JPWO2017002494A1 - N−ビニルカルボン酸アミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年7月2日に日本に出願された特願2015−133471に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
例えば、特許文献1には、カプロラクタムとアセチレンとをアルカリ金属水酸化物を触媒として反応させるN−ビニルカプロラクタムの製造方法が記載されている。
具体的には、特許文献1に記載の製造方法では、原料の1つとしてアセチレンを使用する必要がある。アセチレンは、極めて広い燃焼範囲(爆発範囲)を有する引火性ガスである。アセチレンは、高圧下または特定の金属との接触で爆発する危険性の高いガスである。このため、アセチレンは、貯蔵および取扱い方法が厳しく制限されている。
その結果、N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを固体触媒の存在下で熱分解することにより、N−ビニルカルボン酸アミドを製造できることを見出した。前記N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドは、安価で容易に入手可能な2−オキシエチルアミンとアシル化合物から合成できる。
本発明は、上記の知見に基づいて完成されたものであり、その要旨は、以下のとおりである。
AxByOz ‥(3)
(一般式(3)中、AはAl、Si、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、V、NbおよびTaから選ばれるいずれか1種である。Bはアルカリ金属元素であり、Oは酸素である。x、y、zは各元素の原子数であり、x>0、y≧0、z={(Aの価数×x)+(Bの価数×y)}/2である。)
[4] 前記一般式(3)においてy=0である[2]または[3]に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
[5] 前記一般式(3)中のAがAlおよびSiから選ばれるいずれか1種である[2]に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
前記合成工程が、一般式(4)で表される2−オキシエチルアミンと、一般式(5)で表されるアシル化合物とを反応させることにより、前記N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成する工程である[1]〜[5]のいずれかに記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
[8] 前記一般式(5)中のXが炭素数1〜6のアルコキシ基である[6]に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
[9] 前記一般式(1)中のR2が水素原子である[1]に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
したがって、本発明の製造方法によれば、低環境負荷で安全かつ容易にN−ビニルカルボン酸アミドを製造できる。
(熱分解工程)
本実施形態のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法は、N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを固体触媒の存在下で熱分解する熱分解工程を有する。
本実施形態の製造方法においては、熱分解される熱分解原料として、下記一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを用いる。一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドは、例えば、アセチレンと比較して安全性が高く、取扱いが容易である。また、一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドは、後述する方法により、容易に合成できる。
一般式(1)中のR2としては、上記の中でも、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基からなる群より選ばれるいずれか1種であることが好ましく、水素原子またはアセチル基であることがさらに好ましい。
これらの化合物は、容易に合成可能であるため、簡便に入手でき、より好ましい。
これらの化合物は、入手および取り扱いが容易で安価である2−アミノエタノールと、1種のみのアシル化合物との反応により合成可能であるため、より簡便に入手でき、好ましい。
N−(2−ヒドロキシエチル)カルボン酸アミドとしては、具体的には、N−(2−ヒドロキシエチル)ホルムアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミドなどが挙げられる。
本発明のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、熱分解工程において、固体触媒を用いる。固体触媒は、例えば、以下の点から、工業的に利用しやすく、好ましい。固体触媒は、管状の反応器に充填し、反応器内に熱分解原料を通過させることにより、連続的に熱分解工程を実施できる点。固体触媒は、熱分解工程によって生成した目的物を含む反応液中に溶出しないため、反応液からの目的物の分離が容易である点。固体触媒は、交換が容易である点。
固体触媒に用いる酸化物としては、アルミニウム、ケイ素、周期表のランタニド(ランタノイド)元素を含む第3族、第4族または第5族から選ばれる元素の単独酸化物、またはそれら単独酸化物にアルカリ金属の酸化物を担持した複合酸化物を用いることが好ましい。
AxByOz ‥(3)
(式(3)中、AはAl、Si、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、V、NbおよびTaから選ばれるいずれか1種である。Bはアルカリ金属元素であり、Oは酸素である。x、y、zは各元素の原子数であり、x>0、y≧0、z={(Aの価数×x)+(Bの価数×y)}/2である。)
これらの中でも、N−ビニルカルボン酸アミドが高収率で得られるため、単独酸化物としては、前記一般式(3)のAが周期表のランタニド元素を含む第3族または第4族の元素であるものが好ましく、中でもAがY、Ce、ZrまたはHfから選ばれる1種であるものが好ましい。さらに、単独酸化物として、酸化イットリウム(III)、酸化セリウム(IV)、酸化ジルコニウム(IV)、酸化ハフニウム(IV)を用いることが好ましく、特に、酸化ジルコニウムを用いることが好ましい。
このような複合酸化物としては、例えば、酸化ナトリウム担持シリカゲル(Si20Na2O41(一般式(3)中のx=20、y=2))、酸化ナトリウム担持酸化ジルコニウム(Zr20Na2O41(一般式(3)中のx=20、y=2))、酸化ナトリウム担持活性アルミナ(Al20Na2O31(一般式(3)中のx=20、y=2))などが挙げられる。これらの中でも、N−ビニルカルボン酸アミドが高収率で得られるため、酸化ナトリウム担持シリカゲル(Si20Na2O41)を用いることが好ましい。
上述した単独酸化物の固体に、アルカリ金属水酸化物の水溶液を含浸させ、湯浴上で加熱する。このことにより水を蒸発させた後、空気中で乾燥させ、焼成する方法などが挙げられる。
乾燥温度は、好ましくは80〜160℃の範囲であり、より好ましくは100〜140℃の範囲である。焼成温度は、好ましくは500〜700℃の範囲であり、より好ましくは550〜650℃の範囲である。乾燥および焼成は、常圧で行ってもよいし、加圧または減圧下で行ってもよい。
焼成は、気体を通じながら行うことが好ましい。焼成時に通じる気体は、調製される複合酸化物およびその原料と反応しない限りにおいて特に限定されるものではない。焼成時に通じる気体は、好ましくは空気または窒素ガスが用いられ、より好ましくは窒素ガスである。
本実施形態において、一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを固体触媒の存在下で熱分解する熱分解工程を行う際に使用する反応器としては、例えば、固定床型または流動床型の反応器を使用できる。熱分解工程は、チューブ型などの管状の反応器を用いて連続的に行うことが好ましい。
具体的には、熱分解工程における反応温度は、好ましくは200〜400℃の範囲であり、より好ましくは250〜350℃の範囲であり、他の反応条件によって適宜調整できる。熱分解工程における反応温度が200℃以上であると、熱分解反応が促進されて、生産性が向上するとともに高い転化率が得られる。本実施形態では、熱分解原料として、安全性の高い材料を用いているため、反応温度を200℃以上の高温にして反応を促進できる。また、反応温度が400℃以下であると、熱分解反応における副反応が生じにくくなるため、高い選択率が得られやすくなる。
捕集した反応液中には、熱分解により生成した目的物であるN−ビニルカルボン酸アミドと、反応液中に残留するN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドと、熱分解により生成した副生物とが含まれている。
反応液中に含まれるN−ビニルカルボン酸アミドおよびN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドは、例えば、ガスクロマトグラフィーを用いて反応液の組成分析を行うことにより、定量できる。
本実施形態の製造方法では、上記の熱分解工程の前に、合成工程を有することが好ましい。合成工程では、熱分解工程において熱分解原料として用いる一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成する。
合成工程は、2−オキシエチルアミンと、アシル化合物とを反応させることにより、N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成する工程であることが好ましい。2−オキシエチルアミンとは、1つの2−オキシエチル基と2つの水素原子とが窒素原子に結合した第一級アミン化合物である。
一般式(4)中の好ましいR3は、前述の一般式(1)中における好ましいR2と同様である。
これらのカルボン酸エステルは、容易に入手できるため、好ましい。また、アシル化合物として、上記のカルボン酸エステルを用いることで、より高収率で、一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成できる。
合成工程において、2−オキシエチルアミンとアシル化合物とを反応させる方法としては、特に制限はない。例えば、2−オキシエチルアミンとアシル化合物とを混合して得られた混合物を、加熱還流する。このことにより反応させて、一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを生成する方法が挙げられる。生成したN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドは、必要に応じて、蒸留することにより精製してもよい。
これらのN−ビニルカルボン酸アミドは、本実施形態の製造方法において使用する一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドとして、N−(2−オキシエチル)ホルムアミド、N−(2−オキシエチル)アセトアミド、N−(2−オキシエチル)プロピオンアミド、N−(2−オキシエチル)ベンズアミドのいずれかを用いることにより製造できる。これらのN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドは、いずれも容易に合成できるため簡便に入手でき、固体触媒の存在下で熱分解することにより一般式(2)で表されるN−ビニルカルボン酸アミドを生成する。したがって、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルプロピオンアミド、N−ビニルベンズアミドは、本実施形態の製造方法を用いて容易に製造できる。
例えば、上述した実施形態では、2−オキシエチルアミンと、アシル化合物とを反応させることにより、一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成する場合を例に挙げて説明したが、一般式(1)で表されるN−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドの原料および合成方法は、特に限定されない。
[実施例1]
(合成工程)
2−アミノエタノール(25g)と酢酸エチル(27g)との混合物を、温度82〜85℃で4時間加熱還流することにより反応させた。得られた無色液体を減圧下で蒸留することにより、N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドであるN−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミドを得た。得られたN−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミドの収率は98%以上であった。
固体触媒として、酸化ジルコニウム(ZrO2)のペレット(2g)を、内径9mm、長さ200mmのステンレス製チューブ型反応器に充填した。この反応器内の温度を300℃に保ち、熱分解原料であるN−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミドの分圧が1.5kPaとなるように反応器内の圧力を減圧した。次いで、N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミドを空間速度17000h−1で供給し、熱分解反応を行った。
その結果を表1に示す。
固体触媒として、酸化ジルコニウムに代えて、酸化ハフニウム(HfO2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
固体触媒として、酸化ジルコニウムに代えて、酸化イットリウム(Y2O3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
固体触媒として、酸化ジルコニウムに代えて、酸化セリウム(CeO2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
固体触媒として、酸化ジルコニウムに代えて、以下に示す方法により製造した酸化ナトリウム担持シリカゲルを用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
水酸化ナトリウム(2g)を水(60g)に溶解した水溶液に、ビーズ状のシリカゲル(30g)を2時間浸漬した。このようにしてシリカゲルに水酸化ナトリウム水溶液を含浸させた後、100℃の湯浴上で加熱することにより水を蒸発させ、120℃の空気中で乾燥させた。さらに窒素ガスを通じながら600℃で2時間焼成することにより、酸化ナトリウム担持シリカゲル(Si20Na2O41)からなる触媒を得た。
固体触媒として、酸化ジルコニウムに代えて、以下に示す方法により製造した酸化ナトリウム担持酸化ジルコニウムを用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10g)に溶解した水溶液に、酸化ジルコニウムのペレット(13g)を2時間浸漬した。このようにして酸化ジルコニウムに水酸化ナトリウム水溶液を含浸させた後、80℃の湯浴上で加熱することにより水を蒸発させ、150℃の空気中で乾燥させた。さらに窒素ガスを通じながら600℃で2時間焼成することにより、酸化ナトリウム担持酸化ジルコニウム(Zr20Na2O41)からなる触媒を得た。
(合成工程)
2−アミノエタノール(50g)に無水酢酸(184g)を20分間かけて滴下して得た混合物を、温度100℃で3時間加熱還流することにより反応させた。得られた無色液体を減圧下で蒸留することにより、N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドであるN−(2−アセトキシエチル)アセトアミドを得た。得られたN−(2−アセトキシエチル)アセトアミドの収率は78%であった。
熱分解原料として、N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミドに代えてN−(2−アセトキシエチル)アセトアミドを用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱分解反応を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、熱分解工程を行うことにより生成したN−ビニルカルボン酸アミドであるN−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
固体触媒として、酸化ジルコニウムに代えて、実施例5と同じ酸化ナトリウム担持シリカゲルを用いたこと以外は、実施例7と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
固体触媒である酸化ジルコニウムを用いないことと、反応器内の温度を400℃に保ったこと以外は、実施例1と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
固体触媒である酸化ジルコニウムを用いないこと以外は、実施例7と同様にして熱分解工程を行ない、反応液を回収した。回収した反応液を実施例1と同様にして定量し、熱分解原料の転化率と、N−ビニルアセトアミドの選択率とを算出した。
その結果を表1に示す。
これに対し、表1の比較例1〜2に示すように、N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミドまたはN−(2−アセトキシエチル)アセトアミドを、固体触媒を用いずに熱分解しても、N−ビニルアセトアミドが得られなかった。
Claims (10)
- 前記固体触媒が、一般式(3)で表される酸化物である請求項1に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
AxByOz ‥(3)
(一般式(3)中、AはAl、Si、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、V、NbおよびTaから選ばれるいずれか1種である。Bはアルカリ金属元素であり、Oは酸素である。x、y、zは各元素の原子数であり、x>0、y≧0、z={(Aの価数×x)+(Bの価数×y)}/2である。) - 前記一般式(3)中のAがY、Ce、ZrおよびHfから選ばれるいずれか1種である請求項2に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記一般式(3)においてy=0である請求項2または請求項3に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記一般式(3)中のAがAlおよびSiから選ばれるいずれか1種である請求項2に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記熱分解工程の前に、前記N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成する合成工程を有し、
前記合成工程が、一般式(4)で表される2−オキシエチルアミンと、一般式(5)で表されるアシル化合物とを反応させることにより、前記N−(2−オキシエチル)カルボン酸アミドを合成する工程である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記2−オキシエチルアミンが、2−アミノエタノールである請求項6に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記一般式(5)中のXが炭素数1〜6のアルコキシ基である請求項6に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記一般式(1)中のR2が水素原子である請求項1に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記熱分解工程の反応温度が200℃〜400℃である、請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のN−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
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