JP2018177902A - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、アクリル酸ブチル60〜98.5重量%と、カルボキシル基含有モノマー1〜9.9重量%と、ホモポリマーのガラス転移温度が15℃以上、かつ25℃の水100mlに対する溶解度が1g未満であるモノマー0.5〜20重量%とを含むモノマー混合物のアクリル系共重合体と、ロジン系樹脂と、硬化剤とを含む粘着剤が開示されている。
しかしながら、粘着付与樹脂を過剰に添加した場合、タックや凝集力の低下、(メタ)アクリル系共重合体との相溶性悪化による塗膜の濁り、また、粘着付与樹脂の表面析出により粘着物性の低下を引き起こすといった問題があり、アクリル系粘着剤の基本的な粘着物性を維持したまま、オレフィンへの接着性や高温環境下での粘着物性を高めることが困難であった。
[1]酸価が7.8〜45である(メタ)アクリル系共重合体(A)と、軟化点が100℃以上であるロジン系粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)とを含む粘着剤組成物であって、前記(メタ)アクリル系共重合体(A)が、全モノマー成分100質量%に対して、アルキル基の炭素数が8未満の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを20〜60質量%と、アルキル基の炭素数が8以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを30〜70質量%と、酸性基含有モノマーを1〜10質量%とを含むモノマー成分の共重合体であり、前記(メタ)アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、前記ロジン系粘着付与樹脂(B)を16質量部を超えて30質量部未満、前記架橋剤(C)を0.01〜5質量部含む粘着剤組成物。
本明細書において、アクリルおよびメタクリルを総称して「(メタ)アクリル」とも記載し、アクリレートおよびメタクリレートを総称して「(メタ)アクリレート」とも記載する。
本発明の粘着剤組成物は、以下に説明する、(メタ)アクリル系共重合体(A)と、ロジン系粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)とを含有する。本発明の粘着剤組成物は、必要に応じてロジン系粘着付与樹脂(B)以外の粘着付与樹脂(D)、添加剤(E)を含有してもよい。
(メタ)アクリル系共重合体(A)は、酸価が7.8〜45である。(メタ)アクリル系共重合体(A)の酸価は8.5〜40が好ましく、10〜35がより好ましい。酸価とは、(メタ)アクリル系共重合体1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数をいい、下記式(I)により算出される。式(1)の56.1は水酸化カリウムの分子量である。
ポリマーの酸価(mgKOH/g)=56.1/X×(Y/100)×1000
=561/X×Y (I)
X:カルボキシル基含有モノマーの分子量
Y:カルボキシル基含有モノマーの配合量
アルキル基の炭素数が8未満の(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
モノマー(a1)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
アルキル基の炭素数が8以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a2)としては、アルキル基の炭素数が8〜18の(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましい。
モノマー(a2)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
酸性基含有モノマー(a3)としては、例えば、カルボキシル基含有モノマー、スルホン酸基含有モノマー、リン酸基含有モノマーなどが挙げられ、カルボキシル基含有モノマーが好ましい。
モノマー(a3)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
水酸基含有モノマー(a4)としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、12−ヒドロキシラウリル(メタ)アクリレート、(4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)メチルアクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル等が挙げられる。これらの中でも、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが好ましく用いられる。
(メタ)アクリル系共重合体(A)を得るために用いるモノマー成分としては、前記モノマー(a1)〜(a4)以外のモノマー、すなわち、その他のモノマー(a5)を用いてもよい。
モノマー(a5)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
(メタ)アクリル系共重合体(A)は、例えば、溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法等の従来公知の重合法により製造することができ、これらの中でも溶液重合法が好ましい。
重合開始剤としては、例えば、アゾ系開始剤、過酸化物系重合開始剤が挙げられる。
重合開始剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
連鎖移動剤を用いる場合には、(メタ)アクリル系共重合体(A)を形成するために用いられるモノマー成分100質量部に対して、好ましくは0.01〜5質量部、より好ましくは0.02〜3質量部、さらに好ましくは0.03〜2.5質量部の範囲内の量で使用される。
重合溶媒は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
ロジン系粘着付与樹脂(B)は、軟化点が100℃以上であるものを特に制限なく用いることができるが、高温環境での応力緩和性付与の観点から、軟化点は、100〜200℃が好ましく、120〜160℃がより好ましい。
架橋剤(C)は、特に制限なく用いることができる。架橋剤(C)としては、例えばイソシアネート架橋剤(C−1)、金属キレート架橋剤(C−2)、エポキシ架橋剤(C−3)を用いることができる。架橋剤(C)としては、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
イソシアネート架橋剤(C−1)としては、1分子中のイソシアネート基数が2以上のイソシアネート架橋剤が通常用いられる。イソシアネート架橋剤(C−1)により(メタ)アクリル系共重合体(A)を架橋することで、架橋体(ネットワークポリマー)を形成することができる。
イソシアネート架橋剤(C−1)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
金属キレート架橋剤(C−2)としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属に、アルコキシド、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等が配位した化合物が挙げられる。
金属キレート架橋剤(C−2)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
エポキシ架橋剤(C−3)としては、例えば、1分子中のエポキシ基数が2以上のエポキシ化合物が通常用いられる。例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルアミノフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、m−N,N−ジグリシジルアミノフェニルグリシジルエーテル、N,N−ジグリシジルトルイジン、N,N−ジグリシジルアニリンが挙げられる。
エポキシ架橋剤(C−3)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の粘着剤組成物は、任意成分として、前記軟化点が100℃以上であるロジン系粘着付与樹脂(B)以外の粘着付与樹脂(D)を含んでいてもよい。粘着付与樹脂(D)としては、上述のロジン系粘着付与樹脂(B)以外の樹脂であればよく、特に制限は無い。
本発明の粘着剤組成物は、上記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、シランカップリング剤、帯電防止剤、酸化防止剤、光安定剤、金属腐食防止剤、可塑剤、架橋促進剤、界面活性剤、前記(A)以外の(メタ)アクリル系共重合体およびリワーク剤から選択される1種または2種以上の添加剤を含有してもよい。
本発明の粘着剤組成物は、その塗布性を調整するため、有機溶媒(F)を含有することが好ましい。有機溶媒(F)としては、例えば、《(メタ)アクリル系共重合体(A)の製造条件》の欄で説明した重合溶媒が挙げられる。本発明の粘着剤組成物において、有機溶媒の含有量は、通常20〜90質量%、好ましくは30〜90質量%である。
本発明の粘着剤組成物は、例えば、(メタ)アクリル系共重合体(A)と、ロジン系粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)と、必要に応じて他の成分とを、従来公知の方法により混合することで調製することができる。例えば、(メタ)アクリル系共重合体(A)を合成する際に得られた(メタ)アクリル系共重合体(A)を含む溶液と、ロジン系粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)と、必要に応じて他の成分とを混合することにより粘着剤組成物を調製することができる。
粘着剤層は、上述の粘着剤組成物から作製される。例えば、上述の粘着剤組成物中の架橋反応を進めることにより、具体的には(メタ)アクリル系共重合体(A)を架橋剤(C)で架橋することにより、前記粘着剤層が得られる。
本発明の粘着剤組成物より形成された粘着剤層は、ポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィン被着体に対する接着性が良好であり、また高耐熱性を有する。
本発明の粘着シートは、上述の粘着剤組成物より作製された粘着剤層を有する。
粘着シートとしては、例えば、上記粘着剤層のみを有する両面粘着シート、基材と、基材の両面に形成された上記粘着剤層とを有する両面粘着シート、基材と、基材の一方の面に形成された上記粘着剤層を有する片面粘着シート、およびそれら粘着シートの粘着剤層の基材と接していない面に剥離シートが貼付された粘着シートが挙げられる。
粘着剤層の膜厚は、粘着性能維持の観点から、通常5〜100μm、好ましくは10〜70μmである。基材および剥離シートの膜厚は、特に限定されないが、通常10〜125μm、好ましくは25〜75μmである。
本発明の粘着シートは、ディスプレイ用部材、自動車用部材、航空機用部材、船舶用部材、電化製品用部材等様々な部材として使用可能である。
物性の測定方法は、以下のとおりである。
(メタ)アクリル系共重合体ついて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により、下記条件で微分分子量分布曲線と積分分子量曲線を求めた。微分分子量分布曲線よりMwおよびMw/Mnを、積分分子量分布曲線より分子量が5000以下の割合を求めた。
・測定装置:HLC−8320GPC(東ソー製)
・GPCカラム構成:以下の4連カラム(すべて東ソー製)
(1)TSKgel HxL−H(ガードカラム)
(2)TSKgel GMHxL
(3)TSKgel GMHxL
(4)TSKgel G2500HxL
・流速:1.0mL/min
・カラム温度:40℃
・サンプル濃度:1.5%(w/v)(テトラヒドロフランで希釈)
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準ポリスチレン換算
〔酸価〕
(メタ)アクリル系共重合体(A)の酸価を下記式(I)により算出した。
ポリマーの酸価(mgKOH/g)=56.1/X×(Y/100)×1000
=561/X×Y (I)
X:カルボキシル基含有モノマーの分子量
Y:カルボキシル基含有モノマーの配合量
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート(BA)40部、イソオクチルアクリレート(i−OA)55.8部、アクリル酸(AA)4部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.2部、n−ドデシルメルカプタン0.05部、酢酸エチル60部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下「AIBN」ともいう。)0.05部を攪拌下フラスコ内に添加した。フラスコ内の内容物の温度が70℃に維持できるように、加熱および冷却を2時間30分行った。温度を80℃に昇温した後、2時間還流反応を行い、(メタ)アクリル系共重合体(A−1)を得た。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、(メタ)アクリル系共重合体(A−1)を含む、固形分濃度45質量%のポリマー溶液を調製した。得られた(A−1)についてGPCにより測定したMwは37万、Mw/Mnは4.5、分子量が5000以下の割合は0.1%であった。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート(BA)40部、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)55.8部、アクリル酸(AA)4部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)0.2部、酢酸エチル100部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、AIBN0.05部を攪拌下フラスコ内に添加した。フラスコ内の内容物の温度が70℃に維持できるように、加熱および冷却を5時間30分行い、(メタ)アクリル系共重合体(A−2)を得た。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、(メタ)アクリル系共重合体(A−2)を含む、固形分濃度30質量%のポリマー溶液を調製した。得られた(A−2)についてGPCにより測定したMwは100万、Mw/Mnは7.2、分子量が5000以下の割合は0.09%であった。
表1に示す通りの原料を使用した以外は、合成例A−1と同様の方法で(メタ)アクリル系共重合体(A−3)〜(A−13)を製造した。
t−BA:t−ブチルアクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
i−OA:イソオクチルアクリレート
MA:メチルアクリレート
AA:アクリル酸
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
(1)粘着剤組成物の調製
合成例A−1で得られたポリマー溶液(固形分濃度45質量%)と、粘着付与樹脂としてペンセルD−135(荒川化学工業製:ロジン系粘着付与樹脂、軟化点135℃)と、架橋剤としてL−45(綜研化学製:イソシアネート架橋剤、固形分濃度45質量%)とを、それぞれ固形分比が、A−1が100部、D−135が25部、L−45が2部となる量で混合して、粘着剤組成物を得た。
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、上記(1)で得られた粘着剤組成物を、泡抜け後、ドクターブレードを用いて乾燥後の厚さが25μmとなるように塗布し、90℃で3分間乾燥させ溶媒を除去して粘着剤層を形成した。粘着剤層のPETフィルムと接している面とは反対側表面に、剥離処理されたPETフィルムを貼り合わせた。その後、23℃/50%RHの条件で7日間静置して熟成させて、厚さ25μmの粘着剤層を有する粘着シートを得た。
粘着シートを20mm×100mmのサイズに裁断し試験片を作成した。得られた試験片の剥離処理されたPETフィルムを剥がし、露出した粘着剤層をステンレス板(SUS)に貼付け面積が20mm×20mmとなるように貼付して2kgローラー3往復にて圧着した。その後80℃/dry環境下で20分静置し、同環境下で試験対象のせん断方向に1kgの荷重をかけ、荷重付加開始から1時間後の粘着剤層のずれ量を測定した。
粘着シートを80mm×20mmのサイズに裁断し試験片を得た。得られた試験片の剥離処理されたPETフィルムを剥がし、露出した粘着剤層を貼付け面積が50mm×20mmとなるようにSUS板またはポリプロピレン(PP)板に貼付して2kgローラー3往復にて圧着した。その後80℃/dry環境下で20分静置し、同環境下で試験片の長手方向の一端側の端部に、SUS板における試験では100g、PP板における試験では50gの荷重をかけ、荷重付加開始から1時間後の、SUS板またはPP板からの剥がれ量を測定し、以下の基準で評価を行った。
・SUS板試験の基準
AA:剥がれ量が5mm以下
BB:剥がれ量が5mmを超えて10mm以下
CC:剥がれ量が10mmを超える
・PP板試験の基準
AA:剥がれ量が10mm以下
BB:剥がれ量が10mmを超えて20mm以下
CC:剥がれ量が20mmを超える
DD:落下
両面粘着シートを40mm×110mmのサイズに裁断し試験片を作成した。得られた試験片の剥離処理された紙セパレーターを剥がし、露出した粘着剤層のうち一方を70mm×110mm×厚さ1.5mmのポリカーボネート板に貼り付け、もう一方の粘着層を70mm×150mm×厚さ1.5mmのポリカーボネート板に貼り付け、オートクレーブ(50℃、5atm、20min)にて圧着した。取り出し後、曲率半径207mmに湾曲させ、80℃/dry環境下で72時間静置した後の、ポリカーボネート板の剥がれ量を観察した。
J.Dow法により測定した。具体的には、上記粘着シートから剥離処理されたPETフィルムを剥がし、粘着剤層が露出するように傾斜角30度の傾斜面に取り付けた。次に、23℃/65%RH環境下でスチールボールを傾斜面の上側から助走させた後に、粘着面(粘着剤層表面)上を滑走させた。この際の助走距離は10cm、滑走距離は10cmとした。スチールボールの径を変えながら滑走テストを行い、粘着面内で滑走を停止したスチールボールの最大径を求めた。なお、使用したスチールボールの径は、X/32インチ(但し、Xは1〜32の範囲内の整数)であり、表2中に示す数値はXの値を意味する。
配合組成を表2または表3に記載したとおりに変更したこと以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート、および両面粘着シートを得て、保持力試験、定荷重剥離試験、剛体反発試験、ボールタック試験を行った。
架橋剤として金属キレートを使用した実施例13においては、粘着シート製造時の熟成期間を1日としている。
D−160(荒川化学製:ロジン系粘着付与樹脂、軟化点160℃)
DP−2669(ハリマ化成製:ロジン系粘着付与樹脂、軟化点135℃)
FTR−6100(三井化学製:スチレン系粘着付与樹脂、軟化点100℃)
T−130(ヤスハラケミカル製:テルペンフェノール系粘着付与樹脂、軟化点130℃)
L−45(綜研化学製:イソシアネート架橋剤、固形分濃度45質量%)
M−5ADT(綜研化学製:アルミキレート化合物、固形分濃度5質量%)
Claims (7)
- 酸価が7.8〜45である(メタ)アクリル系共重合体(A)と、
軟化点が100℃以上であるロジン系粘着付与樹脂(B)と、
架橋剤(C)とを含む粘着剤組成物であって、
前記(メタ)アクリル系共重合体(A)が、全モノマー成分100質量%に対して、
アルキル基の炭素数が8未満の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを20〜60質量%と、
アルキル基の炭素数が8以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを30〜70質量%と、
酸性基含有モノマーを1〜10質量%とを含むモノマー成分の共重合体であり、
前記(メタ)アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、前記ロジン系粘着付与樹脂(B)を16質量部を超えて30質量部未満、前記架橋剤(C)を0.01〜5質量部含む粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル系共重合体(A)は、分子量が5000以下の(メタ)アクリル系共重合体の割合が1.5%以下である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が、前記(メタ)アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、前記ロジン系粘着付与樹脂(B)以外の粘着付与樹脂(D)を、0〜10質量部含む、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が、前記(メタ)アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、粘着付与樹脂を、16質量部を超えて35質量部未満含む、請求項3に記載の粘着剤組成物。
- 前記ロジン系粘着付与樹脂(B)以外の粘着付与樹脂(D)が、スチレン系樹脂、C9系石油樹脂、水添石油樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、および軟化点が100℃未満のロジン系粘着付与樹脂から選ばれる少なくとも1種の粘着付与樹脂である、請求項3または4に記載の粘着剤組成物。
- 架橋剤(C)が、イソシアネート架橋剤(C−1)および金属キレート架橋剤(C−2)から選択される少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物より作製された粘着剤層を有する粘着シート。
Priority Applications (4)
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