JPH04327547A - 新規含フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規含フッ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH04327547A JPH04327547A JP11945691A JP11945691A JPH04327547A JP H04327547 A JPH04327547 A JP H04327547A JP 11945691 A JP11945691 A JP 11945691A JP 11945691 A JP11945691 A JP 11945691A JP H04327547 A JPH04327547 A JP H04327547A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規含フッ素化合物及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明のＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（Ｃ
Ｈ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）は文献
未載の新規化合物であり反応性の異なる二種類の二重結
合を有する。このような例は、特開昭６０−４５６１９
号公報により、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２なる
ものが知られており、また特開平１−１４３８４０号公
報により、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＨ２なる
ものが知られているが、二重結合炭素に結合する原子の
一方がフッ素のみからなり、他方が水素とフッ素からな
り、かつ、その二つの二重結合を連結する原子の数が２
〜４であるような例は知られていない。
Ｈ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）は文献
未載の新規化合物であり反応性の異なる二種類の二重結
合を有する。このような例は、特開昭６０−４５６１９
号公報により、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２なる
ものが知られており、また特開平１−１４３８４０号公
報により、ＣＦ２＝ＣＦ（ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＨ２なる
ものが知られているが、二重結合炭素に結合する原子の
一方がフッ素のみからなり、他方が水素とフッ素からな
り、かつ、その二つの二重結合を連結する原子の数が２
〜４であるような例は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった一般式 ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ
２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）で表される
新規含フッ素化合物、さらに詳しくは、１，１，２，３
，３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５− ヘキ
サジエン、１，１，２，３，３，４，４，６，６，８，
８− ウンデカフルオロ−１，７− オクタジエンを
新規に提供することを目的とするものである。
ていなかった一般式 ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ
２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）で表される
新規含フッ素化合物、さらに詳しくは、１，１，２，３
，３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５− ヘキ
サジエン、１，１，２，３，３，４，４，６，６，８，
８− ウンデカフルオロ−１，７− オクタジエンを
新規に提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝
ＣＦ２ （ｎ＝０，１） で表される新規含フッ素化合
物を提供するものであり、第二に、一般式ＣＦ２ＸＣＦ
ＹＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２（式中
、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハロゲ
ンから選ばれる。ｎ＝０，１ ）と亜鉛等の脱ハロゲン
化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴とす
る一般式ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎ
ＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）で表される新規含フッ素
化合物の製造方法を提供するものである。
式ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝
ＣＦ２ （ｎ＝０，１） で表される新規含フッ素化合
物を提供するものであり、第二に、一般式ＣＦ２ＸＣＦ
ＹＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２（式中
、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハロゲ
ンから選ばれる。ｎ＝０，１ ）と亜鉛等の脱ハロゲン
化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴とす
る一般式ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎ
ＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）で表される新規含フッ素
化合物の製造方法を提供するものである。
【０００５】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１に示
すようにして合成することができる。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１に示
すようにして合成することができる。
【０００６】
【化１】
【０００７】即ち、塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエ
チレンを低温下反応させた後、ラジカル開始剤の存在下
にテトラフルオロエチレンを反応させ、さらにフッ化ビ
ニリデンを反応させる。次いで塩基により脱ＨＩした後
、亜鉛等の金属を用いて脱Ｃｌ２反応することによって
含フッ素化合物（Ｅ） を得ることができる。
チレンを低温下反応させた後、ラジカル開始剤の存在下
にテトラフルオロエチレンを反応させ、さらにフッ化ビ
ニリデンを反応させる。次いで塩基により脱ＨＩした後
、亜鉛等の金属を用いて脱Ｃｌ２反応することによって
含フッ素化合物（Ｅ） を得ることができる。
【０００８】塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレン
との反応は文献記載（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
８３， ２４９５（１９６１））の方法で、低温下に
好ましくは０℃〜−８℃で反応させることにより選択的
にＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＩ（Ａ） が生成する。
との反応は文献記載（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
８３， ２４９５（１９６１））の方法で、低温下に
好ましくは０℃〜−８℃で反応させることにより選択的
にＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＩ（Ａ） が生成する。
【０００９】（Ａ） とテトラフルオロエチレンとの反
応は、過酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在
下、通常は２０℃〜１５０℃、好ましくは、６０℃〜１
００℃でテトラフルオロエチレンを１０気圧以下、好ま
しくは、５気圧以下に保ちながら行うことにより、ＣＦ
２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２Ｉ （Ｂ）を得ることがで
きる。
応は、過酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在
下、通常は２０℃〜１５０℃、好ましくは、６０℃〜１
００℃でテトラフルオロエチレンを１０気圧以下、好ま
しくは、５気圧以下に保ちながら行うことにより、ＣＦ
２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２Ｉ （Ｂ）を得ることがで
きる。
【００１０】（Ｂ） とフッ化ビニリデンとの反応は、
過酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通
常は、２０℃〜２００℃、好ましくは、６０℃〜１００
℃で、フッ化ビニリデンの圧力を５〜３０気圧で原料と
等モルまたは、２倍モル反応させることによりＣＦ２Ｃ
ｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｍＩ （ｍ＝
１，２）（Ｃ）を得ることができる。
過酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通
常は、２０℃〜２００℃、好ましくは、６０℃〜１００
℃で、フッ化ビニリデンの圧力を５〜３０気圧で原料と
等モルまたは、２倍モル反応させることによりＣＦ２Ｃ
ｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｍＩ （ｍ＝
１，２）（Ｃ）を得ることができる。
【００１１】（Ｃ） を少過剰の塩基と反応させること
により脱ヨウ化水素したＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ
２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２（ｎ＝０，１） （
Ｄ） を得ることが出来る。この際、塩基としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエトキシ
ド等を採用可能であり、また溶剤を用いても無溶剤でも
反応する。
により脱ヨウ化水素したＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ
２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２（ｎ＝０，１） （
Ｄ） を得ることが出来る。この際、塩基としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエトキシ
ド等を採用可能であり、また溶剤を用いても無溶剤でも
反応する。
【００１２】溶剤としては例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類
、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエスエル類、Ｎ，Ｎージ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホンなど任意の溶剤
を使用することができる。また、少過剰の塩化リチウム
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて反応を行うと
副生成物が少なく高収率で得られる。また、反応温度は
２０℃〜２００℃である。
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類
、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエスエル類、Ｎ，Ｎージ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホンなど任意の溶剤
を使用することができる。また、少過剰の塩化リチウム
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて反応を行うと
副生成物が少なく高収率で得られる。また、反応温度は
２０℃〜２００℃である。
【００１３】極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用
いて（Ｄ） を脱塩素することにより、目的生成物ＣＦ
２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２
（ｎ＝０，１）（Ｅ） を得ることができる。 この反応における溶媒は、例えばジグライム、メタノー
ル、ジオキサン等が好ましく使用される。また、脱ハロ
ゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウ
ム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反応速度の上から
亜鉛が好ましい。また、脱ハロゲン化剤のモル比は、（
Ｄ） の２〜６倍、好ましくは、３〜４倍である。反応
温度は、０〜１５０℃、好ましくは、０〜８０℃である
。
いて（Ｄ） を脱塩素することにより、目的生成物ＣＦ
２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２
（ｎ＝０，１）（Ｅ） を得ることができる。 この反応における溶媒は、例えばジグライム、メタノー
ル、ジオキサン等が好ましく使用される。また、脱ハロ
ゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウ
ム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反応速度の上から
亜鉛が好ましい。また、脱ハロゲン化剤のモル比は、（
Ｄ） の２〜６倍、好ましくは、３〜４倍である。反応
温度は、０〜１５０℃、好ましくは、０〜８０℃である
。
【００１４】
【作用】本発明のＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２Ｃ
Ｆ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２（ｎ＝０，１）で表される新規含
フッ素化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を
含んでいることから、単独に環化重合して、主鎖に環状
構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提
供することが出来る。また、他のコモノマーと共重合す
ることにより、ポリマー中に二重結合からなる架橋部位
を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。ま
たさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換すること
もできる。
Ｆ２）ｎＣＨ＝ＣＦ２（ｎ＝０，１）で表される新規含
フッ素化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を
含んでいることから、単独に環化重合して、主鎖に環状
構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提
供することが出来る。また、他のコモノマーと共重合す
ることにより、ポリマー中に二重結合からなる架橋部位
を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。ま
たさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換すること
もできる。
【００１５】
参考例１
５００ ｍｌのオートクレーブに、ｔ−ブチルパーオキ
シイソブチレートを９．６ｇ、ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ
２ＣＦ２Ｉを３７９ｇ入れ、８０℃としてフッ化ビニリ
デン６４ｇ を反応器内圧を１５気圧以下に保ちながら
ゆっくりフィードした。反応器内圧が５気圧以下になっ
たら反応を終了とする。反応混合物を蒸留により分離す
ると、ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２Ｉ
３０９ｇが得られた。 ｂ．ｐ． ６９℃／９ｍｍＨｇ，１９ＦーＮＭＲ（ｐ
ｐｍ，ＣＦＣｌ３ 基準） −３９．０（２Ｆ，ＣＦ２
Ｉ）， −６４．２（２Ｆ，ＣＦ２Ｃｌ）， −１１１
（２Ｆ，ＣＦＣｌＣＦ２），−１１６．０（２Ｆ，ＣＦ
２ＣＨ２）， −１３１．０（１Ｆ，ＣＦＣｌ）．
シイソブチレートを９．６ｇ、ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ
２ＣＦ２Ｉを３７９ｇ入れ、８０℃としてフッ化ビニリ
デン６４ｇ を反応器内圧を１５気圧以下に保ちながら
ゆっくりフィードした。反応器内圧が５気圧以下になっ
たら反応を終了とする。反応混合物を蒸留により分離す
ると、ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２Ｉ
３０９ｇが得られた。 ｂ．ｐ． ６９℃／９ｍｍＨｇ，１９ＦーＮＭＲ（ｐ
ｐｍ，ＣＦＣｌ３ 基準） −３９．０（２Ｆ，ＣＦ２
Ｉ）， −６４．２（２Ｆ，ＣＦ２Ｃｌ）， −１１１
（２Ｆ，ＣＦＣｌＣＦ２），−１１６．０（２Ｆ，ＣＦ
２ＣＨ２）， −１３１．０（１Ｆ，ＣＦＣｌ）．
【０
０１６】参考例２ 撹拌機、還流コンデンサーを備した ５００ｍｌの三つ
口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｇ
、塩化リチウム５２．４ｇ 参考例１より得たＣＦ２Ｃ
ｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２Ｉ ３４１ｇ（０
．７７ｍｏｌ）を入れる。反応温度１２０ 〜１５０
℃で３時間反応させる。反応終了後、蒸留により脱ヨウ
化水素生成物の ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ
＝ＣＦ２ １８０ｇ（７４％収率） を得た。 ｂ．ｐ． １２２℃，１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦ
Ｃｌ３ 基準） −６４．０（２Ｆ，ＣＦ２Ｃｌ），
−７０．４（１Ｆ，ｃｉｓ ＝ＣＦ２）， −７２．０
（１Ｆ，ｔｒａｎｓ＝ ＣＦ２）， −１０５．８（２
Ｆ，ＣＦ２ＣＨ）， −１１６．４（２Ｆ，ＣＦＣｌＣ
Ｆ２）， −１３０．７（１Ｆ，ＣＦＣｌ）．
０１６】参考例２ 撹拌機、還流コンデンサーを備した ５００ｍｌの三つ
口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｇ
、塩化リチウム５２．４ｇ 参考例１より得たＣＦ２Ｃ
ｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２Ｉ ３４１ｇ（０
．７７ｍｏｌ）を入れる。反応温度１２０ 〜１５０
℃で３時間反応させる。反応終了後、蒸留により脱ヨウ
化水素生成物の ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ
＝ＣＦ２ １８０ｇ（７４％収率） を得た。 ｂ．ｐ． １２２℃，１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦ
Ｃｌ３ 基準） −６４．０（２Ｆ，ＣＦ２Ｃｌ），
−７０．４（１Ｆ，ｃｉｓ ＝ＣＦ２）， −７２．０
（１Ｆ，ｔｒａｎｓ＝ ＣＦ２）， −１０５．８（２
Ｆ，ＣＦ２ＣＨ）， −１１６．４（２Ｆ，ＣＦＣｌＣ
Ｆ２）， −１３０．７（１Ｆ，ＣＦＣｌ）．
【００１７】実施例
撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備した ５０
０ｍｌの四つ口フラスコに、亜鉛末１３１ｇ（２．０ｍ
ｏｌ）、メタノール ２６０ｍｌを入れる。そこへＣＦ
２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２ １５８ｇ
（０．５０ｍｏｌ）を室温でゆっくり滴下する。滴下終
了後６５℃で１時間熟成する。蒸留により純粋な目的物
ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２（１，１，２，
３，３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５− ヘ
キサジエン）を ７０．７ｇ（５８％収率）得た。ｂ．
ｐ． ６４ ℃，
０ｍｌの四つ口フラスコに、亜鉛末１３１ｇ（２．０ｍ
ｏｌ）、メタノール ２６０ｍｌを入れる。そこへＣＦ
２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２ １５８ｇ
（０．５０ｍｏｌ）を室温でゆっくり滴下する。滴下終
了後６５℃で１時間熟成する。蒸留により純粋な目的物
ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２（１，１，２，
３，３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５− ヘ
キサジエン）を ７０．７ｇ（５８％収率）得た。ｂ．
ｐ． ６４ ℃，
【００１８】
【化２】
【００１９】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３， δｐｐｍ）
ｆ：４．７３（１Ｈ，ｔｔｄｄ）１９Ｆ−ＮＭＲ（δ
ｐｐｍ，ＣＦＣｌ３ 基準） ａ： −８９．４， ｂ
： −１０６．５， ｃ： −１８８．６， ｄ：−１
１９．８， ｅ：−１１０．０， ｇ： −７１．９，
ｈ： −７１．０カップリング定数（Ｈｚ）ＪＦａＦ
ｂ＝５３， ＪＦａＦｃ＝３８， ＪＦａＦｄ＝６
， ＪＦｂＦｃ＝１１７， ＪＦｂＦｄ＝２６，ＪＦｂ
Ｆｅ＝４， ＪＦｃＦｄ＝１５，ＪＦｃＦｅ＝６， Ｊ
ＦｄＨｆ＝１， ＪＦｅＨｆ＝１９， ＪＦｅＦｇ＝
６， ＪＦｅＦｈ＝２５， ＪＨｆＦｇ＝２，ＪＨｆ
Ｆｈ＝２２， ＪＦｇＦｈ＝６元素分析 測定結果； Ｆ：７０．０２％， Ｃ：２９．５８％
， Ｈ：０．４０％（計算値； Ｆ：７０．０６％，
Ｃ：２９．５３％， Ｈ：０．４１％）
ｆ：４．７３（１Ｈ，ｔｔｄｄ）１９Ｆ−ＮＭＲ（δ
ｐｐｍ，ＣＦＣｌ３ 基準） ａ： −８９．４， ｂ
： −１０６．５， ｃ： −１８８．６， ｄ：−１
１９．８， ｅ：−１１０．０， ｇ： −７１．９，
ｈ： −７１．０カップリング定数（Ｈｚ）ＪＦａＦ
ｂ＝５３， ＪＦａＦｃ＝３８， ＪＦａＦｄ＝６
， ＪＦｂＦｃ＝１１７， ＪＦｂＦｄ＝２６，ＪＦｂ
Ｆｅ＝４， ＪＦｃＦｄ＝１５，ＪＦｃＦｅ＝６， Ｊ
ＦｄＨｆ＝１， ＪＦｅＨｆ＝１９， ＪＦｅＦｇ＝
６， ＪＦｅＦｈ＝２５， ＪＨｆＦｇ＝２，ＪＨｆ
Ｆｈ＝２２， ＪＦｇＦｈ＝６元素分析 測定結果； Ｆ：７０．０２％， Ｃ：２９．５８％
， Ｈ：０．４０％（計算値； Ｆ：７０．０６％，
Ｃ：２９．５３％， Ｈ：０．４１％）
【００２０】
【発明の効果】本発明のＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨ
＝ＣＦ２は、二種類の反応性の異なる二重結合を有する
ので、非常に容易に環化重合し、高濃度においても、ゲ
ル化しにくいという効果も認められる。
＝ＣＦ２は、二種類の反応性の異なる二重結合を有する
ので、非常に容易に環化重合し、高濃度においても、ゲ
ル化しにくいという効果も認められる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝Ｃ
Ｆ２ （ｎ＝０，１）で表される新規含フッ素化合
物。 - 【請求項２】一般式 ＣＦ２ＸＣＦＹＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２）ｎＣＨ＝
ＣＦ２（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素
を除くハロゲンから選ばれる。ｎ＝０，１ ）と脱ハロ
ゲン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴
とする一般式ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２（ＣＨ２ＣＦ２
）ｎＣＨ＝ＣＦ２ （ｎ＝０，１）で表される新規含
フッ素化合物の製造方法。 - 【請求項３】Ｘ及びＹがＣｌである請求項２に記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11945691A JP2833260B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11945691A JP2833260B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327547A true JPH04327547A (ja) | 1992-11-17 |
| JP2833260B2 JP2833260B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=14761822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11945691A Expired - Fee Related JP2833260B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2833260B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001192346A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP2001192347A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| WO2001081464A1 (en) * | 2000-04-19 | 2001-11-01 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Fluoroelastomer composition having excellent processability |
-
1991
- 1991-04-23 JP JP11945691A patent/JP2833260B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001192346A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP2001192347A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP4684401B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| WO2001081464A1 (en) * | 2000-04-19 | 2001-11-01 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Fluoroelastomer composition having excellent processability |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2833260B2 (ja) | 1998-12-09 |
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