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CN102947293A - 作为杀虫剂的三唑取代的邻氨基苯甲酰胺 - Google Patents

作为杀虫剂的三唑取代的邻氨基苯甲酰胺 Download PDF

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CN102947293A CN2011800297188A CN201180029718A CN102947293A CN 102947293 A CN102947293 A CN 102947293A CN 2011800297188 A CN2011800297188 A CN 2011800297188A CN 201180029718 A CN201180029718 A CN 201180029718A CN 102947293 A CN102947293 A CN 102947293A
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Abstract

本发明涉及新的、通式(I)的三唑-取代的邻氨基苯甲酰胺，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、A和n具有说明书中所给出的含义，所述三唑-取代的邻氨基苯甲酰胺作为杀昆虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物的用途，以及与其它试剂结合以提高活性的用途，并涉及其多种制备方法。

Description

作为杀虫剂的三唑取代的邻氨基苯甲酰胺
本发明涉及三唑取代的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)，涉及其多种制备方法并涉及其作为活性成分的用途，以及与其它试剂结合用于活性加强的用途，更具体地涉及其作为杀虫剂的用途。
文献中已记载了某些邻氨基苯甲酰胺具有杀昆虫性质(例如WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129、WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934、WO2005/085234、WO2006/023783、WO2006/000336、WO2006/040113、WO2006/111341、WO2007/006670、WO2007/024833、WO2007/020877和WO07/144100)。
已发现新的含三唑的邻氨基苯甲酰胺表现出优于现有技术的优点，例如，具有更好的生物或环境特性。可提及的其它优势包括，例如，更广的施用方法、更好的杀昆虫和/或杀螨虫活性、以及良好的作物植物耐受性。所述含三唑的邻氨基苯甲酰胺可与其它试剂结合使用以提高活性，特别是抵抗难以防治的昆虫。
本发明提供了通式(I)的邻氨基苯甲酰胺，
Figure BDA00002598184200011
其中
R1为氢、氨基或羟基或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基或(C1-C4烷基)C3-C6环烷基氨基，
R2为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基，
R3为氢或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基(sulphimino)、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基(sulphoximino)、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3另外为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述取代基可彼此独立地选自氨基、C3-C6环烷基氨基或5或6元杂芳环，
R3还另外为C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C6烷基和C4-C12二环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或5或6元杂芳环，
R2和R3可经二至六个碳原子彼此连接并形成一个环，所述环任选地还包含另一个氮、硫或氧原子并且可任选地被C1-C2烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2烷氧基单取代至四取代，
R2、R3另外一起为＝S(C1-C4烷基)2、＝S(O)(C1-C4烷基)2，
R4为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基，或
两个基团R4经相邻的碳原子形成一个环，所述环为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，
两个基团R4另外经相邻的碳原子形成以下稠环，其任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基或C3-C6环烷基氨基，
Figure BDA00002598184200031
n为0至3，
R5为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R6为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基或
Figure BDA00002598184200041
R6另外为C3-C6环烷氧基，
R7各自独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
m为0至4，
X为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH[CO2(C1-C6烷基)]-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(-二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C＝NO(C1-C6烷基)-，
Q为5或6元杂芳环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述的环或环体系包含三个氮，所述环或环体系中的氮占据相邻位置；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
Q另外为5或6元杂芳环或杂环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述的环或环体系包含三个氮，所述环中的氮占据相邻位置；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中所述苯基或环可任选地被相同或不同的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代；
通式(I)的化合物还包含N-氧化物和盐。
最终发现本发明的式(I)化合物具有极好的杀昆虫性质并且可用于作物保护和材料保护中以防治不想要的害虫，例如昆虫。
本发明的化合物可任选地作为可能的不同异构形式的混合物而存在，更具体地为立体异构体(例如E和Z，苏型和赤型)、以及光学异构体和任选地互变异构体的混合物。本发明要求保护E和Z异构体、苏型和赤型以及光学异构体、这些异构体的任意所需混合物、以及可能的互变异构形式。
本发明的邻氨基苯甲酰胺的宽泛定义由式(I)提供。以下指出上下文中给出的式中基团的优选定义。基团的宽泛解释和定义、或优选范围中提出的那些也可任意地彼此结合，换言之，在各个范围和优选范围间任意地结合。所述定义同等地适用于式(I)的最终产物以及所有中间体。
R1 优选地为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，
R1 更优选地为氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R1 极优选地为氢。
R2 优选地为氢或C1-C6烷基，
R2 更优选地为氢或甲基，
R2 极优选地为氢。
R3 优选地为氢或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3 另外优选地为C3-C12环烷基和C4-C10二环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3 更优选地为氢或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3另外更优选地为任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C3-C6环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3 极优选地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丙基环丙基、乙基环丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基-正丙基、2-氰基-正丙基、3-氰基-正丙基、1-氰基异丙基、2-氰基异丙基、C1-C4烷硫基-(C1-C4烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基-(C1-C4烷基)或C1-C4烷基磺酰基-(C1-C4烷基)。
R4 优选地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
此外，优选地，两个相邻基团R4为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-。
R4 更优选地为氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基，
此外，更优选地，两个相邻基团R4为-(CH2)4-、-(CH＝CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，
R4 极优选地为氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。此外，极优选地，两个相邻基团R4为-(CH2)4-或-(CH＝CH-)2-。
R4 更特别优选地为氯、溴或氟，
R4另外更特别优选地为碘或氰基。此外，更特别优选地，两个相邻基团R4为-(CH＝CH-)2-，
n优选地为1、2或3，
n更优选地为1或2，
n极优选地为2，
R5 优选地为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R5 更优选地为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R5 极优选地为甲基、氟、氯、溴或碘。
R5 更特别优选地为甲基或氯。
R6 优选地为C1-C6烷基或
R6另外优选地为C3-C6环烷氧基，
R6 更优选地为甲基或
Figure BDA00002598184200082
R7各自独立地优选地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
R7各自独立地更优选地为氢、卤素或C1-C4卤代烷基，
R7 极优选地为氟、氯或溴，
R7 更特别优选地为氯和溴。
m优选地为1、2或3，
m更优选地为1或2，
m极优选地为1，
X优选地为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
X更优选地为N、CH、CF、CCl或CBr，
X极优选地为N、CCl或CH。
A优选地为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6-烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C＝NO(C1-C6烷基)-，
A更优选地为-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2或CH2CH2，
A另外更优选地为-CH(CN)-，
A极优选地为CH2或CH(CH3)，
A更特别优选地为CH2。
Q优选地为5或6元杂芳环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮并且所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮或碳连接。所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
Q另外优选地为5或6元杂芳环或杂环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮并且所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮或碳连接；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代，
Q更优选地为5元杂芳环或芳族9元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮，所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮连接；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代。
Q极优选地为5元杂芳环或芳族9元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮，所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮连接。所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自这样的苯基，所述苯基可任选地被相同或不同的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代。
被卤素取代的基团——例如卤代烷基——被单卤代或多卤代至取代基的最大可能数目。在多卤代的情况下，卤素原子可相同或不同。卤素在此为氟、氯、溴或碘，更特别地为氟、氯或溴。
优选的、更优选的、极优选的和更特别优选的是各自带有以优选地、更优选地、极优选地和更特别优选地描述的取代基的化合物。
饱和的或不饱和的烃基(例如烷基或烯基)各自可为直链的或支链的，包括——如果可能——与杂原子相连，例如在烷氧基中。
任选取代的基团可为单取代的或多取代的，在多取代的情况下，取代基可相同或不同。
式(I)化合物可以不同异构体的形式存在。本发明因此还提供了式(I)化合物的异构体、以及不同异构体形式的混合物。
更特别地，式(I)化合物可以不同区域异构体的形式存在，例如，以这样的化合物的混合物形式：其中环或环体系Q与基团(A)各自经由不同碳原子或氮原子连接。
本发明的通式(I)的化合物的制备
式(I)的邻氨基苯甲酰胺通过以下方法之一获得。
式(I)的邻氨基苯甲酰胺，
Figure BDA00002598184200121
其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q和n具有上述定义，通过以下方法获得：
(A)使式(II)的苯胺
Figure BDA00002598184200122
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有上述定义
与式(III)的碳酰氯
其中R6、A和Q具有上述定义，在一种酸结合剂的存在下反应，
(B)使式(II)的苯胺
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有上述定义
与式(IV)的羧酸
Figure BDA00002598184200131
其中R6、A和Q具有上述定义
在一种缩合剂的存在下反应，或
(C)为合成式(I)的邻氨基苯甲酰胺，其中R1为氢，
使式(V)的苯并噁嗪酮
Figure BDA00002598184200132
其中R4、R5、R6、A、Q和n具有上述定义
与式(VI)的胺
Figure BDA00002598184200133
其中R2和R3具有上述定义，
在稀释剂的存在下反应。
本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收材料的品质和防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护中、以及卫生领域中遇到的动物害虫，特别是昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作作物保护剂。它们对通常敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对所有的或一些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
虱目(Anoplura(Phthiraptera))，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixusspp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia j ucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
还可以防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacystapersea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、麦线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
式(I)化合物的效力可通过添加铵盐和鏻盐而提高。所述铵盐和鏻盐用式(XI)定义
Figure BDA00002598184200201
其中
D为氮或磷，
D优选地为氮，
R10、R11、R12和R13彼此独立地为氢或各自为任选取代的C1-C8烷基或单不饱和或多不饱和的、任选取代的C1-C8烯基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R10、R11、R12和R13彼此独立地优选地为氢或各自为任选取代的C1-C4烷基，所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R10、R11、R12和R13彼此独立地特别优选地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R10、R11、R12和R13极特别优选地为氢，
m为1、2、3或4，
m优选地为1或2，
R14为无机或有机阴离子，
R14优选地为碳酸氢根、四硼酸根、氟离子(fluoride)、溴离子(bromide)、碘离子(iodide)、氯离子(chloride)、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根，
R14特别优选地为乳酸根、硫酸根、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、草酸根或甲酸根，
R14极特别优选地为硫酸根。
式(XI)的铵盐和鏻盐可以以宽的浓度范围使用以提高包含式(I)化合物的作物保护组合物的效果。总体而言，所述铵盐或鏻盐以0.5-80mmol/L、优选地0.75-37.5mmol/L、特别优选地1.5-25mmol/L的浓度用于即用作物保护组合物。对于配制的产品，选择制剂中铵盐和/或鏻盐的浓度，使其在所述制剂被稀释至所需活性化合物浓度之后在所述宽泛的、优选的或特别优选的范围内。所述制剂中盐的浓度在此通常为1-50重量％。
在本发明的一个优选实施方案中，不仅铵盐和/或鏻盐，还有渗透剂，被加入至所述作物保护组合物中以提高活性。甚至可在这些情况下观察到活性提高。本发明因此还提供了渗透剂的用途、以及渗透剂和铵盐和/或鏻盐的结合物的用途，用于提高包含式(I)的杀螨虫/杀昆虫活性化合物作为活性化合物的作物保护组合物的活性。最后，本发明还提供了这些组合物用于防治有害昆虫的用途。
在本文中，合适的渗透剂为通常用于改进农用化学活性化合物进入植物的渗透性的所有那些物质。在本文中，渗透剂由它们从水性喷雾液和/或从喷雾层渗透进入植物的角质层，从而提高活性化合物在角质层中迁移性的能力而定义。文献(Baur et al.，1997，Pesticide Science 51，131-152)中描述的方法可用于确定该特性。
合适渗透剂例如为链烷醇烷氧化物。本发明的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-AO)v-R’(XII)
其中
R为具有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R’为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO为亚乙氧基、亚丙氧基、或亚丁氧基或为亚乙氧基与亚丙氧基或亚丁氧基的混合物，并且
v代表2至30的数。
一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-EO-)n-R’          (XII-a)
其中
R具有上文所给定义，
R’具有上文所给定义，
EO代表-CH2-CH2-O-，并且
n代表2至20的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’       (XII-b)
其中
R具有上文所给定义，
R’具有上文所给定义，
EO代表-CH2-CH2-O-，
PO代表
Figure BDA00002598184200231
p代表1至10的数，并且
q代表1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’       (XII-c)
其中
R具有上文所给定义，
R’具有上文所给定义，
EO代表-CH2-CH2-O-，
PO代表
Figure BDA00002598184200232
r代表1至10的数，并且
s代表1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R’      (XII-d)
其中
R和R’具有上文所给定义，
EO代表-CH2-CH2-O-，
BO代表
Figure BDA00002598184200233
p代表1至10的数并且
q代表1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R’      (XII-e)
其中
R和R’具有上文所给定义，
BO代表
Figure BDA00002598184200241
EO代表-CH2-CH2-O-，
r代表1至10的数并且
s代表1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’        (XII-f)
其中
R’具有上文所给定义，
t代表8至13的数，
u代表6至17的数。
在上文所给式中，
R优选地代表丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、十四烷基、异十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、十八烷基或二十烷基。
作为式(XII-c)的链烷醇烷氧化物的实例，可提及下式的2-乙基己基烷氧化物
Figure BDA00002598184200242
其中
EO代表-CH2-CH2-O-，
PO代表并且
数字8和6代表平均值。
作为式(XII-d)的链烷醇烷氧化物的实例，可提及下式
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3      (XII-d-1)
其中
EO代表-CH2-CH2-O-，
BO代表并且
数字10、6和2代表平均值。
特别优选的式(XII-f)的链烷醇烷氧化物为这样的该式化合物，其中
t代表9至12的数并且
u代表7至9的数。
可极特别优选地提及式(XII-f-1)的链烷醇烷氧化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H     (XII-f-1)
其中
t代表平均值10.5并且
u代表平均值8.4。
上式提供了链烷醇烷氧化物的宽泛定义。这些物质为具有不同链长的所述类型的物质的混合物。下标因此是也可能偏离整数的平均值。
所述式的链烷醇烷氧化物是已知的，并且其中一些市售可得或可通过已知的方法制备(参见WO98/35553、WO00/35278和EP-A0681865)。
合适的渗透剂还包括，例如促进式(I)化合物在喷雾层中溶解性的物质。这些物质包括例如矿物油或植物油。合适的油为所有通常可用于农用化学组合物——经改性的或未经改性的——矿物油或植物油。例如，可提及向日葵油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜子油、玉米籽油、棉花籽油和大豆油，或所述油的酯。优选油菜籽油、向日葵油及其甲酯或乙酯。
渗透剂的浓度可在宽范围内变化。在配制的作物保护组合物的情况下，其通常为1-95重量％、优选1-55重量％、特别优选15-40重量％。在即用型组合物(喷雾液)中，浓度通常在0.1-10g/l之间、优选在0.5-5g/l之间。
本发明强调的活性成分、盐和渗透剂的结合物列于下表中。在此，“根据试验”表示在角质层渗透试验(Baur et al.，1997，Pesticide Science51，131-152)中起渗透剂作用的任何化合物都合适。
# 活性化合物 盐 渗透剂
1 I 硫酸铵 根据试验
2 I 乳酸铵 根据试验
3 I 硝酸铵 根据试验
4 I 硫代硫酸铵 根据试验
5 I 硫氰酸铵 根据试验
6 I 柠檬酸铵 根据试验
7 I 草酸铵 根据试验
8 I 甲酸铵 根据试验
9 I 磷酸氢铵 根据试验
10 I 磷酸二氢铵 根据试验
11 I 碳酸铵 根据试验
12 I 苯甲酸铵 根据试验
13 I 亚硫酸铵 根据试验
14 I 苯甲酸铵 根据试验
15 I 草酸氢铵 根据试验
16 I 柠檬酸氢铵 根据试验
17 I 乙酸铵 根据试验
18 I 四甲基硫酸铵 根据试验
19 I 四甲基乳酸铵 根据试验
20 I 四甲基硝酸铵 根据试验
21 I 四甲基硫代硫酸铵 根据试验
22 I 四甲基硫氰酸铵 根据试验
23 I 四甲基柠檬酸铵 根据试验
24 I 四甲基草酸铵 根据试验
25 I 四甲基甲酸铵 根据试验
26 I 四甲基磷酸氢铵 根据试验
27 I 四甲基磷酸二氢铵 根据试验
28 I 四乙基硫酸铵 根据试验
# 活性化合物 盐 渗透剂
29 I 四乙基乳酸铵 根据试验
30 I 四乙基硝酸铵 根据试验
31 I 四乙基硫代硫酸铵 根据试验
32 I 四乙基硫氰酸铵 根据试验
33 I 四乙基柠檬酸铵 根据试验
34 I 四乙基草酸铵 根据试验
35 I 四乙基甲酸铵 根据试验
36 I 四乙基磷酸氢铵 根据试验
37 I 四乙基磷酸二氢铵 根据试验
如果合适，本发明的化合物还可以某些浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性质的试剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适，其还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
所述活性化合物可转化成常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬浮乳油、经活性化合物浸渍的天然化合物、经活性化合物浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过使所述活性化合物与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合、任选地使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)制备。所述制剂在合适的设备中制备或者在施用前或施用过程中制备。
适用作助剂的是适于赋予组合物本身和/或由其制得的制剂(例如喷雾液、拌种剂)以特定性质(例如某些技术性质和/或特定生物性质)的物质。通常合适的助剂为：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为例如水；极性和非极性有机化学液体，例如选自以下类别：芳香烃和非芳香烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳香族，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡如石油馏分；矿物油和植物油；醇(例如丁醇或乙二醇)及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。
合适的固体载体为：
例如铵盐和粉碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和粉碎的合成材料，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及无机和有机粉的合成颗粒，和有机材料(例如纸张、锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如选自以下类别：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或-糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐和烷基磷酸盐或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物，例如由乙烯类单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺结合而得到的那些低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的纤维素和改性纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
可在所述制剂中使用增粘剂，例如：羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂。
可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机着色剂，如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂；和微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可能的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者提高化学和/或物理稳定性的其它试剂。
所述制剂通常包含0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其市售可得制剂和由这些制剂制备的使用形式、作为与其它活性化合物的混合物而存在；所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
也可与其它已知的活性化合物混合，所述活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素；或可与改进植物特性的试剂混合。
当作为杀昆虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售可得制剂和以由这些制剂制备的使用形式、作为与增效剂的混合物而存在。增效剂为提高活性化合物的作用、而加入的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当作为杀昆虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售可得制剂和以由这些制剂制备的使用形式、作为与抑制剂的混合物而存在；所述抑制剂减少活性化合物在用于植物的环境中、植物部位表面上或植物组织之后的降解。
由市售可得制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％。
所述化合物以适于所述使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部位都可根据本发明处理。此处植物应理解为所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不受品种物权(varietal propertyrights)保护的植物栽培种。植物部位应理解为表示所有地上和地下的植物部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性的和有性的繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物和植物部位进行的处理采用常规处理方法直接地或者通过使所述化合物作用于其周围、环境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂敷、注射，以及对于繁殖材料，特别是对于种子，还施用一层或多层包衣。
如上文已述及的，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物物种和植物栽培种、或通过常规生物培育方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过基因工程方法——如果合适与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”在上文已作解释。
特别优选地，根据本发明处理了各自市售可得的或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为表示已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术而获得的、具有新性质(“特征”)的植物。它们可为栽培种、生物型或遗传型(genotype)。
根据植物物种或植物栽培种、其生长位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效果。由此可取得如下超过通常预期的效果，例如降低根据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的可贮存性和/或其加工性。
优选地根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括所有在遗传修饰中接受了遗传物质的植物，所述遗传物质赋予这些植物以特别有利的有用的性质(“特征”)。这类性质的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加快成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。这类性质的其它的特别强调的实例为改善植物对动物和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆及其他类型蔬菜、棉花、烟草、油菜以及果树(果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为：通过在植物体内形成的毒素，特别是由来自苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的那些毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力(下文称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名为
Figure BDA00002598184200311
(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure BDA00002598184200312
(例如玉米)、
Figure BDA00002598184200313
(例如玉米)、
Figure BDA00002598184200314
(棉花)、
Figure BDA00002598184200315
(棉花)和
Figure BDA00002598184200316
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup
Figure BDA00002598184200317
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure BDA00002598184200318
(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、
Figure BDA00002598184200319
(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure BDA000025981842003110
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为
Figure BDA00002598184200321
(例如玉米)的品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或仍待开发的基因特征的植物栽培种，所述植物将在未来进行开发和/或上市。
所述植物可特别有利地根据本发明用本发明的通式I化合物或活性化合物混合物来处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调用本文中具体提及的化合物或混合物对植物的处理。
本发明的活性化合物不仅对植物、卫生及贮存产品的害虫起作用，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外及体内寄生虫)起作用，所述动物寄生虫例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱及蚤。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)与细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属和猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)与短角亚目(suborderBrachycerina)，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属和锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨(Acari、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)与中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroaspp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业生产家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅及蜜蜂；其它宠物，例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼；以及所谓的试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。通过对这些节肢动物进行防治，可减少死亡以及(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产力降低的情况，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧业更经济更简便。
本发明的活性化合物以已知方式通过下述给药形式用于兽医学领域和畜牧业中：肠内给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法及栓剂的形式进行；肠胃外给药，可通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行；通过鼻部给药；皮肤给药，以例如浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助含活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行。
用于家畜、家禽、宠物(domestic animal)等时，式(I)活性化合物可作为含有1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们可用作化学浴剂。
此外已发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。
以下昆虫可作为实例优选地、但非限制性地提及：
甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthesrugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
革翅目昆虫(Dermapterans)，例如，大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如，欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。
这里工业材料的含义应理解为表示非活体材料，例如，优选地，塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和经加工的木材制品及涂料组合物。
如果合适，即用组合物也可包含其他杀虫剂，如果合适还可包含一种或多种杀真菌剂。
对于其它混合组分，参见上述杀昆虫剂和杀真菌剂。
本发明的化合物还可同时用于保护与咸水或微咸水接触的物体，例如船体、筛、网、建筑物、系泊用具及信号系统，以防产生污垢。
此外，本发明的化合物可单独地或与其他活性化合物结合而用作防污组合物。
所述活性化合物还适于在家庭领域、卫生及贮存产品保护中防治封闭空间内出现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱等。它们可单独地或与其他活性化合物和助剂结合而用于家用杀虫产品中来防治这些害虫。它们对于敏感的和具有抗性的物种以及对全部发育阶段均有活性。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如，地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchloraspp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀昆虫剂领域中，它们单独使用或与其他适合的活性化合物结合使用，所述其他适合的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀昆虫剂类活性化合物。
它们以以下产品形式使用：气雾剂，无压喷雾产品例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量的或无源的蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶；作为颗粒剂或粉末剂，用于撒播的饵料中或毒饵站(bait station)中。
对方法和中间体的解释
方法(A)
用例如2-氨基-N-乙基-5-碘-3-甲基苯甲酰胺和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-三氟甲基)-1H-1，2，3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-碳酰氯作为原料，方法(A)的过程可用以下方案阐明。
Figure BDA00002598184200371
式(II)提供了作为进行方法(A)的原料所需的氨基苯甲酰胺的宽泛定义。
Figure BDA00002598184200381
在该式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文所述定义。
所述方法(A)在一种酸结合剂的存在下进行。适于此目的的是常用于此类偶联反应的所有无机或有机碱。优选可使用碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨基化钠、二异丙基氨基化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。也可使用任选地被聚合物负载的酸结合剂，例如，聚合物负载的二异丙胺和聚合物负载的二甲基氨基吡啶。
如果合适，方法(A)可在常用于此类反应的惰性有机稀释剂的存在下进行。这些稀释剂优选地包括：脂族烃、脂环烃或芳烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺、或其与水的混合物；或纯水。
式(II)的氨基苯甲酰胺是已知的或者可用已知的方法制备(参见，例如M.J.Kornet，J.Heterocyl.Chem.1992，29，103-105；G.P.Lahm et al.，Bioorg.Med.Chem.Letters2005，15，4898-4906；WO2003/016284、WO2006/055922、WO2006/062978、WO2008/010897、WO2008/070158)。
式(III)提供了作为进行方法(A)的原料所需的吡唑碳酰氯的宽泛定义。
Figure BDA00002598184200391
在该式(III)中，Q、A和R6具有上述定义。
式(III)的吡唑碳酰氯是新的。其可例如通过以下方式制备：使式(IV)的吡唑羧酸衍生物
Figure BDA00002598184200392
其中Q、A和R6具有上述定义
与氯化剂(例如亚硫酰氯和草酰氯)在惰性稀释剂(例如甲苯和二氯甲烷)的存在下、在催化量的N，N-二甲基甲酰胺的存在下反应。
式(IV)的吡唑羧酸衍生物是新的。其可例如通过以下方式制备：
使式(VII)的吡唑羧酸酯
Figure BDA00002598184200393
其中Q、A和R6具有上述定义并且R代表C1-C6烷基，与碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)在惰性稀释剂(例如二噁烷/水或乙醇/水)的存在下反应。
式(VII)的吡唑羧酸酯是已知的或可通过已知方法获得(参见，例如Smallheer，Joanne M.；Alexander，Richard S.；Wang，Jianmin；Wang，Shuaige；Nakajima，Suanne；Rossi，Karen A.；Smallwood，Angela；Barbera，Frank；Burdick，Debra；Luettgen，Joseph M.；Knabb，RobertM.；Wexler，Ruth R.；Jadhav，Prabhakar Bioorganic&MedicinalChemistry Letters2004，14(21)，5263-5267)。
方法(B)
用例如2-氨基-N-乙基-5-碘-3-甲基苯甲酰胺和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1，2，3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧酸作为原料，方法(B)的过程可用以下方案阐明。
Figure BDA00002598184200401
作为进行方法(B)的原料所需的式(II)的邻氨基苯甲酰胺已经针对方法(A)进行了描述。
式(IV)提供了作为进行方法(B)的另外原料所需的吡唑羧酸的宽泛定义。
Figure BDA00002598184200402
在该式(IV)中，Q、A和R6具有上述定义。
方法(B)在缩合剂的存在下进行。适于此目的的是常用于此类偶联反应的所有试剂。例如可提及：酰基卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)；或其它常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、1，1’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、二(2-氧代-3-噁唑烷基)氯化膦或苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐。也可采用聚合物负载的试剂，例如，聚合物负载的环己基碳二亚胺。
如果合适，方法(B)在催化剂的存在下进行。例如可提及4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。
如果合适，方法(B)可在常用于此类反应的惰性有机稀释剂的存在下进行。这些稀释剂优选地包括：脂族烃、脂环烃或芳烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺、或其与水的混合物；或纯水。
方法(C)
用2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1，2，3-三唑-1-基]甲基}-1H-唑-5-基]-6-碘-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮和乙胺，方法(C)的过程可用以下方案阐明。
Figure BDA00002598184200411
式(V)提供了作为进行方法(C)的原料所需的苯并噁嗪酮的宽泛定义。
Figure BDA00002598184200412
在该式(V)中，R4、R5、R6、A、Q和n具有上述定义。
式(V)的苯并噁嗪酮是新的。其例如通过以下方式获得：使式(IV)的吡唑羧酸衍生物
Figure BDA00002598184200413
其中Q、A和R6具有上述定义
与式(VIII)的邻氨基苯甲酸
其中R4和R5和n具有上述定义，在碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下且在磺酰氯(例如甲磺酰氯)的存在下以及，如果合适，在稀释剂(例如乙腈)的存在下反应。
作为进行所述方法的原料所需的式(IV)的吡唑羧酸衍生物已针对方法(A)进行了描述。
式(VIII)的邻氨基苯甲酸是已知的或者可用一般的合成方法制备(参见，例如Baker et al.J.Org.Chem.1952，149-153；G.Reissenweber et al，Angew.Chem1981，93，914-915；P.J.Montoya-Pelaez，J.Org.Chem.2006，71，5921-5929；F.E.Sheibley，J.Org.Chem.1938，3，414-423；WO2006023783)。
制备实施例
化合物：
1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[2-(乙基氨基甲酰基)-4-碘-6-甲基苯基]-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1，2，3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成(实施例1)
Figure BDA00002598184200421
将140mg(0.228mmol)的2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1，2，3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-基]-6-碘-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮引入20ml四氢呋喃中。引入103mg(2.281mmol)乙胺后，将所得溶液于室温搅拌12小时，之后于40℃在减压下蒸除溶剂和过量的胺，并将油状的浅黄色残留物用石油醚重结晶。这得到150mg(理论值的99％；纯度为100％)所需产品。
logP：3.04；MH+：659；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：1.00(t，3H)，2.10(s，3H)，3.14(m，2H)，5.86(s，2H)，7.19(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.59(s，1H)，7.69(d，1H)，7.98(t，1H)，8.09(dd，1H)，8.44(dd，1H)，8.93(s，1H)，10.06(s，1H).
以下实施例可类似地获得。式(I)化合物在一些情况下可作为不同的区域异构体而存在。在下表中，参考NMR数据，各自记载了化学位移和相关信号强度；例如，对于化合物1：
信号1
10.081，2.12；代表10.081ppm(化学位移)，2.12(信号强度)；
信号2
8.795，8.04；代表8.795ppm(化学位移)，8.04(信号强度)。
Figure BDA00002598184200441
Figure BDA00002598184200451
Figure BDA00002598184200461
Figure BDA00002598184200471
Figure BDA00002598184200491
Figure BDA00002598184200501
Figure BDA00002598184200511
Figure BDA00002598184200521
Figure BDA00002598184200541
Figure BDA00002598184200561
Figure BDA00002598184200571
Figure BDA00002598184200581
Figure BDA00002598184200591
Figure BDA00002598184200611
Figure BDA00002598184200621
Figure BDA00002598184200631
Figure BDA00002598184200641
Figure BDA00002598184200651
Figure BDA00002598184200661
Figure BDA00002598184200681
Figure BDA00002598184200691
Figure BDA00002598184200701
Figure BDA00002598184200711
Figure BDA00002598184200721
Figure BDA00002598184200731
Figure BDA00002598184200741
Figure BDA00002598184200751
Figure BDA00002598184200771
Figure BDA00002598184200781
Figure BDA00002598184200791
Figure BDA00002598184200811
Figure BDA00002598184200821
Figure BDA00002598184200831
Figure BDA00002598184200841
Figure BDA00002598184200851
Figure BDA00002598184200871
Figure BDA00002598184200891
Figure BDA00002598184200901
Figure BDA00002598184200911
Figure BDA00002598184200921
Figure BDA00002598184200931
Figure BDA00002598184200941
Figure BDA00002598184200951
Figure BDA00002598184200961
Figure BDA00002598184200971
Figure BDA00002598184200981
Figure BDA00002598184200991
Figure BDA00002598184201001
Figure BDA00002598184201011
Figure BDA00002598184201021
Figure BDA00002598184201031
Figure BDA00002598184201041
Figure BDA00002598184201051
Figure BDA00002598184201061
Figure BDA00002598184201071
Figure BDA00002598184201081
Figure BDA00002598184201101
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分析方法
上表和制备实施例报道的1ogP值的确定根据EEC Directive79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上用以下方法进行：
在以下条件下在酸性范围内进行LC-MS测量：pH2.7，用0.1％水性甲酸和乙腈(含0.1％甲酸)作为洗脱剂，线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
用已知logP值的非支链链烷-2-酮(含有3至16个碳原子)进行校准(该已知的logP值采用两个连续链烷酮之间的线性内插法通过保留时间确定)。
在200nm至400nm的UV谱的基础上在色谱信号的最大值处测量λ-最大值。
MH+信号采用具有ESI和正或负电离作用的Agilent MSD系统测量。
NMR谱图
a)采用装有流动探头(flow probe head)(60μL体积)的BrukerAvance400测量。所用溶剂为CD3CN或d6-DMSO，采用四甲基硅烷(0.00ppm)为参比。
b)采用BrukerAvance II600测量。所用溶剂为CD3CN或d6-DMSO，采用四甲基硅烷(0.00ppm)为参比。
对于上表所列的所有实施例，用d6-DMSO作为溶剂，但实施例121、140、162和177用CD3CN作为溶剂，以得到NMR谱。
用途实施例
实施例1
微小牛蜱试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使10mg的活性化合物与0.5ml的溶剂混合，并且将该浓液用溶剂稀释至所需浓度。将该活性化合物溶液注入微小牛蜱(Boophilus microplus)的腹部，并将这些动物转移到培养皿中并在气候室中饲养。活性通过受精卵的产卵来评估。
7天之后，评估活性(％)。在此，100％表示没有蜱产下受精卵。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率时表现出100％的活性：7、70、124、128、129、134、135、136、147、151、155、162、172、174、175、218、231、232、239、241、247、263、281、282。
实施例2
铜绿蝇试验(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使10mg的活性化合物与0.5ml的二甲亚砜混合，并且将该浓液用水稀释至所需浓度。
将装有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的马肉的容器用约20只铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫接种。
2天之后，评估灭杀率(以％计)。在此，100％意味着所有幼虫均被杀死；0％意味着没有幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：7、70、124、128、129、134、135、136、147、151、155、162、172、174、175、218、231、232、239、241、247、263、281、282。
实施例3
家蝇试验(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合，并且用水将该浓液稀释至所需浓度。将装有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器用家蝇(Muscadomestica)成虫接种。
2天之后，评估灭杀率(以％计)。在此，100％意味着所有蝇均被杀死；0％意味着没有蝇被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：134、232、239、247、263、281。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出85％的活性：218。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出80％的活性：124、128、129、172、231、241、282。
实施例4
桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对被所有阶段的桃蚜侵染的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片进行喷雾。
6天之后，确定活性(以％计)。在此，100％意味着所有蚜虫均被杀死；0％意味着没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出100％的活性：400。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：5、7、9、11、12、21、70、101、121、124、125、126、128、129、130、132、134、137、143、144、146、151、155、156、157、165、166、170、172、174、177、178、182、187、192、193、194、196、201、203、212、213、217、220、222、223、225、231、238、239、241、273、281、288、289、294、303、304、305、306、307、308、313、316、317、318、319、320、321、324、325、326、327、328、329、331、332、337、338、340、341、342、343、344、353、359、363、364、365、368、372、373、381、384、387、414。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出90％的活性：6、50、110、120、127、131、133、135、139、150、181、185、197、215、300、301、315、339、393、396、408。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出80％的活性：8、53、54、189、219、221、224、228、230、232、246、249、254、255、262、263、271、282、284、286、291、293、298、299、302、309、312、314、348、349、350、352、356、358、360、361、362、383、402、412。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20g/ha时表现出100％的活性：123、180、184。
实施例5
猿叶甲(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)幼虫接种。
7天之后，确定活性(以％计)。在此，100％意味着所有甲虫幼虫均被杀死；0％意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出100％的活性：180。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、16、17、18、19、20、21、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、50、53、54、55、57、61、62、63、64、65、70、71、72、74、75、77、79、81、86、87、88、89、90、91、92、94、95、96、97、98、99、100、101、102、107、108、109、110、111、112、113、114、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、174、175、176、177、178、182、183、184、185、186、187、189、190、192、193、194、195、196、197、198、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、405、406、407、408、409、410、411、412、413、414。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出83％的活性：14、39。
实施例6
草地夜蛾试验(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对玉米(Zea mays)的圆叶片喷雾，并在变干之后，接种草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)的毛虫。
7天之后，确定活性(以％计)。100％意味着所有的毛虫均被杀死，0％意味着没有毛虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、17、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、32、33、34、35、36、40、41、42、43、44、45、53、54、55、58、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、74、75、77、78、79、80、81、82、83、84、86、87、88、89、90、91、92、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、117、118、119、120、121、122、123、124、125、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、174、175、176、177、178、180、181、182、183、184、185、187、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、221、222、224、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、273、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、405、406、407、408、409、410、411、412、413、414。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出83％的活性：16、23、50、56、57、126。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20g/ha时表现出100％的活性：220、223、225、226、270、271、272、274。
实例7
叶螨试验；OP-抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂对受到所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的四季豆(Phaseolus vulgaris)圆叶片进行喷雾。
6天之后，确定活性(以％计)。100％表示所有叶螨均被杀死；0％表示没有叶螨被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出90％的活性：39、321、375。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出80％的活性：50。
实施例8
桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过以下方式制备活性化合物的合适制剂：使1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对被所有阶段的桃蚜(Myzuspersicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片进行喷雾。
所需时间后，确定活性(以％计)。在此，100％意味着所有蚜虫均被杀死；0％意味着没有蚜虫被杀死。
在该试验中，以下制备实施例的化合物表现出比现有技术更好的活性：见下表
Figure BDA00002598184201741

Claims (11)

1.通式(I)的三唑-取代的邻氨基苯甲酰胺，
Figure FDA00002598184100011
其中
R1为氢、氨基或羟基或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基或(C1-C4烷基)C3-C6环烷基氨基，
R2为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基，
R3为氢或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3另外为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述取代基可彼此独立地选自氨基、C3-C6环烷基氨基或5或6元杂芳环，
R3还另外为C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C6烷基和C4-C12二环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或5或6元杂芳环，
R2和R3可经二至六个碳原子彼此连接并形成一个环，所述环任选地还包含另一个氮、硫或氧原子并且可任选地被C1-C2烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2烷氧基单取代至四取代，
R2、R3另外一起为=S(C1-C4烷基)2、=S(O)(C1-C4烷基)2，
R4为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基，或
两个基团R4经相邻的碳原子形成一个碳环，所述环为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
两个基团R4另外经相邻的碳原子形成以下稠环，所述稠环任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基或C3-C6环烷基氨基，
Figure FDA00002598184100031
n为0至3，
R5为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R6为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基或
Figure FDA00002598184100032
R6另外为C3-C6环烷氧基，
R7各自独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
m为0至4，
X为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH[CO2(C1-C6烷基)]-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C=NO(C1-C6烷基)-，
Q为5或6元杂芳环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮，所述环或环体系中的氮占据相邻位置；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
Q另外为5或6元杂芳环或杂环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮，所述环中的氮占据相邻位置；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代；
通式(I)的化合物还包含N-氧化物和盐。
2.权利要求1的通式(I)的邻氨基苯甲酰胺，其中
R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，
R2为氢或C1-C6烷基，
R3为氢或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3另外为C3-C12环烷基和C4-C10二环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R4为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
此外，两个相邻基团R4为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
n为1、2或3，
R5为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R6为C1-C6烷基或
R6另外为C3-C6环烷氧基，
R7各自独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
m为1、2或3，
X为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6-烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C=NO(C1-C6烷基)-，
Q为5或6元杂芳环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮并且所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮或碳连接；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
Q另外为5或6元杂芳环或杂环或芳族8-、9-或10元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮并且所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮或碳连接；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代。
3.权利要求1或2的通式(I)的邻氨基苯甲酰胺，其中
R1为氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R2为氢或甲基，
R3为氢或为各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3另外为任选地被相同或不同取代基单取代或多取代的C3-C6环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺亚氨基、C1-C4烷基磺亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R4为氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基，
此外，两个相邻基团R4为-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
n为1或2，
R5为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R6为甲基或
Figure FDA00002598184100081
R7各自独立地为氢、卤素或C1-C4卤代烷基，
m为1或2，
X为N、CH、CF、CCl或CBr，
A为-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2或CH2CH2，
A另外为-CH(CN)-，
Q为5元杂芳环或芳族9元稠合杂二环体系，所述环或环体系包含三个氮，所述环或环体系中的氮占据相邻位置，并且式(I)中所述环或环体系与基团A经由氮连接；所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4卤代烷氧基取代基单取代或多取代。
4.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的混合物，所述环或环体系Q各自经同不同碳原子或氮原子与基团(A)连接。
5.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的方法，其特征在于
(A)使式(II)的苯胺
Figure FDA00002598184100091
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有上述定义
与式(III)的碳酰氯
Figure FDA00002598184100101
其中R6、A和Q具有上述定义，在酸结合剂的存在下反应，
(B)使式(II)的苯胺
Figure FDA00002598184100102
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有上述定义
与式(IV)的羧酸
Figure FDA00002598184100103
其中R6、A和Q具有上述定义
在缩合剂的存在下反应，或
(C)为合成其中R1为氢的式(I)的邻氨基苯甲酰胺，
使式(V)的苯并噁嗪酮
Figure FDA00002598184100104
其中R4、R5、R6、A、Q和n具有上述定义
与式(VI)的胺
Figure FDA00002598184100105
其中R2和R3具有上述定义，
在一种稀释剂的存在下反应。
6.农化组合物，包含至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4的式(I)的化合物的混合物，以及填充剂和/或表面活性剂。
7.组合物，包含至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4的式(I)的化合物的混合物，以及至少一种式(XI)的盐
Figure FDA00002598184100111
其中
D为氮或磷，
R10、R11、R12和R13彼此独立地为氢或各自为任选取代的C1-C8烷基或单不饱和或多不饱和的、任选取代的C1-C8烯基，所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
m为1、2、3或4，
R14为无机或有机阴离子。
8.组合物，包含至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4的式(I)的化合物的混合物，以及至少一种式(XII)的渗透剂
R-O-(-AO)v-R’(XII)，
其中
R为具有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R’为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO为亚乙氧基、亚丙氧基、或亚丁氧基或为亚乙氧基与亚丙氧基或亚丁氧基的混合物，并且
V代表2至30的数。
9.制备农化组合物的方法，其特征在于使至少一种权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物或权利要求4的通式(I)的化合物的混合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物、权利要求4的化合物的混合物或权利要求6至8中任一项的组合物用于防治动物有害物的用途。
11.防治动物有害物的方法，其特征在于使权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物、权利要求4的通式(I)的化合物的混合物或权利要求6至8中任一项的组合物作用于动物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
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