UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

INFORME DE LABORATORIO N° 1:

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CURSO: Laboratorio química orgánica

DOCENTE: Fernando Grandez Arias

INTEGRANTES:

● Esther Araceli Apaza Zavaleta – 20220916

● Rodrigo Sebastian Bacilio López - 20220917
● Antonella Fernandez Guerrero – 20220935
● Xiomara Fernanda Queija Ruiz – 20220953

GRUPO: 4

SECCIÓN: 4482
HORARIO: Jueves de 8 - 10am

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 22/09/22

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 28/09/22

LA MOLINA
LIMA – PERÚ

2022
 I. INTRODUCCIÓN

En la actualidad, la fabricación de muchos productos alimenticios que forman parte

de la ingesta diaria de las personas, se sustentan en la cristalización, a grado
industrial. En ese sentido, la sal y el azúcar comunes, son cristales de cloruro de
sodio y sacarosa respectivamente.La cristalografía desarrolla un papel de suma
importancia en nuestra vida diaria, no solo a nivel alimentario, expandiéndose a
rubros como la industria farmacéutica y la industria metalúrgica; por eso es
necesario conocer el valor científico y tecnológico detrás de los
cristales.(CRISTALES EN LOS ALIMENTOS)

Asimismo, resulta importante enfatizar que en el marco de la aplicación de la

cristalización en la industria alimentaria, las formas de los cristales juegan un papel
importante en el producto fabricado, como en el brillo, textura, fusión y su naturaleza.
En tal sentido, siempre buscaremos que la cristalización se realicé de manera que
obtengamos un beneficio de acuerdo a las necesidades del consumidor. En este
contexto, buscaremos que en el proceso de cristalización que estemos realizando
exista una temperatura controlada para obtener cristales de una forma estable.

De este modo, de acuerdo a lo mencionado en los párrafos anteriores, resulta

evidente la importancia de la cristalografía. En ese sentido, las propiedades de los
cristales como el tamaño y forma resultan de mucha importancia para la fabricación
de un determinado producto en específico. Existen también, diferentes métodos para
la formación de cristales, que nos permite fabricarlos en diferentes tamaños, formas
y colores; esto dependiendo de la composición del cristal, la temperatura, entre otros
factores.

En el presente informe, se exponen resultados de la cristalización del ácido

benzoico, pasando por procesos como la disolución de la sustancia en caliente, la
filtración en caliente para eliminar impurezas sólidas insolubles, enfriamiento para la
cristalización del compuesto, filtración en frío para separar los cristales de las
impurezas solubles y la desecación al vacío para eliminar los restos del solvente.
Los resultados obtenidos en el laboratorio fueron recolectados, esquematizados y
debatidos. Finalmente, en consecuencia a lo mencionado se extrajeron las
conclusiones más importantes.

II. OBJETIVOS

2.1. Objetivos Generales

● Determinar las etapas de cristalización de una muestra con impurezas.

2.2. Objetivos Específicos

● Evaluar la solubilidad de los solventes a distintas condiciones de temperatura.

● Elegir el solvente adecuado para la cristalización del ácido benzoico.
● Comprender la función del carbón activado en la cristalización.
● Obtener ácido benzoico puro mediante el proceso de cristalización.
 III. MARCO TEÓRICO

3.1. Solubilidad De Compuestos Orgánicos:

La solubilidad es un fenómeno que depende de las fuerzas intermoleculares entre un soluto

y el solvente. Cuando un soluto se disuelve en un disolvente, sus moléculas o iones se
separan y quedan distribuidas más o menos al azar, rodeadas por las moléculas del
disolvente (solvatación) (Tovar Rubiano & Grande Verdugo, 2019).
Los compuestos orgánicos en su mayoría son solubles en disolventes no polares, aunque
hay excepciones, dependiendo de las fuerzas intermoleculares involucradas (Química
Orgánica y Biológica - Laboratorio 1, 2019)
La solubilidad de una sustancia en un solvente depende tanto de la estructura de ambos
como de la temperatura. La mayoría de compuestos orgánicos son más solubles en
solventes calientes que en el mismo frío. (Galagovsky Kurman, 2002)

3.2. Requisitos del solvente de cristalización:

Para conseguir una buena purificación mediante la cristalización, es necesario que el

solvente cumpla los siguientes requisitos:
● El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.
● El compuesto o soluto debe ser muy soluble a bajas temperaturas.
● El compuesto no debe reaccionar con el solvente.
● El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.
● El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso.

3.3. Cristalización:

La cristalización es una de las técnicas más utilizadas para la purificación de sustancias

sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente caliente que en frío, debido a la dependencia del producto de solubilidad de la
temperatura.

El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar en el disolvente caliente

(generalmente a ebullición), la mezcla se filtra en caliente para eliminar las impurezas
insolubles y entonces se deja enfriar la disolución para que se produzca la cristalización.
(Buendía, 1991).

Figura 1: Secuencia de cristalización para eliminar una impureza soluble.

 Fuente: Quimicafacil.net (2021)

La entidad más pequeña de una red cristalina se llama “célula unitaria”, que puede aceptar
átomos o moléculas para cultivar un cristal macroscópico. Durante la cristalización, los
átomos y las células unitarias se unen con ángulos bien definidos para crear una forma de
cristal característica con superficies y facetas lisas (Cristalización y precipitación, 2022).
Dependiendo de las condiciones en que se lleve a cabo la cristalización y del tipo de
sustancia que se va a cristalizar, los cristales obtenidos tendrán un color específico, una
transparencia determinada y una geometría definida.

Figura 2 :Cristalización

Fuente: fullquimica (2011)

3.4. Etapas de la cristalización:

3.4.1. Disolución de la sustancia en caliente:

Este proceso se debe de realizar con precaución, pues muchos de los solventes orgánicos
son tóxicos e inflamables, la temperatura es esencial para determinar si se produce una
cristalización. Existe una temperatura determinada a la que puede disolverse la máxima
cantidad de producto en un disolvente. Cuando se alcanza esa temperatura, la solución
calentada se satura y se puede filtrar para separarla de las impurezas insolubles.

3.4.2. Filtración en caliente para separar impurezas sólidas no solubles:

La filtración se debe hacer en caliente para evitar pérdida de soluto por cristalización en el
papel de filtro o embudo. (Buendía, 1991). En caso de haber añadido carbón activado, la
filtración por gravedad permite eliminar impurezas insolubles. Si la disolución en caliente ha
sido completa (y no se ha usado carbón activado) no se requiere de filtración en caliente
(Cueva et al., 2015).
 Figura 3: Filtración con papel filtro. a) Plegado del papel filtro. b) Filtración por gravedad

Fuente: Galagovsky Kurman, 2002

3.4.3. Enfriamiento para que cristalice el compuesto:

Este proceso debe hacerse dejando la solución en reposo para que se enfríe por sí sola y
no sea demasiado violenta. La lenta cristalización produce cristales mejor formados, de
mayor tamaño y una mejor purificación.

3.4.4. Filtración en frío para separar los cristales de las impurezas solubles:

Una vez producida la cristalización en frío, se separan los cristales mediante filtración al
vacío. Procedemos a volcar la suspensión de cristales sobre el centro del papel filtro
mientras se aplica succión. Luego de traspasar a un recipiente, los cristales deben ser
lavados con el objetivo de eliminar los líquidos madres que los impregnan (Galagovsky
Kurman, 2002).

Figura 4: Equipo de filtración al vacío

Fuente: Manual de Laboratorio de Química Orgánica (2015)

3.4.5. Desecación de los cristales para eliminar los restos del solvente.

Este proceso se realiza para eliminar los restos del disolvente. Pueden secarse al aire libre,
utilizando una estufa o con una pistola secadora.
IV. METODOLOGÍA
4.1. Materiales, Reactivos y Equipos
Materiales:
• Vaso precipitado de 500 mL
• Matraz Erlenmeyer
• Piseta
• Varilla de vidrio
• Gradilla
• Tubos de ensayo
• Espátula
• Papel filtro
• Embudo Buchner
Reactivos:
• Hexano - C6H14
• Etanol - C2H5OH
• Cloroformo - CHCl3
• Ácido benzoico C7H6O2
• Agua destilada
• Muestra (arena, azúcar y C7H6O2)
• Hielo

Figura 5: Reactivos

Fuente: Elaboración propia

Equipos:
• Calentador de laboratorio
• Bomba de vacío

4.2. Procedimiento
4.2.1. Actividad 01 – Elección del solvente
Rotular 4 tubos de ensayo con nombre de los diferentes reactivos utilizados (hexano,
etanol, cloroformo y agua destilada) que serán utilizados y se adiciona 5 mL
aproximadamente de cada reactivo en sus respectivos tubos de ensayo y se agrega
2 gr de ácido benzoico.
 Figura 6: Rotulación de tubos de ensayo

Fuente: Elaboración propia

Posteriormente se agita para tratar de solubilizarlos en los 4 solventes orgánicos y se

observa luego en cuál es más soluble a temperatura ambiente. Luego, aquellos que
presenten sólidos en suspensión serán elegidos y llevados a baño maría, después observar
las soluciones y ver en cuál cristalizó o se evaporó el solvente, elegir el que no se haya
volatilizado o cristalizado.

Figura 7: Baño maría del hexano y agua destilada con ácido benzoico

Fuente: Elaboración propia

4.2.2. Actividad 02 – Cristalización

Una vez elegido el solvente ideal, es decir no (explosivo, volátil, tóxico o de fácil
evaporación a condiciones normales), se prosigue con la adición de 150 mL del solvente
idóneo (agua destilada) en un matraz Erlenmeyer y se adición de 5 g de la muestra tratando
de homogenizar con movimientos realizados por la varilla.
 Figura 8: Adición de 150 mL de agua destilada

Fuente: Elaboración propia

Posteriormente, se lleva a baño maría mejorar la solubilidad y se adiciona una cucharadita

de carbón activado para absorber las impurezas coloreadas y se sigue movimiento para
solubilizar la solución.

Figura 9: Adición de carbón activado

Fuente: Elaboración propia

Finalmente se pasa la mezcla heterogénea caliente por un papel filtro y la parte líquida es
trasvasada a un vaso precipitado, el cuál se deja entre 10 a 15 min en agua fría.
 Figura 10: Enfriamiento

Fuente: Elaboración propia

Pasar por el papel filtro superpuesto en un Kitasato, el cuál está conectado con una bomba
de presión. Una vez obtenido los cristales, estos se colocan en una hoja en formato carta,
para llevarlo a una campana secadora y luego de 24 h se realiza el pesado.

4.3. Diagrama:

Figura 11: Diagrama de flujo

Fuente: Elaboración propia

 V. RESULTADOS
5.1. Actividad 01 – Elección del solvente
En la siguiente tabla se explica la razón de porqué se decidió utilizar como solvente
(el agua destilada) para la cristalización del ácido benzoico.

Tabla 01: Solubilidad en frío, caliente y estabilidad del solvente en caliente

T° de Solventes Solubilidad Observaciones

ebullición
Frío Caliente

100°C Agua destilada Insoluble Soluble Logró disolver al soluto durante el baño
maría, cumpliendo con las condiciones
para la cristalización.

78,37°C Etanol Soluble Soluble De fácil solubilidad a temperaturas bajas

69°C Hexano Insoluble Insoluble Por su volatilidad a altas temperaturas

desaparece

61,2°C Cloroformo Soluble Soluble De fácil solubilidad a temperaturas bajas

Fuente: Elaboración propia

El solvente adecuado para la cristalización del ácido benzoico es el agua destilada ya que
posee todas las características ideales que necesita un solvente para la cristalización como
por ejemplo el punto de ebullición, el cuál es superior a los demás ocasionando que sea
más estable a la temperatura del proceso.

El mejor disolvente para el ácido benzoico es el agua ya que es limitadamente soluble en

agua fría y esto se debe a que las moléculas tiene un apreciable carácter hidrocarbonado a
pesar de la presencia de una función de ácido carboxílico, polar, pero en agua a punto de
ebullición es muy soluble. (ANGULO)

5.2. Actividad 02 – Cristalización

Tabla 03: Cristalización

Peso de muestra Peso de ácido Peso del papel Peso del ácido Rendimiento (%):
en g: (𝑊𝑎𝑟𝑒𝑛𝑎 + benzoico puro en filtro (g) 𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 benzoico 𝑊 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎
𝑥100
𝑊 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜
𝑊𝑎𝑧ú𝑐𝑎𝑟 + 𝑊á. la muestra en g: ( 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 cristalizado (g):
𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜) W 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜) W cristalizado

5g 2.5 gr 0.37 g 1.27 g 1.27−0.37

𝑥100 = 36%
2.5 𝑔

Fuente: Elaboración propia

El % de rendimiento o recuperación del ácido benzoico que se obtuvo fue de 36%.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

De la primera tabla se observó que el ácido benzoico fue soluble en Etanol y Cloroformo en
un sistema frío, mientras que en el agua y en el n-Hexano no se solubilizan. Al poner los
dos tubos de ensayo que no fueron solubles (agua, n-Hexano) en un sistema caliente a
cierta temperatura, se observó que ambos tubos se solubilizan completamente. A dicha
temperatura el tubo de ensayo con n-Hexano comenzó a volatilizarse, del cual se pudo ver
que la mejor opción como solvente es el agua.

Para la siguiente tabla se observó que al agregar el carbón activado después del primer
filtrado este comenzó a absorber el azúcar que estaba contenida en la muestra de ácido
benzoico impuro. Esto se debe a que el carbón activado es un carbón que tiene origen
vegetal que cuenta con la capacidad de absorber múltiples elementos.(Plaza Recobert,
2015)

VII. CONCLUSIONES

● Se concluyó que la eficiencia de los solventes varía según su temperatura.

● Se concluyó que el agua es un mejor solvente para el ácido acético debido a que no
se volatiliza.
● Se concluyó que la función del carbón activado es importante debido a su capacidad
de absorción.
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. ANGULO, Y. D. (s.f.). FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS INGENIERÍA

AGROINDUSTRIAL PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
2. Buendía, P. M. (1991). Prácticas de química orgánica (Vol. 15). Murcia: EDITUM.
3. Galagovsky Kurman, L. (2002). Química Orgánica-Fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio. Buenos aires: Eudeba.
4. Química Orgánica y Biológica - Laboratorio 1. (2019). Obtenido de Unicen :
https://users.exa.unicen.edu.ar/catedras/quimica/Quimica%20organica%20y%20biologica/La
boratorio1_2019.pdf
5. Tovar Rubiano, J. S., & Grande Verdugo, J. C. (2019). Pruebas de Solubilidad .
Bucaramanga, Colombia : Universidad Industrial de Santander, Facultad de Ciencias,
Escuela de Química.
6. Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved. (2022, 25 agosto). Cristalización y
precipitación. Obtenido de:
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystallizatin.ht
ml
7. Cueva, P. J. A., León, J. J. & Fukusaki, A. (2015, agosto). Manual de laboratorio de química
orgánica. En ETAPAS DE LA CRISTALIZACIÓN (4.a ed.). Miguel Álvarez Armas.
8. Insuasti Leones, W. J., & Tomalá Ramírez, J. J. (2021). Aprovechamiento y uso del carbón
activado a partir del bagazo de caña de azúcar (Saccharum officinarum L.) en la captura de
C02 (Bachelor's thesis, Universidad de Guayaquil. Facultad de Ingeniería Química).

IX. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál fue el rendimiento que se obtuvo en la cristalización de la muestra

purificada?

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎−𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑃𝑎𝑝𝑒𝑙 𝐹𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐼𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
×100
1,27𝑔𝑟−0,37 𝑔𝑟
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 5 𝑔𝑟
×100

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 18%
El rendimiento total obtenido fue del 18% de cristales de ácido Benzoico.
2. Si tienen 6,5 g de una sustancia sólida “x”, disuelta en 100 ml de agua a 100° C y se
enfría hasta 30° C ¿Qué cantidad de esta sustancia cristaliza? Observe la curva de
solubilidad para la sustancia “X”. 

𝐶𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑒𝑛 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 =

𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑋 𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒 𝑎 100°𝐶 − 𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑋 𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒 𝑎 30°𝐶

De acuerdo con la gráfica “curva de solubilidad” denotamos la solubilidad de la sustancia “X”
en gramos de acuerdo con su temperatura.
𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑋 𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒 𝑎 100°𝐶 = 6, 5 𝑔𝑟

𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑋 𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒 𝑎 30°𝐶 = 3𝑔𝑟

Entonces la cantidad de sustancia “X” que se cristaliza de acuerdo a la variación de la
temperatura es:
6,5 gr – 3 gr = 3,5 gr de cristal formado.
La cantidad cristalizada en gramos de la sustancia “X” es de 3,5 gr
3. Se tiene 2,5 g de sustancia sólida “X”, disuelta en 50 ml de agua a 100° C y se enfría a
20° C ¿Qué cantidad de “x” se cristaliza?  Observe la curva de solubilidad de “X”.
De acuerdo con la gráfica “curva de solubilidad” a 20° C se disuelven 1 gr de sustancia “X” en
100 ml, entonces al tener solo 50 ml, la cantidad de sustancia “X” será de 0,5 gr.
𝐶𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑒𝑛 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 =

𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑋 𝑔𝑟 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑎 100° − 𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑋 𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒 𝑎 20°𝐶 𝑒𝑛 50 𝑚𝑙

𝐶𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑒𝑛 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 = 2, 5 𝑔𝑟 − 0, 5𝑔𝑟 = 2 𝑔𝑟

La cantidad de sustancia que se cristaliza es de 2 gr.