LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

LAPORAN PRAKTIKUM LAPORAN ORGANIK SINTESIS PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK MODUL I NAMA : SINTIA K. IBRAHIM KELOMPOK : II JUDUL PERCOBAAN : ASAM OKSALAT (OKSIDA SUKROSA) JURUSAN : Kimia PRODI/KELAS : Kimia/B UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA T.A 2018/2019 PERCOBAAN IV A. Judul Asam oksalat (oksida sukrosa) B. Tujuan Membuat asam oksalat dari sukrosa (gula pasir) melalui reaksi oksidasi C. Dasar teori Asam oksalat, ethanedioic acid merupakan salah satu anggota dari asam karboksilat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4. Secara komersial asam oksalat dikenal dalam bentuk padatan dihidrat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4.2H2O. Kegunaan asam oksalat sangat banyak antara lain bahan pencampur zat warna dalam industry tekstil dan cat,menetralkan kelebihan alkali pada pencucian dan sebagai bleaching. Asam oksalat pada industry logam dipakai sebagai bahan pelapis yang melindungi logam dari kerak, sedangkan dalam pabrik polimer dipakai sebagai inisiator. Asam oksalat pertama kali disintesisi oleh Carl W.Scheele pada tahun 1776 dengan cara mengoksidasi gula dengan asam nitrat (Kirk-Othmer,1996). Pada tahun 1784 telah dibuktikan asal oksalat terdapat pada tanaman sorrel. Pada tahun 1829, Gay lussac menemukan bahwa asam oksalat dapat diproduksi dengan cara meleburkan serbuk gergaji dengan larutan alkali. Asam oksalat merupakan turunan dari asam karboksilat yang mengandung dua gugus karboksil yang terletak pada ujung-ujung rantai karbon yang lurus yang mempunyai rumus molekul C2H2O4 tidak berbau, higroskopis, berwarna putih sampai tidak berwarna dan mempunyai berat molekul 90 gr/mol. Ada beberapa cara untuk membuat asam oksalat dari selulose, yaitu peleburan dengan hidroksida logam alkali, peragian dan oksidasi dengan peroksid. Cara peragian tidak banyak dilakukan karena hasil asam oksalatnya rendah. Diantaranya yang paling banyak dilakukan adalah proses hidrolisis dan oksidasi. Sebelum dilakukan proses oksidasi, selulose dihidrolisis lebih dahulu dalam suasana basa. Asam oksalat yang dihasilkan dalam proses oksidasi ini merupakan larutan tidak berwarna, dan apabila diproses lebih lanjut dengan cara pengeringan akan menghasilkan kristal yang tidak berwarna. Jika suhu reaksi terlalu tinggi yaitu 180°C mengakibatkan asam oksalat akan terurai menjadi air, gas CO dan gas CO2. Asam oksalat banyak digunakan dalam industri sebagai bahan pembuat selulosa, rayon, bahan peledak, penyamakan kulit, pemurnian gliserol dan pembuatan zest warns selain itu asam oksalat juga des at digunakan sebagai pembersih peralatan dari besi, katalis, reagen laboratorium. (Kirk Othmer, 1952). Untuk proses oksidasi dengan peroksid ini peubah-peubah yang berpengaruh adalah suhu reaksi, waktu reaksi, konsentrasi pereaksi dan kecepatan pengadukan. Semakin tinggi suhu dan waktu reaksi untuk proses oksidasi maka semakin besar konversi selulosa menjadi asam oksalat. Dari penelitian sebelumnya didapatkan konversi selulosa terbesar menjadi asam oksalat pada waktu oksidasi yang optimum yakni 50 menit, begitu juga jumlah peroksid yang ditambahkan dapat mempengaruhi proses oksidasi. Jika peroksida yang ditambahkan semakin besar maka makin besar pula konversi selulosa menjadi asam oksalat (Penelitian Ardias Rizaldi dan Vonny Agustina). Selulose pada makanan karbohidrat dapat dipisahkan menjadi dua bagian substansi, serat dan nitrogen. Selulose yang tidak terikat pada karbohidrat sedangkan yang mudah terikat pada karbohidrat yaitu gula, asam organik, dan karbohidrat kompleks yang lain. (Philip J. Schaible, Ph. D, 1976) Selulose adalah senyawa berbentuk benang-benang fiber, terdapat sebagai komponen terbesar dalam dinding sel pepohonan, jerami, rumput, enceng gondok, dan tanaman lainnya. Selulose yang telah dimurnikan sangat luas sekali pemakaiannya dalam industri yakni sebagai bahan baku, harganya tidak mahal selain itu juga teknik pemakaiannya saat ini sudah berkembang. Pemakaian selulose sebagai bahan baku antara lain digunakan untuk industri kertas, derivat selulose dan industri olahan dari selulose seperti rayon, cellophan dan lainnya. Sebelum dilakukan proses oksidasi, selulose dihidrolisis lebih dahulu dalam suasana basa. Tujuannya supaya pori-pori selulose mengembang dan hancur, sehingga mudah bereaksi dengan peroksida. Hidrolisis dapat terjadi pada senyawa organik maupun anorganik, dimana air mempengaruhi peruraian ganda pada senyawa lainnya. Pada proses tersebut air akan-menyerang selulose pada ikatan β glukosid 1,4 yang akan menghasilkan glukosa. Selulose digunakan untuk membentuk dinding sel dan susunan kerangka tanaman. Selulose terdiri dari tiga susunan, yaitu alpha (α), beta (β) dan gamma (γ). Alpha selulose merupakan selulose rantai panjang yang tak larut dalam alkali, selulose alpha juga memiliki derajat paling tinggi dalam polimerisasi. Selulose alpha dapat larut dalam larutan natrium hidroksida 10% dengan suhu diatas 20o C. Beta dan gamma memiliki derajat polimerisasi yang rendah seperti pada hemiselulose. Sedangkan selulose beta merupakan rantai pendek yang larut dalam alkali dan bila diberi asam akan menguap, larut dalam larutan NaOH 10% (Hawley, G.G., 1977). Molekul selulose sangat besar dan berbeda dalam susunannya dengan karbohidrat jenis lain. Molekul-molekul tersebut berikatan dan membentuk rantai panjang dari kesatuan D-glukose yang dihubungkan oleh rantai β glukosid 1,4 sehingga berat molekul selulose besar (Kirk Othmer,1952). Rumus molekul selulose dapat ditulis : C Selulose pada tanaman merupakan seratserat panjang yang bersama-sama hemiselulose membentuk 5 dan 6 carbon gula dan lignin. Selulose dapat terkomposisi jadi glukosa dengan bantuan enzim selulose atau dengan cara hidrolisis. Molekul selulose sangat besar dan berbeda dalam susunannya dengan karbohidrat jenis lain. Molekul-molekul tersebut berikatan dan membentuk rantai panjang dari kesatuan D-glukose yang dihubungkan oleh rantai β glukosid 1,4 sehingga berat molekul selulose besar. Rumus molekul selulose dapat ditulis : C Selulose pada tanaman merupakan serat-serat panjang yang bersama-sama hemiselulose membentuk 5 dan 6 carbon gula dan lignin. Selulose dapat terkomposisi jadi glukosa dengan bantuan enzim selulose atau dengan cara hidrolisis. (Schaible, 1976). C6H11O6 - (C6H10O5) - C6H11O6 Jika molekul selulose terjadi dari sebuah rantai terbuka dari n sisa glukosa, maka susunan bagiannya dinyatakan dengan n (C5. 6H12O6) - (n - 1) H20, artinya untuk harga n yang tinggi susunan bagian iiji mendekati C6H1005 Selulose tidak dapat larut dalam air, alkohol, aceton maupun pelarut yang merupakan rumus empiric selulose. Organik dan selulose akan pecan pada suhu diatas ISOT. Setelah suhu reaksi mencapai 150°C semua air akan teruapkan tanpa terjadi penmaian selulose. D. Alat dan bahan 1. Alat No Nama alat Kategori 1. Gelas kimia 1 Gambar Fungsi Wadah penampungan larutan 2. Gelas ukur 1 Mengukur volume larutan 3 Kertas saring 1 Untuk menyaring larutan 4 Pipet tetes 1 Untuk mengambil larutan dalam jumlah sedikit 5 Corong 1 Memindahkan larutan ketempat lain 6. Erlenmeyer 1 Wadah larutan 7. Batang pengaduk 1 Mengaduk larutan 8. Termometer 1 Untuk mengukur suhu 9. Lemari asam 1 Tempat untuk mereaksikan asam 10. Penangas 2 Memanaskan larutan 11. Neraca analitik 2 Untuk menimbang sampel/bahan 2. Bahan No Nama bahan Kategori Sifat fisik 1. Aquades Umum - Cairan Sifat kimia tak - berwarna - Titik didih 100 0 2. Sukrosa (gula pasir) Umum - Pelarut universal C - Titik beku 0 0C - Padatan kristal - putih - Polar Larut dalam air Cp 0.275 gcal/g - pada suhu 20ºC dapat dioksidasi oleh silver atau ion Cupper 3. Asam nitrat (HNO3) Khusus - - Cairan tidak - dapat berwarna bereaksi Berat molekul : langsung 63 gr/mol dengan - titik leleh -41,8ºC alkali, - titik didih pada oksida- 1 atm : 120,5ºC. oksida dan bahan dasar lain membentuk garam berperan sebagai zat pengoksidasi yang kuat E. Prosedur Kerja Gula pasir Menimbang sebanyak 20 gram Menambahkan 25 mL HNO3 pekat dari 75 mL aquades kedalam erlenmeyer Memanaskan diatas penangas air perlahan-lahan sampai uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer Melanjutkan reaksi tanpa pemanasan selama 15 menit dalam lemari asam Menambahkan kembali 10 mL asam nitrat dan 10 mL aquades Memanaskan larutan tersebut sampai uap coklat NO2 keluar dan volume cairan berkurang Mendinginkan larutan pada suhu kamar Kristal asam oksalat Menyaring kristal yang terbentuk Melarutkan dalam air panas Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal yang murni Menyaring dan mengeringkan kristal Menimbang kristal yang terbentuk Berat kristal = 10,23 gram F. Hasil Pengamatan No Perlakuan Hasil 1 gula pasir 20 gram berwarna putih Menimbang gula pasir sebanyak 20 gram 2 Menambahkan 25 mL asam nitrat gula pasir larut dalam asam nitrat dan pekat dari 75 mL aquades kedalam aquades membentuk larutan bening Erlenmeyer 3 Memanaskan diatas penangas air uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer perlahan-lahan sampai uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer 4 Memindahkan erlenmeyer ke balok larutan berwarna bening dan terdapat kayu lemari asam untuk kristal jarum didasar erlenmeyer melanjutkan reaksi tanpa pemanasan selama 15 menit 5 6 Memanaskan kembali larutan dan endapan kristal kembali larut membentuk kristal yang terbentuk campuran berwarna coklat Menambahkan kembali 10 mL terbentuk larutan bening asam nitrat dan 10 mL aquades 7 Memanaskan larutan tersebut uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer sampai uap coklat NO2 keluar dan volume cairan berkurang 8 Mendinginkan larutan pada suhu terbentuk kristal berbentuk kubus dan kamar berwarna kuning berat kristal = 9,643 gr Perhitungan Dik : Mr C6H12O6 : 180 gr/mol M C6H12O6 : 20 gr Mr 3C2H2O4. 2H2O : 126 gr/mol M 3C2H2O4. 2H2O : 10,23 gr V HNO3 : 35 mL : 0,035 L Dit : % rendemen Peny : mol mula C6H12O6 = mol HNO3 = V x M 20 𝑔𝑟𝑎𝑚 180 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,6 mol = 0,035 L x 12 M = 0,42 mol → C6H12O6 + 12 HNO3 3C2H2O4. 2H2O + 3H2O + 3NO + 9NO2 M 0,6 0,42 R 0,42 0,42 0,105 S 0,18 - 0,105 mol C2H2O4. 2H2O massa teoritis = mol x Mr = 0,105 mol x 126 gr/mol = 13,23 gram % rendemen = 9,643 𝑔𝑟𝑎𝑚 13,23 𝑔𝑟𝑎𝑚 x 100% = 72,8 % G. Pembahasan Asam oksalat, ethanedioic acid merupakan salah satu anggota dari asam karboksilat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4. Secara komersial asam oksalat dikenal dalam bentuk padatan dihidrat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4.2H2O. Kegunaan asam oksalat sangat banyak antara lain bahan pencampur zat warna dalam industry tekstil dan cat,menetralkan kelebihan alkali pada pencucian dan sebagai bleaching. Asam oksalat pada industry logam dipakai sebagai bahan pelapis yang melindungi logam dari kerak, sedangkan dalam pabrik polimer dipakai sebagai inisiator. Berdasarkan hasil percobaan diatas, gula pasir (sukrosa) yang diperlukan sebesar 2gram dan ditambahkan 25 ml asam nitrat dan 75 ml aquadest, untuk menghasilkan larutan menjadi warna kecokelatan. Sukrosa dihidrolisis sehingga terpecah menjadi monosakarida yang terdiri dari fruktosa dan glukosa. Fruktosa dan glukosa hasil pemecahan sukrosa tersebut kemudian dioksida dengan menggunakan asam nitrat (HNO3) pekat disertai dengan kalor atau pemanasan sehingga menghasilkan produk akhir yaitu berupa asam oksalat. Proses pemanasan Ketika dipanaskan pada selama kurang lebih 15 menit timbul uap gas NO 2 yang bersifat karsinogenik apabila terhirup, oleh sebab itu percobaan dilakukan di dalam lemari asam. Setelah keluar asap kemudian reaksi dilakukan pada keadaan dingin untuk menghindari kerusakan struktur dan tidak diperoleh kristal. Proses pemanasan berfungsi untuk menjenuhkan larutan yang terbentuk. Untuk mendapatkan kristal asam oksalat yang benar-benar murni, perlu dilakukan pemanasan berulang kali sehingga gas NO2 yang dikeluarkan sudah tidak berwarna coklat lagi yang dilakukan dengan penambahan 75 ml aquades dan 25 ml HNO3 pekat. Kristal asam oksalat akan mudah larut dalam suasana panas dalam larutan, oleh karena itu pembentukan kristal dilakukan pada keadaan dingin. Proses pendinginan bertujuan agar terbentuk kristal berwarna kuning. Hal ini dapat terjadi dikarenakan, gas N2 yang dihasilkan ketika pemanasan dan penambahan aquades sudah habis bereaksi sehingga diperoleh kristal yang berwarna kuning dan berat Kristal yang didapat 9,643gr H. Kesimpulan Dari percobaan yang kami dapat Massa kristal yang terbentuk adalah 9,643gr, dan % yield yaitu 72,8%. DAFTAR PUSTAKA Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara. Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga. Lide, David R. 2005. CRC Handbook of Chemistry and Physics. New York : CRC Press LLC.