KR102630296B1 - 액정 조성물 및 액정 광학 소자 - Google Patents
액정 조성물 및 액정 광학 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102630296B1 KR102630296B1 KR1020160091841A KR20160091841A KR102630296B1 KR 102630296 B1 KR102630296 B1 KR 102630296B1 KR 1020160091841 A KR1020160091841 A KR 1020160091841A KR 20160091841 A KR20160091841 A KR 20160091841A KR 102630296 B1 KR102630296 B1 KR 102630296B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- curable compound
- group
- functional layer
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 330
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 130
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 235
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 57
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 111
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 74
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 46
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 43
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 30
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 17
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 14
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 14
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 11
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 8
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 7
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 7
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- OLPCSEIDQQDELO-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl) benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OLPCSEIDQQDELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrimidine Chemical compound C1CCCCC1C1=NC=CC=N1 YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012508 resin bead Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
- C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
- C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
- C09K19/3857—Poly(meth)acrylate derivatives containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0233—Electroclinic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133302—Rigid substrates, e.g. inorganic substrates
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133365—Cells in which the active layer comprises a liquid crystalline polymer
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133742—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers for homeotropic alignment
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
- G02F1/13398—Spacer materials; Spacer properties
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2201/00—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00
- G02F2201/12—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode
- G02F2201/124—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode interdigital
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Geometry (AREA)
Abstract
(과제) 제조 공정의 간편화를 도모하면서, 액정 광학 소자의 사이즈에 상관없이 고품질인 액정 광학 소자 및 그 액정 광학 소자에 적합한 액정 조성물을 제공한다.
(해결 수단) 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 액정성을 나타내고, 또한 비경화성 화합물인 액정 화합물과, 중합성 관능기를 갖는 액정성 경화성 화합물과, 중합성 관능기를 갖는 비액정성 경화성 화합물을 함유하는 액정 조성물로서, 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 비액정성 경화성 화합물의 함유량이 많고, 또한 액정성 경화성 화합물 및 비액정성 경화성 화합물의 합량을, 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만으로 한다.
(해결 수단) 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 액정성을 나타내고, 또한 비경화성 화합물인 액정 화합물과, 중합성 관능기를 갖는 액정성 경화성 화합물과, 중합성 관능기를 갖는 비액정성 경화성 화합물을 함유하는 액정 조성물로서, 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 비액정성 경화성 화합물의 함유량이 많고, 또한 액정성 경화성 화합물 및 비액정성 경화성 화합물의 합량을, 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만으로 한다.
Description
본 발명은, 액정성을 나타내는 액정 화합물과 경화성 화합물을 함유하여 이루어지는 액정 조성물에 관한 것이다. 또, 전압의 온 오프에 따라 광학 변조되는 전기 광학 기능층을 갖는 액정 광학 소자에 관한 것이다.
액정 소자는, 저소비 전력, 박형, 경량 등의 이점을 갖기 때문에, 휴대 전화, 디지털 카메라, 휴대 정보 단말, 텔레비전 등의 많은 전자기기에 널리 사용되고 있다. 그 중에서, 최근, 전계에 의해 액정 분자의 배열을 제어하여, 광 산란 상태를 변화시키는 방식의 액정 광학 소자가 제안되어 있다.
특허문헌 1 에는, 1 쌍의 전극이 형성된 기판에 수직 배향용 폴리이미드 박막을 형성하고, 이것들의 기판 간에 액정과 미경화의 경화성 화합물의 혼합물을 협지하고, 이 혼합물에 있어서 액정상을 나타내는 상태에서, 광 노광에 의해 상기 경화성 화합물을 경화시켜 액정/경화성 복합체층을 형성하는 액정 광학 소자를 개시한다. 또, 특허문헌 2 는, 특정한 2 관능 경화성 화합물과 비중합성의 액정성 조성물을 함유하는 액정성 혼합물을 1 쌍의 전극이 형성된 기판 간에 협지하고, 이 혼합물에 있어서 액정상을 나타내는 상태에서 상기 중합성 화합물을 중합하여 고분자를 형성함으로써, 액정과 고분자를 함유하는 전기 광학 기능층을 갖는 액정 광학 소자를 개시한다. 특허문헌 3 에 있어서는, 중합한 액정 단량체 (a) 와 저분자 액정 재료 (b) 로 이루어지는 산란형 표시 셀에 있어서, 중합한 액정 단량체 (a) 는 가교 망목상 조직으로 이루어지고, 이 조직의 주위에 저분자 액정 재료 (b) 가 연속상을 형성하여 이루어지는 전기 광학 기능층이 개시되어 있다.
투과-산란형의 동작 모드를 갖는 액정/고분자 복합체 (Liquid Crystal Polyer Composite) 를 사용하는 액정 광학 소자는, 액정/고분자 복합체가 1 쌍의 전극이 형성된 기판 간에 협지되어, 이들 전극에 전압을 인가하여 액정의 광학 특성을 변화시키는 방식으로, 고분자 분산형 액정 소자, 혹은 분산 액정이라고도 불리고 있다. 종래 방식의 TN 형 액정 광학 소자 등과 달리, 투과-산란형의 액정 광학 소자는 원리적으로 편광판을 필요로 하지 않기 때문에, 광의 흡수 손실이 적고, 또한 높은 산란 특성을 가져, 소자 전체에 있어서의 광의 이용 효율이 높다. 이 특성을 살려, 조광 유리, 광 셔터, 레이저 장치 및 표시 장치 등에 사용되고 있다.
투과-산란형의 동작 모드를 갖는 액정/고분자 복합체로 이루어지는 전기 광학 기능층을 갖는 액정 광학 소자는, 액정 조성물 상태로부터 상분리 프로세스를 거쳐, 광학적으로 기능할 수 있는 양호한 전기 광학 기능층이 형성된다. 그리고, 고분자 (배향 규제재) 의 형상이나 사이즈·분포가 전기 광학 기능층의 특성에 크게 영향을 미친다. 상기 특허문헌 3 과 같이, 액정 조성물로서 액정성 경화성 화합물과 액정 화합물을 사용하면, 액정 조성물의 상용성을 양호하게 유지할 수 있다. 그러나, 상용성이 높기 때문에, 상분리 공정을 거쳐 얻어진 전기 광학 기능층 중의 액정 화합물의 도메인 (이하, 액정 도메인이라고 한다) 의 사이즈가 작아진다.
액정 도메인의 사이즈가 작으면, 액정 광학 소자의 구동 전압 상승이 발생하거나, 전기 광학 기능층의 산란 모드에 있어서 특정한 가시광 영역의 광이 산란되어, 그 밖의 가시광 영역의 광을 투과시킴으로써 착색 현상이 발생하거나 하는 경우가 있었다. 또, 액정 조성물의 상용성이 높은 것에서 기인하여, 경화 반응이 충분히 실시되지 않는 것에 의해 액정 도메인 중에 미경화의 경화성 화합물이 잔존하고, 그 결과, 품질 저하나 수율 저하의 문제가 발생할 수 있다.
상기 특허문헌 2 에 개시한 바와 같이, 액정 조성물 중에 비액정성 경화성 화합물을 함유하면, 액정 도메인의 사이즈가 작아지는 문제나 미경화의 경화성 화합물이 액정 도메인 중에 잔존하는 문제를 해결할 수 있다. 그러나, 액정성 경화성 화합물을 사용하는 경우에 비교하여 액정 조성물의 상용성이 저하되어, 미경화의 경화성 화합물이 액정 조성물로부터 상분리되어 석출된다는 문제가 있었다. 이 때문에, 액정 조성물의 상용성이 유지되는 상태를 유지할 수 있는 온도까지 가온시켜, 액정 조성물의 경화 처리를 실시하고 있었다. 이 때문에, 액정 광학 소자의 제조 공정에 있어서, 액정 조성물의 온도를 적절히 제어할 필요가 있어, 액정 조성물의 핸들링성이 좋다고는 할 수 없었다. 또, 액정 조성물을 셀 내에 진공 주입하는 경우에는, 가온 기능을 갖는 장치를 사용할 필요가 있었다. 그 때문에, 예를 들어, ODF 법의 경우에는, 스테이지를 따뜻하게 하지 않으면 토출시의 충격에 의해 액정 조성물 중의 경화성 화합물과 액정성 경화성 화합물이 상분리되어 버려, 불균일한 특성 편차가 있는 전기 광학 기능층이 형성되는 경우가 있었다. 이 때문에, ODF 법의 장치에 스테이지를 따뜻하게 하는 기구를 형성할 필요가 있어, 액정 광학 소자의 대형화를 곤란하게 하고 있었다.
또한, 상기에 있어서는, 투과-산란 모드의 액정 광학 소자에 있어서의 과제 에 대해 서술했지만, 전압의 인가·무인가에 의해 굴절률 등의 광학 특성이 바뀌어 광학 변조되는 모드의 액정 광학 소자에 있어서도 동일한 과제가 발생할 수 있다.
본 발명은, 상기 배경을 감안하여 이루어진 것으로, 그 목적은, 제조 공정의 간편화를 도모하면서, 액정 광학 소자의 사이즈에 상관없이 고품질인 액정 광학 소자를 제공하는 것, 그리고 상기 액정 광학 소자에 적합한 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 이하 [1] ∼ [8] 의 구성을 갖는 액정 조성물 및 액정 광학 소자를 제공한다.
[1]：액정성을 나타내고, 또한 비경화성 화합물인 액정 화합물과, 중합성 관능기를 갖는 액정성 경화성 화합물과, 중합성 관능기를 갖는 비액정성 경화성 화합물을 함유하는 액정 조성물로서, 상기 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 상기 비액정성 경화성 화합물의 함유량이 많고, 또한 상기 액정성 경화성 화합물 및 상기 비액정성 경화성 화합물의 합량 (合量) 이, 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만인 액정 조성물.
[2]：상기 비액정성 경화성 화합물이 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 [1] 에 기재된 액정 조성물.
[화학식 1]
단, A1, A2：각각 독립적으로 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 글리시딜기 또는 알릴기이다.
R1, R2：각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기이다.
Z：2 가의 메소겐 구조부이다.
n, m：각각 독립적으로 1 ∼ 10 의 정수이다.
[3]：상기 비액정성 경화성 화합물이 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 [2] 에 기재된 액정 조성물.
[화학식 2]
단, A3 ∼ A5：각각 독립적으로 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐에테르기, 비닐기 또는 글리시딜에테르기이다.
R3：탄소 원자 간에 1 개 또는 복수 개의 에테르성 산소 원자를 가지고 있어도 되는 직사슬 또는 분기상 탄소수 1 ∼ 50 의 1 ∼ 3 가의 유기기이다.
p, q, r：각각 독립적으로 0 ∼ 3 이다. 단, p ＋ q ＋ r = 1 ∼ 3 이다.
[4]：상기 액정성 경화성 화합물의 함유량이, 전체의 10 질량％ 미만인 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.
[5]：상기 액정성 경화성 화합물이, 2 관능 경화성 화합물인 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.
[6]：적어도 일방이 투명한 1 쌍의 기판과, 상기 1 쌍의 기판에 협지되어, 액정 화합물과, 상기 액정 화합물의 배향을 규제하는 배향 규제재를 포함하는 전기 광학 기능층과, 상기 전기 광학 기능층 내에 전계를 발생시키는 전계 인가 수단을 구비하는 액정 광학 소자의 상기 전기 광학 기능층을 형성하기 위해서 사용되는 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 액정 조성물.
[7]：적어도 일방이 투명한 1 쌍의 기판과, 상기 1 쌍의 기판에 협지된 전기 광학 기능층과, 상기 전기 광학 기능층 내에 전계를 발생시키는 전계 인가 수단을 구비하고, 상기 전기 광학 기능층은, 액정 화합물과, 상기 액정 화합물의 배향을 규제하는 배향 규제재를 포함하고, 상기 배향 규제재는 상기 전기 광학 기능층 전체에 대해 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만이며, 또한 상기 배향 규제재의 구성 성분이 액정성 경화성 화합물 유래보다 비액정성 경화성 화합물 유래의 비율이 많은 액정 광학 소자.
[8]：전압 무인가시에 투명 상태를 나타내고, 전압 인가시에 입사광을 산란하는 상태를 나타내는 [7] 에 기재된 액정 광학 소자.
본 발명에 의하면, 제조 공정의 간편화를 도모하면서, 액정 광학 소자의 사이즈에 상관없이 고품질인 액정 광학 소자를 제공할 수 있다는 우수한 효과를 갖는다. 또, 상기 액정 광학 소자에 적합한 액정 조성물을 제공할 수 있다는 우수한 효과를 갖는다.
도 1 은, 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 전압 무인가시의 주요부의 모식적 설명도이다.
도 2 는, 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 전압 인가시의 주요부의 모식적 설명도이다.
도 3 은, 제 2 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 전압 무인가시의 주요부의 모식적 설명도이다.
도 4 는, 제 2 실시형태에 관련된 전압 인가 수단의 구성을 설명하기 위한 모식적 평면도이다.
도 2 는, 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 전압 인가시의 주요부의 모식적 설명도이다.
도 3 은, 제 2 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 전압 무인가시의 주요부의 모식적 설명도이다.
도 4 는, 제 2 실시형태에 관련된 전압 인가 수단의 구성을 설명하기 위한 모식적 평면도이다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 (이하, 본 조성물이라고 한다) 은, 중합성 관능기를 갖는 액정성 경화성 화합물과 중합성 관능기를 갖는 비액정성 화합물 (이하, 이들을 총칭하여 경화성 화합물이라고 한다) 및 액정 화합물을 함유한다. 본 조성물에 있어서는, 상기 비액정성 경화성 화합물의 함유량은 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 많다. 경화성 화합물로서, 액정성 경화성 화합물과 비액정성 경화성 화합물을 함유하기 때문에, 액정 화합물과의 상용성이 우수하고, 경화성 화합물의 석출이 잘 발생하지 않고, 액정 광학 소자의 제조에 있어서, 핸들링성이 우수하다. 경화성 화합물에 있어서, 비액정성 경화성 화합물의 함유량이 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 많기 때문에, 본 조성물을 사용하여 액정 광학 소자의 제조할 때에는, 액정 도메인의 사이즈가 잘 작아지지 않는다. 그 때문에, 액정 광학 소자의 구동 전압을 낮게 할 수 있다.
또한, 「액정성 경화성 화합물」이란, 단독의 화합물로서 액정성을 나타내는 화합물을 말하고, 「비액정성 경화성 화합물」이란, 단독의 화합물로서 액정성을 나타내지 않는 화합물을 말한다. 액정 화합물은, 액정성을 나타내고, 비경화성 화합물로 이루어진다.
본 조성물에 함유되는 경화성 화합물의 함유량, 즉, 액정성 경화성 화합물 및 비액정성 경화성 화합물의 합량은, 본 조성물 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만이다. 경화성 화합물의 함유량이 본 조성물 전체의 20 질량％ 미만이면, 본 조성물을 경화 처리하여 얻어진 액정 광학 소자의 전기 광학 기능층은, 전압 인가-비인가에 대한 투과-산란의 광학 특성이 양호해진다. 그리고, 경화성 화합물의 함유량이 본 조성물 전체의 8 질량％ 이상이면, 본 조성물을 경화 처리하여 얻어진 액정 광학 소자의 특성 안정성 (장기 신뢰성) 이나 내충격성을 높게 할 수 있다. 본 조성물에 함유되는 경화성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 범위는, 10 질량％ 이상, 15 질량％ 이하이다.
본 조성물을 경화 처리시킴으로써, 액정 도메인과 배향 규제재를 포함하는 전기 광학 기능층이 얻어진다. 경화성 화합물에 포함되는 비액정성 경화성 화합물 및 액정성 경화성 화합물의 관능기 수는 한정되지 않지만, 각각 1 ∼ 3 개 중 어느 것인 것이 바람직하고, 각각 2 개의 관능기를 갖는 화합물 (2 관능 경화성 화합물) 이 특히 바람직하다.
비액정성 경화성 화합물은, 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
여기서 A1, A2 는 각각 독립적으로 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 글리시딜기 또는 알릴기이며, R1, R2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기이다. 또, Z 는 2 가의 메소겐 구조부이다. Z 는, 4,4＇-비페닐렌기 또는, 일부 또는 전부의 수소가 탄소수 1 ∼ 2 의 알킬 또는 할로겐 원자로 치환된 4,4＇-비페닐렌기인 것이 바람직하다. 그리고 n, m 은 각각 독립적으로 1 ∼ 10 의 정수이다. 경화 후의 소자 특성을 고려하면 1 ∼ 4 가 더욱 바람직하다. n, m 의 보다 바람직한 범위는 각각 독립적으로 1 인 경우이고, 모두 1 인 경우가 특히 바람직하다.
식 (1) 의 경화 부위인 A1, A2 는, 일반적으로 경화 촉매와 모두 광 경화, 열 경화 가능한 상기 관능기이면 어느 것이어도 된다. A1 및 A2 는, 경화시의 온도를 제어할 수 있는 점에서 광 경화에 적절한 아크릴로일기 및 메타크릴로일기가 특히 바람직하다.
식 (1) 의 옥시 알킬렌부의 R1 및 R2 의 탄소수는 2 ∼ 6 이다. 이로써, 비액정성 화합물의 운동성을 바람직한 것으로 할 수 있다. R1 및 R2 의 탄소 원자수는 2 또는 3 이 바람직하다.
식 (1) 의 메소겐 구조부 (Z) 는, 1,4-페닐렌기가 2 개 이상 연결된 2 가의 폴리페닐렌이 바람직하다. 또한, 이 폴리페닐렌기 중의 일부의 1,4-페닐렌기가 1,4-시클로헥실렌기로 치환된 2 가의 유기기여도 된다.
이들 폴리페닐렌기나 2 가의 유기기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 탄소수 1 ∼ 2 의 알킬기, 할로겐 원자, 카르복실기, 알콕시카르보닐기 등의 치환기로 치환되어 있어도 된다. 바람직한 Z 는, 1,4-페닐렌기가 2 개 연결된 비페닐렌기 (이하, 4,4＇-비페닐렌기라고 한다), 3 개 연결된 터페닐렌기 및 이들 수소 원자의 1 ∼ 4 개가 탄소수 1 ∼ 2 의 알킬기, 불소 원자, 염소 원자 혹은 카르복실기로 치환된 2 가의 유기기이다. 가장 바람직한 Z 는 치환기를 갖지 않는 4,4＇-비페닐렌기이다.
식 (1) 로 나타내는 화합물을 복수 사용하는 경우, 각각 n 및 m 이 상이해도 된다. 이로써, 액정 화합물과 식 (1) 로 나타내는 화합물의 상용성을 향상시킬 수 있어, 액정 광학 소자의 콘트라스트를 높게 할 수 있다.
비액정성 경화성 화합물의 구체예로는, 하기 화학식 (3) ∼ (6) 을 예시할 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
비액정성 경화성 화합물은 식 (1) 로 나타내는 화합물과 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 이로써, 본 조성물을 경화하여 얻어진 광학 소자의 내충격성을 높일 수 있다.
[화학식 8]
여기서 A3 ∼ A5 는, 각각 독립적으로 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐에테르기, 비닐기 또는 글리시딜에테르기이고, R3 은 탄소 원자 간에 1 개 또는 복수 개의 에테르성 산소 원자를 가지고 있어도 되는 직사슬 또는 분기상 탄소수 1 ∼ 50 의 1 ∼ 3 가의 유기기이다. 또, p, q, r 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 이다. 단, p ＋ q ＋ r = 1 ∼ 3 이다. 보다 바람직하게는, A3 ∼ A5 가, 각각 독립적으로, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 비닐에테르기이다. R3 의 바람직한 예로서, -R4- 또는 (R5-O)n-R5- 가 있다. 단, R4 는 탄소수 2 ∼ 20 의 직사슬 또는 분지상 알킬렌기이고, R5 는 탄소수 2 ∼ 8 의 직사슬 또는 분지상 알킬렌기이며, n 은 1 ∼ 10 의 정수이다. R4 는, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20 의 직사슬 알킬렌기이며, 보다 바람직한 R5 는 -(CH2)s-, -CH2-CH(CH3)-, -CH2-CH2-CH(CH3)- 또는 CH2-CH2-C(CH3)2- 이며 (단, s 는 2 ∼ 5 의 정수), n 이 1 ∼ 6 의 정수이다. 식 (2) 로 나타내는 화합물의 보다 바람직한 화합물로서 A3-R3-A4 를 예시할 수 있다.
비액정성 경화성 화합물로서, 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유함으로써, 중합성기 간의 분자 내 회전의 자유도가 높아진다. 그 때문에, 경화성 화합물이 경화되어 얻어지는 배향 규제재의 유연성이 향상된다. 또, 중합 상분리의 반응성을 높일 수 있다. 유연성을 보다 높이는 관점에서, 식 (2) 에 있어서 에테르성 산소 원자수가 많은 것이 바람직하다. 또, R3 의 탄소 원자수는, 8 이상이 바람직하고, 11 이상이 보다 바람직하다. 이로써, 본 조성물을 액정 셀 내에 진공 주입하는 제조 방법을 채용하는 경우에, 본 조성물로부터 휘발성 성분이 잘 비산되지 않게 된다.
식 (2) 의 구체예로는 이하의 식 (7) ∼ (11) 을 들 수 있다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
다음으로, 액정성 경화성 화합물에 대해 설명한다. 액정성 경화성 화합물은, 화합물의 강직성을 나타내는 코어가 되는 메소겐과 플렉시블한 유닛을 갖는다. 액정성 화합물이 액정성을 나타내는 온도는 특별히 한정되지 않는다. 액정 광학 소자의 콘트라스트를 높이는 관점에서, 액정성 경화성 화합물의 함유량은 본 조성물 전체의 10 질량％ 미만인 것이 바람직하다.
액정성 경화성 화합물의 바람직한 예로서, 이하의 식 (12) ∼ (28) 의 화합물을 예시할 수 있다.
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
액정 화합물의 유전율 이방성은, 정 (正) 또는 부 (負) 중 어느 것을 사용해도 된다. 화합물의 장축 방향의 유전율 εA 의 값이, 화합물의 단축 방향의 유전율 εB 의 값보다 큰 경우 (Δε = εA - εB 의 값이 정인 경우) 가 정의 유전율이고, εB 가 εA 보다 큰 경우가 부의 유전율이다. 본 조성물을 경화시켜 얻어진 액정 광학 소자의 구동 전압을 저하시키는 관점에서, 유전율 이방성의 절대치가 큰 것이 바람직하다. 유전율 이방성의 절대치가 큰 액정 화합물로는, 시아노기를 치환기로서 갖는 화합물이나 불소나 염소 등의 할로겐 원자를 치환기로서 갖는 화합물이 바람직하다. 그 중에서도, 액정 화합물로서, 시아노기를 치환기로서 갖는 화합물을 사용하면, 액정 광학 소자의 구동 전압을 충분히 낮게 할 수 있다. 한편, 액정 화합물로서 불소 원자를 치환기로서 갖는 화합물을 사용하면, 액정 광학 소자의 신뢰성을 높게 할 수 있다. 또한, 액정은, 통상, 액정상을 발현하는 환경 하에서 사용되는데, 등방상으로 이용하는 것을 배제하는 것은 아니다.
액정 화합물로는, 네마틱 액정, 콜레스테릭 액정, 스멕틱 액정 및 강유전성 액정 등을 사용할 수 있다. 동작 온도 범위를 넓게, 또한 동작 속도를 크게 하는 관점에서, 액정 화합물은, 네마틱 액정인 것이 바람직하다. 액정 화합물은, 1 종류의 액정 화합물로 이루어지는 것이어도 되고, 2 종류 이상의 액정 화합물의 혼합물이어도 된다.
본 조성물에 있어서의 액정 화합물은, 전계 구동형 표시 소자의 재료로서 사용되는 여러 가지의 것을 사용할 수 있다. 이와 같은 액정 화합물은, 구체적으로는, 비페닐계, 페닐벤조에이트계, 시클로헥실벤젠계, 아족시벤젠계, 아조벤젠계, 아조메틴계, 터페닐계, 비페닐벤조에이트계, 시클로헥실비페닐계, 페닐피리딘계, 시클로헥실피리미딘계, 콜레스테롤계 등을 들 수 있다.
본 조성물에는, 상기한 경화성 화합물 및 액정 화합물 이외의 그 밖의 성분을 함유해도 된다.
그 밖의 성분으로는, 예를 들어, 경화 촉매를 들 수 있다.
본 조성물의 경화 방법이 광 경화인 경우, 경화 촉매로는, 벤조인에테르계, 아세토페논계, 포스핀옥사이드계 등의 일반적으로 광 경화 수지에 사용되는 광 중합 개시제를 들 수 있다.
본 조성물의 경화 방법이 열 경화인 경우, 경화 촉매로는, 퍼옥사이드계, 티올계, 아민계, 산무수물계 등을 들 수 있다. 또, 경화 방법이 열 경화인 경우, 본 조성물에는, 필요에 따라 아민류 등의 경화 보조제가 함유된다.
본 조성물에 함유되는 경화 촉매의 함유량은, 경화성 화합물의 20 질량％ 이하가 바람직하다. 경화성 화합물을 경화시켜 얻어지는 배향 규제재가 높은 분자량 및 높은 비저항이 요구되는 경우, 경화 촉매의 함유량은, 경화성 화합물의 1 ∼ 10 질량％ 로 하는 것이 보다 바람직하다.
그 밖의 성분으로는, 예를 들어, 콘트라스트의 향상을 목적으로 하여, 안트라퀴논계, 스티릴계, 아조메틴계, 아조계 등의 각종 2 색성 색소를 들 수 있다. 2 색성 색소는, 액정 화합물과 상용되고, 경화성 화합물과는 상용되지 않는 것이 바람직하다. 또, 그 밖의 성분으로는, 안정성이나 내구성 향상 면에서 산화 방지제, 자외선 흡수제 또는 각종 가소제를 들 수 있다. 또한, 그 밖의 성분으로서 카이럴제를 들 수 있다. 카이럴제를 함유하면, 본 조성물을 경화시켜 얻어지는 액정 광학 소자의 전계 인가/비인가시의 콘트라스트를 높게 할 수 있다.
본 조성물은, 액정 화합물과 경화성 화합물을 혼합한 후에 균질한 용액인 것이 바람직하다. 또, 액정 화합물과 경화성 화합물의 혼합물은, 전극이 형성된 기판에 협지될 때, 액정상을 나타내고 있어도 된다.
다음으로, 본 발명의 액정 조성물을 액정 광학 소자에 적용한 예에 대해 설명한다. 단, 액정 광학 소자는, 이하의 양태에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 취지에 합치하는 한, 그 밖의 실시형태도 본 발명의 범주에 속할 수 있다. 또, 이후의 도면에 있어서의 각 부재의 사이즈나 비율은, 설명의 편의를 위한 것이며, 실제의 것과는 상이하다. 또, 특별히 명시하지 않는 한은, 이하에 기재하는 각 화합물은 1 종류로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 병용하여 사용해도 된다.
본 발명에 관련된 액정 광학 소자 (이하, 본 광학 소자라고 한다) 는, 구동 전압의 인가에 따라 광학 변조를 가역적으로 제어할 수 있다. 광학 변조는, 구동 전압의 인가의 유무에 따라 광선 투과 상태와 입사광을 산란시키는 광선 산란 상태를 가역적으로 제어하는 모드나, 구동 전압의 인가에 따라 굴절률 등의 광학 특성을 가역적으로 제어하는 모드가 있다. 이들 광학 변조는, 통상, 가시광에 대해 적용되지만, 용도에 따라 가시광 이외의 대역 (이하, 그 밖의 대역이라고 한다) 의 광선을 이용해도 된다. 액정 광학 소자의 투과-산란 모드로는, 노멀 모드와 리버스 모드가 있다. 노멀 모드는, 전압 인가시에 광선 투과 상태, 전압 비인가시에 광선 산란 상태가 되도록 구성된 것이며, 리버스 모드는, 전압 인가시에 광선 산란 상태, 전압 비인가시에 광선 투과 상태가 되도록 구성된 것이다. 용도 및 사용의 목적에 따라 상이하지만, 일반적으로는, 전압 비인가시를 광선 투과 상태로 하여, 액정 광학 소자의 존재 자체가 이용자의 눈에 거슬리게 되거나, 압박감을 주는 경우가 없게 하는 것이 바람직하다. 그 때문에, 본 발명에 있어서는 리버스 모드의 예를 설명하지만, 노멀 모드에도 적용할 수 있다.
[제 1 실시형태]
제 1 실시형태에 있어서는, 유전율 이방성이 부의 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물을 사용하고, 종 (縱) 전계의 전계 인가 수단을 갖는 액정 광학 소자의 일례에 대해 설명한다.
도 1 은, 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 일례를 나타내는 주요부의 모식적 설명도이다. 동 도면은, 전압 무인가시의 상태를 나타내고 있다. 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자 (100) 는, 1 쌍의 평판상의 제 1 기판 (10) 과, 제 2 기판 (20) 이 소정의 간극을 갖고 대향 배치되어 있다.
제 1 기판 (10) 에 있어서의 제 2 기판 (20) 과의 대향면에는, 제 1 전극 (31) 이 형성되고, 제 1 전극 (31) 을 덮도록 제 1 배향 기능층 (11) 이 형성되어 있다. 마찬가지로, 제 2 기판 (20) 에 있어서의 제 1 기판 (10) 과의 대향면에는 제 2 전극이 형성되고, 제 2 전극 (32) 을 덮도록 제 2 배향 기능층 (21) 이 형성되어 있다. 제 1 기판 (10) 과 제 2 기판 (20) 의 간극을 소정의 간격으로 유지하기 위해서, 스페이서 (도시 생략) 가 형성되고, 제 1 기판 (10) 과 제 2 기판 간의 외주 단부에는 주변 시일 (도시 생략) 이 형성되고, 주변 시일에 의해 양 기판이 첩합 (貼合) 되어 있다. 그리고, 제 1 기판 (10), 제 2 기판 (20) 및 주변 시일로 둘러싸인 공간에, 전기 광학 기능층 (1) 이 봉지되어 있다. 제 1 전극 (31) 과 제 1 배향 기능층 (11) 사이에 절연층 (도시 생략) 을 형성함으로써, 제 1 기판 (10) 과 제 2 기판 (20) 사이에 도전성의 이물질이 혼입되었을 때에, 효과적으로 통전시의 단락을 억제할 수 있다. 제 2 전극 (32) 과 제 2 배향 기능층 (21) 에 대해서도 마찬가지이다.
제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 의 적어도 일방은, 가시광에 대해 투명한 투광성 기판을 사용한다. 제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 이 모두 투광성 기판이어도 되고, 용도에 따라 그 밖의 대역에 투광성을 나타내는 기판이어도 된다. 제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 에는, 예를 들어, 투명한 유리 기판, 폴리에스테르 필름 등의 수지 기판, 이것들의 조합으로 이루어지는 기판을 사용할 수 있다. 제 1 기판 (10) 과 제 2 기판 (20) 을 동일한 종류의 기판으로 구성할 필요는 없고, 반사 기판이나 반투과의 하프 미러 기판 등, 목적에 따라 여러 가지의 기판을 선택할 수 있다.
제 1 전극 (31), 제 2 전극 (32) 은, 전기 광학 기능층 (1) 내에 전계를 발생시키는 역할을 담당한다. 제 1 실시형태에 있어서의 전계 인가 수단은, 기판면에 대체로 수직인 방향의 전기력선을 갖는 전계를 발생시키는 것이면 된다. 여기서 말하는 수직인 방향이란, 엄밀하게 기판면에 대해 수직일 필요는 없고, 리버스 모드가 가능한 범위에서 전기력선이 기판면에 수직인 방향에 대해 틸트되어 있어도 된다.
제 1 전극 (31) 및 제 2 전극 (32) 에는, 투명 도전막을 사용하는 것이 바람직하다. 투명 도전막으로는, ITO (산화인듐-산화주석) 나 산화주석 등의 금속 산화물의 막 등을 사용할 수 있다. 예를 들어, 제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 에 유리 기판을 사용하고, 제 1 전극 (31) 및 제 2 전극 (32) 으로서, ITO 등의 금속 산화물의 패턴을 형성한 투명 도전막 형성 유리나, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET) 에 ITO 막을 형성한 투명 도전막 형성 폴리에스테르 필름, 혹은 투명 도전막 형성 PES (폴리에테르술폰) 등이 사용된다. 투명 도전막 대신에 금속막의 세선에 의한 전극이나, 금속 나노 와이어나 나노 입자를 함유하는 도전 잉크의 묘화, 나노 임프린트에 의한 전극을 사용해도 된다.
전기 광학 기능층 (1) 은, 액정/고분자 복합체층이며, 액정 화합물 (2) 과 배향 규제재 (3) 를 포함한다. 배향 규제재 (3) 는, 상기 액정 화합물 (2) 의 배향을 규제하는 역할을 담당한다. 전기 광학 기능층 (1) 은, 본 광학 소자에 있어서 광학적 기능을 발현하는 데에 있어서 주구성 요소가 된다. 도 1 에 있어서는, 설명의 편의상, 액정 화합물 (2) 을 몇 개 도시하고 있지만, 실제로는 배향 규제재 (3) 가 형성되어 있지 않은 영역에 액정 화합물 (2) 이 충전되어 있다. 전기 광학 기능층 (1) 에 있어서, 액정 화합물 (2) 의 상 (액정상) 은 전체적으로 연속한 상을 형성하고 있는데, 배향 규제재 (3) 의 존재에 따라 복수의 액정 도메인으로 분할되어 있다.
전기 광학 기능층 (1) 은, 본 조성물을 균일한 용액 상태로부터 상분리 프로세스를 거쳐 형성된다. 상분리 프로세스에 있어서, 상분리가 충분하지 않은 경우에는, 액정을 동작시키기 위한 구동 전압이 상승되거나 액정 광학 소자로서 동작하지 않게 되거나 하는 문제가 생긴다. 또한, 상분리된 구조란, 상분리 프로세스를 거쳐 형성되고, 전기 광학적 특성·기능을 발현할 수 있는 액정 셀 내부의 구조를 의미하고 있다. 상기 프로세스를 거쳐, 전기 광학 기능층 (1) 은, 경화성 화합물 유래의 성분이, 전기 광학 기능층 (1) 전체에 대해 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만 함유된다. 또, 배향 규제재 (3) 의 구성 성분은, 액정성 경화성 화합물 유래보다 비액정성 경화성 화합물 유래의 성분 비율이 많은 것을 특징으로 한다.
액정/고분자 복합체의 상분리된 구조는, 본 조성물을 구성하는 화합물의 종류, 성질, 혼합비 등에 따라, 미세 형상을 다양하게 바꿀 수 있다. 사용하는 재료의 조합이나 혼합비는, 본 광학 소자의 투과-산란 특성 등의 광학 특성이나, 구동 전압의 크기, 신뢰성의 정도를 고려하여 결정한다. 투과-산란의 전기 광학 특성이 균일하고 고품위인 전기 광학 기능층 (1) 을 얻기 위해서, 배합물의 종류 및 혼합비를 적절히 선택하여, 본 조성물을 균일하게 하는 것이 바람직하다.
전기 광학 기능층 (1) 에는, 본 광학 소자의 콘트라스트비나 안정성의 향상을 목적으로 하여, 액정 화합물 (2) 과 배향 규제재 (3) 이외에 그 밖의 성분을 함유해도 된다. 그 밖의 성분으로는, 예를 들어, 콘트라스트의 향상을 목적으로 하고, 안트라퀴논계, 스티릴계, 아조메틴계, 아조계 등의 각종 2 색성 색소를 들 수 있다. 2 색성 색소는, 액정 화합물과 상용되고, 경화성 화합물과는 상용되지 않는 것이 바람직하다. 또, 그 밖의 성분으로는, 안정성이나 내구성 향상 면에서 산화 방지제, 자외선 흡수제 또는 각종 가소제를 들 수 있다.
배향 규제재 (3) 는, 전기 광학 기능층 (1) 내에서 전압 무인가시에, 액정 화합물 (2) 의 장축이 대체로 일방향으로 배향되도록 규제하는 역할을 담당한다. 또한, 여기서 말하는 「대체로 일방향」이란, 광학 파장 이하의 질서 구조를 갖고, 투명성을 유지할 수 있는 레벨로 액정 화합물이 배향되어 있는 것을 포함하는 것으로 한다. 또, 배향 규제재 (3) 는, 전압 인가시에는 전계와 배향 규제재 (3) 에 의해, 전압 무인가시에 규제된 방향과는 상이한 복수의 방향으로 액정 화합물의 장축 방향을 변화시키는 역할을 담당한다. 전기 광학 기능층 (1) 에 전계 인가 수단으로서 기능하는 제 1 전극 (31), 제 2 전극 (32) 에 의해 전계를 발생시키면, 적어도 일부의 액정 화합물 (2) 은, 배향 규제재 (3) 에 의해 규제된 방향과는 상이한 방향으로 변화된다. 이로써, 전압 인가와 전압 무인가의 전환에 의해 광학 변조된다. 제 1 실시형태에 있어서는, 전압 인가와 전압 무인가의 전환에 의해 투과 상태로부터 산란 상태로 변화된다.
도 2 에, 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자 (100) 에 전압을 인가했을 때의 주요부의 모식적 설명도를 나타낸다. 전압 인가와 전압 무인가의 전환에 의한 투과 상태로부터 산란 상태로 변화되는 원리는, 이하와 같이 생각된다. 전압을 인가하면, 기판면에 대체로 수직인 방향의 전기력선을 포함하는 전계가 발생하여, 액정 화합물 (2) 의 단축이 전기력선의 방향에 일치하도록 움직이고자 한다. 이 때, 배향 규제재 (3) 근방의 액정 화합물 (2) 은, 배향 규제재 (3) 에 의해 전기력선의 방향에 일치하는 움직임이 저지되어, 전기력선과는 상이한 방위를 취한다. 즉, 배향 규제재 (3) 를 사용하는 것에 의해, 전압 인가했을 때에, 모든 액정 화합물 (2) 의 장축이 전기력선과 일치하는 방향으로는 배향되지 않고, 액정 화합물 (2) 의 장축이 복수의 방위를 향한다. 그 결과, 질서 구조가 흐트러져 산란 상태를 나타낸다. 또한, 도 2 의 액정 분자의 장축의 방위는 설명의 편의를 위한 것이며, 실제로는, 액정 도메인 중의 액정 분자의 평균적인 장축의 방위 (디렉터) 는, 복잡한 형상의 배향 규제재 (3) 에 의해 배열이 저해되어, 기판면과 평행 방향은 되지 않고, 평행 방향의 벡터 성분을 갖는 다방위로 배향된다.
액정 분자의 장축의 평균적인 방향은, 전압 무인가시에 1 쌍의 기판의 적어도 일방의 기판면의 법선 방향에 대체로 일치하고 있는 것이 바람직하다. 그리고, 전압 인가시에는 1 쌍의 기판면의 적어도 일방과 평행한 방위 성분을 함유하는, 복수의 방향으로 액정 분자의 장축이 배향되어 있는 것이 바람직하다.
배향 규제재 (3) 는, 고분자 구조체로 이루어진다. 고분자 구조체는, 기둥상 고분자 구조체나 망목상 고분자 구조체를 예시할 수 있다. 고분자 구조체는, 본 조성물의 경화성 화합물이 경화되어 형성된다. 제 1 실시형태에 있어서는, 복수의 기둥상 수지의 집합체로 이루어지는 고분자 구조체의 예에 대해 설명한다. 기둥상 수지는, 그 장축 방향이 전극이 형성된 기판면의 법선 방향에 대략 일치하고 있는 것과, 이 법선 방향으로부터 틸트되어 있는 것이 혼재되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 법선 방향으로부터 틸트되어 있는 기둥상 수지란, 기판면의 법선을 기준으로 하여 기둥상 수지의 장축 방향이 기울어져 있는 경우를 말한다.
내충격성을 높이는 관점에서는, 전기 광학 기능층 (1) 에 있어서의 고분자 구조체는, 기둥상 수지의 집합체를 복수 형성하고, 이 기둥상 수지의 집합체의 각각이, 전극이 형성된 기판면의 법선 방향에 대략 일치하는 축심을 갖고, 또한 전극이 형성된 기판으로부터 이간되는 것에 따라 전극이 형성된 기판면에 수평인 방위면의 전기 광학 기능층에 있어서의 기둥상 수지의 점유 면적이 작아지도록 형성하는 것이 바람직하다.
또, 내충격성을 향상시키는 관점에서, 기둥상 수지의 집합체가 연접하도록 하여, 액정의 도메인 영역을 형성시키는 것이 바람직하다. 여기서, 액정 도메인 영역이란, 액정 분자가 점유하고 있는 공간을 말한다. 또한, 기둥상 수지는, 배향막 등으로 형성되는 기판 표면과 화학적 또는 물리적으로 접착되어 있어도 되고, 접착되어 있지 않아도 된다.
전기 광학 기능층 (1) 의 두께는, 통상, 1 ∼ 50 ㎛ 이고, 보다 바람직하게는 3 ∼ 30 ㎛ 이다. 간격이 지나치게 작으면 콘트라스트가 저하되고, 반대로 간격이 지나치게 크면 구동 전압이 상승되어 버리기 때문이다.
제 1 배향 기능층 (11) 및 제 2 배향 기능층 (21) 은, 제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 상에 형성되어, 전기 광학 기능층 (1) 과 접하고, 또한 전기 광학 기능층 (1) 중의 배향 규제재 (3) 인 고분자 구조체의 전구체를 제조 공정 중에 원하는 방향으로 배향시키는 역할을 담당한다. 바꾸어 말하면, 제 1 배향 기능층 (11) 및 제 2 배향 기능층 (21) 은, 전기 광학 기능층 (1) 의 외측에 형성되어 있다. 제 1 배향 기능층 (11) 및 제 2 배향 기능층 (21) 상에는, 고분자 구조체의 층이 거의 전체면에 형성되어 있다. 제 1 배향 기능층 (11) 및 제 2 배향 기능층 (21) 의 재료는 특별히 한정되지 않지만, 일례로서, 폴리이미드, 알킬기나 플루오로알킬기를 갖는 실란 화합물, 올레핀 화합물 등을 들 수 있다. 내열성, 강직성의 관점에서는, 폴리이미드가 바람직하다. 이들 배향 기능층은, 예를 들어 박막에 러빙 처리나 광 배향법에 의해 부여할 수 있다. 기판면에 법선 방향의 기둥상 수지를 형성하기 위해서는, 제 1 배향 기능층 (11) 및 제 2 배향 기능층 (21) 으로서 수직 배향 기능층을 사용하는 방법이 간편하고, 러빙 처리를 이용하지 않아도 된다. 또한, 제 1 실시형태에 있어서는 배향 규제재 (3) 를 형성할 수 있으면 되고, 제 1 배향 기능층 (11) 및 제 2 배향 기능층 (21) 은 반드시 형성하지 않아도 된다.
스페이서는, 액정 셀의 두께를 규정하는 역할을 담당한다. 스페이서에 의해 기판 간에 협지되는 전기 광학 기능층 (1) 의 두께가 규정된다. 스페이서의 재료로는, 예를 들어, 유리 입자, 수지 입자, 알루미나 입자, 유리 파이버, 필름을 사용할 수 있다. 스페이서의 형상으로는, 구상 스페이서, 파이버형 스페이서, 기둥상의 스페이서 등을 예시할 수 있다. 포토리소그래피를 사용하여, 벽상, 사각형상의 스페이서를 형성할 수도 있다.
다음으로, 제 1 실시형태에 관련된 전기 광학 기능층의 제조 방법의 일례에 대해 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 제조 방법에 한정되는 것은 아니다.
제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 이 필름 기판인 경우, 연속으로 공급되는 전극이 형성된 제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 을 2 개의 고무 롤 등으로 사이에 두고, 그 사이에, 혼합물에 스페이서를 분산시킨 액을 공급하여, 사이에 끼우고, 그 후 연속으로 중합시킬 수 있으므로 생산성이 높다.
제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 이 유리 기판인 경우, 그 면 내에 미량의 스페이서를 산포하고, 대향시킨 기판의 4 변을 에폭시 수지 등의 시일제로 봉지 셀로 하고, 2 개 지점 이상 형성한 시일의 노치의 일방을 혼합물에 담그고, 타방으로부터 흡인함으로써 액정 셀 내에 혼합물을 채우고, 중합하면 된다. 비교적 소형의 셀인 경우에는, 진공 주입법에 의해, 1 개 지점 이상의 시일의 노치를 갖는 셀에 혼합물을 기포없이 충전할 수 있어 바람직하다. 대형 셀을 제작하는 경우에는, 제 1 기판 (10) 또는 제 2 기판 (20) 의 어느 일방의 기판의 둘레 가장자리부에 형성한 경화성 시일재의 내측에, 디스펜서나 잉크젯 헤드에 의해 혼합물을 도포, 감압 분위기 하에서 그 밖의 기판을 적층하여 둘레 가장자리의 시일재를 개재하여 접합한 후, 대기 분위기로 되돌려 둘레 가장자리 시일재를 UV 광 등으로 경화시킴으로써 제공할 수 있다 (ODF 법).
먼저, 제 1 기판 (10) 및 제 2 기판 (20) 에 각각 제 1 전극 (31) 및 제 2 전극 (32), 제 1 배향 기능층 (11), 제 2 배향 기능층 (21) 등을 형성한다. 배향막의 소성을 실시한 후, 필요에 따라 러빙 등의 배향 처리를 실시한다. 그 후, 제 1 기판 (10) 의 배향막 형성면측에 산포기를 사용하여 스페이서를 산포한다. 제 2 기판 (20) 에는, 시일재를 도포한다. 제 1 기판 (10) 과 제 2 기판 (20) 은, 얼라인먼트 마크 등을 사용하여 위치 맞춤을 실시한 후, 가열 압착한다. 압착 후의 기판 간은, 스페이서에 의해 유지된다.
다음으로, 본 조성물을 기판 간에 주입하여 봉지한다. 봉지 방법으로는, 공지된 방법을 이용할 수 있다.
그 후, 본 조성물에 외부 자극을 가하고, 1 쌍의 기판 간에 전기 광학 기능층 (1) 을 형성한다. 외부 자극으로는, 가시광선, 자외선, 전자선 등의 광선 조사나, 열 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 중합시의 온도를 용이하게 제어할 수 있는 관점에서, 외부 자극은 광선 조사가 바람직하다. 광선 조사 중에서도, 취급성, 제조 용이성 등의 관점에서, 자외선을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 자외선의 광원으로서, 고압 수은 램프, 저압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 케미컬 램프, LED 램프 등을 사용할 수 있다.
본 조성물에 자외선 조사를 하여, 상분리 프로세스를 거쳐 전기 광학 기능층 (1) 을 형성하는 공정을 설명한다.
광 조사에 의해 본 조성물을 중합시키는 경우의 광 조사 조건은, 본 조성물에 함유되는 경화성 화합물의 종류에 따라 설정한다. 본 조성물에 직접 조사할 때의 조사 광의 강도로는, 0.1 ∼ 400 mW/㎠ 로 하는 것이 바람직하다. 0.1 mW/㎠ 미만에서는, 상분리 속도가 느려져 산란 강도가 저하되고, 400 mW/㎠ 를 초과하면, 광 반응에 의해 분해 반응이 일어나 유지율의 저하가 일어나기 때문이다.
광 조사시의 온도는, 본 조성물이 액정상을 나타낼 수 있는 온도 범위로 하는 것이 바람직하다. 본 조성물이 상용 상태를 나타내는 상용 온도 이하에서 중합하면, 광 중합의 전에 상분리가 일어나, 액정 도메인이 불균일한 상태의 액정/고분자 복합체가 형성될 우려가 있다. 또, 본 조성물의 온도가 지나치게 높으면, 본 조성물이 액정상으로부터 등방상으로 상전이되어, 액정 광학 소자의 산란-투과의 전기 광학 특성을 확보할 수 없을 우려가 있다. 본 조성물에 함유되는 경화성 화합물의 중합시에는, 액정 광학 소자 (100) 의 전체면을 균일한 조건 (광 조사 및 중합 온도) 에서 중합시키기 위해서, 항온조나 송풍기 등의 온도 제어 장치를 사용하여 일정한 환경 하에서 실시하는 것이 바람직하다.
본 조성물은, 액정 조성물 중에 있어서의 액정 화합물과 경화성 화합물의 상용성이 높기 때문에, 본 조성물을 사용하여, 액정 광학 소자를 제조하면, 상분리가 일어나지 않고, 경화성 화합물이 중합되고, 액정 도메인의 분할이 적절해져서 품질이 높은 액정 광학 소자가 얻어진다. 이 때문에, 가온 프로세스 등에 의해, 액정 조성물로부터 경화성 화합물의 석출을 방지하는 수단이 불필요해진다. 따라서, 대형의 기판을 사용하여, 우수한 특성을 갖는 대형의 액정 광학 소자를 제조할 수 있다는 우수한 효과를 가지고 있다. 또한, 액정 조성물의 경화 처리 공정 에 있어서 가온 프로세스를 실시하는 것을 배제하는 것은 아니다.
또, 본 조성물을 사용한 액정 광학 소자에 의하면, 액정 광학 소자의 콘트라스트가 높고, 또한 산란 상태에 있어서의 투과광의 착색이 방지된다. 이것은, 본 조성물에 함유되는 경화성 화합물을 중합하여, 배향 규제재를 형성하는 상분리의 단계에서, 적절한 액정 도메인 직경을 갖는 상분리 구조가 형성되는 것에서 기인하고 있는 것이라고 생각하고 있다.
[제 2 실시형태]
이하, 제 1 실시형태와는 상이한 실시형태의 일례에 대해 설명한다. 또한, 제 1 실시형태와 동일 요소·동일 부재는 동일한 부호를 교부하고, 적절히 그 설명을 생략한다.
제 2 실시형태에 있어서는, 유전율 이방성이 정의 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물을 사용하고, 횡전계의 전계 인가 수단을 갖는 액정 광학 소자의 일례 에 대해 설명한다.
도 3 에, 제 2 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 모식적 단면도를 나타낸다. 액정 광학 소자 (100a) 는, 제 1 기판 (10) 의 주면 (主面) 중 전기 광학 기능층 (1) 이 배치되는 측의 면 상에, 전계 인가 수단 (30) 이 형성되어 있다. 전계 인가 수단 (30) 은, 도 4 의 모식적 평면도에 나타내는 바와 같이, 빗살상의 제 1 전극 (31a) 및 제 2 전극 (32a) 을 갖는다.
제 1 전극 (31) 은, 도 4 에 나타내는 바와 같이, 제 1 기판 (10) 의 한 변 근방에 X 방향으로 연장되는 라인상의 연결부 (33) 와, 연결부 (33) 로부터 대향하는 한 변을 향하는 Y 방향으로 연장된 복수의 라인상의 빗살부 (34) 를 갖는다. 제 2 전극 (32) 은, 제 1 전극 (31) 의 연결부 (33) 와 대향하는 변 근방에 X 방향으로 연장되는 라인상의 연결부 (37) 와, 연결부 (37) 로부터 대향하는 연결부 (33) 를 향하는 Y 방향으로 연장된 복수의 라인상의 빗살부 (38) 를 갖는다. 빗살부 (34, 38) 는, 서로 평행하고 또한 교대로 배치되어 있다. 빗살부 (34, 38) 가 서로 전극쌍을 형성하여, 전기 광학 기능층 (1) 에 전계를 발생시킨다.
제 2 실시형태는, 전압을 인가하면, 기판면과 평행한 방향의 전기력선을 포함하는 전계가 발생하여, 액정 화합물 (2) 의 장축이 전기력선의 방향에 일치하도록 움직이고자 한다. 이 때, 배향 규제재 (3) 근방의 액정 화합물 (2) 은, 배향 규제재 (3) 에 의해 전기력선의 방향에 일치하는 움직임이 저지되어 전기력선과는 상이한 방위를 취한다. 즉, 배향 규제재 (3) 를 사용하는 것에 의해, 전압 인가했을 때에, 모든 액정 화합물 (2) 의 장축이 전기력선과 일치하는 방향으로는 배향되지 않고, 액정 화합물 (2) 의 장축이 복수의 방위를 향한다. 그 결과, 질서 구조가 흐트러져 산란 상태를 나타낸다.
제 2 실시형태에 관련된 액정 광학 소자에 의하면, 제 1 실시형태에 관련된 액정 광학 소자의 효과에 추가로 이하의 효과도 얻어진다. 즉, 횡전계를 포함하는 전계 인가 수단을 사용하는 액정 광학 소자에 적용한 경우에는, 전계 강도가 기판 간 거리에 의해 영향을 받지 않기 때문에, 두께 방향에 대한 마진을 크게 취할 수 있다. 따라서, 이러한 관점에서도 대형의 액정 광학 소자를 생산하기 쉬워진다. 또한, 정의 유전율 이방성을 갖는 액정 화합물은 Δε 의 절대치를 부의 유전 이방성을 갖는 액정 화합물보다 크게 할 수 있으므로, 액정 광학 소자의 구동 전압을 저하시키는 것이 가능해진다.
(변형예)
이하, 상기 실시형태와는 상이한 변형예에 대해 설명하지만, 본 발명은 상기 실시형태 및 변형예에 한정되는 것은 아니고 다양한 변형이 가능하다.
1 쌍의 대향 기판으로서, 평면 기판을 2 장 사용하는 예 대신에, 평면 기판과 곡면 기판으로부터 1 쌍의 기판을 형성해도 된다. 또, 곡면 부분과 평면 부분을 갖는 기판을 2 장 조합하여 1 쌍의 기판으로 해도 되고, 곡면 기판을 2 장 조합하여 1 쌍의 기판을 형성해도 된다. 또, 다면 기판을 사용해도 된다.
전계 인가 수단으로서, 제 1 실시형태에서는, 빗살상의 제 1 전극 (31), 제 2 전극 (32) 을 사용하는 예를 설명했지만, 이것 대신에, 동일 기판 상에서 일방의 전극을 빗살상 전극으로 하고, 타방의 전극을 빗살상 전극의 하층에 평면상 전극으로서 설치해도 된다. 또, 일방의 전극을 슬릿상 전극으로 하고, 타방의 전극을 슬릿상 전극의 하층에 평면상 전극으로서 설치해도 된다.
또, 제 2 기판 상에 제 3 전극을 형성하고, 제 1 전극과 제 3 전극 또는 제 2 전극과 제 3 전극, 혹은, 제 1 전극과, 동 전위로 한 제 2 전극 및 제 3 전극에 전계를 인가하여 종전계와 횡전계의 양 인가 모드를 겸비하도록 해도 된다. 이와 같이 구성함으로써, 상기 실시형태의 투과-산란 모드에 있어서, 투명 상태에 대한 응답 속도를 높이거나, 액정/경화성 화합물을 중합시킬 때에 외부 전계에 의해 액정의 배향을 부여한 상태에서 형성하거나 하는 것이 가능해진다.
또, 상기 실시형태에 있어서는, 투과-산란 모드를 갖는 액정 광학 소자의 예 에 대해 설명했지만, 굴절률 등의 광학 특성이 변화되는 액정 광학 소자에 적용할 수 있다. 또, 제 1 기판으로서 TFT 기판을 사용하는 것에 따라 화소마다 투과-산란 모드를 제어하는 것이 가능해진다. 이 경우에는, 전계 인가 수단으로서 화소 전극 (제 1 전극), 대향 전극 (제 2 전극), 스위칭 소자, 스위칭 소자에 신호를 공급하는 배선 등을 제 1 배향 기능층의 하층에 형성하면 된다. 또한, 제 2 기판으로서 컬러 필터 기판을 사용하는 것에 따라, 착색를 부여할 수 있다.
또, 상기 실시형태에 있어서는, 액정 분자의 배향을 규제하는 수단으로서 배향 규제재를 사용하고 있었지만, 배향 규제재와 배향 기능층을 병용하여 액정 분자의 배향을 규제할 수도 있다.
본 발명의 액정 광학 소자는, 전압 인가의 유무에 따라 투과-산란을 제어할 수 있으므로, 액정 광학 셔터, 액정 조광 장치, 투명 디스플레이 등에 바람직하게 적용할 수 있다. 또, 전압 인가의 유무에 따라 광학 상태를 제어할 수 있으므로, 광학 변조 소자로서 사용할 수 있다. 또, 문자나 모양을 표시할 수 있는 쇼윈도, 각종 게시판, 자동차의 인스트루먼트 패널 등에 이용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 사용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(예 1-1 ∼ 예 3-1)
액정성 화합물로서, 부의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 (Tc = 98 ℃, Δε = -5.6, Δn = 0.220) 을 사용하였다. 경화성 화합물로서, 식 (a) 의 비액정성 경화성 화합물 (ST03776, Synthon Chemicals 사 제조) 및/또는 식 (b) 의 액정성 경화성 화합물 (LC242, BASF 사 제조：Cr 65 N 118 I) 을 사용하였다. 각 예에 있어서의 액정성 화합물과, 비액정성 경화성 화합물 및 액정성 경화성 화합물의 질량 비율을 표 1 에 나타낸다. 그 밖의 성분으로서, 중합 개시제 (BiPE (TCI 사)) 를 사용하였다.
[화학식 31]
[화학식 32]
액정성 화합물과 경화성 화합물을 표 1 의 질량 비율로 하고, 경화성 화합물의 총량에 대해 1 질량％ 의 양의 중합 개시제를 혼합하고, 80 ℃ 로 설정한 핫 스터러 상에서 가열 교반하여, 경화성 화합물이 액정 화합물 중에 균일하게 용해된 액정 조성물을 얻었다. 또한, 예 1-2, 1-3, 2-2, 2-3 이 실시예이고, 그 이외의 예 1-1, 예 1-4, 예 1-5, 예 2-1, 예 2-4, 예 2-5, 예 3-1 이 비교예이다.
＜실온 보관 안정성 평가＞
경화성 화합물이 균일하게 용해된 상태의 상기 액정 조성물을 실온 25 ℃ 의 환경에서 1 시간 가만히 정지시켰다. 정치 후의 액정 조성물을 슬라이드 글라스와 프레파라트 사이에 협지하고, 경화성 화합물의 석출 유무를 평가하였다. 석출이 관찰되지 않은 것을 A (Good), 석출이 관찰된 것을 B (Bad) 로서 평가하였다.
평가 결과를 표 2 에 나타낸다. 경화성 화합물로서 비액정성 경화성 화합물만을 사용한 예 1-1, 예 2-1 및 경화성 화합물이 액정 조성물에 대해 20 질량％ 이상이 되는 예 3-1 에 있어서는, 표 2 에 나타내는 바와 같이 석출물이 관찰되었다. 석출물은, 비액정성 경화성 화합물이며, 석출의 원인은, 비액정성 경화성 화합물의 용해성이 낮은 것에서 기인하는 것이다. 전술한 3 개의 예 이외에는, 모두 석출은 관측되지 않았다. 액정 조성물 중에 경화성 화합물을 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만 함유시킴으로써, 양호한 상용성이 얻어지는 것을 알 수 있었다.
＜액정 광학 소자의 제작＞
1 쌍의 유리 기판 위에 투명 전극으로서 ITO 박막 (인듐주석 산화물) 을 형성하고, 전극 패턴을 얻었다. 이어서, 절연막으로서 SiO2-TiO2 계의 금속 산화막을 전체면에 약 50 ㎛ 두께로 형성하였다. 또한, 이 위에 프레틸트각이 약 90 °가 되는 폴리이미드 박막으로 이루어지는 배향막을 형성하였다. 상기 1 쌍의 유리 기판에 직경 6 ㎛ 의 수지 비즈로 이루어지는 스페이서를 개재하여 대향시키고, 액정 조성물을 주입하기 위한 구멍 이외를 에폭시 수지에 의해 봉지하여 액정 셀을 제작하였다. 이 액정 셀에, 실온에서 조제한 액정 조성물을 진공 주입법에 의해 충전한 후, 주입 구멍을 자외선 경화성의 봉합재로 봉지하였다. 이 액정 셀을 30 ℃ 로 유지한 상태에서, 주파장이 365 ㎚ 인 케미컬 램프에 의해, 상하로부터 2 mW/㎠ 의 자외선을 15 분간 조사하고, 경화성 화합물을 경화시켜 액정 광학 소자를 제조하였다.
실온 보관 안정성 평가에 있어서 석출이 관찰된 예 1-1, 2-1 및 3-1 에 있어서는, 액정 광학 소자를 제작할 수 없었지만, 그 이외의 액정 조성물에 있어서는 액정 광학 소자를 제작할 수 있었다. 얻어진 액정 광학 소자는 투명 상태를 나타내고 있고, 1 쌍의 ITO 전극 간에 100 Hz, 40 V 의 직사각형파 전압을 인가한 결과, 액정 광학 소자는 산란 상태를 나타내었다. 즉, 전압 비인가시에 투과 상태, 전압 인가시에 산란 상태를 나타내는 액정 광학 소자가 얻어졌다. 상기 투과 상태에 있어서의 헤이즈치는, 액정 광학 소자를 제작할 수 있었던 어느 샘플도 2 ％ 이하로, 양호한 투명성이 얻어졌다.
＜액정 광학 소자의 특성 평가＞
집광각 5 °의 슐리렌계 광학계로 본 액정 광학 소자의 투과율을 측정하고, 전압 비인가 상태에 있어서의 투명 상태의 투과율치를 분자로 하고, 100 Hz, 40 V 의 전압 인가 상태에 있어서의 산란 상태의 투과율을 분모로 하여 산출한 값을 소자 콘트라스트로 하였다. 소자 콘트라스트는, 시각적 효과로부터 10 이상이 바람직하다. 또, 100 Hz, 40 V 의 전압 인가 상태에 있어서의 산란 상태로 했을 때에, 소자의 배면측에 광원을 설치하고, 반대측으로 빠져 나오는 전방 산란광의 착색에 대해서도 평가하였다. 이들 결과를 표 2 에 나타낸다. 예 1-4 에 있어서는, 산란이 약하여, 산란 특성을 확인할 수 없었다. 또, 예 1-5, 예 2-4 및 예 2-5 는, 표 2 에 나타내는 바와 같이 적색 또는 적록의 착색이 확인되었다. 이것에 반해, 예 1-2, 예 1-3, 예 2-2, 예 2-3 에 있어서는, 착색이 관측되지 않고 무색인 것을 확인하였다.
(예 4-1 ∼ 예 4-5)
경화성 화합물로서, 식 (a) 의 비액정성 경화성 화합물 및/또는 식 (c) 의 액정성 경화성 화합물 (ST00975, Synthon Chemicals 사 제조, Cr 86 N 116 I) 을 사용하여, 표 3 에 나타내는 질량 비율로 혼합한 것 이외에는, 상기 서술한 예 1-1 등과 동일한 방법에 의해 액정 조성물을 얻었다.
[화학식 33]
또한, 예 4-2, 4-3 이 실시예이고, 그 이외의 예 4-1, 4-4, 4-5 가 비교예이다.
예 4-1 ∼ 4-5 의 실온 보관 안정성, 액정 광학 소자의 특성을 상기 예와 동일하게 하여 실시한 결과를 표 4 에 나타낸다. 평가 방법은 예 1-1 등에서 설명한 방법과 동일하게 하였다.
실온 보관 안정성 평가를 실시한 결과, 예 4-1 에 있어서는 석출이 관찰되었지만, 그 이외의 샘플에서는 석출이 관찰되지 않았다. 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 비액정성 경화성 화합물의 함유량을 많게 하고, 또한 경화성 화합물의 함유량이 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만으로 함으로써, 양호한 상용성이 얻어지는 것을 알 수 있었다.
실온 보관 안정성 평가에 있어서 석출이 관찰된 예 4-1 에 있어서는, 액정 광학 소자를 제작할 수 없었지만, 그 이외의 액정 조성물에 있어서는 액정 광학 소자를 제작할 수 있었다. 얻어진 액정 광학 소자는 투명 상태를 나타내고 있고, 1 쌍의 ITO 전극 간에 100 Hz, 40 V 의 직사각형파 전압을 인가한 결과, 액정 광학 소자는 산란 상태를 나타내었다. 즉, 전압 비인가시에 투과 상태, 전압 인가시에 산란 상태를 나타내는 액정 광학 소자가 얻어졌다. 상기 투과 상태에 있어서의 헤이즈치는, 액정 광학 소자를 제작할 수 있었던 어느 샘플도 2 ％ 이하로, 양호한 투명성이 얻어졌다.
다음으로, 상기와 동일한 방법으로 전방 산란광의 착색에 대해서도 평가하였다. 이들 결과, 예 4-4 에 있어서는, 산란이 약하여, 산란 특성을 확인할 수 없었다. 또, 예 4-5 의 샘플은, 붉은기의 착색이 확인되었다. 이것에 반해, 예 4-2, 예 4-3 의 샘플은, 착색이 관측되지 않고 무색인 것을 확인하였다.
(예 5-1 ∼ 예 5-5)
경화성 화합물로서, 식 (a) 의 비액정성 경화성 화합물, 식 (d) 의 비액정성 경화성 화합물, 및 식 (c) 의 액정성 경화성 화합물의 적어도 어느 것을 사용하여 표 5 에 나타내는 질량 비율로 혼합한 것 이외에는, 상기 서술한 예 1-1 등과 동일한 방법에 의해 액정 조성물을 얻었다.
[화학식 34]
또한, 예 5-2, 5-3 이 실시예이고, 그 이외의 예 5-1, 5-4, 5-5 가 비교예이다.
예 5-1 ∼ 5-5 의 실온 보관 안정성, 액정 광학 소자의 특성을 상기 예와 동일하게 하여 실시한 결과를 표 6 에 나타낸다. 평가 방법은 예 1-1 등에서 설명한 방법과 동일하게 하였다.
실온 보관 안정성 평가를 실시한 결과, 예 5-1 에 있어서는 석출이 관찰되었지만, 그 이외의 샘플에서는 석출이 관찰되지 않았다. 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 비액정성 경화성 화합물의 함유량을 많게 하고, 또한 경화성 화합물의 함유량이 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만으로 함으로써, 양호한 상용성이 얻어지는 것을 알 수 있었다.
실온 보관 안정성 평가에 있어서 석출이 관찰되었던 예 5-1 에 있어서는, 액정 광학 소자를 제작할 수 없었지만, 그 이외의 액정 조성물에 있어서는 액정 광학 소자를 제작할 수 있었다. 얻어진 액정 광학 소자는 투명 상태를 나타내고 있고, 1 쌍의 ITO 전극 간에 100 Hz, 40 V 의 직사각형파 전압을 인가한 결과, 액정 광학 소자는 산란 상태를 나타내었다. 즉, 전압 비인가시에 투과 상태, 전압 인가시에 산란 상태를 나타내는 액정 광학 소자가 얻어졌다. 상기 투과 상태에 있어서의 헤이즈치는, 액정 광학 소자를 제작할 수 있었던 어느 샘플도 2 ％ 이하로, 양호한 투명성이 얻어졌다.
다음으로, 상기와 동일한 방법으로 전방 산란광의 착색에 대해서도 평가하였다. 이들 결과, 예 5-4 및 예 5-5 의 샘플은, 붉은기의 착색이 확인되었다. 이것에 반해, 예 4-2, 예 4-3 의 샘플은, 착색이 관측되지 않고 무색인 것을 확인하였다.
(예 6-1 ∼ 예 6-5)
경화성 화합물로서, 식 (a) 의 비액정성 경화성 화합물, 및 식 (c) 의 액정성 경화성 화합물의 적어도 어느 것과, 배향 규제재의 유연성을 향상시키는 식 (e) 의 비액정성 경화성 화합물 (A-PTMG65, 신나카무라 화학사 제조) 을 사용하고, 표 7 에 나타내는 질량 비율로 혼합한 것 이외에는, 상기 서술한 예 1-1 등과 동일한 방법에 의해 액정 조성물을 얻었다.
[화학식 35]
또한, 예 6-2, 6-3 이 실시예이고, 그 이외의 예 6-1, 6-4, 6-5 가 비교예이다.
예 6-1 ∼ 6-5 의 실온 보관 안정성, 액정 광학 소자의 특성을 상기 예와 동일하게 하여 실시한 결과를 표 6 에 나타낸다. 평가 방법은 예 1-1 등에서 설명한 방법과 동일하게 하였다.
실온 보관 안정성 평가를 실시한 결과, 예 6-1 에 있어서는 석출이 관찰되었지만, 그 이외의 샘플에서는 석출이 관찰되지 않았다. 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 비액정성 경화성 화합물의 함유량을 많게 하고, 또한 경화성 화합물의 함유량이 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만으로 함으로써, 양호한 상용성이 얻어지는 것을 알 수 있다.
실온 보관 안정성 평가에 있어서 석출이 관찰된 예 6-1 에 있어서는, 액정 광학 소자를 제작할 수 없었지만, 그 이외의 액정 조성물에 있어서는 액정 광학 소자를 제작할 수 있었다. 얻어진 액정 광학 소자는 투명 상태를 나타내고 있고, 1 쌍의 ITO 전극 간에 100 Hz, 40 V 의 직사각형파 전압을 인가한 결과, 액정 광학 소자는 산란 상태를 나타내었다. 즉, 전압 비인가시에 투과 상태, 전압 인가시에 산란 상태를 나타내는 액정 광학 소자가 얻어졌다. 상기 투과 상태에 있어서의 헤이즈치는, 액정 광학 소자를 제작할 수 있었던 어느 샘플도 2 ％ 이하로, 양호한 투명성이 얻어졌다.
다음으로, 상기와 동일한 방법으로 전방 산란광의 착색에 대해서도 평가하였다. 이들 결과, 예 6-4 에 있어서는, 산란이 약하여, 산란 특성을 확인할 수 없었다. 또, 예 6-5 의 샘플은, 붉은기의 착색이 확인되었다. 이것에 반해, 예 6-2, 예 6-3 의 샘플은, 착색이 관측되지 않고 무색이었다.
이들 일례에 나타내는 바와 같이, 경화성 화합물로서, 비액정성 경화성 화합물과 액정성 경화성 화합물의 혼합물을 사용하고, 또한 경화성 화합물의 함유량을 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만으로 하고, 또한 액정성 경화성 화합물보다 비액정성 경화성 화합물을 많게 한다는 조건을 모두 일정하게 함으로써 이하의 효과가 얻어진다. 즉, 실온에서 상용성이 우수한 액정 조성물이 얻어진다. 그리고, 액정 광학 소자에 있어서의 콘트라스트 특성이 우수하고, 또한 산란 상태에 있어서 투과광의 착색이 없는 양호한 결과가 얻어진다. 또한, 각 액정 조성물에 의해 콘트라스트의 값은 크게 변동되지만, 어느 샘플에 있어서도 상기 서술한 결론을 도출할 수 있는 것을 확인하였다. 상용성과 액정 광학 소자 특성을 양립시킬 수 있었던 이유는, 액정성 경화성 화합물과 비액정성 경화성 화합물의 양비 (量比) 의 밸런스를 특정한 범위로 유지함으로써, 액정 조성물에 있어서의 상용성을 유지하면서, 배향 규제재를 형성하는 상분리 단계에 있어서의 도메인 사이즈를 적절히 형성할 수 있는 것에 의한 것으로 생각하고 있다.
1 : 전기 광학 기능층
2 : 액정 화합물
3 : 배향 규제재
10 : 제 1 기판
11 : 제 1 배향 기능층
20 : 제 2 기판
21 : 제 2 배향 기능층
30 : 전계 인가 수단
31 : 제 1 전극
32 : 제 2 전극
33, 37 : 연결부
34, 38 : 빗살부
100 : 액정 광학 소자
2 : 액정 화합물
3 : 배향 규제재
10 : 제 1 기판
11 : 제 1 배향 기능층
20 : 제 2 기판
21 : 제 2 배향 기능층
30 : 전계 인가 수단
31 : 제 1 전극
32 : 제 2 전극
33, 37 : 연결부
34, 38 : 빗살부
100 : 액정 광학 소자
Claims (8)
- 액정성을 나타내고, 또한 비경화성 화합물인 액정 화합물과,
중합성 관능기를 갖는 액정성 경화성 화합물과,
중합성 관능기를 갖는 비액정성 경화성 화합물을 함유하는 액정 조성물로서,
상기 액정성 경화성 화합물의 함유량보다 상기 비액정성 경화성 화합물의 함유량이 많고, 또한
상기 액정성 경화성 화합물 및 상기 비액정성 경화성 화합물의 합량(合量)이, 전체의 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만이고,
상기 비액정성 경화성 화합물이 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 액정 조성물:
[화학식 1]
단, A1, A2：각각 독립적으로 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 글리시딜기 또는 알릴기이다.
R1, R2：각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기이다.
Z：2 가의 메소겐 구조부이다.
n, m：각각 독립적으로 1 ∼ 10 의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 비액정성 경화성 화합물이 추가로 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 액정 조성물.
[화학식 2]
단, A3 ∼ A5：각각 독립적으로 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐에테르기, 비닐기 또는 글리시딜에테르기이다.
R3：탄소 원자 간에 1 개 또는 복수 개의 에테르성 산소 원자를 가지고 있어도 되는 직사슬 또는 분기상 탄소수 1 ∼ 50 의 1 ∼ 3 가의 유기기이다.
p, q, r：각각 독립적으로 0 ∼ 3 이다. 단, p ＋ q ＋ r = 1 ∼ 3 이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 액정성 경화성 화합물의 함유량이, 전체의 10 질량％ 미만인 액정 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 액정성 경화성 화합물이, 2 관능 경화성 화합물인 액정 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
적어도 일방이 투명한 1 쌍의 기판과,
상기 1 쌍의 기판에 협지되어, 액정 화합물과, 상기 액정 화합물의 배향을 규제하는 배향 규제재를 포함하는 전기 광학 기능층과,
상기 전기 광학 기능층 내에 전계를 발생시키는 전계 인가 수단을 구비하는 액정 광학 소자의 상기 전기 광학 기능층을 형성하기 위해서 사용되는 액정 조성물. - 적어도 일방이 투명한 1 쌍의 기판과,
상기 1 쌍의 기판에 협지된 전기 광학 기능층과,
상기 전기 광학 기능층 내에 전계를 발생시키는 전계 인가 수단을 구비하고,
상기 전기 광학 기능층은, 액정 화합물과, 상기 액정 화합물의 배향을 규제하는 배향 규제재를 포함하고,
상기 배향 규제재는 상기 전기 광학 기능층 전체에 대해 8 질량％ 이상, 20 질량％ 미만이며, 또한 상기 배향 규제재의 구성 성분이 액정성 경화성 화합물 유래보다 비액정성 경화성 화합물 유래의 비율이 많은 액정 광학 소자로서,
상기 비액정성 경화성 화합물이 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 액정 광학 소자:
[화학식 1]
단, A1, A2：각각 독립적으로 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 글리시딜기 또는 알릴기이다.
R1, R2：각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기이다.
Z：2 가의 메소겐 구조부이다.
n, m：각각 독립적으로 1 ∼ 10 의 정수이다. - 제 6 항에 있어서,
전압 무인가시에 투명 상태를 나타내고, 전압 인가시에 입사광을 산란하는 상태를 나타내는 액정 광학 소자. - 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015155776A JP6808915B2 (ja) | 2015-08-06 | 2015-08-06 | 液晶組成物および液晶光学素子 |
| JPJP-P-2015-155776 | 2015-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170017720A KR20170017720A (ko) | 2017-02-15 |
| KR102630296B1 true KR102630296B1 (ko) | 2024-01-26 |
Family
ID=57985545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160091841A KR102630296B1 (ko) | 2015-08-06 | 2016-07-20 | 액정 조성물 및 액정 광학 소자 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9976087B2 (ko) |
| JP (1) | JP6808915B2 (ko) |
| KR (1) | KR102630296B1 (ko) |
| CN (1) | CN106433690B (ko) |
| TW (2) | TWI697550B (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7196417B2 (ja) * | 2018-05-02 | 2022-12-27 | 凸版印刷株式会社 | 調光シート、調光装置、および、調光シートの製造方法 |
| CN108535906A (zh) * | 2018-05-28 | 2018-09-14 | 信利光电股份有限公司 | 一种pdlc组件、制作方法、显示器组件及终端 |
| CN113156719B (zh) * | 2020-01-22 | 2024-09-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 调光面板及其制造方法 |
| CN116300218A (zh) * | 2023-03-14 | 2023-06-23 | 惠科股份有限公司 | 显示母板、显示面板及其制作方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005202391A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-28 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶光学素子及びその製造方法 |
| JP2012131987A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-07-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶組成物、高分子／液晶複合体、液晶素子、および液晶表示装置 |
| US20120268692A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-25 | Optrex Corporation | Liquid crystal optical device and its production process |
| JP2014221902A (ja) | 2012-04-24 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2015102076A1 (ja) | 2014-01-06 | 2015-07-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9000808A (nl) | 1990-04-06 | 1991-11-01 | Koninkl Philips Electronics Nv | Vloeibaar kristallijn materiaal en beeldweergeefcel die dit materiaal bevat. |
| EP0834490A4 (en) * | 1995-06-15 | 2001-09-26 | Chisso Corp | CONNECTIONS WITH AN ALKYL-SUBSTITUTED ALKENYLENE UNIT AND LIQUID CRYSTAL PREPARATIONS. |
| JP4352480B2 (ja) | 1998-10-20 | 2009-10-28 | 旭硝子株式会社 | 液晶光学素子およびその製造方法 |
| US6723393B1 (en) | 1998-10-20 | 2004-04-20 | Asahi Glass Company, Limited | Liquid crystal optical element and method for preparing the same |
| EP1298631A3 (en) | 2001-09-19 | 2006-03-29 | Optrex Corporation | Electronic shelf label |
| EP1296311A3 (en) | 2001-09-19 | 2003-08-27 | Optrex Corporation | Method for driving a liquid crystal display device |
| TWI283310B (en) | 2001-12-06 | 2007-07-01 | Optrex Kk | Liquid crystal display element, information display, method for preparing it and method for using it |
| JP4036076B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2008-01-23 | チッソ株式会社 | 液晶性フルオレン誘導体およびその重合体 |
| AU2002362195A1 (en) | 2001-12-28 | 2003-07-24 | Asahi Glass Company, Limited | Dimmer element and production method therefor |
| JPWO2004005426A1 (ja) | 2002-07-05 | 2005-11-04 | 旭硝子株式会社 | 調光素子およびその製造方法 |
| KR20040023551A (ko) | 2002-09-11 | 2004-03-18 | 옵트렉스 가부시키가이샤 | 복합 표시 장치 및 그 구동 방법 |
| US7459189B2 (en) * | 2003-12-19 | 2008-12-02 | Asahi Glass Company, Limited | Liquid crystal optical element and process for its production |
| CN101155897A (zh) * | 2005-04-13 | 2008-04-02 | 旭硝子株式会社 | 聚合性液晶组合物、光学各向异性材料、光学元件及光头装置 |
| JP2007004085A (ja) | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Asahi Glass Co Ltd | 調光装置及びその製造方法 |
| ATE526384T1 (de) * | 2006-06-27 | 2011-10-15 | Asahi Glass Co Ltd | Flüssigkristalline zusammensetzung, flüssigkristallines optisches element und verfahren zur herstellung eines flüssigkristallinen optischen elements |
| CN101490603B (zh) | 2006-07-14 | 2011-04-20 | 旭硝子株式会社 | 液晶光学器件及其制造方法 |
| EP2093606B1 (en) | 2006-11-10 | 2016-01-27 | Asahi Glass Company, Limited | Method for manufacturing a liquid crystal display and liquid crystal display |
| JP5186151B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性組成物、光学異方性膜、光学フィルム、ならびにそれを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
| CN101608121A (zh) * | 2008-06-18 | 2009-12-23 | 智索株式会社 | 聚合性液晶组合物 |
| JP5510321B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2014-06-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
| TWI458706B (zh) * | 2009-05-11 | 2014-11-01 | Jnc Corp | 聚合性化合物及含有其之液晶組成物 |
| CN101987960B (zh) * | 2009-07-29 | 2015-02-11 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件 |
| TWI525178B (zh) * | 2011-05-09 | 2016-03-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 可聚合之單體化合物、液晶組成物及液晶顯示裝置 |
| JP5718260B2 (ja) * | 2011-09-08 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性組成物、高分子材料、及びフィルム |
| KR20130047588A (ko) * | 2011-10-31 | 2013-05-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 액정 조성물, 고분자/액정 복합체, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 |
| US9011989B2 (en) * | 2011-11-01 | 2015-04-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, composite of polymer and liquid crystal, and liquid crystal display device |
| US9036114B2 (en) * | 2012-06-01 | 2015-05-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Polymer/liquid crystal composite and liquid crystal display device including the same |
| JP5786000B2 (ja) * | 2012-09-25 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、液晶組成物、高分子材料の製造方法とその製造方法およびフィルム |
| CN103013534B (zh) * | 2012-11-30 | 2014-09-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 聚合物分散液晶及其制备方法和应用 |
| JP6299969B2 (ja) * | 2013-04-17 | 2018-03-28 | Jnc株式会社 | 共役結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP6143088B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2017-06-07 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
| JP6143087B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2017-06-07 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
| JP5765508B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2015-08-19 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
-
2015
- 2015-08-06 JP JP2015155776A patent/JP6808915B2/ja active Active
-
2016
- 2016-07-11 US US15/206,740 patent/US9976087B2/en active Active
- 2016-07-13 TW TW105122005A patent/TWI697550B/zh active
- 2016-07-13 TW TW109117165A patent/TWI714509B/zh active
- 2016-07-20 KR KR1020160091841A patent/KR102630296B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-05 CN CN201610637548.6A patent/CN106433690B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005202391A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-28 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶光学素子及びその製造方法 |
| JP2012131987A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-07-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶組成物、高分子／液晶複合体、液晶素子、および液晶表示装置 |
| US20120268692A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-25 | Optrex Corporation | Liquid crystal optical device and its production process |
| JP2014221902A (ja) | 2012-04-24 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| WO2015102076A1 (ja) | 2014-01-06 | 2015-07-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202031882A (zh) | 2020-09-01 |
| US20170037317A1 (en) | 2017-02-09 |
| TWI714509B (zh) | 2020-12-21 |
| CN106433690A (zh) | 2017-02-22 |
| TW201715029A (zh) | 2017-05-01 |
| CN106433690B (zh) | 2021-09-10 |
| TWI697550B (zh) | 2020-07-01 |
| US9976087B2 (en) | 2018-05-22 |
| JP2017031379A (ja) | 2017-02-09 |
| KR20170017720A (ko) | 2017-02-15 |
| JP6808915B2 (ja) | 2021-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5333492B2 (ja) | 液晶光学素子 | |
| KR101886669B1 (ko) | 액정 표시 소자 | |
| Sharma et al. | Simultaneous effects of external stimuli on preparation and performance parameters of normally transparent reverse mode polymer-dispersed liquid crystals—a review | |
| JP5761244B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP7070429B2 (ja) | リバースモードの液晶デバイス | |
| KR102630296B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 광학 소자 | |
| JP7120013B2 (ja) | 液晶デバイス用材料および液晶デバイス | |
| TWM593568U (zh) | 液晶光學元件 | |
| US20120268692A1 (en) | Liquid crystal optical device and its production process | |
| JP2005202391A (ja) | 液晶光学素子及びその製造方法 | |
| JP2009139486A (ja) | 液晶光学素子およびその製造方法 | |
| KR20170037523A (ko) | 광학 소자의 제조 방법 및 광학 소자 | |
| KR102499044B1 (ko) | 액정표시장치 | |
| JP2014021182A (ja) | 液晶表示素子および液晶表示素子の製造方法 | |
| JP7463645B2 (ja) | 偏光可変素子 | |
| JP2008191524A (ja) | 液晶光学素子 | |
| KR102539385B1 (ko) | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정표시장치 | |
| JP2007002083A (ja) | 液晶光学素子 | |
| KR101892568B1 (ko) | 고분자 분산 액정 렌즈 | |
| JP5136597B2 (ja) | 液晶光学素子及びその製造方法 | |
| JP2000119654A (ja) | 液晶光学素子の製造方法 | |
| JP2021505939A (ja) | 液晶セル | |
| KR20120115446A (ko) | 액정 광학 장치 및 그 제조 방법 | |
| JP2000119654A5 (ko) | ||
| JP2000122041A5 (ko) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |