JP5233028B2 - 液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤 - Google Patents
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Description
本発明は、浴室用洗剤、台所周り用洗剤、住居用洗剤などの液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤に関し、より詳細にはプラスチック、特にアクリル系樹脂からなるプラスチックに対する損傷性が殆どない硬表面液体洗浄剤組成物用溶剤に関する。
一般に、固体表面の汚れは、浴室や台所回り、住居用などの洗浄処理対象によって異なり、それぞれの汚れ除去に適した組成の洗浄剤組成物が用いられている。例えば浴室用の洗浄剤では、脂肪酸のカルシウム塩などの金属石鹸を除去するため、界面活性剤、溶剤、金属イオン封鎖剤等を含む洗浄剤組成物が用いられている。また台所回り用液体洗浄剤組成物では、放置して空気中の酸素や熱により酸化されたり、重合したりして、除去しにくい状態に変質した汚れを除去するために、界面活性剤、洗浄溶剤、アルカリ剤を含む洗浄剤組成物が用いられている。このような洗浄剤組成物に含まれる洗浄溶剤としては、ブチルカルビトールなどの短鎖長のポリアルキレングリコールアルキルエーテルが汎用されている。
ここで、これら洗浄剤組成物に含まれる長炭素鎖長のアニオン界面活性剤やノニオン界面活性剤、両性活性剤、カチオン界面活性剤は、住居回りの家具や浴槽などの各種構造物に近年多用されているプラスチックに対して損傷を与えにくいものの、該洗浄剤組成物に含まれるブチルカルビトールなどの短鎖長のポリアルキレングリコールアルキルエーテル溶剤が、プラスチックに対して悪影響を及ぼすことが知られている（非特許文献１）。例えば、ブチルカルビトールは、プラスチックを溶解する作用が強く、誤った使用方法で液体洗浄剤組成物を用いたときになどに、プラスチックを損傷する恐れがある。プラスチック、主にＡＢＳ樹脂等のスチレン系樹脂からなる材質に対する損傷の低い洗浄剤組成物が検討されている（特許文献１〜１３）。他方、透明で高級感があり最近使用が増加しているアクリル系樹脂に対する損傷の少ない洗浄剤組成物として、洗浄溶剤を配合しないもの（特許文献１４）やショ糖エステルを配合した洗浄剤組成物（特許文献１５）が開示されているものの、洗浄溶剤を含まないため洗浄力が低かったり、洗浄剤組成物中にアクリル系樹脂を損傷する恐れのある低級アルコールが配合されていたりするなど、プラスチック用洗浄剤組成物としては十分に満足できるものがないのが現状である。
これまでに、アルキル基の炭素数８〜１６のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが増粘剤として好ましいこと（特許文献１６、非特許文献２）、染毛用組成物でのレベリング剤として好ましいこと（特許文献１７）、水溶性インキ組成物中の１成分として使用することが好ましいこと（特許文献１８）などが報告されているものの、プラスチックに対する損傷性に関する知見は全く知られていない。
ここで、これら洗浄剤組成物に含まれる長炭素鎖長のアニオン界面活性剤やノニオン界面活性剤、両性活性剤、カチオン界面活性剤は、住居回りの家具や浴槽などの各種構造物に近年多用されているプラスチックに対して損傷を与えにくいものの、該洗浄剤組成物に含まれるブチルカルビトールなどの短鎖長のポリアルキレングリコールアルキルエーテル溶剤が、プラスチックに対して悪影響を及ぼすことが知られている（非特許文献１）。例えば、ブチルカルビトールは、プラスチックを溶解する作用が強く、誤った使用方法で液体洗浄剤組成物を用いたときになどに、プラスチックを損傷する恐れがある。プラスチック、主にＡＢＳ樹脂等のスチレン系樹脂からなる材質に対する損傷の低い洗浄剤組成物が検討されている（特許文献１〜１３）。他方、透明で高級感があり最近使用が増加しているアクリル系樹脂に対する損傷の少ない洗浄剤組成物として、洗浄溶剤を配合しないもの（特許文献１４）やショ糖エステルを配合した洗浄剤組成物（特許文献１５）が開示されているものの、洗浄溶剤を含まないため洗浄力が低かったり、洗浄剤組成物中にアクリル系樹脂を損傷する恐れのある低級アルコールが配合されていたりするなど、プラスチック用洗浄剤組成物としては十分に満足できるものがないのが現状である。
これまでに、アルキル基の炭素数８〜１６のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが増粘剤として好ましいこと（特許文献１６、非特許文献２）、染毛用組成物でのレベリング剤として好ましいこと（特許文献１７）、水溶性インキ組成物中の１成分として使用することが好ましいこと（特許文献１８）などが報告されているものの、プラスチックに対する損傷性に関する知見は全く知られていない。
本発明はこのような事情に鑑みなされたものであり、浴室用洗剤、台所周り用洗剤、住居用洗剤などの液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤に関し、プラスチック、特にアクリル系樹脂に対して損傷を殆ど与えない液体洗浄剤組成物用溶剤を提供することを目的とする。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（１）または（２）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが、液体洗浄剤組成物の洗浄溶剤として用いた場合、アクリル系樹脂のプラスチックに対する損傷が殆どないことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールを含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物用溶剤を提供する。
すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールを含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物用溶剤を提供する。
［式（１）及び（２）中、
Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３のアルキル基を示し、ＡとＢは同一でも異なっていても良く、
Ｘは水素または下式：
Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３のアルキル基を示し、ＡとＢは同一でも異なっていても良く、
Ｘは水素または下式：
で表される基（ここで、Ｂは上で定義した通りであり、ｌは１〜２０の数を示し、ｍとｌとの和は２０以下である。）を示し、
Ｙは水素、メチル基、または下式：
Ｙは水素、メチル基、または下式：
で表される基（ここで、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である）を示し、
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、
ｎは０〜２０の数、ｍは１〜２０の数、ｓは１〜２の整数、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である。］
本発明はまた、前記液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤を含有する液体洗浄剤組成物を提供する。
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、
ｎは０〜２０の数、ｍは１〜２０の数、ｓは１〜２の整数、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である。］
本発明はまた、前記液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤を含有する液体洗浄剤組成物を提供する。
本発明によれば、特定のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールを硬表面液体洗浄剤用の洗浄溶剤に使用することにより、アクリル系樹脂のプラスチックに対する損傷が殆どない液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤を提供することができる。本発明の洗浄溶剤は界面活性剤を可溶化する能力が高く、均一な組成の液体洗浄剤組成物を得ることができる。本発明の洗浄溶剤はまた、垂直面に対して噴霧したとき、しっかりとした泡を形成することができ、例えば浴槽などのように汚れが垂直面にある場合、液状で散布するような洗浄剤では直ぐに洗浄剤が汚れの場所から流れ落ちてしまうが、本発明の洗浄剤は流れ落ちにくい泡の形で長時間汚れと接触できることから、汚れを面から引き剥がすのに有利であり、その後の洗浄が容易になる。
式（１）または式（２）において、Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基である。炭化水素基としては、直鎖、分岐又は環状のアルキル基又はアルケニル基及び芳香族基があげられる。具体的にはｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基などの直鎖のアルキル基、イソブチル基やイソペンチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐型のアルキル基、シクロペンチル基やシクロヘキシル基などの環状のアルキル基、フェニル基などの芳香族基、ヘキセニル基、オクテニル基などの不飽和の炭化水素基等が挙げられる。中でも、洗浄剤組成物中の水系での安定性向上、起泡性の点から、炭素数５〜１０の炭化水素基が好ましく、中でも炭素数５〜１０の直鎖又は分岐アルキル基、特にｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基が好ましい。
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３の炭化水素基であるが、反応原料の入手容易さを考えると、水素またはメチル基が好ましい。
Ｘは水素または下式：
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３の炭化水素基であるが、反応原料の入手容易さを考えると、水素またはメチル基が好ましい。
Ｘは水素または下式：
で表される基（ここで、Ｂは上で定義した通りであり、ｌは１〜２０の数を示し、ｍとｌとの和は２０以下である。）であるが、水素であるのが好ましい。
Ｙは水素、メチル基、または下式：
Ｙは水素、メチル基、または下式：
で表される基（ここで、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である）であるが、水素であるのが好ましい。
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、好ましくは炭素数２または３である。
ｎは０〜２０の数であり、好ましくは０〜１５、より好ましくは０〜５である。ｎが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｍは１〜２０の数であり、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。である。ｍが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｌは１〜２０の数であり、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。ｌが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｍとｌとの和は２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。ｍとｌとの和が２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｓは１〜２の整数であるが、製造性を考えると、好ましくは１である。
ｐは１〜４の整数であるが、原料の入手容易さを考えると、好ましくは１または４である。
ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下、好ましくは１０以下である。
式（１）の好適な化合物として、具体的には以下の化合物が例示されるが、本発明は下記化合物によって何ら限定されるものではない。
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、好ましくは炭素数２または３である。
ｎは０〜２０の数であり、好ましくは０〜１５、より好ましくは０〜５である。ｎが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｍは１〜２０の数であり、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。である。ｍが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｌは１〜２０の数であり、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。ｌが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｍとｌとの和は２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。ｍとｌとの和が２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｓは１〜２の整数であるが、製造性を考えると、好ましくは１である。
ｐは１〜４の整数であるが、原料の入手容易さを考えると、好ましくは１または４である。
ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下、好ましくは１０以下である。
式（１）の好適な化合物として、具体的には以下の化合物が例示されるが、本発明は下記化合物によって何ら限定されるものではない。
このうち、特に式（３）〜（１０）、（１２）〜（１８）、(２１)、(２４)〜（２７）で表される化合物が好ましい。
式（２）の好適な化合物として、具体的には以下の化合物が例示されるが、本発明は下記化合物例によって何ら限定されるものではない。
式（２）の好適な化合物として、具体的には以下の化合物が例示されるが、本発明は下記化合物例によって何ら限定されるものではない。
このうち、特に式（２８）〜（３１）、（３４）、（３５）で表される化合物が好ましい。
式（２）における好適なアミド基のアミン残基としては、例えば３−アミノプロパン−１，２−ジオール、メチルグルカミン、グルカミンなどが挙げられる。
式（２）における好適なアミド基のアミン残基としては、例えば３−アミノプロパン−１，２−ジオール、メチルグルカミン、グルカミンなどが挙げられる。
本発明の式（１）でｓ＝１の化合物と式（２）の化合物は、特開２０００−１５４１６３号公報記載の実施例など公知の方法に準じて、例えば固体NaOHをアルカリ剤に用いてアルコールまたはポリアルキレングリコールアルキルエーテルをモノクロロ酢存在下でポリアルキレングリコールアルキルエーテルを酸素酸化する方法などでアルキルエーテルカルボン酸を得たのち、相当するアミノアルコールとアミド化反応することで容易に得られる。また、この反応物にアルカリまたは酸触媒下でアルキレンオキシドを付加反応することで、アミドアルコールの先にポリアルキレングリコールが付加した化合物を得ることが出来る。
本発明の式（１）でs＝２の化合物は、特開昭６３−３０３９６０号公報や特開２００５−４７８８５号公報記載の実施例に準じた方法で、アルコールまたはポリアルキレングリコールアルキルエーテルをアクリル酸アミドに付加反応した反応物を得たのち、アルカリまたは酸触媒下でアミド基にアルキレンオキシドを付加反応する公知の方法で容易に得られる。
本発明の式（１）でs＝２の化合物は、特開昭６３−３０３９６０号公報や特開２００５−４７８８５号公報記載の実施例に準じた方法で、アルコールまたはポリアルキレングリコールアルキルエーテルをアクリル酸アミドに付加反応した反応物を得たのち、アルカリまたは酸触媒下でアミド基にアルキレンオキシドを付加反応する公知の方法で容易に得られる。
本発明の液体洗浄剤組成物は前記洗浄溶剤を含有する。本発明の洗浄溶剤はそれ自体で、プラスチック、特にアクリル系樹脂に対して殆ど損傷を引き起こさないため、本発明の液体洗浄剤組成物に対して任意の量を加えることができるが、該液体洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性の点から、該液体洗浄剤組成物中における量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜９質量％がより好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、洗浄剤基剤として、各種界面活性剤を含有することができる。
該液体洗浄剤組成物に用いることのできる界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、半極性界面活性剤が好ましいが、必要に応じて陽イオン性界面活性剤も使用できる。
陰イオン性界面活性剤の具体例としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン（ｎav＝１〜５）アルキル硫酸塩、直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、石鹸、α−スルホ脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、リン酸アルキル塩、リン酸アルキルポリオキシエチレン塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、スルホコハク酸アルキル塩、アルケニルコハク酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩等である。
（なお、ｎavは、エチレンオキサイドの平均付加モル数である。）
これら陰イオン性界面活性剤の対イオン（陽イオン）は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アルカノールアミンイオン、アンモニウムイオンなどが挙げられる。
本発明の液体洗浄剤組成物は、洗浄剤基剤として、各種界面活性剤を含有することができる。
該液体洗浄剤組成物に用いることのできる界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、半極性界面活性剤が好ましいが、必要に応じて陽イオン性界面活性剤も使用できる。
陰イオン性界面活性剤の具体例としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン（ｎav＝１〜５）アルキル硫酸塩、直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、石鹸、α−スルホ脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、リン酸アルキル塩、リン酸アルキルポリオキシエチレン塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、スルホコハク酸アルキル塩、アルケニルコハク酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩等である。
（なお、ｎavは、エチレンオキサイドの平均付加モル数である。）
これら陰イオン性界面活性剤の対イオン（陽イオン）は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アルカノールアミンイオン、アンモニウムイオンなどが挙げられる。
ノニオン性界面活性剤としては、ポリ（ｎav＝３〜２０）オキシアルキレン（Ｃ２〜Ｃ４）アルキルエーテル、ポリオキシエチレン（ｎav＝３〜２０）アルキルフェニルエーテル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、脂肪酸ショ糖エステル、脂肪酸アルカノールアミドなどが挙げられる。
両性界面活性剤の具体例としては、アルキルアミノプロピオン酸、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルアミドベタイン、イミダゾリニウムベタイン、Ｎ−アルキルアミノ酸などが挙げられる。これらは単一または２種以上の混合物でも良い。
さらに、半極性を有する界面活性剤の具体例としては例えば、アルキルアミンオキシド、アルキルアミドプロピルアミンオキシドなどがあげられる。
陽イオン性界面活性剤の具体例としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、ピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩等である。これらカチオン界面活性剤の対イオン（陰イオン）は、ハロゲンイオンなどである。
これらの界面活性剤は単独で、または２種以上混合して用いることができる。本発明の液体洗浄剤組成物に用いることのできる界面活性剤の疎水基としては、炭素数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が好ましく、さらに炭素数１０〜１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が特に好ましい。特に、陰イオン性界面活性剤及び半極性を有する界面活性剤が好ましい。
両性界面活性剤の具体例としては、アルキルアミノプロピオン酸、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルアミドベタイン、イミダゾリニウムベタイン、Ｎ−アルキルアミノ酸などが挙げられる。これらは単一または２種以上の混合物でも良い。
さらに、半極性を有する界面活性剤の具体例としては例えば、アルキルアミンオキシド、アルキルアミドプロピルアミンオキシドなどがあげられる。
陽イオン性界面活性剤の具体例としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、ピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩等である。これらカチオン界面活性剤の対イオン（陰イオン）は、ハロゲンイオンなどである。
これらの界面活性剤は単独で、または２種以上混合して用いることができる。本発明の液体洗浄剤組成物に用いることのできる界面活性剤の疎水基としては、炭素数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が好ましく、さらに炭素数１０〜１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が特に好ましい。特に、陰イオン性界面活性剤及び半極性を有する界面活性剤が好ましい。
該液体洗浄剤組成物には、界面活性剤の他、キレート剤、水溶性高分子、塩基性化合物、香料、色素、ｐＨ調整剤、漂白剤（次亜塩素酸ナトリウムなど）などを使用目的に応じて配合することができる。
キレート剤の具体例としては、金属イオン封鎖剤またはその塩が使用される。金属イオン封鎖剤としては、通常使用されるものであれば特に制限されないが、例えば、有機カルボン酸類、アミノカルボン酸類、ホスホン酸類、ホスホノカルボン酸類、リン酸類などが挙げられる。
キレート剤の具体例としては、金属イオン封鎖剤またはその塩が使用される。金属イオン封鎖剤としては、通常使用されるものであれば特に制限されないが、例えば、有機カルボン酸類、アミノカルボン酸類、ホスホン酸類、ホスホノカルボン酸類、リン酸類などが挙げられる。
有機カルボン酸類としては、酢酸、アジピン酸、モノクロル酢酸、シュウ酸、コハク酸、オキシジコハク酸、カルボキシメチルコハク酸、カルボキシメチルオキシコハク酸等、またグリコール酸、ジグリコール酸、乳酸、酒石酸、カルボキシメチル酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸等のヒドロキシカルボン酸物質などを挙げることができる。
アミノカルボン酸類としては、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミノペンタ酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酢酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、エチレングリコールジエーテルジアミンテトラ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、シクロヘキサン−１，２−ジアミンテトラ酢酸、ジエンコル酸などを挙げることができる。
ホスホン酸類としては、エタン−１，１−ジホスホン酸、エタン−１，１，２−トリホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸およびその誘導体、１−ヒドロキシエタン−１，１，２−トリホスホン酸、エタン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジホスホン酸、メタンヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸などを挙げることができる。
アミノカルボン酸類としては、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミノペンタ酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酢酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、エチレングリコールジエーテルジアミンテトラ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、シクロヘキサン−１，２−ジアミンテトラ酢酸、ジエンコル酸などを挙げることができる。
ホスホン酸類としては、エタン−１，１−ジホスホン酸、エタン−１，１，２−トリホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸およびその誘導体、１−ヒドロキシエタン−１，１，２−トリホスホン酸、エタン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジホスホン酸、メタンヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸などを挙げることができる。
ホスホノカルボン酸類としては、２−ホスホノブタン−１，２−ジカルボン酸、１，−ホスホノブタン−２，３，４−トリカルボン酸、α−メチルホスホノコハク酸等を挙げることができる。
リン酸類としては、オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、メタリン酸、ヘキサメタリン酸、フィチン酸等の縮合リン酸などを挙げることができる。
これら金属イオン封鎖剤は、酸の形でも使用可能であるし、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属との塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンとの塩等、塩基性物質との塩の形で使用することも可能である。
水溶性高分子の具体例としては、アニオン性基含有ビニル系単量体、カチオン性基含有ビニル系単量体、ノニオン性基含有ビニル系単量体からなる共重合体が挙げられる。
具体的には、アニオン性基含有ビニル系単量体としてはビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタクリルスルホン酸、スチレンスルホン酸等のスルホン酸類、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸等のカルボン酸類、またはその塩などが挙げられる。
リン酸類としては、オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、メタリン酸、ヘキサメタリン酸、フィチン酸等の縮合リン酸などを挙げることができる。
これら金属イオン封鎖剤は、酸の形でも使用可能であるし、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属との塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンとの塩等、塩基性物質との塩の形で使用することも可能である。
水溶性高分子の具体例としては、アニオン性基含有ビニル系単量体、カチオン性基含有ビニル系単量体、ノニオン性基含有ビニル系単量体からなる共重合体が挙げられる。
具体的には、アニオン性基含有ビニル系単量体としてはビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタクリルスルホン酸、スチレンスルホン酸等のスルホン酸類、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸等のカルボン酸類、またはその塩などが挙げられる。
カチオン性基含有単量体としては、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル、メタクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、メタクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル等のアクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、メタクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル及びそれらのハロゲン化アルキルによる四級化物等、また、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド等のＮ−［（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アルキル］アクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アルキル］メタクリルアミド及びこれらのハロゲン化アルキルによる四級化物等が挙げられ、上記ハロゲン化アルキルとしては、例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ベンジルクロリド等が挙げられる。ノニオン性ビニル系単量体はイオン性基を持たないものであれば、特に限定されずに用いることができ、例えば、炭素数１〜３０の直鎖または分岐鎖状のアクリル酸アルキルエステル類およびメタクリル酸アルキルエステル類、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル系化合物等が挙げられる。これらのアニオン性基含有ビニル系単量体、カチオン性基含有ビニル系単量体、ノニオン性基含有ビニル系単量体はそれぞれ１種用いても良いし、２種以上を組み合わせて用いても良い。
さらに、天然高分子のアラビアガム、トラガントガム、キサンタンガム、グアーガム、ローカストビーンガム、ジェランガム、アルギン酸、カラギーナン、半合成高分子のメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カチオン化セルロース、合成高分子のポリアクリル酸、ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸、アクリル酸系共重合体、アクリル酸エステル系共重合体、メタクリル酸エステル系、ノニオン系ポリアクリルアミド、アニオン系ポリアクリルアミド、カチオン系ポリアクリルアミド、ポリアミノアルキルメタクリレート、アクリルアミド／アクリル酸共重合体、ポリビニルスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、スルホン化マレイン酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエーテル変性シリコーンなどを挙げることができる。
塩基性化合物としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミンなどの有機アミンや炭酸塩等の無機塩等が挙げられる。
塩基性化合物としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミンなどの有機アミンや炭酸塩等の無機塩等が挙げられる。
香料として使用される香料原料のリストは、様々な文献、例えば「Perfume and Flavor Chemicals」, Vol. I and II, Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994) および「合成香料 化学と商品知識」、印藤元一著、化学工業日報社（１９９６）および「Perfume and Flavor Materials of Natural Origin」, Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994) および「香りの百科」、日本香料協会編、朝倉書店（１９８９）および「Perfumery Material Performance V.3.3」, Boelens Aroma Chemical Information Service (1996) および「Floweroils and Floral Compounds In Perfumery」, Danute Lajaujis Anonis, Allured Pub. Co. (1993) 等で見られ、これらに開示されているものを使用することができる。
また、液体洗浄剤組成物に必要に応じて配合される色素としても特に制限はなく、一般に界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物に使用される公知のものを使用できる。
ｐＨ調整剤としても特に制限はなく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、クエン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）等が挙げられる。本発明の液体洗浄剤組成物のｐＨは、４〜１２（２５℃）となるよう調整するのが好ましい。
また、該液体洗浄剤組成物には、界面活性剤の他、キレート剤、水溶性高分子、塩基性化合物、香料、色素、ｐＨ調整剤、漂白剤（次亜塩素酸ナトリウムなど）などを使用目的に応じて配合することができる。
また、液体洗浄剤組成物に必要に応じて配合される色素としても特に制限はなく、一般に界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物に使用される公知のものを使用できる。
ｐＨ調整剤としても特に制限はなく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、クエン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）等が挙げられる。本発明の液体洗浄剤組成物のｐＨは、４〜１２（２５℃）となるよう調整するのが好ましい。
また、該液体洗浄剤組成物には、界面活性剤の他、キレート剤、水溶性高分子、塩基性化合物、香料、色素、ｐＨ調整剤、漂白剤（次亜塩素酸ナトリウムなど）などを使用目的に応じて配合することができる。
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって何ら限定されるものではない。
表１に、実施例及び比較例で用いた溶剤を示す。
表１に、実施例及び比較例で用いた溶剤を示す。
［２］溶剤の合成
表１中の合成品は以下のようにして合成した。
（１）ジエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｈ）の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた１Ｌの四ツ口フラスコに、ジエチレングリコール１２７．３４ｇ（１．２モル）、ｔ‐ブトキシカリウム３３．６６ｇ（０．３モル）、テトラヒドロフラン２００ｍＬを仕込み、室温でｔ‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌を継続した。溶解した後、臭化オクチル５８ｇ（０．４５モル）のテトラヒドロフラン２００ｍL溶液を室温で１時間かけて滴下した。滴下終了後、オイルバス温６０℃に加温して４．５時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、酢酸エチル４００ｍＬで抽出した。抽出の最中にエマルジョンになった時は、飽和食塩水を小量添加すると有機層と水層は分離する。有機層を３回水洗し、最後に飽和食塩水で１回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去したのち、残渣を減圧蒸留で精製してジエチレングリコールn-モノオクチルエーテル（ｈ）を４２．１ｇ（ｂｐ８８．５〜９４．５℃／２０Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８３ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２３ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．８１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．４１ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５２−３．６７ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）
表１中の合成品は以下のようにして合成した。
（１）ジエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｈ）の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた１Ｌの四ツ口フラスコに、ジエチレングリコール１２７．３４ｇ（１．２モル）、ｔ‐ブトキシカリウム３３．６６ｇ（０．３モル）、テトラヒドロフラン２００ｍＬを仕込み、室温でｔ‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌を継続した。溶解した後、臭化オクチル５８ｇ（０．４５モル）のテトラヒドロフラン２００ｍL溶液を室温で１時間かけて滴下した。滴下終了後、オイルバス温６０℃に加温して４．５時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、酢酸エチル４００ｍＬで抽出した。抽出の最中にエマルジョンになった時は、飽和食塩水を小量添加すると有機層と水層は分離する。有機層を３回水洗し、最後に飽和食塩水で１回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去したのち、残渣を減圧蒸留で精製してジエチレングリコールn-モノオクチルエーテル（ｈ）を４２．１ｇ（ｂｐ８８．５〜９４．５℃／２０Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８３ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２３ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．８１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．４１ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５２−３．６７ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）
（２）テトラエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｉ）の合成
仕込みでテトラエチレングリコール３５０ｇ（１．８モル）、ｔ‐ブトキシカリウム５５．６ｇ（０．４９５モル）、テトラヒドロフラン３００ｍＬを用い、滴下溶液に臭化オクチル８７ｇ（０．４５モル）のテトラヒドロフラン２００ｍL溶液を用いた以外は（１）の合成法と同様に行い、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテル（ｉ）を９７．９ｇ（ｂｐ１６４．５〜１６５．５℃／８０Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２２ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５２ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．９６ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．３９ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５０−３．６８ｐｐｍ（ｍ、１６Ｈ）
仕込みでテトラエチレングリコール３５０ｇ（１．８モル）、ｔ‐ブトキシカリウム５５．６ｇ（０．４９５モル）、テトラヒドロフラン３００ｍＬを用い、滴下溶液に臭化オクチル８７ｇ（０．４５モル）のテトラヒドロフラン２００ｍL溶液を用いた以外は（１）の合成法と同様に行い、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテル（ｉ）を９７．９ｇ（ｂｐ１６４．５〜１６５．５℃／８０Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２２ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５２ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．９６ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．３９ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５０−３．６８ｐｐｍ（ｍ、１６Ｈ）
（３）オクタエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｊ）の合成
（i）塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテル１１．５ｇ（０．０３７５モル）、トリエチルアミン３．８ｇ（０．０３７５モル）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを仕込み、塩化メタンスルホニル４．３ｇ（０．０３７５モル）のテトラヒドロフラン１０ｍＬ溶液を０℃で滴下した。滴下終了後０℃で１時間攪拌した。その後、析出したアミン塩酸塩を減圧濾過で除去し、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテルのメタンスルホニルエステルの溶液を得た。ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン１０ｍＬで洗浄した。
（ii）窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた５００ｍＬの四ツ口フラスコに、テトラエチレングリコール３６．４４ｇ（０．１８８モル）、ｔ‐ブトキシカリウム４．６３ｇ（０．３モル）、テトラヒドロフラン１００ｍＬを仕込み、室温でｔ‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌を継続した。溶解した後、（i）で調製したテトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を室温で一気に加えて、オイルバス温６５℃に加温して４時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。抽出の最中にエマルジョンになった時は、飽和食塩水を少量添加すると有機層と水層は分離する。有機層を３回水洗し、最後に飽和食塩水で１回洗浄した。分液して有機層の溶媒を減圧下で留去したのち、真空ポンプで完全に溶媒を飛ばして粗オクタエチレングリコールモノn-オクチルエーテル（ｊ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８４ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２３ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．０２ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．４１ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５３−３．７５ｐｐｍ（ｍ、３２Ｈ）
（i）塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテル１１．５ｇ（０．０３７５モル）、トリエチルアミン３．８ｇ（０．０３７５モル）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを仕込み、塩化メタンスルホニル４．３ｇ（０．０３７５モル）のテトラヒドロフラン１０ｍＬ溶液を０℃で滴下した。滴下終了後０℃で１時間攪拌した。その後、析出したアミン塩酸塩を減圧濾過で除去し、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテルのメタンスルホニルエステルの溶液を得た。ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン１０ｍＬで洗浄した。
（ii）窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた５００ｍＬの四ツ口フラスコに、テトラエチレングリコール３６．４４ｇ（０．１８８モル）、ｔ‐ブトキシカリウム４．６３ｇ（０．３モル）、テトラヒドロフラン１００ｍＬを仕込み、室温でｔ‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌を継続した。溶解した後、（i）で調製したテトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を室温で一気に加えて、オイルバス温６５℃に加温して４時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。抽出の最中にエマルジョンになった時は、飽和食塩水を少量添加すると有機層と水層は分離する。有機層を３回水洗し、最後に飽和食塩水で１回洗浄した。分液して有機層の溶媒を減圧下で留去したのち、真空ポンプで完全に溶媒を飛ばして粗オクタエチレングリコールモノn-オクチルエーテル（ｊ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８４ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２３ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．０２ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．４１ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５３−３．７５ｐｐｍ（ｍ、３２Ｈ）
（４）化合物（ｋ）の合成
減圧可能な留出管（ト字管とリービッヒ冷却管）を取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに、(２-ブトキシエトキシ)酢酸（東京化成（株）製）２２．９ｇ（０．１３１モル）と２‐（メチルアミノ）エタノール１０．３ｇ（０．１３６モル）を仕込み、オイルバス温１４０℃で加温し、徐々に４ｋＰａまで減圧にしながら３時間反応後、加熱を停止した。この反応液をクロロホルム２００ｍLと１N塩酸水溶液１５０ｍLで抽出して、有機層を分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水で１回洗浄したのち、有機層を飽和食塩水で２回洗浄した。有機層を分液して減圧下溶媒を留去したのち、真空ポンプで完全に乾燥して粗精製物の化合物（ｋ）を２１．８ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２８ｐｐｍ（ｂｒ、２Ｈ）、１．５２ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．８８ｐｐｍと３．０２ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．７１ｐｐｍ（ｍ、１０Ｈ）、４．２０ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
減圧可能な留出管（ト字管とリービッヒ冷却管）を取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに、(２-ブトキシエトキシ)酢酸（東京化成（株）製）２２．９ｇ（０．１３１モル）と２‐（メチルアミノ）エタノール１０．３ｇ（０．１３６モル）を仕込み、オイルバス温１４０℃で加温し、徐々に４ｋＰａまで減圧にしながら３時間反応後、加熱を停止した。この反応液をクロロホルム２００ｍLと１N塩酸水溶液１５０ｍLで抽出して、有機層を分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水で１回洗浄したのち、有機層を飽和食塩水で２回洗浄した。有機層を分液して減圧下溶媒を留去したのち、真空ポンプで完全に乾燥して粗精製物の化合物（ｋ）を２１．８ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２８ｐｐｍ（ｂｒ、２Ｈ）、１．５２ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．８８ｐｐｍと３．０２ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．７１ｐｐｍ（ｍ、１０Ｈ）、４．２０ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
（５）化合物（ｎ）の合成
仕込みでメトキシ酢酸（東京化成（株）製）２０ｇ（０．２２モル）と2‐アミノエタノール２０．１ｇ（０．３３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｎ）を１７．２ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ３．３９（ｓ、３H）、３．３８−３．５０ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．６４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８５ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、７．０２ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
仕込みでメトキシ酢酸（東京化成（株）製）２０ｇ（０．２２モル）と2‐アミノエタノール２０．１ｇ（０．３３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｎ）を１７．２ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ３．３９（ｓ、３H）、３．３８−３．５０ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．６４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８５ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、７．０２ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
（６）化合物（O）の合成
仕込みでブトキシ酢酸（東京化成（株）製）２０ｇ（０．１５モル）と2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（O）を２１．３ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．５１ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．６６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８７ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、６．９８ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
仕込みでブトキシ酢酸（東京化成（株）製）２０ｇ（０．１５モル）と2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（O）を２１．３ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．５１ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．６６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８７ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、６．９８ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
（７）化合物（ｐ）の合成
仕込みでisoペンチルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２１．９ｇ（０．１５モル）と2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｒ）を２５．３ｇ得た。
仕込みでisoペンチルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２１．９ｇ（０．１５モル）と2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｒ）を２５．３ｇ得た。
（８）化合物（ｑ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］１５ｇ（０．０９３モル）と２‐アミノエタノール６．３ｇ（０．１０３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い粗精製物を得た後、減圧蒸留で精製して化合物（ｑ）を１４．４ｇ（ｂｐ１４８．５〜１５２．５℃／７５Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．０９ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｂｒ、１Ｈ）、７．０１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］１５ｇ（０．０９３モル）と２‐アミノエタノール６．３ｇ（０．１０３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い粗精製物を得た後、減圧蒸留で精製して化合物（ｑ）を１４．４ｇ（ｂｐ１４８．５〜１５２．５℃／７５Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．０９ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｂｒ、１Ｈ）、７．０１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
（９）化合物（ｒ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２４ｇ（０．１５モル）とジエタノールアミン３１．５ｇ（０．３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｒ）を３４．１ｇ得た。
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２４ｇ（０．１５モル）とジエタノールアミン３１．５ｇ（０．３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｒ）を３４．１ｇ得た。
（１０）化合物（ｓ）の合成
減圧可能な留出管（ト字管とリービッヒ冷却管）を取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに（２-ヘキシルエトキシ)酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］３１．２ｇ（０．１３モル）と２‐アミノエタノール８．７７ｇ（０．１４４モル）を仕込み、オイルバス温１４０℃で加温し、４ｋＰａの減圧下で６．５時間反応後、加熱を停止した。得られた反応物を減圧蒸留で精製して化合物（ｓ）を１９．３ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．１０ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２８−３．３８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．７０ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．９８ｐｐｍ（ｓ、２H）、４．１４ｐｐｍ（ｂｒ、１H）、７．４３ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
減圧可能な留出管（ト字管とリービッヒ冷却管）を取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに（２-ヘキシルエトキシ)酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］３１．２ｇ（０．１３モル）と２‐アミノエタノール８．７７ｇ（０．１４４モル）を仕込み、オイルバス温１４０℃で加温し、４ｋＰａの減圧下で６．５時間反応後、加熱を停止した。得られた反応物を減圧蒸留で精製して化合物（ｓ）を１９．３ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．１０ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２８−３．３８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．７０ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．９８ｐｐｍ（ｓ、２H）、４．１４ｐｐｍ（ｂｒ、１H）、７．４３ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
（１１）化合物（ｔ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］１５ｇ（０．０９４モル）と２−（２−アミノエトキシ）エタノール（東京化成（株）製）１０．８ｇ（０．１０３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い組成生物を得た後、減圧蒸留で精製して化合物（ｔ）を１５．７ｇ（ｂｐ１６７〜１６９℃／７５Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．１７ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２８(ｂｒ、１Ｈ)、３．３３−３．３９ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．５９ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、６．９１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］１５ｇ（０．０９４モル）と２−（２−アミノエトキシ）エタノール（東京化成（株）製）１０．８ｇ（０．１０３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い組成生物を得た後、減圧蒸留で精製して化合物（ｔ）を１５．７ｇ（ｂｐ１６７〜１６９℃／７５Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．１７ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２８(ｂｒ、１Ｈ)、３．３３−３．３９ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．５９ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、６．９１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
（１２）化合物（ｕ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２４ｇ（０．１５モル）、３−アミノ-１，２−プロパンジオール２０ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｕ）を３１．５ｇ得た。
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２４ｇ（０．１５モル）、３−アミノ-１，２−プロパンジオール２０ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｕ）を３１．５ｇ得た。
（１３）化合物（ｖ）の合成
仕込みでn−オクチルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２８．２ｇ（０．１５モル）、2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物のn−オクチルオキシ酢酸のモノエタノールアミド化合物３２．９ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１３モル）、カリウムメトキシド９０ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、回転数３５０ｒｐｍ、９０℃で真空ポンプにより１５分間減圧にして触媒のメタノールを留去した。その後減圧にして窒素で常圧に戻す操作を3回行った。９０℃でエチレンオキシド２２．８８ｇ（０．５２モル）を内圧０．２５MPa以下の条件で徐々に吹き込み反応させた。エチレンオキシドの吹き込みが終了したのち、９０℃で１時間反応することで化合物（ｖ）を得た。
仕込みでn−オクチルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２８．２ｇ（０．１５モル）、2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物のn−オクチルオキシ酢酸のモノエタノールアミド化合物３２．９ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１３モル）、カリウムメトキシド９０ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、回転数３５０ｒｐｍ、９０℃で真空ポンプにより１５分間減圧にして触媒のメタノールを留去した。その後減圧にして窒素で常圧に戻す操作を3回行った。９０℃でエチレンオキシド２２．８８ｇ（０．５２モル）を内圧０．２５MPa以下の条件で徐々に吹き込み反応させた。エチレンオキシドの吹き込みが終了したのち、９０℃で１時間反応することで化合物（ｖ）を得た。
（１４）化合物（ｗ）の合成
特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて、テトラエチレングリコールn−オクチルエーテルとモノクロロ酢酸ナトリウムから相当するアルキルエーテルオキシ酢酸を調製し、このアルキルエーテルオキシ酢酸２７．３ｇ（０．０７５モル）、2‐アミノエタノール６．７ｇ（０．１１モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｗ）を２９．２ｇ得た。
特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて、テトラエチレングリコールn−オクチルエーテルとモノクロロ酢酸ナトリウムから相当するアルキルエーテルオキシ酢酸を調製し、このアルキルエーテルオキシ酢酸２７．３ｇ（０．０７５モル）、2‐アミノエタノール６．７ｇ（０．１１モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｗ）を２９．２ｇ得た。
（１５）化合物（ｘ）の合成
n−デシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］３２．４ｇ（０．１５モル）、2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物のn−デシルオキシ酢酸のモノエタノールアミド化合物を３７．３ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１１６モル）、ナトリウムメトキシド７０ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、エチレンオキシド４５．９ｇ（１．０４モル）を用いた以外は化合物（ｖ）の合成と同様にエチレンオキシド付加反応を行い、化合物（ｘ）を得た。
n−デシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］３２．４ｇ（０．１５モル）、2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物のn−デシルオキシ酢酸のモノエタノールアミド化合物を３７．３ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１１６モル）、ナトリウムメトキシド７０ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、エチレンオキシド４５．９ｇ（１．０４モル）を用いた以外は化合物（ｖ）の合成と同様にエチレンオキシド付加反応を行い、化合物（ｘ）を得た。
（１６）化合物（ｙ）の合成
特開昭６３−３０３９６０号公報の実施例１に準じて、ｎ−ヘキサノール３００ｍLとアクリルアミド１９．１７（０．２７モル）、水酸化ナトリウム０．１ｇを用いて反応を行い、ｎ−ヘキサノールとアクリルアミドの付加物を４３．２ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１７モル）、カリウムメトキシド１２２ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、エチレンオキシド２２．４ｇ（０．５１モル）を用いた以外は化合物（ｖ）の合成と同様にエチレンオキシド付加反応を行い、化合物（ｙ）を得た。
特開昭６３−３０３９６０号公報の実施例１に準じて、ｎ−ヘキサノール３００ｍLとアクリルアミド１９．１７（０．２７モル）、水酸化ナトリウム０．１ｇを用いて反応を行い、ｎ−ヘキサノールとアクリルアミドの付加物を４３．２ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１７モル）、カリウムメトキシド１２２ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、エチレンオキシド２２．４ｇ（０．５１モル）を用いた以外は化合物（ｖ）の合成と同様にエチレンオキシド付加反応を行い、化合物（ｙ）を得た。
［３］アクリル系樹脂の溶剤損傷試験
（１）評価法
１００ｍＬのビーカーに評価する溶剤を１５ｍＬ加え、そこに５ｃｍ×２ｃｍに裁断したポリアクリル板（2mm三菱レーヨン製）を浸漬し、５０℃、２４ｈｒ放置後の損傷程度を目視で判定した。結果を表２に記載する。
（２）判定基準
○・・・・・・試験片が全く変化しなかった
ＳＬＣ・・・・わずかにクラッキングが起こった
Ｃ・・・・・・クラッキングが起こった
Ｒ・・・・・・試験片が割れた
Ｄ・・・・・・溶けて変形した
（１）評価法
１００ｍＬのビーカーに評価する溶剤を１５ｍＬ加え、そこに５ｃｍ×２ｃｍに裁断したポリアクリル板（2mm三菱レーヨン製）を浸漬し、５０℃、２４ｈｒ放置後の損傷程度を目視で判定した。結果を表２に記載する。
（２）判定基準
○・・・・・・試験片が全く変化しなかった
ＳＬＣ・・・・わずかにクラッキングが起こった
Ｃ・・・・・・クラッキングが起こった
Ｒ・・・・・・試験片が割れた
Ｄ・・・・・・溶けて変形した
［４］界面活性剤可溶化力試験
（１）評価法
洗浄溶剤の界面活性剤可溶化力は、５０ｍＬのバイヤル瓶にＣ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ（ＬＡＳ−Ｎａ：ライオン（株）製、分子量：３４８）の２０質量％水溶液を２．７１５ｇ、ドデシルジメチルアミンオキシド（Ｃ１２−ＡＸ：ライオンアクゾ社製、商品名：アロモックスＤＭ１２Ｄ−Ｗ（Ｃ）、分子量：２２９）の３３．１質量％水溶液を１．０８ｇ、表１記載の溶剤１．５ｇを正確に量り取り、水を全量が３０ｇとなるように加え（水の添加量は２４．７０５ｇ）、手でバイヤル瓶を３０回振とうして良く混合し、Ｃ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ／ドデシルジメチルアミンオキシド＝１／１（モル／モル）が３質量％、表１記載の溶剤が５質量％配合された水溶液を調製した。このバイヤル瓶を２５℃の恒温水槽１時間放置したときの溶液外観を目視で確認した。
結果を表２に併記する。
（２）判定基準
完全な白濁 ： ×
半透明 ： △
透明 ： ○
（１）評価法
洗浄溶剤の界面活性剤可溶化力は、５０ｍＬのバイヤル瓶にＣ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ（ＬＡＳ−Ｎａ：ライオン（株）製、分子量：３４８）の２０質量％水溶液を２．７１５ｇ、ドデシルジメチルアミンオキシド（Ｃ１２−ＡＸ：ライオンアクゾ社製、商品名：アロモックスＤＭ１２Ｄ−Ｗ（Ｃ）、分子量：２２９）の３３．１質量％水溶液を１．０８ｇ、表１記載の溶剤１．５ｇを正確に量り取り、水を全量が３０ｇとなるように加え（水の添加量は２４．７０５ｇ）、手でバイヤル瓶を３０回振とうして良く混合し、Ｃ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ／ドデシルジメチルアミンオキシド＝１／１（モル／モル）が３質量％、表１記載の溶剤が５質量％配合された水溶液を調製した。このバイヤル瓶を２５℃の恒温水槽１時間放置したときの溶液外観を目視で確認した。
結果を表２に併記する。
（２）判定基準
完全な白濁 ： ×
半透明 ： △
透明 ： ○
［５］スプレー泡性能試験
（１）評価法
「［４］界面活性剤可溶化力試験」と同様の方法で、界面活性剤と溶剤、及び水の量を変えて、Ｃ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ（ＬＡＳ−Ｎａ：ライオン（株）製、分子量：３４８）／ドデシルジメチルアミンオキシド（Ｃ１２−ＡＸ：ライオンアクゾ社製、商品名：アロモックスＤＭ１２Ｄ−Ｗ（Ｃ）、分子量：２２９）＝１／1（モル／モル）が３質量％、表１記載の溶剤が５質量％配合された液体洗浄剤組成物を１００ｍＬ調製した。該液体洗浄剤組成物１００ｍＬを市販の商品名「おふろのルック」スプレーボトル（ライオン（株）商品、２００５年購入）に入れて、垂直面から２０ｃｍ離れた位置に該スプレーボトルの噴射孔を設定し、該垂直面に対して液体洗浄剤組成物をスプレーしたときのスプレーパターンを観察した。なお、スプレーパターンについては、下記の評価基準で視覚評価した。結果を表２に併記する。
（２）スプレーパターンの評価基準
○ ： 垂直面に泡がしっかり形成される
△ ： 垂直面に泡が液体と混じった状態で形成される
× ： 垂直面に形成される泡の量は非常に少なく、液に近い状態で下方に流れる。
［６］結果
（１）評価法
「［４］界面活性剤可溶化力試験」と同様の方法で、界面活性剤と溶剤、及び水の量を変えて、Ｃ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ（ＬＡＳ−Ｎａ：ライオン（株）製、分子量：３４８）／ドデシルジメチルアミンオキシド（Ｃ１２−ＡＸ：ライオンアクゾ社製、商品名：アロモックスＤＭ１２Ｄ−Ｗ（Ｃ）、分子量：２２９）＝１／1（モル／モル）が３質量％、表１記載の溶剤が５質量％配合された液体洗浄剤組成物を１００ｍＬ調製した。該液体洗浄剤組成物１００ｍＬを市販の商品名「おふろのルック」スプレーボトル（ライオン（株）商品、２００５年購入）に入れて、垂直面から２０ｃｍ離れた位置に該スプレーボトルの噴射孔を設定し、該垂直面に対して液体洗浄剤組成物をスプレーしたときのスプレーパターンを観察した。なお、スプレーパターンについては、下記の評価基準で視覚評価した。結果を表２に併記する。
（２）スプレーパターンの評価基準
○ ： 垂直面に泡がしっかり形成される
△ ： 垂直面に泡が液体と混じった状態で形成される
× ： 垂直面に形成される泡の量は非常に少なく、液に近い状態で下方に流れる。
［６］結果
＊）固体なので、AI６０％水溶液で評価した。
表２に示されるように、本発明のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコール類は、各比較例と比べて、アクリル系樹脂に対して損傷を与えないこと、活性剤の可溶化力を有すること、泡性能にも優れた効果を示すことが分かる。
表２に示されるように、本発明のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコール類は、各比較例と比べて、アクリル系樹脂に対して損傷を与えないこと、活性剤の可溶化力を有すること、泡性能にも優れた効果を示すことが分かる。
本発明の溶剤を含有する液体洗浄剤組成物の例を以下に示す。可溶化力、アクリル系樹脂の損傷試験及びスプレー泡性状の評価は、上で説明したようにして行った。
Claims (6)
- 下記式（１）または（２）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールを含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物用溶剤：及び
［式（１）及び（２）中、
Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３のアルキル基を示し、ＡとＢは同一でも異なっていても良く、
Ｘは水素または下式：
Ｙは水素、メチル基、または下式：
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、
ｎは０〜２０の数、ｍは１〜２０の数、ｓは１〜２の整数、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である。］
半極性界面活性剤、又は、半極性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤との組み合わせ、
を含有することを特徴とする浴室、台所周り又は住居の硬表面用液体洗浄剤組成物。 - 前記アルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが、式（１）又は（２）において、Ｒが炭素数５〜１０であり、及びＸ又はＹが水素である化合物である、請求項１記載の液体洗浄剤組成物。
- 前記アルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが、下記式（３）〜（３５）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項１又は２記載の液体洗浄剤組成物。
- 前記アルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが、式（３）〜（１０）、（１２）〜（１８）、(２１)、(２４)〜（２７）、（２８）〜（３１）、（３４）及び（３５）からなる群から選ばれる、請求項３記載の液体洗浄剤組成物。
- 前記陰イオン性界面活性剤が直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、半極性界面活性剤が、アルキルアミンオキシドである請求項１〜４のいずれか１項記載の液体洗浄剤組成物。
- 硬表面がアクリル系樹脂からなるプラスチックである請求項１〜５のいずれか１項記載の液体洗浄剤組成物。
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