ES2249377T3 - Mezclas fungicidas basadas en compuestos de piridincarboxamida. - Google Patents
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Abstract
Mezclas fungicidas que contienen como componentes activos a) compuestos de amida de fórmula Ib en los que R4 representa halógeno y R11 representa fenilo que está sustituido por halógeno y b) al menos un principio activo de fórmulas II.1 a II.5, en cantidades eficaces desde el punto de vista sinérgico.
Description
Mezclas fungicidas basadas en compuestos de
piridincarboxamida.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas para combatir hongos nocivos, así como a un
procedimiento para combatir hongos nocivos utilizando este tipo de
mezclas.
El documento WO 97/08952 describe mezclas de
compuestos de amida de fórmula I
(I)A-CO-NR^{1}R^{2}
en la
que
- A
- representa un grupo arilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros, aromático o no aromático, que presenta de 1 a 3 heteroátomos, que se seleccionan entre O, N y S;
- \quad
- de modo que el grupo arilo o el heterociclo puede presentar opcionalmente 1, 2 o 3 sustituyentes, que se seleccionan independientemente entre sí entre alquilo, halógeno, CHF_{2}, CF_{3}, alcoxilo, halogenoalcoxilo, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo;
- R^{1}
- representa un átomo de hidrógeno;
- R^{2}
- representa un grupo fenilo o cicloalquilo que presenta opcionalmente 1, 2 o 3 sustituyentes, que se seleccionan entre alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxilo, cicloalqueniloxilo, fenilo y halógeno, de modo que los restos alifáticos y cicloalifáticos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o los restos cicloalifáticos pueden estar sustituidos por de 1 a 3 grupos alquilo y de modo que el grupo fenilo puede presentar de 1 a 5 átomos de halógeno y/o de 1 a 3 sustituyentes, que se seleccionan independientemente entre sí entre alquilo, halogenoalquilo, alcoxilo, halogenoalcoxilo, alquiltio y halogenoalquiltio, y de modo que el grupo fenilo amídico puede estar condensado con un anillo saturado de 5 miembros, que está opcionalmente sustituido por uno o varios grupos alquilo y/o puede presentar un heteroátomo seleccionado entre O y S, y el principio activo fenazaquín, conocido como acaricida.
- \quad
- Estas mezclas se describen como especialmente muy eficaces frente a botritis.
La presente invención se basó en el objetivo de
poner a disposición otras mezclas especialmente eficaces para
combatir hongos nocivos y especialmente para determinadas
indicaciones.
De manera sorprendente se ha encontrado ahora que
este objetivo se alcanza con una mezcla que contiene como
principios activos
a) compuestos de amida de fórmula Ib
en los
que
R^{4} representa halógeno y
R^{11} representa fenilo que está sustituido
por halógeno
y como otros componentes eficaces desde el punto
de vista fungicida
b) al menos un principio activo de fórmulas II.1
a II.5,
en cantidades eficaces desde el
punto de vista
sinérgico.
Las mezclas según la invención actúan
sinérgicamente y por tanto, son especialmente adecuadas para
combatir hongos nocivos y especialmente hongos que causan mildíu en
verduras y vides.
En el contexto de la presente invención, halógeno
representa flúor, cloro, bromo y yodo y especialmente flúor, cloro
y bromo.
La expresión "alquilo" comprende grupos
alquilo de cadena lineal y ramificados. En este sentido, se trata
preferiblemente de grupos alquilo C_{1}-C_{12}
de cadena lineal o ramificados y especialmente grupos alquilo
C_{1}-C_{6}. Ejemplos de grupos alquilo son
alquilo como en especial metilo, etilo, propilo,
1-metiletilo, butilo,
1-metilpropilo, 2-metilpropilo
1,1-dimetiletilo, n-pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo,
1,1-dimetilpropilo,
2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo,
n-hexilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
1,1-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo,
1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo,
1-etil-2-metilpropilo,
n-heptilo, 1-metilhexilo,
1-etilpentilo, 2-etilpentilo,
1-propilbutilo, octilo, decilo, dodecilo.
Las mezclas según la invención preferidas
contienen como componente I compuestos de fórmulas
Los compuestos de amida de fórmula Ib que pueden
utilizarse se mencionan en los documentos
EP-A-545 099 y 589 301, a los que se
hace referencia con este documento en toda su amplitud.
La producción de los compuestos de amida de
fórmula I se conoce, por ejemplo, a partir de los documentos
EP-A-545 099 o 589 301 o puede tener
lugar según procedimientos análogos.
El compuesto II.1 puede obtenerse comercialmente
bajo el nombre común ("common name") benalaxilo o el nombre
comercial Galben^{MR}.
El compuesto II.2 puede obtenerse comercialmente
bajo el nombre común ("common name") ofurace o el nombre
comercial Celtan^{MR} P en forma de mezclas con cimoxanilo y
folpet.
El compuesto II.3 puede obtenerse comercialmente
bajo el nombre común ("common name") metalaxilo o el nombre
comercial Ridomil^{MR}.
El compuesto II.4 puede obtenerse comercialmente
bajo el nombre común ("common name") furalaxilo o el nombre
comercial Fongaride^{MR}.
El compuesto II.5 se conoce bajo el nombre común
("common name") oxadixilo y puede obtenerse comercialmente con
el nombre comercial Sandofan^{MR}C en mezclas con sales de
cobre.
El experto ya conoce procedimientos para la
producción de los compuestos de fórmula II y por tanto, no
requieren aquí ninguna mención adicional.
Para desarrollar la acción sinérgica, basta
incluso con una pequeña proporción de compuesto de amida de fórmula
I. Preferiblemente, se utilizan compuesto de amida y compuestos II
en una razón de peso en el intervalo de desde 20:1 hasta 1:20,
especialmente de 10:1 a 1:10.
Para la preparación de las mezclas, se utilizan
preferiblemente principios activos I y II puros, a los que se
pueden añadir otros principios activos frente a hongos nocivos o
frente a otros animales dañinos como insectos, arácnidos o
nemátodos o también herbicidas o principios activos que regulan el
crecimiento o fertilizantes.
Las mezclas a partir de los compuestos I y II o
los compuestos I y II, empleadas de manera simultánea, conjunta o
separada, destacan por una acción notable frente a un amplio
espectro de hongos patógenos de las plantas, especialmente de la
clase de los ascomicetos, basidiomicetos, ficomicetos y
deuteromicetos. En parte tienen eficacia sistémica y por tanto,
pueden utilizarse también como fungicidas para las hojas y la
tierra.
Tienen una importancia especial para combatir una
diversidad de hongos en distintas plantas de cultivo como algodón,
hortalizas (por ejemplo, pepinos, judías, tomates, patatas y
cucurbitáceas), cebada, gramíneas, avena, plátanos, café, maíz,
frutales, arroz, centeno, soja, vino, trigo, plantas ornamentales,
caña de azúcar, así como en una diversidad de semillas.
En especial son adecuadas para combatir los
siguientes hongos patógenos de las plantas: Erysiphe
graminis (oídio) en los cereales, Erysiphe cichoracearum
y Sphaerotheca fuliginea en las cucurbitáceas, Podosphaera
leucotricha en las manzanas, Uncinula necator en las
vides, clases de Puccinia en los cereales, clases de
Rhizoctonia en algodones, arroz y césped, clases de
Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia
inaequalis (escara) en manzanas, clases de
Helminthosporium en los cereales, Septoria nodorum en
trigo, Botrytis cinera (moho gris) en fresas, verduras,
plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en
cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y
cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora
infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en
vides, clases de Pseudoperonospora en el lúpulo y los
pepinos, clases de Alternaria en verduras y fruta, clases de
Mycosphaerella en plátanos, así como clases de
Fusarium y Verticillium.
De manera especialmente preferida pueden
utilizarse las mezclas según la invención para combatir hongos de
mildíu en verduras y vides.
Los compuestos I y II pueden aplicarse de manera
simultánea y concretamente de manera conjunta o separada, o de
manera consecutiva, de modo que el orden, en el caso de la
aplicación separada, no tiene en general ninguna consecuencia sobre
el éxito de la lucha.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención son, en función del tipo de efecto deseado, de 0,01 a
8 kg/ha, preferiblemente de 0,1 a 5 kg/ha, especialmente de 0,5 a
3,0 kg/ha, sobre todo en el caso de superficies de cultivo
agrícolas.
En este sentido, las cantidades de aplicación
para los compuestos I son de 0,01 a 2,5 kg/ha, preferiblemente de
0,05 a 2,5 kg/ha, especialmente de 0,1 a 1,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación para los compuestos
II son, de manera correspondiente, de 0,01 a 10 kg/ha,
preferiblemente de 0,05 a 5 kg/ha, especialmente de 0,05 a 2,0
kg/ha.
En el caso del tratamiento de simientes, se
emplean en general cantidades de aplicación de mezcla de desde
0,001 hasta 250 g/kg de simiente, preferiblemente de 0,01 a 100
g/kg, especialmente de 0,01 a 50 g/kg.
Siempre que haya que combatir hongos nocivos
patogénicos para plantas, la aplicación, separada o conjunta, de
los compuestos I y II o de las mezclas a partir de los compuestos I
y II tiene lugar mediante pulverización o polinización de las
semillas, de las plantas o de los suelos antes o después de la
siembra de las plantas o antes o después del brote de las
plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención o los compuestos I y II pueden prepararse, por ejemplo,
en forma de suspensiones, polvos y soluciones que pueden
pulverizarse directamente, o en forma de dispersiones, emulsiones,
dispersiones de aceite, pastas, agentes de pulverización, agentes de
dispersión, granulados o suspensiones acuosas, oleosas muy
concentradas o de otro tipo y pueden emplearse mediante
atomización, nebulización, pulverización, dispersión o rociado. La
forma de aplicación depende de la finalidad de uso; en cualquier
caso, debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme
posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se producen de manera conocida,
por ejemplo mediante dilatación del principio activo con
disolventes y/o sustancias vehículo, en el caso más deseado
utilizando emulgentes y agentes de dispersión, pudiendo utilizarse
en el caso del agua como diluyente también otros disolventes
orgánicos como disolventes auxiliares. Para ello, como adyuvantes se
consideran esencialmente: disolventes como productos aromáticos
(por ejemplo, xileno), productos aromáticos clorados (por ejemplo,
clorobencenos), parafinas (por ejemplo, fracciones de petróleo),
alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol), cetonas (por ejemplo,
ciclohexanona), aminas (por ejemplo, etanolamina, dimetilformamida)
y agua; sustancias vehículo como harinas de roca naturales (por
ejemplo, caolín, arcillas, talco, cretas) y harinas de roca
sintéticas (por ejemplo, ácidos silícicos sumamente dispersos,
silicatos); agentes de emulsión como emulgentes no ionógenos y
aniónicos (por ejemplo, éter de
polioxietileno-alcohol graso, alquilsulfonatos y
arilsulfonatos) y agentes de dispersión como lejías residuales de
sulfito-lignina y metilcelulosa.
Como sustancias tensioactivas, se consideran las
sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos sulfónicos
aromáticos, por ejemplo, ácidos sulfónicos de lignina, fenol,
naftalina y dibutilnaftalina, así como ácidos grasos, alquil y
alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, laurilétersulfatos y sulfatos
de alcohol graso, así como sales de hexa, hepta y octadecanoles
sulfatados o glicoléteres de alcoholes grasos, productos de
condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con
formaldehído, productos de condensación de la naftalina o de los
ácidos sulfónicos de naftalina con fenol y formaldehído,
octilfenoléter de polioxietileno, isooctil, octil o nonilfenol
etoxilado, poliglicoléter de alquilfenol o tributilfenilo, alcoholes
de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, productos condensados
de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
alquiléter de polioxietileno o polioxipropileno, acetato de
poliglicoléter de alcohol laurílico, éster de sorbitol, lejías
residuales de sulfito-lignina o metilcelulosa.
Los agentes de dispersión y agentes de
pulverización en polvo pueden producirse mezclando o moliendo de
manera conjunta los compuestos I o II o la mezcla a partir de los
compuestos I y II con una sustancia vehículo sólida.
Los productos granulados (por ejemplo, productos
granulados de envoltura, de impregnación o de homogeneización) se
producen habitualmente uniendo el principio activo o los principios
activos a una sustancia vehículo sólida.
Como sustancias de carga o sustancias vehículo
sólidas sirven, por ejemplo, tierras minerales como gel de sílice,
ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, piedra
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra de
diatomea, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio,
plásticos molidos, así como fertilizantes como sulfato de amonio,
fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y productos vegetales
como harina de cereales, harina de corteza, de madera y de cáscara
de nuez, polvo de celulosa u otras sustancias vehículo sólidas.
Las formulaciones contienen en general del 0,1 al
95% en peso, preferiblemente del 0,5 al 90% en peso de uno de los
compuestos I o II o de la mezcla a partir de los compuestos I y II.
En este sentido, se utilizan los principios activos en una pureza
del 90% al 100%, preferiblemente del 95% al 100% (según el espectro
de RMN o HPLC).
La aplicación de los compuestos I o II, de las
mezclas o de las formulaciones correspondientes tiene lugar de
manera que los hongos nocivos, su biotopo o las plantas, semillas,
suelos, superficies, materiales o espacios que deben mantenerse
libres de ellos se tratan con una cantidad eficaz desde el punto de
vista fungicida de la mezcla o de los compuestos I y II en el caso
de la aplicación separada.
La aplicación puede tener lugar antes o después
del ataque por los hongos nocivos.
Ejemplos de tales preparaciones que contienen los
principios activos son:
I. una solución con 90 partes en peso de los
principios activos y 10 partes en peso de
N-metilpirrolidona, que es adecuada para la
aplicación en forma de gotas diminutas;
II. una mezcla con 20 partes en peso de los
principios activos, 80 partes en peso de xileno, 10 partes en peso
del producto de adición de desde 8 hasta 10 moles de óxido de
etileno a 1 mol de N-monoetanolamida de ácido
oleico, 5 partes en peso de sal de calcio del ácido
dodecilbencenosulfónico, 5 partes en peso del producto de adición
de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino;
mediante una distribución fina de la solución en agua se obtiene una
dispersión;
III. una dispersión acuosa con 20 partes en peso
de los principios activos, 40 partes en peso de ciclohexanona, 30
partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de
adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de
ricino;
IV. una dispersión acuosa con 20 partes en peso
de los principios activos, 25 partes en peso de ciclohexanol, 65
partes en peso de una fracción de aceite mineral con punto de
ebullición de 210 a 280ºC y 10 partes en peso del producto de
adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de
ricino;
V. una mezcla molida en un molino de mazos con 80
partes en peso de los principios activos, 3 partes en peso de la
sal de sodio del ácido
diisobutilnaftalin-1-sulfónico, 10
partes en peso de la sal de sodio de un ácido sulfónico de lignina
procedente de una lejía residual de sulfito y 7 partes en peso de
gel de ácido silícico en forma de polvo; mediante una distribución
fina de la mezcla en agua se obtiene un caldo de pulverización;
VI. una mezcla íntima con 3 partes en peso de los
principios activos y 97 partes en peso de caolín en partículas
finas; este agente de pulverización contiene el 3% en peso de
principio activo;
VII. una mezcla íntima con 30 partes en peso de
los principios activos, 92 partes en peso de gel de ácido silícico
en forma de polvo y 8 partes en peso de aceite de parafina que se
pulverizó sobre la superficie de este gel de ácido silícico; esta
preparación proporciona al principio activo una buena
adherencia;
VIII. una dispersión acuosa estable con 40 partes
en peso de los principios activos, 10 partes en peso de la sal de
sodio de un producto condensado de ácido
fenilsulfónico-urea-formaldehído, 2
partes en peso de gel silícico y 48 partes en peso de agua, que
puede diluirse adicionalmente;
IX. una dispersión oleosa estable con 20 partes
en peso de los principios activos, 2 partes en peso de la sal de
calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de
poliglicoléter de alcohol graso, 20 partes en peso de la sal de
sodio de un producto condensado de ácido
fenilsulfónico-urea-formaldehído y
88 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
Ejemplo de
aplicación
La acción sinérgica de las mezclas según la
invención puede mostrarse mediante los siguientes experimentos:
Los principios activos se preparan de manera
separada o conjunta como una emulsión al 10% en una mezcla del 63%
en peso de ciclohexanona y el 27% en peso de emulgente y se diluyen
con agua según la concentración deseada.
La valoración tiene lugar mediante determinación
de las superficies de la hoja afectadas en porcentaje. Estos
valores porcentuales se convierten en grados de acción. El grado de
acción (W) se determina según la fórmula de Abbot tal como
sigue:
W = (1 -
\alpha)
\cdot100/\beta
- \alpha
- se corresponde con el ataque del hongo de las plantas tratadas en % y
- \beta
- se corresponde con el ataque del hongo de las plantas (control) no tratadas en %
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque
de las plantas tratadas se corresponde con el de las plantas
control no tratadas; en el caso de un grado de acción de 100 las
plantas tratadas no presentan ningún ataque.
Los grados de acción de las mezclas de principios
activos que deben esperarse se comprueban según la fórmula de Colby
[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se comparan
con los grados de acción observados.
Fórmula de
Colby: E = x + y -
x\cdoty/100
- E
- grado de acción que debe esperarse, expresado en % de los controles no tratados, utilizando la mezcla de los principios activos A y B en las concentraciones a y b
- x
- el grado de acción, expresado en % de los controles no tratados, utilizando el principio activo A en la concentración a
- y
- el grado de acción, expresado en % de los controles no tratados, utilizando el principio activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron las hojas de plantas de maceta de
las especies "tomates grandes" con una suspensión acuosa que
se preparó a partir de una solución madre con el 10% de principio
activo, el 63% de ciclohexanona y el 27% de agentes de emulsión,
hasta que se empaparon. Al día siguiente, se infectaron las hojas
con una lechada acuosa de zoosporas de Phytophthora
infestans. A continuación, las plantas se colocaron en una
cámara saturada en humedad a temperaturas entre 16 y 18ºC. Tras 6
días, la descomposición vegetal se desarrolló de manera tan fuerte
sobre las plantas control no tratadas, pero sin embargo infectadas,
que el ataque pudo determinarse visualmente en %.
Como compuestos de fórmula I se utilizó el
siguiente componente:
Los resultados deben sacarse de las siguientes
tablas 1 y 2.
| Ej. | Principio activo | Concentración de principio activo en el | Grado de acción en % del |
| caldo de pulverización en ppm | control no tratado | ||
| 1V | Control(no tratado) | 0(100% de ataque) | 0 |
| 2V | Compuesto I.1 | 3,1 | 0 |
| 3V | Compuesto II.3 | 3,1 | 0 |
| Ej. | Mezclas según la invención | Grado de acción observado | Grado de acción calculado*) |
| (contenido en ppm) | |||
| 4 | 3,1 ppm I.1 + 3,1 ppm II.3 | 20 | 0 |
A partir de los resultados del experimento se
desprende que el grado de acción observado es superior al grado de
acción calculado previamente según la fórmula de Colby.
Claims (4)
1. Mezclas fungicidas que contienen como
componentes activos
a) compuestos de amida de fórmula Ib
en los
que
R^{4} representa halógeno y
R^{11} representa fenilo que está sustituido
por halógeno
y
b) al menos un principio activo de fórmulas II.1
a II.5,
en cantidades eficaces desde el
punto de vista
sinérgico.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
que contiene como compuesto de amida un compuesto de las siguientes
fórmulas
3. Mezcla fungicida según una de las
reivindicaciones anteriores, que está acondicionada en dos partes,
conteniendo una de las partes el compuesto de amida I en un
vehículo sólido o líquido y conteniendo la otra parte uno o varios
compuestos de fórmulas II.1. a II.5 en un vehículo sólido o
líquido.
4. Procedimiento para combatir hongos nocivos,
caracterizado porque los hongos nocivos, su biotopo o los
materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que
deben protegerse del ataque de los hongos se tratan con una mezcla
fungicida según una de las reivindicaciones 1 o 2, de modo que la
aplicación de los principios activos, compuesto de amida I y uno o
varios compuestos de fórmulas II.1 a II.5, puede tener lugar de
manera simultánea, y concretamente de manera conjunta o separada, o
de manera consecutiva.
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