JPS6125694B2 - - Google Patents
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- JPS6125694B2 JPS6125694B2 JP58075574A JP7557483A JPS6125694B2 JP S6125694 B2 JPS6125694 B2 JP S6125694B2 JP 58075574 A JP58075574 A JP 58075574A JP 7557483 A JP7557483 A JP 7557483A JP S6125694 B2 JPS6125694 B2 JP S6125694B2
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- hexafluoroacetone
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロイソプロピルアルコ
ールの製造法に関する。更に詳しくは、ヘキサフ
ルオロアセトン水和物を水素ガスにより水素化す
ることからなるヘキサフルオロイソプロピルアル
コールの製造法に関する。
ールの製造法に関する。更に詳しくは、ヘキサフ
ルオロアセトン水和物を水素ガスにより水素化す
ることからなるヘキサフルオロイソプロピルアル
コールの製造法に関する。
ヘキサフルオロアセトン水和物をニツケル触媒
および／またはパラジウム触媒の存在下に気相状
態で水素ガスにより水素化し、ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールを製造することは、特開昭
57―81424号公報に記載されている。このヘキサ
フルオロアセトン水和物を原料物質に用いて水素
化する方法は、それ以前に提案されていたヘキサ
フルオロアセトンを原料物質とする方法の不利
益、即ちヘキサフルオロアセトンが常温で気体で
あり（沸点−27℃）、その取扱い、貯蔵、運搬な
どに注意が必要であるばかりではなく、その中に
混在する塩化水素、フツ化水素、クロルペンタフ
ルオロアセトンなどの微量不純物による触媒の劣
化などの工業的に不利な点をいずれも解消させ
る。
および／またはパラジウム触媒の存在下に気相状
態で水素ガスにより水素化し、ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールを製造することは、特開昭
57―81424号公報に記載されている。このヘキサ
フルオロアセトン水和物を原料物質に用いて水素
化する方法は、それ以前に提案されていたヘキサ
フルオロアセトンを原料物質とする方法の不利
益、即ちヘキサフルオロアセトンが常温で気体で
あり（沸点−27℃）、その取扱い、貯蔵、運搬な
どに注意が必要であるばかりではなく、その中に
混在する塩化水素、フツ化水素、クロルペンタフ
ルオロアセトンなどの微量不純物による触媒の劣
化などの工業的に不利な点をいずれも解消させ
る。
ヘキサフルオロアセトンの水和物としては、一
水和物、三水和物などが知られているが、これら
はヘキサフルオロアセトンと水との単なる混合物
または水の吸着物ではなく、例えば一水和物の場
合、次式の平衡式に従つて生成し、しかも平衡が
著しく右に片寄つている融点52℃の固体である。
水和物、三水和物などが知られているが、これら
はヘキサフルオロアセトンと水との単なる混合物
または水の吸着物ではなく、例えば一水和物の場
合、次式の平衡式に従つて生成し、しかも平衡が
著しく右に片寄つている融点52℃の固体である。
また、ヘキサフルオロアセトンを等モル量以上
の水に吸収させて蒸留すると、一般式（CF3）2C
（OH）2×ｎHzＯで表わされる水和物であつてｎ＝
0.2〜0.7前後の主留分液状物（ヘキサフルオロア
セトンの1.2〜1.7水和物）が得られ、それは、安
定に存在するヘキサフルオロアセトン―水和物の
98.1〜93.6％水溶液もしくはヘキサフルオロアセ
トンの88.5〜84.4％水溶液に相当するものと考え
ることができる。
の水に吸収させて蒸留すると、一般式（CF3）2C
（OH）2×ｎHzＯで表わされる水和物であつてｎ＝
0.2〜0.7前後の主留分液状物（ヘキサフルオロア
セトンの1.2〜1.7水和物）が得られ、それは、安
定に存在するヘキサフルオロアセトン―水和物の
98.1〜93.6％水溶液もしくはヘキサフルオロアセ
トンの88.5〜84.4％水溶液に相当するものと考え
ることができる。
これらのヘキサフルオロアセトン水和物は、こ
のように常温では固体または液体であり、従つて
取扱い、貯蔵などの面で便利であり、また水和物
の形ではそれの高純度の精製が容易であるなどの
長所を有している。
のように常温では固体または液体であり、従つて
取扱い、貯蔵などの面で便利であり、また水和物
の形ではそれの高純度の精製が容易であるなどの
長所を有している。
ところで、かかる長所を有するヘキサフルオロ
アセトン水和物を原料物質として用いた気相状態
での水素ガスによる水素化では、水和物をわざわ
ざ気化させて反応に供しており、比較的低融点の
水和物を用いた意義を半減させている。
アセトン水和物を原料物質として用いた気相状態
での水素ガスによる水素化では、水和物をわざわ
ざ気化させて反応に供しており、比較的低融点の
水和物を用いた意義を半減させている。
そこで、本発明者らは、それの合成、精製およ
び取扱いなどの容易なヘキサフルオロアセトン水
和物またはその水溶液の液相中での水素ガスによ
る水素化を検討したところ、気相法では有効なニ
ツケル触媒では反応が全く進行せず、またパラジ
ウム―アルミナ触媒では反応は進行するものの、
反応に長時間を要ししかも収率の低下がみられる
のに対し、パラジウム―炭素触媒を用いるとその
1/3程度の反応時間でも好収率でヘキサフルオロ
イソプロピルアルコールが製造され、しかも回収
触媒をくり返して使用し得ることを見出した。こ
れにより、ヘキサフルオロアセトンは、水和物ま
たはその水溶液の形を有効にいかしたままで、ヘ
キサフルオロイソプロピルアルコールの製造が可
能となつた。
び取扱いなどの容易なヘキサフルオロアセトン水
和物またはその水溶液の液相中での水素ガスによ
る水素化を検討したところ、気相法では有効なニ
ツケル触媒では反応が全く進行せず、またパラジ
ウム―アルミナ触媒では反応は進行するものの、
反応に長時間を要ししかも収率の低下がみられる
のに対し、パラジウム―炭素触媒を用いるとその
1/3程度の反応時間でも好収率でヘキサフルオロ
イソプロピルアルコールが製造され、しかも回収
触媒をくり返して使用し得ることを見出した。こ
れにより、ヘキサフルオロアセトンは、水和物ま
たはその水溶液の形を有効にいかしたままで、ヘ
キサフルオロイソプロピルアルコールの製造が可
能となつた。
水素ガスによる水素化反応は、オートクレーブ
などの耐圧装置を用い、一般に水素ガス圧が約１
〜20Kg/cm2、好ましくは経済的な見地から約3.5〜
７Kg/cm2の圧力および約60〜100℃、好ましくは約
70〜85℃の温度条件で、一般の水素化反応に用い
られるパラジウム―炭素触媒を用いて行われる。
などの耐圧装置を用い、一般に水素ガス圧が約１
〜20Kg/cm2、好ましくは経済的な見地から約3.5〜
７Kg/cm2の圧力および約60〜100℃、好ましくは約
70〜85℃の温度条件で、一般の水素化反応に用い
られるパラジウム―炭素触媒を用いて行われる。
用いられた触媒は、その触媒活性を失わない限
り、くり返して使用することができ、即ちオート
クレーブなどの耐圧装置内にフイルターを設置
し、水素化反応後はフイルターによつて触媒と生
成物とをロ別し、ロ過されなかつた触媒はそのま
ま反応容器内に残り、そこに新たな原料物質を供
給するだけで再度水素化反応を行なうことができ
る。一方、ロ過された生成物は、蒸留により容易
に高純化される。
り、くり返して使用することができ、即ちオート
クレーブなどの耐圧装置内にフイルターを設置
し、水素化反応後はフイルターによつて触媒と生
成物とをロ別し、ロ過されなかつた触媒はそのま
ま反応容器内に残り、そこに新たな原料物質を供
給するだけで再度水素化反応を行なうことができ
る。一方、ロ過された生成物は、蒸留により容易
に高純化される。
本発明に係る液相法は、従来の気相法と比較し
て、沸点104〜105℃のヘキサフルオロアセトン水
和物を気化させる必要がないばかりではなく、比
較的低温で反応を行なうことができ、即ち気相法
では上記沸点以上の約120〜130℃で反応が行われ
るのに対し、液相法では好ましくは約70〜85℃で
反応させることができる。更に、気相法では水和
物に対して約３〜５倍モル程度の水素ガスを必要
としているのに対し、液相法ではほぼ等モル量で
も十分に水素化反応が行われる。
て、沸点104〜105℃のヘキサフルオロアセトン水
和物を気化させる必要がないばかりではなく、比
較的低温で反応を行なうことができ、即ち気相法
では上記沸点以上の約120〜130℃で反応が行われ
るのに対し、液相法では好ましくは約70〜85℃で
反応させることができる。更に、気相法では水和
物に対して約３〜５倍モル程度の水素ガスを必要
としているのに対し、液相法ではほぼ等モル量で
も十分に水素化反応が行われる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例
ヘキサフルオロアセトンを約70重量％含有する
水和物5.0Kgを容量10のオートクレーブに仕込
み、５％パラジウム―炭素触媒200ｇをそこに加
えた後、水素ガスで約3.5〜７Kg/cm2に加圧し、70
〜75℃の温度で3.5時間反応させた。反応終了
後、触媒からロ別された生成物水溶液を蒸留する
と、沸点58〜59℃のヘキサフルオロイソプロピル
アルコール（ガスクロマトグラフによる純度99.9
％以上）が2.90Kg（収率82.8％）得られた。
水和物5.0Kgを容量10のオートクレーブに仕込
み、５％パラジウム―炭素触媒200ｇをそこに加
えた後、水素ガスで約3.5〜７Kg/cm2に加圧し、70
〜75℃の温度で3.5時間反応させた。反応終了
後、触媒からロ別された生成物水溶液を蒸留する
と、沸点58〜59℃のヘキサフルオロイソプロピル
アルコール（ガスクロマトグラフによる純度99.9
％以上）が2.90Kg（収率82.8％）得られた。
回収されたパラジウム―炭素触媒を用い、同様
に上記水和物5.05Kgの水素化および蒸留を行なつ
てところ、沸点58〜59℃のヘキサフルオロイソプ
ロピルアルコール（純度99.9％以上）が3.37Kg
（収率96％）得られた。
に上記水和物5.05Kgの水素化および蒸留を行なつ
てところ、沸点58〜59℃のヘキサフルオロイソプ
ロピルアルコール（純度99.9％以上）が3.37Kg
（収率96％）得られた。
比較例
実施例において５％パラジウム―炭素触媒200
ｇの代りに0.5％パラジウム―アルミナ触媒2.00
Kgを用い、反応時間3.5時間を10時間に延長し
た。その結果、沸点58〜59℃のヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコール（純度99.9％以上）が2.55
Kg（収率72.0％）得られた。
ｇの代りに0.5％パラジウム―アルミナ触媒2.00
Kgを用い、反応時間3.5時間を10時間に延長し
た。その結果、沸点58〜59℃のヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコール（純度99.9％以上）が2.55
Kg（収率72.0％）得られた。
Claims (1)
- １．ヘキサフルオロアセトン水和物またはその水
溶液を、液相中でパラジウム―炭素触媒の存在下
で水素ガスにより水素化することを特徴とするヘ
キサフルオロイソプロピルアルコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075574A JPS59204142A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ヘキサフルオロイソプロピルアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075574A JPS59204142A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ヘキサフルオロイソプロピルアルコ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204142A JPS59204142A (ja) | 1984-11-19 |
| JPS6125694B2 true JPS6125694B2 (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=13580092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58075574A Granted JPS59204142A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ヘキサフルオロイソプロピルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204142A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007142110A1 (ja) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Daikin Industries, Ltd. | 新規カルボン酸化合物、その用途及びその製造方法 |
| WO2008004466A1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Daikin Industries, Ltd. | NOUVEL ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE L'ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SÉVOFLURANE |
| WO2009063783A1 (ja) | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Daikin Industries, Ltd. | 新規カルボン酸エステル、その用途及びその製造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069047A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Central Glass Co Ltd | １．１．１．３．３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法 |
| FR2567875B1 (fr) * | 1984-07-18 | 1986-08-08 | Atochem | Procede de synthese du trifluoro-2,2,2 ethanol et de l'alcool hexafluoro-1,1,1,3,3,3 isopropylique |
| JPH01301631A (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-05 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法 |
| JPWO2003008366A1 (ja) | 2001-07-19 | 2004-11-04 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロアセトン及びその水和物の製造方法 |
| JP5028731B2 (ja) * | 2001-09-18 | 2012-09-19 | 旭硝子株式会社 | ハロゲン化アルコ−ルの製造方法 |
| US7524995B1 (en) | 2008-06-12 | 2009-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process to produce hexafluoroisopropanol |
| JP5434236B2 (ja) | 2009-04-28 | 2014-03-05 | セントラル硝子株式会社 | フルオロメチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルの製造方法 |
| JP5585291B2 (ja) * | 2010-08-12 | 2014-09-10 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロアセトン一水和物の製造方法 |
| JP6237862B1 (ja) | 2016-11-16 | 2017-11-29 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロイソプロパノール及び、フルオロメチル ヘキサフルオロイソプロピルエーテル（セボフルラン）の製造方法 |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3607952A (en) * | 1969-03-28 | 1971-09-21 | Du Pont | Process for preparation of hexafluoroisopropanol |
| JPS5781424A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-21 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58075574A patent/JPS59204142A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607952A (en) * | 1969-03-28 | 1971-09-21 | Du Pont | Process for preparation of hexafluoroisopropanol |
| JPS5781424A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-21 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol |
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|---|---|---|---|---|
| WO2007142110A1 (ja) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Daikin Industries, Ltd. | 新規カルボン酸化合物、その用途及びその製造方法 |
| EP2479161A1 (en) | 2006-06-05 | 2012-07-25 | Daikin Industries, Ltd. | A novel process for producing 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropane |
| WO2008004466A1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Daikin Industries, Ltd. | NOUVEL ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE L'ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SÉVOFLURANE |
| WO2009063783A1 (ja) | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Daikin Industries, Ltd. | 新規カルボン酸エステル、その用途及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59204142A (ja) | 1984-11-19 |
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