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JPH06509573A - インドール誘導体の酸化重合で得た不溶性顔料のケラチン質繊維の一時染色用使用法 - Google Patents

インドール誘導体の酸化重合で得た不溶性顔料のケラチン質繊維の一時染色用使用法

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JPH06509573A
JPH06509573A JP5503325A JP50332593A JPH06509573A JP H06509573 A JPH06509573 A JP H06509573A JP 5503325 A JP5503325 A JP 5503325A JP 50332593 A JP50332593 A JP 50332593A JP H06509573 A JPH06509573 A JP H06509573A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
インドール誘導体の酸化重合で得た不溶性顔料のケラチン質繊維の一時染色用使 用法 本発明は、インドール誘導体の酸化重合によって得た顔料を少なくとも１種含有 する組成物を用いて、ケラチン質繊維を一時的に染色する方法に関するものであ る。 毛髪の様なケラチン質繊維を染色する方法として、本質的に下記の３種が知られ ている。 ａ）いわゆる永久染色で、生来の色の実質的修正を成す目的でケラチン質繊維に 浸透して酸化縮合プロセスにより染色を施す酸化染料を使用する。 ｂ）半永久または直接染色法、酸化縮合プロセスを要しない染色法で４〜５回の 洗髪に耐性がある。 Ｃ）毛髪の生来色に多少の修正をもたらす一時的または色あせしやすい染色で、 １回の洗髪から次の洗髪迄維持する天然の色合を修正または一層魅力的にする為 のもの。 本発明は上記の最後のタイプの染色法に関するもので、染色後最初の洗髪で除去 可能な着色を行う。「ケラチン質繊維のメーキャップ用」プロセスとも言うべき 方法である。 一時的次兄で毛髪を修正し、一層魅力的にするのに直接染料による染色が既に行 われているが、この染色は例えばパーマネントをかける、熱、環境因子（太陽、 厳しい天候）の様な処理に起因する種々の劣化により傷つけられた毛髪部分で変 性する。更にこれ等染料は他の染料との混合物として使用しないと、自然で魅力 的なグレーの色合いを得るのが一般に難しく、しかもこれらの染料は光や洗髪に 対する耐性がしばしば異なるという欠点があり、この為不満足な仕上がりの色と なる。またこの種の染色は白髪を目立たなくするには不十分で、これが別の欠点 となっている。 １種またはそれ以上のアゾ、トリフェニルメタン、アジン、インダミン、または アントラキノン染料をポリマー鎖にグラフトさせて生成した着色ポリマーを使用 する事も提案されている。これ等着色ポリマーは、この種の着色ポリマー製造に つきものの問題、特にその再現性に関しては言うまでもなく、特に仕上がりの着 色性と耐性の均一性に関しては十分に議定できるものではない。 出願人の目的はケラチン質繊維、特に毛髪の一時的染色法を見出す事である。 特に白髪から黄ばみを除く事の出来る組成を見出して毛髪が自然で魅力的なグレ ーになる様にする事である。着色は特に白髪をより目立たなくすべきであり、従 って着色剤は白髪を覆うに十分であって、特に過敏な繊維でも過度に着色せず、 多数回のブラッングと摩擦に耐え、かつ衣服や枕を汚さずに着色剤を１回目の洗 髪で容易に除去し得る様にすべきである。 インドール染料及び特に５．６−シヒドロキシインドールが公知となっており、 これ等は空気中の酸素の存在下あるいは種々の酸化剤または酸化触媒の存在下で 、酸化顕色プロセスを用いてケラチン質繊維、特に毛髪を染色する用途に推奨さ れてきた。この場合の染色はいわゆる永久染色の範躊に入るもので、酸化剤また は酸化触媒の作用後繊維内で染色剤が顕色する。 本発明の主題は、インドール誘導体の酸化重合で得られる不溶性顔料をケラチン 質繊維に使用することである。 不溶性顔料とは、一時的染色に使用される化粧用上容認し得る媒体中に不溶性の 顔料を意味する。この様な顔料を含有する組成物が、ケラチン質繊維、特に毛髪 に与えるべき一時的着色を可能とし、これが最初の洗髪で除去出来るにも拘らず 、ブラッシングや多数回のスタイリング、摩擦にも耐えて衣服を汚さない事を出 願人は見出した。下記に規定する顔料を含有し、特にゲル形状を取る本発明組成 物は、ブラシをかけた時に粉にならない着色を可能とする。 本発明に使用する顔料は、ケラチン質繊維に対して、白髪を覆いそれを目立たな （するのに十分良好な直接染色性を示す。 本発明の目的は、インドール化合物の酸化重合から得られた不溶性顔料のケラチ ン質繊維の一時染色への使用である。 本発明の別の目的は、ケラチン質繊維の一時染色プロセスに使用する事を目的と した組成物である。 本発明のその他の目的は、下記の記載や実例に明らかにされている。 ケラチン質繊維の一時的染色用に本発明で使用する顔料は、式（Ｉ）に該当する インドール化合物の酸化重合によって得た不溶性顔料である事を特徴とする。 式中−Ｒ１及びＲ３は互いに独立して水素原子または０１〜Ｃ４のアルキル基を 示し： Ｒ２は水素原子、０１〜Ｃ４のアルキル基、カルボキシル基または（Ｃ，〜Ｃ４ アルコキン）カルボニル基を示し。 Ｒ４及びＲ７は、互いに独立して水素原子、水酸基、Ｃ５〜Ｃ４アルキル基、ア ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ，〜Ｃ４アシル）オキソ基、または（Ｃ ２〜Ｃ４アシル）アミノ基を表し： Ｒ５は水素原子、水酸基、０１〜Ｃ４アルコキン基、０１〜Ｃ４アルキル基、ハ ロゲン原子、アミノ基、（Ｃ２〜ＣＩ４アシル）オキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４アシル ）アミノ基、またはトリメチルシリルオキシ基を示し；Ｒ６は、水素原子、水酸 基、０１〜Ｃ４アルコキシ基、アミノ基、（Ｃ２〜Ｃ４アシル）オキシ基、（Ｃ ２〜Ｃ４アシル）アミノ基、トリノチルシリロキシ基、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ４ アルキル）アミノ基を示し；Ｒ５とＲ６とが同時にＣ４〜Ｃ４アルコキシ基では な（。 Ｒ５とＲ６とはそれらが結合している炭素原子と共にカルボニルジオキシ環を形 成しても良く： Ｒ４−Ｒ７基の少なくとも１つは基ＯＺまたはＮＨＲ’であり、Ｒ４−Ｒ７基の 多くても１つがＮ　ＨＲ８であり、またＲ４−Ｒ７基の多くても２つがＯＺであ って、Ｚが水素原子の場合、２つのＯＨ基が５と６の位置にあり、Ｒ４−Ｒ７基 の少なくとも１つは水素原子であり、これ等Ｒ４−Ｒ７基の内て唯１つが水素原 子の場合、Ｒ″〜Ｒ７〜Ｒ７基中の基がＮＨＲ”またはＯＺであって、その他の 基がＣ１〜Ｃ′アルキル基であり。 更にＮＨＲ”基のＲ♂基が水素原子またはＣ７〜ｃ４アシルまたはｃ２〜ｃ４ヒ ドロキシアルキル基であって、ＯＺ基の２基が水素原子、Ｃ２〜ＣＩ４アシル基 、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはトリメチルノリル基であり。 それ等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム塩またはアミン塩であ る。 上記式（１）で示されるインドール化合物は下記から選ばれる。４−ヒドロキシ インドール、５−ヒドロキシインドール、６−ヒドロキシインドール、７−ヒド ロキシインドール、４−ヒドロキシ−５−メトキシインドール、４−ヒドロキシ −５−エトキシインドール、２−カルボキシ−５−ヒドロキシインドール、５− ヒドロキシ−６−メトキンインドール、６−ヒトロキシー７−メトキシインドー ル、５−メトキシ−６−ヒドロキシインドール、５．６−シヒドロキシインドー ル、Ｎ−メチル−５，６−シヒドロキシインドール、２−メチル−５，６−シヒ ドロキシインドール、３−メチル−５，６−シヒドロキシインドール、２．　３ −ジメチル−５，６−シヒドロキシインドール、２−カルボキシ−５，６−シヒ ドロキシインドール、４−ヒドロキシ−５−メチルインドール、２−カルボキン −６−ヒドロキシ、６−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、２−エトキシカル ボニル−５，６−シヒドロキシインドール、４−ヒドロキシ−７−メドキシー２ ゜３−ジメチルインドール、４−ヒドロキシ−５−エトキシ−Ｎ−メチルインド ール、６−ヒドロキシ−５−メトキシ−２−メチルインドール、６−ヒドロキシ −５−メトキシ−２，３−ジメチルインドール、６−ヒドロキシ−２−エトキン カルボニルインドール、７−ヒドロキシ−３−メチルインドール、５−ヒドロキ シ−６−メドキシー２．３−ジメチルインドール、５−ヒドロキシ−３−メチル インドール、５−アセトキン−６−ヒドロキシインドール、５−ヒドロキシ−２ −エトキンカルボニルインドール、６−ヒドロキシ−２−カルボキシ−５−メチ ルインドール、６−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニル−５−メトキシインド ール、６−　［Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノコ−インドール、４−アミ ノインドール、５−アミノインドール、６−アミノインドール、７−アミノイン ドール、Ｎ−メチル−６−（β−ヒドロキシエチルアミノ）インドール、６−ア ミノ−２゜３−ジメチルインドール、６−アミノ−２，３，４，５−テトラメチ ルインドール、６−アミノ−２，３，４−トリメチルインドール、６−アミノ− ２，３，５−トリメチルインドール、６−アミノ−２，３，６−トリメチルイン ドール、５゜６−ジアセドキノインドール、５−メトキシ−６−アセトキシイン ドール、５゜６−ドリメチルノリロキンインドール、５．６−シヒドロキシイン ドールりん酸エステル、５．６−ンベンシロキシインドール、及びこれ等の化合 物の付加塩類。 特に好ましいインドール化合物は、５．６−シヒドロキシインドール、６−ヒド ロキシインドール、７−ヒドロキシインドール、２−メチル−５，６−シヒドロ キシインドールヒドロブロマイド、７−アミノインドール、３−メチル−５゜６ −シヒトロキンイントール、４−ヒドロキシ−５−メトキシインドール、及び２ ．３−ジメチル−５−メトキン−６−ヒドロキシインドールである。 式（Ｉ）の化合物の酸化重合は、水性の水／溶媒中または大気中の溶媒で、アル カリ剤及び／または過酸化水素の様な酸化剤の存在下、あるいは不存在下で、好 ましくはアンモニア水の様なアルカリ剤の存在下、あるいはヨウ化物イオン−こ のヨウ化物はアルカリ金属、アルカリ土類金属またはヨウ化アンモニウムが望ま しい−の存在下で実施されても良い。 また、式（Ｉ）で示した化合物の酸化は、過ヨウ素酸、その水溶性塩類、及びそ の誘導体、過マンガン酸塩及び重クロム酸塩を用いて行っても良く、これにはＥ Ｐ　−Ａ　−０，３７６、７７６出願に記載した様にナトリウム塩またはカリウ ム塩、次亜塩素酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、亜硝酸ナトリウム、及びオ ルト−及びバラーヘンゾキノン、オルト−及びバラ−ベンゾキノンモノ−または ジイミン類、１．２−及び１，４−ナフトキノン類、並びに１．２−及び１，４ −ナフトキノンモノ−またはジイミン類から選ばれた有機酸化剤等がある。好ま しい過ヨウ素酸塩は過ヨウ素酸ナトリウムである。 これ等酸化剤をｐＨ調整剤で活性化する事も可能である。 本発明によれば、酸化重合プロセスにアンモニア水存在下て過酸化水素を使用す るのが好ましい。通常この酸化反応は２０℃〜１００℃程度の大気温度、好まし くは６０℃〜９０℃で実施される。 この酸化重合の実施は、式（Ｉ）のインドール化合物を水性媒体中に、あるいは 溶媒を９５％迄含有してもよい、１種以上の溶媒と水との混合液中に、あるいは １種以上の無水溶媒即ち水を１％以上含まない溶媒中に導入しても良い。 使用可能な溶媒としては、エチルアルコール、プロピルアルコールまたはイソプ ロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のＣ１〜Ｃ４低級アルコール類、エ チレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコール類、エチレ ングリコールモノメチル、−モノエチルまたは−モノブチルエーテル、プロピレ ングリコール−及びジプロピレングリコール−モノメチルエーテル等のアルキレ ングリコールアルキルエーテル類、及びメチルラクテート等のエステル類が挙げ られる。１〜１０％のエチルアルコールを含む水性アルコール媒体が好ましい溶 媒である。 プロセスに応じて酸化剤と式（Ｉ）のインドール化合物とは、数分から数日間接 触させておく。 アルカリ化剤は水酸化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、及びアンモニア水から 選ぶと良く、その割合は酸化される組成物の重量に対して５　Ｘ　１０−’〜１ ｏ重量％である。 過酸化水素存在下でヨウ化物を使用する時は、ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カ リウムを１〜６％濃度で使用するのが望ましい。 酸化重合で得られる着色顔料は不溶性形状である。従って、濾過または遠心分離 により単離する。痕跡量の式（１）の未反応化合物を除去するには、濾過または 遠心分離の前か後に、得た顔料を水洗しても良い。 酸化重合プロセスを大気中で行う場合は、顔料を凍結乾燥により単離する事も可 能である。 完全に微粒子サイズの均質な顔料を得るには、酸化重合後に得た生成物を乾式ま たは湿式法を用いる従来の粉砕システムで処理する事もできる。微粉化処理を採 用する事も可能である。 最終顔料の粒子サイズは、通常粒子の９０％が直径１００μｍ００μｍ未満５０ μｍ未満が好ましい。粒子直径の平均は５０μｍ未満が望ましく、特に２０μ閣 未満が良い。 この様にして得た不溶性顔料は、ケラチン質繊維の染色用組成物に組成物の総重 量に対して通常０．０５〜１０重景％、好ましくは０．２〜２重量％の濃度で使 用され一般にこれ等一時染色用組成物は水性である。しかしそれ等は、例えばイ ソプロパツールまたはエタノール等の低級アルコール類、プロピレングリコール またはグリセリン等のポリオール類、エチレングリコールモノメチル、−モノエ チルまたは−モノブチルエーテル、プロピレングリコール−またはジプロピレン グリコール−またはトリプロピレングリコール−モノメチルエーテル等のグリコ ールエーテル類、あるいはメチルへラクテート等のエステル類から選ばれた１種 またはそれ以上の溶媒を含有する事ができる。 これ等溶媒は、通常組成物の総重量に対して１〜７５重量％、好ましくは２〜５ ０重量％の割合で含まれる。 好ましい態様によれば、本発明の組成物は不溶性顔料の組成物中への分布とケラ チン質繊維上への分布を均一にする為に、顔料の沈澱防止剤または増粘剤を含有 する事ができる。 これ等の沈澱防止剤や増粘剤は、例えばカルボキシメチルセルロース、またはヒ ドロキシエチル−１またはヒドロキシプロピル−セルロース等のセルロース誘導 体、キサンタンガムまたはスクレログルカン、グアガム等の生物多糖類、クレー 誘導体またはンリカ等の無機質増粘剤から選んでも良い。 また、フランス特許Ｆ　Ｒ２，５９８，６１１に記載されている様に、水溶性４ 級アンモニウムモノマー塩でグラフトさせたセルロースまたはセルロース誘導体 のコポリマーから製造されるカチオンポリマーと、カルボン酸アニオンポリマー とのイオン性相互作用で得られる生成物を使用する事も可能である。遊離基法に よりジアリルジメチルアンモニウムクロライドをグラフトさせた、ヒドロキシエ チルセルロースのコポリマー、例えばナショナルスターチ社が商品名ＣＥＬＱＵ ＡＴ　Ｌ２００で販売しているポリマーと、エチレンと無水マレイン酸とのコポ リマー、例えばモンサント社が商品名ＥＭＡ　３１て販売している製品と、ある いはメタクリル酸とメチルメタクリレートとの５０１５０コポリマーとのイオン 性相互作用で得た生成物を用いるのが好ましい。 この種ての使用可能な別の生成物としては、遊離基法によりジアリルジメチルア ンモニウムクロライドをグラフトさせた、ヒドロキシエチルセルロースのコポリ マーと、架橋カルボン酸アニオンポリマー、例えば、コーテックス社が商品名Ｖ ＩＳＣＯ＾ＴＥＸ　５３８または４６として販売している、メタクリル酸とアク リル酸エチルとの架橋コポリマーとのイオン性相互作用によって得られる生成物 がある。 この目的の為に多不飽和オレフィンを含有する架橋剤で架橋したアクリル酸アン モニウム／アクリルアミドコポリマーの水性分散液、パラフィンとソルビタンス テアレートと親水性エトキン化誘導体との混合物とから成る油中水彩乳濁液、詳 しく言えばヘキスト社が商品名ＰＡＳ　５１６１として販売している乳濁液中に 分散させた水性分散液を使用する事も可能であり、この時アクリル酸アンモニウ ム／アクリルアミドコポリマーは９５：５重量比である。この市販の組成物は、 上記コポリマーを３０％、パラフィン２５％、ソルビタンと親水性エトキシ化誘 導体との混合物４％、及び水４１％（各々重量％）を含有している。 本発明法により使用される不溶性顔料用のその他増粘剤及び／または沈澱防止剤 としては、架橋または他の方法による、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸 とのコポリマー、例えば商品名ＧＡＮＴＲＥＺ　ＡＣＶで販売されている中和生 成物、あるいはグツドリッチ社が商品名ＣＡＲＢＯＰＯＬとして販売している、 架橋ポリアクリル酸、あるいはアクリル酸と長鎖（Ｃｏｏ〜Ｃ８゜）アルキルメ タクリレートまたはアクリレートとの架橋コポリマー、前者は商品名ＣＡＲＢＯ ＰＯＬ　１３４２、後者はＰＥＭＵＬＥＮ　ＴＲ−１とＴＲ−２としてグツドリ ッチ社が販売している架橋コポリマーがある。架橋コポリマーを使用するのが望 ましい。 本発明での一時染色剤では、通常これ等増粘剤は組成物の総重量に対して００５ 〜１０重量％の割合で使用される。 本発明の実施例では、一時染色組成物がブラッシングに対するより優れた耐性を 示し、処理繊維に美しい光沢を与える事を可能とするフィルム形成ラテックスを 、式（Ｉ）化合物の酸化重合で得た不溶性顔料を含有する組成物中に使用してい る。これ等ラテックスは組成物総重量に対し０．１〜５重量％の割合で用いて良 い。 フィルム形成ラテックスとは、８ｇ／１００ｍ１濃度の溶液１００ｍ１を表面積 ６５ｃ１Ｍ２の、厳密に水平なマトリックス上に流した時、室温で１５時間乾燥 後、マトリックスの全表面上に均一で、緻密で均質なフィルムが肉眼で確認出来 る様なラテックスを意味する。特にこの様なラテックスとして下記のものがある 。 ・ポリ（ビニルアセテート）の様なビニルアセテートのホモポリマー及びコポリ マー、例えばローヌポラン社の商品名ｒＥｍｕｌｓｉｏｎ　ＲＨＯＤＯＰＡＳ　 ＡＯ１２ＰＪ、ｒＥ＋ｍｕｌｓｉ。 ｎ　ＲＨＯＤＯＰＡＳ　ＡＯ１３ＰＪて販売されている製品、ビニルアセテート とエチレンとのコポリマー、例えばヘキスト社の商品名「＾ＰＰＲＥＴＡＮ　Ｍ ＢＪ、ｒＡＰＰＲＥＴＡＮ　ＥＭＪ、「＾ＰＰＲＥＴＡＮ　ＴＶＪ　テ販売され る製品。 ・アクリル酸から誘導されるホモポリマーまたはコポリマー、例えばロームアン ドハース社による商品名ｒＰＲＩＭＡｌ、ＡＣ−３３Ｊ、ｒＰＩＩＩＭＡＬ　Ｋ −３Ｊ、ｒＰＲＩＭＡＬ　ＴＲ−９３Ｊ、ｒＰＲＩＭＡＬＨ＾−８」、ｒＰＲＩ ＭＡＬ　Ｅ−３５８Ｊで販売される製品：・ポリウレタン、例えばライトコ社の 商品名ｒＷＩＴｃＯＢＯＮＤ　１６０Ｊ、ｒＷＩＴｃＯＢＯＮＤ１７０」て販売 される製品。 ・カルボキシル化した、またはその他法によるブタジェン／スチレンコポリマー 、例えばローヌボラン社の商品名ｒＥｍｕｌｓｉｏｎ　ＲＨＯＤＯＰＡＳ　５Ｂ Ｏ２Ｊ、ｒＥｍｕｌｓｉｏｎ　ＲＨＯＤＯＰＡＳ　ＳＴＹ　２４６Ｊ、ｒＥｍｕ ｌｓｉｏｎ　ＲＨＯＤＯＰＡＳ　ＳＢ　１５３Ｊ、ｒＥｍｕｌｓｉｏｎ　ＲＨＯ ＤＯＰＡＳ　fＢＯ １２Ｊて販売される製品。 ・カルボキシル化した、またはその他法によるブタンエン／アクリロニトリルコ ポリマー、例えばグツドリッチ社の商品名ｒｌｌＹｃＡＲ１５６２Ｊ　、グツド イヤー社の商品名ｒｃＨＥＭＩＧＵＭ　Ｌ６２７１Ｊて販売される製品。 ・スチレン／アクリルエステルコポリマー、例えばヘキスト社の商品名「＾ＰＰ ＲＥＴＡＮ　Ｖ３７４９Ｊて販売される製品。 ・ビニルアセテート／アクリルエステルコポリマー、例えば商品名ｒＥｍｕｌｓ ｉｏｎＲＦＩＯＤＯＰＡＳ　ＡＤ　３１０Ｊで販売される製品：・スチレン／ブ タジェン／ビニルピリジンターポリマー、例えばグツドリッチ社の商品名ＨＹＣ ＡＲ２５０ｇで販売される製品：・ビニルクロライドのコポリマー、またはビニ リデンクロライドのコポリマー、例えばグツドリッチ社の商品名ＧＥＯＮ　３５ １または５７７で販売される製品：池の本発明実施例では、本発明法による顔料 を含有する組成物中に、ターシャリーーオクチルブロペンアミドアクリレートコ ポリマー、例えばナショナルスターチ社の商品名ＤＥＩ？ＭＡＣＲＹＬ　７９で 販売される製品を使用している。これ等の組成物は水への暴露耐性に優れている 。 本発明のケラチン質繊維の一時染色用組成物は、多少増粘化された液状、クリー ム、ゲル、またはスティック状と、種々の形状が可能であるが、ゲル状使用が望 ましい。 このゲルには、上述した様な水／溶媒または溶媒の水性媒体中に少なくとも１種 の上記沈澱防止剤または増粘剤が含有される。 更に、本発明によるケラチン質繊維の一時染色に使用する事を目的とした組成物 は、ヘアケア組成物中に一般的に使用される種々の補助剤を含有しても良い。 この様な補助剤としては、オイル、ガム、樹脂または粉末、ノニオニツク、陰性 、陽性または両性ポリマー形状での揮発性または不揮発性、溶性または不溶性シ リコン、４級化された、またはその他法による蛋白質、サンスクリーン剤、界面 活性剤、泡立ち防止剤、水和剤、湿潤剤、緩和剤、植物性または合成オイル、保 存剤、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、パールエツセンス剤、及び香料、アルカ リ化または酸化剤、Ｃ０ＬＯＵＲＩＮＤＥＸ誌に記載されている、鉛−、セニウ ム−（原文のまま）、ジルコニウム−１及びチタニウム−オキサイドナノピグメ ント以外の、その他の顔料、並びに一時染色で一般的に知られている他の直接染 料がある。 前述の式（Ｉ）のインドール誘導体の酸化重合から得られる不溶性顔料は、毛髪 染色に使用するのが好ましい。特にこれは白髪をより目立たなくして魅力的にす る為に用いる。使用後は毛髪を乾燥させて整髪する。 これ等顔料は、まつげの様な毛への使用を目的とする組成物、特にマスカラ組成 物にも使用てきる。 本発明の詳細な説明する為に、下記に実施例を述べるが、これにより本発明が限 定されるものではない。
【実施例１】 下記組成の毛髪用ゲルを製造した。 グツドリッチ社製商品名ＣＡＲＢＯＰＯＬ　９４０（Ｍｌ　４．０００．０００ ）て市販の架橋ポリアクリル酸　０．３ｇＧＡＦ社製商品名ＰＶＰ／ＶＡ　Ｓ　 ６３０で市販の、ポリビニルピロリドンとビニルアセテートとのコポリマー（６ ５：　３５）　４　ｇエチルアルコール　１７ｇ 製造例１により製造した顔料　１ｇ トリエタノールアミン　ｑｓ　ｐＨ７，５水　１００ｇ Ｓ このゲルを白髪の一時染色に使用した。毛髪は自然なグレーに染色された。 製造例１に従って得た顔料を、製造例２．３または４によって得た顔料の同量に 換えても良い。
【実施例２】 下記組成の毛髪用ゲルを製造した。 ヘキスト社製商品名ＰＡＳ　５１６１で市販の、アクリル酸アンモニウム／架橋 アクリルアミドコポリマーの乳濁液（コポリマーＡＳを３０％含有）　０．６ｇ ＡＳＧＡＦ社製商品名ｐＶＰ／Ｖ＾５６３０て市販の、ポリビニルピロリドンと ビニルアセテートのコポリマー（６５：　３５）　４　ｇ製造例１により製造し た顔料　１ｇ トリエタノールアミン　ｐＨ７，５ 水　１００ｇ このゲルを白髪に使用して、一時的な着色を得たが、これは１回目の洗髪で除去 できた。
【実施例３】 下記組成の毛髪用ゲルを製造した。 グツドリッチ社製商品名ＰＥＭＵＬＥＮ　ＴＲＩで市販の、アクリル酸と（Ｃ＋ ｏ−Ｃ３Ｇ）アルキルアクリレートとの架橋コポリマー（トリエタノールアミン で完全に中和）（中和前の量）　０．５ｇロームアンドハース社製商品名ＰＲＩ ＭＡＬ　Ｋ３て市販の水性アクリルラテックス（ＡＳ濃度４０％）　１．３ｇＡ ＳＧＡＦ社製商品名ＰＶＰ／ＶＡ　Ｓ　６３０で市販の、ポリビニルピロリドン とビニルアセテートのコポリマー（６５：　３５）　２　ｇ製造例１により製造 した顔料　１ｇ トリエタノールアミン　ｑｓ　ｐＨ７，５保存料　ｑｓ　十分量 水　ｑｓ　１００ｇ このゲルを白髪に使用して、一時的な着色を得たが、これは１回目の洗髪で除去 できた。
【実施例４】 下記組成の毛髪用ゲルを製造した。 グツドリッチ社製商品名ＰＥＭＵＬＥＮ　ＴＲＩで市販の、アクリル酸と（Ｃ， 。〜Ｃ３゜）アルキルアクリレートとの架橋コポリマー（トリエタノールアミン で完全中和）（中和前の量）　０．６ｇＧＡＦ社製商品名ＰＶＰ／ＶＡ　Ｓ　６ ３０で市販の、ポリビニルピロリドンとビニルアセテートとのコポリマー（６５ ：　３５）　２　ｇ製造例１により製造した顔料　１ｇ トリエタノールアミン　ｑｓ　ｐＨ７，５保存料　ｑｓ　十分量 水　ｑｓ　１００ｇ このゲルを白髪に使用して、一時的な着色を得たが、これは１回目の洗髪で除去 できた。
【実施例５】 下記組成の毛髪用ゲルを製造した。 コーテックス社製商品名ＶＩＳＣＯ＾ＴＥＸ　５３８で市販の、メタクリル酸と アクリル酸エチルとの架橋コポリマー（Ａ　８１１度３８％）水性分散液）　２ ．２８　ｇ　ＡＳナショナルスターチ社製商品名ＣＥＬＱＵＡＴ　Ｌ　２００で 市販の遊離基法によりジアクリルジメチルアンモニウムクロライドをグラフトさ せたヒドロキシエチルセルロースのコポリマー　１ｇダウコーニング社製商品名 Ｅｍｕｌｓｉｏｎ　ＤＣ９２９でとして市販されているアミン化シリコーン（Ａ Ｓ濃度３５％のカチオン乳濁液）　０．３ｇＡＳ製造例１により製造した顔料　 １ｇ ２−アミノ−２−メチル−１−プロパツール　ｑｓ　ｐＨ７，５保存料、香料　 十分量 水　ｑｓ　１００ｇ このケルを白髪に使用して、一時的な着色を得たが、これは１回目の洗髪で除去 できた。
【実施例６】 下記組成のゲル状マスカラを製造した。 実施例１に記載の方法により、５，６−シヒドロキシインドールの重合で得た顔 料の微粒子　１０ｇグングツドチ社製ＣＡＲＢＯＰＯＬ　９３４　０．８０　ｇ トリエタノールアミン、９９％　１．０４ｇＡＳポリビニルピロリドン　０．４ ５ｇ プロピレングリコール　３．５０ｇ ビニルアルコール／ビニルアセテートコポリマー　２．０９ｇＤ−パンテノール 　１ｇ 保存料　十分量 水　ｑｓ　１００ｇ
【実施例７】 実施例１により製造した、５．６−シヒドロキシインドールの重合で得た顔料　 １ｇ コーテノクス社製商品名ｖｒｓｃｏ＾ＴＥＸ　５３８で市販されているメタクリ ル酸とアクリル酸エチルとの架橋コポリマー（ＡＳ濃度３８％の水性分散液）　 １．５ｇＡＳナショナルスターチ社製商品名ＣＥＬＱＵＡＴ　Ｌ　２００で市販 されている、遊離基法によりジアリルジメチルアンモニウムクロライドをグラフ トさせたヒドロキシエチルセルロースのコポリマー（５％水溶液）　１．．５ｇ ＡＳエチルアルコール　１０ｇ ナショナルスターチ社製商品名ＤＥＲＭＡＣＲＹＬ　７９で市販（７）アクリレ ート／ｌ−オクチルプロペンアミドコポリマー　１．５ｇステアリルジメチルア ミン　３．７５ｇ２−アミノ−２−メチル−１−プロパツール　ｑｓ　ｐＨ７， ５保存料、香料、泡止め剤　十分量 水　ｑｓ　１００ｇ
【製造例１】 ５．６−シヒドロキシインドール５００ｇ（３，２６モル）を水５Ｌに溶解させ る。２０％アンモニア水溶液２ｈｌをこれに加え、この混合液を８０℃にする。 水７５０＋ｉｌと５０％過酸化水素液７５０ｇとから成る混合液を、この温度で ２時間かけて滴下して加える。 添加終了後、更に２時間加熱を続ける。 得た黒色沈澱物を流出させて水洗し、次いでアルコールで洗浄する。この生成物 を真空乾燥する。５０８ｇの顔料が単離される。 この顔料を微粒化しても良い。 このプロセスの応用例として、沈澱物を湿性媒体中に移してボールミルにかけて からアルコール洗浄と乾燥をしても良い。この様にして得た顔料の平均粒度は２ ０μ■未満である。
【製造例２】 ５．６−ンヒドロキシインドール９０ｇ（０，６モル）を水６Ｌに２０℃で溶解 させる。 機械攪拌をしながら圧縮空気をここに１６８時間吹き込む。 この反応物を遠心分離する。 得た沈澱物を水洗してから取り出す。 ３５０ｇの湿った黒色顔料が乾燥物含有量２７．５％で得られる。
【製造例３】 ５．６−シヒドロキシインドール５０ｇ（０，３２モル）を水５００ｉ１に溶解 させ、この混合液を８０℃にする。 ５０％過酸化水素液４９ｇと水３９ｇとから成る混合液を４時間かけてここに添 加する。 添加終了後、更に２時間攪拌を続ける。 この反応物を室温に冷却し、生成した沈澱物を流出させて水洗し、次いで真空乾 燥する。 ４９、８ｇの顔料が得られる。
【製造例４】 ５．６−シヒドロキシインドール６ｇ（０゜０４モル）を水１８０ｉ１に溶解さ せ、ここにエタノール２０ｍ１と２０一体積過酸化水素３０ｍ１とを加える。 この混合液に、２５ｇのヨウ化カリウム（１，５ＸＩＯ−’モル）を水２５ｍ１ に溶かした溶液を室温で３０分かけて添加する。 添加終了後、更に３時間攪拌を続ける。 得た沈澱物を取り出して水洗し、次いでアルコールで洗浄する。 この生成物を真空乾燥する。 ６ｇの顔料が得られる。 フロントページの続き （７２）発明者　レゾライ、ルイ フランス国エフー９３１９０リヴウリーガルガーン、アヴエニュー・ジャン・ザ イ５番（７２）発明者　コテレ、シャン フランス国エフ−７８４８０ヴエルヌーイースユールーセーヌ、アレー・デ・ム ニエール１５番 （７２）発明者　オドウセ、マリ−・パスカルフランス国エフー９２３００レヴ アルワーペレ、リュ・ボブ２１０６番 （７２）発明者　モブリュ、ミレイユ フランス国エフー７８４００シャドウ、アヴ工ニュー・デプレメスニル７番

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式：（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１及びＲ３は互いに独立して水素原子またはＣ１〜Ｃ４のアルキル基 を示し； Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、カルボキシル基、または（Ｃ１〜Ｃ ４アルコキシ）カルボニル基を示し； Ｒ４及びＲ７は互いに独立して水素原子、水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、ア ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４アシル）オキシ基、または（ Ｃ２〜Ｃ４アシル）アミノ基を示し； Ｒ５は水素原子、水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基 、ハロゲン原子、アミノ基、（Ｃ２〜Ｃ１４アシル）オキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４ア シル）アミノ基、またはトリメチルシリロキシ基を示し；Ｒ６は水素原子、水酸 基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、アミノ基、（Ｃ２〜Ｃ４アシル）オキシ基、（ Ｃ２〜Ｃ４アシル）アミノ基、トリメチルシリロキシ基、またはヒドロキシ（Ｃ ２〜Ｃ４アルキル）アミノ基を示し；ここでＲ５とＲ６とが同時にＣ１〜Ｃ４ア ルコキシ基ではなく、またＲ５とＲ６とが、それ等が結合している炭素原子と共 にカルボニルジオキシ環を形成しても良く； Ｒ４〜Ｒ７基の少なくとも１つが、ＯＺ基またはＮＨＲ８を表し、Ｒ４〜Ｒ７基 の多くても１つがＮＨＲ８を表し、またＲ４〜Ｒ７基の多くても２つがＯＺであ って、Ｚが水素原子の場合は２個のＯＨ基が５と６位にあり；及びＲ４〜Ｒ７基 の少なくとも１つが水素原子であって、これ等Ｒ４〜Ｒ７基の唯１つが水素原子 である場合はＲ４〜Ｒ７基中の唯１個の基がＮＨＲ８またはＯＺであって、その 他の基はＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し；ＮＨＲ８基のＲ８基は水素原子またはＣ ２〜Ｃ４アシル、またはＣ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基を示し、ＯＺ基のＺ基 は水素原子、Ｃ２〜Ｃ１４アシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはトリメチル シリル基を示す］で表わされるインドール化合物を酸化重合して得られる顔料お よびそれ等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、またはア ミン塩をケラチン質繊維の一時染色用の不溶性顔料として用いる方法。
  2. ２．式（Ｉ）のインドール化合物が、４−ヒドロキシインドール、５−ヒドロキ シインドール、６−ヒドロキシインドール、７−ヒドロキシインドール、４−ヒ ドロキシ−５−メトキシインドール、４−ヒドロキシ−５−エトキシインドール 、２−カルボキシ−５−ヒドロキシインドール、５−ヒドロキシ−６−メトキシ インドール、６−ヒドロキシ−７−メトキシインドール、５−メトキシ−６−ヒ ドロキシインドール、５，６−ジヒドロキシインドール、Ｎ−メチル−５，６− ジヒドロキシインドール、２−メチル−５，６−ジヒドロキシインドール、３− メチル−５，６−ジヒドロキシインドール、２，３−ジメチル−５，６−ジヒド ロキシインドール、２−カルボキシ−５，６−ジヒドロキシインドール、４−ヒ ドロキシ−５−メチルインドール、２−カルボキシ−６−ヒドロキシインドール 、６−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、２−エトキシカルボニル−５，６− ジヒドロキシインドール、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２，３−ジメチルイ ンドール、４−ヒドロキシ−５−エトキシ−Ｎ−メチルインドール、６−ヒドロ キシ−５−メトキシ−２−メチルインドール、６−ヒドロキシ−５−メトキシ− ２，３−ジメチルインドール、６−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニルインド ール、７−ヒドロキシ−３−メチルインドール、５−ヒドロキシ−６−メトキシ −２，３−ジメチルインドール、５−ヒドロキシ−３−メチルインドール、５− アセトキシ−６−ヒドロキシインドール、５−ヒドロキシ−２−エトキシカルボ ニルインドール、６−ヒドロキシ−２−カルボキシ−５−メチルインドール、６ −ヒドロキシ−２−エトキシカルボニル−５−メトキシインドール、６−［Ｎ− （β−ヒドロキシエチル）アミノ］−インドール、４−アミノインドール、５− アミノインドール、６−アミノインドール、７−アミノインドール、Ｎ−メチル −６−（β−ヒドロキシエチルアミノ）インドール、６−アミノ−２，３−ジメ チルインドール、６−アミノ−２，３，４，５−テトラメチルインドール、６− アミノ−２，３，４−トリメチルインドール、６−アミノ−２，３，５−トリメ チルインドール、６−アミノ−２，３，６−トリメチルインドール、５，６−ジ アセトキシインドール、５−メトキシ−６−アセトキシインドール、５，６−ト リメチルシリロキシインドール、５，６−ジヒドロキシインドールりん酸エステ ル、５，６−ジベンジロキシインドール、及びこれ等化合物の付加塩類から選ば れる請求項１記載の方法。
  3. ３．インドール化合物が、５，６−ジヒドロキシインドール、６−ヒドロキシイ ンドール、７−ヒドロキシインドール、２−メチル−５，６−ジヒドロキシイン ドール・ヒドロブロマイド、７−アミノインドール、３−メチル−５，６−ジヒ ドロキシインドール、４−ヒドロキシ−５−メトキシインドール、及び２，３− ジメチル−５−メトキシ−６−ヒドロキシインドールから選ばれる請求項１記載 の方法。
  4. ４．顔料を製造する為の酸化重合を、アルカリ剤及び／または酸化剤の存在下ま たは不存在下において、水／溶媒または溶媒の水性媒体中、大気中で行なう請求 項１〜３いずれかに記載の方法。
  5. ５．酸化剤が、過酸化水素、アルカリ剤存在下で使用される過酸化水素、ヨウ化 物イオン存在下で使用される過酸化水素、過ヨウ素酸、その水溶性塩またはその 誘導体、過マンガン酸塩、重クロム酸塩、次亜塩素酸ナトリウム、過硫酸アンモ ニウム、及び亜硝酸ナトリウムから選ばれる請求項４記載の方法。
  6. ６．酸化剤が、オルト−及びパラ−ベンゾキノン類、オルト−またはパラーベン ゾキノンモノ−またはジイミン類、１，２−及び１，４−ナフトキノン、及び１ ，２−及び１，４−ナフトキノンモノ−またはジイミン類から選ばれる請求項４ 記載の方法。
  7. ７．顔料が、アンモニア水存在下の過酸化水素を用い水性媒体及び／または水／ 溶剤媒体中で実施される酸化重合により得られる請求項１〜４いずれかにに記載 の方法。
  8. ８．顔料の粒度が粒子の９０％が直径１００μｍ未満、好ましくは５０μｍ未満 である請求項１〜７いずれかに記載の方法。
  9. ９．式（Ｉ）のインドール化合物の酸化重合で得られる顔料が、平均粒子径５０ μｍ未満、好ましくは２０μｍ未満の粒度である請求項１〜８いずれかに記載の 方法。
  10. １０．式（Ｉ）のインドール誘導体の酸化重合で得られる不溶性顔料を、この顔 料の繊維への使用に適した媒体から成る組成物中に、この組成物の総重量に対す る重量比で０．０５〜１０％、好ましくは０．２〜２％使用する請求項１〜９い ずれかに記載の方法。
  11. １１．一時的染色に適した上記の媒体が、低級アルコール、ポリオール、グリコ ールエーテル、これ等のエステルまたは混合物から選ばれる１つ以上の溶媒を含 有し得る水性媒体である請求項１０記載の方法。
  12. １２．組成物が、不溶性顔料を組成中及び処理繊維上に均一に分布させ得る沈澱 防止剤または増粘剤を含有する請求項１０または１１に記載の方法。
  13. １３．沈澱防止剤または増粘剤がセルロース誘導体、生物多糖類、グアガム、ま たは無機増粘剤から選ばれる請求項１２記載の方法。
  14. １４．一時的染色に適した媒体が、フィルム形成性ラテックスを含有する請求項 １０〜１３いずれかに記載の方法。
  15. １５．式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１およびＲ３は互いに独立して水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基 を示し； Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基、カルボキシル基、または（Ｃ１〜Ｃ４ アルコキシ）カルボニル基を示し； Ｒ４及びＲ７は互いに独立して水素原子、水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、ア ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４アシル）オキシ基、または（ Ｃ２〜Ｃ４アシル）アミノ基を示し； Ｒ５は水素原子、水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基 、ハロゲン原子、アミノ基、（Ｃ２〜Ｃ１４アシル）オキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４ア シル）アミノ基、またはトリメチルシリロキシ基を示し；Ｒ６は水素原子、水酸 基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、アミノ基、（Ｃ２〜Ｃ４アシル）オキシ基、（ Ｃ２〜Ｃ４アシル）アミノ基、トリメチルシリロキシ基、またはヒドロキシ（Ｃ ２〜Ｃ４アルキル）アミノ基を示し；Ｒ５とＲ６とは同時にはＣ１〜Ｃ４アルコ キシ基ではなく；Ｒ５とＲ６とは、それ等が結合している炭素原子と共にカルボ ニルジオキシ環を形成することもあり； Ｒ４〜Ｒ７基の少なくとも１つが、ＯＺ基またはＮＨＲ８を示し、Ｒ４〜Ｒ７基 の多くても１つがＮＨＲ８を示し、またＲ４〜Ｒ７基の多くても２つがＯＺであ って、Ｚが水素原子の場合は２個のＯＨ基が５と６位置にあり；またＲ４〜Ｒ７ 基の少なくとも１つは水素原子であって、これ等Ｒ４〜Ｒ７基の唯１個が水素原 子である場合はＲ４〜Ｒ７基中の唯１の基がＮＨＲ８またはＯＺであって、その 他の基はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり； ＮＨＲ８基のＲ８基は水素原子またはＣ２〜Ｃ４アジル基、またはＣ２〜Ｃ４ヒ ドロキシアルキル基を示し、ＯＺ基のＺ基は水素原子、Ｃ２〜Ｃ１４アシル基、 Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはトリメチルシリル基を表す］で表わされるインド ール誘導体の酸化重合によって得られる不溶性顔料、及びこれ等のアルカリ金属 塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、またはアミン塩の少なくとも一種お よびカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ ロピルセルロースから選ばれる、少なくとも１つの沈澱防止剤または増粘剤；キ サンタンガム類またはスクレログルカン類、グアガム；無機増粘剤；水溶性４級 アンモニウムモノマー塩でグラフトさせたセルロースまたはセルロース誘導体の コポリマーから製造するカチオンポリマーと、カルボン酸アニオンポリマーとの イオン性相互作用で得られる架橋またはその他の生成物；不飽和オレフィン重合 を含む架橋剤で架橋したアクリル酸アンモニウム／アクリルアミドコポリマーの 油中水形乳濁液中に分散させた水性分散液；メチルビニルエーテルと無水マレイ ン酸との架橋またはその他のコポリマー；架橋ポリアクリル酸；アクリル酸と長 鎖（Ｃ１０〜Ｃ３０）アルキルメタクリレートまたはアクリレートとの架橋コポ リマーを一時的染色に適した媒体中に含有する、ケラチン質繊維の一時染色に使 用するための組成物。
  16. １６．沈澱防止剤または増粘剤が、上記組成物の総重量に対して０．０５〜１０ 重量％の割合で使用される請求項１５記載の組成物。
  17. １７．式（Ｉ）の化合物の酸化重合から得られる不溶性顔料の少なくとも１種と フィルム形成性ラテックスとを一時染色に適した媒体中に含有している、ケラチ ン質繊維の一時的染色に使用するための組成物。
  18. １８．フィルム形成性ラテックスがビニルアセテートのホモポリマー及びコポリ マー；アクリル酸から誘導されるホモポリマー及びコポリマー；ポリウレタン； カルボキシル化またはその他のブタジエン／スチレンコポリマー；カルボキシル 化またはその他のブタジエン／アクリロニトリルコポリマー；スチレン／アクリ ルエステルコポリマー；ビニルアセテート／アクリルエステルコポリマー；スチ レン／ブタジエン／ビニルピリジンターポリマー；ビニルクロライドまたはビニ リデンクロライドのコポリマーから選ばれる請求項１７記載の組成物。
  19. １９．式（Ｉ）化合物の酸化重合で得られた不溶性顔料を請求項１５〜１８いず れかに記載の組成物の形態で使用する請求項１〜１４いずれかに記載の方法。
  20. ２０．一時染色用組成物が、更にオイル、ガム、樹脂、または粉末形状での揮発 性または不揮発性、不溶性または可溶性シリコーン類；非イオン性、陰イオン性 、陽イオン性、または両性ポリマー；蛋白質、４級化された物、またはその他の 物；サンスクリーン剤；界面活性剤；泡立ち防止剤；水和剤；湿潤剤；緩和剤； 植物性または合成オイル；保存料；金属イオン封鎖剤；酸化防止剤；パールエッ センス剤；香料；アルカリ化剤または酸性化剤；顔料；及び直接染料を含む請求 項１〜１４および１９いずれかに記載の方法。
  21. ２１．請求項１〜３のいずれか１つに規定されているインドール化合物の酸化重 合によって得た不溶性顔料をケラチン質繊維の染色に適した媒体中で含有してい る組成物を、これ等繊維に使用する事を特徴とするケラチン質繊維の一時的染色 法。
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