합물에 대한 간섭을 감소할 수 있다.
하지만, 안정제의 첨가는 액정 성능에 대하여 일부 부정적인 영향을 미치는 바, 예를 들면 안정제가 액정 중에서의 호환성을 향상시키기 위하여 연성의 알킬 체인의 탄소수를 적당하게 증가해야 한다. 하지만, 비교적 긴 알킬 체인은 액정의 점도를 증가시켜 응답 속도 등을 감소시킨다. 따라서, 안정제의 첨가량 및 안정제에 함유되는 알킬 체인의 탄소수에 대하여 최적화를 진행해야 한다.
일부 실제적인 예에서, 상기 화학식(Ⅱ)에 의해 표시되는 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.0005%~0.05%를 차지하며 R3은 12~16개의 탄소 원자의 직쇄 포화 알킬기이다.
진일보로, 일부 실제적인 예에서, 상기 화학식(Ⅱ)에 의해 표시되는 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.001%~0.02%를 차지하며 R3은 12개 또는 16개의 탄소 원자의 직쇄 포화 알킬기이다.
일부 실제적인 예에서, 상기 화학식(Ⅳ)에 의해 표시되는 화합물은, 다음과 같은 화합물
로 이루어진 군으로부터 선택되는 한가지 또는 여러가지 화합물이고,
R4 및 R5는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~8개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기 및 2~8개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
PSVA 액정의 동작 온도 상한 및 중합 가능형 화합물의 중합 속도를 향상시키기 위하여, 본 발명에 따른 액정 조성물은 또 적어도 하나의 화학식(Ⅳ)
에 의해 표시되는 화합물을 더 포함하고,
여기서, 적어도 하나의 화학식(Ⅳ)에 의해 표시되는 화합물의 중량 농도는 총체 액정 조성물의 0.1%~5%이고,
여기서, R5 및 R4는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~12개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~12개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R5 및 R4 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있으며, 또한
벤젠고리 상의 수소 원자는 서로 독립적으로 알킬기,알콕시기, 불소 원자, 염소 원자 또는 시아노기에 의해 치환될 수 있다.
일부 실제적인 예에서, 상기 화학식(Ⅳ)에 의해 표시되는 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.5~5%를 차지하고,
R5 및 R4는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~6개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~6개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R5 및 R4 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있으며, 또한
벤젠고리 상의 수소 원자는 서로 독립적으로 1~4개의 탄소 원자의 알킬기 또는 알콕시기, 불소 원자 또는 염소 원자에 의해 치환될 수 있고, 또한 치환된 수소 원자의 총 수량은 6개를 초과하지 않는다.
상기와 같이, 본 발명이 제공하는 액정 조성물의 유전상수 이방성은 마이너스로서, 더욱 좋은 안정적 성능을 구비하면서 비교적 큰 유전상수 이방성의 절대값을 제공할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물은, 적어도 하나의 화학식(Ⅰ)의 화합물, 적어도 하나의 중합 가능형 화합물 및 적어도 하나의 화학식(Ⅱ)의 화합물을 포함한다. 본 발명의 액정 조성물은 라디칼, 산소 기체, 열량 등 요소의 간섭을 적게 받고, 생산, 저장, 운송, 사용 전 과정에서의 “의외적”인 중합이 발생하는 것을 방지한다.
한편, 본 발명은 본 발명의 액정 조성물을 사용하는 액정 표시 소자를 더 제공하고, 본 발명의 액정 조성물은 액정 표시 소자에 응용된다.
이하, 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이지, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것이 아니며, 본 발명에 의해 게시되는 사상 내에서 완성되는 등효적 개변 또는 수식은 모두 본 발명의 보호범위 내에 포함되어야 할 것이다.
이하 각 실시양태에서 사용되는 액정 표시기는 모두 VA-TET 액정 표시 기기이고, 갭셀(gap cell)은 d=7μm이며, 편광자(편광판), 전극 기판 등 부분으로 구성된다. 상기 표시 기기는 노멀 화이트 모드인 바, 즉 행과 열 전극 사이에 전압차가 인가되지 않을 때, 관찰자에 의해 백색의 화소가 관찰된다. 기판 상의 상하 편광판 축은 서로 90도각을 이룬다. 두개의 기판 사이의 공간에는 광학성 액정 재료가 충진된다.
편리한 표달을 위하여, 이하 각 실시예에서 액정 화합물의 라디칼 구조는 표1에 열거된 코드를 사용하여 표시한다.
라디칼 | 코드 | 라디칼 명칭 |
C | 1,4-시클로헥셀리덴 | |
P | 1,4-페닐렌기 | |
G | 2-플루오로-1,4-페닐렌기 | |
W | 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기 | |
D | 2,5-디메틸 인덴 | |
-CF2O- | I(2F)O | 디플루오로 에테르기 |
-O- | O | 산소 치환기 |
-F | F | 플루오로 치환기 |
-CH≡CH- | V | 알켄일기 |
-C≡C- | T | 알킨일기 |
-COO- | E | 에스테르 브릿지 본드 |
-CnH2n+1 또는 -CmH2m+1 | n 또는 m | 직쇄 알킬기 |
상기 표1은 액정 화합물의 라디칼 구조 코드를 나타낸다.
다음과 같은 구조를 예로 들면:
상기 구조는 표1 중의 코드를 사용하여 nCP1OPOm로 표시될 수 있다. 코드 중의 n는 좌측단 알킬기의 C원자수를 표시하고, 예를 들면 n은 “3”이다. 즉, 상기 알킬기가 -C3H7임을 표시한다. 코드 중의 C는 시클로 헥실기를 대표하고, 코드 중의 O는 산소 원자를 대표하며, 코드 중의 P는 페닐린기를 대표하고, 코드 중의 m은 우측단 알킬기의 C원자수를 표시하며, 예를 들면 m은 “1”이다. 즉, 우측단의 알킬기는 -CH3임을 표시한다.
이하 실시예에서 사용하는 각 성분은 모두 공지의 방법을 통하여 합성할 수 있거나 또는 상업적 경로를 통하여 획득할 수 있다. 이러한 합성 기술은 통상적인 것으로, 이로써 획득된 각 액정 화합물은 테스트를 거친 결과 전자류 화합물의 표준에 부합된다.
이하 실시예에서 규정된 각 액정 조성물의 배합비에 따라 액정 조성물을 제조한다. 상기 액정 조성물은 본 영역의 통상적인 방법에 따라 제조한 것인 바, 예를 들면 가열, 초음파, 부상 등 방식을 사용하여 규정된 비례에 따라 혼합하여 제조한 것이다.
다음 실시예에서 게시한 액정 조성물을 제조 및 연구한다. 이하 각 액정 조성물의 구성 및 그 성능 매개 변수 테스트 결과를 나타낸다.
표2에서는 대조예의 액정 조성물의 성분, 배합비 및 액정 표시기의 두 개의 기판 사이에 충진하여 진행하는 성능 테스트의 테스트 결과를 열거하여, 본 발명의 액정 조성물과 성능 관련 대조를 진행한다.
하기 실시예는 본 발명의 액정 조성물의 성능 테스트로서, 매 예마다 대응되는 대조예가 있다.
실시예 중의 각 테스트 항목의 코드 약자는 각각 다음과 같은 내용을 표시한다.
Cp(℃) 클리닝 포인트(네마틱-등방성 상변이온도)
△n 굴절률 이방성(589nm, 20℃)
△ε 유전 이방성(1KHz, 25℃)
대조예
표2에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 의해 대조예의 액정 조성물C-1을 제조하고, 상기 조성물을 액정 표시기의 두 개의 기판 사이에 충진하여 물리적 성능 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표2 중에 열거한다.
C-1 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 3CWO4 | 10 | △n(589nm, 20℃) | 0.0903 |
5CWO2 | 10 | △ε(1KHz, 25℃) | -2.96 | |
3CCWO2 | 10 | Cp(℃) | 80 | |
4CCWO2 | 10 | |||
2CPWO2 | 12 | |||
2CCW1 | 10 | |||
3CCW1 | 10 | |||
5CCEC3 | 4.5 | |||
5CEP3 | 13 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
5CC3 | 10 | 0h | 0.5% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-1 | 0.5 | 12h | 0.2% |
안정제 | 없음 | 없음 | 24h | 0.15% |
합계 | 100 | 48h | 0.09% |
상기 표2는 대조예의 PSVA 액정 조성물 배합방법 C-1 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
중합 가능형 화합물(Ⅲ-1)의 구조는 다음과 같다.
대조예의 액정 조성물C-1을 고붕규산(high borosilicate) 재질의 갈색 유리병에 주입하고, 광선을 피하는 조건 하에서 80℃의 오븐 중에 방치하며, 각각 고효율 액상 크로마토그래피(high efficiency liquid chromatography) HPLC로 0h, 12h, 24h 및 48h 로스팅 후의 액정 조성물 중의 중합 가능성 화합물의 농도를 측정하고, 테스트 데이터는 표2에 열거한다.
테스트 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 대조예에서는 안정제를 첨가하지 않아 고온 저장 과정에서 의외적 중합이 발생하여 중합 가능형 화합물의 농도가 대폭 감소되어 설계 및 사용의 규격을 만족시킬 수 없다.
실시예1
표3에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 따라 액정 조성물N-1을 제조하고, 대조예의 방법에 따라 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표3에 열거한다.
N-1 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 3PCCIOWO2 | 10 | △n(589nm, 20℃) | 0.0973 |
3WCCIOWO4 | 10 | △ε(1KHz, 25℃) | -4.0 | |
3PCIOWO2 | 10 | Cp(℃) | 83 | |
4PCIOWO2 | 10 | |||
3CIOWO2 | 12 | |||
3CIOWO4 | 10 | |||
3CC2 | 10 | |||
5CCO1 | 4.5 | |||
5CP3 | 13 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
5CC3 | 10 | 0h | 0.495% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-1 | 0.495 | 12h | 0.4% |
안정제 | Ⅱ-1 | 0.005 | 24h | 0.34% |
합계 | 100 | 48h | 0.26% |
상기 표3는 실시예1의 PSVA 액정 조성물 배합방법 N-1 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
안정제 Ⅱ-1의 구조는 다음과 같다.
대조예에 비하여, 실시예1의 액정 조성물N-1에는 안정제(Ⅱ-1)를 첨가하고, 첨가함량은 중합 가능형 화합물의 1%이다. 테스트 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 중합 가능형 화합물(Ⅲ-1)의 농도는 고온 로스팅 후의 변화폭이 현저히 감소된다. 따라서, 액정 조성물의 조작 과정에서의 안정성을 향상시킨다.
또한, 액정 조성물N-1은 본 발명에 관한 화학식(Ⅰ-a), (Ⅰ-b) 및 (Ⅰ-d)의 화합물을 사용하고, 테스트 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 해당 유형의 화합물을 사용함으로써 유전 상수 이방성의 절대값이 증가된다.
실시예2
실시예1의 배합 방법에 따라, 기타 성분을 유지하면서 중합 가능형 화합물을 (Ⅲ-2)에 도시되는 구조로 변화시킨다.
표4에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 따라 액정 조성물N-2를 제조하고, 대조예의 방법에 따라 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표4에 열거한다.
N-2 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 3PCCIOWO2 | 10 | △n(589nm, 20℃) | 0.0973 |
3WCCIOWO4 | 15 | △ε(1KHz, 25℃) | -4.0 | |
3PCIOWO2 | 10 | Cp(℃) | 83 | |
4PCIOWO2 | 15 | |||
3CIOWO2 | 12 | |||
3CIOWO4 | 10 | |||
3CC2 | 5 | |||
5CCO1 | 4.5 | |||
5CP3 | 13 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
5CC3 | 5 | 0h | 0.495% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-1 | 0.495 | 12h | 0.40% |
안정제 | Ⅱ-1 | 0.005 | 24h | 0.32% |
합계 | 100 | 48h | 0.23% |
상기 표4는 실시예2의 PSVA 액정 조성물 배합방법 N-2 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
실시예3
실시예1의 배합 방법에 따라, 기타 성분을 유지하면서 중합 가능형 화합물을 (Ⅲ-3)에 도시되는 구조로 변화시킨다.
표5에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 따라 액정 조성물N-3을 제조하고, 대조예의 방법에 따라 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표5에 열거한다.
N-3 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 3PCCIOWO2 | 10 | △n(589nm, 20℃) | 0.0973 |
3WCCIOWO4 | 18 | △ε(1KHz, 25℃) | -4.0 | |
3PCIOWO2 | 10 | Cp(℃) | 83 | |
4PCIOWO2 | 15 | |||
3CIOWO2 | 12 | |||
3CIOWO4 | 12 | |||
3CC2 | 5 | |||
5CCO1 | 4.5 | |||
5CP3 | 8 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
5CC3 | 5 | 0h | 0.495% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-1 | 0.495 | 12h | 0.38% |
안정제 | Ⅱ-1 | 0.005 | 24h | 0.30% |
합계 | 100 | 48h | 0.20% |
상기 표5는 실시예3의 PSVA 액정 조성물 배합방법 N-3 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
실시예4
표6에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 따라 액정 조성물N-4를 제조하고, 대조예의 방법에 따라 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표6에 열거한다.
N-4 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 2CCIOWO2 | 4 | △n(589nm, 20℃) | 0.910 |
3CCIOWO2 | 5 | △ε(1KHz, 25℃) | -3.6 | |
3CCIOWO3 | 6 | Cp(℃) | 80 | |
3CIOWO2 | 5 | |||
2CPWO2 | 8 | |||
3CPWO2 | 8 | |||
3CC2 | 22.5 | |||
4CC3 | 10 | |||
5CC3 | 10 | |||
5PP1 | 8 | |||
3PPO2 | 9 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
3CCPI | 4 | 0h | 0.495% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-2 | 0.495 | 12h | 0.40% |
안정제 | Ⅱ-1 | 0.005 | 24h | 0.32% |
합계 | 100 | 48h | 0.23% |
상기 표6은 실시예4의 PSVA 액정 조성물 배합방법 N-4 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
실시예5
표7에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 따라 액정 조성물N-5를 제조하고, 대조예의 방법에 따라 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표7에 열거한다.
N-5 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 2DCCIOWO2 | 4 | △n(589nm, 20℃) | 0.0958 |
3DCCIOWO2 | 5 | △ε(1KHz, 25℃) | -3.9 | |
3PCCIOWO3 | 6 | Cp(℃) | 84 | |
3CIOWO2 | 5 | |||
2CPWO2 | 8 | |||
3CPWO2 | 8 | |||
3CC2 | 22.5 | |||
4CC3 | 10 | |||
5CC3 | 10 | |||
5PP1 | 8 | |||
3PWO2 | 9 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
3CCPI | 4 | 0h | 0.495% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-2 | 0.495 | 12h | 0.40% |
안정제 | Ⅱ-1 | 0.005 | 24h | 0.32% |
합계 | 100 | 48h | 0.23% |
상기 표7은 실시예5의 PSVA 액정 조성물 배합방법 N-5 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
실시예6
표8에 열거된 각 화합물 및 중량 퍼센트에 따라 액정 조성물N-6을 제조하고, 대조예의 방법에 따라 테스트를 진행하며, 테스트 데이터는 표8에 열거한다.
N-6 | 성분 코드 | 백분비 | 물리적 성능 매개 변수 테스트 결과 | |
혼합 액정 | 2CCIOWO2 | 9 | △n(589nm, 20℃) | 0.1012 |
3CCIOWO2 | 9 | △ε(1KHz, 25℃) | -4.1 | |
3CCIOWO3 | 6 | Cp(℃) | 95 | |
3CIOWO2 | 11 | |||
2CPWO2 | 8 | |||
3CPWO2 | 8 | |||
3CCV1 | 22.5 | |||
4CC3 | 6 | |||
5CC3 | 6 | |||
5PP1 | 6 | |||
3PPO2 | 4 | 중합 가능형 화합물 농도 | ||
4PGPP3 | 4 | 0h | 0.495% | |
중합 가능형 화합물 | Ⅲ-2 | 0.495 | 12h | 0.41% |
안정제 | Ⅱ-1 | 0.005 | 24h | 0.35% |
합계 | 100 | 48h | 0.26% |
상기 표8은 실시예6의 PSVA 액정 조성물 배합방법 N-6 및 그 테스트 성능을 나타낸다.
실시예6의 액정 조성물N-6은 본 발명에 따른 화학식(Ⅳ)의 화합물을 사용하고, 테스트 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 해당 유형의 화합물을 사용함으로써 액정 조성물의 클리닝 포인트를 증가하였고, 이로써 액정의 동작 온도 상한을 향상시켰다.
Claims (14)
- 유전상수 이방성이 마이너스인 액정 조성물에 있어서,
상기 액정 조성물 총 중량의 10%~80%를 차지하는 화학식(Ⅰ)의 화합물과,
(Ⅰ)
상기 액정 조성물 총 중량의 0.0005%~0.5%를 차지하는 화학식(Ⅱ)의 화합물과,
(Ⅱ)
상기 액정 조성물 총 중량의 15%~90%를 차지하는 화학식(Ⅳ)의 화합물 및
(Ⅳ)
상기 액정 조성물 총 중량의 0.1%~5%를 차지하는 중합 가능형 화합물을 포함하고,
여기서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~12개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~12개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R1 및 R2 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고,
R3은 탄소수가 4~16인 직쇄 또는 분지쇄의 포화 알킬기를 표시하며,
R4 및 R5는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~12개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기와 2~12개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
링E는 1,4-페닐기, 2,6-디메틸나프탈렌, 1,4-디시클로헥실[2,2,2]옥틸기, 2,5-디메틸피리미딘(2,5-dimethylpyrimidine )와 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 1,4-페닐기 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있고, 2,6-디메틸나프탈렌 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있으며,
B1과 B2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1,4-헥사메틸렌기, 1,4-시클로 헥센기, 1,4-디메틸피페리딘(2,5-dimethylpiperidine), 1,4-디시클로헥실[2,2,2]옥틸기, 1,4-페닐기, 2,5-디메틸피리딘(2,5-Dimethylpyridine), 2,5-디메틸피리미딘(2,5-dimethylpyrimidine ), 2,6-디메틸나프탈렌, 2,6-디메틸 트렌스 데카히드로나프탈린(2,6-dimethyl trans-Decahydronaphthalene), 2,6-디메틸 테트라하이드로나프탈렌(2,6-dimethyltetrahydronaphthalene)와 1,2-히드로인덴(1,2-Hydrindene)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 1,4-헥사메틸렌기 중의 하나 또는 두개의 직접 연결되지 않은 CH2는 O 또는 S에 의해 대체될 수 있고, 1,4-페닐기 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있으며,
Y1와 Y2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 -OCO-, -COO-, -CF20-, -OCF2-, -CH20-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CH-, -C=C-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3) -, -(CH2)3O-, -0(CH2)3-, -COS-, -SCO-, -CH=CF-, -(CH2)4-, -C4F8-, -0CF2CF20-, -CF2CF2CF20- , -CH2CH2CF2O-, -CH2CF2OCH2-, -CH=CHCF2O-, -CF2OCH=CH-, -CF2OCF=CH-, -CF2OCH=CF- , -CF=CFCF2O-, -CF2OCF=CF-, -CH=CHCH2CH2-, -C2H4OCH2-, -CH2CH=CHCH2-, -OCH2CH2CH2- , -CF=CF-CF=CF-, -C=C-CF=CF-, -C=C-CF=CF-C=C-, -CF=CF-C≪F=CF-, -C=C-CF2O-와 단일 결합으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
복수 개의 Y2와 B2가 존재할 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있으며,
j는 0, 1 또는 2이고,
a는 1 또는 2이며,
c는 0, 1 또는 2를 표시하고,
상기 중합 가능형 화합물은 2~4개의 중합 가능형 라디칼을 포함하고, 또한 자유기 중합의 방식으로 중합할 수 있는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 중합 가능형 화합물은 화학식(Ⅲ)의 화합물로부터 선택되고,
(Ⅲ)
여기서, X1과 X2은 서로 독립적으로 또는 을 표시하고,
P1, P2와 P3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 중합 가능형 라디칼을 표시하며, 상기 중합 가능형 라디칼은 화학식(B-1) 내지 화학식(B-7)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
K1, K2와 K3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 단일 결합 또는 탄소 원자수가 1~12인 알킬렌기를 표시하고, 그 중의 임의의 메틸렌기는 -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CH=CH-, -C=C- 또는 -C=C-에 의해 치환되며,
A1와 A2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실리덴, 1,4-디시클로[2,2,2]옥타덴기, 2,5-디메틸피리미딘(2,5-dimethylpyrimidine ), 2,6-디메틸 나프탈렌, 2,6-디메틸 테트랄린, 2,6-디메틸 데칼린, 1,3-디옥산-2,5-디메틸 또는 2,5-디메틸 인덴를 표시하고, 상기 A1와 A2 중의 하나 또는 복수 개의 수소 원자가 서로 독립적으로 치환되지 않거나 또는 알킬기, 할로겐화 알킬기, 알콕시기, 할로겐족 원소 또는 시아노기에 의해 치환되며,
Z1은 단일 결합, -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S- , -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C=C-, -CH=CH-COO- 또는 -OOC-CH=CH-를 표시하고,
m와 n은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 0, 1 또는 2를 표시하며, m와 n이 상이할 때는 0인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 화학식(Ⅰ)의 화합물에서,
R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~6개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~6개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R1 및 R2 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고,
상기 링E는 1,4-페닐기, 2,6-디메틸나프탈렌과 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 1,4-페닐기 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있고, 2,6-디메틸나프탈렌 중의 하나 또는 복수 개의 H는 할로겐족 원소에 의해 치환될 수 있으며,
상기 j는 0, 1 또는 2이고,
상기 a는 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항 내지 제2항 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 화학식(Ⅱ)에 의해 표시되는 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.0005%~0.05%를 차지하며 R3은 12~16개의 탄소 원자의 직쇄 포화 알킬기인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식(Ⅱ)에 의해 표시되는 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.001%~0.02%를 차지하며 R3은 12개 또는 16개의 탄소 원자의 직쇄 포화 알킬기인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식(Ⅰ)의 화합물은 화학식(Ⅰ-a) 내지 화학식(Ⅰ-d)
으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~6개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~6개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R1 및 R2 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고,
상기 j는 1 또는 2이고,
상기 a는 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식(Ⅲ)의 중합 가능형 화합물에서,
상기 P1, P2 및 P3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 중합 가능형 라디칼을 표시하며, 상기 중합 가능형 라디칼은 자유식(B-1) 내지 자유식(B-3)
으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 K1, K2 및 K3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 단일 결합 또는 탄소 원자수가 1~12인 알킬렌기를 표시하고, 그 메틸렌기는 ?O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-에 의해 치환될 수 있으며,
는 다음과 같은 화학식(M1-1) 내지 화학식(M1-6)
에 의해 표시되는 구조로부터 선택되고,
여기서, 방향고리 상의 수소 원자는 서로 독립적으로 알킬기, 알콕시기, 불소 원자, 염소 원자 또는 시아노기에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제8항에 있어서,
상기 화학식(Ⅲ)의 중합 가능형 화합물에서, 상기 K1, K2 및 K3은 모두 단일 결합인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제9항에 있어서,
상기 화학식(Ⅲ)의 중합 가능형 화합물에서, 상기 P1, P2 및 P3은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 중합 가능형 라디칼을 표시하며 그 중 상기 P1, P2 및 P3의 적어도 하나는 화학식(B-1)에 의해 표시되는 구조로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 액정 화합물은 적어도 하나의 화학식(Ⅳ)
에 의해 표시되는 화합물을 더 포함하고,
여기서, 적어도 하나의 화학식(Ⅳ)에 의해 표시되는 화합물의 중량 농도는 총체 액정 조성물의 0.1%~5%이고,
R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~12개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~12개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R6 및 R7 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있으며, 또한
벤젠고리 상의 수소 원자는 서로 독립적으로 알킬기,알콕시기, 불소 원자, 염소 원자 또는 시아노기에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제11항에 있어서,
상기 화학식(Ⅳ)에 의해 표시되는 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.5~5%를 차지하고,
R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각자 독립적으로 1~6개의 탄소 원자를 구비하는 알킬기 또는 알콕시기, 2~6개의 탄소 원자를 구비하는 알켄닐기 또는 알켄옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그 중 상기 R6 및 R7 중의 하나 또는 복수 개의 -CH2- 라디칼은 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 전제 하에서 각자 독립적으로 -CH=CH-, -0-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있으며, 또한
벤젠고리 상의 수소 원자는 서로 독립적으로 1~4개의 탄소 원자의 알킬기 또는 알콕시기, 불소 원자 또는 염소 원자에 의해 치환될 수 있고, 또한 치환된 수소 원자의 총 수량은 6개를 초과하지 않는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 조성물은, 상기 액정 조성물의 총 중량을 기준으로
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3PCCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3WCCIOWO4
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3PCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 4PCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 12%를 차지하는 화합물인 3CIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3CIOWO4
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3CC2
과,
상기 액정 조성물의 4.5%를 차지하는 화합물인 5CCO1
과,
상기 액정 조성물의 13%를 차지하는 화합물인 5CP3
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 5CC3
과,
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅲ-1
및
상기 액정 조성물의 0.005%를 차지하는 화합물인 Ⅱ-1
또는 상기 액정 조성물의 총 중량을 기준으로
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3PCCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 15%를 차지하는 화합물인 3WCCIOWO4
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3PCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 15%를 차지하는 화합물인 4PCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 12%를 차지하는 화합물인 3CIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3CIOWO4
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 3CC2
과,
상기 액정 조성물의 4.5%를 차지하는 화합물인 5CCO1
과,
상기 액정 조성물의 13%를 차지하는 화합물인 5CP3
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 5CC3
과,
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅲ-2
및
상기 액정 조성물의 0.005%를 차지하는 화합물인 Ⅱ-1
또는 상기 액정 조성물의 총 중량을 기준으로
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3PCCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 18%를 차지하는 화합물인 3WCCIOWO4
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3PCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 15%를 차지하는 화합물인 4PCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 12%를 차지하는 화합물인 3CIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 12%를 차지하는 화합물인 3CIOWO4
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 3CC2
과,
상기 액정 조성물의 4.5%를 차지하는 화합물인 5CCO1
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 5CP3
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 5CC3
과,
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅲ-3
및
상기 액정 조성물의 0.005%를 차지하는 화합물인 Ⅱ-1
또는 상기 액정 조성물의 총 중량을 기준으로
상기 액정 조성물의 4%를 차지하는 화합물인 2CCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 3CCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 6%를 차지하는 화합물인 3CCIOWO3
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 3CIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 2CPWO2
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 3CPWO2
과,
상기 액정 조성물의 22.5%를 차지하는 화합물인 3CC2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 4CC3
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 5CC3
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 5PP1
과,
상기 액정 조성물의 9%를 차지하는 화합물인 3PPO2
과,
상기 액정 조성물의 4%를 차지하는 화합물인 3CCP1
과,
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅲ-2
및
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 Ⅱ-1
또는 상기 액정 조성물의 총 중량을 기준으로
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 2DCCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 4%를 차지하는 화합물인 3DCCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 3PCCIWO3
과,
상기 액정 조성물의 5%를 차지하는 화합물인 3CIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 2CPWO2
과,
상기 액정 조성물의 10%를 차지하는 화합물인 3CPWO2
과,
상기 액정 조성물의 22.5%를 차지하는 화합물인 3CC2
과,
상기 액정 조성물의 9%를 차지하는 화합물인 4CC3
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 5CC3
과,
상기 액정 조성물의 9%를 차지하는 화합물인 5PP1
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 3PWO2
과,
상기 액정 조성물의 4%를 차지하는 화합물인 3CCP1
과,
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅲ-2
및
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅱ-1
또는 상기 액정 조성물의 총 중량을 기준으로
상기 액정 조성물의 9%를 차지하는 화합물인 2CCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 9%를 차지하는 화합물인 3CCIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 6%를 차지하는 화합물인 3CCIOWO3
과,
상기 액정 조성물의 11%를 차지하는 화합물인 3CIOWO2
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 2CPWO2
과,
상기 액정 조성물의 8%를 차지하는 화합물인 3CPWO2
과,
상기 액정 조성물의 22.5%를 차지하는 화합물인 3CCV1
과,
상기 액정 조성물의 6%를 차지하는 화합물인 4CC3
과,
상기 액정 조성물의 6%를 차지하는 화합물인 5CC3
과,
상기 액정 조성물의 6%를 차지하는 화합물인 5PP1
과,
상기 액정 조성물의 4%를 차지하는 화합물인 3PPO2
과,
상기 액정 조성물의 4%를 차지하는 화합물인 4PGPP3
과,
상기 액정 조성물의 0.495%를 차지하는 화합물인 Ⅲ-2
및
상기 액정 조성물의 0.005%를 차지하는 화합물인 Ⅱ-1
을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 따른 상기 액정 조성물의 액정 표시 소자 제조 중에서의 응용.
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Cited By (3)
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WO2018097630A1 (ko) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 주식회사 동진쎄미켐 | 중합성 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 |
KR20210063267A (ko) * | 2019-11-21 | 2021-06-01 | 장쑤 허청 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니, 리미티드 | 액정 조성물 및 이의 응용 |
Families Citing this family (27)
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JP6842418B2 (ja) * | 2014-09-22 | 2021-03-17 | イッサム リサーチ ディベロップメント カンパニー オブ ザ ヘブライ ユニバーシティー オブ エルサレム リミテッドYissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Lcベース光学ディスプレイシステム |
JP6324363B2 (ja) | 2014-12-19 | 2018-05-16 | キヤノン株式会社 | インプリント用光硬化性組成物、これを用いた膜の製造方法、光学部品の製造方法、回路基板の製造方法、電子部品の製造方法 |
GB2539908B (en) * | 2015-06-30 | 2018-06-27 | Merck Patent Gmbh | Process for the stabilisation of liquid crystal media |
EP3162875B1 (en) * | 2015-10-30 | 2018-05-23 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
CN105446018B (zh) * | 2016-01-13 | 2018-09-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种配向膜及其制备方法、显示面板和显示装置 |
TWI693275B (zh) * | 2016-01-20 | 2020-05-11 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有2原子鍵結基與2,3-二氟伸苯基的4環液晶化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 |
CN105549254B (zh) * | 2016-02-18 | 2019-08-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶面板及其制造方法 |
CN108219801B (zh) * | 2016-12-15 | 2021-05-25 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用 |
CN108239547B (zh) * | 2016-12-23 | 2022-02-01 | 江苏和成显示科技有限公司 | 负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
CN108727195B (zh) | 2017-04-21 | 2023-10-31 | 江苏和成显示科技有限公司 | 可聚合化合物及其应用 |
CN108192642B (zh) * | 2018-01-30 | 2021-06-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及应用该组合物的显示器 |
JP6564495B1 (ja) * | 2018-05-14 | 2019-08-21 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2020003599A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
CN110655927B (zh) * | 2018-06-29 | 2022-12-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件或液晶显示器 |
CN111073663A (zh) * | 2018-10-22 | 2020-04-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种新型自配向添加剂及其制备方法与应用 |
JP7302305B2 (ja) * | 2019-06-04 | 2023-07-04 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN113214083B (zh) * | 2021-04-06 | 2022-04-22 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种自配向可聚合化合物及其应用 |
CN113234451A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-08-10 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种配向液晶材料及应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4233208A (en) * | 1978-07-12 | 1980-11-11 | Ciba-Geigy Corporation | Polymer compositions stabilized with hindered phenyl secondary phosphites |
US6767937B2 (en) * | 2001-10-03 | 2004-07-27 | Eastman Kodak Company | Stabilizer system for polymer components of displays |
JP4802463B2 (ja) * | 2004-07-30 | 2011-10-26 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US7767279B2 (en) * | 2007-03-22 | 2010-08-03 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
TWI366597B (en) * | 2007-09-05 | 2012-06-21 | Au Optronics Corp | Liquid crystal medium for polymer stability alignment process and method for manufacturing liquid crystal display having the same |
JP5196073B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2013-05-15 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP5678798B2 (ja) * | 2011-05-20 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
CN102888226A (zh) * | 2012-10-13 | 2013-01-23 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 包含共轭分离型液晶化合物的向列相液晶组合物及其应用 |
CN102899053B (zh) * | 2012-10-13 | 2014-11-05 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 聚合性液晶组合物及其应用 |
CN102902096B (zh) * | 2012-10-13 | 2015-03-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含有光学活性成份的va液晶显示器件 |
CN102899054B (zh) * | 2012-10-13 | 2014-09-10 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 一种改善液晶低温近晶相的液晶组合物 |
CN103113900B (zh) * | 2013-02-01 | 2015-02-04 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用 |
-
2013
- 2013-02-01 CN CN201310042237.1A patent/CN103113900B/zh active Active
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2014
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180058207A (ko) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 주식회사 동진쎄미켐 | 중합성 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 |
WO2018097630A1 (ko) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 주식회사 동진쎄미켐 | 중합성 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 |
KR20210063267A (ko) * | 2019-11-21 | 2021-06-01 | 장쑤 허청 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니, 리미티드 | 액정 조성물 및 이의 응용 |
Also Published As
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