부틸리튬속
sec-Butyllithium | |
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름 부틸리튬속 | |
| 체계적 IUPAC 이름 부탄-2일리튬 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 3587206 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.009.026  |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C4H9리 | |
| 어금질량 | 64.06 g·190−1 |
| 산도(pKa) | 51 |
| 위험 | |
| 안전 데이터 시트(SDS) | 피셔 MSDS |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
sec-Butyllithium은 CHCHLiCH라는323 공식을 가진 유기농 화합물로, sec-BuLi 또는 s-BuLi로 약칭된다. 이 치랄 오르가늄 시약은 유기합성에 있어 sec-butyl 카르바니온의 원천으로 사용된다.[1]
합성
sec-BuLi는 sec-butyl 할로겐화물과 리튬 금속의 반응을 통해 준비될 수 있다.[2]
탄소-리튬 결합은 극성이 높아 다른 유기석 시약에서와 같이 탄소 기본을 렌더링한다. 1차 유기석 시약인 n-butyllithium보다 sec-butyllithium이 더 기본적이다. 그것은 또한 합성에 여전히 유용하지만, 더 강직하게 방해된다.
적용들
sec-BuLi는 기존의 시약 n-BuLi가 불만족스러운 경우 특히 약한 탄소산의 감응을 위해 사용된다. 그러나 n-BuLi보다 더 많은 주의가 필요할 정도로 기본적이다. 예를 들어, 디에틸에테르는 상온에서 분 단위로 sec-BuLi의 공격을 받는 반면, n-BuLi의 에테르 용액은 안정적이다.[1] sec-butyllithium과 관련된 많은 변환은 다른 유기석 시약과 유사하다. 예를 들어 sec-BuLi는 카보닐 화합물 및 에스테르와 반응하여 알코올을 형성한다. 구리(I) 요오드화물 sec-BuLi는 리튬 di-sec-butylcuprate를 형성한다. 처음 두 반응은 또한 그리그나드 시약인 sec-butylmagnesium bromide를 사용함으로써 이루어질 수 있다. 사실, 후자는 이러한 목적을 위한 전형적인 시약이다.
참조
- ^ a b Ovaska, T. V. John Wiley & Sons: New York. 도이:10.1002/047084289X.rb397.
- ^ Hay, D. R.; Song, Z.; Smith, S. G.; Beak, P. (1988). "Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides". J. Am. Chem. Soc. 110 (24): 8145–8153. doi:10.1021/ja00232a029.