ES2280823T3 - Mezclas fungicidas a base de un derivado de triazolopirimidina y compuestos de amida. - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de un derivado de triazolopirimidina y compuestos de amida. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2280823T3 ES2280823T3 ES03782201T ES03782201T ES2280823T3 ES 2280823 T3 ES2280823 T3 ES 2280823T3 ES 03782201 T ES03782201 T ES 03782201T ES 03782201 T ES03782201 T ES 03782201T ES 2280823 T3 ES2280823 T3 ES 2280823T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- baselineskip
- compounds
- amide compounds
- mixtures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Mezclas fungicidas conteniendo: A) triazolopirimidina de la fórmula I (Ver fórmula) B) compuestos de amida de la fórmula II (Ver fórmula) en la que X1 y X2 son iguales o diferentes y corresponden a halógeno, nitro, ciano, alquilo-C1-C8, alquenilo-C2-C8, alquinilo-C2-C8, halogenalquilo-C1-C8, halogenalquenilo-C2-C8, halogenalguinilo-C2-C8, alcoxi-C1-C8, halogenalcoxiC1-C8, halogenalquiltio-C1-C8, alquilsulfinil-C1-C8 o alquilsulfonil-C1-C8; x es 1, 2, 3 o 4, e y es 1, 2, 3, 4 o 5; en una cantidad efectiva desde el punto de vista sinérgico.
Description
Mezclas fungicidas a base de un derivado de
triazolopirimidina y compuestos de amida.
La presente invención refiere a mezclas
fungicidas, que contienen
A) triazolopirimidina de la fórmula I
y
B) compuestos de amida de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que x^{1} y x^{2} son
iguales o diferentes y corresponden a halógeno, nitro, ciano,
alquilo-C_{1}-C_{8},
alquenilo-C_{2}-C_{8},
alquinilo-C_{2}-C_{8},
halogenalquilo-C_{1}-C_{8},
halogenalquenilo-C_{2}-C_{8},
halogenalquinilo-C_{2}-C_{8},
alcoxi-C_{1}-C_{8},
halogenalcoxi-C_{1}-C_{8},
halogenalquiltio-C_{1}-C_{8},
alquilsulfinil-C_{1}-C_{8} o
alquilsulfonil-C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5
en una cantidad efectiva desde el punto de vista
sinérgico.
La invención refiere también a procedimientos
para combatir hongos perjudiciales con mezclas de compuestos I y
II, productos que los contienen y la utilización de los compuestos I
y II para la fabricación de tales mezclas.
El compuesto de la fórmula I,
5-clor-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluor-fenil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]
pirimidina, su fabricación y su acción contra los hongos
perjudiciales se conoce por la bibliografía existente (WO
98/46607).
En US 5,593,996 se indica la efectividad de las
triazolopirimidinas, como se utilizan en EP-A 988
790, contra hongos perjudiciales fitopatógenos como el Botrytis
sp.
Las mezclas de triazolopirimidinas con otras
sustancias activas se conocen ampliamente a través de
EP-A 988 790 y US 6,268,371.
Del mismo modo, se conocen los compuestos de
amida de la fórmula II, su fabricación y efectividad contra los
hongos perjudiciales (EP-A 545 099).
Las mezclas de los compuestos de amida de la
fórmula II con otras sustancias activas son igualmente conocidas
(WO 97/10716, WO 97/39628, WO 99/31981).
En WO 02/56688 se describen las mezclas
sinérgicas de fungicidas
N-bifenil-nicotinamidas, como, por
ejemplo, Boscalid, con benzofenones fungicidas para combatir los
hongos perjudiciales fitopatógenos, como el Sphaerotheca
sp.
Motiva la presente invención el objeto de poner
a disposición otras mezclas efectivas para combatir hongos
perjudiciales y especialmente para indicaciones específicas.
Teniendo en cuenta una reducción de las
cantidades a usar y una mejora del espectro efectivo de los
compuestos conocidos I y II, el objeto de la presente invención lo
constituyen mezclas que, en menores cantidades totales de
sustancias activas propuestas presentan una efectividad mejor frente
a los hongos perjudiciales (mezclas
sinérgicas).
sinérgicas).
En consecuencia, se obtuvieron las mezclas
definidas al inicio. Se descubrió asimismo, que al aplicar
simultáneamente y, de hecho, conjunta o separadamente el compuesto
I y el compuesto II o al utilizar el compuesto I y el compuesto II
en forma sucesiva, los hongos perjudiciales pueden combatirse mejor
que solamente aplicando los compuestos individualmente.
Las mezclas de la invención son efectivas
sinergísticamente y por tanto, especialmente apropiadas para
combatir hongos perjudiciales y especialmente oídios en granos,
vegetales, fruta, plantas ornamentales y vides.
La fórmula II representa especialmente
compuestos en los que x^{1} está en posición 2 y x^{2} en
posición 4 (fórmula II.1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefieren los compuestos de la fórmula II.1,
en la cual la combinación de sustituyentes corresponde a una fila
de la siguiente Tabla 2:
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefieren especialmente los compuestos II.1,
en los que X^{1} corresponden a CF_{3} o halógeno y X^{2} a
halógeno, especialmente el compuesto II-5 (nombre
común: Boscalid).
Preferentemente se usan en la preparación de las
mezclas las sustancias activas puras I y II, a las que se mezclan
otras sustancias activas para combatir hongos perjudiciales u otras
plagas como insectos, arácnidos o nematodos, e incluso herbicidas,
sustancias reguladoras del crecimiento o fertilizantes.
Las mezclas a partir de los compuestos I y II o
los compuestos I y II simultáneamente, utilizados conjunta o
separadamente, se caracterizan por tener un efecto excelente contra
un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente los de la
clase de los ascomicetos, deuteromicetos, ficomicetos y
basidiomicetos. Son parcialmente efectivos en forma sistémica y
pueden emplearse por tanto, como fungicidas aéreo y en suelo.
Tienen especial significado en el combate de un
sinnúmero de hongos en distintas plantas de cultivo como banana,
algodón, hortalizas y verduras (por ejemplo, pepinos, judías y
cucurbitáceas), cebada, gramíneas, avena, café, patatas, maíz,
frutales, arroz, centeno, soja, tomates, vid, trigo, plantas
ornamentales, caña de azúcar y una multiplicidad de semillas.
Son especialmente apropiados para combatir los
siguientes hongos fitopatógenos: Blumeria graminis (oídios)
en granos, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en
manzanas, Uncinula necator en vides, las especies
Puccinia en granos, Rhizoctonia-Arten
en algodón, arroz y césped, las especies Ustilago en granos y caña
de azúcar, Venturia inaequalis en manzanas, las especies
Bipolaris y Drechslera en granos, arroz y césped,
Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea en fresas,
hortalizas, plantas ornamentales y vides, las especies
Mycosphaerella en bananas, cacahuetes y granos,
Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada,
Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en
patatas y tomates, las especies Pseudoperonospora en
cucurbitáceas y lúpulo, Plasmopara viticola en vides, las
especies Alternaria en hortalizas y fruta así como las
especies Fusarium y Verticillium.
También pueden aplicarse como protectores de
materiales (como ser, de madera), contra Paecilomyces
variotii., por ejemplo.
Los compuestos I y II pueden aplicarse
simultáneamente, e incluso, conjunta o separadamente, o en forma
sucesiva, no teniendo el orden, por lo general, ningún efecto sobre
el éxito de la acción en la aplicación separada.
La relación de peso con la que usualmente se
utilizan los compuestos I y II es de 100:1 a 1:100, especialmente
de 20:1 a 1:20, preferentemente 20:1 a 1:5.
Las cantidades a utilizar de mezclas de la
invención son, principalmente en superficies de cultivo agrarias,
según el tipo de efecto deseado, de 5 a 2 000 g/ha, preferentemente
50 a 1500 g/ha, especialmente 50 a 750 g/ha.
Las cantidades a utilizar para el compuesto I
son 5 a 2 000 g/ha, preferentemente 50 a 1 500 g/ha, especialmente
5 a 750 g/ha.
Las cantidades a utilizar para el compuesto II
son 5 a 2 000 g/ha, preferentemente 50 a 1 500 g/ha, especialmente
50 a 750 g/ha.
En el tratamiento de semillas se utilizan, por
lo general, cantidades de mezcla de 0,001 a 1 g/kg de semilla,
preferentemente 0,01 a 0,5 g/kg, especialmente 0,01 a 0,1 g/kg.
Para combatir los hongos patógenos para los
vegetales, se aplican los compuestos I y II o las mezclas de los
compuestos I y II, conjunta o separadamente, mediante neblina de
pulverización o espolvoreo de las semillas, vegetales o del suelo,
antes o después de la siembra del vegetal o antes o después del
brote del vegetal.
Las mezclas de la invención o los compuestos I y
II pueden convertirse en las formulaciones habituales, por ejemplo,
soluciones, emulsiones, suspensiones, polvillos, polvos, pastas y
granulados. La forma de uso se rige por la finalidad de uso
respectiva, debe garantizar en cada caso una
\hbox{distribución
fina y uniforme del compuesto de la invención.}
Las formulaciones se fabrican del modo usual,
por ejemplo, estirado de la sustancia activa con solventes y/o
vehículos, utilizando productos emulgentes y agentes de dispersión,
si se desea. Como solventes/sustancias auxiliares se consideran
fundamentalmente:
- agua, solventes aromáticos (por ejemplo,
productos Solvesso, xilol), parafinas (por ejemplo, fracciones de
petróleo), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol, pentanol,
benzilalcohol), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona,
gamma-butirolactona), pirrolidonas
(N-metilpirrolidona,
N-octilpirrolidona), acetatos (glicoldiacetato),
glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres
de ácidos graso. Básicamente, pueden utilizarse también mezclas de
solventes,
- vehículos como polvos de roca naturales (por
ejemplo, caolín, arcilla, talco, tiza) y sintéticos (por ejemplo,
ácido silícico de alta dispersión, silicatos); productos
emulsionantes como los emulgentes no iónicos y aniónicos (por
ejemplo, polioxietileno-alcohol graso-éter,
alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y agentes de dispersión como
lejía sulfítica de lignina y metilcelulosa.
Como sustancias activas de tratamiento de la
superficie se considera el uso de las sales alcalinas,
alcalinotérreas, de amonio, de los ácidos ligninsulfónico,
naftalinsulfónico, fenolsulfónico, dibutilnaftalinsulfónico,
alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de
alcohol graso, ácidos grasos y glicoléteres sulfonados de alcohol
graso, además de productos de condensación de naftalina sulfonada y
derivados de naftalina con formaldehído, productos de condensación
de la naftalina o del ácido naftalinsulfónico con fenol y
formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol etoxilado,
octilfenol, nonilfenol, alquilfenolpoliglicoléter,
tributilfenilpoliglicoléter, triestearilfenilpoliglicoléter,
alcoholes de alquil-arilpoliéter, condensados de
óxido de etileno de alcoholes y alcoholes grasos, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter, polioxipropileno etoxilado,
poliglicoleteracetal de alcohol láurico, éster de sorbitol, lejía
sulfítica de lignina y metilcelulosa.
Para la fabricación de soluciones, emulsiones,
pastas o dispersiones oleosas directamente pulverizables, se
consideran fracciones de aceite mineral con punto de ebullición
medio a alto, como queroseno o fuelóleo, además de alquitrán de
hulla así como aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos
alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, toluol, xilol,
parafina, tetrahidronaftalina, naftalina alquilada o sus derivados,
metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona,
isoforon, solventes fuertemente polarizados, por ejemplo,
dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona o agua.
Pueden fabricarse productos en polvo, para
esparcir y de espolvoreo, mezclando o triturando conjuntamente las
sustancias efectivas con un vehículo sólido.
Pueden fabricarse granulados, por ejemplo,
granulados de recubrimiento, impregnación y homogéneos, mediante
enlace de las sustancias activas con vehículos sólidos. Vehículos
sólidos son, por ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice,
silicatos, talco, caolín, arcilla acicular, piedra caliza, cal,
tiza, bolo, loess, greda, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de
calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos,
fertilizantes como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de
amonio, urea y productos vegetales, como las harinas de cereales,
cortezas, madera y cáscara de nuez, polvo de celulosa y otros
vehículos sólidos.
Las formulaciones contienen, por lo general,
entre 0,01 y 95% en peso, preferentemente entre 0,1 y 90% en peso
de sustancia activa. Las sustancias activas se emplean con una
pureza de 90% a 100%, preferentemente 95% a 100% (según la
espectrometría de resonancia magnética nuclear).
Ejemplos de formulaciones son:
Se disuelven 10 partes en peso de sustancia
activa en agua o en un solvente hidrosoluble. Opcionalmente, se
agregan humectantes u otras sustancias auxiliares. Al realizarse la
dilución en agua, la sustancia activa se disuelve.
Se disuelven 20 partes en peso de sustancia
activa en ciclohexanona agregando un agente de dispersión, por
ejemplo, polivinilpirrolidona. Al realizarse la dilución en agua se
obtiene una dispersión.
Se disuelven 15 partes en peso de sustancia
activa en xilol agregando dodecilbencensulfonato de calcio y
etoxilado de aceite de ricino (5% de cada uno). Al realizarse la
dilución en agua se obtiene una emulsión.
Se disuelven 40 partes en peso de sustancia
activa en xilol agregando dodecilbencensulfonato de calcio y
etoxilado de aceite de ricino (5% de cada uno). Esta mezcla se
introduce por medio de un emulsionador (Ultraturax) en agua
produciéndose una emulsión homogénea. Al realizarse la dilución en
agua se obtiene una emulsión.
Se trituran hasta lograr una suspensión fina de
sustancia activa, 20 partes en peso de sustancia activa agregando
agentes de dispersión y humectantes y agua o un solvente orgánico en
un molino. Al realizarse la dilución en agua se obtiene una
suspensión estable de sustancia activa.
Se muelen finamente 50 partes en peso de
sustancia activa agregando agentes de dispersión y humectantes y se
convierten por medio de la tecnología (por ejemplo, extrusión, torre
de pulverización, lecho fluidizado) en granulados hidrodispersables
o hidrosolubles. Al realizarse la dilución en agua se obtiene una
dispersión estable o solución de sustancia activa.
Se muelen 75 partes en peso de sustancia activa
agregando un agente de dispersión y humectante, así como gel de
sílice en un molino Rotor - Strator. Al realizarse la dilución en
agua se obtiene una dispersión o solución estable de la sustancia
activa.
\vskip1.000000\baselineskip
Se muelen finamente 5 partes en peso de
sustancia activa y se mezclan bien con 95% de caolín en partículas.
Se obtiene así un agente de espolvoreo.
Se muelen finamente 0,5 partes en peso de
sustancia activa y se unen a 95,5% de vehículo. Los procedimientos
corrientes para ello son la extrusión, atomización o lecho
fluidizado. Se obtiene así un granulado de aplicación
directa.
directa.
Se disuelven 10 partes en peso de sustancia
activa en un solvente orgánico, por ejemplo, xilol. Se obtiene así
un producto de aplicación directa.
Las sustancias activas pueden utilizarse
mediante pulverización, nebulización, empolvado, esparcido o
rociado, como tales, en la forma de sus fórmulas o en las formas de
uso preparadas a partir de ellas, por ejemplo, en forma de
soluciones, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones,
dispersiones oleosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes para
esparcir, granulados, que se rocían directamente. Las formas de uso
se rigen por la finalidad de uso respectiva, garantizando en cada
caso preferentemente la distribución más fina de la sustancia
activa de la inven-
ción.
ción.
Las formas de aplicación acuosas pueden
prepararse a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos que
puedan humedecerse (polvos humectantes, dispersiones oleosas) con
agregado de agua. Para fabricar emulsiones, pastas o dispersiones
oleosas, las sustancias pueden homogeneizarse en agua, como tales o
disueltas en un aceite o solvente, mediante humectantes,
adherentes, agentes de dispersión o emulgentes. También pueden
fabricarse concentrados apropiados para diluir en agua, a partir de
sustancia efectiva conteniendo humectantes, adherentes, agentes de
dispersión o emulgentes y, posiblemente, solvente o aceite.
Las concentraciones de sustancia activa en las
preparaciones prontas para su uso pueden variarse en un más amplio
rango. En general, son de 0,0001 a 10%, preferentemente de 0,01 a
1%.
Las sustancias activas pueden utilizarse
exitosamente también en el procedimiento Ultra - Low - Volume (ULV),
siendo posible aplicar fórmulas con más de 95% en peso de sustancia
activa e incluso la sustancia activa sin agregados.
A las sustancias activas pueden agregarse
aceites de distintos tipos, humectantes, adyuvantes, herbicidas,
fungicidas, otros pesticidas, bactericidas, si es necesario,
inmediatamente antes de la aplicación (tanque de combinación).
Estos productos pueden mezclarse a los de la invención en una
relación de peso de 1:10 a 10:1.
Los compuestos I y II o las mezclas o las
fórmulas correspondientes se utilizan al tratar los vegetales,
semillas, suelos, superficies, materiales o áreas para mantenerlos
libres de hongos perjudiciales, con una cantidad efectiva fungicida
de mezcla o de compuestos I y II en aplicaciones separadas. Pueden
emplearse antes o después del ataque de los hongos
perjudiciales.
El efecto fungicida del compuesto y de las
mezclas se manifiesta a través de las siguientes
experimentaciones:
Las sustancias activas se separaron o se
prepararon conjuntamente como una solución inicial con 0,25% en
peso de sustancia activa de acetona o dimetilsulfóxido (DMSO). A
esta solución se agrega 1% en peso de emulgador Uniperol® EL
(humectante con efecto emulgente y dispersante en base a alquilfenol
etoxilado) se diluye con agua proporcionalmente a la concentración
deseada.
Ejemplo de utilización
1
Las hojas de plantas de semillero cultivadas en
maceta, del tipo "Kanzler", fueron espolvoreadas con esporas
de roya parda (Puccinia recondita). A continuación, las
macetas se colocaron durante 24 horas en una cámara a alta humedad
atmosférica (90 a 95%) y 20 a 22ºC. Durante este periodo las esporas
germinaron y los brotes invadieron el tejido de la hoja. A las
plantas infectadas se les aplicó al día siguiente una suspensión
acuosa mediante pulverización, con la concentración especificada,
hasta la humectación con goteo. La suspensión o emulsión se fabricó
del modo descrito anteriormente. Después del secado de la superficie
rociada, se cultivaron las plantas de experimentación en
invernadero a temperaturas entre 20 y 22ºC y 65 a 70% de humedad
atmosférica relativa durante 7 días, tras lo cual se determinó el
grado de desarrollo de la roya en las hojas.
La evaluación se realizó verificando el
porcentaje de superficie de hoja infectada. Los valores porcentuales
fueron convertidos a rendimiento. El rendimiento (R) se determinó
según la fórmula de Abbot, como sigue:
R = (1 -
\alpha/\beta) \cdot
100
\alpha corresponde al fungicida de la planta
tratada en % y
\beta corresponde al fungicida de la planta no
tratada (control) en %.
Para un rendimiento 0, la infestación de las
plantas tratadas corresponde a aquella de las plantas de control no
tratadas, para un rendimiento 100, las plantas tratadas no muestran
infestación.
Los rendimientos a esperar de las mezclas de
sustancia activa se determinaron con la fórmula de Colby [R.S.
Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se compararon con
los rendimientos observados.
Fórmula\ de\
Colby: E = x + y - x \cdot y /
100
E: rendimiento a esperar, expresado en % de
controles no tratados, al emplear la mezcla de sustancias activas A
y B en las concentraciones a y b,
x: rendimiento, expresado en % de controles no
tratados, al emplear la sustancia activa A en la concentración
a,
y: rendimiento, expresado en % de controles no
tratados, al emplear la sustancia activa B en la concentración
b.
Ejemplo de utilización
2
Efectividad contra la botritis en hojas de
pimiento, causada por Botrytis cinerea, en uso protectivo. A
las plantas de semillero de pimiento del tipo "Neudsiedler Ideal
Elite" se les aplicó mediante pulverización hasta la humectación
con goteo, una suspensión acuosa con la concentración de sustancia
activa especificada, una vez que tuvieron bien desarrolladas 4 - 5
hojas. Al día siguiente, las plantas tratadas fueron inoculadas con
una suspensión de esporas de Botrytis cinerea, con 1,7 x 106
esporas/ml en una solución acuosa al 2% de Biomalz. Finalmente, se
colocaron las plantas de experimentación en una cámara climática
con 22 a 24ºC y mayor humedad atmosférica. A los 5 días se pudo
determinar ocularmente el grado de fungicida sobre las hojas en
%.
La evaluación se realizó en forma análoga a la
realizada en el ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Del experimento resulta, que el rendimiento
observado en todas las relaciones de mezclas para las combinaciones
de la invención es mayor que el predeterminado según la fórmula de
Colby.
Claims (10)
1. Mezclas fungicidas conteniendo: A)
triazolopirimidina de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
y
B) compuestos de amida de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que X^{1} y X^{2} son
iguales o diferentes y corresponden a halógeno, nitro, ciano,
alquilo-C_{1}-C_{8},
alquenilo-C_{2}-C_{8},
alquinilo-C_{2}-C_{8},
halogenalquilo-C_{1}-C_{8},
halogenalquenilo-C_{2}-C_{8},
halogenalguinilo-C_{2}-C_{8},
alcoxi-C_{1}-C_{8},
halogenalcoxi-C_{1}-C_{8},
halogenalquiltio-C_{1}-C_{8},
alquilsulfinil-C_{1}-C_{8} o
alquilsulfonil-C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
en una cantidad efectiva desde el punto de vista
sinérgico.
2. Mezclas fungicidas según la Reivindicación 1,
en las que los compuestos de amida corresponden a la fórmula
II - 1
II - 1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que x^{1} corresponde a CF
o halógeno y x^{2} a
halógeno.
3. Mezclas fungicidas según las Reivindicaciones
1 y 2, conteniendo el compuesto II - 5 como compuesto de amida de
fórmula II - 5
4. Mezclas fungicidas según las Reivindicaciones
1 a 3, caracterizadas porque la relación de peso entre la
triazolopiromidina I y los compuestos de amida de fórmula II es de
100:1 a 1:100.
5. Productos fungicidas conteniendo mezclas
fungicidas según las Reivindicaciones 1 a 4 así como un vehículo
sólido o líquido.
6. Procedimiento para combatir los hongos
perjudiciales fitopatógenos, caracterizado por el tratamiento
de los hongos perjudiciales, su hábitat o las plantas, semillas,
suelos, superficies, materiales o espacios a mantener libres de
ellos con la triazolopirimidina de la fórmula I según las
Reivindicaciones 1 y 2 y compuestos de amida de la fórmula II según
las Reivindicaciones 1 y 3 o productos según la Reivindicación
5.
7. Procedimiento según la Reivindicación 6,
caracterizado por la aplicación simultánea de la
triazolopirimidina de la fórmula I según la Reivindicación 1 y
compuestos de amida de la fórmula II según la Reivindicación 1, de
hecho, en forma conjunta, separada o sucesiva.
8. Procedimiento según la Reivindicación 6 o la
7, caracterizado por la aplicación de la triazolopirimidina
de la fórmula I según la Reivindicación 1 en una cantidad de 5 a 2
000 g/ha.
9. Procedimiento según la Reivindicación 6 o la
7, caracterizado por la aplicación de los compuestos de amida
de la fórmula II según las Reivindicaciones 1 y 3 en una cantidad
de 5 a 2 000 g/ha.
10. Utilización de los compuestos I y II según
la Reivindicación 1 para la fabricación de un producto apropiado
para combatir hongos perjudiciales.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10253588 | 2002-11-15 | ||
| DE10253588 | 2002-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2280823T3 true ES2280823T3 (es) | 2007-09-16 |
Family
ID=32318516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03782201T Expired - Lifetime ES2280823T3 (es) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Mezclas fungicidas a base de un derivado de triazolopirimidina y compuestos de amida. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7335661B2 (es) |
| EP (1) | EP1567011B1 (es) |
| JP (1) | JP2006509747A (es) |
| KR (1) | KR100717674B1 (es) |
| CN (1) | CN1711020A (es) |
| AP (1) | AP2005003314A0 (es) |
| AR (1) | AR042057A1 (es) |
| AU (1) | AU2003289870A1 (es) |
| BR (1) | BR0316254A (es) |
| CA (1) | CA2505495A1 (es) |
| CO (1) | CO5580722A2 (es) |
| DE (1) | DE50306278D1 (es) |
| DK (1) | DK1567011T3 (es) |
| EA (1) | EA007930B1 (es) |
| EC (1) | ECSP055758A (es) |
| EG (1) | EG23900A (es) |
| ES (1) | ES2280823T3 (es) |
| HR (1) | HRP20050552A2 (es) |
| MA (1) | MA27496A1 (es) |
| MX (1) | MXPA05004368A (es) |
| NO (1) | NO20051925L (es) |
| OA (1) | OA12955A (es) |
| PL (1) | PL377113A1 (es) |
| PT (1) | PT1567011E (es) |
| RS (1) | RS20050357A (es) |
| SI (1) | SI1567011T1 (es) |
| TW (1) | TW200507755A (es) |
| UA (1) | UA79029C2 (es) |
| WO (1) | WO2004045282A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200504840B (es) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| MXPA06012071A (es) * | 2004-05-13 | 2007-01-25 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| EP1788877A1 (de) * | 2004-08-03 | 2007-05-30 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide synergistische mischungen aus triazolopyrimidin-derivate |
| GB0422401D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| UA90035C2 (ru) * | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| DE102006024925A1 (de) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2007134777A2 (de) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2007141010A1 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Syngenta Participations Ag, | A method of protecting a plant propagation material, a plant, parts of a plant and/or plant organs |
| BR112013021019A2 (pt) * | 2011-02-17 | 2019-02-26 | Bayer Ip Gmbh | uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0256688A (ja) * | 1988-08-23 | 1990-02-26 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 文字切出し装置 |
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| JPH0988790A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-03-31 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の電子制御装置 |
| DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| TWI252231B (en) | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| DE59814307D1 (de) | 1997-12-18 | 2008-11-27 | Basf Se | Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen |
| US6268371B1 (en) | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
| DK0988790T3 (da) | 1998-09-25 | 2003-09-22 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| EE05342B1 (et) | 2001-01-18 | 2010-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungitsiidsed segud |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
2003
- 2003-11-14 AU AU2003289870A patent/AU2003289870A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 EP EP03782201A patent/EP1567011B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-14 JP JP2004552608A patent/JP2006509747A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-14 DK DK03782201T patent/DK1567011T3/da active
- 2003-11-14 WO PCT/EP2003/012772 patent/WO2004045282A2/de active IP Right Grant
- 2003-11-14 OA OA1200500137A patent/OA12955A/en unknown
- 2003-11-14 CA CA002505495A patent/CA2505495A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 UA UAA200505924A patent/UA79029C2/uk unknown
- 2003-11-14 MX MXPA05004368A patent/MXPA05004368A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 CN CNA2003801032156A patent/CN1711020A/zh active Pending
- 2003-11-14 BR BR0316254-0A patent/BR0316254A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 US US10/532,770 patent/US7335661B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-14 SI SI200330684T patent/SI1567011T1/sl unknown
- 2003-11-14 PL PL377113A patent/PL377113A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 AP AP2005003314A patent/AP2005003314A0/xx unknown
- 2003-11-14 EA EA200500713A patent/EA007930B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 ES ES03782201T patent/ES2280823T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-14 KR KR1020057008623A patent/KR100717674B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 DE DE50306278T patent/DE50306278D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-14 RS YUP-2005/0357A patent/RS20050357A/sr unknown
- 2003-11-14 PT PT03782201T patent/PT1567011E/pt unknown
- 2003-11-17 AR ARP030104242A patent/AR042057A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 TW TW092132387A patent/TW200507755A/zh unknown
-
2005
- 2005-04-20 NO NO20051925A patent/NO20051925L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-04-26 EC EC2005005758A patent/ECSP055758A/es unknown
- 2005-05-03 EG EGNA2005000188 patent/EG23900A/xx active
- 2005-05-30 MA MA28306A patent/MA27496A1/fr unknown
- 2005-06-14 ZA ZA200504840A patent/ZA200504840B/en unknown
- 2005-06-14 CO CO05057648A patent/CO5580722A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-15 HR HR20050552A patent/HRP20050552A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2323153T3 (es) | Mezclas fungicidas conteniendo boscalida y pirimetanil. | |
| ES2360789T3 (es) | Composiciones sinérgicas para el tratamiento de semillas. | |
| ES2239645T3 (es) | Mezclas fungicidas a base de compuestos de piridincarboxamida. | |
| JP3852947B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR100504653B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| ES2280823T3 (es) | Mezclas fungicidas a base de un derivado de triazolopirimidina y compuestos de amida. | |
| ES2200404T3 (es) | Mezclas fungicidas a base de pirimidinas y de fenarimol. | |
| ES2279173T3 (es) | Mezclas fungicidas para el combate de patogenos de arroz. | |
| KR20030066814A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JPH07173019A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
| JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
| JP4303472B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 | |
| JPH10501247A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| JP4307835B2 (ja) | オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌剤混合物 | |
| KR100680099B1 (ko) | 이미다졸 유도체를 기재로 하는 살진균제 혼합물 | |
| MXPA05004369A (es) | Mezclas fungicidas. | |
| ES2292129T3 (es) | Mezclas fungicidas. | |
| JP2002501538A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR20030066819A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20060095574A (ko) | 살진균 혼합물 | |
| PT1689234E (pt) | Misturas fungicidas para o combate a agentes patogénicos do arroz. | |
| KR20010032654A (ko) | 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물 | |
| MXPA06008470A (es) | Mezclas fungicidas | |
| MXPA06012119A (es) | Mezclas fungicidas con base en derivados de oxim eter. |