LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK sintesis asam oksalat

LAPORAN PRAKTIKUM LAPORAN ORGANIK SINTESIS PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK MODUL I NAMA : SILVANA ABDULLAH KELOMPOK :I JUDUL PERCOBAAN : ASAM OKSALAT (OKSIDA SUKROSA) JURUSAN : Kimia PRODI/KELAS : Kimia/B UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA T.A 2018/2019 PERCOBAAN IV A. Judul Asam oksalat (oksida sukrosa) B. Tujuan Membuat asam oksalat dari sukrosa (gula pasir) melalui reaksi oksidasi C. Dasar teori Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H 2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam dikarboksilat paling sederhana ini biasa digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organik yang relatif kuat, 10.000 kali lebih kuat daripada asam asetat. Di-anionnya, dikenal sebagai oksalat, juga agen pereduktor. Banyak ion logam yang membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat, contoh terbaik adalah kalsium oksalat(CaOOCCOOCa), penyusun utama jenis batu ginjal yang sering ditemukan. Asam oksalat ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat. Asam oksalat anhidrat (H2C2O4) yang mempunyai berat molekul 90,04 gr/mol dan mempunyai melting point 187ºC. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak berbau berwarna putih, dan tidak menyerap air. Asam oksalat dihidrat merupakan jenis asam oksalat yang dijual di pasaran yang mempunyai rumus bangun (C2H4O2.2H2O), dengan berat molekul 126,07 gr/mol dan melting point 101,5ºC dan mengandung 71,42 % asam oksalat anhidrat dan 28,58 % air, bersifat tidak bau dan dapat kehilangan molekul air apabila dipanaskan sampai suhu 100ºC. Asam oksalat terdistribusi secara luas dalam bentuk garam pottasium dan kalsium yang terdapat pada daun, akar dan rhizoma dari berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalam bentuk garam kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat dalam etanol pada suhu 15,6ºC dan etil eter pada suhu 25ºC adalah 23,7 g / 100 g solvent dan 1,5 g / 100 g solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah coklat, kopi, strawberry, kacang dan bayam. Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperature dimana terjadinya keadaan setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer. Untuk mengukur titik leleh suatu senyawa dapat digunakan alat melthing point. Prinsipnya yaitu suatu zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu yang memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut. Semakin kuat ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya. Dalam percobaan ini dilakukan proses penentuan titik leleh dengan tujuan menentukan titik leleh dan mengetahui kemurnian dari asam oksalat. Dalam dunia industri asam oksalat digunakan yaitu untuk: 1. “Metal Treatment” Asam oksalat digunakan pada industri logam untuk menghilangkan kotoran-kotoran yang menempel pada permukaan logam yang akan di cat. Hal ini dilakukan karena kotoran tersebut dapat menimbulkan korosi pada permukaan logam setelah proses pengecatan selesai dilakukan. 2. “Oxalate Coatings” Pelapisan oksalat telah digunakan secara umum, karena asam oksalat dapat digunakan untuk melapisi logam stainless stell, nickel alloy, kromium dan titanium. Sedangkan lapisan lain seperti phosphate tidak dapat bertahan lama apabila dibandingkan dengan menggunakan pelapisan oksalat. 3. “Anodizing” Proses pengembangan asam oksalat dikembangkan di Jepang dan dikenal lebih jauh di Jerman. Pelapisan asam oksalat menghasilkan tebal lebih dari 60 μm dapat diperoleh tanpa menggunakan teknik khusus. Pelapisannya bersifat keras, abrasi dan tahan terhadap korosi dan cukup atraktif warnanya sehingga tidak diperlukan pewarnaan. Tetapi bagaimanapun juga proses asam oksalat lebih mahal apabila dengan dibandingkan dengan proses asam sulfat. 4. “Metal Cleaning” Asam oksalat adalah senyawa pembersih yang digunakan untuk automotive radiator, boiler, “railroad cars” dan kontaminan radioaktif untuk plant reaktor pada proses pembakaran. Dalam membersihkan logam besi dan non besi asam oksalat menghasilkan kontrol pH sebagai indikator yang baik. Banyak industri yang mengaplikasikan cara ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya. 5. “Textiles” Asam oksalat banyak digunakan untuk membersihan tenun dan zat warna. Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam, kunci penetralan alkali dan melarutkan besi pada pewarnaan tenun pada suhu pencucian, selain itu juga asam oksalat juga digunakan untuk membunuh bakteri yang ada didalam kain. 6. “Dyeing” Asam oksalat dan garamnya juga digunakan untuk pewarnaan wool. Asam oksalat sebagai agen pengatur mordan kromium florida. Mordan yang terdiri dari 4 kromium florida dan 2% berat asam oksalat. Wool di didihkan dalam waktu 1 jam. Kromic oksida pada wool diangkat dari pewarnaan. Ammonium oksalat juga digunakan sebagai pencetakan Vigoreus pada wool, dan juga terdiri dari mordan (zat kimia) pewarna. D. Alat dan bahan 1. Alat No Nama alat Kategori 1. Gelas kimia 1 Gambar Fungsi Wadah penampungan larutan 2. Gelas ukur 1 Mengukur volume larutan 3 Kertas saring 1 Untuk menyaring larutan 4 Pipet tetes 1 Untuk mengambil larutan dalam jumlah sedikit 5 Corong 1 Memindahkan larutan ketempat lain 6. Erlenmeyer 1 Wadah larutan 7. Batang pengaduk 1 Mengaduk larutan 8. Termometer 1 Untuk mengukur suhu 9. Lemari asam 2 Tempat untuk mereaksikan larutan asam 10. Penangas 2 Memanaskan larutan 11. Neraca analitik 2 Untuk menimbang sampel/bahan 2. Bahan No Nama bahan Kategori Sifat fisik 1. Aquades Umum - Cairan Sifat kimia tak - berwarna - Titik didih 100 0 2. Sukrosa (gula pasir) Umum - Pelarut universal C - Titik beku 0 0C - Padatan kristal - putih - Polar Larut dalam air Cp 0.275 gcal/g - pada suhu 20ºC dapat dioksidasi oleh silver atau ion Cupper 3. Asam nitrat (HNO3) Khusus - - Cairan tidak - dapat berwarna bereaksi Berat molekul : langsung 63 gr/mol dengan - titik leleh -41,8ºC alkali, - titik didih pada oksida- 1 atm : 120,5ºC. oksida dan bahan dasar lain membentuk garam berperan sebagai zat pengoksidasi yang kuat E. Prosedur Kerja Gula pasir Menimbang sebanyak 20 gram Menambahkan 25 mL HNO3 pekat dari 75 mL aquades kedalam erlenmeyer Memanaskan diatas penangas air perlahan-lahan sampai uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer Melanjutkan reaksi tanpa pemanasan selama 15 menit dalam lemari asam Menambahkan kembali 10 mL asam nitrat dan 10 mL aquades Memanaskan larutan tersebut sampai uap coklat NO2 keluar dan volume cairan berkurang Mendinginkan larutan pada suhu kamar Kristal asam oksalat Menyaring kristal yang terbentuk Melarutkan dalam air panas Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal yang murni Menyaring dan mengeringkan kristal Menimbang kristal yang terbentuk Berat kristal = 10,23 gram F. Hasil Pengamatan No Perlakuan Hasil 1 gula pasir 20 gram berwarna putih Menimbang gula pasir sebanyak 20 gram 2 Menambahkan 25 mL asam nitrat gula pasir larut dalam asam nitrat dan pekat dari 75 mL aquades kedalam aquades membentuk larutan bening erlenmeyer 3 Memanaskan diatas penangas air uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer perlahan-lahan sampai uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer 4 Memindahkan erlenmeyer ke balok larutan berwarna bening dan terdapat kayu lemari asam untuk kristal jarum didasar erlenmeyer melanjutkan reaksi tanpa pemanasan selama 15 menit 5 6 Memanaskan kembali larutan dan endapan kristal kembali larut membentuk kristal yang terbentuk campuran berwarna coklat Menambahkan kembali 10 mL terbentuk larutan bening asam nitrat dan 10 mL aquades 7 Memanaskan larutan tersebut uap coklat NO2 keluar dari erlenmeyer sampai uap coklat NO2 keluar dan volume cairan berkurang 8 Mendinginkan larutan pada suhu terbentuk kristal berbentuk kubus dan kamar berwarna kuning berat kristal = 10,4732 gr- 0,2432 gr = 10,2300 gram Perhitungan Dik : Mr C6H12O6 : 180 gr/mol M C6H12O6 : 20 gr Mr 3C2H2O4. 2H2O : 126 gr/mol M 3C2H2O4. 2H2O : 10,23 gr V HNO3 : 35 mL : 0,035 L Dit : % rendemen Peny : mol mula C6H12O6 = mol HNO3 = V x M 20 𝑔𝑟𝑎𝑚 180 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,6 mol = 0,035 L x 12 M = 0,42 mol → C6H12O6 + 12 HNO3 3C2H2O4. 2H2O + 3H2O + 3NO + 9NO2 M 0,6 0,42 R 0,42 0,42 0,105 S 0,18 - 0,105 mol C2H2O4. 2H2O massa teoritis = mol x Mr = 0,105 mol x 126 gr/mol = 13,23 gram % rendemen = 10,23 𝑔𝑟𝑎𝑚 13,23 𝑔𝑟𝑎𝑚 x 100% = 76,8 % G. Pembahasan Pada percobaan ini dilakukan pembuatan sintesis asam oksalat. Asam oksalat yang terbentuk pada percobaan ini merupakan campuran dari gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3). Reaksi pembentukkan asam oksalat ini merupakan rekasi oksidasi antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3). Persamaan reaksinya yaitu : C6H12O6 + 12 HNO3 → 3C2H2O4. 2H2O + 3H2O + 3NO + 9NO2 Campuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO 3) pekat akan menyebabkan larutan menjadi berwarna orange kecoklatan. Larutan yang telah berisi campuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3) yang menghasilkan larutan berwarna orange kecoklatan diberikan perlakuan yaitu berupa pemanasan hingga mendidih. Proses pemanasan berfungsi untuk menjenuhkan larutan yang terbentuk Pemanasan hingga mendidih larutan tersebut akan menyebabkan terbentuknya atau timbulnya uap yang berwarna coklat yang merupakan gas NO2 (nitro). Uap atau gas NO2 (nitro) yang dihasilkan dari proses pencampuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO3) pekat tersebut memiliki toksisitas serta bersifat karsinogenik apabila terhirup oleh saluran pernafasan. Oleh sebab itu, proses berlangsungnya reaksi ini dilakukan di dalam lemari asam. Hal ini dimaksudkan agar uap atau gas NO2 (nitro) yang terbentuk dapat diserap oleh lemari asam sehingga uap atau gas NO2 tersebut tidak menyebar luas ketempat yang lain. Ketika uap atau gas NO2 tersebut sudah mulai terbentuk, rekasi yang berlangsung dilakukan tanpa adanya pemanasan hingga selama 15 menit. Reaksi yang berlangsung tanpa pemanasan ini hingga selama 15 menit akan mengubah warna larutan yang terbentuk yang pada awalnya berwarna orange kecoklatan berubah menjadi berwarna kecoklatan. Larutan yang terbentuk tersebut diberikan penambahan berupa aquadest dingin dengan asam nitrat (HNO3) pekat. Larutan yang telah berisi campuran – campuran tersebut diberikan perlakuan yaitu berupa penguapan hingga volume cairan larutan tersebut hanya tinggal menjadi 20 mL. Pada saat volume cairan larutan tersebut hanya tinggal menjadi 20 mL, penambahan aquadest terus dilakukan hingga aquadest yang ditambahkan mencapai 40 mL. Penambahan aquadest ini pun disertai dengan diuapkannya kembali volume cairan larutan tersebut hingga menjadi 20 mL. Penambahan aquadest serta diuapkannya volume cairan tersebut akan menyebabkan berubahnya warna larutan yang semula berwarna kecoklatan menjadi larutannya berwarna kuning dan berkurangnya volume cairan yang hanya tinggal menjadi 20 mL. Volume cairan larutan yang hanya tinggal mencapai 20 mL didinginkan. Perlakuan yang diberikan berupa pendinginan tersebut bertujuan agar kristal asam oksalat segera terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk terlihat ketika cairan larutan tersebut telah membeku dan berubah menjadi es batu. Dalam keadaan cairan larutan yang telah membeku menjadi es batu tersebut terlihat jelas pemisahan antara asam oksalat dengan filtratnya. Kristal asam oksalat yang telah terbentuk tersebut direkristalisasi dengan menggunakan aquadest panas sehingga kristal asam oksalat menjadi larut dan untuk memperoleh kristal asam oksalat yang jauh lebih murni. Kristal asam oksalat yang terbentuk yaitu berwarna kuning muda . Mekanisme rekasi yang terbentuk pada sintesis asam oksalat yaitu sebagai berikut : Sukrosa dihidrolisis sehingga terpecah menjadi monosakarida yang terdiri dari fruktosa dan glukosa. Fruktosa dan glukosa hasil pemecahan sukrosa tersebut kemudian dioksida dengan menggunakan asam nitrat (HNO 3) pekat disertai dengan kalor atau pemanasan sehingga menghasilkan produk akhir yaitu berupa asam oksalat. Kristal asam oksalat yang diperoleh berdasarkan teoritis maupun secara praktikum menghasilkan massa kristal yang sangat jauh berbeda. Massa kristal asam oksalat yang diperoleh secara teorits atau literatur yaitu sebesar 13, 23 gram sedangkan massa kristal asam oksalat yang diperoleh secara praktikum yaitu sebesar 10,23 gr. Dari kedua massa kristal asam oksalat tersebut diperoleh rendemen (% hasil) yaitu sebesar 76, 8 %.. H. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa pembentukan kristal asam oksalat menggunakan reaksi oksidasi antara sukrosa (gula pasir) dengan asam nitrat (HNO3). % rendemen yang diperoleh pada hasil percobaan sintesis asam oksalat yaitu sebesar 76, 8 %. DAFTAR PUSTAKA Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara. Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga. Hermanto, Sandra. 2008. Diktat Perkuliahan Biokimia. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah Lehninger. 1984. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Erlangga