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TWI486124B - 作為除害劑之經三唑－取代的鄰胺基苯甲醯胺類 - Google Patents

作為除害劑之經三唑－取代的鄰胺基苯甲醯胺類 Download PDF

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TWI486124B
TWI486124B TW100113095A TW100113095A TWI486124B TW I486124 B TWI486124 B TW I486124B TW 100113095 A TW100113095 A TW 100113095A TW 100113095 A TW100113095 A TW 100113095A TW I486124 B TWI486124 B TW I486124B
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alkoxy
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Ruediger Fischer
Christoph Grondal
Ernst Rudolf Gesing
Heinz-Juergen Wroblowsky
Achim Hense
Eva-Maria Franken
Arnd Voerste
Ulrich Goergens
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Bayer Cropscience Ag
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Description

作為除害劑之經三唑-取代的鄰胺基苯甲醯胺類
本發明係關於經三唑-取代的鄰胺基苯甲醯胺類，數種其製備方法及其作為活性成份之用途，以及結合其他藥劑用於提升活性，更確定地說是其作為除害劑之用途。
文獻中已經揭示某些鄰胺基苯甲醯胺類具有殺蟲性質(例如WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO 2007/020877及WO 07/144100)。
現經發現新穎含有三唑的鄰胺基苯甲醯胺類，藉由例如較佳的生物或環境性質而優於先前的技藝。可以列出的其他優點包括例如更廣的應用方法、較佳的殺蟲及/或殺蟎活性、以及良好的農作物耐受性。含有三唑的鄰胺基苯甲醯胺類可以結合其他藥劑使用以改善活性，特別是對抗難以控制的昆蟲。
本發明提供通式(I)之鄰胺基苯甲醯胺類
其中R1 　是氫、胺基或羥基或是C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基或C3 -C6 -環烷基，各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、(C1 -C4 -烷氧基)羰基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基或(C1 -C4 -烷基)C3 -C6 -環烷基胺基，R2 　是氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、C2 -C6 -烷氧基羰基或C2 -C6 -烷基羰基，R3 　是氫或是C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯基或C2 -C6 -炔基，各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R3 　另外是C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基，各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自胺基、C3 -C6 -環烷基胺基或5-或6-員雜芳基環，R3 　同樣另外是C3 -C12 -環烷基、C3 -C12 -環烷基-C1 -C6 -烷基及C4 -C12 -二環烷基，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C3 -C6 -環烷基胺基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基、C3 -C6 -三烷基矽烷基或5-或6-員雜芳基環，R2 及R3 可以經由二至六個碳原子彼此連結並形成一個環其隨意地另含其他氮、硫或氧原子且可以隨意地經C1 -C2 -烷基、鹵基、氰基、胺基或C1 -C2 -烷氧基取代一至四次，R2 、R3 另外一起是=S(C1 -C4 -烷基)2 、=S(O)(C1 -C4 -烷基)2 ，R4 　是氫、鹵基、氰基、硝基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、SF5 、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4- 鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基、(C1 -C4 -鹵烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，或兩個R4 基團經由相鄰的碳原子形成一個環，其是-(CH2 )3 -、-(CH2 )4 -、-(CH2 )5 -、-(CH=CH-)2 -、-OCH2 O-、-O(CH2 )2 O-、-OCF2 O-、-(CF2 )2 O-、-O(CF2 )2 O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，兩個R4 基團經由相鄰的碳原子另外形成一個下面稠合的環，其隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C4 -烷硫基(C1 -C6 -烷基)、C1 -C4 -烷基亞磺醯基(C1 -C6 -烷基)、C1 -C4 -烷基磺醯基(C1 -C6 -烷基)、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基或C3 -C6 -環烷基胺基，
n是0至3，R5 　是C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -鹵環烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -鹵炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、鹵基、氰基、硝基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R6 　是氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基或
R6 　另外是C3 -C6 -環烷氧基，R7 　各次出現獨立地是氫、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、鹵基、氰基、硝基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基或C1 -C4 -鹵烷硫基，m是0至4，X　是N、CH、CF、CCl、CBr或CI，A　是-CH2 -、-CH2 O-、-CH2 OCH2 -、-CH2 S-、-CH2 SCH2 -、-CH2 N(C1 -C6 -烷基)-、-CH2 N(C1 -C6 -烷基)CH2 -、-CH[CO2 (C1 -C6 -烷基)]-、-CH(CN)-、-CH(C1 -C6 -烷基)-、-C(二-C1 -C6 -烷基)-、-CH2 CH2 -、-C=NO(C1 -C6 -烷基)-，Q　是5-或6-員雜芳族環或芳族8-、9-或10-員稠合雜二環的環系統，該環或環系統含有三個氮，該氮在環或環系統中佔據相鄰的位置；該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、CO2 H、CO2 NH2 、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C6 -烷基)羰基、(C1 -C6 -烷氧基)羰基、(C1 -C6 -烷基)胺基羰基、二(C1 -C4 -烷基)胺基羰基、三(C1 -C2 )烷基矽烷基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基，Q　另外是5-或6-員雜芳族或雜環族環或芳族8-、9-或10員稠合雜二環的環系統，該環或環系統含有三個氮，該氮在環或環系統中佔據相鄰的位置；該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、CO2 H、CO2 NH2 、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C6 -烷基)羰基、(C1 -C6 -烷氧基)羰基、(C1 -C6 -烷基)胺基羰基、二(C1 -C4 -烷基)胺基羰基、三(C1 -C2 )烷基矽烷基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基，或其中取代基是彼此獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可隨意地經相同或不同的C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基及/或C1 -C4 -鹵烷氧基取代基取代一或多次；通式(I)化合物還包括N-氧化物及鹽類。
最後經發現根據本發明之式(I)化合物具有非常強烈的殺蟲性質且可以同時用在農作物保護及材料保護用於控制不要的害蟲，例如昆蟲。
本發明化合物可以隨意地存在為不同可能的異構物形式之混合物，更特定的是立體異構物，例如E-及Z-、蘇-及赤-、光學異構物，及隨意地互變異構物。該E-及Z-異構物、蘇-及赤-、及光學異構物，這些異構物之任何所要的混合物、以及可能的互變異構物形式都包括在申請專利範圍內。
本發明鄰胺基苯甲醯胺類之一般定義是由式(I)提供。上文及下文提供的化學式的基團之較佳定義是陳述如下。基團之一般說明及定義，以及在較佳範圍中的陳述，也可以彼此任意結合，換句話說是在各範圍及較佳範圍之間任意結合。該定義同樣適用至式(I)之最終產物以及全部的中間物。
R1 　較宜是氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、氰基(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C1 -C4 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷硫基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基-C1 -C4 -烷基或C1 -C4 -烷基磺醯基-C1 -C4 -烷基，R1 　更較宜是氫、甲基、環丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺醯基甲基或甲基磺醯基甲基，R1 　非常較宜是氫。
R2 　較宜是氫或C1 -C6 -烷基，R2 　更較宜是氫或甲基，R2 　非常較宜是氫。
R3 　較宜是氫或是C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯基或C2 -C6 -炔基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R3 　另外較宜是C3 -C12 -環烷基及C4 -C10 -二環烷基，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R3 　更較宜是氫或是C1 -C6 -烷基或C1 -C6 -烷氧基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R3 　另外更較宜是C3 -C6 -環烷基，其隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R3 　非常較宜是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環丙基環丙基、乙基環丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基-正丙基、2-氰基-正丙基、3-氰基-正丙基、1-氰基異丙基、2-氰基異丙基、C1 -C4 -烷硫基-(C1 -C4 -烷基)、C1 -C4 -烷基亞磺醯基-(C1 -C4 -烷基)或C1 -C4 -烷基磺醯基-(C1 -C4 -烷基)，R4 　較宜是氫、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、鹵基、氰基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基或C1 -C4 -鹵烷硫基。
更宜兩個相鄰的R4 基團是-(CH2 )3 -、-(CH2 )4 -、-(CH2 )5 -、-(CH=CH-)2 -、-OCH2 O-、-O(CH2 )2 O-、-OCF2 O-、-(CF2 )2 O-、-O(CF2 )2 O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-。
R4 　更較宜是氫、C1 -C4 -烷基、C1 -C2 -鹵烷基、鹵基、氰基或C1 -C2 -鹵烷氧基。
更較宜兩個相鄰的R4 基團是-(CH2 )4 -、-(CH=CH-)2 -、-O(CH2 )2 O-、-O(CF2 )2 O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-。
R4 　非常較宜是氫、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。更非常較宜兩個相鄰的R4 基團是-(CH2 )4 -或-(CH=CH-)2 -。
R4 　更特別較宜是氯、溴或氟，R4 　另外更特別較宜是碘或氰基。更特別較宜兩個相鄰的R4 基團是-(CH=CH-)2 -，n較宜是1、2或3，n更較宜是1或2，n非常較宜是2，R5 　較宜是C1 -C4 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C6 -鹵環烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C4 -鹵烯基、C2 -C4 -炔基、C2 -C4 -鹵炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、鹵基、氰基、硝基或C3 -C6 -三烷基矽烷基。
R5 　更較宜是C1 -C4 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C6 -鹵環烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C4 -鹵烯基、C2 -C4 -炔基、C2 -C4 -鹵炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R5 　非常較宜是甲基、氟、氯、溴或碘。
R5 　更特別較宜是甲基或氯。
R6 　較宜是C1 -C6 -烷基或
R6 　另外較宜是C3 -C6 -環烷氧基，R6 　更較宜是甲基或
R7 　各次出現獨立地較宜是氫、鹵基、氰基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷基或C1 -C4 -鹵烷氧基，R7 　各次出現獨立地更較宜是氫、鹵基或C1 -C4 -鹵烷基，R7 　非常較宜是氟、氯或溴，R7 　更特別較宜是氯及溴。
m　較宜是1、2或3，m　更較宜是1或2，m　非常較宜是1。
X　較宜是N、CH、CF、CCl、CBr或CI，X　更較宜是N、CH、CF、CCl或CBr，X　非常較宜是N、CCl或CH。
A　較宜是-CH2 -、-CH2 O-、-CH2 OCH2 -、-CH2 S-、-CH2 SCH2 -、-CH2 N(C1 -C6 -烷基)-、-CH2 N(C1 -C6 -烷基)CH2 -、-CH(CN)-、-CH(C1 -C6 -烷基)-、-C(二-C1 -C6 -烷基)-、-CH2 CH2 -、-C=NO(C1 -C6 -烷基)-，A　更較宜是-CH2 -、-CH(CH3 )、C(CH3 )2 或CH2 CH2 ，A　另外更較宜是-CH(CN)-，A　非常較宜是CH2 或CH(CH3 )，A　更特別較宜是CH2 。
Q　較宜是5-或6-員雜芳族環或芳族8-、9-或10-員稠合雜二環的環系統，該環或環系統含有三個氮，該氮在環或環系統中佔據相鄰的位置，且環或環系統至式(I)中基團A的鍵是經由氮或碳。該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、CO2 H、CO2 NH2 、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C6 -烷基)羰基、(C1 -C6 -烷氧基)羰基、(C1 -C6 -烷基)胺基羰基、二(C1 -C4 -烷基)胺基羰基、三(C1 -C2 )烷基矽烷基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基，Q　另外較宜是5-或6-員雜芳族或雜環族的環或芳族8-、9-或10-員稠合雜二環的環系統，該環或環系統含有三個氮，該氮在環或環系統中佔據相鄰的位置，且環或環系統至式(I)中基團A的鍵是經由氮或碳。該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、CO2 H、CO2 NH2 、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C6 -烷基)羰基、(C1 -C6 -烷氧基)羰基、(C1 -C6 -烷基)胺基羰基、二(C1 -C4 -烷基)胺基羰基、三(C1 -C2 )烷基矽烷基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基，或其中取代基可以獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可以隨意地經相同或不同的C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基及/或C1 -C4 -鹵烷氧基取代基取代一或多次，Q　更較宜是5-員雜芳族環或芳族9-員稠合雜二環的環系統，該環或環系統含有三個氮，該氮在環或環系統中佔據相鄰的位置，且環或環系統至式(I)中基團A的鍵是經由氮。該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、CO2 H、CO2 NH2 、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C6 -烷基)羰基、(C1 -C6 -烷氧基)羰基、(C1 -C6 -烷基)胺基羰基、二(C1 -C4 -烷基)胺基羰基、三(C1 -C2 )烷基矽烷基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基，或其中取代基可以獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可以隨意地經相同或不同的C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基及/或C1 -C4 -鹵烷氧基取代基取代一或多次，Q　非常較宜是5-員雜芳族環或芳族9-員稠合雜二環的環系統，該環或環系統含有三個氮，該氮在環或環系統中佔據相鄰的位置，且環或環系統至式(I)中基團A的鍵是經由氮。該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C2 -C4 -鹵烯基、C2 -C4 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、NO2 、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基，或其中取代基可以獨立地選自苯基，其可以隨意地經相同或不同的C1 -C4 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、鹵基、CN、NO2 、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基取代基取代一或多次。
經由鹵基取代之基團例如鹵烷基，是單一或多重鹵化至最大可能數量之取代基。在多重鹵化之情形下，鹵素原子可以相同或不同。鹵基在此是氟、氯、溴或碘，更特別是氟、氯或溴。
較佳、更佳、非常較佳及更特別較佳是化合物其中在各情形下帶有在較佳、更佳、非常較佳及更特別較佳下陳述之取代基。
飽和或不飽和的烴基例如烷基或烯基在各情形下可以是直鏈或支鏈，包括連結可能的雜原子例如在烷氧基。
隨意經取代之基團可以是經取代一或多次，且在多次取代之情形下，取代基可以是相同或不同。
式(I)化合物可以存在為不同的異構物形式。本發明因此也提供式(I)化合物之異構物、及不同異構物形式之混合物。
更確定地說，式(I)化合物可以存在為不同的配向異構物之形式：例如在化合物混合物之形式其中環或環系統Q至基團(A)的鍵在各情形下是經由不同的碳原子或氮原子。
根據本發明製備通式(I)化合物
式(I)之鄰胺基苯甲醯胺類是輕油其中一種下面的方法獲得：式(I)之鄰胺基苯甲醯胺類
其中A、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、Q及n具有上述之定義，是得自經由(A)式(II)之苯胺
其中A、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及n具有上述之定義，與式(III)之醯基氯
其中R6 、A及Q具有上述之定義，在酸結合劑存在下反應(B)式(II)之苯胺
其中A、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及n具有上述之定義，與式之羧酸
其中R6 、A及Q具有上述之定義，在縮合劑存在下反應，或經由(C)對於合成式(I)之鄰胺基苯甲醯胺類，其中R1 是氫，使式(V)之苯並唑酮類
其中R4 、R5 、R6 、A、Q及n具有上述之定義，與式(VI)之胺類
其中R2 及R3 具有上述之定義，在稀釋劑存在下反應。
本發明之活性化合物，結合良好的植物耐受性、對溫血動物有利的毒性並對環境有良好的相容性，合適用於保護植物及植物器官，用於增加產量，用於改良收穫穀物之品質及用於控制動物害蟲，特別是在農業、園藝、動物飼養、森林、花園及休閒設施、在儲存的產品及原料之保護、及在衛生部門中出現的昆蟲、蟎、蠕蟲、線蟲及軟體動物。其較宜作為農作物保護組成物使用。其可以活性對抗通常是敏性及抗藥性的物種及對抗全部或個別的發育階段。上述害蟲包括：從虱目例如恙蟲屬、血虱屬、長顎虱屬、虱屬、虱蝨屬、犬毛蝨屬。
從蛛形綱例如粗足粉蟎、瘤節蜱、刺皮節蟎屬、Aculus屬、黑寡婦球腹蛛、山楂葉蟎、粗腳粉蟎、隱啄蜱種、鈍蜱種、雞皮刺蟎、赤足葉蟎、Hemitarsonemus屬、癭蟎屬、橘銹蟎屬、黑寡婦蜘蛛、牛蜱屬、Nuphersa屬、小爪蟎屬、扇頭蜱屬、花蜱屬、璃眼蜱屬、硬蜱屬、瘙蟎屬、癢蟎屬、疥蟎屬、跗線蟎屬、苜蓿苔蟎、中東金蝎、全爪蟎屬、葉蟎屬、短鬚蟎屬。
從雙殼貝類動物綱例如菜蛤屬。
從唇足亞綱例如Geophilus屬、蚰蜒屬。
從鞘翅目例如金花蟲、大豆象、金龜子屬、agelastica alni、叩頭蟲屬、amphimallon solstitialis、Anobium punctatum、星天牛屬、象甲屬、皮蠹屬、Apion屬、Apogonia屬、穀類蚜蟲屬、黑皮蠹屬、白帶長角天牛、豆象屬、Cassida屬、Cerotoma trifurcata、Ceuthorrynchus屬、Chaetocnema屬、Cleonus mendicus、Conoderus屬、象鼻蟲屬、草地蠐螬、Ctenicera屬、麻櫟果實象鼻蟲屬、柳小隱喙象甲、皮蠹屬、Diabrotica屬、Dichocrocis屬、Diloboderus屬、Epilachna屬、蛀莖象甲屬、麥珠甲屬、裸蛛甲、菜螟、Heteronychus arator、Heteronyx屬、Hylamorpha elegans、家天牛、苜蓿象鼻蟲、Hypothenemus屬、Lachnosterna consanguinea、科羅拉多金花蟲、稻象甲、Lixus屬、Lyctus屬、花粉甲蟲、大栗鰓角金龜、Migdolus屬、Monochamus屬、Naupactus xanthographus、黃蛛甲、Oryctes rhinoceros、鋸穀盜、葡萄黑耳喙象、銀點花金龜、Phaedon cochleariae、Phyllophaga屬、日本麗金龜、安第斯馬鈴薯象屬、油菜蘭跳甲、Ptinus屬、黑根瓢蟲、穀蠹、倉儲稻穀象鼻蟲屬、Sphenophorus屬、Sternechus屬、Symphyletes屬、黃粉甲、擬穀盜屬、斑皮蠹屬、Tychius屬、虎天牛屬、Zabrus屬。
從彈尾目例如甜菜跳蟲。
從革翅目例如歐洲球螋。
從二足目例如Blaniulus guttulatus。
從雙翅目例如伊蚊屬、潛蠅屬、按實蠅屬、瘧蚊屬、實蠅屬、毛蚊、波瘿蚊屬、紅頭麗蠅、搖蚊屬、地中海實蠅、麗蠅屬、棗瘿蚊屬、錐蠅屬、人皮蠅、棗汁瘿蚊屬、地種蠅屬、牛蠅、果蠅屬、家蚊屬、野生齧齒蠅屬、油橄欖實蠅、人膚蠅、小果蠅屬、象鼻蟲屬、Fannia屬、馬蠅屬、黑蠅屬、Hypobosca屬、犛牛牛皮蠅屬、斑潛蠅屬、綠頭蒼蠅屬、家蠅屬、Nezara屬、羊狂蠅屬、瑞典蠅、甜菜潛葉蠅、蚤蠅種、廢蠅屬、虻種、Tannia屬、直斑蠅屬、歐洲大蚊屬、污蠅屬。
從腹足綱例如Arion屬、扁形捲螺屬、Bulinus屬、Deroceras屬、Galba屬、Lymnaea屬、釘螺屬、福壽螺屬、琥珀蝸牛屬。
從蠕蟲綱例如十二指腸鉤蟲、錫蘭鉤蟲、巴西鉤蟲、鉤蟲屬、蛔蟲、Ascaris屬、馬來亞絲蟲、帝汶絲蟲、Bunostomum屬、羊腸線蟲屬、支睪屬、梳狀古巴毛樣線蟲屬、肝吸蟲屬、絲狀網尾線虫、廣節裂頭絛蟲、麥地那線蟲、單房性包蟲、多房性包蟲、蟯蟲、Faciola屬、血矛線蟲屬、盲腸蟲屬、短小包膜絛蟲、Hyostrongulus屬、眼絲蟲、線蟲屬、牛腸結節蟲屬、肝吸蟲屬、蟠尾絲蟲、胃絲蟲屬、並殖吸蟲屬、血吸蟲屬、類圓線蟲、糞小桿線蟲、Stronyloides屬、無條蟲、有條蟲、旋毛蟲、旋毛形線蟲、Trichinella britovi、納氏旋毛蟲、Trichinella pseudopsiralis、毛圓線蟲屬、鞭蟲、班氏絲蟲。
其還可能控制原蟲，例如艾美求蟲。
從異翅亞目例如南瓜緣蝽、Antestiopsis屬、Blissus屬、Calocoris屬、盲蝽、Cavelerius屬、Cimex屬、綠盲蝽、緣蝽、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、Dysdercus屬、Euschistus屬、褐盾蝽種、Heliopeltis屬、Horcias nobilellus、大稻緣蝽屬、Leptoglossus phyllopus、盲椿屬、Macropes excavatus、盲蝽科、綠椿象屬、Oebalus屬、Pentomidae、蝽象、Piezodorus屬、棉跳盲蝽、Pseudacysta persea、錐鼻蟲屬、可可褐盲、黑椿象屬、梨冠軍配蟲、Tibraca屬、吸血獵蝽種。
從同翅目例如Acyrthosipon屬、金花蟲屬、稻褐飛虱屬、Agonoscena屬、菸草粉蝨屬、甘蔗穴粉蝨、leurothrixus屬、小綠葉蟬屬、Anuraphis cardui、赤圓介殼蟲屬、梨瘤蚜、種棉蚜屬、葡萄浮塵子、小圓盾介殼蟲屬、接穗上介殼蟲屬、Atanus屬、馬鈴薯蚜、Bemisia屬、光管舌尾蚜、短足角蟾屬、甘藍蚜、Calligypona marginata、黃頭大葉蟬、甘蔗綿蚜、沬蟬科、角蠟蚧屬、Chaetosiphon fragaefolii、盾介殼蟲、Chlorita onukii、核桃黑斑蚜、褐圓介殼蟲、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、Coccus屬、Cryptomyzus ribis、葉蟬屬、粉蝨屬、木蝨屬、介殼蟲屬、履綿蚧屬、Dysaphis屬、嫡粉介殼蟲屬、棉花小綠葉蟬屬、蘋果綿蚜屬、Erythroneura屬、Euscelis bilobatus、咖啡荒粉蚧、琉璃葉蟬、桃粉蚜、Icerya屬、Idiocerus屬、綠葉蟬屬、斑飛蝨、Lecanium屬、Lepidosaphes屬、萝卜蚜、Macrosiphum屬、Mahanarva fimbriolata、高粱黍蚜、Metcalfiella屬、紫羅蘭瘤額蚜、Monellia costalis、Monelliopsis pecanis、桃蚜屬、萵苣蚜蟲、黑尾葉蟬屬、褐飛蝨、Oncometopia屬、Orthezia praelonga、粉蝨、Paratrioza屬、黑點介殼蟲屬、Pemphigus屬、玉米飛蝨、Phenacoccus屬、Phloeomyzus passerinii、額蚜、Phylloxera屬、柑桔並盾介殼蟲、Planococcus屬、厚綠原綿介殼蟲、桑介殼蟲、尾粉介殼蟲屬、木蝨屬、Pteromalus屬、普路沙璐蠟蟬屬、梨圓蚧屬、Quesada gigas、粉介殼蟲屬、常蚜屬、半圓堅介殼蟲屬、Scaphoides titanus、麥二叉蚜、刺盾蚧、白背飛虱屬、背飛蝨、Sogatodes屬、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspis屬、Toxoptera屬、溫室粉蝨、木蝨屬、小葉蟬屬、介殼蟲屬、蘋果小食心蟲。
從膜翅目例如葉蜂屬、李葉蜂屬、Lasius屬、廚蟻、虎頭蜂屬。
從等足目例如姬白蟻屬及黑翅土白蟻屬。
從鱗翅目例如Acronicta major、捲葉蛾屬、白斑煩夜蛾、小地老虎屬、棉樹葉蟲、Anticarsia屬、甘藍夜蛾、Bucculatrix thurberiella、松尺蠖、Cacoecia podana、Capua reticulana、蘋果蠹蛾、Cheimatobia brumata、Chilo屬、樅色捲蛾、葡萄螟蛾、Cnaphalocerus屬、Earias insulana、地中海粉斑螟、褐尾蛾、Euxoa屬、Feltia屬、大蠟蛾、夜蛾屬、棉鈴蟲屬、褐織葉螟、捲心蟲、Hyponomeuta padella、甜菜夜蛾屬、金紋細蛾、Lithophane antennata、Loxagrotis albicosta、舞毒蛾屬、天幕枯葉蛾、甘藍夜蛾、毛脛夜蛾、白脈黏夜蛾、Oria屬、負泥蟲、冬夜蛾、棉紅鈴蟲、柑桔潛葉蛾、Pieris屬、小菜蛾、Prodenia屬、Pseudaletia屬、大豆夜蛾、鐘麻粟螟、夜盜蟲屬、Thermesia gemmatalis、衣蛾、Tineola bisselliella、Tortrix viridana、紋夜蛾屬。
從蠊目例如蟋蟀、東方蠊、德國蟑螂、螻蛄屬、佛羅里達蟑螂、飛蝗屬、黑蝗屬、美洲蜚蠊、非洲沙漠蝗蟲。
從蚤目例如禽蚤、東方鼠蚤。
從綜合綱例如白松蟲。
從纓翅目例如黃呆薊馬、稻薊馬、Drepanothris reuteri、Enneothrips flavens、花薊馬屬、溫室薊馬屬、褐帶溫室薊馬、腹鉤薊馬、小黃薊馬、Taeniothrips cardamoni、花薊馬屬。
從雙尾目例如西洋衣魚。
植物性寄生線蟲包括例如腫癭線蟲屬(Anguina spp.)、葉芽線蟲、Belonoaimus屬、松材線蟲、莖線蟲、黃金線蟲、螺旋線蟲屬(Heliocotylenchus spp.)、包囊線蟲、針線蟲、根瘤線蟲、根腐線蟲、腎形線蟲、穿孔線蟲、殘根線蟲、柑桔線蟲、鴕形線蟲、柑桔線蟲及劍線蟲。
式(I)化合物之效應可以經由加入銨鹽及鏻鹽而增加。該銨鹽及鏻鹽是經由式(XI)定義
其中D是氮或磷，D較宜是氮，R10 、R11 、R12 及R13 彼此獨立地是氫或各隨意經取代之C1 -C8 -烷基或單一或不飽和的隨意經取代之C1 -C8 -伸烷基，該取代基是選自鹵基、硝基及氰基，R10 、R11 、R12 及R13 彼此獨立地較宜是氫或各隨意經取代之C1 -C4 -烷基，該取代基是選自包括鹵基、硝基及氰基，R10 、R11 、R12 及R13 彼此獨立地特別較宜是氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，R10 、R11 、R12 及R13 非常特別較宜是氫，m　是1、2、3或4，m　較宜是1或2，R14 是無機或有機陰離子，R14 較宜是碳酸氫根、四硼酸根、氟離子、溴離子、碘離子、氯離子、磷酸單氫根、磷酸二氫根、硫酸氫根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫代氰酸根、甲酸根、乳酸根、醋酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、檸檬酸根或草酸根，R14 　特別較宜是乳酸根、硫酸根、磷酸單氫根、磷酸二氫根、硝酸根、硫代硫酸根、硫代氰酸根、檸檬酸根、草酸根或甲酸根，R14 非常特別較宜是硫酸根。
式(XI)之銨鹽及鏻鹽可以在大濃度範圍內使用以增加含有式(I)化合物的組成戊之農作物保護效應。通常，銨鹽或鏻鹽是在從0.5至80毫莫耳/升之濃度在即可使用的農作物保護組成物中使用，較宜是0.75至37.5毫莫耳/升，特別較宜是1.5至25毫莫耳/升。在調製產物之情形下，在調製物中的銨鹽及鏻鹽之濃度是選擇使得將調製物稀釋至濃度後，其係落在這些所數的一般、較佳或特別較佳的範圍內。該鹽在調製物中的濃度通常是1-50重量%。
在本發明之一個較佳具體實施例中，不只是銨鹽及/或鏻鹽，還添加穿透劑至農作物保護組成物中以增加活性。即使在這些情形中可以觀察到活性增加。本發明據此也提供穿透劑之用途，以及穿透劑與銨鹽及/或鏻鹽之組合以增加含有殺蟎/殺蟲活性的式(I)化合物作為活性化合物的農作物保護組成物的活性之用途。最後，本發明也提供這些組成物用於控制有害的昆蟲之用途。
在本發明中的合適穿透劑是全部彼等物質其通常用於改善活性農化成份進入植物之穿透性。在本文中，穿透劑是經由其從水性噴灑液體及/或從噴灑塗料進入植物表皮因而增加活性成份在表皮內的移動性之能力而定義。在文獻中揭示的方法(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131-152)可以用於測定此性質。
合適的穿透劑是例如醇烷氧基化物。根據本發明之穿透劑是下式之醇烷氧基化物
R-O-(-AO)V- R’(XII)
其中R是含有4至20個碳原子之直鏈或支鏈烷基,R'　是氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基或正己基,AO　是環氧乙烷基、環氧丙烷基、或環氧丁烷基或環氧乙烷基與環氧丙烷基或環氧丁烷基之混合物,且V代表從2至30之數字。
較佳的穿透劑是下式之醇烷氧基化物R-O-(-EO-)n-R’(XII-a)其中R具有上述之定義，R’具有上述之定義，EO代表-CH2 -CH2 -O-，且n代表從2至30之數字。
更較佳的穿透劑是下式之醇烷氧基化物R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’(XII-b)其中R具有上述之定義，R’具有上述之定義，EO代表-CH2-CH2-O-，PO代表，p代表從1至10之數字，且q代表從1至10之數字。
更較佳的穿透劑是下式之醇烷氧基化物R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’　(XII-c)其中R具有上述之定義，R’具有上述之定義，EO代表-CH2 -CH2 -O-，PO代表，r代表從1至10之數字，且s代表從1至10之數字。
更較佳的穿透劑是下式之醇烷氧基化物R-O-(-EO-)p -(-BO-)q -R'　(XII-d)其中R及R'具有上述之定義，EO代表-CH2 -CH2 -O-，BO代表，p代表從1至10之數字，且q代表從1至10之數字。
更較佳的穿透劑是下式之醇烷氧基化物R-O-(-BO-)r -(-EO-)s -R'　(XII-e)其中R及R'具有上述之定義，BO代表，EO代表-CH2 -CH2 -O-，r代表從1至10之數字，且s代表從1至10之數字。
更較佳的穿透劑是下式之醇烷氧基化物CH3 -(CH2 )t -CH2 -O-(-CH2 -CH2 -O-)u -R’　(XII-f)其中R’有上述之定義，t代表從8至13之數字，u代表從6至17之數字。
在上面提供的式中R　較宜代表丁基、異丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、異己基、正辛基、異辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、正十二烷基、異十二烷基、月桂基、十四烷基、異十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、硬脂基或二十烷基。
式(XII-c)的醇烷氧基化物之實例是下式之2-乙基己基烷氧基化物
其中EO代表-CH2 -CH2 -O-，PO代表，且數字8及6代表平均值。
式(XII-d)的醇烷氧基化物之實例是下式CH3 -(CH2 )10 -O-(-EO-)6 -(-BO-)2 -CH3 　(XII-d-1)其中EO代表-CH2 -CH2 -O-，BO代表，且數字10、6及2代表平均值。
特別較佳的式(XII-f)之醇烷氧基化物是此式之化合物其中t代表從9至12之數字，且u代表從7至9之數字。
非常特別較佳的式(XII-f-1)之醇烷氧基化物是CH3 -(CH2 )t-CH2 -O-(-CH2 -CH2 -O-)u -R’　(XII-f-1)其中t代表平均值10.5，且u代表平均值8.4。
上式提供醇烷氧基化物之一般定義。這些物質是具有不同鏈長之所述的物質之混合物。指數因此是平均值其也可衍生自整數。
所述化學式的醇烷氧基化物是已知，且其中部份可得自商業化供應或可經由已知的方法製備(參見WO 98/35553、WO 00/35278及EP-A 0 681 865)。
合適的穿透劑也包括例如促進式(I)化合物在噴霧塗料中的溶解度之物質。這些包括例如無機及植物油。合適的油是全部的無機或植物油-改良或其他-其通常用在農化組成物中。例如可以是葵花油、葡萄籽油、橄欖油、蓖麻油、菜子油、玉米油、棉籽油及大豆油或該類油之酯類所製成。較宜是葡萄籽油、葵花油及其甲酯或乙酯。
穿透劑之濃度可以在大範圍內變化。在調製的農作物保護組成物之情形下，通常是1至95重量%，較宜是1至55重量%，特別較宜是15-40重量%。在即可使用的組成物(噴霧液體)中，濃度通常是在0.1及10克/升之間，較宜在0.5及5克/升之間。
本發明強調的活性成份、鹽及穿透劑之組成物是列在下表中。在此，「根據測試」係指任何化合物其合適在表皮穿透測試中作為穿透劑(Bauretal.,1997,Pesticide Science 51 ,131-152)。
如果適當時，根據本發明之化合物在某種濃度或使用率下，也可以作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質的藥劑使用，或作為殺微生物劑，例如作為殺真菌劑、抗黴菌劑、殺菌劑、殺病毒劑(包括抗擬病毒的藥劑)或作為抗MLOs(擬菌質體)及RLOs(類立克次體)的藥劑。如果適當時，其也可以作為合成其他活性化合物的中間體或前驅物使用。
該活性化合物可以轉換成慣用的調製物，例如溶液、乳液、可溼化的粉劑、水-及油-基質的懸浮液、粉劑、灰劑、糊劑、可溶解的粉劑、可溶解的粒劑、用餘播撒的粒劑、懸浮乳液濃縮劑、浸透活性化合物之天然物質、浸透活性化合物之合成的物質、肥料及在聚合物質中的微囊化劑。
這些調製物是在已知的方式下例如經由將活性成份與延伸劑也就是液體溶劑及/或固體載劑、隨意使用的表面活性劑也就是乳化劑及/或分散劑、及/或泡沫形成劑混合而製備。該調製物是在施加前或施加過程中在合適的工廠中生產。可以使用的輔劑是合適賦予組成物本身及/或從其衍生的製劑(例如噴霧混合物、種子敷料)有特定性質例如某些技術性質及/或特定生物性質之彼等物質。合適的典型輔劑是：延伸劑、溶劑及載劑。合適的延伸劑是例如水、極性及非極性有機化學液體例如從芳族及非芳族烴類(例如烷屬烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇及多元醇類(其可隨意地經取代、醚化及/或酯化)、酮類(例如丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪及油類)及(聚)醚類、未經取代及經取代的胺類、醯胺類、內醯胺類(例如N-烷基吡咯啶)及內酯類、碸及亞碸類(例如二甲亞碸)。
如果使用的延伸劑是水，也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。實質上合適的液體溶劑是：芳族化合物例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族化合物或氯化脂族烴類例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴類例如環己烷或鏈烷烴例如礦物油餾份、礦物及植物油，醇類例如丁醇或甘醇及其醚類及酯類，酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑例如二甲基甲醯胺及二甲亞碸及水。合適的固體載劑是：例如銨鹽及粉碎的天然礦物例如高嶺土、黏土、滑石、石灰、石英、矽鎂土、蒙脫土或矽藻土，及粉碎的合成礦物例如微細分粒的二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽；用於粒劑之合適的固體載劑是：例如壓碎且分級的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，或是合成的無機及有機食物之顆粒，及有機物質例如鋸木屑、椰子殼、玉米軸及菸草莖之顆粒；合適的乳化劑及/或泡沫形成劑是：例如非離子性及陰離子性乳化劑例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚甘醇醚、磺酸烷酯、硫酸烷酯、磺酸芳酯，或蛋白質水解物；合適的分散劑是：非離子及/或離子性物質，例如從醇-POE及/或-POP醚類、酸及/或POP-POE酯類、烷基芳基及/或POP-POE醚類、脂肪及/或POP-POE加成物、POP-及/或POP-多元醇衍生物、POE-及/或POP-山梨糖醇酐或-糖加合物、硫酸烷酯或硫酸芳酯、磺酸烷酯或磺酸芳酯及磷酸烷酯或磷酸芳酯、或對應的PO-醚加合物。其他合適的是寡-或聚合物，例如衍生自乙烯系單體、丙烯酸、EO及/或PO本身或結合例如(聚)醇類或(聚)胺類。也可以使用木質素及其磺酸衍生物、未經改良及經改良的纖維素、芳族及/或脂族磺酸、及其與甲醛之加合物。
在調製物中可以使用稠化劑例如粉末、顆粒或膠乳形式之羧甲基纖維素、天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯，或者是天然磷脂例如腦磷脂及卵磷脂及合成的磷脂。可以使用染劑例如無機顏料例如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍，及有機染劑例如茜素藍染劑、偶氮染劑及金屬酞花青染劑，及微量營養劑例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。其他可能的添加劑是香料、隨意經改良礦物或植物油、蠟及營養劑(包括微量營養劑)，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。其他成份可以是安定劑例如低溫安定劑、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑或改良化學及/或物理安定性的其他藥劑。該調製物通常含有0.01及98重量%之間的活化合物，較宜在0.5及90%之間。本發明之活性化合物可以存在其商業化的調製物及從這些調製物製備的使用形式中，作為與其他活性成份之混合物，例如殺蟲劑、誘引劑、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、安全劑、肥料或信息化學物質。也可能是與其他已知活性化合物例如除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑、信息化學物質或與用於改良植物性質的藥劑之混合物。
當作為殺蟲劑使用時，本發明之活性化合物可以存在其商業化的調製物及從這些調製物製備的使用形式中，作為與協同增效劑之混合物。協同增效劑是可增加活性成份的作用之化合物，協同增效劑本身不需要是有任何活性。當作為殺蟲劑使用時，本發明之活性化合物也可以存在其商業化的調製物及從這些調製物製備的使用形式中，作為與在植物的環境中、或植物部份的表面上或植物組織中使用後可以降低活性化合物分解之抑制劑之混合物。在從商業化的調製物製備的使用形式中，該活性化合物含量可以在大範圍內變。施加形式之活性化合物濃度是從0.0000001至95重量%的活性化合物，較宜是0.00001及1重量%之間。該化合物是在合適於其使用形式之慣用方式下使用。
可以根據本發明處理全部植物及植物部份。植物係指全部的植物及植物數，例如需要及不需要的野生植物或農作物(包括天然出現的農作物)。農作物可以是植物其係得自傳統的播種及最適化的方法或經由生物科技及再重組的方法，或這些方法之組合，包括基因轉殖的植物並包括可以或未經Plant Breeders’ Rights保護的植物變種。植物部份係指植物的全部地上及地下部份及器官，例如苗芽、葉子、花及根，可以舉例的是葉子、針、莖、幹、花、子實體、果實及種子，以及根、塊莖及根莖。植物部份也包括收穫的物質及生長與生殖傳播的物質，例如插條、塊莖、根莖、分株及種子。根據本發明用活性成份處理植物或植物部份是經由慣用的處理方法直接進行或經由作用在其環境、住所或儲存室，例如經由浸漬、噴灑、蒸發、霧化、散播、塗覆、注射，以及在播種物質之情形中，特別是在種子之情形，還可經由塗覆一或多個塗層。如上所述，根據本發明可以處理整株植物或其部份。在一個較佳的具體實施例中，是處理野生植物類及植物栽培品種、或經由傳統生物培養方法例如交換或原生質體融合所得者，及其部份。在一個更佳的具體實施例中，是處理基因轉殖植物及經由基因工程方法所得的植物栽培品種，如果適當時，結合傳統方法(Genetically Modified Organisms)，及其部份。「部份」、「植物的部份」及「植物部份」已在上文解釋。在各情形下商業化供應或使用的植物栽培品種之植物，特別較宜根據本發明處理。植物栽培品種係指經由傳統培養、經由突變形成或經由重組的DNA技術而得到新的性質之植物(「品種」)。這些可以是栽培品種、生物-或基因品種。
取決於植物種類或植物栽培、其處所及其生長情形(土壤、氣候、生長期、營養)，根據本發明之處理也可導致超加成(「協同增效」)效應。據此，例如可能有超越實際預期的效應之下列效應：減少施加率及/或擴大.活性效應及/或增加可以根據本發明使用的活性物質及組成物之活性，較佳的植物生長、增加對高或低溫之耐受度、增加對乾旱或水或土壤鹽分之耐受度、增加開花表現、容易收成、加速成熟、更高的產量、較大的果實、較大的植物高度、強化葉子的綠色、容易開花、較佳的品質及/或收成產物有更高的營養價值、果實中有較高的糖濃度、收成產物有較佳的儲存能力及/或處理性。
較宜根據本發明處理的基因轉殖植物或植物栽培品種(經由基因工程所得)包括全部植物其本質上是經基因改良、接收基因物質其賦予這些植物特別有利、有用的特質。這些特質之實例是較佳的植物生長、增加對高或低溫的耐受、增加對乾旱或水或土壤鹽含量之耐受、增加開花表現、容易收穫、加速成熟、較高的收成產量、較佳的品質及/或收成的產品有較高的營養價值、較佳的儲存安定性及/或收成的產品之加工性。此特質之其他及特別強調的實例是對抗動物及微生物害蟲之較佳防禦力，例如對抗昆蟲、蟎、致病性真菌、細菌及/或病毒，以及增加植物對於某些除草性活性化合物之耐受。可以列舉的基因轉殖植物之實例是重要的農作物，例如穀物(小麥、大米)、玉米、大豆、土豆、甜菜、西紅柿、豌豆和其它蔬菜品種、棉花、煙草、油菜及果樹(例如蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)，且特別強調的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。特別強調的特質是增加植物對抗昆蟲、蟎、線蟲、蛞蝓和蝸牛在植物上形成的毒素之防禦，特別是經由從蘇雲金芽孢桿菌的基因物質(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及CryIF及其組合)在植物中所形成者(以下稱為「Bt植物」)。也特別強調的特質是經由整體性所得到的抵抗性(SAR)、系統素、植物抗毒素、激發子、抵抗性基因及對應表達的蛋白質及毒素，增加植物對抗真菌、細菌及病毒之防禦。更特別強調的特質是增加植物對於某些除草活性化合物之耐受，例如咪唑啉酮類、磺醯脲類、草甘膦或草胺磷(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。給予所要的特質之基因也可以彼此結合存在於基因轉殖植物內。可以列舉的「Bt植物」之實例是玉米變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變種，其係在商標名稱YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)及NewLeaf(馬鈴薯)之下販賣。可以列舉的對除草劑耐受之植物是在商標名稱Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受草胺磷，例如油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)及STS(耐受磺醯脲類，例如玉米)之下販賣之玉米變種、棉花變種及大豆變種。可以列舉的對除草劑耐受之植物(在傳統方式下栽培而對除草劑耐受的植物)包括在商標名稱Clearfield(例如玉米)之下販賣之變種。當然，這些說明也適用於具有這些基因特質或仍待發展的基因特質之植物栽培品種，這些植物栽培品種將會在未來發展及/或上市。
陳述的植物可以根據本發明在特別有利的方式下使用根據本發明之通式(I)化合物或活性化合物混合物處理。上述用於活性化合物或混合物之較佳範圍也適用於處理這些植物。特別強調的是使用本文中特別提到的化合物或混合物處理植物。本發明之活性成份不只對抗植物、衛生及儲存產品的害蟲，還可以在獸醫醫學之領域中對抗動物寄生蟲(體外-及體內寄生蟲)，例如硬蜱、軟蜱、疥癬蟎，葉蟎，蠅(咬及舔)、寄生蠅的幼蟲、蝨子、髮蝨、羽蝨及跳蚤。這些寄生蟲包括：從虱目例如血虱屬、長顎虱屬、虱屬、陰虱屬、吸吮虱屬。從食毛目及鈍角亞目(Amblycerina)與絲角亞目(Ischnocerina)，例如鳥虱屬(Trimenopon)、雞虱屬、Trinoton屬、Bovicola屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Damalina屬、齒毛虱屬、Felicola屬。
從雙翅目及長角亞目與短角亞目(Brachycerina)，例如伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、羅蛉屬、庫蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃虻屬、原虻屬、麻虻屬、Philipomyia屬、Braula屬、家蠅屬、齒股蠅屬、螫蠅屬、血蠅屬、Morellia屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、Wohlfahrtia屬、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、Lipoptena屬及大蚊屬從蚤目例如蚤屬、櫛頭蚤屬、客蚤屬、角葉蚤屬。從異翅目例如臭蟲屬、錐鼻屬、紅獵春屬、Panstrongylus屬。從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蠊及Supella屬。從蟎亞綱(蟎蜱目)及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬、耳蜱屬、硬蜱屬、鈍眼蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、血蜱屬、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺蟎屬、耳蟎屬、肺刺蟎屬、Sternostoma屬及Varroa屬。從輻蟎目(前氣門亞目)及粉蟎目(無氣門亞目)例如蟎屬、Cheyletiella屬、禽螫蟎屬、肉蟎屬、生疥蟎屬、蠕蟎屬、恙蟎屬、Listrophorus屬、粉蟎屬、食酪蟎屬、Caloglyphus屬、Hypodectes屬、Pterolichus屬、庠蟎屬、皮蟎屬、耳蟎屬、疥蟎屬、Notoedres屬、Knemidocoptes屬、Cytodites屬及雞雛蟎屬。根據本發明式(I)之活性化合物也合適用於控制攻擊農業畜牧例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、飼養魚類和蜜蜂、其他室內動物例如狗、貓、籠養鳥、水族館魚及實驗動物例如倉鼠、天竺鼠、大鼠及小鼠之節肢動物。經由使用本發明之活性化合物控制這些節肢動物是要降低死亡的情形及下降的生產力(肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等)，及更經濟與更簡單的畜牧業。
在獸醫領域及動物飼養方面，本發明之活性化合物是在已知的方法使用，例如以錠劑、膠囊劑、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、糊劑、大丸粒、餵食法及栓劑之形式經由腸道用藥，經由非經腸道用藥例如經由注射(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內等)、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸漬或洗澡、噴灑、沖淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾標、肢足繃帶、韁繩、印記物品等。當用在家畜、家禽、寵物等時，式(I)之活性化合物可以在任何調製物(例如粉劑、乳液、可流動劑)使用，其含有從1至80重量%的量之活性成份，不論是直接或稀釋100至10000倍，或其可以作為化學浴使用。還發現本發明化合物對於破壞工業材料的昆蟲具有強烈的殺蟲作用。
較佳但非限制性的實例包括下列昆蟲：甲蟲類，例如家天牛、Chlorophorus pilosis、家具竊蠹、報死竊蠹、細脈竊蠹(Ptilinus prcticornis)、Dendrobium pertinex、粉竊蠹、Priobium carpini、歐洲竹粉蠹、非洲粉蠹、平頸粉蠹、報扁蠹(Lyctus linearis)、Lyctus pubescens、扁腿粉蠹(Trogoxylon aequale)、Minthes rugicollis、小蠹蟲屬(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、黑長蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、棕異翅長蠹、Sinoxylon spec.、竹長蠹；膜翅類，例如鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur；白蟻類，例如木白蟻、麻頭堆砂白蟻、灰點鼻白蟻、黃胸散白蟻、散白蟻、歐洲散白蟻、澳洲白蟻、Zootermopsis nevadensis、台灣家白蟻；蠹蟲類，例如西洋衣魚。工業材料在本發明中係指非不是活的物質，例如較宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木材加工產品與塗料組成物。如果適當時，即可使用的組成物也可以隨意地包含其他殺蟲劑，及隨意地一或多種殺真菌劑。關於可能的其他混合成份，可參考上述殺蟲劑及殺真菌劑。同時，本發明之化合物可以用於保護與海水或鹽水接觸之物件防止結垢，尤其是船殼、屏、網、建築物、碼頭及訊號設備。此外，本發明之化合物，本身或結合其他活性成份，可以作為抗結垢組成物使用。
本活性化合物也適於在住宅、衛生及儲存產品之領域中用於防治動物害蟲，尤其是在密閉空間例如公寓、廠房、辦公室、車艙等內部發現的昆蟲、蜘蛛綱節肢動物及蟎類，其可獨自使用或結合在家庭殺蟲產品中用於防治這些害蟲之其他活性物質及輔劑。其對於敏感與抗藥性物種及全部發育階段具有活性。這些害蟲包括：從長翅目例如螢光蠍。從蜱蟎目例如波斯隱喙蜱、鴿壁虱、苔蟎、雞皮刺蟎、住家食甜恙虫、白毛鈍緣蜱(Ornithodorus moubat)、血紅扇頭蜱、阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、歐洲家刺皮蟎、美洲家刺皮蟎。從蛛形目例如狒蛛科(Aviculariidae)、鬼蛛。從盲珠目例如擬蠍目螯蠍、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。從等足目例如潮蟲、Porcellio scaber。從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus、Polydesmus屬。從唇足亞目例如Geophilus屬。從纓尾目例如Ctenolepisma屬、西洋衣魚、盜火蟲。從蟎蠊目例如東方蟎蠊、德國蟎蠊、佛羅里達張蟑螂、馬得拉蟎蠊、角腹蠊、木蠊屬(Parcoblatta)、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐色大蠊、煙色大蠊、長鬚蟎蠊。從彈尾目例如家蟋蟀。從革翅目例如歐洲球蟎。從等翅目例如木白蟻、白蟻。從嚙蟲目例如Lepinatus屬、家書虱。
從鞘翅目例如圓皮蠹屬(Anthrenus)、黑皮蠹、皮蠹、長頭谷盜、郭公蟲、蛛甲、Rhizopertha dominica、谷象、米象、玉米象、藥材盜谷。從雙翅目例如依紋屬(Aedes)、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、斑按蚊、紅頭麗蠅、Chrysozona pluvialis、五帶淡色庫蚊、尖音庫蚊、Culex tarsalis、果蠅、黃腹廄蠅、家蠅、白蛉屬(Phlebotomus)、肉食麻蠅(Sarcophaga carnaria)、Simulium屬、廄螫蠅、歐洲大蚊。從鱗翅目例如小蠟螟、大蠟螟、印度谷螟、Tinea cloacella、網衣蛾、袋衣蛾。從蚤目例如狗櫛頭蚤、貓櫛頭蚤、人蚤、穿皮潛蚤、東方鼠蚤。從膜翅目例如賓州大黑蟻、黑草蟻、普通黑蟻、Lasius umbratus、廚蟻、Paravespula屬、鋪道蟻。從虱目例如頭虱、人虱、陰虱。從異翅目例如熱帶臭蟲、臭蟲、長紅錐蝽、騷擾蝽。在家用殺蟲劑領域中，其係獨自使用或結合其他合適的活性化合物例如磷酸酯類、胺基甲酸鹽類、合成除蟲菊酯類、生長調節劑或從其他已知種類的殺蟲劑之活性化合物。
使用時是以氣溶膠、未經加壓的噴霧例如泵及噴霧器噴霧、噴霧器、霧化器、泡沫、膠、蒸發器產物及油纖維素或塑膠製成之蒸發器片劑、液體蒸發器、膠及膜蒸發器、螺旋槳操作之蒸發器、無動力或被動式蒸發器系統、蛾紙、蛾小藥囊及蛾膠、顆粒或粉粒、用於散播的餌或餌駐點之形式進行。
方法及中間物之說明 方法(A)使用例如2-胺基-N-乙基-5-碘-3-甲基苄醯胺及1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-羰醯氯作為起始物質，方法(A)之過程可以經由下式說明。
式(II)提供進行方法(A)時所需作為起始物質的胺基苄醯胺之一般定義。
在此式(II)中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及n具有上述之定義。方法(A)是在酸結合劑存在下進行。合適於此目的的是慣用於此偶合反應之全部無機或有機鹼。較宜使用鹼土金屬或鹼金屬之氫化物、氫氧化物、氨化物、醇鹽、醋酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨化鈉、二異丙基氨化鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、醋酸鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，以及三級胺類例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基六氫吡啶、N-甲基嗎福啉、N,N-二甲基胺基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。也可以使用隨意聚合物支撐的酸結合劑例如聚合物支撐的二異丙基胺及聚合物支撐的二甲基胺基吡啶。如果適當時，方法(A)可以在慣用於此反應之惰性有機稀釋劑存在下進行。這些較宜包括脂族、脂環族或芳族烴類，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；鹵化烴類例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類例如乙醚、二異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊基醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮類例如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環己酮；腈類例如乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苄腈；醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯酮或六甲基磷醯三胺、或其與水之混合物、或純水。
式(II)之胺基苄醯胺是已知或可經由已知的方法製備(參見例如M. J. Kornet,J .Heterocyl .Chem . 1992,29 ,103-105、G. P. Lahm et al.,Bioorg .Med .Chem .Letters 2005,15 ,4898-4906、WO 2003/016284、WO 2006/055922、WO 2006/062978、WO 2008/010897、WO 2008/070158)。
式(III)提供進行方法(A)所需作為起始物質的吡唑羰醯氯之一般定義。
在此式(III)中，Q、A及R6 具有上述之定義。式(III)之吡唑羰醯氯是新的化合物。其製備可以例如經由式(IV)之吡唑羧酸衍生物
其中Q、A及R6 具有上述之定義與氯化劑(例如亞硫醯氯及草醯氯)在惰性稀釋劑(例如甲苯及二氯甲烷)存在下，在觸媒量的N,N-二甲基甲醯胺存在下反應。式(IV)之吡唑吡唑羧酸衍生物是新的化合物。其製備可以例如經由式(VII)之吡唑羧酸酯
其中Q、A及R6 具有上述之定義且R代表C1 -C6 -烷基，與鹼金屬氫氧化物(例如氫氧化鈉或氫氧化鉀)在惰性溶劑(例如二烷/水或乙醇/水)存在下反應。式(VII)之吡唑羧酸酯類是已知或可經由已知的方法製備(參見例如Smallheer,Joanne M.;Alexander,Richard S.;Wang,Jianmin;Wang,Shuaige;Nakajima,Suanne;Rossi,Karen A.;Smallwood,Angela;Barbera,Frank;Burdick,Debra;Luettgen,Joseph M.;Knabb,Robert M.;Wexler,Ruth R.;Jadhav,PrabhakarBioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2004 ,14(21),5263-5267)。
方法(B)使用例如2-胺基-N-乙基-5-碘-3-甲基苄醯胺及1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧酸作為起始物質，方法(B)之過程可以經由下式說明。
進行方法(B)所需作為起始物質的式(II)之鄰胺基苯甲醯胺類已經在方法(A)中陳述。式(IV)提供進行方法(B)另外所需作為起始物質的吡唑羧酸。
在此式(IV)中，Q、A及R6 具有上述之定義。方法(B)是在縮合劑存在下進行。合適於此目的的是慣用於此偶合反應之全部試劑。可以舉例的是醯基鹵化物形成劑例如光氣、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷醯氯或亞硫醯氯；酸酐形成劑例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸異丙酯、氯甲酸異丁酯或甲磺醯氯；碳化二醯亞胺例如N,N'-二環己基碳化二醯亞胺(DCC)或其他慣用的縮合劑例如五氧化磷、聚磷酸、1,1'-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴三吡咯啶基鏻六氟磷酸鹽、雙(2-酮基-3-唑啶基)氯化膦或苯並三唑-1-氧基參(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽。也可以使用聚合物支撐的試劑例如聚合物支撐的環己基碳化二醯亞胺。如果適當時，方法(B)可以在觸媒存在下進行，例如4-二甲基胺基吡啶、1-羥基苯並三唑或二甲基甲醯胺。
如果適當時，方法(B)可以在慣用於此反應之惰性有機溶劑存在下進行。這些較宜包括脂族、脂環族或芳族烴類，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；鹵化烴類例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類例如乙醚、二異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊基醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮類例如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環己酮；腈類例如乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苄腈；醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯酮或六甲基磷醯三胺、或其與水之混合物、或純水。
方法(C) 使用2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-基]-6-碘-8-甲基-4H-3,1-苯並 -4-酮及乙胺，方法(C)之過程可以經由下式說明。
式(V)提供進行方法(C)所需作為起始物質的苯並 酮類之一般定義。
在此式(V)中，R4 、R5 、R6 、A、Q及n具有上述之定義。式(V)之苯並 酮類是新的化合物。其可得自例如經由式(IV)之吡唑羧酸衍生物
其中Q、A及R6 具有上述之定義與式(VIII)之磷胺基苯甲酸
其中R4 與R5 及n具有上述之定義，在鹼(例如三乙胺或吡啶)存在下及在磺醯氯(例如甲磺醯氯)存在下，及如果適當時在稀釋劑(例如乙腈)存在下反應。進行該方法所需作為起始物質的式(IV)之吡唑羧酸衍生物已經在上述方法(A)中陳述。式(VIII)之磷胺基苯甲酸是已知或可以經由一般的合成方法製備(參見例如Baker et al.J. Org. Chem . 1952,149-153、G. Reissenweber et al.,Angew. Chem 1981,93 ,914-915、P.J. Montoya-Pelaez,J. Org. Chem. 2006,71 ,5921-5929、F. E. Sheibley,J. Org. Chem . 1938,3 ,414-423、WO 2006023783)。
化合物：合成1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[2-(乙基胺基甲醯基)-4-碘-6-甲基苯基]-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(實例1)
將140毫克(0.228毫莫耳)的2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-基]-6-碘-8-甲基-4H-3,1-苯並-4-酮添加至20毫升四氫呋喃中。加入103毫克(2.281毫莫耳)的乙胺後，將所得的溶液在室溫攪拌12小時，然後在40℃及減壓下將溶劑及過量的胺蒸餾去除，並將油性、乳黃色的殘留物從石油醚再結晶。如此得到150毫克(99%理論值；純度100%)所要的產物。logP: 3.04;MH+ : 659;1 H-NMR(400 MHz,DMSO-d6 ,δ,ppm): 1.00(t,3H),2.10(s,3H),3.14(m,2H),5.86(s,2H),7.19(s,1H),7.55(dd,1H),7.59(s,1H),7.69(d,1H),7.98(t,1H),8.09(dd,1H),8.44(dd,1H),8.93(s,1H),10.06(s,1H)。
下面的實例可以類似地獲得。式(1)化合物在部份情形中可以存在為不同的配向異構物。在下表中，參照在各情形下報導NMR數據、化學位移及相關的訊號強度，例如對於化合物1：訊號110.081,2.12；代表10.081 ppm(化學位移)，2.12(訊號強度)；訊號28.795,8.04；代表8.795 ppm(化學位移)，8.04(訊號強度)。
分析方法
在下面表及製備實例中報導的logP值是根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8經由HPLC(高效能液相層析法)使用逆相管柱(C 18)測定，方法如下：
在pH 2.7的酸性範圍中經由LC-MS測定，使用0.1%甲酸水溶液及乙腈(含0.1%甲酸)作為洗提液，線性梯度從10%乙腈至95%乙腈。
校正是使用具有已知的logP值之直鏈烷-2-酮類(含有3至16個碳原子)進行(根據滯留時間在兩種連續烷酮類之間經由線性內插法測定logP值)。
最大λ值是使用從200毫微米至400毫微米之UV光譜在最大層析訊號測定。
MH+ 訊號是使用配備ESI及正或負游離的Agilent MSD系統測定。
NMR光譜是
a)用配備流動探針頭(體積60微升)之Bruker Avance 400測定。使用的溶劑是CD3 CN或d6 -DMSO，用四甲基矽烷(0.00ppm)作為參考。
b)用Bruker Avance II 600測定。使用的溶劑是CD3 CN或d6 -DMSO，用四甲基矽烷(0.00ppm)作為參考。
對於在上面表中列出的全部實例，使用d6 -DMSO作為溶劑，除了實例121、140、162及177，其係使用CD3 CN作為溶液以產生NMR光譜。
用途實例 實例1 微小牛蜱-測試(BOOPMI注射)
溶劑：二甲亞碸
經由混合10毫克活性化合物與0.5毫升溶劑並用溶劑稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。將活性化合物溶液注射至腹部(微小牛蜱)內，並將動物轉移至培養皿內並在溫控箱(climate chamber)內保存。經由受精卵產卵評估活性。
經7天後測定功效%。100%係指沒有蜱產下任何受精卵。
在此測試中，例如從製備實例之下面化合物在20微克/動物之使用率下顯示100%之功效：7、70、124、128、129、134、135、136、147、151、155、162、172、174、175、218、231、232、239、241、247、263、281、282。
實例2 銅綠蠅(LUCICU)
溶劑：二甲亞碸
經由混合10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸並用水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。
將含有馬肉之容器用在所要濃度的活性化合物製劑處理並放入約20個銅綠蠅幼蟲。
經2天後評估殺死%。在此，100%係指殺死全部的幼蟲；0%係指沒有幼蟲被殺死。
在此測試中，例如從製備實例之下面化合物在100 ppm之使用率下顯示100%之活性：7、70、124、128、129、134、135、136、147、151、155、162、172、174、175、218、231、232、239、241、247、263、281、282。
實例3 家蠅測試(MUSCDO)
溶劑：二甲亞碸
經由混合10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸並用水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。在含有用所要濃度的活性化合物製劑處理的海綿之容器內植入成年家蠅。
經2天後，測定殺死%。在此，100%係指殺死全部的家蠅；0%係指沒有家蠅被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100 ppm之使用率下顯現80%之活性：124、128、129、172、231、241、282。
實例4 桃蚜(Myzus)測試(MYZUPE噴灑處理)
溶劑：78重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由混合1重量組份活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑並用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。
在感染全部發育階段的綠桃蚜(Myzus persicae )之大白菜(Brassica pekinensis )的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑。
經6天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的桃蚜；0%係指沒有桃蚜被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之使用率下顯現100%之活性：400。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：5、7、9、11、12、21、70、101、121、124、125、126、128、129、130、132、134、137、143、144、146、151、155、156、157、165、166、170、172、174、177、178、182、187、192、193、194、196、201、203、212、213、217、220、222、223、225、231、238、239、241、273、281、288、289、294、303、304、305、306、307、308、313、316、317、318、319、320、321、324、325、326、327、328、329、331、332、337、338、340、341、342、343、344、353、359、363、364、365、368、372、373、381、384、387、414。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現90%之活性：6、50、110、120、127、131、133、135、139、150、181、185、197、215、300、301、315、339、393、396、408。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現80%之活性：8、53、54、189、219、221、224、228、230、232、246、249、254、255、262、263、271、282、284、286、291、293、298、299、302、309、312、314、348、349、350、352、356、358、360、361、362、383、402、412。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20克/公頃之使用率下顯現100%之活性：123、180、184。
實例5 猿葉蟲測試(PHAECO噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由混合1重量組份活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑並用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。
將大白菜(Brassica pekinensis )的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑，乾燥後，植入猿葉蟲幼蟲(Phaedon cochleariae )。
經7天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的猿葉蟲幼蟲；0%係指沒有猿葉蟲幼蟲被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之使用率下顯現100%之活性：180。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、16、17、18、19、20、21、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、50、53、54、55、57、61、62、63、64、65、70、71、72、74、75、77、79、81、86、87、88、89、90、91、92、94、95、96、97、98、99、100、101、102、107、108、109、110、111、112、113、114、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、174、175、176、177、178、182、183、184、185、186、187、189、190、192、193、194、195、196、197、198、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、405、406、407、408、409、410、411、412、413、414。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之使用率下顯現83%之活性：14、39。
實例6 秋行軍蟲測試(SPODFR噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由混合1重量組份活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑並用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。
將玉蜀黍(Zea mays )的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑，乾燥後，植入秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda )之毛蟲。
經7天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的毛蟲；0%係指沒有毛蟲被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、17、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、32、33、34、35、36、40、41、42、43、44、45、53、54、55、58、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、74、75、77、78、79、80、81、82、83、84、86、87、88、89、90、91、92、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、117、118、119、120、121、122、123、124、125、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、174、175、176、177、178、180、181、182、183、184、185、187、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、221、222、224、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、273、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、405、406、407、408、409、410、411、412、413、414。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現83%之活性：16、23、50、56、57、126。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20克/公頃之使用率下顯現100%之活性：220、223、225、226、270、271、272、274。
實例7 溫室棉紅蜘蛛蟎測試，OP-抵抗性(TETRUR噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由混合1重量組份活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑並用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。
在感染全部發育階段的溫室棉紅蜘蛛蟎(Tetranychus urticae )之白腎豆(Phaseolus vulgaris )的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑。
經6天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的蜘蛛蟎；0%係指沒有蜘蛛蟎被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現90%之活性：39、321、375。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之使用率下顯現80%之活性：50。
實例8 桃蚜測試(MYZUPE噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由混合1重量組份活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑並用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度而製備活性化合物之適當製劑。
在感染全部發育階段的綠桃蚜(Myzus persicae )之大白菜(Brassica pekinensis )的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑。經所要的時間後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的桃蚜；0%係指沒有桃蚜被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物顯現超越先前技藝之極佳的活性：見表

Claims (9)

  1. 一種通式(I)之經三唑-取代的鄰胺基苯甲醯胺類 R1 是氫、甲基、環丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺醯基甲基或甲基磺醯基甲基，R2 是氫或甲基，R3 是氫或是C1 -C6 -烷基或C1 -C6 -烷氧基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R3 另外是C3 -C6 -環烷基，其隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷 基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基磺亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷基碸亞胺基-C2 -C5 -烷基羰基、C2 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -烷基羰基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R4 是氫、C1 -C4 -烷基、C1 -C2 -鹵烷基、鹵基、氰基或C1 -C2 -鹵烷氧基，而且，兩個相鄰的R4 基團是-(CH2 )4 -、-(CH=CH-)2 -、-O(CH2 )2 O-、-O(CF2 )2 O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，n是1或2，R5 是C1 -C4 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C6 -鹵環烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C4 -鹵烯基、C2 -C4 -炔基、C2 -C4 -鹵炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3 -C6 -三烷基矽烷基，R6 是甲基或 R7 各次出現獨立地是氫、鹵基或C1 -C4 -鹵烷基，m 是1或2，X 是N、CH、CF、CCl或CBr，A 是-CH2 -、-CH(CH3 )、C(CH3 )2 或CH2 CH2 ， A 另外是-CH(CN)-，Q 是三唑環，其中氮在該環中佔據相鄰的位置，且該環至式(I)中基團A的鍵是經由氮；該三唑環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、CO2 H、CO2 NH2 、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基、C1 -C4 -烷基亞磺醯基、C1 -C4 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷硫基、C1 -C4 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基磺醯基、C1 -C4 -烷基胺基、二(C1 -C4 -烷基)胺基、C3 -C6 -環烷基胺基、(C1 -C6 -烷基)羰基、(C1 -C6 -烷氧基)羰基、(C1 -C6 -烷基)胺基羰基、二(C1 -C4 -烷基)胺基羰基、三(C1 -C2 )烷基矽烷基、(C1 -C4 -烷基)(C1 -C4 -烷氧基)亞胺基，或其中取代基可以獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可以隨意地經相同或不同的C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -鹵炔基、C3 -C6 -鹵環烷基、鹵基、CN、NO2 、OH、C1 -C4 -烷氧基及/或C1 -C4 -鹵烷氧基取代基取代一或多次。
  2. 一種根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物之混合物，該環或環系統Q在各情形下是經由不同的碳原子或氮原子鍵結至基團(A)。
  3. 一種用於製備根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合 物之方法，其中(A)式(II)之苯胺類 其中A、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及n具有上述之定義，與式(III)之醯基氯 其中R6 、A及Q具有上述之定義，在酸結合劑存在下反應(B)式(II)之苯胺類 其中A、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及n具有上述之定義，與式(IV)之羧酸 其中R6 、A及Q具有上述之定義，在縮合劑存在下反應，或經由(C)對於合成式(I)之鄰胺基苯甲醯胺類，其中R1 是氫， 使式(V)之苯並唑酮類 其中R4 、R5 、R6 、A、Q及n具有上述之定義，與式(VI)之胺類 其中R2 及R3 具有上述之定義，在稀釋劑存在下反應。
  4. 一種農化組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第2項之式(I)化合物之混合物，以及延伸劑及/或表面活性劑。
  5. 一種組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第2項之式(I)化合物之混合物，以及至少一種式(XI)之鹽 其中D 是氮或磷，R10 、R11 、R12 及R13 彼此獨立地是氫或各隨意經取代之C1 -C8 -烷基或單一或不飽和的隨意經取代之C1 -C8 -伸烷基，該取代基是選自鹵基，硝基及氰基， m 是1、2、3或4，R14 是無機或有機陰離子。
  6. 一種組成物，其含有至少一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第2項之式(I)化合物之混合物，以及至少一種式(XII)之穿透劑R-O-(-AO)V- R’ (XII)其中R是含有4至20個碳原子之直鏈或支鏈烷基，R' 是氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基或正己基，AO 是環氧乙烷基、環氧丙烷基、或環氧丁烷基或環氧乙烷基與環氧丙烷基或環氧丁烷基之混合物，且V代表從2至30之數字。
  7. 一種用於製備農化組成物之方法，其特徵在於中將至少一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第2項之式(I)化合物之混合物與延伸劑及/或表面活性劑混合。
  8. 一種根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物、申請專利範圍第2項之化合物之混合物或申請專利範圍第4至5項中任一項之組成物之用途，其用於控制動物害蟲。
  9. 一種控制動物害蟲之方法，其特徵在於將根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物、申請專利範圍第2項之通式(I)化合物之混合物或申請專利範圍第4至6項中任一項之組成物作用在動物害蟲及/或植物致病性真菌及/ 或其處所及/或種子。
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