Formulación Química Orgánica PDF
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III. Funciones
I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas
nitrogenadas
1.Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1. Aminas
1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 2. Amidas
1.3Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. itrilos
2.Alquenos 4. Cetonas
3. Alquinos 5. Sales ácidas
4. Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílicos
3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por
ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc.
Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática.
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que
vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la
IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la
nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple
enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.
Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales
leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.
Ejemplos:
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Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993
CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-eno
CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno
CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol
CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina Butan-2-amina
En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las sustancias de las dos formas, colocando entre
paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo
funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo
funcional.
• Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden
ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
• Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos, éteres y ésteres.
• Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de
oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
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A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias
polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes >
aminas >éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:
La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador
separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se
nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que
contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional
principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.
Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos
pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes,
que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos.
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Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente
manera:
1. ALCAOS
Ejemplos:
ombre Fórmula
2,2-dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
3-etil-2-metilhexano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
Ejemplos:
ombre Fórmula
Ciclopentano
CH3
Metilciclohexano
2. ALQUEOS
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan
en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia
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propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble
enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la
terminación es -dieno, -trieno, etc.
Ejemplos:
ombre Fórmula
2-penteno (pent-2-eno) CH3CH2CH=CHCH3
2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) CH3CH=CHCH=CHCH3
2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
3.- ALQUIOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en
-ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia
propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos.
La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples
enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino.
Ejemplos:
ombre Fórmula
2-pentino (penta-2-ino) CH3CH2C≡CCH3
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2,4-hexadiino (hexa-2,4-diíno) CH3C≡CC≡CCH3
6-metil-1,4-heptadiíno CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3
(6-metilhepta-1,4-diíno)
4. DERIVADOS HALOGEADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de
halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre
del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.
Ejemplos:
ombre Fórmula
2,2-diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
1-Bromo-2-pentino CH3CH2C≡CC(Br)H2
(1-Bromopenta-2-ino)
5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
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Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metilbenceno (Tolueno)
CH3
1,2-Dimetilbenceno CH3
(o- Dimetilbenceno)
CH3
1,3-Etilmetilbenceno CH3
(m-Etilmetilbenceno)
CH2CH3
Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican
en:
1. ALCOHOLES (R – OH)
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes
que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual
deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se
le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número
de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos
–OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.
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Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el
grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.
Ejemplos:
ombre Fórmula
2-Hexanol (Hexan-2-ol) CH3CHOHCH2CH2CH2CH3
4-Metil-2-pentanol CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3
(4-Metilpentan-2-ol)
3-Etil-1,4-hexanodiol CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3
(3-Etilhexano-1,4-diol)
3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) CH2OHCH2CH CHCH3
Fenol (Hidroxibenceno)
OH
m-Metilfenol (1,3-Metilfenol) OH
CH3
2. ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un
radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi)
seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los
nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter.
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Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metoxietano (Etil metil éter) CH3OCH2CH3
3.-ALDEHÍDOS (R –CHO)
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo
terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo.
Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra
alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada
instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la
terminación –al.
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera
que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los
localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se
formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.
Ejemplos:
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Nombre Fórmula
2-Metilpentanal CH3CH2CH2CH(CH3)CHO
4-Hidroxipentanal CH3CHOHCH2CH2CHO
4-Hexenal (Hex-4-enal) CH3CH CHCH2CH2COH
Bencenocarbaldehido
CHO
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal
por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador
más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra
con el prefijo –oxo.
Ejemplos:
ombre Fórmula
2-Hexanona (Hexan-2-ona) CH3COCH2CH2CH2CH3
2,4-Pentanodiona CH3COCH2COCH3
(Pentano-2,4-diona)
Butanona CH3COCH2CH3
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3-Heptin-2,6-diona CH3COCH2C CCOCH3
(Hept-3-in-2,6-diona)
2-Oxopentanal CH3CH2CH2COCHO
Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo
principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone
la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y
terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –
COOH y la instauración.
Ejemplos:
ombre Fórmula
Ácido propanoico CH3CH2COOH
Ácido-4-metilpentanoico CH3CH(CH3)CH2CH2COOH
Ácido-3-hidroxibutanoico CH3CHOHCH2COOH
Ácido-6-metil-3-heptenoico CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH
(Ácido-6-metilhept-3-enoico)
Ácido 3-hexenodioico COOHCH2CH CHCH2COOH
(Ácido hex-3-enodioico)
Ácido-3-oxopentanodioico COOHCH2COCH2COOH
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6.-ÉSTERES (R – COO – R´)
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico
por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
Ejemplos:
ombre Fórmula
Etanoato de propilo CH3COOCH2CH2CH3
(Acetato de propilo)
Butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3
5-Oxohexanoato de CH3COCH2CH2CH2COOCH3
metilo
2,3-Dicloropropanoato
de fenilo CH2ClCH2ClCOO
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por
–oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido.
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Ejemplos:
ombre Fórmula
Etanoato de sodio CH3COONa
(Acetato de sodio)
Benzoato de potasio COOK
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque
también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:
1. AMIAS (R – H2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de
nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R
como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –H2 el localizador más
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bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –H2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo
R como un radical al que se le añade el sufijo –amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – H – R2) y terciarias (R1 – R2R3) se toma como estructura principal aquella que
contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar
que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra seguido del nombre del radical correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes
seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –H2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
Ejemplos:
ombre Fórmula
2-Pentanamina (Pentan-2-amina) CH3CH(NH2)CH2CH2CH3
2,5-Heptanodiamina CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3
(Heptano-2,5-diamina)
5-Metil-2,4-hexanodiamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3
(5-Metilhexano-2,4-diamina)
Dietilamina (CH3CH2)2NH
p-Aminofenol
HO NH2
Ejemplos:
ombre Fórmula
Etanamida (Acetamida) CH3CONH2
-Metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)
,-Dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2
,-Diformilpropanamida CH3CH2CON(CHO)2
4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex -3-enocarboxamida) H3C CONH2
3. ITRILOS (R – C≡)
El grupo –C es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al
nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –C o bien se
encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –C se nombran con el prefijo ciano-.
Ejemplos:
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ombre Fórmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN
Butanodinitrilo CNCH2CH2CN
4-Hexenonitrilo CNCH2CH2CH CHCH3
(Hex-4-enonitrilo)
2,4,6-Heptanotricarbonitrilo CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3
p-Cianobenzoato de etilo
CN COOCH2CH3
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CUADRO RESUME DE FORMULACIÓ Y OMECLATURA ORGÁICA
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más
importante.
El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho
grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
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A Formulación
Ejercicios
A Química del carbono 2º PAU
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