laporan praktikum ORGANIK SINTESIS.docx

LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK SINTESIS NAMA : Nafis Ahyani NIM : 442416019 JUDUL PERCOBAAN : Asam Oksalat (OksidaSukrosa) PRODI/KELAS : S1-Kimia/A KELOMPOK : IV JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO 2018 JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO 2018  Judul : Asam Oksalat Oksida Sukrosa Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan pembuatan asam oksalat dari sukrossa (gula pasir) melalui reaksi oksidasi Dasar Teori Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadiot. Asam karboksilat paling sederhana ini biasanya digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organic yang relative kuat 10.000 kali lebih kuat dari pada asam asetat. Dianionnya dikenal sebagai oksalat juga agen pereduktor. Asam oksalat terdistribusi secara luas dalambentuk garam potassium dan kalium yang terdapat pada daun, akar dan rhizome dari berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalambentuk garam kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat pada suhu 15,6 oC dan etil eter pada suhu 25 oC adalah 23,7 gram / 100 gram solvent dan 1,5 gr/ 100 gram solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah cokelat, kopi, strawberry, kacang dan bayam[1]. Asam oksalat merupakam asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah, berwujud padat serta berbentuk Kristal, asam oksalat akan mengurai menjadi asam formiat dan karbondioksida. Jika dipanaskan diatas suhu 175 oC. Dilaboratorium asam okasat digunakan pada titrasi[2]. Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperature dimana terjadinya keadaansetimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer. Untuk mengukur titik leleh suatu senyawa dapat digunakan alat melthing point.  Prinsipnya, yaitu suatu zat bisa meleleh karena ikatan antar molekul terputus dimana putusnya molekul itu yangmemerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut. Semakin kuat ikatannya, maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatantersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yanglebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik lelehdan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya. [3] Dalam dunia industri asam oksalat digunakan, yaitu untuk:  Metal Treatment Asam oksalat digunakan pada industri logam untuk menghilangkan kotoran-kotoran yang menempel pada permukaan logam yang akan di cat. Hal ini dilakukankarena kotoran tersebut dapat menimbulkan korosi pada permukaan logam setelah proses pengecatan selesai dilakukan. Oxalate Coatings Pelapisan oksalat telah digunakan secara umum, karena asam oksalat dapatdigunakan untuk melapisi logam stainless stell, nickel alloy, kromium dan titanium.Sedangkan lapisan lain seperti phosphate tidak dapat bertahan lama apabila dibandingkan dengan menggunakan pelapisan oksalat. Anodizing Proses pengembangan asam oksalat dikembangkan di Jepang dan dikenal lebih jauh di Jerman. Pelapisan asam oksalat menghasilkan tebal lebih dari 60 μm dapat diperoleh tanpa menggunakan teknik khusus. Pelapisannya bersifat keras, abrasi dantahan terhadap korosi dan cukup atraktif warnanya sehingga tidak diperlukan pewarnaan. Tetapi bagaimanapun juga proses asam oksalat lebih mahal apabila dengan dibandingkan dengan proses asam sulfat. Metal Cleaning Asam oksalat adalah senyawa pembersih yang digunakan untuk automotiveradiator, boiler, “railroad cars” dan kontaminan radioaktif untuk plant reaktor pada proses pembakaran. Dalam membersihkan logam besi dan non besi asam oksalat menghasilkan kontrol pH sebagai indikator yang baik. Banyak industri yang mengaplikasikan cara ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya. Textiles Asam oksalat banyak digunakan untuk membersihan tenun dan zat warna.Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam, kunci penetralan alkali danmelarutkan besi pada pewarnaan tenun pada suhu pencucian, selain itu juga asamoksalat juga digunakan untuk membunuh bakteri yang ada didalam kain. Dyeing Asam oksalat dan garamnya juga digunakan untuk pewarnaan wool. Asamoksalat sebagai agen pengatur mordan kromium florida. Mordan yang terdiri dari 4kromium florida dan 2% berat asam oksalat. Wool di didihkan dalam waktu 1 jam.Kromic oksida pada wool diangkat dari pewarnaan. Ammonium oksalat juga digunakansebagai pencetakan Vigoreus pada wool, dan juga terdiri dari mordan (zat kimia) pewarna[4]. Asam oksalat dapat disiapkan dilaboratorium dengan mengoksidasi sukrosa menggunakan asam nitrat dengan adanya sejumlah kecil pentoksida vanadium sebagai katalis. Padatan terhidrasi dapat mengalami dehidrasi dengan panas atau dengan destilasi azeotrof. Asam oksalat anhidrat asa sebagai dua polimorf, disalah satu hydrogen ikatan. Hasil dalam struktur seperti rantai sedang pola ikatan hydrogen dalambentuk lain mendefinisikan struktur lembaran. Karena bahan anhidrat bersifat asam dan hodrofilik digunakan dalam esterifikasi[5].  Alat dan Bahan Alat No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi Alat 1 Pipet Tetes 1 Untuk mengambil dan meneteskan reagen dalam skala kecil. 2 Gelas kimia 1 Sebagai wadah larutan 3 Gelas ukur 1 Untuk mengukur volume larutan 4 Penangas 2 Untuk memanaskan larutan 5 Erlenmeyer 1 Sebagai wadah larutan 6 Batang pengaduk 1 Untuk mengaduk larutan 7 Corong biasa 1 Untuk memindahkan larutan dari satu tempat ke tempat lain 8 Neraca analitik 2 Menimbang bahan yang berbentuk padat 9 Kaca arloji 1 Sebagai wadah bahan yang akan ditimbang 10 Spatula 1 Untuk mengambil bahan padatan 2. Bahan No Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia 1 Gula pasir Khusus Padatan kristal berwatna putih Penampilan  : kristal monoklinik sphenoidal. Bau  : karamel Karakteristik. Kelarutan : 1 gm/0.5 ml air Kepadatan: 1.59 pH : Solusi yang netral untuk lakmus. titik lebur : Tidak berlaku Titik didih  : 160 - 186c (320 - 367F) 2 Asam Nitrat  (HNO3) Khusus Cairan korosif Tak berwarna Asam beracun Menyebakan luka bakar Rumus umum : HNO3 Massa molar : 63,012 g/mol Densitas :1.51 g/cm3 (200 C) Titik lebur : 231 K Titik didih : 356 K 3 Aquadest H2O Umum Cairan bening tak berwarna, tak berbau Titik didih 1000 C Titik beku 00 C - Pelarut polar Merupakan ion H+ , yang berasosiasi dengan OH- 4 Etanol C2 H5 Khusus Cairan tak berwarna Mudah menguap Mudah terbakar C2 H5 Masa molar 46,06844 g/mol Densitas 0.7893g/cm3 Titik lebur : -114,14 Titik didih : 78,29 5 Arang Aktif Khusus Luas permukaan besar Permukaan tinggi antara 100-200 m /g Pori-pori kompleks dapat mengadsorpsi gas dan senyawa-senyawa kimia tertentu atau sifat adsorpsinya selektif, tergantung pada besar atau volume poripori dan luas permukaan.  Prosedur Kerja H2C2O4 Memasukkan 20 gr gula pasir kedalam labu datar baerukuran 75 mL Menambahkan 25 mL larutan asam nitrat pekat dari 75 mL aquades kedalam erlemeyer Menambahkan 11 gram asam sulfanilat Memansakan diatas penangas air perlahan-lahan sampai uap coklat NO2 keluar dari erlemeyer Memindahkan erlemeyer balok kayu lemari asam untuk melanjutkan reaksi tanpa pemansan selama 15 menit Memansakan kembali larutan dan kristal yang terbentuk Menambahkan kembali 10 mL asam nitratpekat dan 10 mL aquades Memanaskan larutan tersebut sampai uap coklat NO2 keluar dan volume cairan berkurang Mendinginkan larutan pada suhu kamar Menyaring kristal Berat Kristal = 8,7287 gram  Hasil Pengamatan Perlakuan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1 Menimbang gula pasir sebanyak 20 gr Gula pasir 20 gram 2 Menambahkan 25 mL larutan asam nitrat pekat dari 75 mL aquades kedalam erlemeyer Gula pasir larut dalam asam nitrat dan aquadest 3 Memansakan diatas penangas air perlahan-lahan sampai uap coklat NO2 keluar dari erlemeyer Uap coklat NO2 keluar dari erlemeyer 4 Memindahkan erlemeyer balok kayu lemari asam untuk melanjutkan reaksi tanpa pemansan selama 15 menit Larutan berwarna bening dan terdapat kristal jarum didasar erlemeyer 5 Memansakan kembali larutan dan kristal yang terbentuk Endapan kristal kembali larut membentuk campuran berwarnacoklat (karamel) 6 Menambahkan kembali 10 mL asam nitratpekat dan 10 mL aquades Terbentuk larutan berwarna kuning 7 Memanaskan larutan tersebut sampai uap coklat NO2 keluar dan volume cairan berkurang Uap coklat NO2 keluar dari erlemeyer 8 Mendinginkan larutan pada suhu kamar Terbentuk kristal berbentuk kubus dan berwarna kuning 9 Menyaring kristal Berat kristal = (berat kristal + kertas saring) – (berat kertas saring kosong) = 9,0206 – 0,2819 = 8,7287 gram Perhitungan Dik : gr C6H12O6 = 20 gr Mr C6H12O6 = 180 gr/mol V HNO3 = 0.035 L = 0.035 L Dit …..? 20 gr 180 gr/mol Peny : Mol Mula-mula C6H12O6 = = 0,6 mol Mol HNO3 = 0.035 L x 12 M = 0,042 mol C6H12O6 + 12 HNO3 3 C2H2O4.2H2O + 3H2O + 3 NO + 9 NO2 M 0.6 mol 0,42 mol R 0,42 mol 0,42 mol 0,105 mol S 0,18 mol - 0,105 mol Massa teoritis C2H2O42H2O = mol x Mr = 0,105 mol x 126 g/mol Massa hasil percobaan % Yiled = x 100 % Massa teoritis 0,7387 gr = x 100 % = 66,05 % 13,23 gr = 13,23 gr  Pembahasan Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadiot. Asam oksalat yang paling sederhana ini biasanya digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organic yang relative kuat 10.000 kali lebih kuat dari pada asam asetat. Pada percobaan praktikum kali ini mengenai sintesis asam oksalat (H2C2O4) dengan menggunakan bahan baku gula pasir. Pembuatan asam oksalat dari sukrosa (gula pasir) ini dilakukan melalui reaksi oksidasi. Sukrosa (gula pasir) direaksikan dengan asam nitrat pekat melalui reaksi oksidasi dengan cara pemanasan yang akan menimbulkan gas nitro (NO2) berwarna orange kecoklatan. Uap atau gas NO2 (nitro) yang dihasilkan dari proses pencampuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO3) pekat tersebut memiliki toksisitas serta bersifat karsinogenik apabila terhirup oleh saluran pernafasan. Oleh sebab itu, proses berlangsungnya reaksi ini dilakukan di dalam lemari asam. Hal ini dimaksudkan agar uap atau gas NO2 yang terbentuk dapat diserap oleh lemari asam sehingga uap atau gas NO2 tersebut tidak menyebar luas ketempat yang lain. Asam oksalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi sukrosa menggunakan asam nitrat. Untuk mensintesis asam oksalat ada beberapa langkah. Pertama ditimbang sebanyak 30 gram gula pasir dan dimasukkan kedalam erlemeyer kemudian, ditambahkan 25 mL asam nitrat pekat maka gula akan larut dalam larutan yang berwarna cokelat. Lalu larutan dipanaskan diatas penangas air sampai mendidih dan timbul uap cokelat dari dalam erlemeyer. Proses pemanasan tersebut berfungsi untuk menjenuhkan larutan yang terbentuk dan berfungsi untuk mendapatkan kristal asam oksalat yang benar-benar murni. Ketika uap atau gas NO2 tersebut sudah mulai terbentuk, rekasi yang berlangsung dilakukan tanpa adanya pemanasan selama 15 menit. Larutan yang terbentuk tersebut diberikan penambahan berupa aquadest dingin dengan asam nitrat (HNO3) pekat, hal ini menyebabkan terjadi perubahan warna larutan, dimana larutan pada awalnya berwarna orange kecoklatan berubah menjadi berwarna kuning kecoklatan. Uap tersebut adalah uap NO2. Selanjutnya dipindahkan ke erlemeyer balok kayu lemari asam untuk dilanjutkan reaksi tanpa dipanaskan selama 15 menit, larutan berwarna bening dan terbentuk kristal. Kemudian dipanaskan kembali larutan dan adanya kristal yang terbentuk. Kemudian ditambahkan 10 mL asam nitrat pekat dan 10 mL aquades. Penambahan aquadest serta diuapkannya volume cairan tersebut akan menyebabkan berubahnya warna larutan yang semula berwarna kecoklatan menjadi larutannya berwarna kuning. Setelah itu, volume larutan yang tinggal bebebrapa mL di dingankan pada suhu kamar yang bertujuan agar kristal asam oksalat akan segera terbentuk. Lalu kristal asam oksalat disaring dan dikeringkan. Kristal asam oksalat yang terbentuk berwarna kuning muda. Setelah kering maka ditimbang berat asam oksalat. Menurut literature reaksi yang terjadi pada sintesis asam oksalat adalah : Larutan diuapkan diatas penangas air, maka akan timbul uap cokelat kembali dan uap keluar. Setelah itu, dinginkan larutan pada suhu kamar. Sukrosa dihidrolisis sehingga terpecah menjadi monosakarida yang terdiri dari fruktosa dan glukosa. Fruktosa dan glukosa hasil pemecahan sukrosa tersebut kemudian dioksida dengan menggunakan asam nitrat (HNO3) pekat disertai dengan kalor atau pemanasan sehingga menghasilkan produk akhir yaitu berupa asam oksalat. Terbentuk kristal kubus yang berwarna kuning. Setelah itu di saring dan di dapatkan beratnya 8,7387 gram. Menurut literature didapatkan persamaan reaksi antara glukosa dan asam nitrat adalah  C6H12O6 + 12 HNO3 3 C2H2O4.2H2O + 3H2O + 3 NO + 9 NO2  Kesimpulan 1.      Asam oksalat dapat dibuat dengan reaksi oksidasi antara sukrosa (gula pasir) dengan asam nitrat (HNO3) pekat. 2.      Sifat fisik asam oksalat berupa serbuk berwarna kuning muda dengan titik awal melebur sebesar 101 oC dan akhir melebur sebesar 114 oC. 3.      Massa asam oksalat yang didapat sebanyak 8,7387 gram. 4.      Asam oksalat yang dihasilkan tidak murni.  DAFTAR PUSTAKA Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga Gusnidar. 2008. Analisis Gravimetri. Bandung : ITB Horizon. 2001. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : UNJA Lehninger. 1984. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Erlangga Poedjiati, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Universitas Indonesia