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JPS59184191A - 有機けい素化合物 - Google Patents

有機けい素化合物

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Publication number
JPS59184191A
JPS59184191A JP5903183A JP5903183A JPS59184191A JP S59184191 A JPS59184191 A JP S59184191A JP 5903183 A JP5903183 A JP 5903183A JP 5903183 A JP5903183 A JP 5903183A JP S59184191 A JPS59184191 A JP S59184191A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound
compound shown
organosilicon compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5903183A
Other languages
English (en)
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JPS6257190B2 (ja
Inventor
Toshio Takaai
鷹合 俊雄
Yoshio Inoue
井上 凱夫
Shinichi Sato
伸一 佐藤
Masami Terajima
正美 寺嶋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP5903183A priority Critical patent/JPS59184191A/ja
Priority to US06/591,380 priority patent/US4587354A/en
Priority to DE19843411311 priority patent/DE3411311A1/de
Publication of JPS59184191A publication Critical patent/JPS59184191A/ja
Publication of JPS6257190B2 publication Critical patent/JPS6257190B2/ja
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は文献に未記載の新規な有機けい素化合物に関す
るものであり、これはつぎの一般式1価ハロゲン化炭化
水素基またはトリメチルシロキシ基から選ばれる同棲ま
たは異種の基、R3およびRは水素原子または炭素数1
〜8の1価炭化水素基1mは0.1または2、nを工1
,2または3゜m+nは3または4)で示される有機け
い素化合物である。
このR、R、Rおよびtで示される炭素数1〜8の1価
炭化水素基としてはメチル基、エチル基。
グaピル基、ブチル基などのアルキル基、シグロヘキシ
ル基、シクロペンチル基などのシグロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基。
キシリル基などのアリール基、アラルキル基が、またR
、Rとしての1価ハロゲン化炭化氷菓基C二ついて62
3.3.3−)リフルオログミピル基、3−りaログれ
らはいずれもその代表例であり一本発明の有機けい素化
合物はこれに限足されるものではない。
なお1例中のMeはメチル基、Prはグミピル基を示し
たものである。
本発明の有機けい素化合物は例えばテトラメチルジグロ
チトラシロキサン ・・・・(・以下H4と略記する) を出発物質として、つぎの3段階の反応で合成すること
ができる。
(第1工程) 上記H4を四塩化炭素と混合し、こ\に塩素ガスを吹込
んで、このH4の4個の=81H結合のうちの2個また
は3個を=s1−at結合として、つぎの2種類の化合
物を作る。
(第2工程ン 上記で得たH40t2またはH4013シニ、トリフル
オログロペンなどのような炭素−炭素二重結合を有する
化合物の1種または2種を触媒の存在下に付加反応させ
て次式に示される化合物を作る。
< R1さブは前記と同じ) この反応は50〜150℃の温度で行えばよく。
この触媒としては周期律表第■族に属する金塵元累を含
むもの、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸
(米国特許第3,220,972号参照)、塩化白金酸
とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,15
9,601号−同3,159,662号、同3,775
,452号参照)−白金黒、アルミナ、シリカなどの担
体に固体白金を担持させたもの−サラ(二はロジウム−
オレフィンコンブレ・ングスなどがあげられるが、この
コンプレックスなどはアルコール系、ケトン系、エーテ
ル系、炭化水素系などの溶剤に溶解して使用することが
好ましい。
(第3工程) つぎg二、上記で得た化合物1モルに対し、アセトン2
7モルとこのアセトンに対し20M@ItのN、N−ジ
メチルホルムアミドおよびトリエチルアミン2.6モル
(たゾし、これは上記化合物のnが0のときは3.9モ
ルとする)、ならびに触媒としての塩化第1@2gを仕
込み、60℃で反応系をリラ、ツクスした状態で4〜1
0時間反応させると1次式に示される目llr]@が得
られる。
なお、この有機けい素化合物のRがトリエチルアミンi
/1にであるもの5二ついては始発材として上記したH
 の代わりに で示される化合物(以下E、Tと略記する〕を使用1 して−上記した第1工程、第2工程を実施すれば。
次式 で示される化合物が得られるので、これについて上記し
た第3工程を行なえばトリメチルシロキシ基を含む目的
物を得ることができる。
本発明の有機けい素化合物はシリコーンゴムの主原料と
される分子鎖両末端が水酸基で封鎖されているジオルガ
ノポリシロキサンの架橋剤として有用とされるものであ
り、この有機げい素化合物を配合したシリコーンゴム組
成物はシーリング材−コーテイング材、電気絶縁材料な
どとして広く使用することができる。また、この硬化性
シリコーンゴム組成物は室温下での硬化性のすぐれたー
液型または2液型の室温硬化性シリコーンゴムX練組成
物ともなり得るものであり、これはその硬化時に毒性ま
たは腐蝕性のガスあるいは悪臭をもつガスを放出するこ
とがないという有利性を与える。
なお、この用途はその代表的な応用例であり、本発明の
有機けい素化合物の用途はこれに限定されるものではな
い。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例1 1)  Hの塩素化反応 1.3,5,7−チトラメチルシクロテトラシロキサン
(H)800.(lと四塩化炭素800゜0gとを還流
冷却器、かくはん棒、塩素導入管および温度計を付けた
2tの四ツロフラスコC二仕込み、水冷かくはん下に塩
素を6時間反応系に導入し1反応終了後に反応混合物か
ら四塩化炭素を溜去し、減圧蒸溜したところ、沸点が8
7〜b/ 30 m HJilである1、3,5.7−
テトラメチル−1,3−ジグロロシグロテトラシaキサ
ン。
1.3.5.7−テトラメチル−1,5−ジグaロシグ
ロテトラシロキサンの混合物(H4012)366.9
1理論量の35.696)と沸点が74〜b )チに−1、3、5−)リグロロングロシロキサン(H
401,) 156.3g(理論量の13.7チ)が得
られた。
2)3,3.3−トリフルオログロペンの付加反応 H,O12309,4gと白金−オクタノール錯体の2
チオゲタノール溶液0.3gとをドライアイス冷却器、
かくはん棒、ガス導入管および温度計を付した500d
の四ツロフラスコに仕込んだのち、こ−にかくはん下に
120℃で3.3.3−トリプルオログロペンを6時間
にわたって導入し、反応終了後、この反応混合物を分別
蒸溜したところ。
沸点がlO9〜llO℃/ 2 wm Hgである溜升
186.8g(収率37,2チ)が得られた。
この化合物はGo−MSおよび元素分析から下記の分子
式に相当するものであることが確認された。
・・・以下HF4.O22と略記する O  GC−MS分析(親ピーク): 501・・・(分子量501.5) 0 元素分析値 C(矧 H(引  Si(%) 計算値  23.9  40  22.4分析値  2
3.7  3.9  22.73ン イソグaペノキシ
化反応 アセトン420.0i、N、N−ジメチルホル五アミド
84.09、塩化第111i10.llおよびトリエチ
ルアミン78.09を還流冷却器、かくはん棒、滴下ロ
ートおよび温度計を付した1tの四ツロフラスコに仕込
んだのち、こ\に反応温度60℃でHF4□at2x 
50.41/を30分かげて滴下し、ついで60℃で8
時間、加熱かくはんしたのち、この反応混合物から塩を
濾過で除去し、そのf液を蒸溜したところ一沸点が11
5〜b で屈折率が1.408(25℃)である溜升65.Og
(収率40,2係)が得られた。
つぎにこの化合物について−IR,Go−MSおよび元
素分析を行なったところ、これはそれらの結果から下記
の分子式に相当するものであることが確認された。
OIR・・・第1図参照 ○ ()O−M8分析(親ビーグ): 544・・・(分子量544.7) O元素分析値 O(%l  H(%l  Si(%) 計算値  35.3  5.6  20.6分析値  
35.2  5.4  20.7実施例2 実施例1の第1工程で得られたH、at3に実施例1の
第2工程と同様の反応条件で3.3.3−)リフルオロ
グロペンを付加反応させ、得られた付加反応物314.
2gを実施例1の第3工程と同様の反応条件でイソグロ
ペノキシ化させたところ沸点が125〜b 1.395(25℃)である化合物208.3g(収率
57゜8%)が得られた。
この化合物シ二ついて、IR,GO−MSおよび元素分
析をしたところ、これはその分析結果から下記分子式に
相当するものであることが確認された。
OIR・・・第2図参照 OGO−M8分析(親ビーグ): 504・・・(分子11504.8) 計算値  38.1  6.2  22.3分析値  
38.0  6.3  22.2実施例3 実施例1の第1工程で得たH401.に実施例1の第2
工程と同様の反応条件で3.3.3−)!1フルオログ
ロペンを部分付加させたのち、さらにグロビレンを付加
させて得た付加反応物305.6Iを実施例1の第3工
程と同様な反応条件でイソグロペノキシ化させたところ
、沸点が130〜b )の物性を有する化合@216.4 N (収率64,
6俤)が得られた。
この化合物について、IR−Go−MSおよび元素分析
を行なったところ、これはその分析結果から下記記分子
式に相当するものであることが確認された。
0  IR・・・第3図参照 OGO−MS分析(親ピーク): 490・・・(分子
量490.8) 0 元素分析値 01%l   H(%)Sl(%) 計算値  39.2  6.8  22.9分析値  
39.3  6.6  23.1実施例4 1.3,5.7−ケトラメチルトリメチルシ20キシテ
トラシロキサン(HT4□)10oo、9と四塩化炭素
1000gを還流冷却器−かくはん棒。
塩素ガス導入管および温度計を付した2tの四ツロフラ
スコに仕込んだのち、こ−(二水冷下かくはんしながら
塩素を6時間導入し1反応終了後に反応混合物から四塩
化炭素を溜去し、ついで減圧蒸溜したところ一擲点が1
19〜b Hgである下記の分子式で示される化合物263、On
収率21.7%)が得られた。
つぎ【二、上記の化合物に実施例1の第2工程と同様の
反応条件で3.3.3−)’Jフルオログロペンを付加
させ、得られた付加反応物250.0.li’を実施例
1の第3工程と同様の反応条件でイングロペノキシ化さ
せたところ、沸点が121〜b )である化合物113.3.!i’(収率41.6係)
が得られた。
この化合物についてI R−Go MSおよび元素分析
を行ったところ、このものはその分析結果からつぎの分
子式シー相当するものであることが確認された。
○ IR・・・第4図参照 QGO−MS分析(親ピーク): 536・・・(分子量536.9) 0 元素分析値 O(釣 H(係)Sl(%) 計算値  35.8  6,6   26.2分析値 
 35.7  6.7   26.4応用例 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された。粘度が5.700
cSのジメチルポリシロキサン60部C−表面を脂肪酸
で処理した炭酸カルシウム40部を加え、三本ロールに
一回通してベースコンパウンドを作った。
つぎに、これ(二次式 で示されるオルガノシクロシaキサン1.8部と次式 で示されるオルガノシクロシロキサン0.2 mおよび
次式 で示されるシラン0.5部を加えて組成物を調整した。
つぎに、この組成物を厚さ2■のシートに成形し−これ
を20℃−相対湿度55SRHの雰囲気中gニア日間放
置したところ、これは大気中の湿分の作用によってその
表面と内部で同時に硬化が進行してゴム弾性体となった
ので、この硬化物の初期物性およびこれを120℃で7
日間加熱した後の物性をしらべたところ、これは下表に
示すとおりの結果を与えた。
【図面の簡単な説明】
図はいずれも本発明の有機けい素化合物の赤外線吸収ス
ビグトル(IR)を図示したものであり。 第1図は実施例1、第2図は実施例2、第3図は実施例
3、第4図は実施例4で得られた有機げい素化合物のI
Rを図示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 手続補正書 1.事件の表示 昭和58年特許願第59031号 2、発明の名称 有機けい素化合物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)  信越化学工業株式会社4、代 理
 人 自発 6、補正の対象 1)明細書第1頁4行〜第2頁6行の特許請求の範囲を
別紙のとおりに補正する。 2)明細書第9頁7行の化学式をつぎのとおりに補正す
る。 3、)明細書第12頁11行の「H,012Jを[H4
C1,J と補正する。 4)明細書第17頁15行の化学式をつぎのとおりC二
補正する。 5)明細書第11頁17行、第12頁5行、第13頁1
行、第14頁10行、−第16頁1行、第17頁8行、
第18517行および第19頁8行のrH,9Jを r
HgJと補正する。 特許請求の範囲 (1,にRおよびR2は炭素数1〜18の1価炭化水素
基、1価へロゲン化炭化水素基またはトリメチルシロキ
シ基から選ばれる同種または異種の基、RおよびRは水
素原子または同一もしくは異種の炭素数1〜8の1価炭
化水素基でmは011または2、nは1.2または3、
m+nは3または4)で示される有機けい素化合物 2 Rが3.3.3−トリフルオロプロピル基、トリメ
チルシロキシ基または炭素数1〜8の1価炭化水素基舒
ら選ばれる有機基、Rがメチル基、R3が水素原子、R
4がメチル基またはエチル基である特許請求の範囲第1
項記載の有機けい素化合物 手続補正書 1、事件の表示 昭和58年特許願第59031号 2、発明の名称 有機けい素化合物 3、補正をする者 事件との関係 特16願8 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代 理 人 自  発 6、補正の対象 明細書における「特許請求の範囲の欄」および「発明の
詳細な説明の欄」 2)明細書第2頁11行の「1価素化水素基」を「1価
炭化水素基」と補正する。 3)明細書第8頁16行の「0」を「3」と補正する。 4)明細書$13頁12行の「4o」を「4.OJと補
正する。 5)明細書第22頁14行の「981Jを「98o」と
補正する。 以上 特許請求の範囲 1、一般式 (ここ(二RおよびRは炭素数1〜8の1価炭化水素基
、1価へロゲン化炭化水素基またはトリメチルシロキシ
基から選ばれる同種または異種の基、RおよびRは水素
原子または同一もしくは異種の炭素数1〜8の1価炭化
水素基でmはOllまたは2、nは1.2または3、m
+nは3または4)で示される有機けい素化合物 2、R1が3.3.3−)リフルオロプロピル基、トリ
メチルシロキシ基または炭素数1〜8の1価炭化水素基
から選ばれる有機基、Rがメチル基、R3が水素原子、
R4がメチル基またはエチル基である特許請求の範囲第
1項記載の有機けい素化合物 −8(

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 (こ\CRおよびRは炭素数1〜18の1価炭化水素基
    、1価ハロゲン化炭化水素基またはトリメチルシロキシ
    基から選ばれる同種または異種の基−RおよびRは水素
    原子または同一もしくは異種の炭素数1〜8の1価炭化
    水素基でmは0.1または2.nは1.2/または:1
    m+nは3または4)で示される有機けい素化合物 2、  Rが3.3.3−)リフルオログロピル基。 トリメチルシロキシ基または炭素数1〜8の1価炭化水
    素基から選ばれる有機基、Rがメチル基、 R111が
    水素原子−R4がメチル基またはエチル基である特許請
    求の範囲第1項記載の有機けい素化合物
JP5903183A 1983-03-28 1983-04-04 有機けい素化合物 Granted JPS59184191A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5903183A JPS59184191A (ja) 1983-04-04 1983-04-04 有機けい素化合物
US06/591,380 US4587354A (en) 1983-03-28 1984-03-20 Novel organosilicon compound and a room temperature curable organopolysiloxane composition containing the same
DE19843411311 DE3411311A1 (de) 1983-03-28 1984-03-27 Siliciumorganische verbindung und diese enthaltende, bei raumtemperatur vernetzbare organopolysiloxanmasse

Applications Claiming Priority (1)

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JP5903183A JPS59184191A (ja) 1983-04-04 1983-04-04 有機けい素化合物

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JPS6257190B2 JPS6257190B2 (ja) 1987-11-30

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007023021A (ja) * 2005-05-19 2007-02-01 Shin Etsu Chem Co Ltd 新規な環状シロキサン化合物及びその製造方法
WO2023203916A1 (ja) * 2022-04-19 2023-10-26 信越化学工業株式会社 界面活性剤、及び化粧料

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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