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JP2559119B2 - アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents

アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物

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JP2559119B2
JP2559119B2 JP62177351A JP17735187A JP2559119B2 JP 2559119 B2 JP2559119 B2 JP 2559119B2 JP 62177351 A JP62177351 A JP 62177351A JP 17735187 A JP17735187 A JP 17735187A JP 2559119 B2 JP2559119 B2 JP 2559119B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農業において（特に殺菌剤として）有用なア
クリル酸誘導体、その製造方法、それを含有する農薬組
成物（特に殺菌剤組成物）およびそれを使用して菌特に
植物における菌の感染を除去する方法に関するものであ
る。
本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、ＸはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C
1-6アルコキシカルボニル基又は基Ar−Ａ−（式中Ａは
O,CH＝CH,OCHR′,CHR′Ｏ及びCONR′から選んだ結合基
であり、Ｒ′は水素原子又はメチル基であり、Arはフェ
ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジ
ニル基又はシクロヘキシル基であり、これらの環の何れ
かはハロゲン原子、C1-6アルキル基又はニトロ基で随意
に置換されていてもよい）であり;W、Ｙ及びＺは水素原
子であるか又はＷはＸと一緒に1,4−ベンゾジオキシン
環系又はベンゾフラン環系を形成し；但しArがフェニル
基である時はＡはO,CH＝CH,CH2O又はOCH2ではない〕を
有する置換２−フェニル−２−メトキシイミノアセテー
ト化合物およびその立体異性体を提供する。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−窒素二重結
合を含み、従ってしばしば幾何異性体の混合物の形で得
られる。しかしながら、これらの混合物は個々の異性体
に分離することができ、従って本発明はそのような異性
体および実質的に（Ｅ）−異性体からなる異性体および
実質的に（Ｚ）−異性体からなる異性体を含めて、これ
らの異性体の任意の割合での混合物を包含する。
オキシムエーテル基の非対称置換二重結合から得られ
る個々の立体異性体は以下一般に使用されている用語
「Ｅ」および「Ｚ」で表わされる。これらの用語は文献
〔例えばJ.Marchの「アドバーンスト オルガニック
ケミストリー（Advanced Oraganic Chemistry）」第３
版、Wiley−Interscience社発行、第109頁以下参照〕に
充分に述べられているCahn−Ingold−Prelogの体系に従
って定義される。
以下に使用する式 はオキシムエーテルの炭素−窒素二重結合について二つ
の幾何異性体すなわち の分離可能な混合物を意味する。
表Ｉの後に挙げた本化合物の異性体の幾何学的な複数
対は記号ＡおよびＢで表わされる。多くの場合、エーテ
ルもしくは酢酸エチルまたはこれらの一つと石油留分と
の混合物のような溶媒系を用いると一つの化合物の異性
体ＡおよびＢはシリカゲルの薄層クロマトグラフィーで
分析した場合有意な程に異なるRf値を有する。異性体の
各々の対のうちシリカゲルに対し極性の小さい異性体は
異性体Ａと名づけられ、そして極性の大きい異性体は異
性体Ｂと名づけられる。Ｏ−メチル（２−フェノキシフ
ェニル）オキシイミノ−アセテートの二つの幾何異性体
（表Ｉの化合物番号５と６）の場合、異性体Ｂは（Ｅ）
−異性体であることがＸ線分析で明瞭に示された。あら
ゆる異性体対について異性体Ｂは（Ｅ）−異性体に対応
し、そして異性体Ａは（Ｚ）−異性体に対応すると信じ
られるが、これは証明されていない。一般に異性体Ｂは
殺菌剤としてより活性なものであり、そして本発明の好
ましい具体例をなす。
式（Ｉ）の化合物において、好ましくはＡはＯまたは
CH＝CHであり、Arはフッ素子、塩素原子、またはニトロ
基で随意に置換されていてもよいフリル基であり、そし
てＷ、ＹおよびＺは水素原子である。
本発明は以下の表Ｉに挙げた化合物により説明され
る。
置換基同志が結合して縮合環を形成していることを表
わす。すなわち化合物17と18は 異性体であり、化合物31と32は の異性体である。
＋単一の立体異性体が製造されたことを表わす。それ
故、これが異性体Ａか異性体Ｂかどうかは不明である。
化合物No.45については実施例１のコメントを参照のこ
と。
一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は反応図解図Ｉ
に示される反応手順により製造できる。反応図解図Ｉ中
の用語W,X,YおよびＺは前記に定義した通りのものであ
り、Ｌはハロゲン原子（臭素元素、沃素原子または塩素
原子）であり、Ｍはリチウム原子のような金属原子また
はMgI,MgBrもしくはMgClの如くハロゲン原子と組合せた
金属原子である。
すなわち、一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は一
般式（II）のケトエステルを適当な溶媒中、適当な温度
でメトキシルアミン（またはメトキシルアミンの塩）で
処理することにより製造できる。
別法として一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は通
常ナトリウムメトキシドのような塩基の存在下適当な溶
媒中で適当な温度で一般式（III）のオキシムをハロゲ
ン化メチル（沃化メチル、臭化メチルまたは塩化メチ
ル）のようなメチル化剤またはジメチル硫酸エステルを
用いてメチル化することにより製造できる。（例えばH.
S.AnkerおよびH.T.Clarke“Organic Synthesis",collec
tive vol.3,第172頁参照）。ジアゾメタンもまたこのＯ
−メチル化に使用できる。
一般式（III）のオキシムは適当な溶媒中で適当な温
度で一般式（II）のケトエステルをヒドロキシルアミン
（またはヒドロキシルアミンの塩）で処理することによ
り製造できる。
別法として一般式（III）のオキシムは通常ナトリウ
ムメトキシドのような塩基の存在下適当な溶媒中で適当
な温度で亜硝酸または亜硝酸のエステルを用いて一般式
（IV）のフェニル酢酸エステルのニトロソ化により製造
できる〔例えばO.Touster,“Organic Reactions"第７巻
第327頁特に第342頁（1953年）およびS Kukolja,S E Dr
aheim,B J Graves,D C Hunden,J L Pfeil,R D G Coope
r,JT OttおよびF T Counter“J.Med.chem."、第28巻第1
896頁（1985年）参照〕。
オキシム（III）の他の製造方法は化学文献に報告さ
れている〔例えばT Shimizu,Y Hayashi,およびK Teramu
ra,“Bull.Chem.Soc.Jpn."、第58巻第2519頁（1985
年）、G W Shaffer,“Can.J.Chem."第48巻第1948頁（19
70年）参照〕。
一般式（II）のケトエステルは次の方法により製造で
きる。各々の反応はしばしば適当な溶媒中で行なわれ
る。
（ｉ）シュウ酸ジメチルによる一般式（VI）の金属種の
処理による方法（例えばヨーロッパ特許公開第0178826
号公報参照）。
（ii）触媒量または化学量論量の酸特にルイス酸の存在
下メチルオキザリルクロリドを用いて置換ベンゼンのフ
リーデル−クラフツアシル化反応による方法。
（iii）例えば二酸化セレンを用いての一般式（IV）の
フェニル酢酸エステル酸化による方法。
一般式（Ｖ）のハロベンゼン、一般式（VII）のベン
ゼンおよび一般式（IV）のフェニル酢酸エステルは化学
文献に記載された標準法により製造できる。
前述の全ての方法において、官能基 は基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが既にそのままである前駆体か
ら構成される。官能基 を構成し次いで基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺを変化することも
また可能である。例えばＸがメチル基である化合物
（Ｉ）においてはこのメチル基をまずＮ−ブロムコハク
酸イミドで処理することによリブロムメチル基に変え、
それからトリアルキルホスファイトで処理することによ
りホスホノメチル基に変え、次いで塩基次にベンズアル
デヒドで処理することによりスチリル基に変えることが
できる（ヨーロッパ特許公開第0203606号公報参照）。
そのような方法をＷ、ＹおよびＺが全て水素原子である
化合物を製造するために用いる場合は表Ｉの化合物44〜
49が主要な中間体である。
他の要旨において本発明は式（Ｉ）の化合物を製造す
るのに前述したような方法を提供する。本発明はまた式
（III）の中間体および表Ｉの化合物44〜49のような中
間体を提供する。
本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、下記の病原体
の１つまたはそれ以上を防除するために使用できる。
稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）；小麦のサビ病
（Puccinia recondita,Puccinia striiformis及び他の
サビ病）、大麦のサビ病（Puccinia hordei,Puccinia s
triiformis及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、例え
ばコーヒー、梨、リンゴ、落花生、野菜及び鑑賞用植物
のサビ病；大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe grami
his）、ホップのウドンコ病（Sphaerotheca maculari
a）並びにウリ類（例えばキュウリ）のウドンコ病（Sph
aerotheca fuliginea）、リンゴのウドンコ病（Podosph
aera leucotricha）及びブドウのウドンコ病（Uncinula
necator）の如き種々の宿主植物について他のウドンコ
病；穀類のウドンコ病（Helminthosporium spp,Rhyncho
sporium Spp,Septoria spp及びPseudocercosporella he
rpotrichoides）；落花生のカッパン病（Cercospora ar
achidicola及びCercosporidium personata）及びその他
の宿主植物、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハ
ンテン病（Cercospora spp）；リンゴ病のクロホシ病
（Venturia inaequalis）及びブドウのベト病（Plasmop
ara viticola）、他のベト病例えばレタスのベト病（Br
emia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿
主植物のベト病（Peronospora spp）及びホップのベト
病（Pseudoperonospora humli）及びウリ類のベト病（P
seudoperonospora cubensis）；馬鈴薯及びトマトの胴
枯れ病（Phytophthora infestance）；及び野菜、イチ
ゴ、アボガド、コショウ、鑑賞植物、タバコ、ココア及
び他の宿主植物の他の胴枯れ病（（Phytophthora sp
p.）。
本発明化合物のあるものはまた試験管内で菌に対し広
い範囲の活性を示した。
本発明化合物のあるものはまた果物の種々の収穫後の
病気〔例えばオレンジの緑カビ病（Penicillium digita
tum）、青カビ病（（Penicillium italicum）およびト
リコデルマ属菌病（Trichoderma viride）、バナナの炭
ソ病（Glocosporium musarum）およびブドウの灰色カビ
病（Botrytis cinerea）〕に対し活性を有する。
本発明の化合物は、（農業用とは別に）工業用殺菌剤
として、例えば、木材、獣皮、レザーおよび特に塗料被
膜を菌による侵害から保護するにも有用である。
本発明の化合物は植物組織内を局部的に移動し得る。
更に、この化合物は植物上の菌に対して蒸気相で活性を
示すのに十分な発揮性を有する。
それ故、他の要旨において本発明は植物に、植物の種
子に、または植物もしくは種子の場所に前記の定義した
ような式（Ｉ）の化合物またはそれを含有する組成物の
殺菌有効量を施用することからなる菌の防除方法を提供
する。
本発明の化合物のあるものは植物生長調節活性を示
し、適当な施用量でこの目的にも利用できる。
それ故、さらに他の要旨において本発明は植物に式
（Ｉ）の植物生長調節化合物の有効量を施用することか
らなる植物の生長を調節する方法を提供する。
本発明の化合物はそのままで農業用途に使用できる
が、担体または希釈剤を用いて組成物に処方するのが好
都合である。本発明は前記に定義したような式（Ｉ）の
化合物の有効量および受容できる担体または希釈剤から
なる農園芸用殺菌剤組成物を提供する。
本発明の化合物は種々の方法で施用できる。例えば、
これらの化合物は製剤化するかもしくは製剤化せずに植
物の葉に、種子にまたは植物が生長中かもしくは栽培し
ようとする他の媒体に施用できる。これらの化合物は噴
霧でき、散布できまたはクリーム状もしくはペースト状
製剤として施用でき、またはこれらの化合物は蒸気とし
てもしくは緩慢放出型粒剤として施用できる。施用は
葉、茎、枝もしくは根を含む植物のいかなる部位に、ま
たは根の周囲の土壌に、または播く前の種子に、または
土壌一般に、水田の水にまたは水耕栽培系に施用でき
る。本発明の化合物は植物に注入でき、または電動噴霧
技術または他の低容量法を使用して植物に噴霧できる。
本明細書で用いた用語「植物」は幼苗、潅木および喬
木を含む。さらに本発明の殺菌方法は予防、保護および
撲滅処理を含む。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農業および
園芸の目的に使用される。いずれかの場合に使用される
組成物の型式は直面する特定の目的に応じて決まる。
本発明の組成物は有効成分（本発明化合物）と固体希
釈剤または担体例えばカオリン、ベントナイト、ケイソ
ウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグ
ネシア、フラー土、石こう、ケイソウ土岩および陶土の
ような充填剤とを含有してなる粉剤または粒剤の形であ
り得る。そのような粒剤は更に処理することなく土壌に
施用するのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これ
らの粒剤は有効成分を充填剤のペレットに含浸させるか
または有効成分と粉末充填剤の混合物をペレットにする
ことにより調製できる。種子粉衣用の組成物は例えば種
子に組成物の付着を助けるための薬剤（例えば鉱油）を
含有し得、別法として有効成分を有機触媒（例えばＮ−
メチルピロリドン、プロピレングリコールまたはジメチ
ルホルムアミド）を使用して種子粉衣用に製剤し得る。
本発明の組成物はまた粉末または粒子を液体中に分散さ
せるのを促進させるための湿潤剤または分散剤を含む水
和剤または分散性粒剤の形であり得る。この水和剤およ
び水分散性粒剤はまた充填剤および懸濁剤を含有し得
る。
乳剤または乳濁液（エマルジョン）は湿潤剤または乳
化剤を随意に含有し得る有機溶媒に有効成分を溶解し、
次いで得られた混合物を湿潤剤または乳化剤を含有し得
る水に加えることによって製造できる。適当な有機溶媒
はアルキルベンゼン、アルキルナフタレンのような芳香
族溶媒、イソホロン、シクロヘキサノンおよびメチルシ
クロヘキサノンのようなケトン、クロロベンゼンおよび
トリクロロエタンのような塩素化炭化水素、ならびにベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール
およびグリコールエーテルのようなアルコールである。
溶解度の非常に小さい固体の懸濁原液（suspension c
oncentration）は分散剤と共にボールミルまたはビーズ
ミルで粉砕しついで懸濁剤を含有させて固体粒子の沈降
を防止することにより製造し得る。
噴霧液として用いるべき組成物はまた、製剤を例えば
フルオロトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタ
ンのような噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエア
ゾールの形であることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（pyrotechni
c mixtnre）と混合することによって該化合物を含む煙
を密閉空間で発生せしめるために適する組成物にするこ
ともできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で使用し得る。また、この化合物は、活性成分
の遅いかつ制御された放出を行わせるために、生分解性
高分子製剤とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
光安定剤の含有は本発明化合物の生物学的作用の持続
性を高め得る。適当な安定剤は市販の２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−メチル−フェニル）ベンゾトリアゾール
のようなベンゾトリアゾール系安定剤および２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノンのようなベンゾフェ
ノン系安定剤を含み得る。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。本
発明化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみ
からなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明化合物
を25重量％までの量で含有するのが適当である。従って
本発明はまた肥料と一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
もしくは金属錯塩とを含有する肥料組成物を提供する。
水和剤、乳剤および懸濁原液は、通常、界面活性剤、
例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤または懸濁剤を含有し得
る。これらの薬剤は陽イオン系、陰イオン系または非イ
オン系の活性剤であり得る。
適当な陽イオン系活性剤は第４級アンモニウム化合
物、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドで
ある。適当な陰イオン系活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェ
ート）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウ
ムドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カルシ
ウム又はアンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフ
タレンスルホネート及びジイソプロピルとトリイソプロ
ピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）で
ある。
適当な非イオン系活性剤は、エチレンオキシドと、オ
レイルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族ア
ルコールとのあるいはオクチルフェノール、ノニルフェ
ノールおよびオクチル、クレゾールの如きアルキルフェ
ノールとの縮合生成物である。他の非イオン系活性剤
は、長鎖脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された
部分エステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの
縮合生成物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば
親水性コロイド（たとえばポリビニルピロリドン及びナ
トリウムカルボキシメチルセルロース）及びベントナイ
ト又はアタパルジャイトのごとき膨潤性クレイである。
水性分散液又は乳濁液として使用する組成物は、通
常、活性成分を高割合で含む濃厚液（原液）の形で供給
され、使用前に水で希釈される。かかる濃厚液はしばし
ば長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈
する際、慣用の噴霧装置で施用されるのに十分な時間、
均質に保持される水性製剤を形成し得るものであること
が好ましい。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、
好適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分
を含有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、
かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の有効成分
を含有し得るが、0.0005重量％または0.01〜10重量％の
有効成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は生物活性を有する他の化合物、例え
ば同様なあるいは補完的な殺菌活性を有する化合物また
は植物生長調節活性、除草活性もしくは殺虫活性を有す
る化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る殺菌剤化合物はRhyn
cosporium,Septoria,GibberellaおよびHelminthoporium
属のような穀物（例えば小麦）の穂の病害、種及び土壌
に発生する病害、ぶどうのベト病およびウドンコ病、な
らびにりんご等のウドンコ病および黒星病を駆除し化合
物であり得る。これらの他の殺菌剤を含有させることに
より、組成物は一般式（Ｉ）の化合物単独より、より広
範囲の活性を示す。更に、他の殺菌剤は一般式（Ｉ）の
化合物の殺菌活性に対し、相乗効果を示すことができ
る。本発明の組成物に含有させ得る殺菌剤化合物の具体
例は、カルベンダジム、ベノミル、チオフェネートメチ
ル、チアベンダゾール、フベリダゾール、エトリダゾー
ル、ジクロフルアニド、シモキサニル、オキサジキシ
ル、オフレース、メタラキシル、フルアラキシル、ベナ
ラキシル、フォスエチルアルミニウム、フェナリモル、
イプロジオン、プロチオカーブ、プロシミドン、ビンク
ロゾリン、ペンコナゾール、ミクロブタニル、プロパモ
カーブ、RO 151297、ジコナゾール、ピラゾフォス、エ
チルモル、ジタリムフォス、トリデモルフ、トリフォリ
ン、ムアリモル、トリアズブチル、グアザチン、1,1′
−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセ
テート塩、プロピコナゾール、プロクラズ、４−クロロ
−Ｎ−（１−シアノ−１−エトキシメチル）ベンズアミ
ド、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール（２−RS,3−
RS）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピ
ル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタ
ン−２−オール，（RS）−１−（４−クロロフェニル）
−4,4−ジメチル−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イル）ペンタン−３−オール、DPX H6573,｛１−
〔（ビス−４−フルオロフェニル）メチルシリル〕メチ
ル｝−1H−1,2,4−トリアゾール、トリアジメフォン、
トリアジメノール、ジクロブトラゾール、フェンプロピ
モルフ、ピリフェノクス、フェンプロピジン、クロロゾ
リネート、イマザリル、フェンフラム、カルボキシン、
オキシカルボキシン、メトフロキサム、ドテモルフ、BA
S 454、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、エジフ
ェンフォス、キタジンＰ、シクロヘキシミド、フタリ
ド、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリシクラゾ
ール、ピロキロン、クロルベンズチアゾン、ネオアソジ
ン、ポリオキシンＤ、バリダマイシンＡ、メプロニル、
フルトラニル、ペンシクロン、ジクロメジン、フェナジ
ンオキシド、ニッケルジメチルジオチカーバメート、テ
クロフタラム、ビタ−タノル、ブピリメート、エタコナ
ゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ストレプトマイ
シン、シプロフラム、ビロオキサゾール、キノメチオネ
ート、ジメチリモル,1−（２−シアノ−２−メトキシイ
ミノアセチル）−３−エチル尿素、フェナパニル、トル
クロフォス−メチル、ピロキシフル、ポリラム、マネ
ブ、マンコネブ、キャプタフォル、クロロタロニル、ア
ニラジン、チラム、キャプタン、フォルペット、ジネ
ブ、プロピネブ、硫黄、ジノキャップ、ジクロン、クロ
ロネブ、ビナパクリル、ニトロタル−イソプロピル、ド
ジン、ジチアノン、フェンチンヒドロキシド、フェンチ
ンアセテート、テクナゼン、キントゼン、ジクロラン、
オキシ塩化銅や硫酸銅やボルドー混液のような銅含有化
合物および有機水銀化合物である。
一般式（Ｉ）の化合物は種子に発生する病害、土壌起
因性の病害または葉の菌による病害に対し植物の保護の
ための土壌、泥炭または他の根用媒体と混合することが
できる。
本発明の化合物に混和し得る適当な殺虫剤はピリミカ
ーブ、ジメトエート、デメトン−ｓ−メチル、フォルモ
チオン、カーブアリル、イソプロカーブ、XMC、BPMC、
カルボフラン、カルボサルファン、ダイアジノン、フェ
ンチオン、フェニトロチオン、フェントエート、クロル
ピリフォス、イソキサチオン、プロパフォス、モノクロ
トファス、ブプロフェジン、エトロプロキシフェンおよ
びシタロプロトリンを含む。
本発明を以下の実施例により説明する。
実施例において用語「エーテル」はジエチルエーテル
を示し、硫酸マグネシウムは溶液を乾燥するために使用
し、水に感応しやすい中間体を含む反応は窒素雰囲気下
で行なった。特にことわらない限りはクロマトグラフィ
ーは固定相としてシリカゲルを用いて行なった。示した
赤外吸収データおよびNMRデータは選択してあり、あら
ゆる吸収を記載したものではない。次の略語を全体にわ
たって使用した。
THF＝テトラヒドロフラン ｓ＝一重項 DMF＝N,N−ジメチルホルムアミド ｄ＝二重項 GC＝ガスクロマトグラフィ ｔ＝三重項 MS＝質量スペクトル ｍ＝多項項 mp＝融点 delta＝化学シフト ml＝ミリリットル CDCl3＝重クロロホル
ム mg＝ミリグラム Ｊ＝カップリング定数 ｇ＝グラム Hz＝ヘルツ 参考例１ 参考例はＯ−メチル（２−フェノキシフェニル）オキ
シイミノ−酢酸メチルの２つの幾何異性体（表Ｉの化合
物番号５と６）の製造を説明する。
ｎ−ブチルリチウム（2.6モルヘキサン溶液77ml）を
約０℃に冷却した、無水エーテル（300ml）にジフェニ
ルエーテル（34.0g）を溶解した撹拌溶液に30分間にわ
たって滴加した。得られたオレンジ色の溶液を室温で３
時間撹拌し、一夜放置し、次いでちょうど10℃以下に冷
却した、無水THF（200ml）にシュウ酸ジメチル（47.0
g）を溶解した撹拌溶液に1.5分間にわたって滴加した。
得られた溶液を一夜放置し、次いで水に注加し、エーテ
ルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥し、そして減圧下
で濃縮し、褐色油状物（58.57g）を得た。この油状物の
一部（12.20g）を溶出液として石油留分に20％エーテル
を混合した溶液を用いてカラムクロマトグラフィーによ
り精製しＯ−フェノキシベンゾイルギ酸メチル（5.87g,
収率55％を示す）を淡黄色油状物として得た。
無水メタノール（25ml）に溶解したｏ−フェノキシベ
ンゾイルギ酸メチル（2.56g）とメトキシアミン塩酸塩
（1.25g）の混合物を約３時間還流させ、そしてそのま
ま放冷した。大部分の溶媒を減圧下で留下し、得られた
残渣を水で稀釈し、そしてエーテルで抽出した。抽出液
を水洗し、乾燥し、減圧下で濃縮し、そして石油留分に
20％エーテルを混合した溶液を用いてカラムクロマトグ
ラフにかけ（ｉ）最初に溶出した標題化合物の異性体Ａ
（0.55g,収率19％）を油状物としてそして（ii）標題化
合物の異性体Ｂ（1.68g,収率59％）をmp108〜111℃の白
色固体として得た。異性体ＢのＸ線結晶構造はそれが
（Ｅ）−異性体であることを示した。
参考例２ 参考例はＯ−メチル〔２−（Ｅ）−スチリルフェニ
ル〕オキシイミノ酢酸メチルの２つの幾何異性体（表Ｉ
の化合物番号１と２）の製造を説明する。
無水メタノール（100ml）に溶解したケトエステル
（Ａ）〔6.13g,ヨーロッパ特許公開第0178826号公報に
記載の方法により製造したもので、ガスクロマトグラフ
ィーによる純度54％で主な不純物として第三級アルコー
ル（Ｂ）を含有している。〕とヒドロキシルアミン塩酸
塩（1.76g）の混合物を還流下2.5時間加熱した。得られ
た混合物をそのまま放冷し、そして水に注加し、エーテ
ルで抽出した。抽出液を乾燥し、濃縮し、そして石油留
分に30％エーテルを混合した溶出液を用いてカラムクロ
マトグラフにかけ（ｉ）最初に溶出したオキシム（Ｃ）
（0.73g,収率21％）を油状物として、そして（ii）二番
目に溶出したオキシム（Ｄ）（1.36g,収率39％）もまた
油状物として得た。
無水DMF（20ml）にオキシム（Ｄ）（1.36g）を溶解し
た溶液を無水DMF（50ml）に水素化ナトリウム（0.128
g）を懸濁させた撹拌懸濁液に滴加した。10分後、得ら
れた黄色溶液に硫酸ジメチル（0.51ml）を加え、そして
色が消えた。更に30分後、反応混合物を水に注加し、そ
してエーテルで抽出した。抽出液を２回水洗し、乾燥
し、そして濃縮し褐色固体（1.44g）を得た。これを先
の小規模反応から得た同様の褐色固体（0.17g）と一緒
にし、次いでカラムクロマトグラフにかけて標題化合物
（Ｆ）の異性体Ｂ（1.12g,収率70％を示す）を表IIに示
したようなプロトンNMRデータを有するmp77〜80℃の自
色固体として得た。オキシム（Ｃ）は全く同一の方法で
標題化合物（Ｅ）の異性体Ａ（収率63％）に立体特異的
に変化させた。特異体Ａは表IIに示したようなプロトン
NMRデータを有する油状物である。
実施例１ 本実施例はＯ−メチル（２−メチルフェニル）オキシ
イミノ−酢酸メチルの単一立体異性体（表Ｉの化合物番
号45）の製造を説明する。
無水メタノール（2.5ml）を無水エーテル（20ml）に
水素化ナトリウム（0.28g）を懸濁させた撹拌懸濁液に
加え、ほとんど無色の溶液とした。これに無水エーテル
（4ml）に溶解した（２−メチルフェニル）酢酸メチル
（2.0g）と亜硝酸ｎ−ブチル（1.38g）の混合物を加
え、１時間後に黄色懸濁液を得た。更に１時間後、反応
混合物を水に注加し、そしてエーテルで２回洗浄した。
得られた水相を白色懸濁液を得るために塩化アンモニウ
ム水溶液で希釈し、次いでエーテルで３回抽出した。こ
れらのエーテル抽出液を水洗し、乾燥し、そして濃縮し
（２−メチルフェニル）オキシイミノ−酢酸メチルの単
純異性体（ガスクロマトグラフィーで70％）を含有する
粘稠油状物（0.52g）を得た。この粘稠油状物をDMF（10
ml）に溶解した撹拌溶液に炭酸カリウム（0.74g）を加
え、15分後に硫酸ジメチル（0.25ml）を加えた。２時間
後に、反応混合物を水に注加し、そしてエーテルで抽出
した。一緒にした抽出液を水洗し、乾燥し、濃縮し、そ
して溶出液として石油留分に20％エーテルを混合した液
を用いてカラムクラマトグラフにかけ標題化合物〔0.26
g（２−メチルフェニル）酢酸メチルからの収率10％〕
をmp64〜65℃の白色結晶固体として得た。赤外線吸収ス
ペクトル（ヌジュールマル）1728cm-1、NMR（CDCl3）：
δ2.20（3H,s）;3.88（3H,s）;4.06（3H,s）ppm. Ｏ−メチル（フェニル）オキシイミノ−酢酸メチルの
２つの立体異性体を参考例１に述べた方法でベンゾイル
ギ酸メチルとメトキシアミン塩酸塩とから製造した。そ
の製造を前述した標題化合物単一異性体はＯ−メチル
（フェニル）オキシイミノ−酢酸メチルの極性が大きい
方の異性体に対し薄層クロマトグラフィーで非常に近い
Rf値を有し、そしてＯ−メチル（フェニル）オキシイミ
ノ−酢酸メチルの極性が小さい方の立体異性体よりも著
しく強い極性であった（シリカゲル；エーテル：石油＝
1:1）。
実施例２及び参考例３ 本実施例及び参考例Ｏ−メチル〔２−（３−クロロフ
ェノキシメチル）フェニル〕オキシイミノ−酢酸メチル
の単純立体異性体（表Ｉの化合物番号39）の製造を説明
する。
無水四塩化炭素（5ml）に溶解したＯ−メチル（２−
メチルフェニル）オキシイミノ−酢酸メチル（0.18g、
実施例３で述べたようにして製造した単純立体異性
体）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（0.154g）および過酸
化ベンゾイル（触媒）の混合物を還流下２時間加熱し、
そのまま放置して冷却し、そしてロ過した。ロ液を減圧
下で濃縮しＯ−メチル（２−ブロモメチルフェニル）オ
キシイミノ−酢酸メチルの単一立体異性体を含有する淡
黄色油状物（0.25g）を得た〔NMR（CDCl3）：δ3.89（3
H,s）;4.07（3H,s）;4.34（2H,s）ppm〕。無水DMF（10m
l）に水素化ナトリウム（0.018g）を懸濁した撹拌懸濁
液に無水DMF（1ml）にクロロフェノール（0.15g）を溶
解した溶液を加え、そして２時間後に乾燥DMF（5ml）上
記淡黄色油状物を溶解した溶液を加えた。２時間後に、
反応混合物を水に注加し、そしてエーテルで抽出した。
抽出液を一緒にし、水、水酸化ナトリウム希釈水溶液お
よび塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、次いで乾
燥し、濃縮し、そして溶出液として石油留分に20％エー
テルを混合した溶液を用いてクロマトグラフにかけて標
題化合物〔0.17g、Ｏ−メチル（２−メチルフェニル）
オキシイミノ−酢酸メチルからの収率59％〕を白色固体
として得たmp.53−54℃、赤外線吸収スペクトル（ヌジ
ュール）1729cm-1、NMR（CDCl3）：δ3.85（3H,s）;4.0
3（3H,s）;4.92（2H,s）ppm〕． 以下は本発明の化合物から製剤し得る農園芸用途に適
する組成物の実施例である。そのような組成物は本発明
の他の要旨をなす。温度はセッ氏温度（℃）で示し、そ
して％は重量％である。
実施例３ 以下の成分を混合し、全部が溶解するまで撹拌するこ
とによって乳剤を製造した。
表１の化合物No.6 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム ５ ノニルフェノールエトキシレート（13モルのエチレンオ
キシド） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例４ 有効成分を二塩化メチレンに溶解し、得られた液をア
タプルジャイトクレイの粒子の表面に噴霧した。次いで
溶媒を蒸発させ粒剤組成物を製造した。
表１の化合物No.6 ５％ アタプルジャイト粒 95％ 実施例５ 種子粉衣剤としての使用に適する組成物を以下の３成
分を粉砕し、混合することによって製造した。
表１の化合物No.6 50％ 鉱 油 ２％ 陶 土 48％ 実施例６ 有効成分をタルクと一緒に粉砕し、混合することによ
って粉剤を製造した。
表１の化合物No.6 ５％ タルク 95％ 実施例７ 以下の成分をボールミルで粉砕し、粉砕混合物と水と
の水性懸濁液を形成させ懸濁剤を製造した。
表１の化合物No.6 40％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ ベントナイトクレー １％ 水 49％ この製剤は水で希釈して噴霧剤として使用できまた種
子に直接施用できる。
実施例８ 以下の成分を混合し、全部で完全に混合されるまで粉
砕することにより水和剤を製造した。
表１の化合物No.6 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ 25％ 陶土 43％ 実施例９ 本発明化合物を種々の植物の葉の菌による病害に対し
試験した。使用した方法は次の通りである。
植物を直径4cmのミニポット（子鉢）のジョンインネ
ス（John Innes）鉢植え用堆肥（No.1またはNo.2）中で
生育させた。供試化合物をディスパーゾルＴ水溶液と一
緒にビーズミル粉砕するかまたは使用直前に所望の濃度
に希釈されるアセトンまたはアセトン／エタノール溶液
として製剤した。葉の病害に対して製剤（有効成分100p
pm）を葉の表面に噴霧し、土壌を経由して植物の根に施
した。噴霧液は保持が最大になるように散布し、根は乾
燥土壌当り約40ppmの有効成分に等しい最終濃度になる
ように浸漬した。噴霧液を穀物に散布した場合に最終濃
度が0.05％になるようツイーン20（Tween20）を加え
た。
ほとんどの試験について、植物に病原菌を接種する１
日または２日前に本発明化合物を土壌（根）と葉（噴霧
によって）に散布した。大麦のうどんこ病に対する試験
だけは病原菌接種24時間後に散布した。葉の病原菌は葉
供試植物の表面に胞子懸濁液として噴霧機で散布した。
病原菌接種後、植物を適当な環境に移し感染を進行さ
せ、次いで病害が評価できるようにまで羅病した。接種
から評価までの期間は病害および環境に応じて４日〜14
日の間で変化させた。
病害防除は以下の等級によって表示した。
４＝病害なし ３＝未処理植物の病害に比べて微少−５％の病害 ２＝未処理植物の病害に比べて６〜25％の病害 １＝未処理植物の病害に比べて26〜59％の病害 ０＝未処理植物の病害に比べて60〜100％の病害 得られた結果を表IIIに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 317/48 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 317/48 319/20 7419−4Ｈ 319/20 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 239/34 239/34 307/91 307/91 319/24 319/24 // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイリ ス・ゴツドフレイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 トーマス・ユージエン・ウイギンス イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (56)参考文献 特開 昭63−23852（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、ＸはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C
    1-6アルコキシカルボニル基又は基Ar−Ａ−（式中Ａは
    O,CH＝CH,OCHR′,CHR′Ｏ及びCONR′から選んだ結合基
    であり、Ｒ′は水素原子又はメチル基であり、Arはフェ
    ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジ
    ニル基又はシクロヘキシル基であり、これらの環の何れ
    かはハロゲン原子、C1-6アルキル基又はニトロ基で随意
    に置換されていてもよい）であり;W、Ｙ及びＺは水素原
    子であるか又はＷはＸと一緒に1,4−ベンゾジオキシン
    環系又はベンゾフラン環系を形成し；但しArがフェニル
    基である時はＡはO,CH＝CH,CH2O又はOCH2ではない〕を
    有する置換２−フェニル−２−メトキシイミノアセテー
    ト化合物又はその立体異性体。
  2. 【請求項２】ＡがＯまたはCH＝CHであり、そしてArがフ
    ッ素原子、塩素原子またはニトロ基で随意に置換されて
    いてもよいフリル基であり、そしてＷ、ＹおよびＺが水
    素原子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｘがハロメチル基であり、Ｗ、ＹおよびＺ
    が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. 【請求項４】次式： を有するブロモメチル化合物である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
  5. 【請求項５】（ａ）次式（II） （式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは後記の意味を有する）の
    ケトエステルをメトキシルアミンもしくはその塩と反応
    させることからなる 一般式（Ｉ） 〔式中、ＸはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C
    1-6アルコキシカルボニル基又は基Ar−Ａ−（式中Ａは
    O,CH＝CH,OCHR′,CHR′Ｏ及びCONR′から選んだ結合基
    であり、Ｒ′は水素原子又はメチル基であり、Arはフェ
    ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジ
    ニル基又はシクロヘキシル基であり、これらの環の何れ
    かはハロゲン原子、C1-6アルキル基又はニトロ基で随意
    に置換されていてもよい）であり;W、Ｙ及びＺは水素原
    子であるか又はＷはＸと一緒に1,4−ベンゾジオキシン
    環系又はベンゾフラン環系を形成し；但しArがフェニル
    基である時はＡはO,CH＝CH,CH2O又はOCH2ではない〕を
    有する置換２−フェニル−２−メトキシイミノアセテー
    ト化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】（ｂ）次式（II） （式中Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは後記の如くである）のオキシ
    ムをメチル化することからなる 一般式（Ｉ） 〔式中、ＸはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C
    1-6アルコキシカルボニル基又は基Ar−Ａ−（式中Ａは
    O,CH＝CH,OCHR′,CHR′Ｏ及びCONR′から選んだ結合基
    であり、Ｒ′は水素原子又はメチル基であり、Arはフェ
    ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジ
    ニル基又はシクロヘキシル基であり、これらの環の何れ
    かはハロゲン原子、C1-6アルキル基又はニトロ基で随意
    に置換されていてもよい）であり;W、Ｙ及びＺは水素原
    子であるか又はＷはＸと一緒に1,4−ベンゾジオキシン
    環系又はベンゾフラン環系を形成し；但しArがフェニル
    基である時はＡはO,CH＝CH,CH2O又はOCH2ではない〕を
    有する置換２−フェニル−２−メトキシイミノアセテー
    ト化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】有効成分として 一般式（Ｉ） 〔式中、ＸはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C
    1-6アルコキシカルボニル基又は基Ar−Ａ−（式中Ａは
    O,CH＝CH,OCHR′,CHR′Ｏ及びCONR′から選んだ結合基
    であり、Ｒ′は水素原子又はメチル基であり、Arはフェ
    ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジ
    ニル基又はシクロヘキシル基であり、これらの環の何れ
    かはハロゲン原子、C1-6アルキル基又はニトロ基で随意
    に置換されていてもよい）であり;W、Ｙ及びＺは水素原
    子であるか又はＷはＸと一緒に1,4−ベンゾジオキシン
    環系又はベンゾフラン環系を形成し；但しArがフェニル
    基である時はＡはO,CH＝CH,CH2O又はOCH2ではない〕を
    有する置換２−フェニル−２−メトキシイミノアセテー
    ト化合物と殺菌剤用に受容できる担体または希釈剤から
    なる農園芸用殺菌剤組成物。
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