Apuntes Organica
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EL SISTEMA I.U.P.A.C.
HIDROCARBUROS:
Son compuestos formados por tomos de Carbono y tomos de Hidrgeno, que se
unen por enlace covalente.
Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes
categoras:
Saturados : ALCANOS
Cadena Abierta No Saturados ALCENOS
Alifati cos
ALCINOS
Cicli cos Saturados : CICLOALCANOS
No Saturados : CICLOALCENOS
HIDROCARBROS
Monocicli cos: BENCENO
Aromati cos Bicicli cos: NAFTALENO
Tricicli cos:
FENANTRENO
ANTRACENO
Hidrocarburos Alifticos ALCANOS: Presentan slo enlace simple entre Carbono y Carbono,
obedecen a la frmula molecular general CnH(2n+2). Los alcanos pueden ser de cadenas simples
o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral segn la cantidad de
tomos de carbonos que posee, que va acompaado del sufijo ano. Ver ejemplos en la
siguiente:
TABLA 1: HIDROCARBUROS ALCANOS
4. El nmero que designa la posicin de cada uno de los diversos radicales unidos a la
cadena principal se coloca antes del nombre del radical separndolo de ese nombre por un
guin. Si estn presentes varios radicales idnticos se juntan los nmeros que les
corresponden separndolos con comas, emplendose un guin para separar el ltimo del
prefijo ms apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que
tiene la cadena.
5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los nmeros y los nombres de
los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuacin apropiada, usndose
como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la ms larga seleccionada). Los
radicales pueden ser enunciados en orden alfabtico o en el orden en que va aumentando
su tamao.
6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALCENOS, se nombran con el sufijo eno,
sealando la posicin numrica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o ms
doble enlaces el sufijo se nombra como dieno, trieno, etc..
9. Los Hidrocarburos aromticos, reciben un nombre especial que est basado en el Benceno.
La representacin de las posiciones numricas se pueden reemplazar por la notacin orto,
meta y para, que especifican las posiciones 2, 3 y 4, respecto a un grupo funcional o
radical alquilo en la estructura del Benceno.
CH2=CH-C=CH-CH3 CH3
CH3
Ejercicios propuestos
Desarrollar los ejercicios de la siguiente Tabla con el Nombre IUPAC o la Frmula Estructural,
segn corresponda:
a)CH -CH=CH-C=CH e) 2,3,3-trimetilpentano
3 2
CH3 f) 1,4-dimetil-2-etil-3-secbutilbenceno
b) g) trans 2,3-dimetil-2-penteno
CH3-CH2-CH2-C=C-CH3
Br Br h) 1,2-dimetil-3-isopropil-3-ciclohexeno
c) CH3 i) 4-etil-5-metil-2-hexeno
CH2-CH3
CH-CH2-CH3 j) cis 2,3-dibromo-2-hexeno
CH3 CH
3
d) k) 2-metil-1,3-pentadieno
CH3
-
CH3 CH2 C CH-CH3 l) 2-metil-3-terbutil-1-ciclopenteno
CH3 CH3
GRUPOS FUNCIONALES:
El nombre que recibe el compuesto orgnico que presenta determinado grupo funcional,
se elabora utilizando las reglas anteriores de la IUPAC, y el sufijo o prefijo correspondiente a
cada funcin.
01 Los Alcoholes:
Son molculas que presentan el grupo funcional Hidrxido, que puede estar unido a
un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. Se nombran de modo
semejante a los hidrocarburos. Se utiliza el sufijo ol.
Ejemplo:
a) 1,2-ciclopentanodiol b) 3-etil-4-isopropil-2-octanol
OH CH3-CH2 OH
OH CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3
CH3-CH-CH3
02 Los Aldehdos:
Son molculas que poseen el grupo funcional Carbonilo, que necesariamente debe ubicarse en el
Carbono nmero uno de la cadena. El sufijo empleado es "al".
Ejemplo:
a) 2-enobutanal b) ciclopentanal
CH3-CH=CH-CHO CHO
03 La Cetona:
Tambin presentan el grupo funcional Carbonilo, pero en este caso se encuentra en
posicin intermedia, de modo que este Carbono no posee Hidrgeno. Se utiliza el sufijo "ona".
Ejemplo:
a) 3,3-dimetil-2,6-heptadiona b) 2,4-dienociclopentanona
CH3
CH3-CO -CH2-CH2-C-CO -CH3 O
CH3
04 El cido Carboxlico:
La molcula presenta el grupo funcional cido carboxlico, cuyo tomo de Carbono
es parte de la Cadena principal y pasa a corresponder al Carbono nmero uno. Se nombran como
cido de la secuencia carbonada, terminado en el sufijo "oico".
Ejemplo:
a) cido 3- b) cido propanodioico c) cido ciclopentanoico d) cido benzoico
terbutilpentanoico
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2-COO-CH COO -CH3
CH3 CH3
06 El ter:
La molcula est formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por
un tomo de Oxgeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxgeno como
sustituyentes y se agrega al final la palabra "ter".
Ejemplo:
07 La Amina:
Son molculas que poseen uno o ms tomos de Nitrgeno que pueden contener;
dos, uno o ningn tomo de Hidrgeno. En cada caso se supone que dichos tomos de Hidrgeno
son reemplazados por sustituyentes carbonados.
Pueden nombrarse como funcin principal o como sustituyente.
Ejemplo:
NH2
NH2
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 NH-CH3
OH