Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

DE68905765T3 - Fungizide. - Google Patents

Fungizide.

Info

Publication number
DE68905765T3
DE68905765T3 DE68905765T DE68905765T DE68905765T3 DE 68905765 T3 DE68905765 T3 DE 68905765T3 DE 68905765 T DE68905765 T DE 68905765T DE 68905765 T DE68905765 T DE 68905765T DE 68905765 T3 DE68905765 T3 DE 68905765T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optionally substituted
4alkyl
halogeno
phenyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE68905765T
Other languages
English (en)
Other versions
DE68905765D1 (de
DE68905765T2 (de
Inventor
Fraine Paul John De
Ann Martin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Ltd
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26294646&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE68905765(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB888827149A external-priority patent/GB8827149D0/en
Priority claimed from GB898905383A external-priority patent/GB8905383D0/en
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of DE68905765D1 publication Critical patent/DE68905765D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE68905765T2 publication Critical patent/DE68905765T2/de
Publication of DE68905765T3 publication Critical patent/DE68905765T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf Propensäure-Derivate, die als Fungicide, Insecticide und Miticide brauchbar sind, auf Verfahren zur Herstellung derselben, auf dieselben enthaltende Zusammensetzungen und auf Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere Pilzinfektionen an Pflanzen, und zum Abtöten oder Bekämpfen von Inseaten und Milben unter Verwendung derselben.
  • Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
  • und Stereoisomere davon, worin A fur Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;&sub0;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ und R², welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkvl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substit&submin;iiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy, Nitro, Halogeno, Cyano, -NR³R&sup4;, -CO&sub2;R³, -CONR³R&sup4;, -COR³, S(O)nR³, worin n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder (CH&sub2;)mPO(OR³)&sub2;, worin m 0 oder 1 bedeutet, stehen oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden; und R³ und R&sup4;, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen, mit der Maßgabe, daß weder R¹ noch R² gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl bedeuten oder R¹ und R² nicht unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sind, wenn A Wasserstoff ist.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung und mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und werden manchmal in Form von Gemischen von geometrischen Isomeren erhalten. Diese Gemische können jedoch in einzelne Isomere getrennt werden, und die Erfindung umfaßt solche Isomere und Gemische derselben in allen Verhältnissen.
  • Die einzelnen Isomere, die sich durch die unsymmetrisch substituierte Doppelbindung der Propenoat-Gruppe und des Oxims ergeben, werden durch die üblicherweise verwendeten Bezeichnungen "E" und "Z" identifiziert. Diese Bezeichnungen richten sich nach dem Cahn-Ingold-Prelog-System, das näher in der Literatur beschrieben ist (siehe z.B. J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, Wiley-Interscience, Seite 109 ff.).
  • Bezüglich der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung der Propenoat- Gruppe kann gesagt werden, daß üblicherweise ein Isomer fungicid aktiver ist als das andere, wobei das aktivere Isomer üblicherweise dasjenige ist, bei dem die Gruppen -COCH&sub3; und -OCH&sub3; sich an gegenüberliegenden Seiten der olefinischen Bindung der Propenoat- Gruppe befinden ((E)-Isomer). Diese (E)-Isomere stellen eine bevorzugte Ausfunrungsform der Erfindung dar.
  • Beispiele für Halogeno sind Fluoro, Chloro, Bromo und Jodo.
  • Die Alkyle und die Alkyl-Teile von Alkoxy, Aralkoxy und Aryloxyalkyl können in Form von geraden oder verzweigten Ketten vorliegen, und sie besitzen, sofern nichts anderes angegeben ist, üblicherweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Isopropyl und tert-Butyl. Fakultative Substituenten sind z.B. Halogeno (insbesondere Chloro und Fluoro), Hydroxy und C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy. Beispiele für substituiertes Alkyl und substituiertes Alkoxy sind Trifluoromethyl und Trifluoromethoxy.
  • Cycloalkyl ist üblicherweise C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, wie z.B. Cyclopropyl und Cyclohexyl, und Cycloalkylalkyl ist in geeigneter Weise C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, wie z.B. Cyclopropylethyl.
  • Alkenyl und Alkinyl enthält in geeigneter Weise 2 bis 6 Kohlenstoffatome, typischerweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome, und besitzt die Form von geraden oder verzweigten Ketten. Beispiele hierfür sind Ethenyl, Allyl und Propargyl. Substituierte Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen sind beispielsweise gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylethenyl) und Arylalkinyl.
  • Beispiele für Aryle und Aryl-Teile von Aralkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Aryloxy und Aryloxyalkyl sind Phenyl und Naphthyl.
  • Das carbocyclische oder heterocyclische Ringsystem, das durch R¹ und R² gemeinsam gebildet werden kann, ist in geeigneter Weise ein C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;aliphatisches, aromatisches oder gemischtes aliphatisches/aromatisches carbocyclisches Ringsystem, wie z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexadienonyl und solche Gruppen, die einen kondensierten Benzolring und/oder suostituenten, wie z.B. Methyl, tragen. Es kann sich auch um ein 5- bis 10gliedriges heterocyclisches Ringsystem handeln, wie z.B. Tetrahydropyranyl.
  • Der Ausdruck "Heterearyl" wird dazu verwendet, aromatische heterocyclische Gruppen zu beschreiben. Heteroaryl und Heterocyclyl und die Heteroaryl- und Heterocyclyl-Teile anderer Gruppen, wie z.B. Heteroaryloxyalkyl und Heterocyclylalkyl, sind typischerweise 5- oder 6gliedrige Ringe, die ein oder mehrere o-, N- oder S-Heteroatome enthalten und die mit ein oder mehreren weiteren aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ringen, wie z.B. einem Benzolring, kondensiert sein können. Beispiele hierfur sind Thienyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Triazinyl-, Chinolinyl- und Chinoxalinyl- Gruppen und N-Oxide davon.
  • Substituenten, die in gegebenenfalls substituierten Aryl- und Heteroaryl-Teilen vorliegen können, sind ein oder mehrere der folgenden: Halogeno, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl (insbesondere Methyl und Ethyl), C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl (insbesondere Allyl), C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyl (insbesondere Propargyl), C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy (insbesondere Methoxy), C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyloxy (insbesondere Allyloxy), C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyloxy (insbesondere Propargyloxy), Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere Trifluoromethyl), Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy (insbesondere Trifluoromethoxy), C&sub1;&submin;&sub4;Alkylthio (insbesondere Methylthio), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Pyrimidinyl), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy oder Pyrimidinyloxy), gegebenenfalls substituiertes Aryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenethyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl-n-propyl), worin der Alkyl-Teil gegebenenfalls substitujert ist mit Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl- oder Pyrimidinyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl), gegebenenfalls substituiertes Aryl-C&sub2;&submin;&sub4;alkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylethenyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C&sub2;&submin;&sub4;alkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridylethenyl oder Pyrimidinylethenyl), gegebenenfalls substituiertes Aryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl- oder Pyrimidinyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere Phenoxymethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxy- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl), Acyloxy, einschließlich C&sub1;&submin;&sub4;alkanoyloxy (insbesondere Acetyloxy) und Benzoyloxy, Cyano, Thiocyanato, Nitro, -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", worin R' und R" unabhängig für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylthio, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Phenyl oder Benzyl stehen, wobei die Phenyl- und Benzyl-Gruppen gegebenenfalls durch Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy substituiert sind.
  • Substituenten, die in den Aryl- oder Heteroaryl-Ringen der obigen Substituenten anwesend sein können, sind z.B. einer oder mehrere der folgenden: Halogeno, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy, Halogeno- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylthio, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Cyano, Thiocyanato, Nitro, -NR'R", NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -SO&sub2;R', -OSO&sub2;R', -COR', -CR'=NR' oder -N=CR'R", worin R' und R" die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfaßt die Erfindung Verbindungen der Formel I, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, C&sub1;&submin;&sub2;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub2;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Phenyl oder einen 5- oder 6gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, der ein oder mehrere o-, N- oder S-Atome enthält und gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensiert ist, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Teile der vorstehenden Gruppen gegebenenfalls substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, die ausgewählt sind aus Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, Halogeno, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;-Ringsystem bilden, mit der Maßgabe, daß R¹ nicht ein 5- oder 6gliedriger Heterocyclus ist, der ein oder mehrere o-, N- oder S-Atome enthält und mit einem Benzolring kondensiert ist und unabhängig davon R² nicht Halogeno-(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl ist, wenn A Wasserstoff ist.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfaßt die Erfindung Verbindungen der Formel I, worin A für Wasserstoff oder Halogeno steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl, Thienyl, Triazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl oder Chinoxalinyl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Teile der obigen Gruppen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sind, die ausgewählt sind aus C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Trifluoromethyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Trifluoromethoxy, Nitro, Cyano, Phenyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylring bilden, der gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensier ist, mit der Maßgabe, daß R¹ nicht Triazolyl, Thiazolyl oder Chinolinyl ist, wenn A Wasserstoff ist.
  • Die Erfindung wird durch die Verbindungen erläutert, die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt sind. In Tabelle I besitzt die 3- Methoxypropensäure-methylester-Gruppe die (E)-Konfiguration. Tabelle I Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung)
    • Schlüssel
  • + Chemische Verschiebung des Singletts des olefinischen Protons an der &beta;-Methoxypropenoat- Gruppe des hautpsächlichen Oximether-Isomers (ppm von Tetramethylsilan).
  • Chemische Verschiebung des Singletts des Protons am Aldoxim, sofern möglich.
  • ++ von Isomeren, die sich durch unsymmetrisch substituierte Oxim-Doppelbindung ergeben.
  • Die Gruppen R¹ und R² sind unter Bildung eines Rings wie folgt verbunden: Verbindung Verbindung
    • Tabelle II: Ausgewählte Protonen-NMR-Daten
  • Tabelle II zeigt ausgewählte Protonen-NMR-Daten für gewisse Verbindungen der Tabelle I. Die chemischen Verschiebungen sind in ppm von Tetramethylsilan gemessen, und durchgehend wurde Deuterochloroform als Lösungsmittel verwendet. Die Spalte mit der Überschrift "Frequenz" bezieht sich auf die Arbeitsfrequenz des NMR-Spektrometers. Es wurden die folgenden Abkürzungen verwendet:
  • br = breit
  • S = Singlett
  • d = Dublett
  • t = Triplett
  • q = Quartett
  • m = Multiplett Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung)
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können durch die im Schema 1 gezeigten Stufen hergestellt werden. Die Ausdrücke A, R¹ und R² besitzen die oben angegebene Bedeutung, während X für eine Austrittsgruppe steht, wie z.B. Halogen (Chlor, Brom oder Jod). Schema 1
  • Die Verbindungen der Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man Oxime der allgemeinen Formel III mit einer geeigneten Base (wie z.B. Natriumhydrid oder Natriummethoxid) in einem geeigneten Lösungsmittel (wie z.B. N, N- Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran) behandelt, um das Anion zu bilden, worauf man dann die Verbindung der Formel II zugibt.
  • Oxime der allgemeinen Formel (III) sind in der chemischen Literatur allgemein bekannt. Die Verbindung der allgemeinen Formel II, in der X für Brom steht und die Propenoat-Gruppe, die (E)-Konfiguration aufweist, ist in der EP-A-0203606 beschrieben.
  • Alternativ können erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I durch die im Schema 2 gezeigten Stufen hergestellt werden. Die Ausdrücke A, R¹, R² und X besitzen die oben angegebene Definition, R&sup5; steht für Wasserstoff oder ein Metall (wie z.B. Natrium oder Kalium), L steht für eine Austrittsgruppe, wie z.B. ein Halogenid (Chlorid, Bromid oder Jodid), ein CH&sub3;SO&sub4;-Anion oder ein Sulfonyl-Anion. Jede Umwandlung wird bei einer geeigneten Temperatur und üblicherweise, aber nicht immer, in einem geeigneten Lösungsmittel ausgeführt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können aus Phenylacetaten der Formel VI oder den Ketoestern der Formel X durch die im Schema 2 gezeigten Stufen erhalten werden.
  • So können Verbindungen der Formel I dadurch hergestellt werden, daß man Phenylacetate der Formel VI mit einer Base (wie z.B. Natriumhydrid oder Natriummethoxid) und Methylformiat behandelt. Wenn eine Verbindung der Formel CH&sub3;L, worin L die oben angegebene Bedeutung besitzt, dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird, dann können Verbindungen der Formel I erhalten werden. Wenn eine protische Säure dem Reaktionsgemisch zugegeben wird, dann werden Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für Wasserstoff steht, erhalten. Alternativ können die Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für ein Metall (wie z.B. Natrium) steht, selbst aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.
  • Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für ein Metall steht, können in Verbindung der Formel I umgewandelt werden, und zwar durch Behandlung mit einer Verbindung CH&sub3;L, worin L die oben angegebene Bedeutung besitzt. Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für Wasserstoff steht, können in Verbindung der Formel I umgewandelt werden, und zwar durch aufeinanderfolgende Behandlung mit einer Base (wie z.B. Kaliumcarbonat) und einer Verbindung der allgemeinen Formel CH&sub3;L.
  • Alternativ können Verbindungen der Formel I aus Acetalen der Formel IV hergestellt werden, und zwar durch Eliminierung von Methanol unter entweder sauren oder basischen Bedingungen. Beispiele für Reagenzien oder Reagenzgemische, die für diese Umwandlung verwendet werden können, sind Diisopropylamid, Kalium-hydrogen-sulfat (siehe z.B. T. Yamada, H. Hagiwara und H. Uda, J. Chem. Soc. Chemical Communications, 1980, 838 und die darin angegebenen Literaturstellen) und Triethylamin oftmals in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie z.B. Titantetrachlorid (siehe z.B. K. Nsunda und L. Heresi, J. Chem. Soc. Chemical Communications, 1985, 1000). Schema 2
  • Acetale der Formel IV können hergestellt werden durch Behandlung von Methyl-silyl-keten-acetalen der Formel V, worin R für eine Alkylgruppe steht, mit Trimethyl-orthoformiat in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie z.B. Titantetrachlorid (siehe z.B. K. Saigo, M. Osaki und T. Mukaiyama, Chemistry Letters, 1976, 769).
  • Methyl-silyl-keten-acetale der Formel V können hergestellt werden aus Phenylacetaten der Formel VI durch Behandlung mit einer Base und einem Trialkylsilylhalogenid der Formel R&sub3;SiCl oder R&sub3;SiBr, wie z.B. Trimethylsilylchlorid, oder einer Base (wie z.B. Triethylamin) und einem Trialkylsilyltriflat der Formel R&sub3;Si-OSO&sub2;CF&sub3; (siehe z.B. C. Ainsworth, F. Chen und Y. Kuo, J. Organometallic Chemistry, 1972, 46, 59).
  • Es ist nicht immer nötig, die Zwischenprodukte IV und V zu isolieren. Unter geeigneten Bedingungen können Verbindungen der Formel I aus Phenylacetaten der Formel VI in einem "Eintopfverfahren" durch aufeinanderfolgende Zugabe der oben aufgeführten geeigneten Reagenzien hergestellt werden.
  • Phenylacetate der Formel VI können aus Phenylacetaten der Formel VII hergestellt werden. Wenn beispielsweise ein Oxim der allgemeinen Formel III mit einer geeigneten Base (wie z.B. Natriumhydrid oder Natriummethoxid) behandelt wird und dann die Phenylacetate der Formel VII zugegeben werden, dann werden Phenylacetate der Formel VI erhalten.
  • Phenylacetate der Formel VII werden aus Isochromanonen der Formel VIII erhalten durch Behandlung mit HX, worin X für ein Halogen (z.B. Brom) steht, in Methanol. Diese Umwandlung kann auch in 2 Stufen ausgeführt werden, wenn das Isochromanon VIII mit HX in einem nichtalkoholischen Lösungsmittel behandelt wird und die erhaltene Phenylessigsäure dann unter Verwendung eines Standardverfahrens verestert wird (siehe z.B. I. Matsumoto und J. Yoshizawa, Jpn. Kokai (Tokkyo Koho) 79 138 536, 27.10.1979, Chem. Abs., 1980, 92, 180829h und G. M. F. Lim, Y. G. Perron und R. D. Droghini, Res. Discl., 1979, 188, 672, Chem. Abs., 1980, 92, 128526t). Isochromanone der Formel VIII sind in der chemischen Literatur allgemein beschrieben.
  • Alternativ können Verbindungen der Formel I erhalten werden durch Behandlung von Ketoestern der Formel XI mit Methoxymethylenierungs-Reagenzien, wie z.B. Methoxymethylentriphenylphosphoran (siehe z.B. W. Steglich, G. Schramm, T. Anke und F. Oberwinkler, EP 004 448, 4.7.1980).
  • Ketoester der Formel XI können hergestellt werden aus Ketoestern der Formel X durch Behandlung mit dem Anion von Oximen der allgemeinen Formel III, wie sie oben beschrieben wurden. Ketoester der Formel X sind in EP 0 331 061 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Fungicide und können zur Bekämpfung einer oder mehrerer der folgenden Pathogene verwendet werden:
  • Pyricularia oryzae an Reis.
  • Puccinia recondita, Puccinia Striiformis und andere Rosterkrankungen an Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis und andere Rosterkrankungen an Gerste und Rosterkrankungen an anderen Wirtspflanzen, wie z.B. Kaffee, Birnen, Äpfel, Erdnüsse, Gemüse und Zierpflanzen.
  • Erysiphe graminis (Pulvermehltau) an Gerste und Weizen und andere Pulvermehltauerkrankungen an verschiedenen Wirtspflanzen, wie z.B.
  • Sphaerotheca macularis am Hopfen, Sphaerotheca fuliginea an Kürbissen (z.B. Gurken), Podosphaera leucotricha an Äpfeln und Uncinula necator an Rebstöcken.
  • Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pyrenophora spp., Pseudocercosporella herpotrichoides und Gaeumannomyces graminis an Getreide. Cercospora arachidicola und Cercosporidium personata an Erdnüssen und andere Cercospora-Arten an anderen Wirtspflanzen, wie z.B. Zuckerrüben, Bananen, Soyabohnen und Reis. Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Tomaten, Erdbeeren, Gemüse, Rebstöcken und anderen Wirtspflanzen. Alternaria spp. an Gemüse (z.B. Gurken), Ölsamenraps, Äpfeln, Tomaten und anderen Wirtspflanzen. Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln. Plasmopara viticola an Rebstöcken. Andere flaumige Mehltauerkrankungen, wie z.B. Bremia lactucae an Kopfsalat, Peronospora spp. an Soyabohnen, Tabak, Zwiebeln und anderen Wirtspflanzen, Pseudoperonospora humuli an Hopfen und Pseudoperonospora cubensis an Gurken. Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten und andere Phytophtora spp. an Gemüse, Erdbeeren, Avocado, Pfeffer, Zierpflanzen, Tabak, Kakao und anderen Wirtspflanzen. Thanatephorus cucumeris an Reis und andere Rhizoctonia-Arten an verschiedenen Wirtspflanzen, wie z.B. Weizen und Gerste, Gemüse, Baumwolle und Rasen.
  • Einige Verbindungen zeigen einen breiten Bereich von Aktivitäten gegen Pilze in vitro. Sie können auch eine Aktivität gegen verschiedene nach der Ernte auftretende Erkrankungen von Früchten aufweisen (wie z.B. Penicillium digitatum und italicum und Trichoderma viridi an Orangen, Gloesporium musarum an Bananen und Botrytis cinerea an Trauben).
  • Weiterhin sind einige der erfindungsgemäßen Verbindungen aktiv als Saatbeizen gegen Fusanum spp., Septoria spp. Tilletia spp. (Brand, eine vom Samen getragene Erkrankung des Weizens), Ustilago spp. und Helminthosporium spp. an Getreide, Rhizoctonia solani an Baumwolle und Pyricularia oryzae an Reis.
  • Die Verbindungen können sich in Pflanzen systemisch bewegen. Darüber hinaus können die Verbindungen ausreichend flüchtig sein, daßsie in der Gasphase gegen Pilze an den Pflanzen wirksam sind.
  • Die Erfindung betrifft deshalb auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, bei welchem auf eine Pflanze, auf den Samen einer Pflanze oder auf die Umgebung der Pflanze oder des Samens eine fungicid wirksame Menge einer oben definierten Verbindung oder einer dieselbe enthaltende Zusammensetzung aufgebracht wird.
  • Einige der Verbindungen zeigen eine insecticide Aktivität, weshalb sie in geeignetett Aufbringraten dazu verwendet werden können, eine Reihe von Insecten und Milben zu bekämpfen.
  • Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin ein Verfahren zum Abtöten oder Bekämpfen von Insecten oder Milben, bei welchen auf die Insecten oder Milben oder auf deren Umgebung eine insecticid oder miticid wirksame Menge einer oben definierten Verbindung oder einer dieselbe enthaltende Zusammensetzung aufgebracht wird.
  • Die Verbindungen können direkt für landwirtschaftliche Zwecke verwendet werden, sie werden aber zweckmäßig unter Verwendung eines Träger- oder Verdünnungsmittels in Zusammensetzungen formuliert. Die Erfindung betrifft deshalb fungicide, insecticide und miticide Zusammensetzungen, die eine oben definierte Verbindung sowie ein pharmazeutisch zulässiges Verdünnungs- oder Trägermittel enthalten.
  • Die Verbindungen können auf die verschiedenste Weise angewendet werden. Beispielsweise können sie in formulierter oder unformulierter Form direkt auf das Laubwerk einer Pflanze, auf Samen oder auf das Medium, in welchem die Pflanzen wachsen oder in welches sie gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden, oder sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder als Chremen- oder Pastenformulierung angewendet werden. Schließlich können sie auch als Dampf oder als Granalien mit langsamer Wirkstoffabgabe verwendet werden.
  • Das Aufbringen kann auf jeden Teil der Pflanze erfolgen, wie z.B. das Laubwerk, die Stengel, die Äste oder die Wurzeln, oder auf den die Wurzeln umgebenden Boden oder auf den Samen vor der Aussaat oder auf den Boden ganz allgemein. Sie können auch in Gießwasser oder in hydropone Kultursysteme eingebracht werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Pflanzen injiziert oder auf Vegetation unter Verwendung von elektrodynamischen Spritztechniken oder anderen mit niedrigen Volumina arbeitenden Methoden aufgesprüht werden.
  • Der Ausdruck "Pflanze", wie er hier verwendet wird, umfaßt auch Sämlinge, Büsche und Bäume. Weiterhin kann das erfindungsgemäße fungicide Verfahren aus einer präventiven, schützenden, prophylaktischen oder eradizierenden Behandlung bestehen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke in Form einer Zusammensetzung verwendet. Die Art der Zusammensetzung richtet sich in jedem Fall nach dem vorgesehenen Zweck.
  • Die Zusammensetzungen können die Form von zerstäubbaren Pulvern oder Granalien aufweisen, welche den aktiven Bestandteil (erfindungsgemäße Verbindung) und ein festes Verdünnungs- oder Trägermittel enthalten, wie z.B. Füllstoffe, z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselguhr, Dolomit, Calciumcarbonat, Talcum, pulverisierte Magnesia, Fullersche Erde, Gips, Diatomeenerde und Porzellanerde. Solche Granalien können vorher hergestellte Granalien sein, die sich zum Aufbringen auf den Boden ohne weitere Behandlung eignen. Diese Granalien können entweder dadurch hergestellt werden, daß man Pelletts aus einem Füllstoff mit dem aktiven Bestandteil imprägniert, oder daß man ein Gemisch aus dem aktiven Bestandteil und einem pulven sierten Füllstoff pellettisiert. Zusammensetzungen für die Saatbeize können ein Mittel (wie z.B. ein Mineralöl) enthalten, welches die Haftung der Zusammensetzung am Samen unterstützt. Alternativ kann der aktive Bestandteil für Saatbeizzwecke unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels (wie z.B. N-Methylpyrrolidon, Propylenglycol oder Dimethylformamid) formuliert werden. Die Zusammensetzungen können auch die Form von benetzbaren Pulvern oder von in Wasser dispergierbaren Granalien aufweisen, welche ein Netz- oder Dispergiermittel enthalten, um die Dispergierung in Flüssigkeiten zu erleichtern. Die Pulver und Granalien können auch Füllstoffe und Suspendiermittel enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man den aktiven Bestandteil in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Netz- oder Emulgiermittel enthält, auflöst und hierauf das Gemisch in Wasser einbringt, das ebenfalls Netz- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie z.B. Alkylbenzole und Alkylnaphthaline, Ketone, wie z.B. Isophoron, Cyclohexanon und Methylcyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorobenzol und Trichloroethan, sowie Alkohole, wie z.B. Benzylalkohol, Furfurylalkohol, Butanol und Glycolether.
  • Suspensionskonzentrate von weitgehend unlöslichen Feststoffen können durch Mahlen in einer Kugel- oder Perlmühle mit einem Dispergiermittel hergestellt werden, wobei auch ein Suspendiermittel zugesetzt werden kann, um ein Absetzen des Feststoffs zu verhindern.
  • Zusammensetzungen, die als Spritzmittel verwendet werden, können die Form von Aerosolen aufweisen, wobei die Formulierung in einem Behälter unter dem Druck eines Treibmittels, wie z.B. Fluorotrichloromethan oder Dichlorodifluoromethan, gehalten wird.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im trockenen Zustand mit einem pyrotechnischen Gemisch vermischt werden, um eine Zusammensetzung herzustellen, die sich zur Erzeugung eines die Verbindungen enthaltenden Rauchs in geschlossenen Räumen eignet.
  • Alternativ können die Verbindungen in einer Mikrokapsel verwendet werden. Sie können auch in biologisch abbaubare polymere Formulierungen einverleibt werden, um eine langsame kontrollierte Abgabe des aktiven Bestandteils zu erzielen.
  • Durch die Einverleibung verschiedener Zusätze, wie z.B. Zusätze zur Verbesserung der Verteilung, der Haftkraft und der Beständigkeit gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser für verschiedene Anwendungen angepaßt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Gemische mit Düngern (z.B. stickstoff-, kalium- oder phosphorhaltigen Düngern) verwendet werden. Zusammensetzungen, die nur Düngergranalien enthalten und beispielsweise mit der Verbindung beschichtet sind, werden bevorzugt. Solche Granalien enthalten üblicherweise bis zu 25 Gew.% der Verbindung. Die Erfindung betrifft deshalb auch eine Düngerzusammensetzung, die einen Dünger und eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
  • Benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Suspensionskonzentrate enthalten normalerweise oberflächenaktive Mittel, z.B. ein Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel. Diese Mittel können kationische, anionische oder nichtionische Mittel sein.
  • Geeignete kationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (wie z.B. Natriumlaurylsulfat) und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (wie z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische aus Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalin-sulfonat.
  • Geeignete nichtionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleyl- oder Getylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octyl- oder Nonylphenol und Octylcresol. Andere nichtionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Ethylenoxid, sowie die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Colloide (wie z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) sowie quellende Tone, z.B. Bentonit und Attapulgit.
  • Zusammensetzungen für die Verwendung als wäßerige Dispersion oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate müssen vorzugsweise längere Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit Wasser verdünnt werden können, um wäßerige Präparate herzustellen, die während einer ausreichenden Zeit homogen bleiben, daß sie durch eine herkömmliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Die Konzentrate können zweckmäßig bis zu 95 Gew.%, in geeigneter Weise 10-85 Gew.%, z.B. 25-60 Gew.%, von dem aktiven Bestandteil enthalten. Nach Verdünnung zur Herstellung von wäßerigen Präparaten können solche Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils enthalten, was von dem vorgesehenen Anwendungszweck abhängt, aber wäßerige Präparate, die 0,0005 oder 0,01 bis 10 Gew.% von dem aktiven Bestandteil enthalten, können gut verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten, wie z.B.
  • Verbindungen, die eine ähnliche oder komplementäre fungicide Aktivität aufweisen oder die eine Pflanzenwachstumsregulierungs-, herbicide oder insecticide Aktivität besitzen.
  • Eine fungicide Verbindung, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorliegen kann, kann eine solche sein, die Ährenerkrankungen von Getreide (z.B. Weizen), wie z.B. Septoria, Gibberella und Helminthosponum spp., vom Samen und vom Boden getragene Erkrankungen und flaumige oder pulvrige Mehltauerkrankungen an Trauben und pulvrige Mehltauerkrankungen an Schorf an Äpfeln usw. bekämpft. Durch die Einverleibung eines weiteren Fungicids kann die Zusammensetzung ein breiteres Aktivitätsspektrum als die Verbindung der allgemeinen Formel I alleine erhalten. Weiterhin kann das zusätzliche Fungicid eine synergistische Wirkung auf die fungicide Aktivität der Verbindung der allgemeinen Formel I ausüben. Beispiele für fungicide Verbindungen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung einverleibt werden können, sind: (± -2-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2- tetrafluoroethyl-ether, (RS)-1-Aminopropylphosphonsäure, (RS)-4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)butyronitril, (RS)-4-Chloro-N-(cyano(ethoxy) methyl)benzamid, (Z)-N-But-2-enyloxymethyl-2-chloro-2',6'- diethylacetanilid, 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethyl- Harnstoff, 1-[2RS, 4RS; 2RS, 4RS)-4-Bromo-2-(2,4-dichlorophenyl) tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4-triazol, 3-(2,4-Dichlorophenyl)- 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on,3-Chloro- 4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)-1,3-dioxolan- 2-yl]phenyl-4-chlorophenyl-ether, 4-Bromo-2-cyano-N,N-dimethyl-6-trifluoromethylbenzimidazol-1-sufonamid,4-Chlorobenzyl-N-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) thioacetamidat, 5-Ethyl-5,8-dihydro-8-oxo(1,3)-dioxolo (4,5-g)chinoline-7-carbonsäure, &alpha;-[N-(3-Chloro-2,6-xylyl) -2-methoxyacetamido]-&gamma;-butyrolacton, Anilazin, BAS 454, Benalaxyl, Benomyl, Biloxazol, Binapacryl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bupirimat, Buthiobat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chlorbenzthiazon, Chioroneb, Chlorothalonil, Chiorozolinat, kupferhaltige Verbindungen, wie z.B. Kupferoxychlorid, Kupfersulfat und Bordeauxgemisch, Cycloheximid, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprofuram, Di-2- pyridyl-disulfid 1,1'-Dioxide, Dichlofluanid, Dichlon, Didobutrazol, Didomezin, Didoran, Dimethamorph, Dimethirimol, Diniconazol, Dinocap, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodin, Edifenphos, Etaconazol, Ethirimol, Ethyl-(Z)-N-benzyl- N-([methyl-(methylthioethylidenamino-oxycarbonyl) amino]- thio)-&beta;-alaninat, Etridiazol, Fenapanil, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Flutolanil, Flutriafol, Fluzilazol, Folpet, Fosetyl-aluminium, Fuberidazol, Furalaxyl, Furconazole-cis, Guazatin, Hexaconazol, Hydroxyisoxazol, Imazalil, Iprobenfos, Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Mancozeb, Maneb, Mepronil, Metalaxyl, Methfuroxam, Metsulfovax, Mydobutanil, Neoasozin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothalisopropyl, Nuarimol, Ofurace, Organoquecksilberverbindungen, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, Pent-4- enyl-N-furfuryl-N-imidazol-1-ylcarbonyl-DL-homoalaninat, Phenazinoxid, Phthalide, Polyoxin-D, Polyram, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconanzol, Propineb, Prothiocarb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrochilon, Pyroxyfur, Pyrrolnitrin, Chinomethionat, Chintozen, Streptomycin, Schwefel, Techlofthalam, Tecnazen, Tebuconazol, Thiabendazol, Thiophanate-methyl, Thiram, Toldofos-methyl, Triacetat-Salz von 1,1'-Iminodi(octamethylen)diguanidin, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutyl Tricyclazol, Tridemorph, Triforin, Validamycin-A, Vindozolin und Zineb. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit Erde, Torf oder anderen verrottenden Medien gemischt werden, um die Pflanzen gegen vom Samen getragene, vom Boden getragene oder Blattpilzerkrankungen zu schützen.
  • Geeignete Insecticide, welche in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einverleibt werden können, sind z.B.: Buprofezin, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorpyrifos, Cycloprothrin, Demeton-s-methyl, Diazinon, Dimethoat, Ethofenprox, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenthion, Formothion, Isoprocarb, Isoxathion, Monocrotophos, Phenthoat, Pirimicarb, Propaphos und XMC.
  • Pflanzenwachszumsregulierungsverbindungen sind Verbindungen, welche Unkräuter bekämpfen oder die Samenkopfbildung hemmen oder selektiv das Wachstum von weniger erwünschten Pflanzen (wie z.B. Gräsern) beeinflussen.
  • Beispiele für geeignete Pflanzenwachszumsregulierungsverbindungen für die Verwendung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen sind: 3,6-Dichloropicolinsäure, 1-(4-Chlorophenyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsäure, Methyl-3,6-dichloroanisat, Abscisinsäure, Asulam, Benzoylprop-ethyl, Carbetamid, Daminozid, Difenzoquat, Dikegulac, Ethephon, Fenpentezol, Fluoridamid, Glyphosat, Glyphosin, Hydroxybenzonitrile (z.B. Bromoxynil), Inabenfid, Isopyrimol, langkettige Fettalkohole und -säuren, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Morphactine (z.B. Chlorfluoroecol), Padobutrazol, Phenoxyessigsäuren (z.B. 2,4-D oder MCPA), substituierte Benzoesäuren (z.B. Trijodobenzoesäure), substituierte quaternäre Ammonium- und Phosphonium-Verbindungen (z.B. Chioromechat, Chlorphonium oder Mepichatchlorid), Tecnazen, die Auxine (z.B. Indolessigsäure, Indolbuttersäure, Naphthylessigsäure oder Naphthoxyessigsäure, die Cytokinine (z.B. Benzimidazol, Benzyladenin, Benzylaminopurin, Diphenylharnstoff oder Kinetin), die Gibberelline (z.B. GA&sub3;, GA&sub4; oder GA&sub7;) und Triapenthenol.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. In den gesamten Beispielen bezieht sich der Ausdruck "Ether" auf Diethylether, wurde Magnesiumsulfat zum Trocknen von Lösungen verwendet und wurden die Lösungen unter vermindertem Druck konzentriert. Reaktionen, bei denen luft- oder wasserempfindliche Zwischenprodukte auftraten, wurden unter einer Stickstoffatmosphäre ausgeführt, und die Lösungsmittel wurden nach Bedarf vor der Verwendung getrocknet. Wenn nichts anderes angegeben ist, wurde die Chromatografie auf einer Silicagelkolonne als stationäre Phase ausgeführt. Wenn gezeigt, dann sind die Infrarot- und NMR-Daten selektiv. Es wurde kein Versuch gemacht, jede Absorption in jedem Fall aufzulisten. Die ¹H NMR-Spektren wurden unter Verwendung von CDCl&sub3;-Lösungen ermittelt, wenn nichts anderes angegeben ist. Die folgenden Abkürzungen wurden durchgehend verwendet:
  • THF = Tetrahydrofuran s = Singlett
  • DMF = N,N-Dimethylformamid d = Dublett
  • NMR = Magnetische Kernresonanz t = Triplett
  • IR = Infrarot m = Multiplett
  • Fp = Schmelzpunkt br = breit
  • HPLC = Hochleistungsflüssigchromatografie
    • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 3-Methoxy-2-[2-(3-methylbenzaldoximinomethyl)phenyl] propensäure-methylester (Verbindung Nr. 5 von Tabelle I).
  • Eine Lösung von (E)-3-Methylbenzaldoxim (0,23 g) in DMF (5 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,051 g) in DMF (5 ml) bei Raumtemperatur zugegeben. Nach 1/2 h wurde eine Lösung von (E)-2-2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,5 g, hergestellt durch das in EF-A-0203606 beschriebene Verfahren) in DMF (5 ml) zum Reaktionsgemisch zugegeben, welches dann 4 h bei Raumtemperatur gerührt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert (2 x). Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei Ether als Eluiermittel verwendet wurde. Dabei wurde die Titelverbindung (0,132 g, 23 % Ausbeute) als blaßgelbes Öl erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 1709, 1631 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) &delta;: 2.35 (3H, s); 3.69 (3H, s); 3.80 (3H, s); 5.12 (2H, s); 7.1-7.55 (8H, m); 7.59 (1H, s); 8.05 (1H, s) ppm.
    • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung des (E), (E)- und (Z), (E)-Gemischs von 2-[2-(3,5-Dimethylpyrazin-2-ylacetoximinomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (Verbindung Nr. 176 von Tabelle I).
  • Zu einem Gemisch aus 2,6-Dimethylpyrazin (3,24 g), Schwefelsäure (15 ml einer 3,4 M Lösung) und Acetaldehyd (10 ml), das bei 0 ºC gerührt wurde, wurden gleichzeitig eine Lösung von Eisen(II)-sulfat (50,1 g in 150 ml Wasser) und t-Butylhydroperoxid (16,2 ml einer 70 %igen wäßerigen Lösung) zugegeben. Die Temperatur wurde während der Zugabe unter 3 ºC gehalten. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 1 h bei 0 ºC gerührt. Natriummetabisulfat wurde zugegeben, bis das Gemisch einen negativen Jodstärketest ergab. Das Reaktionsgemisch wurde mit Dichloromethan extrahiert, und die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei ein Gemisch aus Ether und 60-80 ºC-Petrolether (4:1) als Eluiermittel verwendet wurde. Dabei wurde 2-Acetyl-3,5-dimethylpyrazin (2,65 g, 59 % Ausbeute) als blaßgelbes Öl erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 1694, 1551, 1262, 1175 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) &delta; : 2.62 (3H, s), 2.70 (3H, s), 2.80 (3H, s), 8.36 (1H, s) ppm.
  • 2-Acetyl-3,5-dimethylpyrazin (2,65 g), Hydroxylaminhydrochlorid (2,5 g) und Natriumacetat-trihydrat (3,5 g) wurden in Methanol (50 ml) 1 h auf Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert, mit Wasser (75 ml) verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden getrocknet und konzentriert, wobei ein Öl erhalten wurde, das mit Ether und 60-80 ºC-Petrolether trituriert wurde. Dabei wurde 3,5-Dimethyl-2-(1-hydroxyiminoethyl)pyrazin (2,54 g, 87 %, Ausbeute) als weißer Feststoff (Fp 85-89 ºC) und als 1:1-Gemisch der (E/Z)-Isomere erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 2925, 1465, 1376, 1086, 930 cm&supmin;¹.
  • ¹M NMR (270 MHz) &delta; : 2.23 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.58 (3H, s), 2.68 (3H, s), 8.32 (1H, s), 8.35 (1H, s), 9.45 (1H, br. s) 9.85 (1H, br. s) ppm.
  • Ein 1:1-Gemisch von (E/Z)-3,5-Dimethyl-2-(1-hydroxyiminoethyl)pyrazin (0,87 g) wurde portionsweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,25 g) in DMF (20 ml) bei annähernd 5 ºC zugegeben. Nach 1 h wurde eine Lösung von (E)-Methyl-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäuremethylester (1,5 g) in DMF (5 ml) zum Reaktionsgemisch bei 0 ºC zugegeben. Nach 1,5 h wurde das Gemisch in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert (2 x). Die vereinigten Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen und dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei Ether: Hexan 1:1 als Eluiermittel verwendet wurde. Dabei wurde die Titelverbindung als Gemisch von Oxim-Isomeren (Haupt: Neben 7:3) als blaßrosafarbener Feststoff (0,57 g, 30 % Ausbeute), Fp 56-60 ºC, erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 1707, 1624, 1132 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) Hauptisomer - &delta; : 2.39 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.57 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.1-7.9 (4H, m), 7.59 (1H, s), 8.27 (1H, s) ppm. Nebenisomer - &delta; : 2.22 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.57 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.82 (3, Hs), 5.27 (2H, s), 7.1-7.9 (4H, m), 7.76 (1H, s), 8.33 (1H, s) ppm.
    • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von (E), (E)- 3-Methoxy-2-[2-(phenylacetoxyiminomethyl)-phenyl]propensäuremethylester (Verbindung Nr. 23 von Tabelle I).
  • Eine Lösung von Acetophenonoxim (1,23 g) in DMF (5 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,367 g) in DMF (25 ml) zugegeben. Nach 1 h wurde eine Lösung von (E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (2,0 g) in DMF (15 ml) zum Reaktionsgemisch zugegeben, das dann 16 h bei Raumtemperatur gerührt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert (2 x). Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei Ether: 40-60-Petrolether 3:2 verwendet wurde und ein rohes Öl erhalten wurde. HPLC unter Verwendung von Ether: 40-60-Petrolether 1:1 ergab die Titelverbindung (0,55 g, 23 % Ausbeute) als blaßgelbes Öl.
  • IR-Maxima (Film): 1708, 1631 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR siehe Tabelle II.
    • Beispiel 4
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und Trennung der (E), (E)- und (Z), (E)-Isomere von 3-Methoxy-2-{-2-[(pyrimidin- 5-ylisopropyloxyimlno)-O-methyl]phenyl}propensäure-methylester (Verbindungen Nr. 66 und 67 von Tabelle I).
  • Eine Lösung des Oxims von Isopropylpyrimidin-5-yl-keton (0,29 g eines 3:2-Gemischs der (E)- und (Z)-Isomere) in DMF (5 ml) wurde zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,09 g) in DMF (10 ml) zugegeben. Nach 2 h wurde das Gemisch auf 0 ºC abgekühlt, worauf eine Lösung von (E)-2[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,5 g) in DMF (5 ml) zum Reaktionsgemisch zugegeben wurde, das dann 3 h gerührt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen und dann getrocknet und konzentriert, wobei ein Öl erhalten wurde, nämlich das rohe Gemisch der (E), (E)- und (Z), (E)-Isomere. HPLC wurde mit Ether als Eluiermittel verwendet, um diese Isomere in die beiden Komponenten zu trennen:
  • 1. Die schneller eluierende Fraktion - der (Z)-Oxim-ether, (E)-Propenoat. (0,115 g, 18 % Ausbeute). Ein klares Öl (Verbindung Nr. 67 von Tabelle I).
  • 2. Die langsamer eluierende Fraktion - der (E)-Oxim-ether, (E)-Propenoat. (0,098 g, 15 % Ausbeute). Ein klares Öl (Verbindung Nr. 66 von Tabelle I).
  • ¹H NMR: siehe Tabelle II.
    • Beispiel 5
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Stereoisomers von 2-[2-(Phenyl]methylthio[oxyiminomethyl)pheny]-3-methoxypropensäure-methylester (Verbindung Nr. 191 von Tabelle I).
  • Eine Lösung von Chlor (1,5 g) in Tetrachlorkohlenstoff (42 ml) wurde in Portionen zu einer gerührten Teillösung von Benzaldehydoxim (2,5 g; ¹H NMR: &delta; 8.18 (1H, s), 9.40 (1H, brs) ppm) in Tetrachlorkohlenstoff (20 ml) bei Raumtemperatur zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 3 h bei Raumtemperatur gerührt und dann in Wasser geschüttet. Die organische Schicht wurde abgetrennt, getrocknet und konzentriert, wobei nahezu reines &alpha;-Chlorobenzaldehydoxim (3,2 g) als gelbe Flüssigkeit erhalten wurde. Eine Lösung von Natriummethanthiolat (0,68 g) in Methanol (15 ml) wurde tropfenweise zu einer eisgekühlten und gerührten Lösung eines Teils dieseso &alpha;-Chlorobenzaldehydoxims (1,5 g) in Methanol (15 ml) zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 2 h unter fortlaufender Kühlung mit eishaltigem Wasser gerührt.
  • Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde unter Verwendung von Dichloromethan als Eluiermittel chromatografiert, wobei ein einziges Stereoisomer von &alpha;-Methylthiobenzaldehydoxim (0,670 g, 42 % Ausbeute) in Form eines weißen kristallinen Festsoffs,
  • Fp 76-78 ºC, erhalten wurde. ¹H NMR: &delta; 2.08 (3H, s), 9.12 (1H, s) ppm.
  • Eine Lösung von &alpha;-Methylthiobenzaldehydoxim (0,575 g) in DMF (10 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (85 mg) in DMF (15 ml) bei Raumtemperatur zugegeben. 1 h später wurde eine Lösung von ((E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,990 g) in DMF tropfenweise zugegeben, und nach weiteren 3 h wurde das Gemisch in Wasser geschüttet und mit Ethylacetat extrahiert.Die organischen Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet, konzentriert und unter Verwendung von zunehmenden Mengen Ethylacetat in Hexan als Eluiermittel chromatografiert, wobei die Titelverbindung (1,05 g, 83 %) als farbloses Öl erhalten wurde.
  • IR: 1706 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR siehe Tabelle II.
    • Beispiel 6
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der einzelnen Stereoisomere von 2-[2-(Phenyl[methylsulfinyl]-oxyiminomethyl) phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester und 2-[2-(phenyl [methylsulfonyl]oxyiminomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäuremethylester (Verbindungen Nr. 227 und 228 von Tabelle I).
  • m-Chloroperbonzoisäure (0,250 g, enthalten 45 % m-Chlorobenzoesäure) wurde in Portionen während 30 min zu einer gerührten Lösung von 2-[2-(Phenyl[methylthio]oxyiminomethyl) phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,300 g, hergestellt nach der Vorschrift von Beispiel 5) in Dichloromethan (20 ml), die in eishaltigem Wasser gekühlt wurde, zugegeben. Nach weiteren 15 min wurde das Reaktionsgemisch aufeinanderfolgend mit wäßerigem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, dann getrocknet, konzentriert und unter Verwendung eines 1:1-Gemischs von Ethylacetat und Hexan als Eluiermittel chromatografiert, wobei die Titelverbindungen erhalten wurden: (i) das Sulfon, es eluierte zuerst, als Gummi (0,090 g, 28 % Ausbeute) und (ii) das Sulfoxid als Gummi (0,150 g, 48 % Ausbeute).
  • ¹H NMR: siehe Tabelle II.
    • Beispiel 7
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von zwei Stereoisomeren von 2-[2-(Phenyl[methoxy]oxyiminomethyl)phenyl]-3- methoxypropensäure-methylester (Verbindungen Nr. 225 und 226 von Tabelle I).
  • Ein Gemisch der Stereoisomeren von &alpha;-Methoxybenzaldehydoxim wurde in zwei Stufen aus Methylbenzoat durch aufeinanderfolgende Behandlung mit Lawessonschem Reagenz und Hydroxylamin hergestellt (siehe beispielsweise EP 0 299 382). Die Stereoisomere wurden durch Chromatografie unter Verwendung von Dichloromethan als Eluiermittel getrennt:
  • (i) Isomer A, es eluierte zuerst, als blaßgelber Feststoff, Fp 55-57 ºC, ¹H NMR: &delta; 3.83 (3H, s), 7.72 (1H, s) ppm; und
  • (ii) Isomer B als farbloser Gummi, ¹H NMR: &delta; 3.96 (3H, s), 8.84 (1H, s) ppm.
  • Diese beiden stereoisomeren Oxime wurden einzeln durch das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren in die Titelverbindungen überführt, d.h. durch aufeinanderfolgende Behandlung mit Natriumhydrid und (E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester. Das Isomer A ergab die Titelverbindung Nr. 225 von Tabelle I als Gummi. Das Isomer B ergab die Titelverbindung Nr. 226 von Tabelle I als Gummi.
  • ¹H NMR: siehe Tabelle II.
  • Nachstehend werden Beispiele von Zusammensetzungen angegeben, die sich für landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zwecke eignen und die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen formuliert werden können. Solche Zusammensetzungen stellen eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar. Die Prozentangaben sind in Gewicht ausgedrückt.
    • Beispiel 8
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt durch Mischen und Rühren der folgenden Bestandteile, bis alles gelöst war.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 10 %
  • Benzylalkohol 30 %
  • Calciumdodecylbenzolsulfonat 5 %
  • Nonylphenolethoxylat (13 Mol Ethylenoxid) 10 %
  • Alkylbenzole 45 %
    • Beispiel 9
  • Der aktive Bestandteil wurde in Methylendichlorid gelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von Attapulgit-Ton aufgespritzt. Das Lösungsmittel wurde dann abgedampft, wobei eine granulare Zusammensetzung erhalten wurde.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 5 % Attapulgit-Granalien 95 %
    • Beispiel 10
  • Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde durch Vermahlen und Mischen der 3 folgenden Bestandteile hergestellt.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 50 %
  • Mineralöl 2 %
  • Porzellanerde 48 %
    • Beispiel 11
  • Ein zerstäubbares Pulver wurde durch Vermahlen und Vermischen des aktiven Bestandteils mit Talcum hergestellt.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 5 % Talcum 95 %
    • Beispiel 12
  • Ein Suspensionskonzentrat wurde hergestellt durch Vermahlen der Bestandteile in einer Kugelmühle zur Bildung einer wäßerigen Suspension mit Wasser.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 40 %
  • Natriumlignosulfonat 10 %
  • Bentonit-Ton 1 %
  • Wasser 49 %
  • Diese Formulierung kann nach Verdünnen mit Wasser als Spritzmittel verwendet oder direkt auf Samen aufgebracht werden.
    • Beispiel 13
  • Eine benetzbare Pulverformulierung wurde hergestellt durch Vermischen und Vermahlen der folgenden Bestandteile, bis alles sorgfältig gemischt war.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 25 %
  • Natriumlaurylsulfat 2 %
  • Natriumlignosulfonat 5 %
  • Kieselsäure 25 %
  • Porzellanerde 43 %
    • Beispiel 14
  • Die Verbindungen wurden gegen eine Reihe von am Laubwerk vorkommenden Pilzerkrankungen von Pflanzen getestet. Die verwendete Technik war wie folgt:
  • Die Pflanzen wurden in John Innes Potting-Compost (Nr. 1 oder 2) in Minitöpfen mit einem Durchmesser von 4 cm gezogen. Die Testverbindungen wurden entweder durch Vermahlen in einer Kugelmühle mit wäßerigem Dispersol T oder als Lösung in Aceton oder Aceton/Ethanol formuliert, welche unmittelbar vor der Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt wurde. Für die Blatterkrankungen wurden die Formulierungen (100 ppm aktiver Bestandteil) auf das Laubwerk aufgesprüht und auf die Wurzeln der Pflanzen im Boden aufgebracht. Die Spritzmittel wurden bis zur maximalen Festhaltung und die Wurzeltränken bis zu einer Endkonzentration von annähernd 40 ppm a.B. im trockenen Boden aufgebracht. Tween 20 wurde bis zu einer Endkonzentration von 0,05 % zugegeben, wenn die Spritzmittel auf Getreide aufgebracht wurden.
  • Bei den meisten Tests wurde die Verbindung auf den Boden (Wurzeln) und das Laubwerk (durch Spritzen) ein oder zwei Tage vor der Beimpfung der Pflanze mit der Erkrankung aufgebracht. Eine Ausnahme machte der Test gegen Erysiphe graminis, wobei die Pflanzen 24 h vor der Behandlung beimpft wurden. Die Blattpathogene wurden als Spray einer Sporensuspension auf die Blätter der Testpflanzen aufgebracht. Nach der Beimpfung wurden die Pflanzen in eine entsprechende Umgebung gestellt, damit sich die Infektion entwickeln konnte, und dann inkubiert, bis die Erkrankung für die Bestimmung reif war. Die Zeit zwischen der Beimpfung und der Bestimmung variierte von 4 bis 14 Tagen, je nach der Erkrankung und der Umgebung.
  • Die Krankheitsbekämpfung wurde wie folgt eingestuft:
  • 4 = keine Erkrankung
  • 3 = Spur bis 5 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • 2 = 6-25 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • 1 = 26-59 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • 0 = 60-100 % der Erkränkung unbehandelter Pflanzen
  • Die Resultate sind in Tabelle III angegeben. Tabelle III Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung)
  • (-) Kein Ergebnis, (a) nur 10 ppm Blattspray
    • Beispiel 15
  • Die insecticiden Eigenschaften der Verbindungen der Formel I wurden wie folgt demonstriert:
  • Die Aktivität der Verbindungen wurde unter Verwendung einer Reihe von Insecten-, Milben- und Nematoden-Schädlingen bestimmt. Außer im Falle der Knockdown-Aktivität gegen Musca domestica, wo das Testverfahren später beschrieben ist, wurden die Verbindungen in Form von flüssigen Präparaten verwendet, die 12,5 bis 1000 Gew.ppm der Verbindung enthielten. Die Präparate wurden dadurch hergestellt, daß die Verbindungen in Aceton aufgelöst und die Lösungen mit Wasser, das 0,1
  • Gew.% eines unter dem Warenzeichen "Synperonic" NX verkauften Netzmittels enthielten, verdünnt wurden, bis die flüssigen Präparate die gewünschte Konzentration des Produkts enthielten. "Synperonic" ist ein eingetrages Warenzeichen.
  • Das bei jedem Schädling verwendete Testverfahren war grundlegend das gleiche und bestand darin, daß eine Anzahl der Schädlinge auf ein Medium aufgebracht wurde bei dem es sich üblicherweise um eine Wirtspflanze oder um einen Nährstoff handelte, worauf die Schädlinge leben, und die Schädlinge und das Medium mit den Präparaten behandelt wurden. Die Mortalität der Schädlinge wurde dann nach Zeiten bestimmt, die üblicherweise von 1 bis 7 Tagen nach der Behandlung variierten.
  • Die Resultate der Tests sind in Tabelle IV angegeben, wobei jede der Verbindungen in der ersten Spalte und die Rate in ppm in der zweiten Spalte angegeben sind. Sie sind als Mortalitätseinstufung mit 9, 5 oder 0 bezeichnet, wobei 9 eine Mortalität von 80-100 % (70-100 % Wurzelknotenverringerung im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen bei Meloidogyne incognita semi, in vitro-Test) 5 eine Mortalität von 50-79 % (50-69 % Wurzelknotenverringerung bei Meloidogyne incognita semi, in vitro-Test) und 0 eine Mortalität von weniger als 50 % bezeichnet.
  • In der Tabelle IV sind die Schädlingsorganismen durch einen Buchstabencode bezeichnet. Die Bedeutung des Codes, das Trägermedium oder die Nahrung und die Art und die Dauer des Tests sind in der Tabelle V angegeben.
  • Die Knockdown-Eigenschaften gegen Musca domestica wurden wie folgt demonstriert.
  • Eine Probe der Verbindung wurde auf 0,1 % in Ethanol/Aceton (50:50-Gemisch) verdünnt und mit 0,1 % wäßeriger Synperonic NX- Lösung in eine Lösung von 1000 ppm verarbeitet. Die Lösung (1 ml) wurde direkt dann auf 10 gemischtgeschlechtliche Hausfliegen aufgebracht, die in einem Trinkbecher gehalten wurden, der einen Zuckerklumpen enthielt, der ebenfalls besprüht war.
  • Unmittelbar nach dein Besprühen wurden die Becher umgedreht und austrocknen gelassen. Eine Bestimmung des Knockdowns erfolgte nachdem die Becher 15 min aufgerichtet waren. Die Fliegen wurden dann mit einem feuchten Baumwollpfropfen versehen und 48 h in einem Halteraum gehalten, der auf 25 ºC und 65 % relativer Feuchte gehalten wurde, bevor eine Mortalitätsbestimmung erfolgte. Tabelle IV Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle V Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle V (Fortsetzung)
  • "Kontakt" bedeutet, daß sowohl die Schädlinge als auch das Medium behandelt wurden und "Rest" bedeutet, daß das Medium vor dem Befall mit den Schädlingen behandelt wurde.

Claims (8)

1. Verbindungen der Formel I,
und Stereoisomere davon, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ und R², welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy, Nitro, Halogeno, Cyano, -NR³R&sup4;, -CO&sub2;R³, -CONR³R&sup4;, -COR³, -S(O)nR³, worin n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder -(CH&sub2;)mPO(OR³)&sub2;, worin m 0 oder 1 bedeutet, stehen oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden; und R³ und R&sup4;, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteraaryl stehen, mit der Maßgabe, daß weder R¹ noch R² gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl bedeuten oder R¹ und R² nicht unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sind, wenn A Wasserstoff ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, C&sub1;&submin;&sub2;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub2;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Phenyl oder einen 5- oder 6gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, der ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome enthält und gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensiert ist, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Teile der vorstehenden Gruppen gegebenenfalls substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, die ausgewählt sind aus Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, Halogeno, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;Ringsystem bilden, mit der Maßgabe, daß R¹ nicht ein 5- oder 6gliedriger Heterocyclus ist, der ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome enthält und mit einem Benzolring kondensiert ist und unabhängig davon R² nicht Halogeno(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl ist, wenn A Wasserstoff ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin A für Wasserstoff oder Halogeno steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl, Thienyl, Triazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl oder Chinoxalinyl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Teile der obigen Gruppen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sind, die ausgewählt sind aus Halogeno, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Trifluoromethyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Trifluoromethoxy, Nitro, Cyano, Phenyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylring bilden, der gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensiert ist, mit der Maßgabe, daß R¹ nicht Triazolyl, Thiazolyl oder Chinolinyl ist, wenn A Wasserstoff ist.
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, bei welchem eine Verbindung der Formel II,
worin A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und X für eine Austrittsgruppe steht, mit einem Salz eines Oxims der Formel III,
worin R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, unter basischen Bedingungen umgesetzt wird.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, bei welchem
a) eine Verbindung der Formel IX
mit einer Verbindung der Formel CH&sub3;L behandelt wird; oder
b) die Elemente von Methanol aus einer Verbindung der Formel IV
unter sauren oder basischen Bedingungen eliminiert werden; oder
C) ein Ketoester der Formel XI
mit einem Methoxymethylenierungs-Reagenz behandelt wird; wobei A, R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, L für eine Austrittsgruppe steht und R&sup5; für ein Metallatom steht.
6. Fungicide, insecticide oder miticide Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil eine Verbindung nach Anspruch 1 und ein fungicid, insecticid oder miticid zulässiges Träger- oder Verdünnungsmittel hierfür enthält.
7. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen, bei welchem auf eine Pflanze, auf einen Samen einer Pflanze oder auf die Umgebung einer Pflanze eine fungicid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 aufgebracht wird.
8. Verfahren zum Abtöten oder Bekämpfen von Insekten oder Milben, bei welchem auf die Insekten oder Milben oder auf deren Umgebung eine insecticid oder miticid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 aufgebracht wird.
DE68905765T 1988-11-21 1989-10-25 Fungizide. Expired - Lifetime DE68905765T3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888827149A GB8827149D0 (en) 1988-11-21 1988-11-21 Fungicides
GB898905383A GB8905383D0 (en) 1989-03-09 1989-03-09 Fungicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE68905765D1 DE68905765D1 (de) 1993-05-06
DE68905765T2 DE68905765T2 (de) 1993-07-08
DE68905765T3 true DE68905765T3 (de) 1998-03-26

Family

ID=26294646

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE68928783T Expired - Lifetime DE68928783T2 (de) 1988-11-21 1989-10-25 Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
DE68905765T Expired - Lifetime DE68905765T3 (de) 1988-11-21 1989-10-25 Fungizide.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE68928783T Expired - Lifetime DE68928783T2 (de) 1988-11-21 1989-10-25 Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden

Country Status (27)

Country Link
US (5) US5055471A (de)
EP (2) EP0370629B2 (de)
JP (1) JP2740306B2 (de)
KR (1) KR0133666B1 (de)
CN (1) CN1024005C (de)
AP (1) AP127A (de)
AR (1) AR247741A1 (de)
AT (1) ATE169616T1 (de)
AU (1) AU627239B2 (de)
CA (1) CA2003480C (de)
CZ (1) CZ282034B6 (de)
DE (2) DE68928783T2 (de)
DK (1) DK174963B1 (de)
ES (2) ES2054025T5 (de)
GB (1) GB8924122D0 (de)
GR (2) GR3007535T3 (de)
HU (1) HU204491B (de)
ID (1) ID1026B (de)
IE (1) IE64709B1 (de)
IL (1) IL92200A (de)
LV (1) LV10082B (de)
NZ (1) NZ231242A (de)
PL (2) PL162219B1 (de)
PT (1) PT92359B (de)
RU (1) RU2024496C1 (de)
SK (1) SK279372B6 (de)
UA (1) UA41244C2 (de)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
CA2029040A1 (en) * 1989-11-02 1991-05-03 Masanori Watanabe Oxime ether derivative, preparation thereof and germicide containing the same
GB9000301D0 (en) * 1990-01-06 1990-03-07 Pfizer Ltd Piperidine & pyrrolidine derivatives
DE4001618A1 (de) * 1990-01-20 1991-07-25 Basf Ag Ungesaettigte cyclohexylessigsaeurederivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
PH11991042549B1 (de) * 1990-06-05 2000-12-04
EP0463488B2 (de) * 1990-06-27 2004-04-21 BASF Aktiengesellschaft O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
MX9200203A (es) * 1991-01-30 1994-06-30 Ici Plc Fungicidas.
DK0569384T4 (da) * 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4105160A1 (de) * 1991-02-20 1992-08-27 Basf Ag Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
IT1251474B (it) * 1991-09-13 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati ossimici ad attivita' fungicida
US5760250A (en) * 1991-11-05 1998-06-02 Zeneca Limited Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor
DE4140558A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-17 Bayer Ag Substituierte oximetheramide
TW221965B (de) * 1992-02-28 1994-04-01 Ciba Geigy
DE4206353A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Basf Ag Cyanooximether, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
IL105191A (en) * 1992-04-04 1998-08-16 Basf Ag Acids and aminooxymethylbenzoic acids and their preparation
DE4213149A1 (de) * 1992-04-22 1993-10-28 Hoechst Ag Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
GB9218242D0 (en) * 1992-08-27 1992-10-14 Ici Plc Chemical process
GB9221526D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Fungicides
TW279845B (de) * 1992-12-01 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
GB9226734D0 (en) * 1992-12-22 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
GB9226865D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
CN1101345A (zh) * 1993-01-27 1995-04-12 株式会社乐喜 具有除草作用的嘧啶衍生物，它们的生产方法及应用
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
TW299310B (de) 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
HU219157B (hu) * 1994-01-05 2001-02-28 Novartis Ag. Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk
EP0738259B1 (de) * 1994-02-04 2000-08-16 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
UA54395C2 (uk) 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1997007103A2 (en) * 1995-08-15 1997-02-27 Novartis Ag Pesticidal indazole derivatives
GB9516788D0 (en) * 1995-08-16 1995-10-18 Agrevo Uk Ltd Fungicides
EP0865423B1 (de) * 1995-10-18 2003-04-23 Bayer CropScience AG Iminoessigsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP1207152A3 (de) 1995-12-07 2002-06-19 Bayer Aktiengesellschaft Pestizide
WO1997020808A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Process for the preparation of pesticides
BR9709724A (pt) * 1996-06-12 1999-08-10 Novartis Ag Pesticidas
FR2754254B1 (fr) * 1996-10-09 1998-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes hydroximiques et hydrazoniques
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
IT1295351B1 (it) * 1997-10-17 1999-05-12 Isagro Ricerca Srl Analoghi della strobilurina aventi attivita' fungicida e loro utilizzo per il controllo di funghi fitopatogeni
CN1062711C (zh) * 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
DE69906170T2 (de) * 1998-02-10 2003-10-23 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Ungesättigte Oxim-Ether und ihre Verwendung als Fungizide oder Insectizide
FR2777003A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-01 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
FR2777002A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
PL344002A1 (en) 1998-05-11 2001-09-10 Takeda Chemical Industries Ltd Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
NZ508455A (en) 1998-05-14 2002-08-28 Basf Ag Bisoxime ether derivatives useful for combating fungicidal pests and animal pests
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
US6063956A (en) * 1999-01-27 2000-05-16 Rohm And Haas Company Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
KR100311195B1 (ko) * 1999-08-16 2001-10-18 김충섭 옥심기를 가교로 하는, 불소화 비닐기가 치환된 프로페노익 에스테르 및 아미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 살균제 조성물
YU33202A (sh) * 1999-11-05 2004-12-31 Nippon Soda Co.Ltd. Jedinjenja o-etar oksima i fungicidi za primenu u zemljoradnji i vrtlarstvu
EP1125931A1 (de) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biozide Alkyl-substituierte (Hetero)aryl-ketoxim-O-ether und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6428654B1 (en) 2000-04-05 2002-08-06 Hercules Incorporated Fungicidal method
KR100379761B1 (ko) * 2000-11-23 2003-04-11 한국화학연구원 옥심기를 측쇄로 하는 신규의 프로페노익 에스테르 및아미드 유도체, 이의 제조방법 그리고 이를 함유하는살균제 조성물
KR100415622B1 (ko) * 2002-02-21 2004-01-24 이회선 살비성 화합물 및 해충 표시자
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
BR0316180B1 (pt) 2002-11-12 2014-10-21 Basf Ag Processo para aumentar o rendimento em legumes resistentes ao glifosato, e, mistura
BRPI0519236A2 (pt) * 2004-12-23 2009-01-06 Basf Ag misturas fungicidas, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogÊnicos, semente, e, uso dos compostos
AU2007303846B2 (en) 2006-10-04 2011-03-10 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as calcium receptor antagonists
CN101372470B (zh) * 2008-10-16 2013-05-15 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫、杀菌活性的肟醚甲氧丙烯酸酯类化合物
RU2617430C1 (ru) * 2015-12-10 2017-04-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью
RU2617413C1 (ru) * 2015-12-10 2017-04-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью
CN109942461B (zh) 2015-12-25 2020-12-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 丙二腈肟醚类化合物及其用途
CN106995417B (zh) 2016-01-26 2019-05-31 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
WO2017129122A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
WO2017129121A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类噻二唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
ES2943264T3 (es) 2016-11-01 2023-06-12 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima, N-óxido o sal de los mismos, insecticida agrícola y hortícola que comprende el mismo y método para su uso
JP2021176818A (ja) * 2018-07-31 2021-11-11 住友化学株式会社 Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
CN110220898A (zh) * 2019-07-12 2019-09-10 五邑大学 代森锰锌的快速检测方法
JP2023528173A (ja) 2020-04-28 2023-07-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ミトコンドリアチトクロムｂタンパク質中にＱｏ阻害剤ＩＩに対して耐性を付与するアミノ酸置換Ｆ１２９Ｌを含む植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン型化合物の使用
JP2023527660A (ja) 2020-04-28 2023-06-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ミトコンドリアチトクロムｂタンパク質中にＱｏ阻害剤Ｉに対して耐性を付与するアミノ酸置換Ｆ１２９Ｌを含む植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン型化合物の使用
EP3903581A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von strobilurin-verbindungen zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l im mitochondrialen cytochrom b-protein enthalten, zur vermittlung einer resistenz gegen qo-inhibitoren i
WO2021219390A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903583A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren iii verleiht
EP3903584A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren iv verleiht
CA3172204A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903582A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren ii verleiht
EP3960727A1 (de) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l im mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren vi verleiht
WO2022008303A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurintyp und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072672A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xi
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4361126A1 (de) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Verwendung von strobilurin-derivaten zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen mit aminosäuresubstitution f129l

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1318681A (en) * 1971-01-01 1973-05-31 Shell Int Research Phenyl ketoxime derivatives
FR2430416A1 (fr) * 1978-07-03 1980-02-01 Shell Int Research Ethers de benzyloxime et leur utilisation comme pesticides
IL60884A0 (en) * 1979-08-24 1980-10-26 Mobil Oil Corp Ketoximinoethers and their use as insecticides
DE3208330A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alpha-oximinoessigsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von fungizid wirksamen verbindungen
US4434182A (en) * 1982-11-01 1984-02-28 Fmc Corporation Insecticidal substituted-biphenylmethyl oxime ethers
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
US4773034A (en) * 1985-05-09 1988-09-20 American Telephone And Telegraph Company Adaptive equalizer utilizing a plurality of multiplier-accumulator devices
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
JPH0749379B2 (ja) * 1985-12-27 1995-05-31 住友化学工業株式会社 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CA1300137C (en) * 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
DE3750411T2 (de) * 1986-04-14 1995-03-16 Banyu Pharma Co Ltd Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und antibakterielle Präparate.
US5225406A (en) * 1986-04-14 1993-07-06 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 1-carboxy-1-vinyloxyimino aminothiazole cephalosporin derivatives
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CA1310267C (en) * 1986-07-09 1992-11-17 Yutaka Hirao Process for heat treating chemically unmodified _-globulin
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3751686T2 (de) * 1986-12-16 1996-06-13 Zeneca Ltd Pyrrol-Derivate und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
EP0280240B1 (de) * 1987-02-27 1994-09-14 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und antibakterielle Mittel
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
ES2067570T3 (es) * 1988-12-29 1995-04-01 Ciba Geigy Ag Esteres metilicos de acidos aldimino- o cetimino-oxi-ortotolilacrilicos, obtencion de los mismos y fungicidas que los contienen.
US5026794A (en) * 1989-05-23 1991-06-25 Polysar Limited Adducts of an hydroxy-free acrylate resin and an epoxy resin
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
JPH03160071A (ja) * 1989-11-18 1991-07-10 Somar Corp 光硬化性無電解メッキレジストインキ組成物
EP0463488B2 (de) * 1990-06-27 2004-04-21 BASF Aktiengesellschaft O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
RU2024496C1 (ru) 1994-12-15
KR900007326A (ko) 1990-06-01
IE893508L (en) 1990-05-21
CN1024005C (zh) 1994-03-16
AU627239B2 (en) 1992-08-20
PT92359A (pt) 1990-05-31
IE64709B1 (en) 1995-08-23
US5763640A (en) 1998-06-09
DE68905765D1 (de) 1993-05-06
EP0506149A2 (de) 1992-09-30
NZ231242A (en) 1991-05-28
GR3007535T3 (en) 1993-08-31
AP127A (en) 1991-03-20
ATE169616T1 (de) 1998-08-15
CA2003480C (en) 2003-10-21
EP0370629B2 (de) 1998-01-07
PL162219B1 (pl) 1993-09-30
SK659089A3 (en) 1998-10-07
US5055471A (en) 1991-10-08
ES2054025T5 (es) 1998-02-16
DK174963B1 (da) 2004-04-05
CA2003480A1 (en) 1990-05-21
PL160277B1 (pl) 1993-02-26
CZ282034B6 (cs) 1997-04-16
JPH02188565A (ja) 1990-07-24
CN1042900A (zh) 1990-06-13
ES2118769T3 (es) 1998-10-01
EP0506149A3 (en) 1993-12-01
JP2740306B2 (ja) 1998-04-15
AU4430889A (en) 1990-05-17
EP0370629A1 (de) 1990-05-30
ES2054025T3 (es) 1994-08-01
HUT52030A (en) 1990-06-28
LV10082A (lv) 1994-05-10
US5432197A (en) 1995-07-11
DK584789A (da) 1990-05-22
DE68905765T2 (de) 1993-07-08
GR3025912T3 (en) 1998-04-30
EP0506149B1 (de) 1998-08-12
HU204491B (en) 1992-01-28
EP0370629B1 (de) 1993-03-31
DE68928783T2 (de) 1998-12-24
LV10082B (en) 1995-02-20
GB8924122D0 (en) 1989-12-13
KR0133666B1 (ko) 1998-04-21
PT92359B (pt) 1998-07-31
CZ659089A3 (en) 1997-01-15
AP8900147A0 (en) 1990-01-31
DK584789D0 (da) 1989-11-21
DE68928783D1 (de) 1998-09-17
ID1026B (id) 1996-10-21
AR247741A1 (es) 1995-03-31
SK279372B6 (sk) 1998-10-07
IL92200A (en) 1994-01-25
UA41244C2 (uk) 2001-09-17
US5631253A (en) 1997-05-20
US5371084A (en) 1994-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68905765T3 (de) Fungizide.
DE69211983T3 (de) Fungizide
DE3783289T2 (de) Substituierte phenyl-2-propensaeure-derivate nuetzlich in der landwirtschaft.
DE69007507T2 (de) Fungizides Mittel.
DE69225970T2 (de) Substituierte 2-phenyl-3-methocypropensäurenester als fungizide mittel.
DE3789683T2 (de) Fungizide.
DE3889345T2 (de) Schimmelbekämpfungsmittel.
DE3750111T2 (de) Substituierte Phenyl-2-propensäure Derivate und ihre Verwendung als Fungizide.
DE69121996T2 (de) Fongizide Mittel
DE3783503T2 (de) Pyridylacrylsaeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide.
DE69005466T2 (de) Fungizide.
DE3855461T2 (de) Methyl 2-[2-(3-substituierte phenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxypropenoate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel
DE69131807T2 (de) Propensäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE69008230T2 (de) Fungizide.
DE3788928T2 (de) Chemische Verbindungen.
DE3752356T2 (de) Indolderivate und deren Anwendung in der Landwirtschaft
DE68923124T2 (de) Schimmelbekämpfungsmittel.
DE69008051T2 (de) Fungizide.
DE69029127T2 (de) Pyridyl-cyclopropan-Derivate mit fungizider Wirkung
DE69121472T2 (de) Fungizide Verbindungen
DE3751686T2 (de) Pyrrol-Derivate und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
DE69121413T2 (de) Pyridyl-pyrimidinderivate als fungizide verbindungen
DE69314352T2 (de) Aralkyloxy-und aralkylthio alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide
DE69012289T2 (de) Fungizide.
DE69127797T2 (de) Acylaminopyridincarboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: ZENECA LTD., LONDON, GB

8366 Restricted maintained after opposition proceedings