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JP2740306B2 - プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物 - Google Patents

プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物

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JP2740306B2
JP2740306B2 JP1300944A JP30094489A JP2740306B2 JP 2740306 B2 JP2740306 B2 JP 2740306B2 JP 1300944 A JP1300944 A JP 1300944A JP 30094489 A JP30094489 A JP 30094489A JP 2740306 B2 JP2740306 B2 JP 2740306B2
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JP
Japan
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halo
formula
compound
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JP1300944A
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Inventor
ポール・ジヨン・ド・フレーヌ
アン・マーチン
Original Assignee
ゼネカ・リミテッド
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Priority claimed from GB898905383A external-priority patent/GB8905383D0/en
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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    • C07D241/52—Oxygen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌剤，殺虫剤及び殺ダニ剤として有用な
プロペン酸誘導体、その製造法、それを有効成分として
含有する殺菌剤，殺虫剤又は殺ダニ剤組成物、それを使
用する菌類、特に植物のカビ菌類による感染病を防除す
る方法並びに害虫及びダニを撲滅又は防除する方法に関
する。
本発明の第１の要旨によれば、次式（Ｉ）： 〔式中、Ａは水素原子，ハロ基，ヒドロキシ基，
（C1-4）アルキル基，（C1-4）アルコキシ基，ハロ（C
1-4）アルキル基，ハロ（C1-4）アルコキシ基，
（C1-4）アルキルカルボニル基，（C1-4）アルコキシカ
ルボニル基，フェノキシ基，ニトロ基又はシアノ基であ
り;R1及びR2は同一か又は異なっていてもよく、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいシクロアルキル基、置換されていてもよいヘテロ
サイクリル（heterocyclyl）アルキル基、置換されてい
てもよいシクロアルキルアルキル基、置換されていても
よいアラルキル基、置換されていてもよいヘテロアリー
ルアルキル基、置換されていてもよいアリールオキシア
ルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ
アルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換
されていてもよいアルキニル基，置換されていてもよい
アルコキシ基，置換されていてもよいアリール基，置換
されていてもよいヘテロアリール基、置換されていても
よいアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロア
リールオキシ基，ニトロ基，ハロ基，シアノ基又は式−
NR3R4,−CO2R3,−CONR3R4,−COR3または−Ｓ（Ｏ）nR3
（但し、ｎは0,1又は２である）の基又は式（CH2）mPO
（OR3）２（但し,mは０又は１である）の基であるか、
あるいはR1及びR2は互いに連合して一つの炭素環又は複
素環を形成し；そしてR3及びR4は同一か又は異なってい
てもよく、水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
てもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニ
ル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されて
いてもよいヘテロアリール基である〕を有する化合物及
びその立体異性体が提供される。
本発明の化合物は、少なくとも１個の窒素−炭素二重
結合と少なくとも１個の炭素−炭素二重結合とを含有
し、複数の幾何異性体の混合物の形態で得られる場合が
ある。しかしながら、前記の幾何異性体の混合物は、個
々の異性体に分離でき、本発明はそのような個々の異性
体及びあらゆる割合で混在するそれら異性体の混合物も
包含する。
プロペン酸エステル基及びオキシムの非対称的に置換
されている二重結合から生ずる個々の異性体は、以下、
一般的に使用されている用語“E"及び“Z"で識別表示さ
れる。前記の用語“E"及び“Z"はCahn−Ingold−Prelog
の表示法に従って定義され、該表示法は文献（例えば、
J.Marchの「Advanced Organic Chemistry」第３版、Wil
ey Interscience発行、第109頁以降を参照）に詳しく記
載されている。
プロペン酸エステル基の炭素−炭素二重結合に関し
て、一般に、一方の異性体は他方の異性体よりも殺菌的
に活性であり、この活性が高い方の異性体は一般に、基
−CO2CH3と−OCH3とがプロペン酸エステル基のオレフィ
ン結合に対し向き合った反対側にあるもの〔すなわち
（Ｅ）−異性体〕である。これらの（Ｅ）−異性体は本
発明の好ましい実施態様例をなす。
前記のハロ基としてはフッ素，塩素，臭素及び沃素原
子が挙げられる。
前記のアルキル基、並びにアルコキシ基，アラルキル
基及びアリールオキシアルキル基のアルキル部分は、直
鎖状又は分枝鎖状の形態であってもよく、特にことわら
ない限りは、１〜６個の炭素原子を含有するものが適当
である。例えば、メチル基，エチル基,iso−プロピル基
及びtert−ブチル基が挙げられる。任意の置換基として
は、ハロ基（特に塩素及びフッ素原子），ヒドロキシ基
及び（C1-4）アルコキシ基が挙げられる。置換アルキル
基及び置換アルコキシ基の例としては、トリフルオロメ
チル基及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
シクロアルキル基は、（C3-6）シクロアルキル基例え
ばシクロプロピル基及びシクロヘキシル基が適当であ
り、またシクロアルキルアルキル基は、（C3-6）シクロ
アルキル（C1-4）アルキル基、例えばシクロプロピルエ
チル基が適当である。
アルケニル基及びアルキニル基は、直鎖状又は分枝鎖
状の形態の２〜６個の炭素原子、代表的には２〜４個の
炭素原子を含有するものが適当である。例えば、エテニ
ル基，アリル基及びプロパルギル基が挙げられる。置換
アルケニル基及び置換アルキニル基としては、置換され
ていてもよいアリールアルケニル基（特に置換されてい
てもよいフェニルエテニル基）及びアリールアルキニル
基が挙げられる。
アリール基、並びにアラルキル基，アリールアルケニ
ル基，アリールアルキニル基，アリールオキシ基及びア
リールオキシアルキル基のアリール部分としては、フェ
ニル基及びナフチル基が挙げられる。
R1及びR2が一緒に連合して形成し得る炭素環系（syst
em）又は複素環系は、（C5-10）脂肪族系，芳香族系又
は脂肪族／芳香族混合系の炭素環例えばシクロペンチ
ル，シクロヘキシル，シクロヘキサジエノイル基及びこ
のような基であってしかも融合されたベンゼン環及び／
又は置換基（例えばメチル基）を有する上記の基が適当
であり、また５〜10員複素環、例えばテトラヒドロピラ
ニル基であってもよい。
ヘテロアリール基という用語は、芳香族複素環式の基
を記述するのに使用する。ヘテロアリール基及びヘテロ
サイクリル（heterocyclyl）基並びに他の基のヘテロア
リール部分及びヘテロサイクリル部分、例えばヘテロア
リールオキシアルキル基及びヘテロサイクリルアルキル
基は、代表的にはO,N又はＳの異項原子の１個又はそれ
以上を含有する５員環又は６員環であり、それらは別の
芳香族環、複素芳香族環（hetero aromatic ring）又は
複素環、例えばベンゼン環、の１個又はそれ以上に融合
していてもよい。例えば、チエニル基，フリル基，ピロ
リル基，トリアゾリル基，チアゾリル基，ピリジル基，
ピリミジニル基，ピラジニル基，ピリダジニル基，トリ
アジニル基，キノリニル基及びキノキサリニル基並びに
それらのＮ−オキシドが挙げられる。
置換されていてもよいアリール部分及びヘテロアリー
ル部分中に存在していてもよい置換基としては、以下の
基の１つ又はそれ以上が挙げられる。すなわち、ハロ
基，ヒドロキシ基，メルカプト基，（C1-4）アルキル基
（特にメチル基及びエチル基），（C1-4）アルケニル基
（特にアリル基），（C2-4）アルキニル基（特にプロパ
ルギル基），（C1-4）アルコキシ基（特にメトキシ
基），（C2-4）アルケニルオキシ基（特にアリルオキシ
基），（C2-4）アルキニルオキシ基（特にプロパルギル
オキシ基），ハロ（C1-4）アルキル基（特にトリフルオ
ロメチル基），ハロ（C1-4）アルコキシ基（特にトリフ
ルオロメトキシ基），（C1-4）アルキルチオ基（特にメ
チルチオ基），ヒドロキシ（C1-4）アルキル基，
（C1-4）アルコキシ（C1-4）アルキル基，（C3-6）シク
ロアルキル基，（C3-6）シクロアルキル（C1-4）アルキ
ル基，置換されていてもよいアリール基（特に、置換さ
れていてもよいフェニル基），置換されていてもよいヘ
テロアリール基（特に、置換されていてもよいピリジル
基又はピリミジニル基），置換されていてもよいアリー
ルオキシ基（特に、置換されていてもよいフェノキシ
基），置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基
（特に置換されていてもよいピリジルオキシ基又はピリ
ミジニルオキシ基），置換されていてもよいアリール
（C1-4）アルキル基（特に、置換されていてもよいベン
ジル基，置換されていてもよいフェネチル基及び置換さ
れていてもよいフェニル・ｎ−プロピル基）（但し、上
記アルキル部分はヒドロキシで置換されていてもよ
い），置換されていてもよいヘテロアリール（C1-4）ア
ルキル基〔特に、置換されていてもよいピリジル−又は
ピリミジニル（C1-4）アルキル基〕，置換されていても
よいアリール（C2-4）アルケニル基（特に、置換されて
いてもよいフェニルエテニル基），置換されていてもよ
いヘテロアリール（C2-4）アルケニル基（特に、置換さ
れていてもよいピリジルエテニル基又はピリミジニルエ
テニル基），置換されていてもよいアリール（C1-4）ア
ルコキシ基（特に、置換されていてもよいベンジルオキ
シ基），置換されていてもよいヘテロアリール（C1-4）
アルコキシ基〔特に、置換されていてもよいピリジル−
又はピリミジニル（C1-4アルコキシ基〕，置換されてい
てもよいアリールオキシ（C1-4）アルキル基（特にフェ
ノキシメチル基），置換されていてもよいヘテロアリー
ルオキシ（C1-4）アルキル基〔特に、置換されていても
よいピリジルオキシ−又はピリミジニルオキシ（C1-4）
アルキル基〕，アシルオキシ基〔（C1-4）アルカノイル
オキシ基（特にアセチルオキシ基）及びベンゾイルオキ
シ基を含む〕，シアノ基，チオシアナート基，ニトロ
基，−NR′Ｒ″，−NHCOR′，−NHCONR′Ｒ″，−CON
R′Ｒ″，−COOR′，−OSO2R′，−SO2R′，−COR′，
−CR′＝NR″又は−Ｎ＝CR′Ｒ″〔式中、Ｒ′及びＲ″
はそれぞれ、水素原子，（C1-4）アルキル基，（C1-4）
アルコキシ基，（C1-4）アルキルチオ基，（C3-6）シク
ロアルキル基，（C3-6）シクロアルキル（C1-4）アルキ
ル基，フェニル基又はベンジル基であり、該フェニル基
及び該ベンジル基はハロゲン原子，（C1-4）アルキル基
又は（C1-4）アルコキシ基で置換されていてもよい〕で
ある。
前記の諸置換基の任意のアリール環又はヘテロアリー
ル環中に存在していてもよい置換基としては、次の基の
１つ又はそれ以上が挙げられる。すなわち、ハロ基，ヒ
ドロキシ基，メルカプト基，（C1-4）アルキル基，（C
2-4）アルケニル基，（C2-4）アルキニル基，（C1-4）
アルコキシ基，（C2-4）アルケニル基，（C2-4）アルキ
ニルオキシ基，ハロ（C1-4）アルキル基，ハロ（C1-4）
アルコキシ基，（C1-4）アルキルチオ基，ヒドロキシ
（C1-4）アルキル基，（C1-4）アルコキシ（C1-4）アル
キル基，（C3-6）シクロアルキル基，（C3-6）シクロア
ルキル（C1-4）アルキル基，アルカノイルオキシ基，ベ
ンゾイルオキシ基，シアノ基，チオシアナート基，ニト
ロ基，−NR′Ｒ″，−NHCOR′，−NHCONR′Ｒ″，−CON
R′Ｒ″，−COOR′，−SO2R′，−OSO2R′，−COR′，
−CR′＝NR″又は−Ｎ＝CR′Ｒ″（式中、Ｒ′及びＲ″
は前記と同一の意義を有する）である。
１つの実施態様によれば、本発明には、Ａが水素原
子，ハロ基，ヒドロキシ基，メチル基，メトキシ基，ト
リフルオロメチル基，トリフルオロメトキシ基，
（C1-2）アルキルカルボニル基，（C1-2）アルコキシカ
ルボニル基，フェノキシ基，ニトロ基又はシアノ基であ
り;R1が（C1-4）アルキル基，ハロ（C1-4）アルキル
基，（C1-4）アルコキシ基，ハロ（C1-4）アルコキシ
基，（C1-4）アルキルカルボニル基，（C1-4）アルコキ
シカルボニル基，シアノ基，フェニル（C1-4）アルキル
基，フェニル基,O,N又はＳ原子を１個又はそれ以上含有
し且つベンゼン環に縮合していてもよい５−又は６−員
の芳香族複素環式基であり、前記の芳香族複素環式基の
何れかの芳香族部分又は複素環式芳香族部分又はベンゼ
ン環部分はハロ基，ヒドロキシ基，（C1-4）アルキル
基，ハロ（C1-4）アルキル基，（C1-4）アルコキシ基，
ハロ（C1-4）アルコキシ基，（C1-4）アルキルカルボニ
ル基，（C1-4）アルコキシカルボニル基，ニトロ基，シ
アノ基，フェニル基，フェノキシ基，ベンジル基又はベ
ンジルオキシ基の１個又はそれ以上で置換されていても
よく；そしてR2が水素原子，ハロ基，（C1-4）アルキル
基，ハロ（C1-4）アルキル基，（C1-4）アルキルカルボ
ニル基，（C1-4）アルコキシカルボニル基，シアノ基又
はフェニル基であるか；あるいはR1及びR2が一緒に連合
して一つの（C5〜C10）炭素環を形成する、式（Ｉ）の
化合物が包含される。
別の実施態様によれば、本発明には、Ａが水素原子又
はハロ基であり;R1が（C1-4）アルキル基，ベンジル
基，（C1-4）アルキルカルボニル基，（C1-4）アルコキ
シカルボニル基，シアノ基，フェニル基，チエニル基，
トリアゾリル基，チアゾリル基，ピリジル基，ピリミジ
ニル基，ピラジニル基，ピリダジニル基，トリアジニル
基，キノリニル基又はキノキサリニル基であり、前記の
何れかの芳香族部分又は複素環式芳香族部分はハロ基，
（C1-4）アルキル基，トリフルオロメチル基，（C1-4）
アルコキシ基，トリフルオロメトキシ基，ニトロ基，シ
アノ基，フェニル基又はベンジルオキシ基の１個又はそ
れ以上で置換されていてもよく；そしてR2が水素原子，
（C1-4）アルキル基，（C1-4）アルキルカルボニル基，
（C1-4）アルコキシカルボニル基，シアノ基又はフェニ
ル基であるか；あるいはR1及びR2が一緒に連合しシクロ
ペンチル環又はシクロヘキシル環を形成する（但し、該
環は一つのベンゼン環が融合していてもよい）、式
（Ｉ）の化合物が包含される。
本発明を第Ｉ表に記載した化合物によって例証する。
第Ｉ表中、３−メトキシプロペン酸メチル基は（Ｅ）−
配置を有する。
前記の式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、反応
工程図１に示される工程で製造し得る。反応工程図１中
の記号A,R1及びR2は前記に定義した意義を有し、Ｘは脱
離性基例えばハロゲン（塩素，臭素又は沃素である。） 前記の式（Ｉ）の本発明の化合物は、適当な溶媒（例
えば、N,N−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフ
ラン）中で一般式（III）のオキシムを適当な塩基（例
えば、水素化ナトリウム又はナトリウムメトキシド）で
処理してアニオンを形成させ、次いで式（II）の化合物
を加えることによって製造し得る。前記一般式（III）
のオキシムは、化学文献で周知である。前記一般式（I
I）のＸが臭素であり且つプロペン酸エステル基が
（Ｅ）−配置である化合物は、欧州特許出願第0203606A
号公報に記載されている。
別法として、式（Ｉ）の本発明の化合物は、反応工程
図２に示される各工程によって製造し得る。反応工程図
２中の記号A,R1,R2及びＸは前記に定義した意義を有
し、R5は水素又は金属（例えばナトリウム又はカリウ
ム）であり、Ｌは脱離性基、例えばハロゲン（塩素，臭
素又は沃素）、CH3SO4アニオン又はスルホニルアニオン
である。転化反応の各々は、適当な温度で且つ通常は
（必ずしも通常使用するとは限らないけれども）適当な
溶媒中で実施される。
式（Ｉ）の本発明の化合物は、式（VI）のフェニル酢
酸エステル又は式（Ｘ）のケトエステルから反応工程図
２に示す各工程によって製造できる。
すなわち、式（Ｉ）の化合物は、式（VI）のフェニル
酢酸エステルを塩基（例えば水素化ナトリウム又はナト
リウムメトキシド）とギ酸メチルと反応させることによ
って製造できる。次いで式CH3L（式中、Ｌは前記に定義
した意義を有する）の化合物を上記の反応混合物に加え
ると、式（Ｉ）の化合物が得られる。上記反応混合物に
プロトン酸を加えた場合には、R5が水素原子である式
（IX）の化合物が得られる。別法として、R5が金属（例
えばナトリウム）である式（IX）の化合物は、それ自
体、上記反応混合物から単離し得る。
R5が金属である式（IX）の化合物は、式CH3L（式中、
Ｌは前記に定義した意義を有する）の化合物と反応させ
ることによって式（Ｉ）の化合物に転化できる。R5が水
素原子である式（IX）の化合物は塩基（例えば炭酸カリ
ウム）及び一般式CH3Lの化合物で逐次処理することによ
って式（Ｉ）の化合物に転化できる。
別法として、式（Ｉ）の化合物は式（IV）のアセター
ルから酸性又は塩基性条件下でメタノールを脱離させる
ことによって製造できる。この転化反応（trasformatio
n）に使用できる反応剤又は反応剤混合物の例は、リチ
ウムジイソプロピルアミド，硫酸水素カリウム（例え
ば、T Yamada、H Hagiwara及びH Udaの「J.Chem.Soc.,C
hemical Communications」，1980,838、及びその引用文
献参照）；及びルイス酸例えば四塩化チタンの存在下で
よく使用されるトリエチルアミン（例えば、K Nsunda及
びL Heresiの「J.Chem.Soc.,Chemical Communication
s」，1985,1000参照）である。
式（IV）のアセタールは、Ｒがアルキル基である式
（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールをルイス酸例え
ば四塩化チタンの存在下でオルト酸ギ酸トリメチルと反
応させることによって製造できる（例えば、K Saigo,M
Osaki及びT Mukaiyamaの「Chemistry Letters」，1976,
769参照）。
式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールは、式（V
I）のフェニル酢酸エステルを、塩基と式R3SiCl又はR3S
iBrのトリアルキルシリルハライド例えばトリメチルシ
リルクロリドと反応させるか、あるいは塩基（例えばト
リエチルアミン）と式R3Si−OSO2CF3のトリアルキルシ
リルトリフレートと反応させることにより式（VI）のフ
ェニル酢酸エステルから製造できる〔例えば、C Ainswo
rth,F Chen及びY Kuoの「J.Organometallic Chemistr
y」，46,59（1972）参照〕。
前記の中間体（IV）及び（Ｖ）を単離することは必ず
しも必要ではなく；適当な条件下では、式（Ｉ）の化合
物は式（VI）のフェニル酢酸エステルからワンポットで
前記した適当な反応を逐次付加することによって製造で
きる。
式（VII）のフェニル酢酸エステルは、メタノール中
で式（VIII）のイソクロマノンをHX（式中、Ｘはハロゲ
ン例えば臭素）と反応させることによって、式（VIII）
のイソクロマノンから得られる。イソクロマノン（VII
I）を非アルコール性溶媒中でHXと反応させる場合に
は、この転化反応は２工程でも実施し得、その場合には
生成したフェニル酢酸を標準的方法を使用してエステル
化する〔例えば、I MatsumotoとY Yoshizawaの特開昭54
−138,536号公報（1979年10月27日）、「Chem.Abs.」，
92,180829h（1980）；及びG M F LimとY G Perronと、R
D Droghiniの「Res.Disch.」,1979,188,162,「Chem.Ab
s.」，92,128562t（1980）参照〕。式（VIII）のイソク
ロマノン類は化学文献で周知である。
別法として、式（Ｉ）の化合物は式（XI）のケトエス
テルをメトキシメチレン化（methoxymethylenation）剤
例えばメトキシメチレントリフェニルホスホランと反応
させることにより製造できる〔例えば、W Steglich,G S
chramm,T Anke及びF Oberwinklerの欧州特許第0044448
号明細書（4.7.1988）〕。
式（XI）のケトエステルは、式（Ｘ）のケトエステル
からこれを前記の一般式（III）のオキシムのアニオン
と反応させることによって製造し得る。式（Ｘ）のケト
エステルは、欧州特許第0331,061号明細書に記載されて
いる。
本発明の化合物は、活性な殺カビ剤（fungicide）で
あり、次の病害菌の１種又はそれ以上を防除するのに使
用し得る。
稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）；小麦の赤サ
ビ病（Puccinia recondita）、黄サビ病（Puccinia s
triiformis）及び他のサビ病、大麦の小サビ病（Puccin
ia hordei）、黄サビ病（Puccinia striif−ormis）
及び他のサビ病、並びに他の宿主植物、例えばコーヒ
ー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサビ
病。大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe graminis）
並びに種々の宿主植物の他のウドンコ病例えばホップの
ウドンコ病（Sphaerotheca macularis）、ウリ類（例
えばキュウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca fuligine
a）、リンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotrich
a）及びブドウのウドンコ病（Uncinula necator）。穀
類の葉枯病（Helminthosporiumu spp,Rhynchosporium s
pp,Septoria spp,Pseudocercosporella herepotrichoi
des及びGaeumannomyces graminis）。落花生の褐斑病
（Cercospora arachidicola）及び黒斑病（Cercospori
dium personata）及びその他の宿主植物、例えばてん
さい、バナナ、大豆及び稲の斑点病（Cercospora sp
p）。トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物
の灰色カビ病（Botrytis cinerea）、野菜（例えばキ
ュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物
の黒斑病（Alternaria spp）。リンゴの黒星病（Ventur
ia inaegualis）。ブトウのベト病（Plasmopara vtic
ola）。
他のベト病、例えばレタスのベト病（Bremialactuca
e）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト
病（Peronospora spp）及びホップのベト病（Pseudoper
onospora humuli）及びウリ類のベト病（Pseudoperono
spora cubensis）。馬鈴薯及びトマトの疫病（Phytoph
thora infestans）及び野菜、イチゴ、アボガド、コシ
ョウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他
の疫病（Phytophthora spp）。稲の病害（Thanatephoru
s cumeris）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のごと
き種々の宿主植物の他のリゾクトニア種（Rhizoctonia
spp）の病害。
本発明による化合物の幾つかは、試験管内においてカ
ビ菌類（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた、果物の収穫後の種々の病害
〔例えばオレンジの緑カビ病（Penicillium digitatu
m）及び青カビ病（Penicillium italicum）及びトリコ
デルマ属菌病（Tricoderma viride）、バナナのタンソ
病（Gloeosporium musarum）及びブドウの灰色カビ病
（Botrytis cinerea）〕に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病
（Fusarium spp）、ハカマハンテン病（Septoria sp
p）、ナマグサクロホ病（Tilletia spp）、（黒穂病、
小麦の種子に生育する病害）カタクロホ病（Ustilago s
pp）およびウドンコ病（Helminthosporium spp）、綿の
白絹病（Rhizoctonia solani）および稲のイモチ病（P
ryicularis oryzae）に対して、種子ドレッシング剤の
形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を浸透移行し得る。更
に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気相の形で活
性を示すのに十分な程度に揮発性であり得る。
従って、本発明の別の要旨によれば、植物、植物の種
子、あるいは植物又は植物の種子の生育場所に前記に定
義した一般式（Ｉ）の化合物又はそれを含有する組成物
の有効量を施用することを特徴とするカビ菌の防除方法
が提供される。
本発明の化合物のあるものは、殺虫活性を示し、適当
な施用量で一連の害虫やダニを駆除するのに使用し得
る。
従って、本発明の別の要旨によれば、害虫又はダニに
あるいはそれらの蔓延する場所に前記に定義した化合物
又はそれを含有する組成物の殺虫有効量又は殺ダニ有効
量を施用することを特徴とする害虫又はダニの撲滅又は
駆防又は防除方法が提供される。
本発明の化合物は、そのままで直接農業用途に使用し
得るが、担体又は希釈剤に用いて組成物に製剤化するの
がより都合がよい。従って、本発明の更に別の要旨によ
れば、有効成分として前記に定義した化合物と、該化合
物にとって許容される殺菌剤組成用，殺虫剤組成物用又
は殺ダニ剤組成物用の担体又は希釈剤とを含有してなる
殺菌剤，殺虫剤又は殺ダニ剤組成物が提供される。
本発明の化合物は、種々の方法で施用できる。例え
ば、本発明の化合物は製剤化するか又は製剤化せずに、
植物の葉に、種子にあるいは植物が生育中であるか又は
植えられるべき他の媒体に、直接施用できる。あるいは
本発明の化合物は、噴霧でき、散布でき、あるいはクリ
ーム状もしくはペースト状製剤として施用でき、あるい
は本発明の化合物は、蒸気として又は徐放性粒剤として
施用できる。
施用は、葉、茎、枝又は根を含む植物の任意の部分
に、あるいは根の周囲の土壌に、あるいは播く前の種子
に、あるいは土壌一般に、水田の水に、あるいは水耕栽
培系に行なうことができる。また本発明の化合物は、植
物に注入でき、あるいは電動噴霧法又は他の低容量法を
使用して植物上に噴霧できる。
本明細書で用いた用語“植物”は、苗木、潅木及び喬
木を包含する。更に本発明の殺菌方法は、防止、保護、
予防及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は、組成物の形で農業及び園芸用途に
使用するのが好ましい。いずれかの場合に使用される組
成物の型は、意図される個々の目的によるであろう。
本発明の組成物は、有効成分（本発明の化合物）と固
体希釈剤又は担体、例えばカオリン，ベンナイト，珪藻
土，ドロマイト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグネ
シア，フラー土，石膏，珪藻土岩及び陶土のような充填
剤とを含有してなる粉剤又は粒剤の形であってもよい。
上記のような粒剤は、更に処理することなく土壌に施用
するのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これらの
粒剤は、有効成分を充填剤のペレットに含浸させるか又
は有効成分と粉末充填剤との混合物をペレットすること
により調製できる。種子ドレッシング用の組成物は、種
子への該組成物の付着を助長する薬剤（例えば鉱油）を
含有し得、別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロ
リドン，プロピレングリコール又はジメチルホルムアミ
ド）を使用して有効成分を種子ドレッシング用に製剤し
得る。本発明の組成物はまた、液体中の分散を助長する
ための湿潤剤又は分散剤を含有する水和剤又は水分散性
粒剤の形態であってもよい。この水和剤及び粒剤は充填
剤及び懸濁剤を含有していてもよい。
乳剤又はエマルジョンは、有効成分を場合により湿潤
剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、次いで
得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含有し得
る水に添加することによって調製できる。適当な有機溶
剤は、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのごと
き芳香族溶剤，イソホロン，シクロヘキサノン及びメチ
ルシクロヘキサノンのごときケトン，クロンベンゼン及
びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベンジ
ルアルコール，フルフリルアルコール，ブタノール及び
グリコールエーテルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は、分散剤と共
にボールミリング又はビーズミリングを行い、次いで懸
濁剤を添加して固体の沈降を防止することによって調製
できる。
噴霧液として用いられる組成物は、製剤は噴霧剤例え
ばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメ
タンの存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形態
であってもよい。
本発明の化合物は、乾燥状態で燻蒸混合物（pyrotech
nic mixture）と混合し、該化合物を含む煙を密閉空間
に発生させるのに適する組成物にすることもできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形
で使用し得る。また、この化合物は、有効成分の遅い且
つ制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製
剤とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素，カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。本
発明の化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤の
みからなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明の化
合物を25重量％までの量で含有するのが適当である。従
って、本発明によれば、更に、肥料と一般式（Ｉ）の化
合物又はその塩又はその金属錯体とを含有する肥料組成
物が提供される。
水和剤，乳剤及び懸濁濃厚液は、通常、表面活性剤、
例えば湿潤剤，分散剤，乳化剤又は懸濁剤を含有するで
あろう。かかる薬剤は陽イオン，陰イオン又は非イオン
活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は、第４級アンモニウム化合
物、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドで
ある。適当な陰イオン活性剤は、石鹸，硫酸の脂肪族モ
ノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、ス
ルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム，リグノスルホン酸ナトリウム，カ
リウム又はアンモニウム，ブチルナフタレンスルホネー
ト、及びジイソプロピル及びトリイソプロピルナフタリ
ンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレ
イルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはアクチルフェノール，ノニルフェノール
又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノールとの
縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸
とヘキシトール無水物とから誘導された部分エステル、
該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、及
びレシチンである。適当な懸濁剤は、親水性コロイド
（例えばポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボキ
シメチルセルロース）、及び膨潤性クレイ例えばベンナ
イト及びアタパルジャイトである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物
は、通常は有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、該濃厚液は使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
は、長期間の貯蔵に耐え且つかかる長期貯蔵後に水で希
釈する際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均
質に保持される水性製剤を形成し得るものであることが
必要である。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、
好適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分
を含有し得る。水性製剤の調製のために希釈した場合、
かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の有効成分
を含有し得るが、0.0005重量％又は0.01重量％〜10重量
％の有効成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化
合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植
物生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は
殺虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は
穀物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えばSeptori
a，GibberellaおよびHelminthosporium属、種子および
土壌に発生する病気、ブドウのベト病およびウドンコ
病、およびリンゴ等のウドンコ病及びクロホシ病を撲滅
させ得る化合物である。他の殺菌剤を包含させることに
より、本発明の組成物は、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物単独の場合より、より広範囲な活性を有し得る。更
に、他の殺菌剤は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の殺
菌活性に対して相乗効果を有し得る。本発明の組成物中
に存在させ得る他の殺菌剤の例としては、以下のものが
挙げられる。すなわち、（±）−２−（2,4−ジクロロ
フェニル）−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）プロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテ
ル，（RS）−１−アミノプロピルホスホン酸，（RS）−
４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（1H
−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ブチルニト
リル，（RS）−４−クロロ−Ｎ−〔シアノ（エトキシ）
メチル〕ベンズドアミド，（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニ
ルオキシメチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチルアセ
トアニリド,1−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素,1−〔（2RS,4RS;2RS,4RS）−
４−ブロモ−２−（2,4−ジクロロフェニル）テトラヒ
ドロフルフリル〕−1H−1,2,4−トリアゾール,3−（2,4
−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル）キナゾリン−４（3H）−オン,3−クロロ
−４−〔４−メチル−２−（1H−1,2,4トリアゾール−
１−メチル）−1,3−ジオキソラン−２−イル〕フェニ
ル−４−クロロフェニルエーテル,4−ブロモ−２−シア
ノ−N,N−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイ
ミダゾール−１−スルホンアミド,4−クロロベンジル
Ｎ−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−ト
リアゾール−１−イル）チオアセトアミド,5−エチル−
5,8−ジヒドロ−８−オキソ（1,3）−ジオキソ（4,5−
ｇ）キノリン−７−カルボン酸，α−〔Ｎ−（３−クロ
ロ−2,6−キシリル）−２−メトキシアセトアミド〕−
γ−ブチロラクトン，アニラジン,BAS454,ベナラキシ
ル，ベノミル，ビロキサゾール，ビナパクリル，ビテル
タノール，ブラストサイジンS,ブピリメート，ブチオベ
ート，カプタホール，キャプタン，カルベンダジム，カ
ルボキシン，クロルベンズチアゾン，クロロネブ，クロ
ロタロニル，クロロゾリネート，銅含有化合物例えば塩
基性塩化銅，硫酸銅及びボルドー混合物，シクロヘキシ
ミド，シモキサニル，シプロコナゾール，シプロフラ
ム，ジ−２−ピリジル−ジスルフィド−1,1−ジオキシ
ド，ジクロフルアニド，ジクロン，ジクロブトラゾー
ル，ジクロメジン，ジクロラン，ジメタモルフ，ジメチ
リモール，ジニコナゾール，ジノカップ，ジタリムホ
ス，ジチアノン，ドデモルフ，ドジン，エジフェンホ
ス，エタコナゾール，エチリモール，エチル（Ｚ）−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（メチルチオエチリデンア
ミノ−オキシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラニ
ネート，エトリジアゾール，フェナパニル，フェナリモ
ール，フェンフラム，フェンピクロニル，フェンプロピ
ジン，フェンプロピモルフ，酢酸トリフェニル錫（fent
in acetate），水酸化トリフェニル錫（fentinhydroxid
e），フルトラニル，フルトリアホール，フルジラゾー
ル，フォルペット，ホセチル−アルミニウム，フベリダ
ゾール，フララキシル，フルコナゾール−シス，グアザ
チン，ヘキサコナゾール，ヒドロキシイソキサゾール，
イマザリル，イプロベンホス，イプロジオン，イソプロ
チオラン，カスガマイシン，マンコゼブ，マンネブ，メ
プロニル，メタラキシル，メトフロキシム，メトスルホ
バックス，マイクロブタニール，ネオアソジン，ニッケ
ル ジメチルジチオカーバメート，ニトロタル−イソプ
ロヒル，ヌアリモール，オフラセ，有機水銀化合物，オ
キサジキシル，オキシカルボキシン，ペンコナゾール，
ペンシクロン，ペント−４−エニル Ｎ−フリフリル−
Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−DL−ホモアラ
ニネート，フェナジンオキシド，フタリド，ポリオキシ
ンD,ポリラム，プロベナゾール，プロクロラズ，プロシ
ミドン，プロパモカルブ，プロピコナゾール，プロピネ
ブ，プロチオカルブ，ピラゾホス，ピリフェノックス，
ピリキロン，ピロキシフル，ピロールニトリン，キノメ
チオネート，キントゼン，ストレプトマイシン，硫黄，
テクロフタラム，テクナゼン，テブコナゾール，チアベ
ンダゾール，チオファネート−メチル，チラム，トリク
ロホス−メチル,1,1′−イミノジ（オクタメチレン）ジ
グアニジンの三酢酸塩，トリアジメホン，トリアジメノ
ール，トリアズブチル，トリシクラゾール，トリデモル
フ，トリホリン，バリダマイシンA,ビンクロゾリン及び
ジネブが挙げられる。
一般式（Ｉ）の本発明化合物は、種子、土壌又は葉に
発生する菌による病害から植物を保護するために土壌、
堆肥又は他の発根媒体と混合できる。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤として
は、ププロフェジン，カルバリル，カルボフラン，カル
ボスルァン，クロルピリホス，シクロプロトリン，ジメ
トン−Ｓ−メチル，ダイアジノン，ジメトエート，エト
フェンプロックス，フェニトロチオン，フェノブカル
ブ，フェンチオン，ホルモチオン，イソプロカルブ，イ
ソキサチオン，モノクロトホス，フェントエート，ピリ
ミカルブ，プロパホス及びXMCが挙げられる。
植物生長調整剤は、雑草の生長または種子頭（seedhe
ad）の形成を調整するか又は好ましくない植物（例えば
雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調
整剤の例は、3,6−ジクロロピコリン酸,1−（４−クロ
ロフェニル）−4,6−ジメチル−２−オキソ−1,2−ジヒ
ドロピリジン−３−カルボン酸，メチル−3,6−ジクロ
ロアニセート，アブシシン酸，アシュラム，ベンゾイル
プロップ−エチル，カルベタミド，ダミノジット，ジフ
ェンゾコート，ジケグラック，エテホン，フェンペンテ
ゾールフルオリダミッド，グルホセート，グリホシン，
ヒドロキシベンゾニトリル類（例えばブロモキシニ
ル），イナベンフィド，イソピリモール，長鎖脂肪アル
コール類及び酸類，マレイン酸ヒドラジド，メフルイジ
ド，モルファクチン類（例えば、クロルフルレコー
ル），パクロブトラゾール，フェノキシ酢酸類（例え
ば、2,4−Ｄ又はMCPA），置換安息香酸（例えば、トリ
ヨード安息香酸），置換第４級アンモニウム及びホスホ
ニウム化合物（例えば、クロルメコート，クロルホニウ
ム又はメピコートクロライド），テクナゼン，オーキシ
ン類（例えば、インドール酢酸，インドール酢酸，ナフ
チル酢酸又はナフトキシ酢酸），サイトカイニン類（例
えば、ベンズイミダゾール，ベンジルアデニン，ベンジ
ルアミノプリン，ジフェニル尿素又はカイネチン），ジ
ベレリン類（例えばGA3,GA4又はGA7）並びにトリアペン
テノールが挙げられる。
以下の実施例により本発明を例証する。実施例におい
て、“エーテル”という用語はジエチルエーテルを意味
し、溶液の乾燥には硫酸マグネシウムを使用し、溶液は
減圧下で濃縮した。空気又は水に感応性の中間体を含む
反応は窒素雰囲気下で行ない、適当である場合には使用
する前に溶媒を乾燥した。特にことわらない限りは、ク
ロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルを使用して
行なった。赤外線吸収スペクトルデータ及びNMRデータ
が示されている場合、これらは選択したデータであり、
全ての場合に全ての吸収データを示した積りではない。
1H−NMRスペクトルは特にことわらない限りはCDCl3溶液
を使用して記録した。実施例全体を通じて、次の略号を
使用した。
THF＝テトラヒドロフラン ｓ＝１重線 DMF＝N,N−ジメチルホルムアミド ｄ＝２重線 NMR＝核磁気共鳴 ｔ＝３重線 IR ＝赤外線吸収スペクトル ｑ＝４重線 m.p＝融点 ｍ＝多重線 HPLC＝高性能液体クロマトグラフィー br＝ブロード 実施例１ 本実施例は、（Ｅ）（Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２
−（３−メチルベンズアルドオキシミノメチル）フェニ
ル〕プロペン酸メチル（第Ｉ表の化合物No.5）の製造を
例証する。
DMF（5ml）に水素化ナトリウム（0.051g）を懸濁させ
た撹拌懸濁液に、DMF（5ml）に（Ｅ）−３−メチルベン
ズアルドオキシム（0.23g）を溶解した溶液を室温で加
えた。1/2時間後に、DMF（5ml）に（Ｅ）−２−〔２−
（ブロモメチル）フェニル〕−３−メトキシプロペン酸
メチル（0.5g,欧州特許出願公開第0203606A号公報に記
載の方法で製造した）を溶解した溶液を上記の反応混合
物に加え、次いで室温で４時間撹拌した。得られた反応
混合物を水に注加し、エーテルで抽出（２回）した。抽
出液を一緒にして水洗し、次いで乾燥し、濃縮し、次い
で溶出液としてエーテルを使用してクロマトグラフィー
で分離精製して、淡黄色油状物として標題化合物（0.12
3g,収率23％）を得た。
IR最大吸収（薄膜）:1709,1631cm-1.1 H NMR（270MHz）δ:2.35（3H,s）;3.69（3H,S）;3.80
（3H,S）;5.12（2H,s）;7.1−7.55（8H,m）;7.59（1H,
s）;8.05（1H,s）ppm. 実施例２ 本実施例は、２−〔２−（3,5−ジメチルピラジン−
２−イル−アセトオキシミノメチル）フェニル〕−３−
メトキシプロペン酸メチルの（Ｅ），（Ｅ）−異性体と
（Ｚ），（Ｅ）−異性体の混合物（第Ｉ表の化合物No.1
76）の製造を例証する。
2,6−ジメチルピラジン（3.24g）と硫酸（3.4M溶液15
ml）とアセトアルデヒド（10ml）とを混合物を０℃で撹
拌し、これに、硫酸第１鉄（水150mlに50.1gを溶解した
溶液）の溶液とｔ−ブチルヒドロペルオキシド（70％水
溶液16.2ml）とを同時に加えた。この添加の間、温度は
３℃以下に保持した。添加後に、反応混合物を０℃で１
時間撹拌した。この反応混合物に、デンプン−沃素試験
で陰性を示す迄メタ重亜硫酸ナトリウムを加えた。得ら
れた反応混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出液を一
緒にして水洗し、次いで乾燥し、濃縮し、次いで溶出液
としてエーテルと60〜80℃の石油（petrol）の混合物
（混合比4:1）を使用してクロマトグラフィーで分離精
製して、淡黄色油状物として２−アセチル−3,5−ジメ
チルピラジン（2.65g,収率95％）を得た。
IR最大吸収（薄膜）:1694,1551,1262,1175cm-1.1 H NMR（270MHz）δ:2.62（3H,s）,2.70（3H,s）,2.80
（3H,s）,8.36（1H,s）ppm. ２−アセチル−3,5−ジメチルピラジン（2.65g）とヒ
ドロキシアミン塩酸塩（2.5g）と酢酸ナトリウム３水和
物（3.5g）とを、メタノール（50ml）中で１時間還流さ
せた。得られた反応混合物を濃縮し、水（75ml）で希釈
し、次いで酢酸エチルで抽出した。抽出液を一緒にして
乾燥し、次いで濃縮して油状物を得、これをエーテルと
60〜80℃の石油で磨砕し（triturated）て白色固体（融
点85〜89℃）として且つ（E/Z）異性体の1:1混合物とし
て3,5−ジメチル−２−（１−ヒドロオキシミノ（hydro
ximino）エチル）ピラジン（2.54g,収率87％）を得た。
IR最大吸収（薄膜）:2925,1465,1376,1086,930cm-1.1 H NMR（270MHz）δ:2.23（3H,s）,2.33（3H,s）,2.53
（3H,s）,2.56（3H,s）,2.58（3H,s）,2.68（3H,s）,8.
32（1H,s）,8.35（1H,s）,9.45（1H,br.s）9.85（1H,b
r.s）ppm. DMF（20ml）に水素化ナトリウム（0.25g）を懸濁させ
た撹拌懸濁液に、（E/Z）−3,5−ジメチル−２−（１−
ヒドロオキシミノエチル）ピラジンの1:1混合物（0.87
g）を約５℃で滴加した。１時間後に、この反応混合物
に、DMF（5ml）に（Ｅ）−２−〔ブロモメチル）フェニ
ル〕−３−メトキシプロペン酸メチル（1.5g）を溶解し
た溶液を０℃で滴加した。1/2時間後に、得られた反応
混合物を水に注加し、エーテルで抽出（２回）した。抽
出液を一緒にして食塩水で洗滌し、次いで乾燥し、濃縮
し、次いで溶出液としてエーテル：ヘキサンの1:1混合
液を使用してクロマトグラフィーで分離し、融点56〜60
℃の淡紅色固体としてオキシム異性体混合物（主異性
体：従異性体＝7:3）（0.57g,収率30％）を得た。
IR最大吸収（薄膜）:1707,1624,1132cm-1.1 H NMR（270MHz）主異性体−δ:2.39（3H,s）,2.54（3
H,s）,2.57（3H,s）,3.67（3H,s）,3.82（3H,s）,5.15
（2H,s）,7.1−7.9（4H,m）,7.59（1H,s）,8.27（1H,
s）ppm.従異性体−δ:2.22（3H,s）,2.51（3H,s）,2.57
（3H,s）,3.67（3H,s）,3.82（3,Hs）,5.27（2H,s）,7.
1−7.9（4H,m）,7.76（1H,s）,8.33（1H,s）ppm. 実施例３ 本実施例は、（Ｅ），（Ｅ）−３−メトキシ−２−
〔２−（フェニルアセトオキシミノメチル）フェニル〕
プロペン酸メチル（第Ｉ表の化合物No.23）の製造を例
証する。
DMF（25ml）に水素化ナトリウム（0.367g）を懸濁さ
せた撹拌懸濁液に、DMF（5ml）にアセトフェノンオキシ
ム（1.23g）を溶解した溶液を滴加した。この反応混合
物に、１時間後に、DMF（15ml）に（Ｅ）−２−〔２−
（ブロモメチル）フェニル〕−３−メトキシプロペン酸
メチル（2.0g）を溶解した溶液を加え、次いで室温で16
時間撹拌した。得られた反応混合物を水に注加し、エー
テルで抽出（２回）した。抽出液を一緒にして、水洗
し、次いで乾燥し、濃縮し、次いで、溶出液としてエー
テル:40〜60石油＝3:2の混合液を使用してクロマトグラ
フィーで分離して粗油状物を得た。これを溶出液として
エーテル:40〜60石油＝1:1の混合液を使用してHPLC精製
して、淡黄色油状物として標題化合物（0.55g,収率23
％）を得た。
IR 最大吸収（薄膜）:1708,1631cm-1 1 H NMR:第II表に示した。
実施例４ 本実施例は、３−メトキシ−２−｛２−〔ピリミジン
−５−イルイソプロピルオキシミノ）−０−メチル〕フ
ェニル｝プロペン酸メチルの（Ｅ），（Ｅ）−異性体
（第Ｉ表の化合物No.66）と（Ｚ），（Ｅ）−異性体
（第Ｉ表の化合物No.67）の製造と分離とを例証する。
DMF（10ml）に水素化ナトリウム（0.09g）を懸濁した
撹拌懸濁液に、DMF（5ml）にイソプロピルピリミジン−
５−イルケトンのオキシム〔（Ｅ）−異性体と（Ｚ）−
異性体の比率が3:2の混合物0.29g〕を溶解した溶液を加
えた。２時間後に、得られた反応混合物を０℃迄冷却
し、この反応混合物に、DMF（5ml）に（Ｅ）−２−〔２
−（ブロモメチル）フェニル〕−３−メトキシプロペン
酸メチル（0.5g）を溶解した溶液を加え、次いで３時間
撹拌した。得られた反応混合物を水に注加し、エーテル
で抽出した。抽出液を一緒にし、水洗し、乾燥し、次い
で濃縮して（Ｅ），（Ｅ）−異性体と（Ｚ），（Ｅ）−
異性体の粗製混合物を得た。溶出液としてエーテルを使
用してHPLCで上記異性体混合物を次の２つの異性体に分
離した。
1.先に溶出した画分−（Ｚ）−オキシムエーテル，
（Ｅ）−プロペン酸エステル（0.115g,収率18％）、透
明油状物（第Ｉ表の化合物No.67）。
2.後に溶出した画分−（Ｅ）−オキシムエーテル，
（Ｅ）−プロペン酸エステル（0.098g,収率15％）、透
明油状物（第Ｉ表の化合物No.66）。1 H NMR:第II表に示した。
実施例５ 本実施例は、２−｛２−〔フェニル（メチルチオ）オ
キシミノメチル〕フェニル｝−３−メトキシプロペン酸
メチルの１つの立体異性体（第Ｉ表の化合物No.191）の
製造を例証する。
四塩化炭素（20ml）中のベンズアルデヒドオキシム
［2.5g;1H NMR:δ8.18（1H,s）,9.40（1H,brs）ppm］の
撹拌した部分溶液に、四塩化炭素（42ml）に塩素（1.5
g）を溶解した溶液を、室温で少量ずつ加えた。添加後
に、反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで水に注加
した。有機層を分離し、乾燥し、次いで濃縮して、黄色
液体としてほとんど純粋のα−クロロベンズアルデヒド
オキシム（3.2g）を得た。このα−クロロベンズアルデ
ヒドオキシムの１部（1.5g）をメタノール（15ml）に溶
解した溶液を氷冷し且つ撹拌し、これにメタノール（15
ml）にメタンチオールナトリウム塩（0.68g）を溶解し
た溶液を滴加した。滴加終了後、反応混合物を氷水中で
冷却を続けながら２時間撹拌した。メタノールを減圧留
去し、得られた残留物を、溶出液としてジクロロメタン
を使用してクロマトグラフィーで分離して白色結晶性固
体としてα−メチルチオベンズアルデヒドオキシムの単
一の立体異性体（0.670g,収率42％）を得た。融点76〜7
8℃,1H NMR:δ2.08（3H,s）,9.12（1H,s）ppm α−メチルチオベンズアルデヒドオキシム（0.575g）
をDMF（10ml）に溶解した溶液を、DMF（15ml）に水素化
ナトリウム（85mg）を懸濁した撹拌懸濁液に、室温で滴
加した。１時間後に、DMFに溶解した（Ｅ）−２−〔２
−（ブロモメチル）フェニル〕−３−メトキシプロペン
酸メチル（0.990g）の溶液を滴加し、更に３時間後に、
得られた反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機抽出液を水洗し、乾燥し、濃縮し、次いで溶出
液としてヘキサン／酢酸エチルを使用しヘキサン中の酢
酸エチルの割合を増やしながらクロマトグラフィーで分
離精製して無色油状物として標題化合物（1.05％,83
％）を得た。
IR:1706cm-1 1 H NMR:第II表に示した。
実施例６ 本実施例は、２−｛２−〔フェニル（メチルスルフィ
ニル）オキシミノメチル〕フェニル｝−３−メトキシプ
ロペン酸メチルの単一異性体（第Ｉ表の化合物No.227）
と２−｛２−〔フェニル（メチルスルホニル）オキシミ
ノメチル〕フェニル｝−３−メトキシプロペン酸メチル
の単一異性体（第Ｉ表の化合物No.228）の製造を例証す
る。
ジクロロメタン（20ml）に２−｛２−〔フェニル（メ
チルチオ）オキシミノメチル〕フェニル｝−３−メトキ
シプロペン酸メチル（0.300g,実施例５に記載のように
して製造した）を溶解した撹拌溶液を氷水中で冷却し、
これにｍ−クロロ過安息香酸（0.250g,m−クロロ安息香
酸を40％含有する）を30分間で少量ずつ加えた。更に15
分後に、得られた反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水
溶液及び水で順々に洗滌し、次いで乾燥し、濃縮し、次
いで溶出液として酢酸エチルとヘキサンの1:1混合物を
使用してクロマトグラフィーで分離精製して標題の２化
合物、すなわち（ｉ）ゴム状物として前記スルホン体
（0.090g,収率28％）、最初に溶出した方；と（ii）ゴ
ム状物として前記スルホキシド体（0.150g,収率48％）
を得た。1 H NMR:第II表に示した。
実施例７ 本実施例は、２−｛２−〔フェニル（メトキシ）オキ
シミノメチル〕フェニル｝−３−メトキシプロペン酸メ
チルの２つの立体異性体（第Ｉ表の化合物No.225及びN
o.226）の製造を例証する。
安息香酸メチルをLawessonの試薬及びヒドロキシアミ
ンと連続的に反応させることによって、安息香酸メチル
から２工程でα−メトキシベンズアルデヒドオキシ４ム
の立体異性体混合物を製造した（例えば、欧州特許第0,
299,382号明細書参照）。この立体異性体を、溶出液と
しジクロロメタンを使用してクロマトグラフィーで次の
２つの異性体に分離した。
（ｉ）異性体A,最初に溶出した，淡黄色固体,m.p.55−5
7℃,1H NMR:δ 3.83（3H,s）,7.72（1H,s）ppm;及び （ii）異性体B,無色ゴム状物,1H NMR:δ 3.96（3H,s）,
8.84（1H,s）ppm. 上記２つの立体異性体オキシムそれぞれを、実施例５
に記載の方法で、すなわち水素化ナトリウム及び（Ｅ）
−２−〔２−（ブロモメチル）フェニル〕−３−メトキ
シプロペン酸メチルと連続的に反応させることによっ
て、２つの標題化合物に転化させた。異性体Ａからは、
ゴム状物として第Ｉ表の化合物No.225を得た。異性体Ｂ
からは、ゴム状物として第Ｉ表Ｉの化合物No.226を得
た。1 H NMR:第II表に示した。
次の実施例は、本発明の化合物から処方できしかも農
園作用に適当な組成物の実施例である。かかる組成物は
本発明の別の要旨を成す。％は重量％である。
実施例８ 全ての成分が溶解するまで該成分を混合し且つ撹拌す
ることにより乳剤を形成する。
第Ｉ表の化合物No.45 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート 10％ （13モルのエチレンオキシド） アルキルベンゼン類 45％ 実施例９ 有効成分をメチレンジクロライドに溶かし、得られる
液体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次
いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造する。
第Ｉ表の化合物No.45 ５％ アタパルジャイトクレーの顆粒 95％ 実施例10 種子ドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
第Ｉ表の化合物No.45 50％ 鉱物油 ２％ 陶土 48％ 実施例11 有効成分をタルクと共に粉砕し且つ混合することによ
り粉剤を製造する。
第Ｉ表の化合物No.45 ５％ タルク 95％ 実施例12 以下の諸成分をボールミル粉砕して粉砕混合物と水と
の水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚液を製造す
る。
第Ｉ表の化合物No.45 40％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ ベントナイトクレー １％ 水 49％ この製剤組成物は水中に希釈することにより噴霧液と
して使用でき又は種子に直接施用できる。
実施例13 全ての成分が完全に混合されるまで諸成分を互いに混
合し且つ粉砕することにより水和剤組成物を形成する。
第Ｉ表の化合物No.45 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ 25％ 陶土 43％ 実施例14 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々の菌によ
る病害に対して試験した。用いた技術は次の如くであ
る。
植物を、直径4cmの小型植木鉢に入れたジョンインネ
ス植木鉢用堆肥（No.1又は２）中で生長させた。供試化
合物をディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液と共にビ
ーズミルで粉砕することにより処方するかあるいは供試
化合物をアセトン又はアセトン／エタノールに溶かした
後、使用直前にこれを所要の濃度に希釈する溶液として
供試化合物を処方した。葉の病害については、組成物
（有効成分含有量100ppm）を葉に噴霧し且つ土壌中の植
物の根に施用した。噴霧液は、葉の最大保持力になるま
で施し、根の浸漬液は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当
り大体40ppmに当量になるように施用した。噴霧液を穀
草類に施す場合には、0.05％の最終濃度を与えるように
トゥイーン（Tween）20を添加した。
大部分の試験については、植物に病害を接種する１日
又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及び葉（噴霧に
より）に施用した。例外は大麦のウドンコ病（Erysiphe
graminis）に対する試験であり、この場合には処理す
る24時間前に植物に病害を接種した。葉の病原菌は胞子
懸濁液とし供試植物の葉の上に噴霧により施用した。植
物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染を
行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで羅病さ
せた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間は、
病害の種類と環境とに応じて４〜14日の間で変動させ
た。
病害の抑制率は次の等級を用いて記録した： ４＝病害発生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜25％の病害 １＝未処理植物について26〜59％の病害 ０＝未処理植物について60〜100％の病害 得られた結果を以下の第III表に示す。
実施例15 前記式（Ｉ）の本発明の化合物の殺虫特性は次の如く
証明された： 該化合物の活性は種々の害虫、ダニ及び線虫を用いて
測定した。試験方法を後に記載する家バエ（Musca dem
estica）に対するノックダウン活性を場合の除いては、
供試化合物は12.5〜1000ppm（重量）の該化合物を含有
する液剤の形で使用した。
この液剤は、供試化合物をアセトンに溶解し、次いで
所要濃度の生成物を含有する液剤が得られるまで“シン
ペロニック”（SYNPERONIC）NX（シンペロニックは登録
商標である）という商品名で市販の湿潤剤を0.1重量％
を含有する水で希釈することにより調製した。
各々の害虫について採用された試験方法は、基本的に
同一であり、通常は宿主植物であるか又は害虫が食する
食餌である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及
び媒質の一方又は両方を液剤で処理することにより行っ
た。次いで害虫の死虫率を処理後に通常１〜７日の範囲
の期間で評価した。
試験結果を第IV表に示し、供試化合物の各々を同表第
１欄に示し、ppmで表わした施用量は同表第２表に示し
た。試験結果は、死虫率の度合は9.5又は０の等級で表
わし、９は80〜100％の死虫率（根瘤線虫Meloidogyne
iocognita）半（semi）試験管内試験については未処理
植物と比較すると70〜100％の根瘤低下率）を示し、５
は50〜79％の死虫率（根瘤線虫Meloidogyne iocognita
半試験管内試験については50〜69％の根瘤低下率）を示
し、０は50％より低い死虫率（根瘤線虫Meloidogyne i
ocognita半試験管内試験については根瘤の低下率）を示
す。
第IV表において供試有害生物は記号で示されており、
有害生物の種類、支持媒体又は食餌及び試験型式と期間
は第Ｖ表に示されている。
家バエ（Musca Domestica）に対するノックダウン特
性は次の如く証明された。
供試化合物の１試料を0.1％のエタノール／アセトン
（50:50混合物）中に希釈し、0.1％のシンペロニックNX
水溶液で1000ppmの溶液となるように調製した。次いで
該溶液（1ml）を角砂糖１個を含む飲用カップ中に保持
した10匹の雌雄混在の家バエ上に直接噴霧し、角砂糖に
も噴霧した。
噴霧直接にカップを倒立させ乾燥させた。ノックダウ
ン率の評価はカップを15分後に直立させた時に行なっ
た。次いで家バエに湿った脱脂綿の詰綿を与え、25℃で
65％の相対湿度に調製した保持室中に48時間保持してか
ら死虫率の評価を行なった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ａ 43/42 １０１ 43/42 １０１ 43/54 43/54 Ｂ 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 １０１ １０１ 43/653 43/653 Ｅ Ｎ 43/78 43/78 Ｂ 47/30 47/30 Ａ Ｃ０７Ｃ 255/61 Ｃ０７Ｃ 255/61 327/58 327/58 Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 213/53 213/53 213/55 213/55 213/57 213/57 213/61 213/61 213/84 213/84 215/12 215/12 215/18 215/18 215/20 215/20 235/06 235/06 237/08 237/08 239/26 239/26 239/30 239/30 239/34 239/34 239/52 239/52 241/12 241/12 241/16 241/16 241/18 241/18 241/24 241/24 241/42 241/42 261/10 261/10 261/12 261/12 263/56 263/56 277/28 277/28 277/32 277/32 307/52 307/52 333/22 333/22 333/28 333/28 521/00 521/00

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 〔式中、Ａは水素原子、ハロ基、ヒドロキシ基、
    （C1-4）アルキル基、（C1-4）アルコキシ基、ハロ（C
    1-4）アルキル基、ハロ（C1-4）アルコキシ基、
    （C1-4）アルキルカルボニル基、（C1-4）アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ基であ
    り;R1及びR2は同一か又は異なっていてもよく、水素原
    子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
    もよいシクロアルキル基、置換されていてもよいヘテロ
    サイクリルアルキル基、置換されていてもよいシクロア
    ルキルアルキル基、置換されていてもよいアラルキル
    基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基、
    置換されていてもよいアリールオキシアルキル基、置換
    されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル基、置
    換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよ
    いアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、
    置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよ
    いヘテロアリール基、置換されていてもよいアリールオ
    キシ基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ
    基、ニトロ基、ハロ基、シアノ基又は式−NR3R4、−CO2
    R3、−CONR3R4、−COR3もしくは−Ｓ（Ｏ）nR3（但し、
    ｎは０、１又は２である）の基又は式（CH2）mPO（O
    R3）２（但し、ｍは０又は１である）の基であるか、あ
    るいはR1及びR2は互いに連合して一つの炭素環又は複素
    環を形成し；そしてR3及びR4は同一か又は異なっていて
    もよく、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
    置換されていてもよいアラルキル基、置換されていても
    よいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル
    基、置換されていてもよいアリール基又は置換されてい
    てもよいヘテロアリール基である〕を有する化合物及び
    その立体異性体。
  2. 【請求項２】Ａが水素原子、ハロ基、ヒドロキシ基、メ
    チル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフル
    オロメトキシ基、（C1-2）アルキルカルボニル基、（C
    1-2）アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、ニトロ
    基又はシアノ基であり;R1が（C1-4）アルキル基、ハロ
    （C1-4）アルキル基、（C1-4）アルコキシ基、ハロ（C
    1-4）アルコキシ基、（C1-4）アルキルカルボニル基、
    （C1-4）アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル
    （C1-4）アルキル基、フェニル基、あるいは芳香族複素
    環式基であってＯ、Ｎ又はＳ原子を１個又はそれ以上含
    有し且つベンゼン環に融合していてもよい５−又は６−
    員の芳香族複素環式基であり、前記の芳香族複素環式基
    の何れかの芳香族部分又は複素環式芳香族部分又はベン
    ゼン環部分はハロ基、ヒドロキシ基、（C1-4）アルキル
    基、ハロ（C1-4）アルキル基、（C1-4）アルコキシ基、
    ハロ（C1-4）アルコキシ基、（C1-4）アルキルカルボニ
    ル基、（C1-4）アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シ
    アノ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベ
    ンジルオキシ基の１個又はそれ以上で置換されていても
    よく；そしてR2が水素原子、ハロ基、（C1-4）アルキル
    基、ハロ（C1-4）アルキル基、（C1-4）アルキルカルボ
    ニル基、（C1-4）アルコキシカルボニル基、シアノ基又
    はフェニル基であるか；あるいはR1及びR2が一緒に連合
    して一つの（C5-10）炭素環系を形成する、請求項１記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】Ａが水素原子又はハロ基であり;R1が（C
    1-4）アルキル基、ベンジル基、（C1-4）アルキルカル
    ボニル基、（C1-4）アルコキシカルボニル基、シアノ
    基、フェニル基、チエニル基、トリアゾリル基、チアゾ
    リル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、
    ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基又はキ
    ノキサリニル基であり、前記の何れかの芳香族部分又は
    複素環式芳香族部分はハロ基、（C1-4）アルキル基、ト
    リフルオロメチル基、（C1-4）アルコキシ基、トリフル
    オロメトキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基又は
    ベンジルオキシ基の１個又はそれ以上で置換されていて
    もよく；そしてR2が水素原子、（C1-4）アルキル基、
    （C1-4）アルキルカルボニル基、（C1-4）アルコキシカ
    ルボニル基、シアノ基又はフェニル基であるか；あるい
    はR1及びR2が一緒に連合しシクロペンチル環又はシクロ
    ヘキシル環を形成する（但し、該環は一つのベンゼン環
    に融合していてもよい）請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】塩基性条件下で、式（II）： （式中、Ａは請求項１に記載の意義を有し、Ｘは脱離性
    基である）の化合物を式 （III）： （式中、R1及びR2は請求項１に記載の意義を有する）の
    オキシムの塩と反応させることを特徴とする請求項１記
    載の化合物の製造法。
  5. 【請求項５】（ａ）式（IX）： （式中、Ａ、R1及びR2は請求項１に記載の意義を有し、
    R5は金属原子である）の化合物を式CH3L（式中、Ｌは脱
    離性基である）の化合物と反応させるか、あるいは （ｂ）酸性又は塩基性条件下で、式（IV）： （式中、Ａ、R1及びR2は請求項１に記載の意義を有す
    る）の化合物からメタノールの要素を脱離させるか、あ
    るいは （ｃ）式（XI）： （式中、Ａ、R1及びR2は請求項１に記載の意義を有す
    る）のケトエステルをメトキシメチレン化（methoxymet
    hylenation）剤と反応させる； ことを特徴とする、請求項１記載の化合物の製造法。
  6. 【請求項６】有効成分として請求項１記載の化合物と、
    殺菌剤組成物、殺虫剤組成物又は殺ダニ剤組成物に許容
    される該化合物用の担体又は希釈剤とを含有してなる殺
    菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物。
  7. 【請求項７】植物に、植物の種子に又はそれらの生育場
    所に請求項１記載の化合物の殺菌有効量を施用すること
    を特徴とする、カビ菌類の防除方法。
  8. 【請求項８】害虫又はダニにあるいはそれらの蔓延する
    場所に請求項１記載の化合物の殺虫有効量又は殺ダニ有
    効量を施用することを特徴とする害虫又はダニの撲滅又
    は駆除方法。
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