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DE2064080A1 - Photopolymerisierbare Kopiermasse - Google Patents

Photopolymerisierbare Kopiermasse

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DE2064080A1
DE2064080A1 DE19702064080 DE2064080A DE2064080A1 DE 2064080 A1 DE2064080 A1 DE 2064080A1 DE 19702064080 DE19702064080 DE 19702064080 DE 2064080 A DE2064080 A DE 2064080A DE 2064080 A1 DE2064080 A1 DE 2064080A1
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methacrylic acid
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Description

2054080
K 2002 PP-Di-.X. -UT 18, Dezember 1970
Beschreibung zur Anmeldung der
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Wiesbaden-Biebrich
für ein Patent auf Photopolymerisierbare Kopiermasse
Die Erfindung betrifft eine neue photopolymerisierbare Kopiermasse, die in flüssiger Form oder als feste Schicht auf einem Träger vorliegt und als wesentliche Bestandteile mindestens eine polymerisierbar Verbindung, mindestens einen Photoinitiator und mindestens ein Bindemittel enthält, das in wäßrigem Alkali löslich oder mindestens quellbar ist.
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Bei der Anwendung photopolymerisierbarer Kopiermassen oder Kopiermaterialien in der Reprographie, z. B, bei der photomechanischen. Herstellung von Druckformen, werden im allgemeinen solche Materialien bevorzugt, die sich nach der Belichtung mit vorwiegend wäßrigen, insbesondere wäßrig-alkalischen Lösungen entwickeln lassen.
Wäßrige Lösungen haben gegenüber organischen Lösungsmitteln den Vor-teil des geringen Preises, der Ungefährlichkeit und insbesondere der physiologischen Unbedenklichkeit. Alkalische Lösungen haben den weiteren Vorteil einer besonders guten Reinigungswirkung auf die Oberfläche vieler häufig verwendeter Metallträger.
Kopierschichten, die wäßrig-alkalisch entwickelt werden können, sind bekannt. Die gewünschte Eigenschaft wird im allgemeinen durch Zusatz von Bindemitteln erreicht, die in wäßrig-alkalischen Lösungen löslich oder mindestens quellbar sind. Hierfür werden im wesentlichen Polymere verwendet, die Carbonsäure-, Carbonsäureanhydrid- oder phenolische oder alkoholische Hydroxygruppen enthalten. Beispiele sind Celluloseester, z. B0 von Dicarbonsäuren,
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und Mischpolymerisate von Acryl- bzw. Methacrylsäure mit den entsprechenden Methylestern.
Kopierschichten, die derartige Bindemittel enthalten, haben sich für bestimmte Zwecke, z. B. für die Herstellung von Offsetdruckplatten auf oberflächlich veredelten Aluminiumträgern, gut bewährt. Bei Verwendung anderer Metalle als Träger, z. B. Chrom, Messing und insbesondere Kupfer, ist jedoch die Haftung derartiger Schichten unzureichend. Das äußert sich darin, daß beim Entwickeln nicht nur die unbelichteten, sondern auch die belichteten Schichtteile mindestens teilweise abgelöst werden.
Weitere Probleme ergeben sich, wenn die Kopiermassen zur Herstellung von Ätzresistschichten, z. B. bei der Herstellung von Mehrmetalldruckplatten, Hoch- und Tiefdruckplatten, kopierten Schaltungen und beim Formteilätzen, verwendet werden sollen. Hier muß die nach dem Entwickeln verbliebene Restschicht als Ätzschutzschicht bzw. Ätzreserve vor dem Angriff des Ätzmittels schützen. Es läßt sich in der Regel nicht vermeiden, daß das Ätzmittel im Verlauf der Ätzung auch unter die Ränder der Ätzreserve eindringt., daß also eine sogenannte Unter-
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ätzung stattfindet, bei der nicht mehr vom Träger gestützte überhänge der Ätzreserve, auch als Resistüberhänge bezeichnet, entstehen. Diese überhänge sind mechanisch besonders empfindlich und können z. B. beim Sprühätzen leicht abbrechen, wodurch das Ätzmittel wieder Zugang zu neuen Teilen der Trägeroberfläche erhält. Für diesen Anwendungszweck hat es sich als besonders nachteilig erwiesen,· daß die mit bekannten Bindemitteln hergestellten alkalisch entwickelbaren Schichten verhältnismäßig spröde sind und unter den geschilderten Umständen leicht abbrechen.
Man hat versucht, diesem übelstand durch Zusatz von Weichmachern zu der Photopolymerschicht zu begegnen, jedoch wird dadurch die Haftung der Schichten im allgemeinen noch weiter verschlechtert. Auch wird dadurch eine andere unerwünschte Eigenschaft von Photopolymerschichten, die größere Anteile an niedermolekularen Monomeren enthalten, nämlich die Neigung zur Klebrigkeit, verstärkt.
Schließlich sind auch bei den hauptsächlich als Bindemittel verwendeten Mischpolymerisaten von Acryl- bzw. Methacrylsäure und ihren Methylestern einer Veränderung
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des Mischpolymerisationsverhältnisses dadurch Grenzen gesetzt, daß die Säurezahl dieser Polymerisate in einem gewissen Bereich, etwa zwischen 150 und 250, liegen muß, um die gewünschte Entwickelbarkeit mit wäßrigen Alkalien zu erreichen. Das gilt insbesondere für dickere Schichten, die für stärkere Ätzbelastungen vorgesehen sind, bzw. für Hochdruckschichten. Gerade solche Polymerisate sind aber für viele Zwecke zu spröde und haften auf vielen Metallen, insbesondere auf Kupfer, nicht in ausreichendem Maße.
Aufgabe der Erfindung war es, Bindemittel für photopolymerisierbare Massen zu finden, die die geschilderten Nachteile nicht oder nur in wesentlich geringerem Maße zeigen.
Gegenstand der Erfindung ist eine photopolymerisierbare Kopiermasse, die als wesentliche Bestandteile mindestens eine polymerisierbare Verbindung, mindestens einen Photoinitiator und mindestens ein Methacrylsäure-Alkylmethacrylat-Mischpolymerisat enthält. Die erfindungsgemäße Kopiermasse ist dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Mischpolymerisat aus Methacrylsäure und mindestens
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einem Alkylmethacrylat enthält, worin das Alkylmethacrylat oder mindestens eines der Alkylmethacrylate eine Alkylgruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen hat.
In einer bevorzugten Ausführungsfor.m enthält die erfindungsgemäße Kopiermasse ein Terpolymerisat aus a) Methacrylsäure, b) Methylmethacrylat oder Äthylmethacrylat und c) einem Alkylmethacrylat mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe.
Es sind aber auch nur aus Methacrylsäure und einem höheren Alkylacrylat hergestellte Mischpolymerisate verwendbar. Doch sollte in diesem Falle die Alkylgruppe im allgemeinen nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten. Generell neigen diese Polymerisate etwas mehr zur Bildung klebriger Schichten, wenn sie mit bestimmten für diese Neigung bekannten Photomonomeren kombiniert werden» Auch lassen sich naturgemäß Polymerisate aus zwei Komponenten nicht so gut für bestimmte Zwecke und Schichtkombinationen abstimmen,
Die mit den erfindungsgemäßen Kopiermassen erhaltenen Kopierschichten zeichnen sich dadurch aus, daß sie nach dem Belichten eine ausgezeichnete Haftung auf metallischen Trägern aller Art und eine hohe Flexi-
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bilität haben. Die unbelichteten, d. h. ungehärteten Schichtteile lassen sich dagegen auch bei größeren Schichtdicken mit wäßrig-alkalischen Entwicklerlösungen leicht und vollständig entfernen, während die gehärteten Schichtteile auch bei längerer Einwirkung der Entwicklerlösungen nicht abgelöst werden, also eine gute Entwicklerresistenz zeigen. Bei der bevorzugten Verwendung der Kopiermassen zur Herstellung von Photoresistschichten, die zu Ätzreserven belichtet und entwickelt werden, zeichnen sich die gehärteten Ätzresiste durch eine hervorragende Ätzfestigkeit und Haftung auf den hierfür gebräuchlichen Trägern aus. Die Haftung fällt insbesondere gegenüber Kupferoberflächen ins Gewicht, wie sie z. B. für die Herstellung von kopierten Schaltungen, Mehrmetallplatten und Tiefdruckformen, gebraucht werden und bei denen die Haftung von Photopolymerschichten bisher besonders problematisch war. Die Haftung der Schichten ist aber auch gegenüber anderen Metallträgern, wie Chrom, Zink, Messing, Magnesium und Stahl, sehr gut.
Beim Unterätzen der aus den erfindungsgemäßen Kopiermassen erhaltenen Ätzreserven entstehen feste, flexible Resistüberhänge, die beim Besprühen mit Ätzlösung nicht abbrechen. Die Flexibilität der Kopierschicht ist aber
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nicht nur bei der Ätzung, sondern auch bei anderen Anwendungszwecken, z. B» bei der Herstellung von Offset- oder Hochdruckformen, von Vorteil, da hier beim Verbiegen der Druckform in einer spröden Schicht leicht Haarrisse entstehen können.
Die erfindungsgemäße Kopiermasse kann in bekannter Weise als Lösung oder Dispersion in den Handel gebracht werden, die vom Verbraucher insbesondere zur Herstellung von Ätzschutzschichten, z. B. für kopierte Schaltungen, zum Formteilätzen, für die Ätzung von Tiefdruckzylindern usw., verwendet wird. Eine andere im wesentlichen für die gleichen Anwendungszwecke geeignete Konfektionierungsform ist das sogenannte Trockenresistmaterial, das aus einer auf einem Zwischenträger befindlichen fertigen Photoresistschicht besteht, die vom Verbraucher auf die gewünschte zu ätzende Unterlage aufkaschiert, dann belichtet und nach dem Abziehen des Zwischenträgers, der zumeist aus einer Kunststoffolie besteht, entwickelt wird. Die erfindungsgemäße Kopiermasse eignet sich besonders gut für diese Anwendungsform. Sie kann aber auch in Form eines vorsensibilisierten Kopier-
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materials auf einem geeigneten Träger, z. B. auf Aluminium oder Zink, für die photomechanische Herstellung von Offset- oder Hochdruckformen fabrikmäßig hergestellt werden. Sie ist ferner zur Herstellung von Reliefbildern, Siebdruckschablonen und dgl. geeignet.
Während für viele Eigenschaften von Photopolymerschichten Bindemittel aus Acryl- und Methacrylsäureestern praktisch äquivalent sind, hat sich überraschenderwexse gezeigt, daß für die erfindungsgemäß angestrebte gute Haftung der Kopierschichten praktisch nur die Methacrylsäure bzw. ihre Ester geeignet sind. Auch ist aus den bisher bekannten Veröffentlichungen, z. B. der deutschen Auslegeschrift 1 194 707, in denen Bindemittel für Photopolymerschichten aus höheren Alkylacrylaten bzw. -methacrylaten, z. B. Butylacrylaten, und anderen Säuremonomeren beschrieben sind, kein Hinweis zu entnehmen, daß sich diese Mischpolymerisate in ihren Eigenschaften von solchen mit z. B. Methylacrylateinheiten unterscheiden.
Die Säurezahl der erfindungsgemäß verwendeten Mischpolymerisate sollte etwa zwischen 100 und 250 liegen. Wenn stärkere Schichten, z. B. von mehr als etwa 20 .u,
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hergestellt werden sollen, wird die Säurezahl vorzugsweise zwischen 150 und 250 eingestellt, um eine genügend rasche Entwicklung erreichen zu können.
In den erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Terpolymerisaten liegt das Gewichtsverhältnis der Komponente b), die vorzugsweise Methylmethacrylat ist, zur Komponente c) im allgemeinen zwischen etwa 4 : 1 und 1 : 10. Das Gewichtsverhälnis entspricht im wesentlichen dem Verhältnis der eingesetzten Monomeren, da sich die Alkylmethacrylate in ihrer Polymerisationsgeschwindigkeit nicht sehr unterscheiden. Das einpolymerisierte Mengenverhältnis an Methacrylsäure kann jedoch von dem eingesetzten Monomerenverhältnis je nach den Polymerisationsbedingungen stark abweichen, so daß hier genaue Aussagen nur über die Bestimmung der Säurezahl möglich sind.
Von den höheren Alkylmethacrylaten werden als Mischmonomere bevorzugt diejenigen mit etwa 5 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, besonders bevorzugt das Hexylmethacrylat verwendet. Bei Verwendung derartiger Alkylmethacrylate in Kombination mit Methylmethacrylat liegt das bevorzugte Verhältnis der Komponenten b) und c) zwischen 1 : 2 und 1 : 8. Von höheren Alkylmethacrylaten werden gewöhnlich kleinere Mengenanteile eingesetzt und umgekehrt.
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Molekulargewichte der erfindungsgemäß verwendeten Bindemittel können in weiten Bereichen variieren. Im allgemeinen sollten sie im Bereich von 20.000 bis 200.000 liegen.
Die erfindungsgemäße Kopiermasse kann außer Monomeren, Photoinitiatoren und den beschriebenen Bindemitteln noch eine Reihe weiterer Zusätze enthalten, z. B.:
Inhibitoren zur Verhinderung der thermischen
Polymerisation der Massen, Wasserstoffdonatoren, die sensitometrischen Eigenschaften derartiger
Schichten modifizierende Stoffe, Farbstoffe, gefärbte und ungefärbte Pigmente, Farbbildner und Indikatoren.
Diese Bestandteile sind zweckmäßig so auszuwählen, daß sie in dem für den Initiierungsvorgang wichtigen aktinischen Wellenlängenbereich möglichst wenig absorbieren.
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Als Photoinitiatpren in der erfindungsgemäßen Kopiermasse können eine Ifielzahl von Substanzen Verwendung finden, Beispiele sind Benzoin, Benzoinäther, Mehrkernchinone,
z. B. 2-Äthyl-anthrachinon, Acridinderiyate, z, B. 9-Phenyl-acridin, g-p-Methoxyphenyl-acridin, g-Acetylaminoacridin, Benz(a)acridinj Phenazinderivate, z. B. 9»10-Dimethyl-benz(a)phenazin, 9~Methyl-benz(a)phenazin, lQ-Methqxy-benz(a)phenazin; Chinoxalinderivate, z. B. 6,4',4"-Trimethoxy-2,3-diphenyl-chinoxalin? 4f ,4"-Dimethoxy-2,3-diphenyl-5-aza-chinoxalin; Chinazolinderivate und dgl. mehr.
Für die erfindungsgemäße Kopiermasse geeignete photopolymerisierbare Monomere sind bekannt und z. B, in den USA-Patentschriften 2 760 863 und 3 060 023 beschrieben. Beispiele sind Acryl- und Methacrylsäureester, wie Diglycerindiacrylat, Polyäthylenglykoldimethacrylat, Acrylate und Methacrylate von Trimethyloläthan, Trimethylolpropan und Pentaerythrit und von mehrwertigen alicyclischen Alkoholen. Besonders vorteilhaft werden Umsetzungsprodukte von Diisocyanaten und Partialestern mehrwertiger Alkohole, wie sie oben erwähnt wurden, eingesetzt. Derartige Monomere sind in der gleichzeitig
eingereichten Patentanmeldung P beschrieben
und beansprucht. Generell werden die Methacrylate gegenüber den Acrylaten bevorzugt.
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Die Kopiermasse kann neben den erfindungsgemäß verwendeten Mischpolymerisaten auch in kleinerer Menge andere Bindemittel, z. B. solche, die in wäßrigem Alkali nicht löslich sind, enthalten. Allerdings ist hier darauf zu achten, daß durch derartige Zusätze die durch die oben beschriebene Mischpolymerisate erzielte Vorteile nicht zu sehr beeinträchtigt werden.
Obwohl die erfindungsgemäßen Kopiermassen verhältnismäßig unempfindlich gegenüber Luftsauerstoff sind, ist es in vielen Fällen vorteilhaft, die Massen während der Lichtpolymerisation dem Einfluß des Luftsauerstoffes weitgehend zu entziehen. Im Fall der Anwendung der Masse in Form vorsensibilisierter Kopiermaterialien ist es empfehlenswert, einen geeigneten, für Sauerstoff wenig durchlässigen Deckfilm aufzubringen. Dieser kann selbsttragend sein und vor der Entwicklung der Kopierschicht abgezogen werden oder vorzugsweise aus einem Material bestehen, das sich in der Entwicklerflüssigkeit löst oder mindestens an den nicht gehärteten Stellen bei der Entwicklung entfernen läßt. Hierfür geeignete Materialien sind z. B. Wachse, Polyvinylalkohol, Polyphosphate und Zucker. Wenn die Masse
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als übertragbare Photoresistschicht auf einem Zwischenträger vorliegt, kann sie vorteilhaft auch auf der
anderen Schichtseite mit einer dünnen, abziehbaren
Schutzfolie, ζ. B. aus Polyäthylen, bedeckt sein.
Als Träger für mit der erfindungsgemäßen Kopiermasse hergestellte Kopiermaterialien sind beispielsweise
Aluminium, Stahl, Zink, Kupfer und Kunststoff-Folie, ζ. B. aus Polyäthylenterephthalat oder Celluloseacetat, sowie Siebdruckträger, wie Perlongaze, geeignet. Die Trägeroberfläche kann chemisch oder mechanisch vorbehandelt werden, um die Haftung der Schicht
richtig einzustellen bzw. das Reflexionsvermögen des Trägers im aktinischen Bereich der Kopierschicht
herabzusetzen (Lichthofschutz).
Die Herstellung der lichtempfindlichen Materialien unter Verwendung der erfindungsgemäßen Kopiermasse erfolgt in bekannter Weise. So kann man diese in einem Lösungsmittel aufnehmen und die Lösung bzw. Dispersion durch Gießen, Sprühen, Tauchen, Antrag mit Walzen usw. auf den vorgesehenen Träger als Film antragen und
anschließend antrocknen. Dicke Schichten (z. B-.
von 250^u und darüber) kann man durch Extrudieren
oder Verpressen als selbsttragende Folie herstellen, welche dann auf den Träger laminiert wird.
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Die Kopierschichten werden in bekannter Weise belichtet und entwickelt. Als Entwickler sind vorzugsweise wäßrig-alkalische Lösungen, z. B. von Alkaliphosphaten oder Alkalisilikaten, geeignet, denen gegebenenfalls kleine Mengen an mischbaren organischen Lösungsmitteln zugesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Kopiermassen lassen sich, wie oben erwähnt, für die verschiedensten Anwendungsgebiete einsetzen. Mit besonderem Vorteil werden sie zur Herstellung von Photoresist- bzw. Ätzschutzschichten auf metallischen Trägern verwendet. Vor allem sind sie zur Anwendung auf Trägern aus Kupfer geeignet, wie sie z. B. zur Herstellung von kopierten Schaltungen, von Tiefdruckformen und von Mehrmetall-Offsetdruckformen verwendet werden. Die ausgezeichnete Haftung und Flexibilität der belichteten Schichtteile bewährt sich vor allem bei diesen bevorzugten Anwendungsformen.
Die Kopiermassen lassen sich besonders gut in der Form sogenannter Trockenresistmaterialien, wie sie oben erwähnt wurden, einsetzen und handhaben, da sie sich
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auch trocken zu gut haftenden Schichten auf Metallträger übertragen lassen. In diesem Fall sind als transparente Zwischenträgerfolien besonders Polyesterfolien geeignet.
Die folgenden Beispiele erläutern einzelne Ausführungsformen, der erfindungsgemäßen Kopiermasse. Wenn nichts anderes angegeben ist, sind Prozentzahlen und Mengenverhältnisse in Gewichtseinheiten angegeben. Als Gewichtsteil (Gt.) ist 1 g zu setzen, wenn als Volumteil (Vt.) 1 ml gewählt wird. Die Gewichtsanteile der Monomeren in den Mischpolymerisaten sind die bei der Polymerisation eingesetzten Mengen.
Beispiel 1
Eine für die Herstellung gedruckter Schaltungen, autotypischer Tiefdruckformen und für das Formteilätzen geeignete PhotoresistlÖsung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
2,8 Gt. eines Terpolymerisats aus Methylmethacrylat, n-Hexylmethacrylat und Methacrylsäure (75 : 375 : 90) mit der Säurezahl 209,
2,8 Gt. des unten beschriebenen Monomeren, 0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin,
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0,25 Gt. Triäthylenglykoldiacetat, 0,03 Gt. Tri-[4-(3-methyl-phenylamino)-phenyl]-
methylacetat,
30 Vt. Äthylenglykolmonoäthyläther.
Die Lösung wird durch Tauchen oder Aufschleudern zu Schichtdicken von 3 bis 10 ,u, vorzugsweise 5 /U, (trocken) auf eine mit einer 35 /U starken Kupferfolie kaschierte Platte aus Phenoplast-Schichtstoff aufgebracht und 2 Minuten bei 100° C getrocknet.
Das verwendete Photomonomere wird wie folgt hergestellt:
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Trockenrohr werden 6750 Vt. trockenes Benzol, 1170 Gt. Hydroxyäthylmethacrylat, 9^5 Gt. 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und 4,5 Gt. Diäthylcyclohexylamin unter Zugabe von 45 Gt. Kupferpulver 4 Stunden zu
leichtem Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das ™
Kupfer abfiltriert und die Benzollösung 2x mit je 1000 Vt. gesättigter NaCl-Lösung und Ix mit Wasser ausgeschüttelt. Nun werden 10,5 Gt. Hydrochinonmono-
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methyläther zur Benzollösung gegeben und das Benzol in Einzelportionen im Rotationsvakuumverdampfer bei 50° C abgezogen.
Das verwendete Terpolymerisat wird wie folgt hergestellt: In einem Dreihalskolben mit Rückflußkühler, Rührer und Gaseinleitungsrohr werden unter Einleiten von Stickstoff 75 Gt. Methylmethacrylat, 375 Gt. n-Hexylmethacrylat und 90 Gt. Methacrylsäure in 3000 Vt. Benzin vom Siedepunkt 100 - l40° C mit 6 Gt. Azodiisobutyronitril als Initiator und 2 Gt. n-Dodecylmercaptan als Regler bei 80° C 7 Stunden polymerisiert. Nach Abkühlen der Mischung wird das ausgefallene Polymerisat abfiltriert und mit kleinen Portionen Leichtbenzin nachgewaschen. Das Produkt wird im Vakuumtrockenschrank bei 50° C getrocknet. Ausbeute: 267 g
Säurezahl: 209
Die reduzierte spezifische Viskosität einer 1 #igen Lösung des Terpolymerisats in Äthylenglykolmonoäthyläther (RSV-Wert) beträgt 2,58 cSt.
Die Schicht wird* mit einem Xenon-Kopiergerät der Pa. Klimsch & Co., Prankfurt/Main, Type Bikop, Mod. Z, 8 kW, im Abstand von 80 cm zwischen Lampe und Kopierrahmen 1 Minute unter einer kombinierten Negativvorlage,
bestehend aus einem 21-stufigen Halbton-Graukeil, dessen 209828/1051
Dichteumfang 0,05 - 3,05 mit Dichteinkrementen von 0,15 beträgt,, und 60er und 120er Strich- und Punktrastervorlagen, belichtet.
Die belichtete Kopierschicht wird mit einem wäßrigalkalischen Entwickler entwickelt, der die folgende Zusammensetzung und den pH-Wert 11,3 besitzt:
1000 Gt, Wasser, 1,5 Gt. Natriummetasilikatnonahydrat, 3 Gt. Polyglykol 6000, 0,6 Gt. Lävulinsäure, 0,3 Gt. Strontiumhydroxidoctahydrat. Die Platte wird mit dem Entwickler 30 bis 60 Sekunden überwischt und mit Wasser danach abgespült. Dann wird mit 1 /Siger Phosphorsäure fixiert und abschließend mit schwarzer Fett farbe eingefärbt.
Man erhält eine ausgezeichnet haftende Atzreserve mit sehr guter Auflösung. Die Entwicklerresistenz ist so gut, daß bei der 10-fachen Entwicklungszeit noch keinerlei Angriff des Entwicklers auf die Ätzreserve beobachtet werden kann. Die nach dem Entwickeln freigelegten Kupferoberflächen werden bei 42° C mit einer PeCl -Lösung von 42° Be geätzt. Die Ätzzeit in einer Sprühätzmaschine der Firma Chemcut, Solingen, Typ 412 G,
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beträgt etwa l\5 Sekunden. Die Ätzresistenz der Resistschicht ist ausgezeichnet, bei Überätzungen werden gut flexible, nicht abbrechende Resistüberhänge erhalten. Unter den beschriebenen Bedingungen werden 9 voll ausgehärtete' Keilstufen erhalten,
Statt des oben verwendeten polymeren Bindemittels können auch gleiche Mengen eines Terpolymerisats aus Methylmethacrylat, n-Butylmethacrylat und Methacrylsäure (75 : 375 : 90) mit der Säurezahl I98 oder eines Terpolymerisats aus Methylmethacrylat, Deeylmethacrylat und Methacrylsäure (75 : 375 : 90) mit der Säurezahl 170 verwendet werden. Bei gleicher Verarbeitung wie oben werden in jedem Fall 9 voll ausbelichtete Keilstufen erhalten.
Die beschriebene Ätzschutzschicht zeigt neben den genannten guten Eigenschaften auch gute Galvanoresistenz in stark sauren (pH unterhalb 1) Metallbädern, z. B. im Glanzzinnbad, dem Blei/Zinn-Bad und dem Peinkornkupferplasticbad der Firma Schlötter und dem Goldbad der Firma Blasberg. Zu erwähnen ist ferner die ausgezeichnete Lagerfähigkeit dieser Photoresistlösung, die noch durch Zusatz von radikalischen Inhibitoren verbessert werden kann.
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Die oben beschriebene flüssige Photoresistmasse kann auch als Trockenresist verwendet werden, wenn man sie wie in Beispiel 2 verarbeitet. Als Trockenresist zeigt die genannte Mischung ähnlich gute Eigenschaften.
Beispiel 2
Eine Lösung von
8,4 Gt. eines Terpolymerisats aus Methylmethacrylat, n-Hexylmetharcrylat und Methacrylsäure (25 : 125 : 30) mit der Säurezahl 202,
8,4 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren, 0,3 Gt. 1,2-Benzacridin,
0,75 Gt. Triäthylenglykoldiacetat, 0,3 Gt. Polyoxyäthylensorbitanmonooleat,
0,12 Gt, des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs in 60 Vt. Äthylenglykolmonoäthyläther
wird auf biaxial verstreckte Polyäthylenterephthalatfolie von 25 ,u Stärke aufgeschleudert, so daß nach 2 Minuten Trocknen bei 100° C eine Schichtdicke von
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10 ,U erhalten wird. Man erhält einen Trockenresistfilm von ausgezeichneter Flexibilität und bei Raumtemperatur klebefreier Oberfläche. Der Trockenresist wird mit einem Laminator Typ 9 LD der General Binding Corporation, USA, bei 130° C auf eine mit 35 .u starker Kupferfolie kaschierte Phenoplast-Schichtstoffplatte aufkaschiert, 1 Minute mit einer 5 kW Xenon-Punktlichtlampe COP 5000 der Firma Staub, Neu-Isenburg belichtet und nach dem Abziehen der Polyesterfolie wie in Beispiel 1 entwickelt. Die Ätzreserve besitzt ähnlich gute Eigenschaften in bezug auf Entwicklerresistenz, Ätzresistenz und Galvanoresistenz, wie sie in Beispiel 1 beschrieben wurden.
Erhaltene Keilstufen: 8.
Auch hier wird eine ausgezeichnete Lagerfähigkeit des lichtempfindlichen Troekenresistmaterials beobachtet.
Beispiel 3
Eine Lösung von
2,8 Gt. des in Beispiel 2 verwendeten Terpoly-
merisats, - '
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren,
209828/1051
0,5 Gt, Dxäthylenglykolmonohexylather, 0,03 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Farbstoffs,
0,025 Gt. 9-Phenyl-acridin in 12 Vt. Äthylenglykolmonoäthylather
wird auf Polyäthylenterephthalatfolie von 25/U Stärke so aufgeschleudert, daß nach dem Trocknen (8 Minuten Fön, 3 Minuten bei 100° C im Trockenschrank) eine Schichtdicke von 25/u erhalten wird. Die Trockenresistfolie wird wie in Beispiel 2 beschrieben auf eine mit Kupfer kaschierte Schichtstoffplatte aufkaschiert. Man erhält nach 2 Minuten Entwickeln ein sauber aufentwickeltes Bild der Vorlage. Die Entwicklerresistenz und Ätzresistenz sowie alle in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Eigenschaften sind ausgezeichnet. Erhaltene Keilstufen: 8.
Diese Mischung kann auch zu höheren Schichtdicken (35, 60 und 120#u) verarbeitet und als Trockenresist verwendet werden.
Beispiel H
Eine Beschichtungslösung wird aus
2,8 Gt. Trimethyloläthantriacrylat, 209828/105 1
2,8 Gt. eines Terpolymerisats aus 150 Gt.
Methylmethacrylat, 750 Gt. n-Hexylmethacrylat und 300 Gt. Methacrylsäure mit der Säurezahl l6l,
0,1 Gt„ 9-Phenyl-acridin,
0,02 Gt. Bis-Cp-dimethylamino-benzaD-aceton,
0,03 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs und 30,0 Vt, Äthylenglykolmonoäthyläther
hergestellt und auf eine Messing/Chrom-Bimetallplatte aufgeschleudert und getrocknet. Danach wird 1 Minute unter einer Positivvorlage wie in Beispiel 1 beschrieben belichtet und entwickelt. Das freigelegte Chrom wird mit einer Lösung von 17,4 % CaCIp, 35,3 % ZnCl , 2,1 % HCl und 45,2 % Wasser innerhalb von etwa 2 Minuten weggeätzt und die Ätzreserve mit Äthylenglykolmonoäthyläther/Aceton entfernt. Anschließend wird mit 1 #iger Phosphorsäure überwischt und mit Fettfarbe eingefärbt.
Statt des oben angegebenen Bindemittels kann auch die gleiche Menge eines Terpolymerisats aus 200 g Methylmethacrylat, 100 g Decylmethacrylat und 120 g Methacrylsäure mit der Säurezahl 203 eingesetzt werden, wobei ähnliche Ergebnisse erzielt werden.
20982-8/1051
Etwas zur Klebrigkeit neigende Schichten werden erhalten, wenn man anstelle des oben genannten Terpolymerisats die gleiche Menge eines Mischpolymerisats aus n-Butylmethacrylat und Methacrylsäure mit der Säurezahl IJk verwendet. Die Haftung der Schicht ist ebenfalls gut.
Wenn man statt der angegebenen Bindemittel die gleiche Menge eines Mischpolymerisats aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure mit der Säurezahl 188,5 einsetzt, erhält man eine auf Chrom nicht ausreichend haftende Kopierschicht .
Beispiel 5
Eine Lösung von
2,8 Gt. des in Beispiel 2 verwendeten Terpolymerisats, 2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren,
0,12 Gt. 1,2-Benzacridin,
0,1 Gt. Mercaptobenzthiazol
0,25 Gt. Triäthylenglykoldxacetat und
0,04 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs
2 0 9 8 2 8/1051
in 20 Vt. Athylenglykolmonoäthyläther wird durch Filtrieren von etwa auftretenden ungelösten Anteilen gereinigt. Danach wird die Beschichtungslösung auf die unten angegebenen Träger aufgeschleudert. Die erhaltenen Platten werden 2 Minuten bei 100°' C im Trockenschrank getrocknet, das Schichtgewicht beträgt zwischen 4 und 10 g/m2.
Die Schicht wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt. Dann wird mit 1 #iger Phosphorsäure fixiert und abschließend mit schwarzer Fettfarbe eingefärbt.
Als Trägermaterial wird verwendet:
a) mit Drahtbürsten mechanisch aufgerauhtes Aluminium,
b) elektrolytisch aufgerauhtes und anodisiertes
2
Aluminium mit 3 g Oxid/m ,
c) Chromblech,
d) Stahlblech,
e) Stahlblech, verzinnt.
209828/10 51
Auf allen Trägermaterialien wird eine gute Haftung der Potopolymerschicht erzielt. Die Aufentwicklung der Nichtbildstellen ist sauber durchführbar, so daß selbst die feinen Lichtpunkte des 120er Rasters einwandfrei abgebildet sind.
Die relative Lichtempfindlichkeit der wie oben belichteten Platten beträgt bei den Trägern a), c), d) und e) 5 bis 6 Keilstufen, bei dem stärker veredelten Träger b) 7 bis 8 Keilstufen.
Die so erhaltenen Druckplatten sind direkt für den Offsetdruck verwendbar.
Wie aus dem Beispiel hervorgeht, ist es nicht nötig, eine Sauerstoffbarriereschicht auf die Kopierschicht aufzubringen. Bringt man trotzdem eine Deckschicht aus Zucker, Methylcellulose und Saponin (2:1:0,15) aus einer Lösung in 96,85 Gt. Wasser auf, dann erhält man i,m Durchschnitt zwei bis drei Keilstufen, mehr.
Die Kopierschichten besitzen mit und ohne Deckschicht nichtklebrige, griffeste Oberflächen. Die Entwicklerresistenz dieser Schichten ist sehr gut.
209828/1051
Die Plachdruckplatten liefern im Offsetdruck auf einer Dualithmaschine mehr als 100.000 einwandfreie Drucke. Die Lagerfähigkeit der Kopierschicht ist ausgezeichnet.
Beispiel 6
Eine Lösung von ■
1,4 Gt. Trxmethyloläthantriacrylat, 1,4 Gt. des in Beispiel 4 verwendeten Terpoly-
merisats' mit der Säurezahl 161, 0,05 Gt. 9-Phenyl-acridin,
0,01 Gt. Bis-Cp-dimethylamino-benzaD-aceton und 0,015 Gt0 des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs in 15,0 Vt. Äthylenglykolmonoäthyläther
wird wie in Beispiel 5 auf elektrolytisch aufgerauhtes
und anodisiertes Aluminium mit 3 g Oxid je m aufgebracht und getrocknet. Die Schicht wird wie in Beispiel 1 belichtet und entwickelt. Es werden 7 voll ausbelichtete und zusätzlich eine erkennbare Keilstufe erhalten.
Anstelle des genannten Bindemittels kann auch die gleiche Menge des in Beispiel 4 angegebenen Terpolymerssats mit der Säurezahl 203 verwendet werden. Es werden .6 volle und eine erkennbare Keilstufe erhalten.
20 9 828/1051
Beispiel 7
Eine Lösung von
1,4 Gt0 2,2,5,5-Tetra-acryloxymethyl-
cyclopentanon, 1,4 Gt. des in Beispiel 4 verwendeten
Terpolyraerisats mit der Säurezahl l6l, 0,05 Gt. 9-Phenyl-acridin,
0,015 Gt, des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs und 15,0 Vt. Äthylenglykolmonoäthyläther
wird wie in Beispiel 5 auf elektrolytisch aufgerauhtes
und anodisiertes Aluminium mit 3 g Oxid je m aufgebracht und getrocknet. Es wird 1 Minute unter einer Negativvorlage mit der in Beispiel 2 angegebenen Lichtquelle belichtet und wie in Beispiel 1 entwickelt. Erhaltene Keilstufen: 4 (6).
Das verwendete Monomere wird wie folgt hergestellt:
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Wasserabscheider und Rückflußkühler werden
209828/105 1
206A080
200 Gt. 2,2,5>5-Tetra-hydroxymethyl-cyclopentanon,
430 Gt. Acrylsäure,
600 Gt. Benzol, ·
10 Gt. konz. Schwefelsäure,
2 Gt. Kupfer-I-oxid
vorgelegt und die Mischung unter Rühren am Rückfluß erhitzt. In etwa 3-5 Stunden ist die berechnete Wassermenge azeotrop abgeschieden. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird der Säureüberschuß durch Waschen mit 10 - 20 #iger Natriumchlorid-Lösung und anschließend mit 15 - 25 #iger Kaliumbicarbonat-Lösung entfernt. Nach Abscheiden und Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat wird diese unter Zusatz von 5 Gt. p-Methoxyphenol durch Vakuumdestillation vom Benzol befreit. Als Rückstand resultiert der gesuchte Tetraester des Polyalkohole in einer Ausbeute von 90 % d. Th.
Beispiel 8
Eine für den Buchdruck geeignete Druckfolie wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
10 Gt. des in Beispiel 2 verwendeten Terpoly-
merisats,
6 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren, 1,0 Gt. Triäthylenglykoldiacetat, 0,06 Gt. Benzoinisopropyläther.
209828/ 1 0 B1
Die Komponenten werden in 2-5 ml Äthylenglykolmonoäthyl äther gelöst, und die Lösung wird auf einen waagerecht gelagerten elektrolytisch aufgerauhten und eloxierten Aluminiumträger gegossen und gut trocknen gelassen. Die trockene etwa 1 mm dicke Schicht wird unter einer kombinierten Strichraster-Schriftvorlage mit einem Röhrenbelichtungsgerät der Firma Moll, Solingen-Wald, mit eng aneinanderliegenden Leuchtstoffröhren des Typs Philips TLAK-40 W/05 im Abstand von 5 cm 10 Minuten lang belichtet. Entwickelt wird mit einem wäßrigalkalischen Entwickler, wie er in Beispiel 1 beschrieben ist. Nach etwa 15 bis 20 Minuten leichtem Reiben der belichteten Folie mit einem Pinsel im Entwicklerbad wird ein konturenscharfes Relief mit einer Relieftiefe von 0,5 mm und einer Auflösung bis zu 56 Linien/cm erhalten.
Beispiel 9
Eine Hochdruckplatte wird durch Beschichtung einer Einstufen-Zinkätzplatte mit einer fitzresistschicht hergestellt. Die Ätzresistschicht hat folgende Zusammensetzung:
209828/ 1051
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Terpolymerisats mit der Säurezahl 209,
2,8 Gt. des in Beispiel !.verwendeten Monomeren,
0,1 Gt. 9-Phenyl-acridin, 0,1 Gt. Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, 0,04 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Farbstoffs,
13,0 Gt. Äthylenglykolmonoäthyläther.
Die Lösung wird nach Filtration auf die Zinkplatte aufgeschleudert.
Belichtet wird 1,5 Minuten mit der in Beispiel 2 angegebenen Lichtquelle unter einer S'trichrastervorlage mit beigelegtem Kodak-Stufenkeil. Nach 1 Minute Entwickeln.mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Entwickler wird ein einwandfreies Bild der Vorlage erhalten. Erhaltene Keilstufen: 6.
Zur Herstellung einer Hochdruckform wird die freigelegte Zinkoberfläche 5 Minuten bei Raumtemperatur mit 6 #iger Salpetersäure geätzt. Parallelversuche mit einer Einstufen-Ätzmaschine mit 6 $iger Salpetersäure bei 27° C lieferten nach 30 Minuten ebenso wie oben Druckformen, die für den Buchdruck geeignet sind.
209828/1051

Claims (11)

„33- 206 A Patentansprüche
1. Photopolymerisierbare Kopiermasse, die als wesentliche Bestandteile mindestens eine polymerisierbare Verbindung, mindestens einen Photoinitiator und mindestens ein Methacrylsäure-Alkylmethacrylat-Mischpolymerisat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Mischpolymerisat aus Methacrylsäure und mindestens einem Alkylmethacrylat enthält, worin das oder mindestens eines der Alkylmethacrylate eine Alkylgruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen hat.
2. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Terpolymerisat aus
a) Methacrylsäure, b) Methylmethacrylat oder Äthylmethacrylat und c) einem Alkylmethacrylat mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe enthält«
3. Kopiermasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat eine Säurezahl von 100 bis 250 hat.
2 0 9 8 2 8/1051
206A080
4. Kopiermasse .nach Anspruch 2 und 3,
dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponente b) zur Komponente c) zwischen 4 : und 1 : 10 liegt.
5· Kopiermasse nach Anspruch 1 oder 2;,
dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat ein Molekulargewicht zwischen 20.000 und 200.000 hat.
6. Kopiermasse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente c) des Terpolymerisats ein Alkylmethacrylat mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ist.
7. Kopiermasse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b) Methylmethacrylat ist.
8. Kopiermasse nach Anspruch 6 und 7j dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponente b) zur Komponente c) 1 : 2 bis 1 : 8 beträgt»
2 0 9828/1051
9, Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als feste lichtempfindliche Schicht auf einem metallischen Träger vorliegt.
10« Kopiermasse nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger aus Kupfer besteht.
11. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als feste übertragbare lichtempfindliche Schicht auf einem Zwischenträger aus Kunststoffolie vorliegt.
209828/1051
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