UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD

QUIMICA DE CARBOHIDRATOS

Barquisimeto, Mayo 2014

Prof. Jham Papale

Modificado: Prof. Yelitza Berné
Prof Esther Gimenez
Prof. Mónica Santiago
 CARBOHIDRATOS

Definición: También denominados azúcares, hidratos de carbono, sacáridos, glúcidos y

osas. Son aldehídos y cetonas polihidroxilados o derivados de ellos por reducción,
oxidación, sustitución esterificación o polimerización.

Fórmula empírica: (CH2O)n donde n ≥ 3.

Origen:

Exógeno: Dieta: Ingesta de carbohidratos provenientes de fuentes animales como la

leche y sus derivados y de fuentes vegetales como legumbres, cereales, harinas,
verduras y frutas.

En las plantas se lleva a cabo la fotosíntesis; proceso en el cual se sintetiza glucosa a

partir de CO2 y H2O, según la siguiente reacción:

6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2

Esta glucosa sintetizada se almacena bajo la forma de almidón. Los animales, consumen
los plantas y con ellos el almidón de donde obtienen mayoritariamente la glucosa. Esta
glucosa es almacenada bajo la forma de glucógeno, que es consumido por otros
animales constituyéndose así en una fuente fundamental de carbohidratos. Además del
almidón y el glucógeno, los carbohidratos exógenos también son ingeridos bajo la
forma de disacáridos (sacarosa) o monosacáridos (glucosa, fructosa o galactosa).

Endógeno: Síntesis de carbohidratos a nivel hepático y renal a partir de aminoácidos

gluconeogénicos y glicerol.

Funciones:
1·- Fuente y reserva de energía: El glucógeno (en animales) y el almidón (en las
plantas) son depósitos energéticos que se movilizan rápidamente para generar
glucosa cuando se requiera. La degradación de los carbohidratos a nivel celular,
provee la cantidad de energía suficiente y de manera inmediata para que se lleven a
cabo las funciones orgánicas, físicas y psicológicas de nuestro organismo. Son la
fuente principal de energía del cerebro y el SNC. De allí que se constituye en el
nutriente que ocupa el primer lugar en los requerimientos diarios.

2·- Precursores de nutrientes: aminoácidos, ácidos grasos y dos factores vitamínicos, el

ácido ascórbico (vitamina C) y el inositol.

3·- Precursores de Biomoléculas: Sirven como base para la síntesis de otras estructuras
como ácidos nucleicos (ADN y ARN).

4.- Intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación,

coagulación y reconocimiento de hormonas.

5.- Elementos estructurales de las paredes celulares de las bacterias y plantas como la
celulosa y del exoesqueleto de los artrópodos, como la quitina.

6.- Función terapéutica: Carbohidratos considerados como fibra, que aumentan el

volumen fecal y disminuyen el tiempo de tránsito intestinal.

Clasificación: Los carbohidratos pueden clasificarse de acuerdo al número de

moléculas que lo conforman, en:

Monosacáridos simples

Osas

Monosacáridos derivados

Oligosacáridos
Holósidos

Homopolisacáridos
Polisacáridos
Osidos
Heteropolisacáridos

Peptidoglicanos
Heterósidos
Proteoglicanos

Glicoproteínas
 OSAS o Monosacáridos o azúcares simples:

Definición: Son aquellos que no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas.
Entre los más importante desde el punto de vista biológico se encuentran:
Gliceraldehído, Dihidróxiacetona, Ribosa, Ribulosa, Arabinosa, Glucosa, Fructosa,
Galactosa y Manosa

Clasificación de los monosacáridos:

1.- De acuerdo al número de átomos de carbono:
 Triosas: Son osas que poseen 3 átomos de carbono.
 Tetrosas: Son osas que poseen 4 átomos de carbono
 Pentosas: Son osas que poseen 5 átomos de carbono
 Hexosas: Son osas que poseen 6 átomos de carbono
 Heptosas: Son osas que poseen 7 átomos de carbono.

2.- De acuerdo al grupo funcional:

Aldosas: si el grupo funcional es un aldehído.
Cetosas: si el grupo funcional es una cetona.

Utilizando estos dos criterios, los monosacáridos se pueden caracterizar, escribiendo

primero el prefijo Aldo o Ceto, si el grupo funcional es un aldehído o una cetona
respectivamente, y luego el nombre del acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que
presentan.
Por ejemplo:
Un monosacárido que presente 4 átomos de carbono y tenga un grupo aldehído se
caracteriza como aldotetrosa.
Un monosacárido que presente 6 átomos de carbono y un grupo funcional cetona, se
caracteriza como: Cetohexosa.

A continuación se muestra una tabla con las aldosas y cetosas con sus nombres
comunes: (una ampliación de la misma se encuentra al final de la guía).
Importancia biológica de los monosacáridos:

Los monosacáridos más abundantes en la célula son las pentosas y hexosas y los de
importancia biológica son: Gliceraldehído, Dihidroxiacetona, Ribosa, Ribulosa,
Arabinosa, glucosa, Galactosa, Manosa y Fructosa.

Fuente de energía:Tales como la D-Glucosa, D-Fructosa y D-Galactosa (forma parte de

la Lactosa sintetizada en las glándulas mamarias).

Constituyentes estructuras de otras biomoléculas: tales como la D-Ribosa en lo

nucleótidos, D-Ribulosa como intermediario de la vía de las pentosas, la D-Arabinosa
D-Galactosa, D-glucosa. como constituyente de las glicoproteínas y glucolìpidos.

Estructura lineal de los monosacáridos o Proyección de Fisher:

En este tipo de estructura la cadena lineal se dibuja verticalmente con el carbono más
oxidado hacia el extremo superior. Las líneas horizontales se proyectan hacia el
observador y las verticales se alejan de él. En la figura de abajo se muestran dos
maneras de representar la estructura de Fisher de la D-glucosa.
Estereoisómeros de los monosacáridos:

Luz polarizada: La luz ordinaria, contiene vibraciones que se producen en todos los
planos posibles que contiene el rayo, estas vibraciones ocurren en ángulo recto al paso
de luz. Cuando la luz se hace vibrar en un solo plano se denomina luz polarizada. Para
obtener luz polarizada se utiliza un polarímetro.

Actividad óptica: Propiedad que presentan algunas sustancias y sus soluciones de rotar
el plano de la luz polarizada.

Carbono asimétrico o quiral: Es aquel carbono al cual se encuentran unidos 4 átomos o

grupos de átomos diferentes. Por el contrario, si el carbono presenta 2 o más átomos o
grupos de átomos iguales unidos a él se denomina aquiral.

En el compuesto de la izquierda, el carbono central se encuentra unido a 4 grupos de

átomos distintos, mientras que en el de la derecha, el carbono se encuentra unido a dos
grupos de átomos iguales (encerrados en rectángulos). El carbono de la estructura de la
izquierda es quiral y el de la derecha aquiral.

El número de carbonos asimétricos de una aldosa de n átomos de carbono es n-2, ya que

posee dos átomos de carbono que son aquirales (un carbono carbonilo y un carbono
alcohólico en el extremo inferior). En el caso de una cetosa con n átomos de carbono,
los carbonos quirales serán n-3, porque hay tres carbonos aquirales (un carbono
carbonilo de la cetona y dos carbonos alcohólicos, uno en cada extremo).

La presencia de 1 o varios carbonos asimétricos en los monosacáridos, excepto en la

dihidroxiacetona, permite la formación de esteroisómeros.
Estereoisómeros: Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero se
diferencian en el arreglo o configuración de los átomos dentro de molécula.

Isómeros ópticos: Son un tipo de estereoisómeros que son capaces de desviar la luz
polarizada. Esto es debido a la presencia de carbonos quirales. El número de isómeros
ópticos posibles que puede tener un compuesto depende del número de carbonos
quirales que posea. Un compuesto tendrá 2n isómeros ópticos, donde n = al número de
carbonos quirales.

Un compuesto con un (1) carbono quiral tendrá 2 1= 2 isómeros ópticos. Un compuesto

con dos (2) carbonos quirales tendrá 22 = 4 isómeros ópticos y así sucesivamente.

Enantiómeros: Son isómeros ópticos imagen especular uno del otro, pero que no
pueden ser superpuestas. Para nombrar los enantiómeros se toma como referencia a la
molécula del Gliceraldehído, el cual posee un solo carbono quiral. Si el grupo –OH
unido al carbono quiral se encuentra orientado hacia la derecha, al nombre del
enantiómero se le antepone la letra D (D-Gliceraldehído) y si el grupo –OH está
orientado hacia la izquierda se le antepone la letra L (L-Gliceraldehído). A partir de
estas formas isómeras del gliceraldehido, se agrupan el resto de los monosacáridos en
dos (2) familias: familia D y L.

Cuando el compuesto presenta más de un carbono quiral, se toma como referencia el

carbono quiral que se encuentra más alejado del carbono carbonilo.
Casi todos los carbohidratos naturales tienen configuración D.

Diasteroisómeros: Son estereoisómeros que no son imágen especular uno del otro ni
son superponibles.

Epímeros: Al igual que los diasteroisómeros no son imágen especular uno del otro ni
superponibles, pero sólo difieren en la configuración espacial de un carbono quiral.

En otras palabras, cuando los Diasteroisómeros difieren en la configuración espacial de

un solo carbono quiral, lo denominaremos Epímero, pero si difieren en la configuración
de dos o más carbonos quirales se le nombrará como Diasteroisómeros.

En la figura de abajo (a la izquierda )observamos a la D-Galactosay D-Manosa. Estas

aldohexosas no son imágenes especulares una de otra y no son superponibles, además,
difieren en la configuración espacial de dos de los carbonos quirales (carbonos 2 y 4),
por lo que son consideradas Diasteroisómeros. Por otra parte, la D-Glucosa y la D-
Galactosa (abajo a la derecha), son dos aldohexosas que no son imágenes en el espejo
una de la otra y no son superponibles, además, difieren en la configuración de un solo
carbono quiral (carbono 4), por lo tanto, se consideran Epímeros.
Una de las características fundamentales en los procesos de la química celular, es la
capacidad que tienen las enzimas de diferenciar entre moléculas de sustratos D- y L-. En
el caso de los carbohidratos como sustrato, las enzimas reconocen y degradan aquellos
pertenecientes a la familia D.

Estructura cíclica de los monosacáridos o Estructura de Haworth.

Los azúcares que contienen 4 o más átomos de carbono se encuentran en medio acuoso
en forma cíclica. Esta ciclación se forma cuando el grupo aldehído o cetona del
carbohidrato reacciona de manera reversible con un grupo alcohólico (-OH) de la misma
molécula formando un hemiacetal cíclico (cuando reacciona el grupo aldehído) o un
hemicetal cíclico (cuando reacciona el grupo cetona). Se forma un anillo heterocíclico,
con un átomo de oxígeno entre los dos átomos de carbono (a los cuales estaba unido el
grupo aldehído o cetona y el alcohol respectivamente). Cuando el monosacárido forma
un anillo de 5 miembros se representa en la estructura cíclica furano y se le llama
furanosa y cuando es de 6 miembros se representa en la estructura cíclica de pirano y se
le denomina piranosa. A estas estructuras cíclicas se les denomina Estructuras de
Haworth. Los hemiacetales y hemicetales cíclicos mas estables son los de 5 y 6
miembros.

En la siguiente figura, se observan las estructuras de 6 miembros: pirano y piranosa y

las estructuras de 5 miembros: furano y furanosa.
Cuando el monosacárido se cicla, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo
carbono quiral y se denomina carbono anomérico. Este carbono anomérico da origen
a dos nuevos isómeros denominados anómeros. Cuando el grupo –OH del carbono
anomérico se encuentra orientado hacia abajo, se denomina alfa (α) y si se encuentran
orientado hacia arriba se denomina beta (β). Esta nomenclatura se refiere a los
enantiómeros D.

A los nombres comunes de los monosacáridos se le cambia la terminación “sa” por

piranosa o furanosa según sea el caso. En la figura de abajo se muestran los anómeros
de la hexosa D-glucopiranosa. Observa como en la estructura de Fisher se nombra como
D-glucosa y cuando se cicla se forman dos anómeros α y β y el nombre del
monosacárido cambia a glucopiranosa.

Representación de un monosacárido mediante la estructura de Haworth a partir

de la estructura de Fisher:
Para representar un monosacárido con la estructura de Haworth a partir de la estructura
de Fisher, se procede de la siguiente manera:

Dibuja el anillo heterocíclico con 5 o 6 miembros según sea el caso.

El anillo se enumera en sentido de las agujas del reloj partiendo del carbono que se
encuentra a la derecha del átomo de oxígeno con el número 1 si el carbohidrato es una
aldosa o desde el 2 si es cetona.

Si el anómero es β, coloque el grupo –OH orientado hacia la parte superior del plano del
anillo, en el carbono que se encuentra a la derecha del átomo de oxígeno y si es α, se
orienta hacia la parte inferior del plano.

Los grupos –OH que se encuentran orientado hacia la derecha en la estructura de Fisher,
colóquelos hacia abajo del plano en la estructura de Haworth y lo que están orientados
hacia la izquierda, colóquelos hacia arriba del plano.

Si el enantiómero es D, coloca el ultimo carbono alcohólico de la estructura, orientado

hacia arriba del plano en el carbono del anillo que se encuentra a la izquierda del átomo
de oxígeno y si es L, se orientará hacia abajo del plano.
Tomemos como ejemplo una glucosa para ciclarla con 6 miembros

De esta forma quedaría representada en Hawort la D-glucosa en las dos formas

anoméricas:
α D- glucopiranosa (figura izquierda) y β D-glucopiranosa (figura derecha).

Mutarrotación: En solución acuosa los isómeros cíclicos α y β de los monosacáridos

se interconvierten uno en otro, teniendo como intermediario la cadena abierta del
monosacárido, hasta alcanzar un equilibrio. Se pueden formar una gran variedad de
estructuras pentosas y hexosas, pero una de ellas predomina sobre las otras. En el caso
de la glucosa encontramos las piranosas α (38%) y la piranosas β (62%). En el caso de
la fructosa predominan las furanosas α y β. La cadena abierta que se forma como
intermediario puede sufrir reacciones de oxidación y reducción.

Derivados de los monosacáridos:

Azúcares ácidos: El grupo aldehído y el grupo alcohólico terminal de un monosacárido

pueden sufrir oxidación transformándose en un ácido carboxílico, dando origen a:

 Acidoaldónico: se oxida el grupo aldehído.

 Acidourónico: se oxida el grupo alcohólico terminal
 Acidoaldárido: se oxidan tanto el grupo aldehído como el grupo alcohólico
terminal.

En la figura inferior se muestran los tres tipos de ácidos que puede formar la glucosa
cuando se oxidan su grupo aldehído y su grupo alcohólico terminal.

Azúcares alcoholes: La reducción de los grupos aldehídos y cetonas de los

monosacáridos, dan origen a los azúcares alcoholes o alditoles. Estos compuestos se
utilizan en las preparaciones alimenticias y farmacéuticas, donde mejoran el periodo de
conservación de los dulces y disminuye la pérdida de humedad. A continuación se
muestra una tabla de algunos monosacáridos con sus respectivos alditoles:
 MONOSACÁRIDO ALDITOL

D-Glucosa D-Sorbitol

D-Manosa D-Manitol

D-Ribosa D-Ribitol

L-Idosa L-Iditol

D-Galactosa D-Galactitol (Ducitol)

Formación de esteres fosfatos y sulfatos:

Los ésteres fosfatos, se forman a nivel celular, con frecuencia durante las reacciones con
ATP y los ésteres sulfato se encuentran predominamente en los proteoglicanos del
tejido conectivo. Debido a que este tipo de compuestos presentan un gran número de
cargas negativas, tienen la capacidad de unir una gran cantidad de agua e iones
pequeños. En la figura de abajo se muestra la fosforilación de la glucosa, con la
subsecuente eliminación de una molécula de agua y la formación de glucosa-6-fosfato.

Aminoazucares: Habitualmente el carbono 2 de los monosacáridos es sustituido por un

grupo amino. Los más comunes son la D-glucosamina y D-galactosamina. Muchas
veces estos compuestos aminados suelen estar acetilados.
Desoxiazucares: Son monosacáridos en donde un grupo –OH es reducido a un –H. La
2-desoxiribosa es importante desde el punto vista biológico.

OSIDOS

Definición: Son carbohidratos que se forman por la asociación o unión de varias

moléculas de osas y a veces con sustancias que no son glucosídicas

Clasificación:

 Holosidos: Están formados única y exclusivamente por osas o monosacáridos.

 Heterosidos: Están formados por osas o monosacáridos y una fracción no
glucosídica que se denomina aglucona

HOLOSIDOS:

De acuerdo al número de unidades osas que poseen se clasifican en:

Oligosacáridos: Formados por 2 a 10 unidades de monosacáridos.

Polisacáridos: Formados por más de 10 unidades de monosacáridos. Los polisacáridos

se dividen en:

 Homopolisacáridos: Cuando las osas o unidades de monosacáridos unidas son

del mismo tipo.

 Heteropolisacáridos: Cuando las osas o unidades de monosacáridos unidas son

de diferentes tipos. Los heteropolisacáridos se clasifican a su vez en:

o Heteropolisacáridos no nitrogenados: Agar, Peptina, Goma arábiga y

hemicelulosa.

o Heteropolisacáridos nitrogenados: Glicosaminoglicano o

mucopolisacárido.
De los heteropolisacáridos estudiaremos sólo los nitrogenados.

OLIGOSACÁRIDOS: Son holósidos formados por la asociación de 2 a 10 unidades

de monosacáridos.

De acuerdo al número de unidades monosacáridas unidas se denominan:

Disacáridos: Cuando se encuentran unidas dos moléculas de monosacáridos

Trisacáridos: Cuando se encuentran unidas tres moléculas de monosacáridos. Y así

sucesivamente.

Estudiaremos sólo los disacáridos: Los disacáridos están formados por dos moléculas de
osas unidas mediante un enlace denominado Glicosídico, con la pérdida de una
molécula de agua.

El enlace glicosídico puede ocurrir de dos maneras:

 Entre el carbono anomérico de una osa y el grupo –OH de la segunda osa.

Como el carbono anomérico de la segunda osa esta libre (dentro de círculo), este
puede presentar las dos formas anoméricas α y β y también puede sufrir una
oxidación frente a otro compuesto, por lo que se dice que presenta poder reductor.

 Entre el carbono anomérico de una osa y el grupo –OH del carbono anomérico
de la segunda osa.
 En este caso, el carbono anomérico de la segunda osa no se encuentra libre, por lo
tanto no puede presentar las formas anoméricas α y β y además, no presenta poder
reductor.

Nomenclatura de los disacáridos: Para nombrar los disacáridos se procede de la

siguiente manera:

 Se escribe el nombre del primer monosacárido (monosacárido que aporta el

grupo –OH del carbono anomérico), añadiéndole la terminación -osil.
 Se escribe entre paréntesis y con una flecha los números de los carbonos cuyos -
OH intervienen en el enlace(X → Y).
 Se escribe el nombre del segundo monosacárido terminado en –osa, si su
carbono anomérico no está comprometido o formando el enlace glicosídico con
el primer monosacárido, y terminado en–ósido si su carbono anomérico está
formando el enlace glicosídico.
 Previo al nombre de cada monosacárido se le debe colocar el tipo de anómero (α
o β) y la serie D o L a la que pertenece.

La figura A corresponde a un disacárido formado por la β-D-Galactopiranosa (lado

izquierdo) y α-D-glucopiranosa. Cuando forman el disacárido, la β-D-Galactopiranosa
aporta el grupo –OH del carbono anomérico y la α-D-glucopiranosa aporta el grupo
–OH del carbono 4. El nombre del disacárido sería: la β-D-Galactopiranosil (1 4)-α-
D-glucopiranosa (Nombre común: Lactosa).

En la figura B el disacárido se forma entre la α-D-glucopiranosa (lado izquierdo) y la α-

D-fructofuranosa. En este enlace glicosídico están involucrados los grupos –OH de los
carbonos anoméricos, uno que corresponde al carbóno 1 y el otro ubicado en el carbono
2. El nombre del disacárido es: α-D-glucopiranosil (1 2) β-D-fructofuranosido
(Nombre común: Sacarosa).
Disacáridos de importancia biológica:

POLISACÁRIDOS:

Definición: También son llamados poliósidos o glicanos. Son holósidos formados por la
unión de más de 10 unidades de monosacáridos. Se clasifican en:

 Homopolisacáridos: Las unidades monosacáridas que la conforman, son

iguales. Se clasifican desde el punto de vista funcional en:

 Homopolisacáridos de reserva: Almidón (plantas) y Glucógeno

(animales).

 Homopolisacáridos estructurales: Celulosa (planta), Lignina y Quitina

(animales)

Homopolisacáridos de reserva:

Almidón: Este polisacárido está formado por la α-amilosa y la amilopeptina.

 α-amilosa: Contiene de 200 a 300 osas o unidades monosacáridas unidas de
forma líneal por enlace glicosídico α (1 4). Presenta una conformación
helicoidal.
 Amilopeptina: Está constituida por unidades de D-glucosa unidas linealmente
por enlaces glicosídico α (1 4). Presenta ramificaciones cada 24 o 30 residuos
de glucosa mediante enlace glicosídico α (1 6).
Distribución: Tubérculos como patatas y cereales como el arroz, maíz y trigo.
Función: Carbohidrato de reserva de las plantas, interviene en su nutrición,
reproducción y crecimiento. Fuente importante de carbohidratos en animales.
Glucógeno:

 Está constituido por unidades de D-glucosa unidas linealmente por enlaces

glicosídico α (1 4). Presenta ramificaciones cada 8 o 12 residuos de glucosa
mediante enlace glicosídico α (1 6).
 Es una molécula altamente ramificada, lo cual le permite aumentar su
solubilidad. Además, el elevado número de residuos terminales no reductores
permite que las enzimas que sintetizan y degradan el glucógeno aumenten su
velocidad.

Distribución: Principal polisacárido de reserva de los animales. Se almacena en el

hígado y músculo esquelético. A nivel cerebral se almacena muy poco, por lo que se
requiere un aporte continuo de glucosa.

Función: Reservorio nutricional en los tejidos animales, ya que constituye una forma
muy eficiente de almacenar glucosa de movilización rápida. Reduce los cambios de
presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar a nivel celular.

Homopolisacáridos estructurales:

Celulosa: Polisacárido lineal de unidades de D-glucosa unidas mediante enlaces

β (1 4). Presenta gran afinidad por el agua pero es completamente insoluble.

Distribución: Se encuentra en la pared celular de las plantas.

Función:

 Le confiere resistencia a las paredes celulares de las plantas.

 Los herbívoros utilizan la celulosa como alimento, ya que poseen unas enzimas
llamadas celulasas, que la degrada.

 Puede ser utilizada en la terapéutica del estreñimiento ya que aumenta el

volumen fecal.

 Heteropolisacáridos:

Heteropolisacáridos no nitrogenados: Agar, goma arábiga, hemicelulosa y peptina.

Heteropolisacáridos nitrogenados (Glicosaminoglicanos): Son polímeros formados

por unidades disacáridas. Estas unidades disacáridas están constituidas por un ácido
hexurónico y una molécula de hexosamina que puede tener o no grupos sulfatados.

De acuerdo a su función biológica se dividen en:

Heteropolisacáridos estructurales:
 Ácido hialurónico
 Condroitina
 Condroitina-4-sulfato
 Condroitina-6-sulfato
 Dermatan sulfato
 Queratan sulfato
Heteropolisacáridos de secreción:
 Heparina
 Mucoitin sulfato
Heteropolisacáridos estructurales:

Ácido hialurónico:

Disacárido: N-acetil-D-glucosamina y Acido-D-glucurónico. El ácido-D-glucurónico se

une a la N-acetil-D-glucosamina mediante enlace glicosídicoβ(1 3). La N-acetil-D-
glucosamina se une al siguiente Ácido-D-glucoronico mediante enlace β(1 4).

Distribución: Tejido conjuntivo, cordón umbilical, humor vítreo, líquido sinovial, piel,
sangre.

Condroitina:

Disacárido: N-acetil-D-galactosamina y Ácido glucurónico. El ácido-D-glucurónico se

une a la N-acetil-D-galactosamina mediante enlace glicosídicoβ(1 3). La N-acetil-D-
galactosamina se une al siguiente Ácido-D-glucuronico mediante enlace β(1 4).

Distribución: Córnea, cartílago embrionario.

Condroitina-4-sulfato (Condroitina sulfato A): Tiene una estructura similar a la

condroitina, pero presenta un grupo sulfato en el carbono 4 de la N-acetil-D-
galactosamina.

Distribución: Cartílago, huesos en vía de crecimiento, córnea, piel.

Condroitina-6-sulfato (Condroitinasulafato C): Estructura similar a la condroitina

con la diferencia que presenta un grupo sulfato unido al carbono 6 de la N-acetil-D-
galactosamina.

Distribución: Cartílago, cordón umbilical, tendones.

Dermatan sulfato:

Disacárido: N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato y Ácido idurónico. El ácido-D-

Idurónico se une a la N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato mediante enlace
glicosídicoα(1 3). La N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato se une al siguiente Ácido-D-
Iduronico mediante enlace β(1 4).

Distribución: Piel, tendones, válvulas cardíacas, aorta y vasos.

Queratan sulfato:

Disacárido: D-galactosa y N-acetilD-glucosamina-6-sulfato. La D-galactosa se une a la

N-acetil-D-glucosamina-6-sulfato mediante enlace glicosídico β(1 4). La N-acetil-D-
glucosamina-6-sulfato se une la siguiente D-galactosa mediante enlace β(1 3).

Distribución: cartílago, córnea, hueso y núcleo pulposo de los discos intervertebrales.

Funciones Heteropolisacáridos estructurales:
 Absorción de la presión del cartílago
 Cemento intermolecular: El ácido hialurónico mantiene unida a las células.
 Criba molecular
 Fijación de agua y cationes.
 Lubricante
 Materiales de gelificación
Heteropolisacáridos de secreción:

Heparina:

Disacárido: D-glucosamina-N-6-disulfato y Ácido glucurónico-2-sulfato. La D-

glucosamina-N-6-disulfato se une al ácido glucurónico-2-sulfato mediante enlace
glicosídico α(1 4).

Distribución: Gránulos de basófilos circulantes y las células cebadas o mastocitos.

Función: Anticoagulante

Mucoitín sulfato:

Disacárido: similar a la estructura de los condritin sulfatados, con la diferencia en que la

hexosamina es la N-acetil-D-glucosamina, que tiene grupos sulfatos en la posicion 2 y
6.

Distribución: en los mucus segregados por las glándulas del tracto digestivo y
respiratorio.

Función: protección de los epitelios

A continuación se presenta una tabla resumen y estructuras de algunos

heteropolisacáridos nitrogenados:
 HETEROSIDOS:

Están constituido por una o varias unidades de monosacáridos unidas a una fracción no
glicosídica, denominada aglucona. Entre los heterósidos se encuentran:

 Péptidoglicanos

 Proteoglicanos

 Glicoproteínas.
Peptidoglicanos: Este tipo de heterósido se encuentra ubicado en las paredes celulares
de las bacterias y permite clasificarlas en gram (-) y gram (+). Están constituidos por:

 Polisacárido formado por: N-acetil-D-glucosamina y Acido-N-

acetilmurámico.

 Tetrapéptido unido a la Ácido N-acetilmurámico: L-alanina, D-alanina,

Acido-D-glutámico o D-glutamina, L-lisina, L-hidroxilisina, ornitina o ácido
diaminopimélico, dependiendo de la bacteria.

 Puente péptidico: olipéptido de pentaglicina entre las cadenas polisacáridos.

Proteoglicanos: Están constituidos por:

 Una molécula larga de ácido hialurónico.
 Proteínas de enlaces: unidas al ácido hialurónico mediante enlace covalente.
 Proteínas centrales: unidas a las proteínas de enlace.
 Glucosaminoglucanos: Unidos a las proteínas centrales mediante enlace
covalente.
El proteoglicano le confiere al cartílago, resistencia de tracción (capacidad para repartir
el peso y resistir la ruptura) y elasticidad (capacidad de recuperar la forma y textura
original después de la deformación).
Glicoproteínas: Están constituidas por:
 Proteína.
 Fracción glicosídica:
Oligosacárido formado por osas,
desoxiosas, hexoaminas, y ácido
siálico. Se encuentra unida a la
proteína mediante enlace
covalente. Esta unión puede ser
de dos tipos:
o O-glicosílada: Si el
oligosacárido se une a la
proteína a través de un
resisuo de serina o treonina
(grupo –OH).
o N-glicosilada: Si el
oligosacárido se une a la
proteína a través de un
residuo de asparagina, (grupo –NH2).
Nombres y fórmulas estructurales de Fisher de las Aldosas.

Nombres y fórmulas estructurales de Fisher de las Cetosas.