Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JP2013525289A - 有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド - Google Patents

有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド Download PDF

Info

Publication number
JP2013525289A
JP2013525289A JP2013504238A JP2013504238A JP2013525289A JP 2013525289 A JP2013525289 A JP 2013525289A JP 2013504238 A JP2013504238 A JP 2013504238A JP 2013504238 A JP2013504238 A JP 2013504238A JP 2013525289 A JP2013525289 A JP 2013525289A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
spp
alkylsulfonyl
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013504238A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5834067B2 (ja
Inventor
フイツシヤー,リユデイガー
グロンダール,クリストフ
ゲジング,エルンスト・ルドルフ
ブロブロフスキー,ハインツ−ユルゲン
ヘンゼ,アヒム
フランケン,エーフア・マリーア
フエールステ,アルント
ゲルゲンス,ウルリヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of JP2013525289A publication Critical patent/JP2013525289A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5834067B2 publication Critical patent/JP5834067B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本発明は、新規な、一般式(I)のトリアゾール置換アントラニルアミド、
【化1】
Figure 2013525289

〔式中、R、R、R、R、R、R、Q、Aおよびnの定義は、明細書中に示される〕、同様に活性を押し上げるためのさらなる薬剤と組み合わせた、有害動物を防除するための殺虫剤およびダニ駆除薬としてのその適用、およびその調製のためのいくつかのプロセスである。

Description

本発明は、トリアゾール置換アントラニルアミド、その調製のためのいくつかのプロセス、および、同様に活性を押し上げるためのさらなる薬剤と組み合わせた、有効成分としてのその使用、より特に有害生物防除剤としてのその使用に関する。
ある種のアントラニルアミド(例えば国際公開第01/70671号、同第03/015519号、同第03/016284号、同第03/015518号、同第03/024222号、同第03/016282号、同第03/016283号、同第03/062226号、同第03/027099号、同第04/027042号、同第04/033468号、同第2004/046129号、同第2004/067528号、同第2005/118552号、同第2005/077934号、同第2005/085234号、同第2006/023783号、同第2006/000336号、同第2006/040113号、同第2006/111341号、同第2007/006670号、同第2007/024833号、同第2007/020877号および同第07/144100号)が殺虫特性を有することは、既に文献に記載されている。
現在、新しい、トリアゾールを含有するアントラニルアミドが、例えばより良好な生物学的特性または環境特性を用いて先行技術に優る利点を示すことが見出された。言及され得るさらなる利点としては、一例として、適用方法が広範であること、殺虫および/または殺ダニ活性がより良好であること、さらにまた作物による許容度が良好であることが挙げられる。前記トリアゾールを含有するアントラニルアミドは、活性を向上させるためのその他の薬剤と組み合わせて、特に、防除の困難な昆虫に対して使用することができる。
国際公開第01/70671号パンフレット 国際公開第03/015519号パンフレット 国際公開第03/016284号パンフレット 国際公開第03/015518号パンフレット 国際公開第03/024222号パンフレット 国際公開第03/016282号パンフレット 国際公開第03/016283号パンフレット 国際公開第03/062226号パンフレット 国際公開第03/027099号パンフレット 国際公開第04/027042号パンフレット 国際公開第04/033468号パンフレット 国際公開第2004/046129号パンフレット 国際公開第2004/067528号パンフレット 国際公開第2005/118552号パンフレット 国際公開第2005/077934号パンフレット 国際公開第2005/085234号パンフレット 国際公開第2006/023783号パンフレット 国際公開第2006/000336号パンフレット 国際公開第2006/040113号パンフレット 国際公開第2006/111341号パンフレット 国際公開第2007/006670号パンフレット 国際公開第2007/024833号パンフレット 国際公開第2007/020877号パンフレット 国際公開第07/144100号パンフレット
本発明は、一般式(I)のアントラニルアミド
Figure 2013525289
〔上式で
は、水素、アミノまたはヒドロキシルであるか、または各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノまたは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニルまたはC−C−アルキルカルボニルであり、
は、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
は、加えて、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、アミノ、C−C−シクロアルキルアミノまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
は、同様に加えて、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C12−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
およびRは、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、別の窒素、硫黄または酸素原子をさらに含んでいてもよく、C−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはC−C−アルコキシによって1〜4回置換されていてもよい環を形成することができ、
、Rは、加えて一緒に、=S(C−C−アルキル)、=S(O)(C−C−アルキル)であり、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノまたはC−C−トリアルキルシリルであるか、または
2個のラジカルRは、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−である環を形成し、
2個のラジカルRは、加えて、隣接する炭素原子を介して、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよい、下の縮合環(fused−on rings)を形成し、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノまたはC−C−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
Figure 2013525289
nは、0〜3であり、
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC−C−トリアルキルシリルであり、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニルまたは
Figure 2013525289
であり、
は、加えて、C−C−シクロアルコキシであり、
は、独立に、各出現において、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−ハロアルキルチオであり、
mは、0〜4であり、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
Aは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−、−C=NO(C−C−アルキル)−であり、
Qは、5もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
Qは、加えて、5もしくは6員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または環系は3個の窒素を含み、前記環中の前記窒素は隣接する位置を占有する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシおよび/またはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい〕;
を提供し、前記一般式(I)の化合物は、N酸化物および塩をさらに含む。
最終的に、本発明に従う式(I)の化合物は、非常に良好な殺虫特性を有し、望まない有害生物、例えば昆虫などを防除するために作物保護において、かつ材料保護において、使用することができることが見出された。
本発明の化合物は、異なる可能性のある異性体の、より特に立体異性体、例えば、例としてEおよびZ、トレオおよびエリトロなどの、さらにまた光学異性体、さらにまた、所望により互変異性体の混合物として存在していてもよい。EおよびZ異性体、さらにまたトレオおよびエリトロ、さらにまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、さらにまた可能性のある互変異性型が特許請求される。
本発明のアントラニルアミドの一般的定義は、式(I)により与えられる。上記および下記の式のラジカルの好ましい定義を下に示す。また、ラジカルの一般的な説明および定義、または選択範囲内に示される説明および定義は、任意に互いに、言い換えれば任意にそれぞれの範囲と選択範囲との間で、組み合わせることができる。定義は、全ての中間体に関して式(I)の最終生成物に等しく適用される。
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、シアノ(C−C−アルキル)、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキルまたはC−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルであり、
は、より好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
は、非常に好ましくは、水素である。
は、好ましくは、水素またはC−C−アルキルであり、
は、より好ましくは、水素またはメチルであり、
は、非常に好ましくは、水素である。
は、好ましくは、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
は、加えて、好ましくは、C−C12−シクロアルキルおよびC−C10−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
は、より好ましくは、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキルまたはC−C−アルコキシであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
は、加えて、より好ましくは、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
は、非常に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノイソプロピル、2−シアノイソプロピル、C−C−アルキルチオ−(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル−(C−C−アルキル)またはC−C−アルキルスルホニル−(C−C−アルキル)であり、
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−ハロアルキルチオである。
好ましくは、さらに、2つの隣接するラジカルRは、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−である。
は、より好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC−C−ハロアルコキシである。
より好ましくは、さらに、2つの隣接するラジカルRは、−(CH−、−(CH=CH−)−、−O(CHO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−である。
は、非常に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメトキシである。非常に好ましくは、さらに、2つの隣接するラジカルRは、−(CH−、または−(CH=CH−)−である。
は、より特に好ましくは、塩素、臭素またはフッ素であり、
は、加えて、より特に好ましくは、ヨウ素またはシアノである。より特に好ましくは、さらに、2つの隣接するラジカルRは、−(CH=CH−)−であり、
nは、好ましくは、1、2または3であり、
nは、より好ましくは、1または2であり、
nは、非常に好ましくは、2であり、
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC−C−トリアルキルシリルである。
は、より好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはC−C−トリアルキルシリルであり、
は、非常に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
は、より特に好ましくは、メチルまたは塩素である。
は、好ましくは、C−C−アルキルまたは
Figure 2013525289
であり、
は、加えて、好ましくは、C−C−シクロアルコキシであり、
は、より好ましくは、メチルまたは
Figure 2013525289
であり、
は、独立に、各出現において、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシであり、
は、独立に、各出現において、より好ましくは、水素、ハロゲンまたはC−C−ハロアルキルであり、
は、非常に好ましくは、フッ素、塩素または臭素であり、
は、より特に好ましくは、塩素および臭素である。
mは、好ましくは、1、2または3であり、
mは、より好ましくは、1または2であり、
mは、非常に好ましくは、1であり、
Xは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
Xは、より好ましくは、N、CH、CF、CClまたはCBrであり、
Xは、非常に好ましくは、N、CClまたはCHである。
Aは、好ましくは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−、−C=NO(C−C−アルキル)−であり、
Aは、より好ましくは、−CH−、−CH(CH)、C(CHまたはCHCHであり、
Aは、加えて、より好ましくは、−CH(CN)−であり、
Aは、非常に好ましくは、CHまたはCH(CH)であり、
Aは、より特に好ましくは、CHである。
Qは、好ましくは、5もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
Qは、加えて、好ましくは、5もしくは6員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシおよび/またはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよく、
Qは、より好ましくは、5員芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素を介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシおよび/またはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよく、
Qは、非常に好ましくは、5員芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素を介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルから選択され得る場合、それは、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい。
ハロゲン、例えば、ハロアルキルによって置換されているラジカルは、単一にまたは多重に、置換基のなし得る最大数までハロゲン化されている。多重ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同じであっても異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、より特にフッ素、塩素または臭素である。
好ましい、より好ましい、非常に好ましい、およびより特に好ましいのは、いずれの場合にも、好ましくは、より好ましくは、非常に好ましくはおよびより特に好ましくは、と記載される置換基を有する化合物である。
飽和または不飽和炭化水素ラジカル、例えばアルキルまたはアルケニルなどは、いずれの場合にも、直鎖であってもまたは分枝状であってもよく、それには、可能な場合、例えばアルコキシ中など、ヘテロ原子と一緒のものも含まれる。
置換されていてもよいラジカルは、1回以上置換されていてよく、多重置換の場合には、置換基は、同じであっても異なっていてもよい。
式(I)の化合物は、様々な異性体の形態で存在していてよい。そのために、本発明は、式(I)の化合物の異性体、さらにまた様々な異性体の混合物も提供する。
より特に、式(I)の化合物は、様々な位置異性体の形態で、つまり、例えば、環または環系Qのラジカル(A)との結合がいずれの場合にも異なる炭素原子または窒素原子を介している化合物の混合物の形態で存在してよい。
本発明に従う一般式(I)の化合物の調製
式(I)のアントラニルアミドは、以下のプロセスのうちの1つによって得られる:
式(I)のアントラニルアミド
Figure 2013525289
〔上式で、A、R、R、R、R、R、R、Qおよびnは、上記の定義を有する〕は、
(A)式(II)のアニリン
Figure 2013525289
〔上式で、A、R、R、R、R、Rおよびnは、上記の定義を有する〕を、
式(III)の塩化カルボニル
Figure 2013525289
〔上式で、R、AおよびQは、上記の定義を有する〕と、酸結合剤の存在下で反応させることによるか
(B)式(II)のアニリン
Figure 2013525289
〔上式で、A、R、R、R、R、Rおよびnは、上記の定義を有する〕を、
式(IV)のカルボン酸
Figure 2013525289
〔上式で、R、AおよびQは、上記の定義を有する〕と、縮合剤の存在下で反応させることによるか、または、
(C)Rが水素である式(I)のアントラニルアミドの合成のために、式(V)のベンゾオキサジノン
Figure 2013525289
〔上式で、R、R、R、A、Qおよびnは、上記の定義を有する〕を、
式(VI)のアミン
Figure 2013525289
〔上式で、RおよびRは、上記の定義を有する〕と、希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
本発明に従う活性化合物は、良好な植物耐性、温血動物に対する好ましい毒性および環境に十分に許容されることと相まって、植物および植物器官を保護するために、収穫量を増加させるために、収穫した材料の質を向上させるために、かつ、農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、および衛生部門において遭遇する、有害動物、特に、昆虫、クモ類、蠕虫類、線虫および軟体動物を防除するために適している。それらは好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは、通常感受性が高く耐性のある種に対して、かつ、全てまたは一部の生育段階に対して活性がある。上記の有害生物としては、以下が挙げられる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナタス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)
クモ綱(Arachinida)からは、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ブーフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニカス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ綱(Bivalva)からは、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
ムカデ綱(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.)。
甲虫目(Coleoptera)からは、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomariaa spp.)、アッタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルカス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・キュバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒルアモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒルオトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエノイス(Meligethes aeneus)、ヨーロッパフキコガネ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロロイクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
ヤスデ綱の目(the order of the Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera)からは、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Caliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ属種(Culex spp.)、クテブラ属種(Cuterebra spp.)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、イエバエ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足綱(Gastropoda)からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオンファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp)。
蠕虫類の目(the order of helminths)からは、例えば、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、ブラジル鉤虫(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、回虫(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、チモール糸状虫(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単胞条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、ギョウチュウ(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、腸結節虫属種(Oesophagostomum spp.)、肝吸虫属種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、肺吸虫属種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、糞線虫(Strongyloides stercoralis)、ストロンギロイデス属種(Stronyloides spp.)、カギナシサナダ(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、毛様線虫属種(Trichostrongulus spp.)、トリチュリス・トリチュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。
さらに、原虫、例えばエイメリア属(Eimeria)などを防除することが可能である。
カメムシ亜目(Heteroptera)からは、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、ネッタイチビトビカスミカメ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、メクラカメムシ(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッティ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、オイリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、カスミカメムシ科(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅亜目(Homoptera)からは、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキサス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロノイラ属種(Erythroneura spp.)、オイセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus.)、ゲオコックス・コフェア(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィンブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、ナシガタカタカイガラムシ(Protopulvinaria pyriformis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイッセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)からは、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)からは、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)
鱗翅目(Lepidoptera)からは、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナガジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラッシカ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プソイダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)からは、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、グリルロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla Cheopis)。
コムカデ目(the order of the Symphyla)からは、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)からは、例えば、イネアザミウマ(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リポホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タニエオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.)。
シミ目(Thysanura)からは、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性の線虫としては、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.)、ネグサレセンチュウ類(Pratylenchus spp.)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
式(I)の化合物の有効性は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を添加することによって増加させることができる。アンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式(XI)により定義され、
Figure 2013525289
上式で
Dは、窒素またはリンであり、
Dは、好ましくは窒素であり、
10、R11、R12およびR13は、互いに独立に、水素、または各々置換されていてもよいC−C−アルキル、または単一もしくは多重不飽和の、置換されていてもよいC−C−アルキレンであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、好ましくは水素、または各々置換されていてもよいC−C−アルキルであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルであり、
10、R11、R12およびR13は、非常に特に好ましくは水素であり、
mは、1、2、3または4であり、
mは、好ましくは1または2であり、
14は、無機もしくは有機アニオンであり、
14は、好ましくは、重炭酸塩、テトラホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、水素硫酸塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、蟻酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩であり、
14は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩または蟻酸塩であり、
14は、非常に特に好ましくは、硫酸塩である。
式(XI)のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式(I)の化合物を含む作物保護用組成物の効果を増大させるために広い濃度範囲で使用することができる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、すぐ使用できる作物保護用組成物中で、0.5〜80mmol/l、好ましくは0.75〜37.5mmol/l、特に好ましくは、1.5〜25mmol/lの濃度で使用される。処方された生成物の場合、アンモニウム塩および/またはホスホニウム塩の処方物中の濃度は、処方物の所望の活性化合物濃度への希釈の後に、それがこれらの規定された一般的な、好ましいまたは特に好ましい範囲内であるように選択される。ここで、処方物中の塩の濃度は、通常1〜50重量%である。
本発明の1つの好ましい実施形態では、アンモニウム塩および/またはホスホニウム塩だけでなく、浸透剤も、活性を増加させるために作物保護用組成物に添加される。活性増加は、これらの場合でさえ観察することができる。よって、本発明は、式(I)の殺ダニ/殺虫活性化合物を活性化合物として含む作物保護用組成物の活性を増加させるための、浸透剤の使用、さらにまた、浸透剤とアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩の組合せの使用も提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
本文中で適した浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善させるために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、本文中において、噴霧水溶液および/またはスプレーコーティングから、植物の外皮に浸透し、それによって外皮中の活性化合物の移動性を増加させるそれらの能力によって定義されている。文献に記載されている方法(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131−152)を、この特性を測定するために使用することができる。
適した浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシラートである。本発明に従う浸透剤は、式
R−O−(−AO)v−R’(XII)●
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキルであり、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルであり、
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、またはブチレンオキシドラジカルであるか、または、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドラジカルまたはブチレンオキシドラジカルの混合物であり、かつ
vは、2〜30の数字を表す。
好ましい浸透剤の群は、式
R−O−(−EO−)−R’ (XII−a)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、かつ、
nは、2〜20の数字を表す。
さらに好ましい浸透剤の群は、式
R−O−(−EO−)−(−PO−)−R’ (XII−b)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 2013525289
を表し、
pは、1〜10の数字を表し、かつ
qは、1〜10の数字を表す。
さらに好ましい浸透剤の群は、式
R−O−(−PO−)−(EO−)−R’ (XII−c)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 2013525289
を表し、
rは、1〜10の数字を表し、かつ
sは、1〜10の数字を表す。
さらに好ましい浸透剤の群は、式
R−O−(−EO−)−(−BO−)−R’ (XII−d)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
RおよびR’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 2013525289
を表し、
pは、1〜10の数字を表し、かつ
qは、1〜10の数字を表す。
さらに好ましい浸透剤の群は、式
R−O−(−BO−)−(−EO−)−R’ (XII−e)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で
RおよびR’は、上記の意味を有し、
BOは、
Figure 2013525289
を表し、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
rは、1〜10の数字を表し、かつ
sは、1〜10の数字を表す。
さらに好ましい浸透剤の群は、式
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−R’ (XII−f)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で
R’は、上記の意味を有し、
tは、8〜13の数字を表し、
uは、6〜17の数字を表す。
上記の式において、
Rは、好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
式(XII−c)のアルカノールアルコキシラートの一例として、式
Figure 2013525289
の2−エチルヘキシルアルコキシラートに言及することができ、
上式で、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 2013525289
を表し、かつ、
数字8および6は、平均値を表す。
式(XII−d)のアルカノールアルコキシラートの一例として、式
CH−(CH10−O−(−EO−)−(−BO−)−CH (XII−d−1)
に言及することができ、
上式で、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 2013525289
を表し、かつ
数字10、6および2は、平均値を表す。
式(XII−f)の特に好ましいアルカノールアルコキシラートは、
tが、9〜12の数字を表し、かつ、
uが、7〜9の数字を表す、
この式の化合物である。
非常に特に優先して、式(XII−f−1)
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−R’ (XII−f−1)
のアルカノールアルコキシラートに言及することができ、
上式で、
tは、平均値10.5を表し、かつ、
uは、平均値8.4を表す。
上記の式は、アルカノールアルコキシラートの一般的定義をもたらす。これらの物質は、異なる鎖長をもつ記載された種類の物質の混合物である。したがって、これらの指数は平均値であり、自然数から外れる可能性もある。
記載された式のアルカノールアルコキシラートは公知であり、それらの一部は市販されているか、または公知の方法によって調製することができる(国際公開第98/35553号、同第00/35278号および欧州特許出願公開第0681865号参照)。
適した浸透剤には、例えば、スプレーコーティング中の式(I)の化合物の溶解度を促進する物質も含まれる。これらには、例えば、鉱油および植物油が含まれる。適した油は、農薬組成物中で通常使用することのできる(変性されたまたはそうでない)全ての鉱油または植物油である。一例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、コルザ油、コーンシード油、綿実油およびダイズ油または前記油のエステル類を挙げることができる。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油およびそれらのメチルまたはエチルエステルである。
浸透剤の濃度は、広い範囲内で変動し得る。処方された作物保護用組成物の場合、それは一般に1〜95重量%、好ましくは1〜55重量%、特に好ましくは、15〜40重量%である。すぐ使用できる組成物(スプレー液)の場合、濃度は、一般に0.1〜10g/lの間、好ましくは0.5〜5g/lの間である。
本発明によって注目される有効成分、塩および浸透剤の組合せを下の表に列挙する。ここで「試験に従う」とは、クチクラ浸透試験(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131−152)において浸透剤として作用する化合物が適していることを意味する。
Figure 2013525289
適切な場合、本発明に従う化合物はまた、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤(safeners)、成長調節剤または植物の特性を改良する薬剤として、あるいは殺菌剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウィロイドに対する薬剤を含む)として、あるいはMLO(マイコプラズマ様生物)およびRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤としても使用することができる。適切な場合、それらは、その他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
活性化合物は、通例の処方物、例えば溶液、乳濁液、水和剤、水性および油性懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料さらにまたポリマー物質中のマイクロカプセルなどに変換することができる。
これらの処方物は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、つまり、液体溶媒、および/または固体担体と、所望により界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤、および/または泡形成剤を用いて混合することにより製造される。処方物は、適した植物において、または施用の前または最中にその他において調製される。
補助剤としての使用に適しているものは、組成物自体に、かつ/またはそれに由来する調製物(例えばスプレー液、種子粉衣)に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および/または同様に特定の生物学的特性などを付与するのに適した物質である。典型的な適した補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
適した増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素(例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコールおよびポリオール(適切な場合、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン(例えばアセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(油脂を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(例えばN−アルキルピロリドン)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(例えばジメチルスルホキシド)のクラスから得られるものである。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適した液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、さらにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、さらにまた水である。
適した固体担体は、
例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕した合成材料、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり;顆粒に適した固体担体は、例えば、破砕および分割した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石など、さらにまた無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料、例えば紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの顆粒であり;適した乳化剤および/または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなど、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートさらにまたタンパク質加水分解質;適した分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、例えば、アルコール−POEおよび/または−POPエーテル、酸および/またはPOP POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP POEエーテル、脂肪および/またはPOP POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタンまたは−糖付加物、アルキルもしくはアリールサルフェート、アルキルもしくはアリールスルホナートおよびアルキルもしくはアリールホスフェートまたは対応するPO−エーテル付加物のクラスから得られるものである。さらに、適したオリゴ−またはポリマー、例えば、ビニルモノマーから、アクリル酸から、EOおよび/またはPOから、単独で、あるいは、例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせて誘導されるもの。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非改質および改質セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスなどの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、ならびに天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、および合成リン脂質などを、処方物中で使用することができる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを使用することが可能である。
その他の可能性のある添加剤は、香料、変性されていてもよい鉱油または植物油、蝋および栄養素(微量栄養素を含む)、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などである。
安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤または化学および/または物理的安定性を改良するその他の薬剤なども存在してよい。
処方物は、一般に0.01〜98重量%の間の活性化合物、好ましくは0.5〜90%の間の活性化合物を含む。
本発明に従う活性化合物は、その市販の処方物中、およびこれらの処方物から調製された使用形態中に、その他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報化学物質などとの混合物として存在することができる。
その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質、またはその他のものなどと、植物の特性を改良するための薬剤との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合、本発明に従う活性化合物は、さらに、その市販の処方物中、およびこれらの処方物から調製された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、添加される相乗剤がそれ自体活性である必要なしに、活性化合物の作用を向上させる化合物である。
殺虫剤として使用する場合、本発明に従う活性化合物は、さらに、その市販の処方物中、およびこれらの処方物から調製された使用形態中に、植物の環境中、植物の部分の表面上または植物組織中での使用後に、活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在することができる。
市販の処方物から調製した使用形態の活性化合物の含有量は、広範な限界内で変動し得る。使用形態の活性化合物濃度は、0.00000001〜95重量%の間の活性化合物、好ましくは0.00001〜1重量%の間であり得る。
化合物は、使用形態に適切な慣習的な方法で用いられる。
全ての植物および植物部分は、本発明に従って処理することができる。植物とは、本明細書では、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物(天然に存在する作物を含む)などと理解される。作物は、従来の育種法および最適化法により、あるいは、バイオテクノロジー的方法および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せにより得ることのできる植物であり得、それにはトランスジェニック植物が含まれ、かつ、変種の所有権によって保護することのできるまたはできない植物栽培品種が含まれる。植物部分は、植物の全ての地上および地下の部分および器官、例えば芽、葉、花および根などを意味すると理解され、挙げることのできる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらにまた根、塊茎および根茎である。また、植物部分には、収穫された材料、さらにまた栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子も含まれる。
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は、直接的に、あるいは、通例の処理方法により、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、煙霧、散布、塗装、注入により、および、繁殖材料の場合には、特に種子の場合に、1層以上の被膜を塗付することにより化合物をその周囲、環境または貯蔵空間に作用させることによって実行される。
既に上に述べたように、全ての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られる植物種および植物栽培品種、ならびにその部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、トランスジェニック植物および、適切な場合に従来法と組み合わせた、遺伝子工学により得られる植物栽培品種(遺伝子組換え体)、ならびにその部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上に説明されている。
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているかまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、新規特性(「形質」)を有し、従来の育種によるか、突然変異誘発によるか、または組換えDNA技術により得られた植物を意味すると理解される。それらは、栽培品種、バイオタイプまたは遺伝子型であり得る。
植物種または植物栽培品種、それらの位置および成長条件(土壌、気候、植物期間、飼料)によって、本発明に従う処理は、優加法的な(「相乗的な」)効果ももたらす可能性がある。従って、例えば、施肥量の低下および/または活性範囲の拡大および/または本発明に従って使用する化合物および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、旱魃または水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増加、開花の増加、より簡単な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、より良好な品質および/またはより高い栄養値の収穫産物、より良好な貯蔵性および/または加工性の収穫産物が可能であり、これらは通常予測される効果を上回る。
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種(遺伝子組換えにより得られたもの)には、遺伝子組換えにおいて、特に有利な有用な特性(「形質」)をこれらの植物に付与する遺伝物質を受け取った全ての植物が含まれる。かかる特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、旱魃または水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増加、開花性能の増大、より簡単な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、より良好な品質および/またはより高い栄養値の収穫産物、より良好な貯蔵性および/または加工性の収穫産物である。さらにおよび特に、かかる特性の注目される例は、動物および微生物有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌および/またはウイルスなどに対する植物のより良好な防御力、さらにまた、特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増加である。言及され得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物、例えば穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよびその他の種類の野菜、綿、タバコ、アブラナ、さらにまた、果実植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘系果実およびブドウの果実をつけたもの)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナが特に注目される。特に注目される形質は、植物において生じる毒素、特にバチルス・チューリンゲンシスからの遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFさらにまたそれらの組合せによって)植物(以降、「Bt植物」という)において生じる毒素による、昆虫、クモ、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増加である。同様に特に注目される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびに対応して発現するタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増加である。さらに特に注目される形質は、特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン(例えば「PAT」遺伝子)に対する植物の耐性の増加である。所望の形質を付与する問題の遺伝子はまた、トランスジェニック植物においても相互に組み合わせて存在することができる。言及することのできる「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種であり、それらはYIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商標名で販売されている。言及することのできる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、綿品種および大豆品種であり、それらはRoundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対する耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商標名で販売されている。言及することのできる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために従来法で育成した植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)の名称で販売されている品種が挙げられる。当然、これらの記述は、これらの遺伝形質または未開発の遺伝形質を有する植物栽培品種にもあてはまり、それらの植物は、将来開発され、かつ/または市販されるであろう。
記載された植物は、本発明に従って特に有利に、本発明に従う一般式Iの化合物または活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物または混合物に関して上で記載された好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に注目されるのは、本文中に具体的に言及された化合物または混合物での植物の処理である。
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医学部門において動物寄生生物(外部および内部寄生生物)、例えばカタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ(刺咬性(biting)および舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハネジラミおよびノミなどに対しても作用する。これらの寄生生物としては、以下が挙げられる:
アノプルリダ(Anoplurida)目からは、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナタス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)およびソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
シラミ目(Mallophagida)ならびにアンブリセリナ(Amblycerina)亜目およびイスクノセリナ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)ならびにネマトセリナ(Nematocerina)亜目およびブラキセリナ(Brachycerina)亜目からは、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、イエカ属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、イエバエ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)およびメロファグス属種(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えばプレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)およびセラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)。
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメクス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)およびスペラ属種(Supella spp.)。
コナダニ(Acari(Acarina))亜綱ならびにマダニ亜目(Metastigmata)およびトゲダニ亜目(Mesostigmata)の目からは、例えば、ナガヒメダニ属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニッスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)。
ケダニ亜目(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida(Astigmata))の目からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロンビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明に従う式(I)の活性化合物はまた、農業生産力のある家畜、例えば例として、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなど、その他のペット、例えば例として、イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚など、さらにまたいわゆる試験動物、例えば例として、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに外寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、死および(食用肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関する)生産性の低下の事例が減少するはずであり、そのために本発明に従う活性化合物を使用することによる、より経済的かつ簡単な畜産が可能である。
本発明に従う活性化合物は、獣医学部門および畜産において、公知の方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服、水薬、顆粒剤、ペースト、ボーラス、フィードスルー法(feed−through process)および坐剤の形態での経腸投与により、例えば例として、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内および同類のもの)、インプラントなどによる非経口投与により、鼻腔投与により、例えば、浸漬もしくは液浴、噴霧、注入、斑染、洗浄、散粉の形態での皮膚使用により、さらにまた活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置および同類のものなどを用いて使用されている。
家畜、家禽、飼育動物および同類のものに使用する場合、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1〜80重量%の量で含む処方物として(例えば粉末、乳濁液、フロアブル)、直接にまたは100〜10000倍希釈後に使用することができる、またはそれらは化学浴として使用することができる。
さらに、本発明に従う化合物はまた、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出された。
以下の昆虫に、限定されないが、例および好ましいとして言及することができる:
甲虫類、例えばヒルオトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアル(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンノイス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)など;
ハサミムシ類、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、カラフトキバチ(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)など;
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)など;
シミ類、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)など。
本関連中の工業材料は、非生命材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材および加工木製品ならびに塗料などを意味するものと理解される。
すぐ使用できる組成物は、適切な場合、その他の殺虫剤、さらにまた適切な場合、1以上の殺真菌剤を含むことができる。
混合のためのさらなる相手に関して、上述の殺虫剤および殺真菌剤が挙げられる。
本発明に従う化合物は、同時に、塩水または汽水と接触する対象、例えば船体、スクリーン、ネット、建物、係留設備および信号設備などを汚染から保護するために用いることができる。
さらに、本発明に従う化合物は、単独で使用してもよいし、防汚性組成物としてその他の活性化合物と組み合わせて使用してもよい。
活性化合物は、家庭内の領域において、衛生において、かつ、貯蔵製品の保護において、密閉空間、例えば例として、住居、工場ホール、オフィス、車室および同類のものなどに見出される有害動物、特に昆虫、クモ類およびダニ類を防除するためにも適している。それらは単独で用いてもよいし、その他の活性化合物およびこれらの有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中の補助剤と組み合わせて用いてもよい。それらは、感受性および抵抗性の種に対して、かつ、全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物としては、以下が挙げられる:
サソリ目(Scorpionidea)からは、例えば、ラングドックサソリ(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)からは、例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus)、ハトヘンダニ(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、イエニクダニ(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナ(Dermatophagoides forinae)。
クモ目(Araneae)からは、例えば、トリクイグモ(Aviculariidae)、真正クモ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
ヤスデ綱の目(the order of the Diplopoda)からは、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(polydesmus spp.)。
ムカデ綱(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インキリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)。
跳躍目(Saltatoria)からは、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、レポセリス属種(Liposcelis spp.)。
甲虫目(Coleoptera)からは、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)からは、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、カリホラ・エリトロセファラ(Caliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルヴィアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)からは、例えば、コハチノスツヅリガ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla Cheopis)。
ハチ目(Hymenoptera)からは、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)からは、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、ケジラミ(Phthirus pubis)。
カメムシ亜目(Heteroptera)からは、例えば、タイワントコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ベネズエラサシガメ(Rhodinus prolixus)、ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野において、それらは単独で使用してもよいし、その他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレトロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤またはその他の公知の殺虫剤のクラスからの活性化合物などと組み合わせて使用してもよい。
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを備えた蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ推進蒸発器、電圧を印加しない、または受動的な蒸発装置、防虫紙(moth papers)、防虫袋(moth bags)および防虫ゲル(moth gels)において、顆粒または粉塵として使用するか、散布用の餌中で使用されるか、またはベイトステーションにおいて使用される。
プロセスおよび中間体の説明
プロセス(A)
例えば、2−アミノ−N−エチル−5−ヨード−3−メチルベンズアミドおよび1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボニルクロライドを出発物質として使用して、プロセス(A)の過程を下の式スキームによって説明することができる。
Figure 2013525289
式(II)は、プロセス(A)を実行するための出発物質として必要なアミノベンズアミドの一般的定義を提供する。
Figure 2013525289
この式(II)中、R、R、R、R、Rおよびnは、上に示される定義を有する。
プロセス(A)は、酸結合剤の存在下で実行される。この目的に適しているのは、かかるカップリング反応に通例の全ての無機もしくは有機塩基である。選択によって、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば例として、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、さらにまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)などを使用することも可能である。また、所望により、ポリマー担持酸結合剤、例えば例として、ポリマー担持ジイソプロピルアミンおよびポリマー担持ジメチルアミノピリジンなどを使用することも可能である。
プロセス(A)は、適切な場合、かかる反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実行することができる。これらには、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば例として、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど;ハロゲン化炭化水素、例えば例として、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど;エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールなど;ケトン、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど;ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど;アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど、またはそれらの水との混合物、あるいは純水が含まれる。
式(II)のアミノベンズアミドは、公知であるか、または公知の方法により調製することができる(例えば、M.J.Kornet,J.Heterocyl.Chem.1992,29,103−105;G.P.Lahm et al.,Bioorg.Med.Chem.Letters 2005,15,4898−4906;国際公開第2003/016284号、同第2006/055922号、同第2006/062978号、同第2008/010897号、同第2008/070158号参照)。
式(III)は、プロセス(A)を実行するための出発物質として必要なピラゾール塩化カルボニルの一般的定義を提供する。
Figure 2013525289
この式(III)中、Q、AおよびRは、上に示される定義を有する。
式(III)のピラゾール塩化カルボニルは、新規である。それらは、例えば、式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体
Figure 2013525289
〔上式で、Q、AおよびRは、上に示される定義を有する〕を、不活性希釈剤(例えば、トルエンおよびジクロロメタン)の存在下、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの存在下で塩素化剤(例えば、塩化チオニルおよび塩化オキサリル)と反応させることにより調製することができる。
式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体は、新規である。それらは、例えば、式(VII)のピラゾールカルボン酸エステル
Figure 2013525289
〔上式で、Q、AおよびRは、上に示される定義を有し、Rは、C−C−アルキルを表す〕を、不活性希釈剤(例えば、ジオキサン/水またはエタノール/水)の存在下でアルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム)と反応させることにより調製することができる。
式(VII)のピラゾールカルボン酸エステルは、公知であるか、または公知の方法により調製することができる(例えば、Smallheer,Joanne M.;Alexander,Richard S.;Wang,Jianmin;Wang,Shuaige;Nakajima,Suanne;Rossi,Karen A.;Smallwood,Angela;Barbera,Frank;Burdick,Debra;Luettgen,Joseph M.;Knabb,Robert M.;Wexler,Ruth R.;Jadhav,Prabhakar Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2004,14(21),5263−5267参照)。
プロセス(B)
例えば、2−アミノ−N−エチル−5−ヨード−3−メチルベンズアミドおよび1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボン酸を出発物質として使用して、プロセス(B)の過程を下の式スキームによって説明することができる。
Figure 2013525289
プロセス(B)を実行するための出発物質として必要な式(II)のアントラニルアミドは、プロセス(A)に関連して既に記載された。
式(IV)は、プロセス(B)を実行するための出発物質としてさらに必要なピラゾールカルボン酸の一般的定義を提供する。
Figure 2013525289
この式(IV)中、Q、AおよびRは、上に示される定義を有する。
プロセス(B)は、縮合剤の存在下で実行される。この目的に適しているのは、かかるカップリング反応に通例の全ての薬剤である。酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなど;無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなど;カルボジイミド、例えばN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などまたはその他の通例の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、1,1’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィンクロライドまたはベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどに、一例として言及することができる。ポリマー担持試薬、例えば例として、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなども用いることができる。
プロセス(B)は、適切な場合、触媒の存在下で実行される。4−ジメチルアミノピリジン、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドに、一例として言及することができる。
プロセス(B)は、適切な場合、かかる反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実行することができる。これらには、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば例として、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど;ハロゲン化炭化水素、例えば例として、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど;エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールなど;ケトン、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど;ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど;アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど;またはそれらの水との混合物、あるいは純水が含まれる。
プロセス(C)
2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−イル]−6−ヨード−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンおよびエチルアミンを使用して、プロセス(C)の過程を下の式スキームによって説明することができる。
Figure 2013525289
式(V)は、プロセス(C)を実行するための出発物質として必要なベンゾオキサジノンの一般的定義を提供する。
Figure 2013525289
この式(V)中、R、R、R、A、Qおよびnは、上に示される定義を有する。
式(V)のベンゾオキサジノンは、新規である。それらは、例えば、式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体
Figure 2013525289
〔上式で、Q、AおよびRは、上に示される定義を有する〕を、式(VIII)のアントラニル酸
Figure 2013525289
〔上式で、RおよびRおよびnは、上記の定義を有する〕と、塩基(例えば、トリエチルアミンまたはピリジン)の存在下、および塩化スルホニル(例えば、塩化メタンスルホニル)の存在下、および適切な場合、希釈剤(例えば、アセトニトリル)の存在下で反応させることにより調製することができる。
プロセスを実行するための出発物質として必要な式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体は、プロセス(A)に関連して既に上に記載された。
式(VIII)のアントラニル酸は、公知であるか、または一般的な合成法により調製することができる(例えば、Baker et al.J.Org.Chem.1952,149−153;G.Reissenweber et al.,Angew.Chem 1981,93,914−915,P.J.Montoya−Pelaez,J.Org.Chem.2006,71,5921−5929;F.E.Sheibley,J.Org.Chem.1938,3,414−423、国際公開第2006023783号参照)。
調製例
化合物:
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[2−(エチルカルバモイル)−4−ヨード−6−メチルフェニル]−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(実施例1)の合成
Figure 2013525289
140mg(0.228mmol)の量の2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−イル]−6−ヨード−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンを、20mlのテトラヒドロフランに導入した。103mg(2.281mmol)のエチルアミンの導入の後、得られる溶液を室温にて12時間攪拌し、その後溶媒および過剰なアミンを減圧下40℃で留去し、油性の淡黄色の残渣を石油エーテルから再結晶化させた。これにより、150mg(理論値の99%;純度100%)の目的生成物を得た。
logP:3.04;MH:659;H−NMR(400MHz,DMSO−d、δ、ppm):1.00(t,3H)、2.10(s,3H)、3.14(m,2H)、5.86(s,2H)、7.19(s,1H)、7.55(dd,1H)、7.59(s,1H)、7.69(d,1H)、7.98(t,1H)、8.09(dd,1H)、8.44(dd,1H)、8.93(s,1H)、10.06(s,1H)。
下の実施例は、同じように得ることができる。式(I)の化合物は、場合によって、異なる位置異性体として存在する可能性がある。下の表において、NMRデータに関して、化学シフトおよび関連するシグナル強度は、いずれの場合にも報告される;例えば、化合物1に関して:
シグナル1
10.081,2.12;は、10.081ppm(化学シフト)、2.12(シグナル強度)を表し;
シグナル2
8.795,8.04;は、8.795ppm(化学シフト)、8.04(シグナル強度)を表す。
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
Figure 2013525289
分析方法
下表および調製例に報告されるlogP値の測定は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、下の方法で実行した。
酸性範囲でのLC−MSによる測定は、2.7のpHで、0.1%水性蟻酸およびアセトニトリル(蟻酸を0.1%含有)を溶出剤として用いて、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの直線勾配で行う。
較正は、既知のlogP値をもつ非分枝アルカン−2−オン類(3〜16個の炭素原子を有する)を用いて実行した(logP値は、2つの連続するアルカノンの間の線形補間により保持時間から決定)。
λ−maX値は、200nm〜400nmのUVスペクトルに基づいて、クロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
MHシグナルは、Agilent MSDシステムを用いてESIおよび正もしくは負イオン化によって測定した。
NMRスペクトルは、
a)フロープローブヘッド(60μl容量)を備えたBruker Avance 400で測定した。使用した溶媒は、CDCNまたはd−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を対照として用いた。
b)Bruker Avance II 600で測定した。使用した溶媒は、CDCNまたはd−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を対照として用いた。
上に列挙した実施例全てに関して、d−DMSOを溶媒として使用したが、実施例121、140、162および177は例外であり、それに関してはCDCNをNMRスペクトルを生成するための溶媒として使用した。
使用例
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、0.5mlの溶媒とともに10mgの活性化合物と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈することにより調製する。この活性化合物の溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、この動物をディッシュに移し、気候を制御した部屋(climatized room)で保持する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
7日後、活性率(%)を評価する。ここで、100%は、ダニが1匹も受精卵を産まなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、20μg/動物の施肥量で100%の活性を示す:7、70、124、128、129、134、135、136、147、151、155、162、172、174、175、218、231、232、239、241、247、263、281、282
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、0.5mlのジメチルスルホキシドとともに10mgの活性化合物と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理した馬肉を含む容器に、約20匹のヒツジキンバエの幼虫を生息させる。
2日後、死滅率(%)を確認する。ここで、100%は、全ての幼虫が死滅したことを意味する;0%は幼虫が1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100ppmの施肥量で100%の活性を示す:7,70,124,128,129,134,135,136,147,151,155,162,172,174,175,218,231,232,239,241,247,263,281,282
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、0.5mlのジメチルスルホキシドとともに10mgの活性化合物と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより調製する。所望の濃度の活性化合物の調製物で処理したスポンジを含む容器に、イエバエ成虫を生息させる。
2日後、死滅率(%)を確認する。ここで、100%は、全てのハエが死滅したことを意味する;0%はハエが1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100ppmの施肥量で100%の活性を示す:134、232、239、247、263、281
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100ppmの施肥量で85%の活性を示す:218
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100ppmの施肥量で80%の活性を示す:124、128、129、172、231、241、282
アブラムシ(Myzus)試験(MYZUPEスプレー処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
全ての段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)がはびこっている白菜(Brassica pekinensis)の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。
6日後、活性(%)を確認する。ここで、100%は、全てのアブラムシが死滅したことを意味する;0%はアブラムシが1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、500g/haの施肥量で100%の活性を示す:400
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で100%の活性を示す:5,7,9,11,12,21,70,101,121,124,125,126,128,129,130,132,134,137,143,144,146,151,155,156,157,165,166,170,172,174,177,178,182,187,192,193,194,196,201,203,212,213,217,220,222,223,225,231,238,239,241,273,281,288,289,294,303,304,305,306,307,308,313,316,317,318,319,320,321,324,325,326,327,328,329,331,332,337,338,340,341,342,343,344,353,359,363,364,365,368,372,373,381,384,387,414
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で90%の活性を示す:6,50,110,120,127,131,133,135,139,150,181,185,197,215,300,301,315,339,393,396,408
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で80%の活性を示す:8,53,54,189,219,221,224,228,230,232,246,249,254,255,262,263,271,282,284,286,291,293,298,299,302,309,312,314,348,349,350,352,356,358,360,361,362,383,402,412
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、20g/haの施肥量で100%の活性を示す:123、180、184
フェドン(Phaedon)試験(PHAECOスプレー処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
白菜(Brassica pekinensis)の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae))の幼虫を生息させる。
7日後、活性(%)を確認する。ここで、100%は、全てのビートル幼虫が死滅したことを意味する;0%は、ビートル幼虫が1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、500g/haの施肥量で100%の活性を示す:180
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、100g/haの施肥量で100%の活性を示す:2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17,18,19,20,21,24,25,26,27,28,29,30,31,33,34,36,37,38,40,41,42,43,44,45,46,50,53,54,55,57,61,62,63,64,65,70,71,72,74,75,77,79,81,86,87,88,89,90,91,92,94,95,96,97,98,99,100,101,102,107,108,109,110,111,112,113,114,117,118,119,120,121,122,123,124,125,126,127,128,129,130,131,132,133,134,135,136,137,138,139,140,141,142,143,144,145,146,147,148,149,150,151,152,153,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,164,165,166,167,168,169,170,172,174,175,176,177,178,182,183,184,185,186,187,189,190,192,193,194,195,196,197,198,201,202,203,204,205,206,207,208,209,210,211,212,213,214,215,216,217,218,219,220,221,222,223,224,225,226,227,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,238,239,240,241,242,243,244,245,246,247,248,249,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262,263,264,265,266,267,268,269,270,271,272,273,274,275,276,277,278,279,280,281,282,283,284,285,286,287,288,289,290,291,293,294,295,296,297,298,299,300,301,302,303,304,305,306,307,308,309,310,311,312,313,314,315,316,317,318,319,320,321,322,323,324,325,326,327,328,329,331,332,333,334,335,336,337,338,339,340,341,342,343,344,345,346,347,348,349,350,351,352,353,354,355,356,357,358,359,360,361,362,363,364,365,366,367,368,369,370,371,372,373,375,376,377,378,379,380,381,382,383,384,385,386,387,388,389,390,391,392,393,394,395,396,397,398,399,400,401,402,403,404,405,406,407,408,409,410,411,412,413,414
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、100g/haの施肥量で83%の活性を示す:14、39
スポドプテラ・フルギペルタ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFRスプレー処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧し、乾燥後、ヨトウガ(スポドプテラ・フルギペルタ(Spodoptera frugiperda))の毛虫を生息させる。
7日後、活性(%)を確認する。ここで、100%は、全ての毛虫が死滅したことを意味する;0%は、毛虫が1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で100%の活性を示す:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,17,18,19,20,21,22,24,25,26,27,28,32,33,34,35,36,40,41,42,43,44,45,53,54,55,58,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,74,75,77,78,79,80,81,82,83,84,86,87,88,89,90,91,92,94,95,96,97,98,99,100,101,102,103,106,107,108,109,110,111,112,113,114,115,117,118,119,120,121,122,123,124,125,127,128,129,130,131,132,133,134,135,136,137,138,139,140,141,142,143,144,145,146,147,148,149,150,151,152,153,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,165,166,167,168,169,170,171,172,174,175,176,177,178,180,181,182,183,184,185,187,189,190,191,192,193,194,195,196,197,198,199,200,201,202,203,204,205,206,207,208,209,210,211,212,213,214,215,216,217,218,219,221,222,224,227,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,238,239,240,241,242,243,244,245,246,247,248,249,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262,263,264,265,266,267,268,269,273,275,276,277,278,279,280,281,282,283,284,285,286,287,288,289,290,291,292,293,294,295,296,297,298,299,300,301,302,303,304,305,306,307,308,309,310,311,312,313,314,315,316,317,318,319,320,321,322,323,324,325,326,327,328,329,331,332,333,334,335,336,337,338,339,340,341,342,343,344,345,346,347,348,349,350,351,352,353,354,355,356,357,358,359,360,361,362,363,364,365,366,367,368,369,370,371,372,373,374,375,376,377,378,379,380,381,382,383,384,385,386,387,388,389,390,391,392,393,394,395,396,397,398,399,400,401,402,403,404,405,406,407,408,409,410,411,412,413,414
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で83%の活性を示す:16、23、50、56、57、126
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、20g/haの施肥量で100%の活性を示す:220、223、225、226、270、271、272、274
テトラニカス(Tetranychus)試験、OP耐性(TETRURスプレー処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。全ての段階のナミハダニ(tetranychus urticae)がはびこっているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。
6日後、活性(%)を確認する。ここで、100%は、全てのハダニが死滅したことを意味する;0%は、ハダニが1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で90%の活性を示す:39、321、375
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で80%の活性を示す:50
アブラムシ(Myzus)試験(MYZUPEスプレー処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
全ての段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)がはびこっている白菜(Brassica pekinensis)の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。所望の時間の後、活性(%)を確認する。ここで、100%は、全てのアブラムシが死滅したことを意味する;0%はアブラムシが1匹も死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、先行技術よりも優れた活性を示す:表を参照されたい。
Figure 2013525289

Claims (11)

  1. 一般式(I)のトリアゾール置換アントラニルアミド、
    Figure 2013525289
    〔上式で
    は、水素、アミノまたはヒドロキシルであるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノまたは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニルまたはC−C−アルキルカルボニルであり、
    は、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
    は、加えて、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立にアミノ、C−C−シクロアルキルアミノまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
    は、同様に加えて、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C12−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
    およびRは、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、別の窒素、硫黄または酸素原子をさらに含んでいてもよく、C−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはC−C−アルコキシによって1〜4回置換されていてもよい環を形成することができ、
    、Rは、加えて一緒に、=S(C−C−アルキル)、=S(O)(C−C−アルキル)であり、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノまたはC−C−トリアルキルシリルであるか、または
    2個のラジカルRは、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−である環を形成し、
    2個のラジカルRは、加えて、隣接する炭素原子を介して、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよい、下の縮合環(fused−on rings)を形成し、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノまたはC−C−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
    Figure 2013525289
    nは、0〜3であり、
    は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC−C−トリアルキルシリルであり、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニルまたは
    Figure 2013525289
    であり、
    は、加えて、C−C−シクロアルコキシであり、
    は、独立に、各出現において、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−ハロアルキルチオであり、
    mは、0〜4であり、
    Xは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
    Aは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−、−C=NO(C−C−アルキル)−であり、
    Qは、5もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
    Qは、加えて、5もしくは6員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環中の前記窒素は隣接する位置を占有する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
    あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシおよび/またはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい〕;
    であって、N酸化物および塩をさらに含む、一般式(I)のトリアゾール置換アントラニルアミド。
  2. が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、シアノ(C−C−アルキル)、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキルまたはC−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルであり、
    が、水素またはC−C−アルキルであり、
    が、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
    が、加えて、C−C12−シクロアルキルおよびC−C10−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
    が、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−ハロアルキルチオであり、
    さらに、2つの隣接するラジカルRが、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−であり、
    nが、1、2または3であり、
    が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC−C−トリアルキルシリルであり、
    が、C−C−アルキルまたは
    Figure 2013525289
    であり、
    が、加えて、C−C−シクロアルコキシであり、
    が、独立に、各出現において、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシであり、
    mが、1、2または3であり、
    Xが、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
    Aが、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−、−C=NO(C−C−アルキル)−であり、
    Qが、5もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
    Qが、加えて、5もしくは6員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
    あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環が、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシおよび/またはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい、
    請求項1に記載の一般式(I)のアントラニルアミド。
  3. が、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
    が、水素またはメチルであり、
    が、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−アルキルまたはC−C−アルコキシであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
    が、加えて、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC−C−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルから選択可能であり、
    が、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC−C−ハロアルコキシであり、
    さらに、2つの隣接するラジカルRが、−(CH−、−(CH=CH−)−、−O(CHO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−であり、
    nが、1または2であり、
    が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはC−C−トリアルキルシリルであり、
    が、メチルまたは
    Figure 2013525289
    であり、
    が、独立に、各出現において、水素、ハロゲンまたはC−C−ハロアルキルであり、
    mが、1または2であり、
    Xが、N、CH、CF、CClまたはCBrであり、
    Aが、−CH−、−CH(CH)、C(CHまたはCHCHであり、
    Aが、加えて、−CH(CN)−であり、
    Qが、5員芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は窒素を介する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
    あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環が、同一または異なるC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシおよび/またはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい、
    請求項1または2に記載の一般式(I)のアントラニルアミド。
  4. 請求項1〜3のいずれかに記載の前記一般式(I)の化合物の混合物であって、前記環または前記環系Qが、いずれの場合にも、異なる炭素原子または窒素原子を介してラジカル(A)に結合されている、前記一般式(I)の化合物の混合物。
  5. 請求項1〜3のいずれかに記載の前記一般式(I)の化合物を調製するための方法であって、
    (A)式(II)のアニリン
    Figure 2013525289
    〔上式で、A、R、R、R、R、Rおよびnは、上に示される定義を有する〕を、式(III)の塩化カルボニル
    Figure 2013525289
    〔上式で、R、AおよびQは、上に示される定義を有する〕
    と酸結合剤の存在下で反応させること、
    (B)式(II)のアニリン
    Figure 2013525289
    〔上式で、A、R、R、R、R、Rおよびnは、上に示される定義を有する〕を、式(IV)のカルボン酸
    Figure 2013525289
    〔上式で、R、AおよびQは、上に示される定義を有する〕
    と縮合剤の存在下で反応させること、または
    (C)Rが水素である式(I)のアントラニルアミドの合成のために、式(V)のベンゾオキサジノン
    Figure 2013525289
    〔上式で、R、R、R、A、Qおよびnは、上に示される定義を有する〕を、式(VI)のアミン
    Figure 2013525289
    〔上式で、RおよびRは、上に示される定義を有する〕
    と希釈剤の存在下で反応させること
    を特徴とする、方法。
  6. 式(I)の少なくとも1つの化合物または請求項1〜3および4のいずれかに記載の式(I)の化合物の混合物、さらにまた増量剤および/または界面活性剤を含む、農薬組成物。
  7. 式(I)の少なくとも1つの化合物または請求項1〜3および4のいずれかに記載の式(I)の化合物の混合物、さらにまた式(XI)の少なくとも1つの塩
    Figure 2013525289
    〔上式で
    Dは、窒素またはリンであり
    10、R11、R12およびR13は、互いに独立に、水素、または各々置換されていてもよいC−C−アルキル、または単一もしくは多重不飽和の、置換されていてもよいC−C−アルキレンであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
    mは、1、2、3または4であり、
    14は、無機もしくは有機アニオンである〕
    を含む組成物。
  8. 式(I)の少なくとも1つの化合物、または請求項1〜3および4のいずれかに記載の式(I)の化合物の混合物、さらにまた式(XII)の少なくとも1つの浸透剤
    R−O−(−AO)V−R’(XII)、
    〔上式で
    Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキルであり
    R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルであり、
    AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、またはブチレンオキシドラジカルであるか、または、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドラジカルまたはブチレンオキシドラジカルの混合物であり、かつ
    Vは、2〜30の数字を表す〕
    を含む組成物。
  9. 一般式(I)の少なくとも1つの化合物、または請求項1〜3および4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の混合物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬組成物を調製するための方法。
  10. 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の、請求項4に記載の化合物の混合物の、または請求項6〜8のいずれかに記載の組成物の、有害動物の防除のための使用。
  11. 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、請求項4に記載の一般式(I)の化合物の混合物または請求項6〜8のいずれかに記載の組成物を、有害動物および/または植物病原菌および/またはそれらの生息地および/または種子に作用させることを特徴とする、有害動物を防除するための方法。
JP2013504238A 2010-04-16 2011-04-12 有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド Expired - Fee Related JP5834067B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10160117.7 2010-04-16
EP10160117 2010-04-16
US32550010P 2010-04-19 2010-04-19
US61/325,500 2010-04-19
PCT/EP2011/055693 WO2011128329A1 (de) 2010-04-16 2011-04-12 Triazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013525289A true JP2013525289A (ja) 2013-06-20
JP5834067B2 JP5834067B2 (ja) 2015-12-16

Family

ID=42333521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013504238A Expired - Fee Related JP5834067B2 (ja) 2010-04-16 2011-04-12 有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8536202B2 (ja)
EP (1) EP2558460B1 (ja)
JP (1) JP5834067B2 (ja)
KR (1) KR20130052734A (ja)
CN (1) CN102947293B (ja)
AR (1) AR081821A1 (ja)
BR (1) BR112012026523B1 (ja)
ES (1) ES2534877T3 (ja)
MX (1) MX2012011858A (ja)
TW (1) TWI486124B (ja)
UY (1) UY33330A (ja)
WO (1) WO2011128329A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
KR20130087495A (ko) * 2010-06-15 2013-08-06 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 안트라닐산 유도체
KR101869449B1 (ko) * 2010-07-20 2018-06-20 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 수경계 내 살수, 토양 혼합, 관주 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 안트라닐산 아마이드 유도체의 용도
BR112014015002A2 (pt) * 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
DE102013105785B4 (de) 2012-06-18 2022-09-15 Hyundai Motor Company Leistungsübertragungsvorrichtung für ein Fahrzeug
US9609868B2 (en) 2013-03-06 2017-04-04 Bayer Cropscience Ag Alkoximino-substituted anthranilic acid diamides as pesticides
CN109705101B (zh) * 2018-12-29 2020-09-15 中南民族大学 一种吡唑三唑磺酰胺类化合物及其溶剂热合成方法与应用
US20240308988A1 (en) 2021-08-05 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Method For Controlling Diamide Resistant Pests and Compounds Therefor

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006514632A (ja) * 2002-11-15 2006-05-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 新規アントラニルアミド殺虫剤
JP2007526271A (ja) * 2004-03-03 2007-09-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 新規殺虫剤
JP2009539902A (ja) * 2006-06-13 2009-11-19 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 複素芳香族及び複素環置換基を有するアントラニル酸ジアミド誘導体

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4416303A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
GB9703054D0 (en) 1997-02-14 1997-04-02 Ici Plc Agrochemical surfactant compositions
DE19857963A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
JP4448327B2 (ja) 2001-08-13 2010-04-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 新規置換1h−ジヒドロピラゾール、それらの製造および使用
TWI356822B (en) 2001-08-13 2012-01-21 Du Pont Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-car
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
US7199138B2 (en) 2001-08-16 2007-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
CN1279038C (zh) 2001-09-21 2006-10-11 杜邦公司 杀节肢动物的邻氨基苯甲酰胺类
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US7241767B2 (en) 2002-01-22 2007-07-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quinazoline(di)ones for invertebrate pest control
EP2383280A1 (en) 2002-09-23 2011-11-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Expression system for toxic ion channels, in particular ryanodine receptors
AU2003282711A1 (en) 2002-10-04 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
ES2429016T3 (es) 2003-01-28 2013-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidas tipo ciano antranilamida
KR101099330B1 (ko) 2004-02-18 2011-12-26 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을 함유하는 유해 생물 방제제
MXPA06011776A (es) 2004-04-13 2006-12-15 Du Pont Insecticidas de antranilamida.
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
BRPI0515221A (pt) 2004-08-17 2008-07-15 Du Pont composto, composição para controlar uma peste invertebrada, composições spray e de isca, dispositivo de armadilha, métodos para controlar uma peste invertebrada e métodos de controle
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
BRPI0516781A (pt) 2004-11-18 2008-09-23 Du Pont compostos, composições para o controle de pragas invertebradas, dispositivo de armadilha e composições spray e de isca para o controle de pragas invertebradas e métodos para o controle de pragas invertebradas
TWI363756B (en) 2004-12-07 2012-05-11 Du Pont Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
BRPI0610542B1 (pt) 2005-04-20 2014-10-14 Syngenta Participations Ag Inseticidas de antranilamida de ciano, composição pesticida e método para o controle de pestes
PT1904475E (pt) 2005-07-07 2011-10-03 Basf Se Compostos (en)n-tio-antranilamida e seu uso como pesticidas
WO2007020877A1 (ja) 2005-08-12 2007-02-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
KR20080038426A (ko) 2005-08-24 2008-05-06 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 안트라닐아미드
BRPI0712923A2 (pt) * 2006-06-13 2012-10-02 Bayer Cropscience Ag derivados de diamida de ácido antranìlico com substituintes heteroaromáticos e heterocìclicos
DK2044002T3 (da) 2006-07-19 2014-07-07 Du Pont Fremgangsmåde til fremstilling af 3-substituerede 2-amino-5-halobenzamider
TWI395728B (zh) 2006-12-06 2013-05-11 Du Pont 製備2-胺基-5-氰基苯甲酸衍生物之方法
CN102317279B (zh) * 2008-12-18 2015-03-04 拜尔农作物科学股份公司 作为杀虫剂的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006514632A (ja) * 2002-11-15 2006-05-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 新規アントラニルアミド殺虫剤
JP2007526271A (ja) * 2004-03-03 2007-09-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 新規殺虫剤
JP2009539902A (ja) * 2006-06-13 2009-11-19 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 複素芳香族及び複素環置換基を有するアントラニル酸ジアミド誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
JP5834067B2 (ja) 2015-12-16
WO2011128329A1 (de) 2011-10-20
EP2558460B1 (de) 2015-03-04
KR20130052734A (ko) 2013-05-23
AR081821A1 (es) 2012-10-24
UY33330A (es) 2011-12-01
BR112012026523A2 (pt) 2015-09-08
CN102947293A (zh) 2013-02-27
EP2558460A1 (de) 2013-02-20
US8536202B2 (en) 2013-09-17
ES2534877T3 (es) 2015-04-29
TW201204257A (en) 2012-02-01
MX2012011858A (es) 2012-11-12
TWI486124B (zh) 2015-06-01
CN102947293B (zh) 2016-02-24
US20110275676A1 (en) 2011-11-10
BR112012026523B1 (pt) 2018-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5779102B2 (ja) 殺有害生物剤としてのテトラゾール置換アントラニルアミド
KR101732924B1 (ko) 헤테로방향족 및 헤테로사이클릭 치환체를 갖는 안트라닐산 디아미드 유도체
JP5993846B2 (ja) アントラニル酸誘導体
JP6466921B2 (ja) 有害生物防除剤としてのヘテロ環式化合物
JP5972868B2 (ja) アントラニル酸ジアミド誘導体
JP5834067B2 (ja) 有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド
JP2015187118A (ja) 有害生物防除薬としての新規な複素環化合物
KR20090090393A (ko) 살충제 및 기생충 구제 활성제로서의 피리미디닐 피라졸
KR20080046694A (ko) 디옥사진- 및 옥사디아진-치환된 아릴아미드
JP6223680B2 (ja) ヒドラジンで置換されているアントラニル酸誘導体
ES2454690T3 (es) Derivados de 5-aminopirazol como compuestos plaguicidas
KR20080015443A (ko) 치환된 아릴 옥심
KR20070085530A (ko) 살충제로서의 n-헤테로사이클릴 프탈산 디아미드
JP4999104B2 (ja) 1−フェニル−3−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物
JP2012512141A (ja) 殺有害生物剤としての4−アミノ−1,2,3−ベンゾオキサチアジン誘導体
JP2008524128A (ja) 1−アリールピラゾール、及び殺虫剤としてのそれらの使用
JP5004807B2 (ja) 化合物、それらの調製方法、及びそれらの使用

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20140410

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141224

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20141225

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20150223

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150318

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150623

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20151006

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20151030

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5834067

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees