JPH075857B2 - 紫外線硬化型インキ - Google Patents
紫外線硬化型インキInfo
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- JPH075857B2 JPH075857B2 JP63053680A JP5368088A JPH075857B2 JP H075857 B2 JPH075857 B2 JP H075857B2 JP 63053680 A JP63053680 A JP 63053680A JP 5368088 A JP5368088 A JP 5368088A JP H075857 B2 JPH075857 B2 JP H075857B2
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- Japan
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- parts
- rubber
- hydroxyl group
- ultraviolet curable
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- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は被着体との密着性、耐薬品性に優れ、強靱なイ
ンキ被膜を形成する紫外線硬化型インキに関するもので
ある。
ンキ被膜を形成する紫外線硬化型インキに関するもので
ある。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 従来、紫外線硬化型インキとしては種々のものが知られ
ているが、これらのインキは以下の問題点を有してい
る。
ているが、これらのインキは以下の問題点を有してい
る。
すなわち紫外線を照射した際の紫外線硬化時において硬
化収縮を起こすため被着体に対するインキの密着が困難
又は低下し、また被着体にインキが密着した場合におい
てもその後被着体が変形し、下地に対して追従性を欠く
こととなり、わずかな衝撃を加えたり曲げを呈した時に
は、放置しても経時的にクラックを生じるという問題点
があった。
化収縮を起こすため被着体に対するインキの密着が困難
又は低下し、また被着体にインキが密着した場合におい
てもその後被着体が変形し、下地に対して追従性を欠く
こととなり、わずかな衝撃を加えたり曲げを呈した時に
は、放置しても経時的にクラックを生じるという問題点
があった。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究の結果、
ゴム状弾性体構造を有する紫外線硬化性高分子化合物、
反応性希釈剤として光重合性モノマー及びオリゴマー、
更に光重合開始剤等を特定の割合で配合せしめることに
より紫外線硬化収縮性が少なく、更に硬化後弾性、伸縮
性等のゴム性状を有し、強靱性及び耐薬品性に優れた印
刷用インキが得られることを見い出し本発明を達成する
に至った。
ゴム状弾性体構造を有する紫外線硬化性高分子化合物、
反応性希釈剤として光重合性モノマー及びオリゴマー、
更に光重合開始剤等を特定の割合で配合せしめることに
より紫外線硬化収縮性が少なく、更に硬化後弾性、伸縮
性等のゴム性状を有し、強靱性及び耐薬品性に優れた印
刷用インキが得られることを見い出し本発明を達成する
に至った。
すなわち本発明は、次の一般式 （式中のＲは炭素数２〜８個のアルキレン基、R1はＨ又
はCH3、R2はジイソシアネート残基、R3は２価アルコー
ルの水酸基を除いた残基、Ｘは水酸基を有するジエン系
液状ゴムの水酸基を除いた部分、ｌは１〜４、ｍは1.0
＜ｍ＜3.0、ｎは１〜12を示す）で表される紫外線硬化
型ゴム系共重合体100重量部に、１種又はそれ以上の単
官能若しくは多官能の光重合性モノマー50〜500重量
部、１種又はそれ以上の単官能若しくは多官能の光重合
性オリゴマー０〜300重量部、及び光重合開始剤１〜30
重量部を配合したことを特徴とする紫外線硬化型インキ
に関する。
はCH3、R2はジイソシアネート残基、R3は２価アルコー
ルの水酸基を除いた残基、Ｘは水酸基を有するジエン系
液状ゴムの水酸基を除いた部分、ｌは１〜４、ｍは1.0
＜ｍ＜3.0、ｎは１〜12を示す）で表される紫外線硬化
型ゴム系共重合体100重量部に、１種又はそれ以上の単
官能若しくは多官能の光重合性モノマー50〜500重量
部、１種又はそれ以上の単官能若しくは多官能の光重合
性オリゴマー０〜300重量部、及び光重合開始剤１〜30
重量部を配合したことを特徴とする紫外線硬化型インキ
に関する。
以下本発明についてその構成にもとづき説明する。
本発明の紫外線硬化型インキにおいて使用される式
（１）の紫外線硬化性ゴム系共重合体は分子量1000〜10
000の水酸基を有するジエン系液状ゴム、ジイソシアネ
ート化合物、分子量300以下の２価アルコール及び水酸
基を有するビニル性不飽和単量体を均一に混合し反応し
て得られる。
（１）の紫外線硬化性ゴム系共重合体は分子量1000〜10
000の水酸基を有するジエン系液状ゴム、ジイソシアネ
ート化合物、分子量300以下の２価アルコール及び水酸
基を有するビニル性不飽和単量体を均一に混合し反応し
て得られる。
上記水酸基を有するジエン系液状ゴムとしては、例えば
分子内に水酸基を有する1,2-ポリブタジエン、1,4-ポリ
ブタジエン、1,2-ペンタジエン、スチレン‐ブタジエン
コポリマー、アクリロニトリル‐ブタジエンコポリマ
ー、イソプレン等の数平均分子量が約1000〜10000の重
合体であり、これらを単独で又は混合して使用すること
ができる。また、分子内の水酸基価数（ｍ）は、約1.0
＜ｍ＜3.0である。ｍ≦１では、得られるゴム系共重合
体の光重合密度が低くなり、光硬化物がもろく、また、
ｍ≧３では硬くなり、弾性が低下し好ましくない。
分子内に水酸基を有する1,2-ポリブタジエン、1,4-ポリ
ブタジエン、1,2-ペンタジエン、スチレン‐ブタジエン
コポリマー、アクリロニトリル‐ブタジエンコポリマ
ー、イソプレン等の数平均分子量が約1000〜10000の重
合体であり、これらを単独で又は混合して使用すること
ができる。また、分子内の水酸基価数（ｍ）は、約1.0
＜ｍ＜3.0である。ｍ≦１では、得られるゴム系共重合
体の光重合密度が低くなり、光硬化物がもろく、また、
ｍ≧３では硬くなり、弾性が低下し好ましくない。
上記水酸基を有するビニル性不飽和単量体としては、例
えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシ
エチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリプロ
ピレングリコールモノメタクリレート等があり、これら
を単独で若しくは混合して用いることができる。
えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシ
エチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリプロ
ピレングリコールモノメタクリレート等があり、これら
を単独で若しくは混合して用いることができる。
上記ジイソシアネート化合物としては、トリレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、4,4′‐ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、水添ト
リレンジイソシアネート等があり、これらを単独で若し
くは混合して用いることができる。
シアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、4,4′‐ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、水添ト
リレンジイソシアネート等があり、これらを単独で若し
くは混合して用いることができる。
さらに、分子量300以下の上記２価アルコールとして
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-
プロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタ
ンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオ
ール、ジオキサングリコール（商品名：三菱瓦斯化学
（株）製）、トリメチロールプロパンモノアクリレー
ト、トリメチロールプロパンメタクリレート、グリセロ
ールα‐モノアリルエーテル等があり、これらを単独で
若しくは混合して用いることができる。
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-
プロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタ
ンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオ
ール、ジオキサングリコール（商品名：三菱瓦斯化学
（株）製）、トリメチロールプロパンモノアクリレー
ト、トリメチロールプロパンメタクリレート、グリセロ
ールα‐モノアリルエーテル等があり、これらを単独で
若しくは混合して用いることができる。
上記４成分を窒素雰囲気中、温度40℃〜70℃、好ましく
は50℃〜60℃で均一に混合することにより本発明に用い
るゴム系共重合体を得ることができる。
は50℃〜60℃で均一に混合することにより本発明に用い
るゴム系共重合体を得ることができる。
次に本発明に使用される光重合性モノマーとしては、単
官能若しくは多官能のいずれのものでもよく、例えばメ
チルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアク
リレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレ
ート、2-エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルアク
リレート及びラウリルメタクリレート等の側鎖を有する
炭素数１〜12のアルコールのアクリル酸若しくはメタク
リル酸エステル類、トリメチロールプロパンジアクリレ
ート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールメタクリレー
ト、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート及び1,6-ヘキ
サンジオールジメタクリレート等のポリオールポリアク
リレート若しくはポリオールポリメタクリレート類、ジ
エチルアミノエチルアクリレート及びジエチルアミノエ
チルメタクリレート等のアルキル置換アミノアルコール
若しくはアルキル置換アミノアルコールメタクリレート
類、N-アクリロイルモルホリン等のアクリルアミド類若
しくはアクリルイミド類及びN-ビニル‐2-ピロリドン等
があり、少なくとも１種以上を前記紫外線硬化性ゴム系
共重合体100重量部に対して50〜500重量部の割合で配合
する。配合量が50重量部に満たない場合は粘度が高くな
りすぎ、一方500重量部を超える場合は、所望のゴム弾
性が得られなく好ましくない。
官能若しくは多官能のいずれのものでもよく、例えばメ
チルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアク
リレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレ
ート、2-エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルアク
リレート及びラウリルメタクリレート等の側鎖を有する
炭素数１〜12のアルコールのアクリル酸若しくはメタク
リル酸エステル類、トリメチロールプロパンジアクリレ
ート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールメタクリレー
ト、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート及び1,6-ヘキ
サンジオールジメタクリレート等のポリオールポリアク
リレート若しくはポリオールポリメタクリレート類、ジ
エチルアミノエチルアクリレート及びジエチルアミノエ
チルメタクリレート等のアルキル置換アミノアルコール
若しくはアルキル置換アミノアルコールメタクリレート
類、N-アクリロイルモルホリン等のアクリルアミド類若
しくはアクリルイミド類及びN-ビニル‐2-ピロリドン等
があり、少なくとも１種以上を前記紫外線硬化性ゴム系
共重合体100重量部に対して50〜500重量部の割合で配合
する。配合量が50重量部に満たない場合は粘度が高くな
りすぎ、一方500重量部を超える場合は、所望のゴム弾
性が得られなく好ましくない。
また、必要に応じて本発明において使用される光重合性
オリゴマーとしては、通常用いられている２官能以上の
ウレタンアクリレート系オリゴマー、ポリエステルアク
リレート系オリゴマー、エポキシアクリレート系オリゴ
マー等があり、少なくとも１種以上を前記紫外線硬化性
ゴム系共重合体100重量部に対して通常用いられる量、
即ち０〜300重量部の割合で配合する。配合量が300重量
部を超える場合は良好なゴム弾性が得られず好ましくな
い。
オリゴマーとしては、通常用いられている２官能以上の
ウレタンアクリレート系オリゴマー、ポリエステルアク
リレート系オリゴマー、エポキシアクリレート系オリゴ
マー等があり、少なくとも１種以上を前記紫外線硬化性
ゴム系共重合体100重量部に対して通常用いられる量、
即ち０〜300重量部の割合で配合する。配合量が300重量
部を超える場合は良好なゴム弾性が得られず好ましくな
い。
上記光重合性モノマー及びオリゴマーは低粘度の場合、
多くは光重合性希釈剤として有用である。
多くは光重合性希釈剤として有用である。
更に、本発明において使用される光重合開始剤として
は、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ミヒラーズケト
ン、アゾイソブチロニトリル、1-アゾビス‐1-シクロヘ
キサンカルボニトリル、ナフタレンスルホニルクロライ
ド類、アントラキノン類、ビイミダゾール類、及びチオ
キサントン類等があり、少なくとも１種以上を前記紫外
線硬化性ゴム系共重合体100重量部に対し通常用いられ
ている範囲、すなわち１〜30重量部の割合で配合する。
配合量が１重量部に満たない場合には、硬化性が劣り、
30重量部を超えるとコストが高くなりすぎ好ましくな
い。
は、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ミヒラーズケト
ン、アゾイソブチロニトリル、1-アゾビス‐1-シクロヘ
キサンカルボニトリル、ナフタレンスルホニルクロライ
ド類、アントラキノン類、ビイミダゾール類、及びチオ
キサントン類等があり、少なくとも１種以上を前記紫外
線硬化性ゴム系共重合体100重量部に対し通常用いられ
ている範囲、すなわち１〜30重量部の割合で配合する。
配合量が１重量部に満たない場合には、硬化性が劣り、
30重量部を超えるとコストが高くなりすぎ好ましくな
い。
更に、紫外線硬化型インキを製造するに当り通常用いら
れている第三級アミン類等の増感助剤、有機若しくは無
機顔料、顔料分散剤及び印刷適性を与えるフロー調整
剤、消泡剤、レベリング剤等も目的に応じて適宜配合す
ることができる。
れている第三級アミン類等の増感助剤、有機若しくは無
機顔料、顔料分散剤及び印刷適性を与えるフロー調整
剤、消泡剤、レベリング剤等も目的に応じて適宜配合す
ることができる。
上記諸原料を配合したものを例えばローラーミル等を用
いる適切な方法で、十分混合分散することにより、本発
明の紫外線硬化型インキを得ることができる。
いる適切な方法で、十分混合分散することにより、本発
明の紫外線硬化型インキを得ることができる。
本発明の紫外線硬化型インキは被着体との接着界面から
の応力歪みによる脱離がなく、追従性が良く、印刷後の
打ち抜き加工、折り曲げ加工等の強力かつ急激な物理的
衝撃にも耐得るものである。
の応力歪みによる脱離がなく、追従性が良く、印刷後の
打ち抜き加工、折り曲げ加工等の強力かつ急激な物理的
衝撃にも耐得るものである。
（実施例） 以下、本発明を次の実施例及び比較例により説明する。
数値は全て重量部で表す。
実施例１〜４ 第１表に示す配合割合で、紫外線硬化性を有するゴム系
共重合体〔12B-A又はNU-A（感光性ゴム、ミケロンUV.早
川ゴム（株）製）〕をN-ビニル‐2-ピロリドン（NVP.GA
F社製 商品名）に予め溶解させ、これにその他の原料
を配合してよく混合し、攪拌した後、３本ロールで２回
混練をおこなって紫外線硬化性インキを得た。
共重合体〔12B-A又はNU-A（感光性ゴム、ミケロンUV.早
川ゴム（株）製）〕をN-ビニル‐2-ピロリドン（NVP.GA
F社製 商品名）に予め溶解させ、これにその他の原料
を配合してよく混合し、攪拌した後、３本ロールで２回
混練をおこなって紫外線硬化性インキを得た。
このようにして得られたインキをスクリーン印刷用イン
キとして試験した。
キとして試験した。
すなわちスクリーン印刷を、250メッシュテトロン製ス
クリーンに乳剤膜厚10μｍのネガ描像を作成し、ポリカ
ーボネート樹脂シート（0.5mm厚）上に行なった。これ
に80W/cmの３灯の高圧水銀灯（型式HMW 180:オーク
（株）社製）で下でコンベアスピード5m/分、照射距離1
20mmの紫外線光量を照射し、厚み８μｍの硬化被膜を得
てこれを試験片とし、該試験片についてゴバン目セロテ
ープ剥離試験によって密着性を、180゜屈曲試験により
柔軟性伸縮性を、爪による引っかきにより耐摩耗性を調
べ、その結果を第１表に示す。
クリーンに乳剤膜厚10μｍのネガ描像を作成し、ポリカ
ーボネート樹脂シート（0.5mm厚）上に行なった。これ
に80W/cmの３灯の高圧水銀灯（型式HMW 180:オーク
（株）社製）で下でコンベアスピード5m/分、照射距離1
20mmの紫外線光量を照射し、厚み８μｍの硬化被膜を得
てこれを試験片とし、該試験片についてゴバン目セロテ
ープ剥離試験によって密着性を、180゜屈曲試験により
柔軟性伸縮性を、爪による引っかきにより耐摩耗性を調
べ、その結果を第１表に示す。
比較例1,2 感光性ゴム（12B-A又はNU-A）を用いるかわりにウレタ
ンアクリレートオリゴマー（アロニックスM-1200）を用
いた以外は、第１表に示す配合割合で実施例１と同様に
行ないその試験結果を第１表に示す。
ンアクリレートオリゴマー（アロニックスM-1200）を用
いた以外は、第１表に示す配合割合で実施例１と同様に
行ないその試験結果を第１表に示す。
（発明の効果） 以上説明してきたように本発明の紫外線硬化型インキ
は、式（１）の紫外線硬化性ゴム系共重合体を含むこと
から紫外線による硬化時の収縮が少なく、各種被着体と
の密着性に優れ、特に柔軟性を有する被着体の場合にお
いてもその伸縮や屈曲に対する追従性が良好で、表面に
傷がつきにくく、強靱なインキ被膜を形成し、更に、ア
ルカリ又は酸等の腐蝕性化学物質に対する耐薬品性も優
れるという効果を有する。
は、式（１）の紫外線硬化性ゴム系共重合体を含むこと
から紫外線による硬化時の収縮が少なく、各種被着体と
の密着性に優れ、特に柔軟性を有する被着体の場合にお
いてもその伸縮や屈曲に対する追従性が良好で、表面に
傷がつきにくく、強靱なインキ被膜を形成し、更に、ア
ルカリ又は酸等の腐蝕性化学物質に対する耐薬品性も優
れるという効果を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式 （式中のＲは炭素数２〜８個のアルキレン基、R1はＨ又
はCH3、R2はジイソシアネート残基、R3は２価アルコー
ルの水酸基を除いた残基、Ｘは水酸基を有するジエン系
液状ゴムの水酸基を除いた部分、ｌは１〜４、ｍは1.0
＜ｍ＜3.0、ｎは１〜12を示す）で表される紫外線硬化
型ゴム系共重合体100重量部に、１種又はそれ以上の単
官能若しくは多官能の光重合性モノマー50〜500重量
部、１種又はそれ以上の単官能若しくは多官能の光重合
性オリゴマー０〜300重量部、及び光重合開始剤１〜30
重量部を配合したことを特徴とする紫外線硬化型イン
キ。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053680A JPH075857B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 紫外線硬化型インキ |
| EP88310995A EP0331841B1 (en) | 1988-03-09 | 1988-11-21 | Ultraviolet-curable ink |
| DE8888310995T DE3880125T2 (de) | 1988-03-09 | 1988-11-21 | Uv-haertbare tinte. |
| US07/815,579 US5200438A (en) | 1988-03-09 | 1991-12-30 | Ultraviolet ray-curable ink |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053680A JPH075857B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 紫外線硬化型インキ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01229084A JPH01229084A (ja) | 1989-09-12 |
| JPH075857B2 true JPH075857B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=12949533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63053680A Expired - Lifetime JPH075857B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 紫外線硬化型インキ |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0331841B1 (ja) |
| JP (1) | JPH075857B2 (ja) |
| DE (1) | DE3880125T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3244288B2 (ja) * | 1990-07-23 | 2002-01-07 | 昭和電工株式会社 | 近赤外光消色型記録材料 |
| JPH0495960A (ja) * | 1990-08-08 | 1992-03-27 | Hayakawa Rubber Co Ltd | 感光性フレキソ印刷版組成物 |
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