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KR20100089835A - 용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도 - Google Patents

용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도 Download PDF

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KR20100089835A
KR20100089835A KR1020107009638A KR20107009638A KR20100089835A KR 20100089835 A KR20100089835 A KR 20100089835A KR 1020107009638 A KR1020107009638 A KR 1020107009638A KR 20107009638 A KR20107009638 A KR 20107009638A KR 20100089835 A KR20100089835 A KR 20100089835A
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South Korea
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per
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hydrogen chloride
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KR1020107009638A
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조슬린 보베
크리스티안 프랑크
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솔베이(소시에떼아노님)
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Publication date
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Abstract

실리콘과 산소와 칼슘을 함유하는 조성물의, 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도.

Description

용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도{USE OF COMPOSITIONS CONTAINING SILICON FOR IMPROVING THE CORROSION RESISTANCE OF VESSELS}
본 특허출원은 2007년 10월 2일자로 출원된 미국 임시특허출원 USP 60/976845의 이점을 주장하며, 그 내용이 본원에 참조로써 도입된다.
본 발명은 실리콘(Si)과 산소를 함유하는 조성물의 장치에서의 용도에 관한 것이다. 특히, 이러한 조성물은 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치(equipment)에서 사용된다.
클로로히드린은 에폭시드 제조에서의 반응 중간체이다. 디클로로프로판올은, 예를 들어, 에피클로로히드린 수지 및 에폭시 수지 제조에서의 반응 중간체이다(Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, 1992, Vol. 2, Page 156, John Wiley & Sons Inc.).
공지된 방법에 따르면, 디클로로프로판올은, 특히, 염화알릴의 하이포염소화(hypochlorination)에 의하여, 알릴 알코올의 염소화에 의하여, 그리고 글리세롤의 히드로염소화(hydrochlorination)에 의하여 얻을 수 있다. 히드로염소화 방법은 화석원료 또는 재생가능한 원료를 출발물질로 하여 디클로로프로판올을 얻을 수 있다는 장점을 가지며, 지구상에 존재하는 것으로 화석물질이 유래되는 석유화학 천연자원, 예컨대 석유, 천연가스 또는 석탄은 한정되어 있음이 알려져 있다. 히드로염소화 방법에서 클로로히드린과 물과 염화수소의 혼합물이 생성된다.
솔베이 SA에 의한 국제 특허출원 WO 2005/054167과 WO 2006/100317 및 WO 2006/020234는 글리세롤과 염화수소 간의 반응에 의한 디클로로프로판올의 제조방법에 대해 기재하고 있다. 이 방법에 사용되는 장치의 제조를 위해 몇몇의 내부식성 재료가 언급되었다. 하지만, 이들 재료 중 일부는 최적이 아닌 공정조건에서의 반응혼합물로 야기되는 부식현상에 대해 내성을 가진다. 이는 공정부산물이 장치재료의 성분에 의해 오염될 위험을 초래하게 되고 결국 장치교체가 요구되면서, 공정의 경제성에 부정적으로 영향을 미칠 수 있다.
본 발명은 이러한 문제점을 해결하는 것을 목적으로 한다.
따라서 제1구현예에 있어서, 본 발명은 실리콘, 산소 및 칼슘을 포함하는 조성물의, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도에 관한 것으로, 여기서 실리콘은 조성물 1kg 당 235g 이상의 양으로 존재하고 칼슘은 조성물 1kg 당 25g 이하의 양으로 존재한다.
제2구현예에 있어서, 본 발명은 실리콘, 산소 및 칼륨을 포함하는 조성물의, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도에 관한 것으로, 여기서 실리콘은 조성물 1kg 당 235g 이상의 양으로 존재하고 칼륨은 조성물 1kg 당 4g 이상의 양으로 존재한다.
제3구현예에 있어서, 본 발명은 실리콘, 산소 및 티타늄을 포함유하는 조성물의, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도에 관한 것으로, 여기서 실리콘은 조성물 1kg 당 235g 이상의 양으로 존재하고 티타늄은 조성물 1kg 당 10g 이하의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 용도에서는, 조성물이 유기 조성물이거나 또는 무기 조성물일 수 있다. 무기 조성물이 바람직하다.
본 발명에 따른 용도에서는, 조성물이 임의의 물리적 상태에 있을 수 있다. 유리질 상태가 바람직하다. 유리질 상태가 가리키고자 하는 바는 강성의 비정질 상태이다. 일부 에나멜이 유리질 상태의 무기 조성물에 예에 해당된다. 에나멜이 가리키고자 하는 바는 주로 산화규소를 함유한 용융-유리질 표면 피복층이다.
본 발명에 따른 용도에서는, 조성물이 바람직하게 에나멜이다.
본 발명에 따른 제1구현예의 주요 특징들 중 하나는 조성물 내의 낮은 함량의 칼슘 덕분에 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물에 의해 덜 부식된다는 점이다.
본 발명에 따른 제2구현예의 주요 특징들 중 하나는 조성물 내의 높은 함량의 칼륨 덕분에 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물에 의해 덜 부식된다는 점이다.
본 발명에 따른 제3구현예의 주요 특징들 중 하나는 조성물 내의 낮은 함량의 티타늄 덕분에 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물에 의해 덜 부식된다는 점이다.
실제 놀랍게도 상기 조성물들이 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물로 야기되는 부식성(놀랍게도 물과 염화수소만을 함유하는 혼합물의 부식성보다 높다는 점이 발견됨)에 대해 매우 높은 내성을 가진다는 것을 발견하였다.
그 중에서도 본 발명에 따른 용도는,
- 장치의 교체빈도를 감소시키고,
- 장치 파손 및 누설과 관련된 위험성을 감소시키고,
- 장치의 재료성분에 의한 공정부산물의 오염을 줄이는 이점을 가진다.
본 발명에 따른 용도의 제1 내지 제3구현예에서, 조성물 내의 실리콘(Si) 함량은 조성물 1kg 당 흔히 275g 이상, 자주는 300g 이상, 많은 경우에 320g 이상이다. 실리콘 함량은 일반적으로 400g 이하, 흔히 350g 이하, 자주는 335g 이하이다.
본 발명에 따른 제1구현예에서, 조성물 내의 칼슘(Ca) 함량은 조성물 1kg 당 흔히 20g 이하, 자주는 15g 이하이다. 칼슘 함량은 흔히 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 5g 이상, 특히 10g 이상이다.
본 발명에 따른 용도의 제1구현예의 제1변형예에서, 조성물은 칼륨을 추가로 포함할 수 있다. 조성물 내의 칼륨(K) 함량은 조성물 1kg 당 일반적으로 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 4g 이상, 흔히 10g 이상이다. 칼륨 함량은 보통 60g 이하, 자주는 50g 이하, 많은 경우에 30g 이하, 흔히 25g 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제1구현예의 제2변형예에서, 조성물은 티타늄을 추가로 포함할 수 있다. 조성물 내의 티타늄(Ti) 함량은 조성물 1kg 당 일반적으로 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 4g 이상, 흔히 6g 이상이다. 티타늄 함량은 대개 60g 이하, 일반적으로 40g 이하, 자주는 20g 이하, 많은 경우에 10g 이하, 흔히 8g 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제1구현예의 제3변형예에서, 자주 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 25g 이하의 Ca와, 4g 이상 함량의 K를 함유한다.
본 발명에 따른 용도의 제1구현예의 제4변형예에서, 흔히 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 25g 이하의 Ca와, 10g 이하 함량의 Ti를 함유한다.
본 발명에 따른 용도의 제1구현예의 제5변형예에서, 자주 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 25g 이하의 Ca와, 4g 이상의 K와, 10g 이하 함량의 Ti를 함유한다.
본 발명에 따른 용도의 제2구현예에서, 조성물 내의 칼륨(K) 함량은 조성물 1kg 당 자주는 6g 이상, 많은 경우에 8g 이상, 흔히 12g 이상이다. 칼륨 함량은 보통 60g 이하, 자주는 50g 이하, 많은 경우에 30g 이하, 흔히 25g 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제2구현예의 제1변형예에서, 조성물은 칼슘을 추가로 포함할 수 있다. 조성물 내의 칼슘(Ca) 함량은 조성물 1kg 당 보통 50g 이하, 자주는 25g 이하, 많은 경우에 15g 이하이다. 칼슘 함량은 흔히 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 5g 이상, 특히 10g 이상이다.
본 발명에 따른 용도의 제2구현예의 제2변형예에서, 조성물은 티타늄을 추가로 포함할 수 있다. 조성물 내의 티타늄(Ti) 함량은 조성물 1kg 당 일반적으로 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 4g 이상, 흔히 6g 이상이다. 티타늄 함량은 보통 60g 이하, 일반적으로 40g 이하, 자주는 20g 이하, 많은 경우에 10g 이하, 흔히 8g 이하이다.
제1구현예의 제3변형예와 동일한, 본 발명에 따른 용도의 제2구현예의 제3변형예에서, 자주 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 4g 이상의 K와, 25g 이하 함량의 Ca를 함유한다.
본 발명에 따른 용도의 제2구현예의 제4변형예에서, 흔히 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 4g 이상의 K와, 10g 이하 함량의 Ti를 함유한다.
제1구현예의 제5변형예와 동일한, 본 발명에 따른 용도의 제2구현예의 제5변형예에서, 자주 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 4g 이상의 K와, 25g 이하의 Ca와, 10g 이하 함량의 Ti를 함유한다.
본 발명에 따른 용도의 제3구현예에서, 조성물 내의 티타늄(Ti) 함량은 조성물 1kg 당 일반적으로 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 4g 이상, 흔히 5g 이상이다. 티타늄 함량은 자주 8g 이하, 많은 경우에 6g 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제3구현예의 제1변형예에서, 조성물은 칼륨을 추가로 포함할 수 있다. 조성물 내의 칼륨(K) 함량은 조성물 1kg 당 일반적으로 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 4g 이상, 흔히 10g 이상이다. 칼륨 함량은 보통 60g 이하, 자주는 50g 이하, 많은 경우에 30g 이하, 흔히 25g 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제3구현예의 제2변형예에서, 조성물은 칼슘을 추가로 포함할 수 있다. 조성물 내의 칼슘(Ca) 함량은 조성물 1kg 당 보통 50g 이하, 자주는 25g 이하, 많은 경우에 15g 이하이다. 이 함량은 흔히 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 많은 경우에 5g 이상, 특히 10g 이상이다.
제2구현예의 제4변형예와 동일한, 본 발명에 따른 용도의 제3구현예의 제3변형예에서, 자주 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상 함량의 Si와, 10g 이하 함량의 Ti, 4g 이상 함량의 K를 함유한다.
제1구현예의 제4변형예와 동일한, 본 발명에 따른 용도의 제3구현예의 제4변형예에서, 흔히 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상 함량의 Si와, 10g 이하 함량의 Ti, 25g 이하 함량의 Ca를 함유한다.
제1구현예의 제5변형예와 동일한, 본 발명에 따른 용도의 제3구현예의 제5변형예에서, 자주 조성물은, 조성물 1kg 당, 300g 이상의 Si와, 10g 이하의 Ti, 4g 이상의 K와, 25g 이하의 Ca를 함유한다.
본 발명에 따른 용도의 제1 내지 제3 구현예에서, 조성물은 나트륨, 알루미늄, 마그네슘, 코발트, 지르코늄, 바륨, 철, 스트론튬 및 아연 중에서 선택된 1종 이상의 원소를 추가로 포함할 수 있다.
조성물 1kg 당, 나트륨(Na)의 함량은 보통 70g 이상, 자주는 80g 이상, 흔히 90g 이상이다. 나트륨 함량은 일반적으로 150g 이하, 많은 경우에 130g 이하, 흔히 110g 이하이다.
조성물 1kg 당, 알루미늄(Al)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 알루미늄 함량은 일반적으로 15g 이하, 많은 경우에 10g 이하, 흔히 8g 이하이다.
조성물 1kg 당, 마그네슘(Mg)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 마그네슘 함량은 일반적으로 10g 이하, 많은 경우에 8g 이하, 흔히 6g 이하이다.
조성물 1kg 당, 코발트(Co)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 코발트 함량은 일반적으로 10g 이하, 많은 경우에 8g 이하이다.
조성물 1kg 당, 지르코늄(Zr)의 함량은 보통 25g 이상, 자주는 35g 이상, 흔히 50g 이상이다. 지르코늄 함량은 일반적으로 70g 이하, 많은 경우에 60g 이하이다.
조성물 1kg 당, 바륨(Ba)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 바륨 함량은 일반적으로 30g 이하, 많은 경우에 20g 이하, 흔히 10g 이하이다.
조성물 1kg 당, 철(Fe)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 철 함량은 일반적으로 10g 이하, 많은 경우에 8g 이하이다.
조성물 1kg 당, 스트론튬(Sr)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 스트론튬 함량은 일반적으로 15g 이하, 많은 경우에 10g 이하, 흔히 8g 이하이다.
조성물 1kg 당, 아연(Zn)의 함량은 보통 0.1g 이상, 자주는 1g 이상, 흔히 5g 이상이다. 아연 함량은 일반적으로 15g 이하, 많은 경우에 10g 이하, 흔히 8g 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제1 내지 제3구현예에서, 조성물은 추가로 크로뮴, 구리, 망간, 니켈, 인 및 바나듐 중에서 선택된 1종 이상의 원소를 미량농도로(즉 각각이 0.1g 이하) 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 용도의 제1 내지 제3구현예에서, 전하 당량으로 표현되는 칼륨과 칼슘 간의 비율, 즉 K의 몰수/(2 x Ca의 몰수)가 보통 0.05 이상, 자주는 0.1 이상, 흔히 0.2 이상, 많은 경우에 0.4 이상, 특히는 0.6 이상이다. 이 비율은 일반적으로 2 이하, 흔히 1 이하, 자주는 0.8 이하이다.
본 발명에 따른 용도의 제1 내지 제3구현예에서, 전하 당량으로 표현되는 알칼리금속과 알칼리토금속 간의 비율, 즉 알칼리금속의 전체 몰수/(2 x 알칼리토금속의 전체 몰수)가 보통 2.28 이상, 자주는 3.0 이상, 흔히 3.2 이상, 많은 경우에 3.4 이상이다. 이 비율은 일반적으로 4 이하, 흔히 3.8 이하, 자주는 3.7 이하이다.
본 발명에 사용되는 조성물에서, 이들 원소는 일반적으로 조성물에 존재하는 산소와 결합하여 존재하고, 바람직하게는 산화물의 형태로 존재한다. 이들 산화물은 다소 어느 정도까지 수화될 수 있다. 이들 산화물은 단일산화물이거나 또는 혼합산화물일 수 있다. 단일산화물의 예로는 알칼리금속 산화물(예컨대 Li2O, Na2O K2O), 알칼리토금속 산화물(예컨대, MgO, CaO, SrO, BaO), 원소주기율표에서 IIIa족의 산화물(예컨대, B2O3, Al2O3), 원소주기율표에서 IVa와 Va족의 산화물(예컨대, PbO, Sb2O3) 및 원소주기율표에서 IIb 내지 VIIb와 VIII족의 산화물(예컨대, ZnO, CoO ZrO2, TiO2 및 CeO2)이 있다. 혼합산화물의 예로는 KNa2O가 있다. 이들 원소는 예를 들어 SiF4, Na2F2 및 CaF2와 같은 불화물로서 존재할 수도 있다.
본 발명에 사용되는 조성물에서, 이들 원소는 일반적으로 산소와 결합하여 존재하고, 바람직하게는 산화물의 형태로 존재한다.
본 발명에 따른 용도에서 특히 바람직한 조성물은 산소와, 조성물 1kg 당, 100g의 Na, 315g의 Si, 8.1g의 K, 13g의 Ca, 7.6g의 Co, 63g의 Zr 및 22g의 Ba를 포함한다. 이 조성물에는 알루미늄, 마그네슘, 티타늄, 철, 스트론튬 및 아연이 추가로 함유되며, 각각 조성물 1kg 당 5g 미만의 함량으로 포함된다. 이 조성물은, DE DIETRICH(디 디에트리히)사에서 제공된, 에나멜을 입힌 강철막대 시료의 외층을 분석함으로써 얻었다.
본 발명에 따른 용도에서 특히 바람직한 다른 조성물은 산소와, 조성물 1kg 당, 78g의 Na, 9.6g의 Al, 330g의 Si, 19g의 K, 14g의 Ca, 6.2g의 Co, 34g의 Zr, 6.3g의 Ba, 5.4g의 Fe, 12g의 Sr 및 11g의 Zn를 포함한다. 이 조성물에는 마그네슘과 티타늄이 추가로 함유되며, 각각 조성물 1kg 당 5g 미만의 함량으로 포함된다. 이 조성물은, PFAUDLER(파우들러)사에서 제공된, 에나멜을 입힌 강철막대 시료의 외층을 분석함으로써 얻었다.
본 발명에 따른 용도에서 특히 바람직한 또 다른 조성물은 산소와, 조성물 1kg 당, 82g의 Na, 12g의 Al, 340g의 Si, 14g의 K, 15g의 Ca, 5.4g의 Ti, 7.8g의 Co, 22g의 Zr 및 4.3g의 Sr를 포함한다. 이 조성물에는 바륨, 철 및 아연이 추가로 함유되며, 각각 조성물 1kg 당 5g 미만의 함량으로 포함된다. 이 조성물은, THALE(탈레)사에서 제공된, 에나멜을 입힌 강철막대 시료의 외층을 분석함으로써 얻었다.
조성물 내 원소들의 함량값은 ±5%의 상대오차 이내에서 주어졌다.
이러한 조성물이 클로로히드린과, 염화수소와 물을 함유한 혼합물에 의한 부식현상에 대해 우수한 내성을 가지는 것으로 밝혀졌다. 특히, 코팅재로 사용되는 경우, 위에 언급된 혼합물에 의한 부식현상에 대해 내성인 장치의 소요되는 비용을 상당히 절감할 수 있도록 한다.
코팅장치용 재료성분으로서 또는 장치의 구성재료로서의 본 발명에 따른 조성물의 용도는 장치의 사용조건(온도 및 압력), 클로로히드린(모노클로로히드린, 디클로로히드린, 화학성질)의 성질, 카복실산과 같은 다른 화합물의 존재, 염화수소, 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물의 조성물, 장치의 성질, 장치의 구현방법 및 보호대상 장치의 특징 모두에 관련된 다수의 요인에 따라 결정된다.
염화수소와 관련된 요인으로는, 예를 들어, 염화수소의 화학적 순도와 물리적 상태(용해된 상태, 분산된 상태, 기체 상태)가 있다.
장치와 관련된 요인으로는, 예를 들어, 형상, 크기, 복잡성, 표면으로의 접근성, 보호대상 장치의 (온도와 같은)표면 특성 제어의 수월성이 있다.
본 발명에 따른 조성물의 용도에 있어서, 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과의 접촉이 이루어지는 온도는 일반적으로 60℃ 이상, 바람직하게는 90℃ 이상, 보다 바람직하게는 110℃ 이상, 가장 특히 바람직하게는 125℃ 이상이다. 이 온도는 일반적으로 200℃ 이하, 바람직하게는 180℃ 이하, 보다 바람직하게는 160℃ 이하, 가장 특히 바람직하게는 145℃ 이하이다.
본 발명에 따른 조성물의 용도에 있어서, 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과의 접촉이 이루어지는 압력은 일반적으로 0.04 절대 바 이상, 바람직하게 0.2 절대 바 이상, 보다 바람직하게는 0.5 절대 바 이상, 가장 바람직하게는 1.1 절대 바 이상이다. 이 압력은 일반적으로 20 절대 바 이하, 바람직하게 15 절대 바 이하, 보다 바람직하게는 5 절대 바 이하, 가장 바람직하게는 1.3 절대 바 이하이다.
클로로히드린은 있는 그대로, 다시 말해 화학적으로 조합되지 않은 상태 및/또는 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물에 임의로 존재하는 카복실산과 반응하여 에스테르 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서의 혼합물 내 (있는 그대로 및/또는 에스테르 형태의)클로로히드린 함량을 혼합물 1kg 당 클로로히드린이 차지하는 몰수로 표현하면, 일반적으로 0.1몰 이상, 자주는 0.5몰 이상, 흔히 1.0몰 이상, 더 흔히 2.0몰 이상, 보다 구체적으로는 3.5몰 이상이다. 이러한 클로로히드린 함량(몰)은 혼합물 1kg 당 일반적으로 8몰 이하, 자주는 7몰 이하, 흔히 5몰 이하, 보다 구체적으로 4.0몰 이하이다.
클로로히드린은 바람직하게 디클로로프로판올, 모노클로로프로판디올 및 이들의 혼합물 중에서 선택된다.
이 경우, 본 발명에 따른 용도에서의 혼합물 내 (있는 그대로 및/또는 에스테르 형태의)클로로히드린의 함량을 혼합물 1kg 당 클로로히드린이 차지하는 그램수(g)로 표현하면, 일반적으로 50g 이상, 자주는 100g 이상, 흔히 200g 이상, 보다 구체적으로 500g 이상이다. 이러한 클로로히드린 함량은 혼합물 1kg 당 일반적으로 994g 이하, 자주는 950g 이하, 흔히 900g 이하, 보다 구체적으로 800g 이하이다.
본 발명에 따른 용도에서의 혼합물 내 염화수소의 함량은 혼합물 1kg 당 일반적으로 1g 이상, 자주는 2g 이상, 흔히 5g 이상, 보다 구체적으로 7g 이상이다. 이러한 염화수소의 함량은 혼합물 1kg 당 통상 750g 이하, 많은 경우에 600g 이하, 보통 400g 이하, 일반적으로 250g 이하, 자주는 200g 이하, 흔히 100g 이하, 특히 50g 이하, 보다 구체적으로 20g 이하이다.
본 발명에 따른 용도에서의 혼합물 내 물의 함량은 혼합물 1kg 당 일반적으로 5g 이상, 자주는 10g 이상, 흔히 20g 이상, 보다 구체적으로 50g 이상이다. 이러한 물의 함량은 혼합물 1kg 당 일반적으로 900g 이하, 보통 800g 이하, 통상 600g 이하, 많은 경우에 400g 이하, 자주는 200g 이하, 흔히 150g 이하, 보다 구체적으로 100g 이하이다.
기타 화합물이 본 발명에 따른 용도에서의 혼합물에 존재할 수 있다. 이들 화합물은, 예를 들어, 클로로히드린 및/또는 염화수소의 제조과정에서 생성되고/되거나 물에서 유도될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물은 임의의 방법으로 얻을 수 있는데, 예를 들자면, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소 또는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르 또는 이 둘의 혼합물을 염화수소-함유 염소화제와 반응시키거나; 또는 클로로올레핀의 하이포염소화 반응 도중에; 또는 하이드록실화 올레핀을 염소화시킴으로써 가능하다. 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법을 예를 들면 연속식 모드, 회분식 모드 및 주입배치 모드와 같이 임의의 모드에서 수행할 수 있다.
본원에서 "올레핀"이란 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함한 화합물을 기재하기 위해 사용된다. 일반적으로 이러한 화합물은 탄소 원자 외에도 다른 원자들(예컨대 수소 원자와 할로겐)을 함유하기도 한다. 바람직한 올레핀으로는 에틸렌, 프로필렌, 염화알릴 및 이들 중 2종 이상의 혼합물이 있다.
"폴리히드록실화 지방족 탄화수소"란 용어는 2개의 상이한 포화 탄소 원자에 부착된 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 탄화수소를 지칭한다. 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 2 내지 60개의 탄소 원자를 함유할 수 있되, 이에 한정되는 것은 아니다.
히드록실(OH) 작용기를 갖는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 탄소 각각은 1개를 초과하는 OH기를 가질 수 없으며, sp3로 혼성화되어 있어야 한다. OH기를 갖는 탄소 원자는 1차, 2차 또는 3차일 수 있다. 본 발명에서 사용되는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 OH기를 갖는 2개 이상의 sp3-혼성화 탄소 원자를 함유하여야 한다. 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 고차의(higher), 인접 또는 연속하는 이들 반복 단위를 포함하는, 인접 디올(1,2-디올) 또는 인접 트리올(1,2,3-트리올)을 함유하는 임의의 탄화수소를 포함한다. 폴리히드록실화 지방족 탄화수소로 정의된 범위에는 예를 들어 하나 이상의 1,3-, 1,4-, 1,5- 및 1,6-디올 작용기도 포함된다. 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 또한 폴리비닐 알코올과 같은 중합체일 수 있다. 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 이러한 군에서 예를 들어 같은자리(geminal) 디올은 제외된다.
폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 방향족 잔기 또는 헤테로원자(예를 들면, 할로겐, 황, 인, 질소, 산소, 규소 및 붕소 유형의 헤테로원자) 및 이들의 혼합물을 함유할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 예를 들어 1,2-에탄디올(에틸렌 글리콜), 1,2-프로판디올(프로필렌 글리콜), 1,3-프로판디올, 1-클로로-2,3-프로판디올(클로로프로판디올), 2-클로로-1,3-프로판디올(클로로프로판디올), 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 시클로헥산디올, 1,2-부탄디올, 1,2-시클로헥산디메탄올, 1,2,3-프로판트리올("글리세롤" 또는 "글리세린"으로도 알려짐), 및 이들의 혼합물을 포함한다. 바람직하게, 본 발명에서 사용되는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 예를 들어 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 클로로프로판디올, 1,2,3-프로판트리올 및 이들 중 2종 이상의 혼합물을 포함한다. 보다 바람직하게, 본 발명에서 사용되는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는 예를 들어 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 클로로프로판디올, 1,2,3-프로판트리올 및 이들 중 2종 이상의 혼합물을 포함한다. 1,2,3-프로판트리올 또는 글리세롤이 가장 바람직하다.
폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소 중에 존재할 수 있고/있거나 클로로히드린 제조공정에서 제조될 수 있고/있거나 클로로히드린 제조공정에 앞서 제조될 수 있다. 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르의 예로는 에틸렌 글리콜 모노아세테이트, 프로판디올 모노아세테이트, 글리세롤 모노아세테이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 글리세롤 디아세테이트 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 방법에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르는, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소와 유기산과의 반응으로부터 비롯될 수 있으며, 이는 염소화제와의 반응에 후속하는 단계들 이전이거나, 도중이거나, 또는 그 단계들 내에서 일어난다.
본원에서 "클로로히드린"이란 용어는 상이한 포화 탄소 원자에 부착된 하나 이상의 염소 원자 및 하나 이상의 히드록실기를 함유하는 화합물을 기재하기 위하여 사용된다. 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 클로로히드린 역시 폴리히드록실화 지방족 탄화수소이다. 따라서, 출발 물질 및 반응 생성물이 각각 클로로히드린일 수 있다. 그 경우에, "생성물" 클로로히드린이 출발 클로로히드린보다 더 염소화되는데; 다시 말해 생성물 클로로히드린이 출발 클로로히드린보다 많은 염소 원자 및 적은 히드록실기를 가지게 된다. 바람직한 클로로히드린은 클로로에탄올, 클로로프로판올, 클로로프로판디올, 디클로로프로판올 및 이들 중 2종 이상의 혼합물이다. 디클로로프로판올이 특히 바람직하다. 보다 특히 바람직한 클로로히드린은 2-클로로에탄올, 1-클로로프로판-2-올, 2-클로로프로판-1-올, 1-클로로프로판-2,3-디올, 2-클로로프로판-1,3-디올, 1,3-디클로로프로판-2-올, 2,3-디클로로프로판-1-올 및 이들 중 2종 이상의 혼합물이다.
폴리히드록실화 지방족 탄화수소가 바람직하게는 글리세롤이다. 클로로올레핀은 바람직하게 염화알릴이다. 하이드록실화 올레핀은 바람직하게 알릴알콜이다. 클로로히드린은 바람직하게 모노클로로프로판디올, 디클로로프로판올 및 이들의 혼합물 중에서 선택된다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2005/054167의 특히 1페이지 26번째 줄에서 4페이지 2번째 줄 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100312의 특히 3페이지 29번째 줄에서 5페이지 24번째 줄 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 PCT/EP의 특히 10페이지 16번째 줄에서 23번째 줄과 11페이지 4번째 줄에서 25번째 줄에 기재된 바와 같이 화석 원료물질 또는 재생가능한 원료물질(후자가 바람직함)을 출발물질로 하여 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100315의 특히 7페이지 11번째 줄에서 9페이지 10번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속 함량을 가질 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100319의 특히 2페이지 3번째 줄에서 8번째 줄과 6페이지 20번째 줄에서 9페이지 14번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 알칼리금속과 알칼리토금속 이외의 원소들도 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100316의 특히 15페이지 32번째 줄에서 17페이지 33번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 일반적으로 글리세롤 외에도 임의 함량의 중화합물(heavy compounds)을 포함하며, 여기서 중화합물의 1 절대 바의 압력 하에서의 비등점은 디클로로프로판올의 비등점보다 15℃ 이상 높다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2007/144335의 특히 1페이지 23번째 줄에서 3페이지 25번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 폴리히드록실화 탄화수소의 알킬화된 에테르를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 PCT/EP2008/057876의 특히 1페이지 30번째 줄에서 3페이지 21번째 줄과 4페이지 3번째 줄에서 6페이지 2번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 디올, 모노알콜, 케톤, 알데하이드, 지방산의 알킬 에스테르, 글리세롤 에스테르, 카복실산 및 염을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 FR 07/59891의 특히 1페이지 28번째 줄에서 3페이지 20번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 질소-함유 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 FR 08/52206의 특히 1페이지 19번째 줄에서 4페이지 18번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 글리세롤 올리고머를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 적용분야에서, 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물이 바람직하게는 폴리히드록실화 지방족 탄화수소, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르 또는 이 둘의 혼합물을 염화수소-함유 염소화제와 반응시킴으로써 얻어진다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응에서, 염화수소는 (임의로는 무수의) 기체상 염화수소 또는 염화수소 수용액 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 자주 염화수소는 기체상 염화수소이거나, 또는 기체상 염화수소와 염화수소 수용액의 혼합물이다. 염화수소는 적어도 부분적으로, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2005/054167의 특히 4페이지 32번째 줄에서 5페이지 35번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/106153의 특히 2페이지 10번째 줄에서 3페이지 20번째 줄과 11페이지 1번째 줄에서 18페이지 29번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2007/144335의 특히 12페이지 14번째 줄에서 14페이지 21번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 방법으로부터 얻어질 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응에서, 염화수소는, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 FR 08/56138의 특히 2페이지 33번째 줄에서 16페이지 21번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 정제될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/106154의 특히 14페이지 15번째 줄에서 17페이지 10번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 반응매질에서 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2005/054167의 특히 6페이지 24번째 줄에서 8페이지 15번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 출원 WO 2006/020234의 특히 12페이지 20번째 줄에서 18페이지 3번째 줄의 부분과 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 FR 07/59891의 특히 8페이지 18번째 줄에서 21번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 촉매의 존재 하에 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2005/054167의 특히 8페이지 1번째 줄에서 10페이지 10번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 온도와 압력과 체류시간 조건에서 촉매농축을 위해 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2007/054505의 특히 1페이지 24번째 줄에서 6페이지 18번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2005/054167의 특히 11페이지 12번째 줄에서 36번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 용매의 존재 하에 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100316의 특히 2페이지 18번째 줄에서 25번째 줄과, 15페이지 32번째 줄에서 17페이지 33번째 줄 부분에 기재된 바와 같이 글리세롤 외에도 중화합물을 포함한 액체상의 존재 하에 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 PCT/EP2008/056688의 특히 1페이지 30번째 줄에서 2페이지 33번째 줄과, 6페이지 22번째 줄에서 14페이지 31번째 줄 부분에 기재된 바와 같은 교반 시스템을 이용하는 교반 조건 하에 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/106154의 특히 1페이지 29번째 줄에서 2페이지 6번째 줄과, 14페이지 15번째 줄에서 17페이지 10번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 액체 반응매질에서 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 반응은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 PCT/EP2008/052711의 특히 1페이지 29번째 줄에서 4페이지 27번째 줄과, 5페이지 34번째 줄에서 9페이지 17번째 줄의 부분에 기재된 주입식(feeding)의 반응기에서 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2005/054167의 특히 12페이지 1번째 줄에서 17페이지 20번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100312의 특히 2페이지 3번째 줄에서 10번째 줄과, 20페이지 28번째 줄에서 28페이지 20번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100313의 특히 2페이지 1번째 줄에서 23번째 줄과, 21페이지 7번째 줄에서 25페이지 25번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 방법들에 따라 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100314의 특히 2페이지 6번째 줄에서 3페이지 4번째 줄과, 18페이지 33번째 줄에서 22페이지 29번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 방법들에 따라 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100320의 특히 1페이지 30번째 줄에서 2페이지 23번째 줄과, 6페이지 25번째 줄에서 10페이지 28번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 방법들에 따라 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100315의 특히 2페이지 3번째 줄에서 29번째 줄과, 23페이지 3번째 줄에서 24페이지 13번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 방법들에 따라 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린을 반응 혼합물의 기타 나머지 화합물로부터 분리하는 단계는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 PCT/EP2008/052972의 특히 1페이지 31번째 줄에서 27페이지 25번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 방법들에 따라 수행될 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린이 디클로로프로판올인 경우, 일반적으로 디클로로프로판올은 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100319의 특히 23페이지 34번째 줄에서 24페이지 29번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 1,3-디클로로프로판-2-올과 2,3-디클로로프로판-1-올 이성질체의 혼합물로서 얻어진다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 클로로히드린은 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 WO 2006/100311의 특히 2페이지 22번째 줄에서 34번째 줄과 22페이지 8번째 줄에서 23페이지 35번째 줄의 부분에 기재된 바와 같은 할로겐화케톤을 함유할 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물을 얻기 위한 방법에서, 장치의 벽들과 접촉한 물을 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA의 출원 FR 08/56059의 특히 1페이지 7번째 줄에서 16페이지 34번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 처리할 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물이 폴리히드록실화 지방족 탄화수소, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르 또는 이 둘의 혼합물과 염화수소-함유 염소화제 간의 반응 동안에 얻어지는 경우에는, 클로로히드린의 제조과정에서 유도될 수 있는 화합물들 중에서, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르, 클로로히드린 에스테르, 카복실산, 부분 염소화 및/또는 에스테르화된 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 올리고머를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 용도에서, 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물은 바람직하게, 카복실산의 존재 하에, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 또는 이들의 혼합물과 염화수소-함유 염소화제 간의 반응에 의해 얻어진다.
이 경우, 부분 염소화 및/또는 에스테르화될 수 있는 글리세롤 올리고머가 본 발명에 따른 용도에서의 혼합물에 존재할 수 있는 화합물이다. 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물 1kg 당 이들 글리세롤 올리고머의 함량은 보통 1g 이상, 통상 10g 이상, 자주는 30g 이상, 더욱 자주 50g 이상, 흔히 75g 이상이다. 이 함량은 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물 1kg 당 보통 400g 이하, 일반적으로 300g 이하, 자주는 200g 이하, 흔히 100g 이하이다.
이 경우, 글리세롤과 글리세롤 에스테르 역시 본 발명에 따른 용도에서의 화합물에 존재할 수 있는 화합물이다. 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물 1kg 당 (있는 그대로 및/또는 에스테르 형태의)글리세롤의 함량은 보통 1g 이상, 통상 5g 이상, 자주는 10g 이상, 더욱 자주 15g 이상, 흔히 20g 이상이다. 이 함량은 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물 1kg 당 보통 700g 이하, 통상 500g 이하, 많은 경우에 400g 이하, 일반적으로 300g 이하, 흔히 150g 이하, 자주는 100g 이하, 구체적으로 60g 이하, 특히 30g 이하이다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물은 단일상이나 또는 다중상일 수 있다. 이러한 혼합물은 예를 들어 선택적으로 현탁액 내 하나 이상의 고체상을 가진 하나 이상의 액체상 및/또는 하나 이상의 기체분산상을 함유할 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물은 기체형태일 수 있다.
클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물은 액체형태일 수 있다. 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물은 자주 액체형태로 있다.
본 발명에 따른 바람직한 제1양상에서는, 전술된 조성물이 장치의 코팅재로서 사용된다. 이 경우, 장치 표면의 적어도 일부가 이러한 코팅재로 피복된다. 피복된 장치의 표면이 바람직하게는 클로로히드린과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 부분이다. 이러한 표면은 내부표면이거나 외부표면이거나 양쪽 모두일 수 있다. 표면 전체가 이러한 재료로 피복될 수도 있다. 이러한 양상에서, 조성물이 에나멜일 수 있으며 바람직하게는 에나멜이다. 에나멜이 가리키고자 하는 바는 주로 산화규소를 함유한 용융된 무기 유리질 표면 피복층이다.
제1양상의 일 측면에서, 장치의 코팅재는 둘 이상의 중첩층과, 내층과 외층을 포함하며, 이들 중 외층이 본 발명에 따른 적용분야에서 사용되는 조성물을 포함한다. 이러한 외층은 바람직하게 상기 조성물로 구성된다.
이 측면에서, 주사전자현미경으로 측정된 외층의 두께는 일반적으로 0.2mm 이상, 자주는 0.4mm 이상, 흔히 0.6mm 이상, 보다 구체적으로 0.8mm 이상이다. 이 두께는 일반적으로 2.5mm 이하, 자주는 2mm 이하, 흔히 1.6mm 이하, 보다 구체적으로 1.4mm 이하이다. 대략 1±0.1mm의 두께가 특히 적합하다. 이러한 층은 단일 증착 또는 수 회에 걸친 연속적 증착에 의해 얻을 수 있다.
이 측면에서, 피복층은 바람직하게 장치 표면과 피복층의 외층 사이에 중간층을 포함한다. 이 중간층의 목적은 피복대상인 장치 표면에 대한 외층의 접착성을 증진시키고자 함이다. 중간층은 일반적으로 외층과 동일한 성분들로 이루어지되 일반적으로는 상이한 비율로 포함한다.
이 측면에서, 장치를 형성하는 재료는 어떠한 유형의 재료라도 된다. 이러한 재료는 일반적으로 금속이나 금속합금을 함유한다. 특히 바람직한 재료는 강철이다. 에나멜 처리 전용인 강철이 장치 재료로 편리하다.
제2양상에서는, 전술한 조성물을 장치의 구성물질로서 사용하며, 즉 이 조성물로 장치를 만드는 물질을 구성한다.
본 발명에 따른 적용분야에서, "장치"란 용어는 화합물이 저장되고, 화학적 반응 및/또는 물리적 조작이 수행되는 컨테이너(증류탑을 이루는 링과 지지격자와 분배판, 반응기), 배관, 밸브, 교반용 에지테이터, 카운터 에지테이터, 딥 파이프(또는 사이폰관) 및 이들 컨테이너를 연결하는 커플링, 이들 커플링에서의 누설 방지를 보장하는 부품, 컨테이너 사이의 화합물 이동에 필요한 기기, 저장상태의 제어(예컨대, 포켓 온도 프로브), 화합물 이동 및 화학적 반응과 물리적 조작의 구현에 필요한 다양한 매개변수를 측정하는 기기 및 장비를 의미하는 것으로 이해하면 된다.
또한 본 발명은 복수 단계로 이루어지고, 본 발명에 따른 용도와 관련하여, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르 또는 이 둘의 혼합물을 염화수소-함유 염소화제와 반응시키는 클로로히드린의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 클로로히드린의 제조방법에서, 이들 복수 단계는 클로로히드린의 제조방법에서 사용되거나 생성된 화합물의 화학반응 단계, 저장 단계, 공급 단계, 회수 단계, 이동 단계, 화학적 처리 또는 물리적 처리 단계중에서 선택된다.
반응 단계들 중에서는, 클로로히드린의 제조공정 동안에, 예를 들면 클로로히드린의 형성 도중에, 그리고 이러한 방법의 다양한 단계 도중에 일어나는 모든 반응들이 언급될 수 있다.
저장 단계들 중에서는, 예를 들어 염화수소를 함유하는 염소화제의 저장, 사용하기 전의 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 저장, 처리 전 퍼징물의 저장, 제조된 클로로히드린의 저장, 촉매의 저장 및 제조법이 언급될 수 있다. 화학적 처리 단계들 중에서는, 예를 들어 촉매회수를 위한 가수분해 처리, 촉매의 용해 처리가 언급될 수 있다. 물리적 처리 단계들 중에서는, 예를 들어 탈거(stripping), 증류, 증발, 추출, 경사분리 및 여과에 의한 분리 조작 및 열 교환, 가열 및 냉각 조작이 언급될 수 있다.
공급, 회수 또는 이동 단계들 중에서는, 예를 들어 재생, 퍼징 및 유출물의 배출 조작, 화학적 반응, 저장 및 화학적-물리적 처리가 수행되는 장치의 다양한 부분들 사이의 유체 수송 조작이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 얻은 클로로히드린을 탈염화수소화시켜 에폭시드를 제조한다.
본원에서 "에폭시드"란 용어는 탄소-탄소 결합 상에 가교된 하나 이상의 산소를 함유하는 화합물을 기재하기 위해 사용된다. 일반적으로 탄소-탄소 결합의 탄소 원자들은 인접해 있고, 본 화합물은 탄소 원자 및 산소 원자 외에도 원자들, 예를 들어 수소 원자 및 할로겐을 함유할 수 있다. 바람직한 에폭시드는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 글리시돌 및 에피클로로히드린이다.
에폭시드가 바람직하게는 에피클로로히드린이고, 클로로히드린이 바람직하게는 디클로로프로판올이다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 클로로히드린의 제조방법과 후속으로 클로로히드린의 탈염화수소화 공정을 포함하는, 에폭시드의 제조방법에 관한 것이다.
클로로히드린의 탈염화수소화 공정은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 WO 2005/054167의 특히 19페이지 12번째 줄에서 22페이지 30번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 WO 2006/100311의 특히 2페이지 22번째 줄에서 25번째 줄과 22페이지 28번째 줄에서 23페이지 35번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 WO 2008/101866의 특히 2페이지 1번째 줄에서 13페이지 16번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 PCT/EP2008/057247의 특히 9페이지 22번째 줄에서 13페이지 31번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 PCT/EP2008/057245의 특히 6페이지 16번째 줄에서 7페이지 22번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 PCT/EP2008/059862의 특히 1페이지 17번째 줄에서 10페이지 21번째 줄의 부분에 기재된 바와 같을 수 있다.
에폭시드의 제조방법은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 WO 2006/106155의 특히 2페이지 26번째 줄에서 31번째 줄과 22페이지 10번째 줄에서 23페이지 19번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 클로로히드린의 포괄적인 제조방식에 통합될 수 있다.
클로로히드린의 탈염화수소화 공정은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 WO 2006/100318의 특히 2페이지 23번째 줄에서 3페이지 26번째 줄과 24페이지 17번째 줄에서 31페이지 18번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 또한 수행될 수 있다.
클로로히드린의 탈염화수소화 공정은, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 EP 08150925.9의 특히 1페이지 18번째 줄에서 12페이지 10번째 줄의 부분에 기재된 바와 같이 물 유출물의 처리 단계를 또한 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 얻은 에폭시드(바람직하게는 에피클로로히드린)를 하나 이상의 활성 수소원자가 함유된 화합물과 반응시켜, 에폭시 수지 또는 글리시딜 에테르 또는 글리시딜 에스테르, 또는 응집제, 습윤강화 수지, 양이온화제, 난연제, 세제 성분 또는 에피클로로히드린 엘라스토머로서 사용가능한 생성물을 제조할 수 있다.
그러므로, 본 발명은 또한 에폭시드의 제조공정과 후속으로 에폭시드를 하나 이상의 활성 수소원자가 함유된 화합물과 반응시키는 공정을 포함하는, 에폭시 수지의 제조방법에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명은 또한 에폭시 수지 또는 글리시딜 에테르 또는 글리시딜 에스테르, 또는 응집제, 습윤강화 수지, 양이온화제, 난연제, 세제 성분 또는 에피클로로히드린 엘라스토머로서 사용가능한 생성물의 제조방법에 관한 것으로, 여기서 에피클로로히드린은, 모노알콜, 모노카복실산, 폴리올, 폴리아민, 아미노알콜, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리카복실산, 암모니아, 아민, 폴리아미노아미드, 폴리이민, 아민염, 인산, 인산염, 옥시염화인, 인산 에스테르, 포스폰산, 포스폰산 에스테르, 포스폰산염, 포스핀산, 포스핀산 에스테르, 포스핀산염, 포스핀산화물, 포스핀, 에톡시화된 알콜, 알킬렌 산화물, 페닐렌 산화물 및 이들 중 2종 이상의 혼합물에서 선택된 1종 이상의 화합물과 반응하거나, 또는 단독중합된다.
에피클로로히드린과 에피클로로히드린의 용도는 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 PCT/EP2008/057247의 특히 1페이지 18번째 줄에서 9페이지 21번째 줄과 31페이지 31번째 줄에서 63페이지 4번째 줄의 부분과, 본원에 그 내용이 참조로써 도입된 솔베이 SA 명의의 출원 PCT/EP2008/057246의 특히 1페이지 24번째 줄에서 10페이지 14번째 줄과 13페이지 3번째의 줄에서 44페이지 8번째 줄의 부분에 기재된 바와 같을 수 있다.
도 1의 위쪽 도면은 본 발명의 에나멜 조성 6을 가진 장치의 일부를 보여주는 사진.
도 1의 아래쪽 도면은 위쪽 도면의 (c) 영역의 확대도.
하기의 조성물들을 테스트하였다. 이들은 에나멜로 피복된 강철로 만들었다. 하기 제조자들로부터 수득하였다.
조성물 No 제조자
1 파우들러 Std Dark Blue
2 디 디에트리히 Std Dark Blue DD 3009
3 탈레 Std Dark Blue
4 탈레 Light Blue TP 2000
5 탈레 White
6 DUKER(듀케르)
7 ESTRELLA(에스트렐라)
조성물 내 원소들의 함량은 모두 조성물 1kg 당 함유된 그램수(g)로 표시하였다. 이들 함량은 리튬 테트라보레이트 펄(lithium tetraborate pearls) 방법을 이용하여 X선 형광분석을 통해 얻었다.
원소 조성물(원소 g/조성물 kg)
본 발명에 따른 것임 본 발명에 따른 것이 아님
1 2 3 4 5 6 7
Na 77.5 100.5 82.2 89.2 84.4 98 106
Al 9.6 < 5 11.9 11.8 10.4 9.2 8.3
Mg < 5 < 5 3.7 < 2 < 5 6.3 2.6
Si 330 314 340 312 307 316 304
K 19.2 8.1 14.4 14.9 17.1 1.9 1.7
Ca 14 13.2 14.9 22.6 23.3 32 32
Ti < 5 < 5 5.4 < 2 < 5 12 14
Co 6.2 7.6 7.8 < 2 < 5 7.1 7.1
Zr 33.7 63.4 21.9 34.8 33.0 40 44
Ba 6.3 22.4 < 2 < 2 < 5 < 1.4 < 1.4
Fe 5.4 < 5 < 2 < 2 < 5 < 1.4 < 1.4
Sr 12.1 < 5 4.3 < 2 < 5 3.8 < 1.4
Zn 10.8 < 5 < 2 < 2 < 5 < 1.4 < 1.4
실시예 1 (본 발명에 따른 것임)
연속식 공정에서, 글리세롤과 염화수소와 아디프산을 에나멜로 피복된 강철 재질의 반응기 내에서 약 720 시간 동안 반응시켜, 디클로로프로판올과 모노클로로프로판디올과 염화수소와 물을 포함하는 혼합물을 생성하였다. 반응기의 외부 에나멜층은 표 2에 개시된 조성 1을 가진다.
조성 1의 에나멜은 사용되기 이전에 광택이 났다.
반응매질과 접촉을 이루는 반응기의 에나멜 조성물은, 조성물 1kg 당, 77.5g의 Na, 9,6g의 Al, 330g의 Si, 19.2g의 K, 14g의 Ca, 6.2g의 Co, 33.7g의 Zr, 6.3g의 Ba, 5.4g의 Fe, 12.1g의 Sr 및 10.8g의 Zn을 포함하였다. 이외에도, 본 조성물은 마그네슘과 티타늄을 각각 조성물 1kg 당 5g 미만의 양으로 함유하였다.
평균 720 시간 넘게 조작된 반응매질의 조성물은, 반응매질 1kg 당, 10.8g의 염화수소, 292.5g의 디클로로프로판올, 73.8g의 물, 202.2g의 모노클로로프로판디올, 21.1g의 디클로로프로판올 에스테르, 81.6g의 모노클로로프로판디올 에스테르, 그리고 나머지는 아디프산, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 그리고 부분 염소화 및/또는 에스테르화된 글리세롤 올리고머로 구성되었다.
평균 압력은 1.22 절대 바였고, 평균 온도는 123℃였다.
720 시간(±30일)의 조작 이후, 조성 1의 에나멜은 여전히 광택이 났으며(시각 검사) 이는 에나멜이 부식되지 않았음을 가리킨다.
실시예 2와 실시예 3 (본 발명에 따른 것이 아님)
디클로로프로판올과 모노클로로프로판디올과 염화수소와 물이 함유된 실시예 1의 혼합물을, 실시예 1의 모든 연속식 공정 동안, 에나멜로 피복된 강철 재질로 된 장치 부분들 내로 순환시켰으며, 이때 이들 부분의 외부 에나멜층은 표 2에 개시된 조성 6과 조성 7을 가졌다.
조성 6과 조성 7의 에나멜은 사용되기 이전에 광택이 났다(시각 검사).
720 시간(±30일)의 조작 이후, 조성 6과 조성 7의 에나멜은 광택이 약해졌으며(시각 검사) 이는 에나멜이 부식되었음을 가리킨다.
도 1의 위쪽 도면은 실시예 2의 테스트를 수행한 이후 촬영된, 에나멜 조성 6을 가진 장치 부분을 보여주는 사진이다. 도 1의 아래쪽 도면은 도 1의 위쪽 도면의 (c) 영역의 확대도이다.
도 1의 (a) 영역은, 디클로로프로판올과 모노클로로프로판디올과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과의 접촉으로부터 가스켓으로 보호되는 장치 부분에 해당된다.
도 1의 (b) 영역은, 디클로로프로판올과 모노클로로프로판디올과 염화수소와 물을 함유하는 혼합물과 접촉을 이루는 장치 부분에 해당된다.
간섭형 현미경을 이용하여, 에나멜 조성 6을 가진 장치 부분의 광택이 있는 영역과 광택이 약한 영역의 거칠기를 측정하였다. 이러한 현미경은 분석된 표면의 3D 영상을 제공하며, 이로부터 XP E05-030-1 방법(AFNOR, 프랑스 표준규격 협회, 2003년 12월)에 따라 거칠기 매개변수를 얻었다. 분석된 표면적은 736x480 픽셀에 해당되는 224x295μm와, 736X480 픽셀에 해당되는 112x147μm이었다. 거칠기 매개변수들을 하기의 표 3에 나타내었다.
거칠기 매개변수 (a) 영역 (광택을 지님) (b) 영역(광택이 약함)
224x295μm 112x147μm 224x295μm 112x147μm
Ra(nm) 46.47 34.01 251.82 239.36
Rz(nm) 673.53 312.11 3.21x103
6.35x103
Rpm(nm) 274.05 221.18 780.62 1.05x103
Rvm(nm) -399.48 -90.94 -2.43x103 -5.30x103
Rq(nm) 56.62 42.29 320.74 400.29
표면 지수 1.00038183 1.00051701 1.03568411 1.08317665
Ra: 표면의 산술평균편차
Rz: 표면의 최대 폭(amplitude)
Rpm: 평균 최대 표면 피크 높이
Rvm: 평균 최대 표면 밸리 깊이
Rq: 표면의 평균 평방편차
표면 지수: 전체 노출된 3차원 표면적(XYZ)과 측방향 표면적(XY)의 비율. 이는 표면의 상대적 편평도에 대한 계측치이다. 숫자 '1'은 완전히 편평한 표면을 의미한다.
실시예 4 내지 실시예 8 (본 발명에 따른 것임)
에나멜로 피복되고 표 2에 개시된 조성 1 내지 조성 5로 된 외부 에나멜층을 가진 강철바를 포함하는 폴리테트라플루오로에틸렌 바를 오토클래이브(고압반응기) 내에 배치하여,
- 반응매질 1kg 당, 20g의 염화수소, 253g의 디클로로프로판올, 100g의 물, 294g의 모노클로로프로판디올, 5g의 디클로로프로판올 에스테르, 80g의 모노클로로프로판디올 에스테르, 나머지는 아디프산, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 그리고 부분 염소화 및/또는 에스테르화된 글리세롤 올리고머로 구성된, 액체 혼합물과,
- 전술한 액체 혼합물 상부의 기체상
을 얻었다.
130℃의 온도와 1.25 절대바의 압력에서 741.5 시간, 즉 약 31일이 경과한 후, 오토클래이브로부터 시료들을 인출하였다.
테스트 이전과 이후에 바들의 중량을 잼으로써 부식률을 얻었다. 이들 비율을 표 4에 정리하였다.
실시예
 조성
 부식률(mm/year)
기체상 액체 혼합물
4 1 0.0052 0.0029
5 2 0.0044 0.0014
6 3 0.0033 0.0003
7 4 n.t. 0.0000
8 5 n.t. 0.0030
n.t.:테스트되지 않음

Claims (20)

  1. 실리콘(Si)은 조성물 1kg 당 235g 이상의 함량으로 존재하고 칼슘(Ca)은 조성물 1kg 당 25g 이하의 함량으로 존재하는 실리콘, 산소 및 칼슘을 포함하는 조성물의, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도.
  2. 제1항에 있어서, 조성물이 1kg 당 4g 이상 함량의 칼륨(K)을 추가로 포함하는 것인 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물이 1kg 당 10g 이하 함량의 티타늄(Ti)을 추가로 포함하는 것인 용도.
  4. 실리콘(Si)은 조성물 1kg 당 235g 이상의 함량으로 존재하고 칼륨(K)은 조성물 1kg 당 4g 이상의 함량으로 존재하는 실리콘, 산소 및 칼륨을 포함하는 조성물의, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도.
  5. 제4항에 있어서, 조성물이 1kg 당 10g 이하 함량의 티타늄(Ti)을 추가로 포함하는 것인 용도.
  6. 실리콘(Si)은 조성물 1kg 당 235g 이상의 함량으로 존재하고 티타늄(Ti)은 조성물 1kg 당 10g 이하의 함량으로 존재하는 실리콘, 산소 및 티타늄을 함유하는 조성물의, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과 접촉하게 되는 장치의 코팅재 또는 구성재료로서의 용도.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 나트륨, 알루미늄, 마그네슘, 코발트, 지르코늄, 바륨, 철, 스트론튬 및 아연 중에서 선택된 1종 이상의 원소를 추가로 포함하는 것인 용도.
  8. 제2항 또는 제3항에 있어서, 전하 당량으로 표현되는 칼륨과 칼슘 간의 비율이 0.05 이상 2 이하인 것인 용도.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 에나멜인 것인 용도.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 장치의 코팅재이고, 장치는 금속 또는 금속합금을 함유하는 재료에서 형성되는 것인 용도.
  11. 제10항에 있어서, 장치의 재료가 강철인 것인 용도.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 장치의 코팅재가 둘 이상의 중첩층, 내층 및 외층을 포함하고, 외층은 상기 조성물을 포함하는 것인 용도.
  13. 제12항에 있어서, 주사전자현미경으로 측정된 외층의 두께가 0.2mm 이상 2mm 이하인 것인 용도.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물과의 접촉이
    - 60℃ 이상 200℃ 이하의 온도조건,
    - 0.04 절대바 이상 20 절대바 이하의 압력조건 중 한가지 이상의 조건 하에서 수행되고,
    혼합물 내의 클로로히드린은 있는 그대로 및/또는 에스테르의 형태로 존재하며, 여기서 혼합물은
    - 혼합물 1kg 당 몰수로 표현한 함량이 0.1몰 이상 8몰 이하인 클로로히드린 및/또는,
    - 혼합물 1kg 당 1g 이상 750g 이하 함량의 염화수소 및/또는
    - 혼합물 1kg 당 5g 이상 900g 이하 함량의 물
    을 함유하는 것인 용도.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 장치는, 화합물이 저장되고, 화학적 반응 및/또는 물리적 조작이 수행되는 컨테이너, 배관, 밸브, 이들 컨테이너를 연결하는 커플링, 이들 커플링에서의 누설 방지를 보장하는 부품, 컨테이너 사이의 화합물 이동에 필요한 기기, 저장상태의 제어, 화합물 이동 또는 화학적 반응과 물리적 조작의 구현에 필요한 다양한 매개변수를 측정하는 기기 및 장비 중에서 선택되는 것인 용도.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 클로로히드린, 염화수소 및 물을 함유하는 혼합물이, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르 또는 이 둘의 혼합물을 염화수소-함유 염소화제와 반응시킴으로써 얻어지는 것인 용도.
  17. 제16항에 있어서, 클로로히드린이 모노클로로프로판디올, 디클로로프로판올 및 이들의 혼합물 중에서 선택되고, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소가 글리세롤인 것인 용도.
  18. 복수 단계로 이루어지고, 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 용도와 관련하여, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소, 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 에스테르 또는 이 둘의 혼합물을 염화수소-함유 염소화제와 반응시키는 클로로히드린의 제조방법.
  19. 제18항에 따른 클로로히드린의 제조방법 및 후속으로 클로로히드린의 탈염화수소화 공정을 포함하는 에폭시드의 제조방법.
  20. 제19항에 따른 방법을 포함하며, 에폭시드가 에피클로로히드린이고; 에피클로로히드린은, 모노알콜, 모노카복실산, 폴리올, 폴리아민, 아미노알콜, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리카복실산, 암모니아, 아민, 폴리아미노아미드, 폴리이민, 아민염, 인산, 인산염, 옥시염화인, 인산 에스테르, 포스폰산, 포스폰산 에스테르, 포스폰산염, 포스핀산, 포스핀산 에스테르, 포스핀산염, 포스핀산화물, 포스핀, 에톡시화된 알콜, 알킬렌 산화물, 페닐렌 산화물 및 이들 중 2종 이상의 혼합물에서 선택된 1종 이상의 화합물과 반응시키거나, 또는 단독중합시키는 것인 에폭시 수지 또는 글리시딜 에테르 또는 글리시딜 에스테르, 또는 응집제, 습윤강화 수지, 양이온화제, 난연제, 세제 성분 또는 에피클로로히드린 엘라스토머로서 사용가능한 생성물의 제조방법.
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